JPS6130652B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ａは直接結合又は基−Ｏ−CH2−、Ｂはア
ルキレン基又は残基−Ｏ−、−Ｓ−、−SO−もし
くは−NH−を介して芳香族と結合しているアル
キレン基、Ｑは炭素原子又は窒素原子、R1は水
素原子又は次式 の残基、R2はアルキル基、ハイドロキシアルキ
ル基、アルアルキル基又はジフエニルメチル基、
R3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アシル基、ア
リルオキシ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基又はニトロ基、ｍは１又は２、ｎは１〜３の整
数を示す）で表わされる新規なアミノエタノール
誘導体及びその製法に関する。 本発明の化合物は、降圧作用、血管拡張作用、
β−遮断作用及び血流増加作用を有し、抗狭心症
剤、降圧剤、脳循環改善剤及び抗不整脈剤として
有用である。 式の化合物において、Ｂのアルキレン基とし
ては炭素数11以下の直鎖状又は分枝状アルキレン
基、R2のアルキル基としては炭素数８以下の直
鎖状又は分枝状アルキル基が好ましい。またR3
が２個以上のとき、個々のR3は同一でも異なつ
てもよい。 式の化合物は下記の方法により製造できる。 (1) 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｑ、R1、R2、R3、ｍ及びｎは前
記の意味を有する）で表わされる化合物を、硝
酸エステル化することにより式の化合物が得
られる。 式の化合物は例えば一般式 （式中Ｐは水酸基、エトキシカルボニルオキシ
基、アセチル基、ハロアセチル基、トシルオキ
シ基又はハロゲン原子を示し、Ｂ、Ｑ、R3、
ｍ及びｎは前記の意味を有する）で表わされる
化合物を、エポキシ化、グリシジル化又はハロ
ヒドリン化して得られる一般式 （式中Ｚは基 【式】 又は 【式】 の残基を示し、ここにＹはハロゲンを意味し、
Ａ、Ｂ、Ｑ、R3、ｍ及びｎは前記の意味を有
する）で表わされる化合物をアミノ化するか、
または式の化合物をアミノアルカノール化す
ることにより製造できる。 (2) 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｑ、R3、Ｚ、ｍ及びｎは前記の
意味を有する）で表わされる化合物をアミノ化
することにより式の化合物が得られる。 式の化合物は例えば式の化合物を硝酸エ
ステル化するか、式の化合物を硝酸エステル
化して得られる一般式 （式中Ｂ、Ｐ、Ｑ、R3、ｍ及びｎは前記の意味
を有する）で表わされる化合物をエポキシ化、
グリシジル化又はハロヒドリン化することによ
り製造できる。 (3) さらに式の化合物は、式の化合物をアミ
ノアルカノール化することによつても得られ
る。 反応を式で示すと下記のとおりである。なお
式中（R3）oは省略した。 以下本発明化合物の製法について、反応別に説
明する。 １ 硝酸エステル化反応 式、又はのアルコール体を溶媒の存在
下又は不在下に発煙硝酸又は発煙硝酸−無水酢
酸混合液又は濃硝酸−濃硫酸混合液と−40℃〜
室温で、数分〜１時間反応させることにより、
式、又はの化合物が収率50〜90％で製造
できる。また式、又はで表わされるアル
コール体をハロゲン化し、その生成物を硝酸銀
と、室温〜90℃で１〜10時間反応させることに
より高収率で硝酸エステル体を製造することが
できる。 溶媒としては、アセトニトリル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒が用い
られる。 ２ エポキシ化、グリシジル化又はハロヒドリン
化反応 Ｐが水酸基である式又はの化合物を、他
に水酸基が存在する場合にはこれを保護し、エ
ピハロヒドリンと塩基の存在下に10〜70℃で
0.5〜20時間反応させることにより、式又は
の化合物が製造できる。またＰがハロアセチ
ル基である式又はの化合物を還元剤を用い
て、０℃〜室温で数分〜１時間還元することに
よりハロヒドリン体が得られ、更にこれにアル
カリを作用させると、エポキシ体を容易に製造
することができる。 溶媒は特に必要としないがメタノール、エタ
ノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を
用いることもできる。 塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有
機塩基があげられる。 還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化リチウムアルミニウム等が好ましい。 ３ アミノ化反応 式又はのエポキシ体を不活性溶媒中、一
般式 （式中R1及びR2は前記の意味を有する）で表わ
されるアミン類と、室温〜90℃付近で数分〜１
時間反応させることにより高収率で式又は
の化合物が製造できる。式又はのハロヒド
リン体を不活性溶媒中、式のアミン類と封管
中、50〜150℃で、数十分ないし３時間反応さ
せることにより式又はの化合物を製造する
こともできる。溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、ベンゼン、水等が用いられる。 ４ アミノアルカノール化反応 Ｐがハロアセチル基である式又はの化合
物を、水酸基が存在する場合はこれを保護し、
式のアミンと反応させ、得られるアミノアセ
チル体を還元することにより式又はの化合
物を製造することができる。 前段の反応は、メチルエチルケトン等の溶媒
中で１〜５時間還流することが好ましい。還元
剤としては好ましくはLiAlH4、NaBH4、水素
化硼素アルミニウムなどが用いられ、接触還元
の場合はメタノール、エタノール等の溶媒中で
パラジウム炭素等の触媒の存在下に、室温ない
し50℃で容易に反応が進行する。 また、Ｐがハロゲン原子又はトシルオキシ基
及びＱが窒素原子である式又はの化合物
を、一般式 （式中R2は前記の意味を有し、R4、R5は水素原
子又はフエニル基を示す）で表わされるオキサ
ゾリジン類と溶媒中、室温〜150℃で、数時間
反応させることにより式又はの化合物を製
造することもできる。 またＰが水酸基、Ｑが炭素原子である式又
はの化合物をアルカリ金属塩としたのち、一
般式 （式中Ｘはハロゲン原子又はトシルオキシ基を
示し、R2、R4及びR5は前記の意味を有する）
で表わされるオキサゾリジン類と反応させるこ
とにより式又はの化合物を製造することも
できる。溶媒としては、ジメチルホルムアミド
等が用いられる。 実施例 １ １−イソプロピルアミノ−３−〔３−（２−ニト
ラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル ２−〔（３−エトキシカルボニルオキシ）フエノ
キシ〕エタノール3.0ｇをアセトニトリル60mlに
溶解し、０℃以下に冷却し、撹拌下に無水酢酸
2.72ｇ及び発煙硝酸1.7ｇの混液を滴加する。滴
加終了後10分間撹拌し、反応液を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液中に注いだのち酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥したのち、酢
酸エチルを減圧留去すると粗生成物3.43ｇが得ら
れる。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで精製すると、２−〔（３−エトキシカ
ルボニルオキシ）フエノキシ〕エチルナイトレー
ト2.45ｇ（収率68.1％）が得られる。 得られた２−〔（３−エトキシカルボニルオキ
シ）フエノキシ〕エチルナイトレート3.0ｇをメ
タノール50mlに溶解し、氷冷下に1N水酸化ナト
リウム13mlを加え、15分間撹拌したのち、酢酸を
加えて中和し、減圧乾固し得られた残査を酢酸エ
チルで抽出する。抽出液を炭酸水素ナトリウム水
溶液及び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒
を留去すると、２−〔（３−ハイドロキシ）フエノ
キシ〕エチルナイトレート2.13ｇ（収率96.8％）
が得られる。 得られた２−〔（３−ハイドロキシ）フエノキ
シ〕エチルナイトレート1.7ｇ及びエピクロルヒ
ドリン2.36ｇを1N水酸化ナトリウム26ml及びジ
オキサン34mlの混液に溶解し、50℃で１時間撹拌
する。反応終了後、減圧乾固し、残査を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥した
のち溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーで精製すると、１・２
−エポキシ−３−〔３−（２−ニトラトエトキシ）
フエノキシ〕プロパン1.2ｇ（収率55.5％）が得
られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔３−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕プロパン0.4ｇを
エタノール30mlに溶解し、イソプロピルアミン10
mlを加え、15分間還流煮沸する。反応終了後、溶
媒を減圧留去すると淡黄色粘稠性油状物として、
１−イソプロピルアミノ−３−〔３−（２−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール
0.49ｇ（収率100％）が得られる。 元素分析値：C14H22N2O6として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 53.49 7.05 8.91 実験値（％） 53.51 7.10 8.85 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.23（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.30〜7.30（4H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm１ 1620、1280（−NO2） 実施例 ２ １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（２−ニト
ラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル ２−（２−ハイドロキシフエノキシ）エタノー
ル7.2ｇのジオキサン50ml溶液に1N水酸化ナトリ
ウム69ml及びエピクロルヒドリン7.3mlを加え、
50℃で２時間加熱撹拌する。反応液をクロロホル
ムで抽出し、水洗し、乾燥したのち、溶媒を減圧
留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーで精製すると、無色油状物とし
て、１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ハイドロ
キシエトキシ）フエノキシ〕プロパン4.1ｇ（収
率41.7％）が得られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ハ
イドロキシエトキシ）フエノキシ〕プロパン4.0
ｇのアセトニトリル80ml溶液に無水酢酸2.9ｇ、
発煙硝酸1.8ｇの混液を−30〜−10℃で滴加し、
20分間撹拌する。更に同量の混液を滴加し、20分
間撹拌し、反応終了後、クロロホルムで抽出し、
水洗し、乾燥したのち、溶媒を減圧留去して得ら
れる残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製すると、融点92〜95℃の無色結晶として、
１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ニトラトエト
キシ）フエノキシ〕プロパン2.0ｇ（収率41.2
％）が得られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕プロパン2.0ｇの
エタノール150ml溶液にイソプロピルアミン20ml
を加え、20分間還流撹拌する。反応混合物を減圧
濃縮し、残留物をアルミナカラムクロマトグラフ
イーで精製すると、融点79〜80℃の無色結晶とし
て、１−イソプロピルアミノ−３−〔２−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル2.4ｇ（収率97.4％）が得られる。 元素分析値：C14H22N2O6として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 53.49 7.05 8.91 実験値（％） 53.53 7.09 8.84 NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.40〜4.16（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.73〜4.96（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.97（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 ３ １−イソプロピルアミノ−３−〔〔４−メトキシ
−３−（２−ニトラトエトキシ）〕フエノキシ〕
−２−プロパノール ２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メ
トキシ）フエノキシ〕エタノール8.0ｇを無水ピ
リジン150mlに溶解し、寒剤で冷却しながらメタ
ンスルホン酸クロリド4.29ｇを滴加し、１時間撹
拌する。反応終了後、水を徐々に加えクロロホル
ムで抽出し、クロロホルム層を2N塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、乾燥
したのち、溶媒を留去すると、無色結晶として、
２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メト
キシ）フエノキシ〕エチルメシレート10.32ｇ
（収率98.9％）が得られる。 得られた２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ
−２−メトキシ）フエノキシ〕エチルメシレート
9.79ｇ、ヨウ化ナトリウム16.7ｇをジメチルホル
ムアミド120mlに溶解し、120℃で２時間撹拌す
る。反応終了後、酢酸エチルを加え、食塩水で洗
浄し、溶媒を留去すると、粗生成物9.75ｇが得ら
れる。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで精製すると、淡黄色結晶として、２
−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メトキ
シ）フエノキシ〕エチルアイオダイド2.07ｇ（収
率19.3％）が得られる。 得られた２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ
−２−メトキシ）フエノキシ〕エチルアイオダイ
ド1.97ｇ、硝酸銀3.12ｇをアセトニトリル20mlに
溶解し、70℃で45分間撹拌する。反応終了後、不
溶物を去し、母液を濃縮して得られる残留物を
酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗浄
し、乾燥したのち溶媒を留去すると、淡黄色結晶
として、２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−
２−メトキシ）フエノキシ〕エチルナイトレート
1.62ｇ（収率100％）が得られる。次いで、２−
〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メトキ
シ）フエノキシ〕エチルナイトレート1.53ｇをメ
タノール12mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム6.1
mlを加え、30分間室温で撹拌する。反応終了後、
2N塩酸を加え酸性とし、メタノールを留去し残
留水溶液より酢液エチルで抽出する。抽出液を食
塩水で洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去すると、
無色針状晶の２−〔（５−ハイドロキシ−２−メト
キシ）フエノキシ〕エチルナイトレート1.08ｇ
（収率92.8％）が得られる。 得られた２−〔（５−ハイドロキシ−２−メトキ
シ）フエノキシ〕エチルナイトレート1.06ｇを
1N水酸化ナトリウム5.55mlに溶解し、エピクロ
ルヒドリン0.9ｇを加え、室温で16時間撹拌す
る。反応終了後、クロロホルムで抽出し、食塩水
で洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去すると、粗生
成物1.42ｇが得られる。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製すると、１・
２−エポキシ−３−〔４−メトキシ−３−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕プロパン0.87ｇ
（収率65.9％）が得られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔４−メトキ
シ−３−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕
プロパン0.52ｇ及びイソプロピルアミン4.9mlを
エタノール40mlに溶解し、30分間加熱還流する。
反応終了後、反応液を濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製すると、融点
93〜94.5℃の無色プリズム晶の１−イソプロピル
アミノ−３−〔４−メトキシ−３−（２−ニトラト
エトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール0.51
ｇ（収率81.2％）が得られる。 元素分析値：C15H24N2O7として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 52.32 7.03 8.14 実験値（％） 52.40 7.13 8.05 NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 3.80（2H、ｓ、−OCH3 ） 4.15〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.33〜6.92（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 ４ １−〔４−メトキシ−３−（２−ニトラトエトキ
シ）フエニル〕−２−（１−メチル−３−フエニ
ルプロピル）アミノエタノール ４−メトキシ−３−〔２−（テトラハイドロ−２
−ピラニルオキシ）エトキシ〕スチレンオキシド
14.7ｇをエタノール770mlに溶解し、４−フエニ
ル−２−ブチルアミン55ｇを加え、90℃で40分間
撹拌する。反応終了後、減圧濃縮し得られる残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
すると、１−〔４−メトキシ−３−〔２−（テトラ
ハイドロ−２−ピラニルオキシ）エトキシ〕フエ
ニル〕−２−（１−メチル−３−フエニルプロピ
ル）アミノエタノール7.73ｇ（収率34.9％）が得
られる。 得られた１−〔４−メトキシ−３−〔２−（テト
ラハイドロ−２−ピラニルオキシ）エトキシ〕フ
エニル〕−２−（１−メチル−３−フエニルプロピ
ル）アミノエタノール7.43ｇを、酢酸−水−アセ
トン（９：２：２）の混液400mlに加え70℃で40
分間撹拌する。反応終了後、減圧濃縮し残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製する
と粗生成物5.46ｇが得られる。これを酢酸エチル
に溶解し、2N水酸化ナトリウム及び食塩水で洗
浄し、乾燥したのち、溶媒を留去すると、油状物
として、１−〔３−（２−ハイドロキシエトキシ）
−４−メトキシフエニル〕−２−（１−メチル−３
−フエニルプロピル）アミノエタノール4.10ｇ
（収率68.1％）が得られる。 得られた１−〔３−（２−ハイドロキシエトキ
シ）−４−メトキシフエニル〕−２−（１−メチル
−３−フエニルプロピル）アミノエタノール0.6
ｇをアセトニトリル40mlに溶解し、寒剤で冷却し
ながら発煙硝酸0.4mlを加え、更に無水酢酸1.1ｇ
及び発煙硝酸0.7ｇの混液を加え６時間撹拌す
る。反応終了後、エタノール６mlを加え10分間撹
拌後、過剰の炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢
酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗浄し乾
燥したのち、溶媒を留去すると黄色油状物0.6ｇ
が得られる。この黄色油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製すると、淡黄色粘稠性
油状物として１−〔４−メトキシ−３−（２−ニト
ラトエトキシ）フエニル〕−２−（１−メチル−３
−フエニルプロピル）アミノエタノール0.381ｇ
（収率56.4％）が得られる。 元素分析値：C21H28N2O6として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 62.36 6.98 6.93 実験値（％） 62.45 7.01 6.85 NMR値：δ（CDCl3：CD3OD＝４：１） 0.90〜1.45（3H、ｍ、−ＣH3 ） 3.80（3H、ｓ、−OCH3 ） 4.10〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.55〜4.95（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.65〜7.35（8H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 ５ １−イソプロピルアミノ−３−（６−ニトラト
メチル−２−ピリジルオキシ）−２−プロパノ
ール ２−フエニル−３−イソプロピル−５−ハイド
ロキシメチルオキサゾリジン22.2ｇを無水ジメチ
ルホルムアミド130mlに溶解し、撹拌下に50％水
素化ナトリウムを加えた溶液に、２−クロル−６
−（テトラハイドロ−２−ピラニルオキシ）メチ
ルピリジン22.75ｇの無水ジメチルホルムアミド
250ml溶液を加え、80℃で１時間撹拌する。反応
終了後、溶媒を減圧留去し、10％塩酸500mlを加
え80℃で20分間撹拌する。反応液を減圧乾固しシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーで精製する
と、１−イソプロピルアミノ−３−（６−ハイド
ロキシメチル−２−ピリジルオキシ）−２−プロ
パノール10ｇ（収率41.6％）が得られる。 得られた１−イソプロピルアミノ−３−（６−
ハイドロキシメチル−２−ピリジルオキシ）−２
−プロパノール5.3ｇをアセトニトリル200mlに溶
解し、０℃以下に冷却して発煙硝酸5.3ｇを加え
撹拌し、更に無水酢酸20.3ｇ及び発煙硝酸11.2ｇ
の混液を加えて10分間撹拌する。反応終了後、炭
酸水素ナトリウム水溶液に反応液を注ぎ、撹拌後
酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗浄
し、乾燥したのち、酢酸エチルを留去すると粗生
成物5.0ｇが得られる。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製すると、淡黄
色粘稠性油状物として、１−イソプロピルアミノ
−３−（６−ニトラトメチル−２−ピリジルオキ
シ）−２−プロパノール2.0ｇ（収率31.8％）が得
られる。 元素分析値：C12H19N3O5として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.52 6.71 14.73 実験値（％） 50.60 6.73 14.65 NMR値：δ（CDCl3） 1.13（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.43（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH（OH）
−） 5.53（2H、ｓ、−ＣH2 ONO2） 6.80〜7.90（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 以下同様にして下記実施例に示す化合物が得ら
れる。 実施例 ６ １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル 分子式：C14H22N2O6 性状：無色針状晶 融点：63〜64℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.27（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.78（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.85（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 塩酸塩 性状：無色針状晶、融点：110〜112℃ 実施例 ７ １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（３−ニト
ラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶、融点：34〜35℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.06（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.16（2H、quin、Ｊ＝６Hz、−CH2CH2
CH2ONO2） 4.68（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−CH2CH2CH2
ONO2） 6.87（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 塩酸塩 性状：無色結晶、融点：98〜99℃ 実施例 ８ １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（３−ニト
ラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色針状晶 融点：66℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.13（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2
CH2CH2ONO2） 4.74（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.95（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1625、1280（−NO2） 実施例 ９ １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔４−（２−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：淡黄色結晶 融点：62〜65℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.12（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.83（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 10 １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔３−（２−ニトラ
エトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶 融点：84〜86℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.13（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 4.13〜4.33（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.40〜6.70（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 11 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔４−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H26N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.90（6H、ｔ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 12 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−（３−ニト
ラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶 融点：63〜65.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.10（2H、quin、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2
CH2ONO2） 4.63（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.30〜6.63（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 6.96〜7.33（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 13 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−メトキシ
−５−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−
２−プロパノール 分子式：C15H24N2O7 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.80（3H、ｓ、−OCH3 ） 4.15（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.76（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.30〜6.90（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1290（−NO2） 実施例 14 １−〔２−（２−ニトラトエトキシ）フエニル〕
−２−（１−メチル−３−フエニルプロピル）
アミノエタノール 分子式：C20H26N2O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.14（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.77（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.65〜7.60（9H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 15 １−イソプロピルアミノ−３−〔６−（２−ニト
ラトエトキシ）−２−ピリジルオキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C13H21N3O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.43〜4.65（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.67〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.34（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、芳香環Ｈ） 6.37（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、芳香環Ｈ） 7.53（1H、ｔ、Ｊ＝８Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 16 １−イソプロピルアミノ−３−〔５−ニトラト
メチル−２−ピリジルオキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C12H19N3O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.36（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、 【式】 ） 5.35（2H、ｓ、−ＣH2 ONO2） 6.75（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、ＨA） 7.70（1H、dd、Ｊ＝９Hz、２Hz、ＨB） 8.18（1H、ｄ、Ｊ＝２Hz、ＨC） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 17 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−メトキシ
−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−
２−プロパノール 分子式：C15H24N2O7 性状：淡黄色結晶 融点：66〜69℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.80（3H、ｓ、−OCH3 ） 4.16（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.20〜6.95（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 18 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−メチル−
３−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２
−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶 融点：45〜52℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 2.12（3H、ｓ、 【式】 ） 4.07〜4.28（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.27〜6.53（2H、ｍ、ＨA） 6.99（1H、ｄ、ＨB） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 19 １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔４−（３−ニトラ
トプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル 分子式：C16H26N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.1（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 4.65（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.8（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 20 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔４−
（３−ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C17H28N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.8〜1.6（10H、ｍ、 【式】 ） 4.6（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.8（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 21 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−アセチル
−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−
２−プロパノール 分式式：C16H24N2O7 性状：淡黄色プリズム晶 融点：76〜78℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 2.62（3H、ｓ、−COCH3 ） 4.10〜4.30（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.63〜4.87（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.87〜7.00（2H、ｍ、ＨA） 7.12〜7.27（1H、ｍ、ＨB） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1660（COCH3）、1620、1280（−NO2） 実施例 22 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−メチ
ル−２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２
−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.05（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 1.43（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 5.36（1H、sex、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 6.76（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1282（−NO2） 実施例 23 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−アリルオ
キシ−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C17H26N2O7 性状：淡黄色結晶 融点：54〜57℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.16（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 4.53（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH＝CH2） 5.16〜5.60（2H、ｍ、−OCH2CH＝ＣH2 ） 5.80〜6.20（1H、ｍ、−OCH2CＨ＝CH2） 6.20〜7.00（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 24 １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔２−（２−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.1（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 3.8〜4.9（7H、ｍ、−OCH2 ＣH2 ONO2、 【式】 ） 6.9（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 25 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔２−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.7〜1.6（10H、ｍ、 【式】 ） 4.16〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.95（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1610、1280（−NO2） 実施例 26 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔３−
（３−ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C17H28N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.90（6H、ｔ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 1.37（4H、ｑ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.06（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2
CH2CH2ONO2） 4.66（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.33〜6.66（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 27 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔４−（３−
ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C25H28N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 3.80〜4.20（5H、ｍ、【式】 −OCH2 CH2CH2ONO2） 4.63（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 4.85（1H、ｓ、 【式】 ） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） 7.10〜7.50（10H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1625、1280（−NO2） 実施例 28 １−（１−プロピル）ブチルアミノ−３−〔４−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：56〜57℃ NMR値：δ（CDCl3） 0.65〜1.72（14H、ｍ、 【式】 ） 3.72〜4.40（5H、ｍ、 【式】−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 29 １−（１−エチル）プロピルアミノ−３−〔３−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H26N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.70〜1.06（6H、ｍ、 【式】 ） 1.17〜1.67（4H、ｍ、 【式】 ） 4.13〜4.33（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.92（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.33〜6.70（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.03〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1635、1280（−NO2） 実施例 30 １−（１−プロピル）ブチルアミノ−３−〔３−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.65〜1.66（14H、ｍ、 【式】 ） 3.77〜4.20（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.67〜4.96（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.38〜6.72（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 31 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔３−（２−
ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C24H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 2.52〜2.82（2H、ｍ、−ＣH2 NH−） 3.73〜4.22（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.52〜4.82（3H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2、 【式】 ） 6.25〜6.56（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 6.90〜7.50（11H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1275（−NO2） 実施例 32 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（６−ニト
ラトヘキシルオキシ）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：51〜53℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.00（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2 CH2−） 4.45（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1290（−NO2） 実施例 33 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−アリルオ
キシ−５−クロル−４−（２−ニトラトエトキ
シ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C17H25N2O7Cl 性状：淡黄色結晶 融点：75〜76℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 4.52（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH＝CH2） 5.15〜5.60（2H、ｍ、−OCH2CH＝ＣH2 ） 5.85〜6.40（1H、ｍ、−OCH2CＨ＝CH2） 6.57（1H、ｓ、ＨA） 6.93（1H、ｓ、ＨB） 【式】 IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 34 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−クロル−
４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２
−プロパノール 分子式：C14H21N2O6Cl 性状：淡黄色結晶 融点：46〜47℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.11（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 4.13〜4.38（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.73〜4.97（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.77〜7.08（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 35 １−イソプロピルアミノ−３−〔（３−ニトラト
メチル）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C13H20N2O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.12（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.80〜4.15（3H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 5.43（2H、ｓ、−ＣH2 ONO2） 6.80〜7.40（4H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 36 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔４−（２−
ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C24H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 3.80〜4.25（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.85（3H、ｍ、−ＣH2 ONO2、 【式】 ） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） 7.10〜7.45（10H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1625、1280（−NO2） 実施例 37 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔４−（２−ニトラトエトキシ）フエ
ノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 0.66〜1.13（12H、ｍ、 【式】 ） 4.00〜4.23（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.57〜4.82（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.75（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 38 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：56〜57℃ NMR値：δ（CDCl3） 0.48〜1.04（9H、ｍ、−Ｃ（CH2CH3）3 ） 1.04〜1.55（6H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 CH3） ３ ） 3.75〜4.33（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.68〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 39 １−（１−プロピル）ブチルアミノ−３−〔４−
（３−ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C19H32N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.60〜1.70（14H、ｍ、 【式】 ） 3.70〜4.20（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2CH2ONO2） 4.65（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 40 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔４−（３−ニトラトプロポキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C19H32N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.54〜1.02（9H、ｍ、−Ｃ（CH2CH3）3 ） 1.02〜1.53（6H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 CH3） ３ ） 3.80〜4.17（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2CH2ONO2） 4.66（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.83（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 41 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔２−（２−
ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C24H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 4.0〜4.5（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.68（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 4.90（1H、ｓ、 【式】 ） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） 7.10〜7.50（10H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 42 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔２−（２−ニトラトエトキシ）フエ
ノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 0.68〜1.10（12H、ｍ、 【式】 ） 1.50〜2.02（3H、ｍ、 【式】 ） 4.10〜4.32（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.87（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.84（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 43 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔２−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.5〜1.6（15H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 ＣH3）3 ） 3.80〜4.15（3H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.15〜4.35（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.85（2H、ｍ、−OCH2OH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 44 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔３−（２−ニトラトエトキシ）フエ
ノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 0.70〜1.20（12H、ｍ、 【式】 ） 1.37〜2.40（5H、ｍ、 【式】【式】 ） 3.76〜4.10（3H、ｓ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.05〜4.30（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.30〜6.66（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 6.96〜7.33（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 45 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔３−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.57〜1.07（9H、ｍ、−Ｃ（CH2CH ３）３ ） 1.07〜1.65（6H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 CH3） ３ ） 3.70〜4.45（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.95（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.38〜6.80（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.42（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 46 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔４−（３−ニトラトプロポキシ）フ
エノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C19H32N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.8〜1.1（12H、ｍ、 【式】 ） 3.80〜4.20（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.68（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.85（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 47 １−〔（１−プロピル）ブチルアミノ〕−３−〔２
−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.6〜1.6（14H、ｍ、 【式】 4.15〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.92（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 48 ビス−〔〔２−ハイドロキシ−３−（４−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕プロピル〕−（１−プ
ロピル）ブチルアミン 分子式：C29H43N3O12 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.67〜1.70（14H、ｍ、 【式】 ） 2.27〜2.90（4H、ｍ、（−ＣH2）2 Ｎ−） 3.35（2H、ｓ、−ＯＨ） 3.75〜4.35（10H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、
−OCH2 CH2ONO2） 4.67〜4.93（4H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.83（8H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 49 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチル）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C14H22N2O5 性状：無色結晶 融点：74〜74.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.96（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 4.62（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 ONO2） 6.90（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.18（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 50 １−イソプロピルアミノ−３−〔２・４−ジ
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H25N3O10 性状：無色結晶 融点：70〜73℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.10〜4.40（4H、ｍ、（−OCH2 CH2ONO2）2） 4.55〜5.00（4H、ｍ、（−OCH2CH2 ONO2）2） 6.47（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、２Hz、ＨB） 6.53（1H、ｓ、ＨC） 6.90（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、１Hz、ＨA） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 51 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−ハイドロ
キシ−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C14H22N2O7 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.04（6H、ｄ、 【式】 ） 3.63〜4.27（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.57〜4.83（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 5.43（3H、ｓ、（−ＯＨ）２ 、−ＮＨ−） 6.07〜6.83（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 52 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（４−ニト
ラトヘキシルオキシ）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：50〜52.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.48（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 53 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−（２−ニト
ラトエトキシ）−２−ピリジルオキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C13H21N3O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.85〜4.60（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.70〜5.03（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.83（1H、d.d、Ｊ＝５Hz、８Hz、ＨB） 7.14（1H、d.d、Ｊ＝２Hz、８Hz、ＨA） 7.78（1H、d.d、Ｊ＝２Hz、５Hz、ＨC） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 54 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−アリルオ
キシ−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C17H26N2O7 性状：無色針状晶 融点：86〜87℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.13〜4.36（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.46〜4.66（2H、ｍ、−OCH2 CH＝CH2） 4.70〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 5.13〜5.62（2H、ｍ、−CH＝ＣH2 ） 5.77〜6.30（1H、ｍ、−ＣＨ＝CH2） 6.40（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、３Hz、ＨA） 6.55（1H、ｄ、Ｊ＝３Hz、ＨB） 6.86（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、ＨC） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 55 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−カルバモ
イル−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C15H23N3O7 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.06（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.81〜4.51（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.70〜5.01（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.86（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.04（1H、d.d、Ｊ＝３Hz、９Hz、芳香環Ｈ） 7.71（1H、ｄ、Ｊ＝３Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640（−CONH2、−NO2） 1280（−NO2） 実施例 56 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチルチオ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C14H22N2O5S 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.65〜3.20（5H、ｍ、−SCH2 CH2−、 【式】 ） 4.47（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−SCH2CH2 ONO2） 6.88（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.43（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1288（−NO2） 実施例 57 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（２−ニト
ラトエトキシ）−３−ニトロフエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C14H21N3O8 性状：黄色結晶 融点：105〜107℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20〜4.50（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.80〜5.00（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.80〜8.10（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1635、1285（−NO2） 実施例 58 １−〔３−カルバモイル−４−（２−ニトラトエ
トキシ）フエニル〕−２−（１−メチル−３−フ
エニルプロピル）アミノエタノール 分子式：C21H27N3O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CD3OD） 1.40（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 4.40〜4.65（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.80〜5.20（3H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2、−Ｃ
Ｈ（OH）CH2−） 7.20（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、ＨB） 7.65（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、２Hz、ＨA） 8.06（1H、ｄ、Ｊ＝２Hz、ＨC） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640（−CONH2、−NO2） 1280（−NO2） 実施例 59 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（11−ニト
ラトウンデシルオキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C23H40N2O6 性状：無色結晶、融点：55〜56℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.06（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.46（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 60 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエトキシ）−３−スルフアモイルフエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C14H23N3O8S 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.75〜5.05（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 7.00〜7.25（2H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.40〜7.60（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 61 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（３−ニト
ラトプロピル）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル 分子式：C15H24N2O5 性状：無色結晶 融点：57〜58℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.06（3H、ｓ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.53（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 ONO2） 7.00（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.30（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1290（−NO2） 実施例 62 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（４−ニト
ラトブチル）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C16H26N2O5 性状：無色針状晶 融点：52〜53℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.35〜4.62（2H、ｍ、−ＣH2 ONO2） 6.95（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.23（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 63 １−イソプロピルアミノ−３−〔２・６−ジ
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H25N3O10 性状：淡黄色結晶 融点：65〜67℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.70〜4.60（7H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、
（−OCH2 CH2ONO2） ２ ） 4.80〜5.10（4H、ｍ、（−OCH2CH2 ONO2）
２ ） 6.60〜7.35（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1610、1280（−NO2） 実施例 64 １−イソプロピルアミノ−３−〔２・５−ジ
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H25N3O10 性状：無色針状晶 融点：91〜93℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.13〜4.41（4H、ｍ、（−OCH2 CH2ONO2）
２ ） 4.70〜5.00（4H、ｍ、（−OCH2CH2 ONO2）
２ ） 6.47（1H、ｑ、Ｊ＝９Hz、３Hz、HB） 6.65（1H、ｄ、Ｊ＝３Hz、ＨC） 6.97（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、ＨA） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1618、1285（−NO2） 実施例 65 １−イソプロピルアミノ３−〔４−（３−ニトラ
トプロピルチオ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O5S 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.40〜3.14（7H、ｍ、−SCH2 、 【式】 −ＯＨ） 4.60（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.93（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.43（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 66 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチルスルフイニル）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C14H22N2O6S 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.12（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.70〜4.90（2H、ｍ、−ＣH2 ONO2） 7.15（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.70（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 67 １−（１・１−ジメチル−２−ハイドロキシエ
チルアミノ）−３−〔４−（２−ニトラトエトキ
シ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O7 性状：無色結晶 融点：77〜78.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｓ、 【式】 ） 3.42（2H、ｓ、 【式】 ） 4.00（3H、ｓ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.13〜4.36（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.76〜4.96（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.93（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1260（−NO2） 実施例 68 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチルアミノ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C14H23N3O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.45（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−NHCH2
CH2ONO2） 4.58（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−NHCH2CH2
ONO2） 6.42〜6.92（4H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1625、1275（−NO2） 実施例 69 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（５−ニト
ラト−ｎ−ペンチル）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C17H28N2O5 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.45（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.80（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.10（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2）
ルキレン基又は残基−Ｏ−、−Ｓ−、−SO−もし
くは−NH−を介して芳香族と結合しているアル
キレン基、Ｑは炭素原子又は窒素原子、R1は水
素原子又は次式 の残基、R2はアルキル基、ハイドロキシアルキ
ル基、アルアルキル基又はジフエニルメチル基、
R3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アシル基、ア
リルオキシ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基又はニトロ基、ｍは１又は２、ｎは１〜３の整
数を示す）で表わされる新規なアミノエタノール
誘導体及びその製法に関する。 本発明の化合物は、降圧作用、血管拡張作用、
β−遮断作用及び血流増加作用を有し、抗狭心症
剤、降圧剤、脳循環改善剤及び抗不整脈剤として
有用である。 式の化合物において、Ｂのアルキレン基とし
ては炭素数11以下の直鎖状又は分枝状アルキレン
基、R2のアルキル基としては炭素数８以下の直
鎖状又は分枝状アルキル基が好ましい。またR3
が２個以上のとき、個々のR3は同一でも異なつ
てもよい。 式の化合物は下記の方法により製造できる。 (1) 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｑ、R1、R2、R3、ｍ及びｎは前
記の意味を有する）で表わされる化合物を、硝
酸エステル化することにより式の化合物が得
られる。 式の化合物は例えば一般式 （式中Ｐは水酸基、エトキシカルボニルオキシ
基、アセチル基、ハロアセチル基、トシルオキ
シ基又はハロゲン原子を示し、Ｂ、Ｑ、R3、
ｍ及びｎは前記の意味を有する）で表わされる
化合物を、エポキシ化、グリシジル化又はハロ
ヒドリン化して得られる一般式 （式中Ｚは基 【式】 又は 【式】 の残基を示し、ここにＹはハロゲンを意味し、
Ａ、Ｂ、Ｑ、R3、ｍ及びｎは前記の意味を有
する）で表わされる化合物をアミノ化するか、
または式の化合物をアミノアルカノール化す
ることにより製造できる。 (2) 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｑ、R3、Ｚ、ｍ及びｎは前記の
意味を有する）で表わされる化合物をアミノ化
することにより式の化合物が得られる。 式の化合物は例えば式の化合物を硝酸エ
ステル化するか、式の化合物を硝酸エステル
化して得られる一般式 （式中Ｂ、Ｐ、Ｑ、R3、ｍ及びｎは前記の意味
を有する）で表わされる化合物をエポキシ化、
グリシジル化又はハロヒドリン化することによ
り製造できる。 (3) さらに式の化合物は、式の化合物をアミ
ノアルカノール化することによつても得られ
る。 反応を式で示すと下記のとおりである。なお
式中（R3）oは省略した。 以下本発明化合物の製法について、反応別に説
明する。 １ 硝酸エステル化反応 式、又はのアルコール体を溶媒の存在
下又は不在下に発煙硝酸又は発煙硝酸−無水酢
酸混合液又は濃硝酸−濃硫酸混合液と−40℃〜
室温で、数分〜１時間反応させることにより、
式、又はの化合物が収率50〜90％で製造
できる。また式、又はで表わされるアル
コール体をハロゲン化し、その生成物を硝酸銀
と、室温〜90℃で１〜10時間反応させることに
より高収率で硝酸エステル体を製造することが
できる。 溶媒としては、アセトニトリル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒が用い
られる。 ２ エポキシ化、グリシジル化又はハロヒドリン
化反応 Ｐが水酸基である式又はの化合物を、他
に水酸基が存在する場合にはこれを保護し、エ
ピハロヒドリンと塩基の存在下に10〜70℃で
0.5〜20時間反応させることにより、式又は
の化合物が製造できる。またＰがハロアセチ
ル基である式又はの化合物を還元剤を用い
て、０℃〜室温で数分〜１時間還元することに
よりハロヒドリン体が得られ、更にこれにアル
カリを作用させると、エポキシ体を容易に製造
することができる。 溶媒は特に必要としないがメタノール、エタ
ノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を
用いることもできる。 塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有
機塩基があげられる。 還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化リチウムアルミニウム等が好ましい。 ３ アミノ化反応 式又はのエポキシ体を不活性溶媒中、一
般式 （式中R1及びR2は前記の意味を有する）で表わ
されるアミン類と、室温〜90℃付近で数分〜１
時間反応させることにより高収率で式又は
の化合物が製造できる。式又はのハロヒド
リン体を不活性溶媒中、式のアミン類と封管
中、50〜150℃で、数十分ないし３時間反応さ
せることにより式又はの化合物を製造する
こともできる。溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、ベンゼン、水等が用いられる。 ４ アミノアルカノール化反応 Ｐがハロアセチル基である式又はの化合
物を、水酸基が存在する場合はこれを保護し、
式のアミンと反応させ、得られるアミノアセ
チル体を還元することにより式又はの化合
物を製造することができる。 前段の反応は、メチルエチルケトン等の溶媒
中で１〜５時間還流することが好ましい。還元
剤としては好ましくはLiAlH4、NaBH4、水素
化硼素アルミニウムなどが用いられ、接触還元
の場合はメタノール、エタノール等の溶媒中で
パラジウム炭素等の触媒の存在下に、室温ない
し50℃で容易に反応が進行する。 また、Ｐがハロゲン原子又はトシルオキシ基
及びＱが窒素原子である式又はの化合物
を、一般式 （式中R2は前記の意味を有し、R4、R5は水素原
子又はフエニル基を示す）で表わされるオキサ
ゾリジン類と溶媒中、室温〜150℃で、数時間
反応させることにより式又はの化合物を製
造することもできる。 またＰが水酸基、Ｑが炭素原子である式又
はの化合物をアルカリ金属塩としたのち、一
般式 （式中Ｘはハロゲン原子又はトシルオキシ基を
示し、R2、R4及びR5は前記の意味を有する）
で表わされるオキサゾリジン類と反応させるこ
とにより式又はの化合物を製造することも
できる。溶媒としては、ジメチルホルムアミド
等が用いられる。 実施例 １ １−イソプロピルアミノ−３−〔３−（２−ニト
ラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル ２−〔（３−エトキシカルボニルオキシ）フエノ
キシ〕エタノール3.0ｇをアセトニトリル60mlに
溶解し、０℃以下に冷却し、撹拌下に無水酢酸
2.72ｇ及び発煙硝酸1.7ｇの混液を滴加する。滴
加終了後10分間撹拌し、反応液を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液中に注いだのち酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥したのち、酢
酸エチルを減圧留去すると粗生成物3.43ｇが得ら
れる。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで精製すると、２−〔（３−エトキシカ
ルボニルオキシ）フエノキシ〕エチルナイトレー
ト2.45ｇ（収率68.1％）が得られる。 得られた２−〔（３−エトキシカルボニルオキ
シ）フエノキシ〕エチルナイトレート3.0ｇをメ
タノール50mlに溶解し、氷冷下に1N水酸化ナト
リウム13mlを加え、15分間撹拌したのち、酢酸を
加えて中和し、減圧乾固し得られた残査を酢酸エ
チルで抽出する。抽出液を炭酸水素ナトリウム水
溶液及び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒
を留去すると、２−〔（３−ハイドロキシ）フエノ
キシ〕エチルナイトレート2.13ｇ（収率96.8％）
が得られる。 得られた２−〔（３−ハイドロキシ）フエノキ
シ〕エチルナイトレート1.7ｇ及びエピクロルヒ
ドリン2.36ｇを1N水酸化ナトリウム26ml及びジ
オキサン34mlの混液に溶解し、50℃で１時間撹拌
する。反応終了後、減圧乾固し、残査を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄し、乾燥した
のち溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーで精製すると、１・２
−エポキシ−３−〔３−（２−ニトラトエトキシ）
フエノキシ〕プロパン1.2ｇ（収率55.5％）が得
られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔３−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕プロパン0.4ｇを
エタノール30mlに溶解し、イソプロピルアミン10
mlを加え、15分間還流煮沸する。反応終了後、溶
媒を減圧留去すると淡黄色粘稠性油状物として、
１−イソプロピルアミノ−３−〔３−（２−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール
0.49ｇ（収率100％）が得られる。 元素分析値：C14H22N2O6として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 53.49 7.05 8.91 実験値（％） 53.51 7.10 8.85 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.23（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.30〜7.30（4H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm１ 1620、1280（−NO2） 実施例 ２ １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（２−ニト
ラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル ２−（２−ハイドロキシフエノキシ）エタノー
ル7.2ｇのジオキサン50ml溶液に1N水酸化ナトリ
ウム69ml及びエピクロルヒドリン7.3mlを加え、
50℃で２時間加熱撹拌する。反応液をクロロホル
ムで抽出し、水洗し、乾燥したのち、溶媒を減圧
留去して得られる残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーで精製すると、無色油状物とし
て、１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ハイドロ
キシエトキシ）フエノキシ〕プロパン4.1ｇ（収
率41.7％）が得られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ハ
イドロキシエトキシ）フエノキシ〕プロパン4.0
ｇのアセトニトリル80ml溶液に無水酢酸2.9ｇ、
発煙硝酸1.8ｇの混液を−30〜−10℃で滴加し、
20分間撹拌する。更に同量の混液を滴加し、20分
間撹拌し、反応終了後、クロロホルムで抽出し、
水洗し、乾燥したのち、溶媒を減圧留去して得ら
れる残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製すると、融点92〜95℃の無色結晶として、
１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ニトラトエト
キシ）フエノキシ〕プロパン2.0ｇ（収率41.2
％）が得られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔２−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕プロパン2.0ｇの
エタノール150ml溶液にイソプロピルアミン20ml
を加え、20分間還流撹拌する。反応混合物を減圧
濃縮し、残留物をアルミナカラムクロマトグラフ
イーで精製すると、融点79〜80℃の無色結晶とし
て、１−イソプロピルアミノ−３−〔２−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル2.4ｇ（収率97.4％）が得られる。 元素分析値：C14H22N2O6として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 53.49 7.05 8.91 実験値（％） 53.53 7.09 8.84 NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.40〜4.16（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.73〜4.96（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.97（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 ３ １−イソプロピルアミノ−３−〔〔４−メトキシ
−３−（２−ニトラトエトキシ）〕フエノキシ〕
−２−プロパノール ２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メ
トキシ）フエノキシ〕エタノール8.0ｇを無水ピ
リジン150mlに溶解し、寒剤で冷却しながらメタ
ンスルホン酸クロリド4.29ｇを滴加し、１時間撹
拌する。反応終了後、水を徐々に加えクロロホル
ムで抽出し、クロロホルム層を2N塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、乾燥
したのち、溶媒を留去すると、無色結晶として、
２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メト
キシ）フエノキシ〕エチルメシレート10.32ｇ
（収率98.9％）が得られる。 得られた２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ
−２−メトキシ）フエノキシ〕エチルメシレート
9.79ｇ、ヨウ化ナトリウム16.7ｇをジメチルホル
ムアミド120mlに溶解し、120℃で２時間撹拌す
る。反応終了後、酢酸エチルを加え、食塩水で洗
浄し、溶媒を留去すると、粗生成物9.75ｇが得ら
れる。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーで精製すると、淡黄色結晶として、２
−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メトキ
シ）フエノキシ〕エチルアイオダイド2.07ｇ（収
率19.3％）が得られる。 得られた２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ
−２−メトキシ）フエノキシ〕エチルアイオダイ
ド1.97ｇ、硝酸銀3.12ｇをアセトニトリル20mlに
溶解し、70℃で45分間撹拌する。反応終了後、不
溶物を去し、母液を濃縮して得られる残留物を
酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗浄
し、乾燥したのち溶媒を留去すると、淡黄色結晶
として、２−〔（５−エトキシカルボニルオキシ−
２−メトキシ）フエノキシ〕エチルナイトレート
1.62ｇ（収率100％）が得られる。次いで、２−
〔（５−エトキシカルボニルオキシ−２−メトキ
シ）フエノキシ〕エチルナイトレート1.53ｇをメ
タノール12mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム6.1
mlを加え、30分間室温で撹拌する。反応終了後、
2N塩酸を加え酸性とし、メタノールを留去し残
留水溶液より酢液エチルで抽出する。抽出液を食
塩水で洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去すると、
無色針状晶の２−〔（５−ハイドロキシ−２−メト
キシ）フエノキシ〕エチルナイトレート1.08ｇ
（収率92.8％）が得られる。 得られた２−〔（５−ハイドロキシ−２−メトキ
シ）フエノキシ〕エチルナイトレート1.06ｇを
1N水酸化ナトリウム5.55mlに溶解し、エピクロ
ルヒドリン0.9ｇを加え、室温で16時間撹拌す
る。反応終了後、クロロホルムで抽出し、食塩水
で洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去すると、粗生
成物1.42ｇが得られる。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製すると、１・
２−エポキシ−３−〔４−メトキシ−３−（２−ニ
トラトエトキシ）フエノキシ〕プロパン0.87ｇ
（収率65.9％）が得られる。 得られた１・２−エポキシ−３−〔４−メトキ
シ−３−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕
プロパン0.52ｇ及びイソプロピルアミン4.9mlを
エタノール40mlに溶解し、30分間加熱還流する。
反応終了後、反応液を濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製すると、融点
93〜94.5℃の無色プリズム晶の１−イソプロピル
アミノ−３−〔４−メトキシ−３−（２−ニトラト
エトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール0.51
ｇ（収率81.2％）が得られる。 元素分析値：C15H24N2O7として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 52.32 7.03 8.14 実験値（％） 52.40 7.13 8.05 NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 3.80（2H、ｓ、−OCH3 ） 4.15〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.33〜6.92（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 ４ １−〔４−メトキシ−３−（２−ニトラトエトキ
シ）フエニル〕−２−（１−メチル−３−フエニ
ルプロピル）アミノエタノール ４−メトキシ−３−〔２−（テトラハイドロ−２
−ピラニルオキシ）エトキシ〕スチレンオキシド
14.7ｇをエタノール770mlに溶解し、４−フエニ
ル−２−ブチルアミン55ｇを加え、90℃で40分間
撹拌する。反応終了後、減圧濃縮し得られる残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製
すると、１−〔４−メトキシ−３−〔２−（テトラ
ハイドロ−２−ピラニルオキシ）エトキシ〕フエ
ニル〕−２−（１−メチル−３−フエニルプロピ
ル）アミノエタノール7.73ｇ（収率34.9％）が得
られる。 得られた１−〔４−メトキシ−３−〔２−（テト
ラハイドロ−２−ピラニルオキシ）エトキシ〕フ
エニル〕−２−（１−メチル−３−フエニルプロピ
ル）アミノエタノール7.43ｇを、酢酸−水−アセ
トン（９：２：２）の混液400mlに加え70℃で40
分間撹拌する。反応終了後、減圧濃縮し残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製する
と粗生成物5.46ｇが得られる。これを酢酸エチル
に溶解し、2N水酸化ナトリウム及び食塩水で洗
浄し、乾燥したのち、溶媒を留去すると、油状物
として、１−〔３−（２−ハイドロキシエトキシ）
−４−メトキシフエニル〕−２−（１−メチル−３
−フエニルプロピル）アミノエタノール4.10ｇ
（収率68.1％）が得られる。 得られた１−〔３−（２−ハイドロキシエトキ
シ）−４−メトキシフエニル〕−２−（１−メチル
−３−フエニルプロピル）アミノエタノール0.6
ｇをアセトニトリル40mlに溶解し、寒剤で冷却し
ながら発煙硝酸0.4mlを加え、更に無水酢酸1.1ｇ
及び発煙硝酸0.7ｇの混液を加え６時間撹拌す
る。反応終了後、エタノール６mlを加え10分間撹
拌後、過剰の炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢
酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗浄し乾
燥したのち、溶媒を留去すると黄色油状物0.6ｇ
が得られる。この黄色油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製すると、淡黄色粘稠性
油状物として１−〔４−メトキシ−３−（２−ニト
ラトエトキシ）フエニル〕−２−（１−メチル−３
−フエニルプロピル）アミノエタノール0.381ｇ
（収率56.4％）が得られる。 元素分析値：C21H28N2O6として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 62.36 6.98 6.93 実験値（％） 62.45 7.01 6.85 NMR値：δ（CDCl3：CD3OD＝４：１） 0.90〜1.45（3H、ｍ、−ＣH3 ） 3.80（3H、ｓ、−OCH3 ） 4.10〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.55〜4.95（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.65〜7.35（8H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 ５ １−イソプロピルアミノ−３−（６−ニトラト
メチル−２−ピリジルオキシ）−２−プロパノ
ール ２−フエニル−３−イソプロピル−５−ハイド
ロキシメチルオキサゾリジン22.2ｇを無水ジメチ
ルホルムアミド130mlに溶解し、撹拌下に50％水
素化ナトリウムを加えた溶液に、２−クロル−６
−（テトラハイドロ−２−ピラニルオキシ）メチ
ルピリジン22.75ｇの無水ジメチルホルムアミド
250ml溶液を加え、80℃で１時間撹拌する。反応
終了後、溶媒を減圧留去し、10％塩酸500mlを加
え80℃で20分間撹拌する。反応液を減圧乾固しシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーで精製する
と、１−イソプロピルアミノ−３−（６−ハイド
ロキシメチル−２−ピリジルオキシ）−２−プロ
パノール10ｇ（収率41.6％）が得られる。 得られた１−イソプロピルアミノ−３−（６−
ハイドロキシメチル−２−ピリジルオキシ）−２
−プロパノール5.3ｇをアセトニトリル200mlに溶
解し、０℃以下に冷却して発煙硝酸5.3ｇを加え
撹拌し、更に無水酢酸20.3ｇ及び発煙硝酸11.2ｇ
の混液を加えて10分間撹拌する。反応終了後、炭
酸水素ナトリウム水溶液に反応液を注ぎ、撹拌後
酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水で洗浄
し、乾燥したのち、酢酸エチルを留去すると粗生
成物5.0ｇが得られる。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーで精製すると、淡黄
色粘稠性油状物として、１−イソプロピルアミノ
−３−（６−ニトラトメチル−２−ピリジルオキ
シ）−２−プロパノール2.0ｇ（収率31.8％）が得
られる。 元素分析値：C12H19N3O5として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.52 6.71 14.73 実験値（％） 50.60 6.73 14.65 NMR値：δ（CDCl3） 1.13（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.43（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH（OH）
−） 5.53（2H、ｓ、−ＣH2 ONO2） 6.80〜7.90（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 以下同様にして下記実施例に示す化合物が得ら
れる。 実施例 ６ １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル 分子式：C14H22N2O6 性状：無色針状晶 融点：63〜64℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.27（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.78（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.85（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 塩酸塩 性状：無色針状晶、融点：110〜112℃ 実施例 ７ １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（３−ニト
ラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶、融点：34〜35℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.06（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.16（2H、quin、Ｊ＝６Hz、−CH2CH2
CH2ONO2） 4.68（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−CH2CH2CH2
ONO2） 6.87（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 塩酸塩 性状：無色結晶、融点：98〜99℃ 実施例 ８ １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（３−ニト
ラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色針状晶 融点：66℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.13（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2
CH2CH2ONO2） 4.74（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.95（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1625、1280（−NO2） 実施例 ９ １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔４−（２−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：淡黄色結晶 融点：62〜65℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.12（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.83（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 10 １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔３−（２−ニトラ
エトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶 融点：84〜86℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.13（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 4.13〜4.33（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.40〜6.70（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 11 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔４−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H26N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.90（6H、ｔ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 12 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−（３−ニト
ラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶 融点：63〜65.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.10（2H、quin、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2
CH2ONO2） 4.63（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.30〜6.63（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 6.96〜7.33（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 13 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−メトキシ
−５−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−
２−プロパノール 分子式：C15H24N2O7 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.80（3H、ｓ、−OCH3 ） 4.15（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.76（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.30〜6.90（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1290（−NO2） 実施例 14 １−〔２−（２−ニトラトエトキシ）フエニル〕
−２−（１−メチル−３−フエニルプロピル）
アミノエタノール 分子式：C20H26N2O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.14（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.77（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.65〜7.60（9H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 15 １−イソプロピルアミノ−３−〔６−（２−ニト
ラトエトキシ）−２−ピリジルオキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C13H21N3O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.43〜4.65（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.67〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.34（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、芳香環Ｈ） 6.37（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、芳香環Ｈ） 7.53（1H、ｔ、Ｊ＝８Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 16 １−イソプロピルアミノ−３−〔５−ニトラト
メチル−２−ピリジルオキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C12H19N3O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.36（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、 【式】 ） 5.35（2H、ｓ、−ＣH2 ONO2） 6.75（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、ＨA） 7.70（1H、dd、Ｊ＝９Hz、２Hz、ＨB） 8.18（1H、ｄ、Ｊ＝２Hz、ＨC） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 17 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−メトキシ
−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−
２−プロパノール 分子式：C15H24N2O7 性状：淡黄色結晶 融点：66〜69℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.80（3H、ｓ、−OCH3 ） 4.16（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.20〜6.95（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 18 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−メチル−
３−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２
−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色結晶 融点：45〜52℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 2.12（3H、ｓ、 【式】 ） 4.07〜4.28（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.27〜6.53（2H、ｍ、ＨA） 6.99（1H、ｄ、ＨB） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 19 １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔４−（３−ニトラ
トプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル 分子式：C16H26N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.1（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 4.65（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.8（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 20 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔４−
（３−ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C17H28N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.8〜1.6（10H、ｍ、 【式】 ） 4.6（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.8（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 21 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−アセチル
−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−
２−プロパノール 分式式：C16H24N2O7 性状：淡黄色プリズム晶 融点：76〜78℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 2.62（3H、ｓ、−COCH3 ） 4.10〜4.30（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.63〜4.87（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.87〜7.00（2H、ｍ、ＨA） 7.12〜7.27（1H、ｍ、ＨB） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1660（COCH3）、1620、1280（−NO2） 実施例 22 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−メチ
ル−２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２
−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.05（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 1.43（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 5.36（1H、sex、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 6.76（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1282（−NO2） 実施例 23 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−アリルオ
キシ−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C17H26N2O7 性状：淡黄色結晶 融点：54〜57℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.16（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 4.53（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH＝CH2） 5.16〜5.60（2H、ｍ、−OCH2CH＝ＣH2 ） 5.80〜6.20（1H、ｍ、−OCH2CＨ＝CH2） 6.20〜7.00（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 24 １−ｔ−ブチルアミノ−３−〔２−（２−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.1（9H、ｓ、−Ｃ（ＣH3）3 ） 3.8〜4.9（7H、ｍ、−OCH2 ＣH2 ONO2、 【式】 ） 6.9（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 25 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔２−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.7〜1.6（10H、ｍ、 【式】 ） 4.16〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.95（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1610、1280（−NO2） 実施例 26 １−（１−エチルプロピル）アミノ−３−〔３−
（３−ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C17H28N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.90（6H、ｔ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 1.37（4H、ｑ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.06（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2
CH2CH2ONO2） 4.66（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.33〜6.66（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 27 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔４−（３−
ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C25H28N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 3.80〜4.20（5H、ｍ、【式】 −OCH2 CH2CH2ONO2） 4.63（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 4.85（1H、ｓ、 【式】 ） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） 7.10〜7.50（10H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1625、1280（−NO2） 実施例 28 １−（１−プロピル）ブチルアミノ−３−〔４−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：56〜57℃ NMR値：δ（CDCl3） 0.65〜1.72（14H、ｍ、 【式】 ） 3.72〜4.40（5H、ｍ、 【式】−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 29 １−（１−エチル）プロピルアミノ−３−〔３−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H26N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.70〜1.06（6H、ｍ、 【式】 ） 1.17〜1.67（4H、ｍ、 【式】 ） 4.13〜4.33（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.92（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.33〜6.70（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.03〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1635、1280（−NO2） 実施例 30 １−（１−プロピル）ブチルアミノ−３−〔３−
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.65〜1.66（14H、ｍ、 【式】 ） 3.77〜4.20（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.67〜4.96（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.38〜6.72（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.40（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 31 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔３−（２−
ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C24H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 2.52〜2.82（2H、ｍ、−ＣH2 NH−） 3.73〜4.22（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.52〜4.82（3H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2、 【式】 ） 6.25〜6.56（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 6.90〜7.50（11H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1275（−NO2） 実施例 32 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（６−ニト
ラトヘキシルオキシ）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：51〜53℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.00（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2 CH2−） 4.45（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1290（−NO2） 実施例 33 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−アリルオ
キシ−５−クロル−４−（２−ニトラトエトキ
シ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C17H25N2O7Cl 性状：淡黄色結晶 融点：75〜76℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH2ONO2） 4.80（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 4.52（2H、ｄ、Ｊ＝５Hz、−OCH2 CH＝CH2） 5.15〜5.60（2H、ｍ、−OCH2CH＝ＣH2 ） 5.85〜6.40（1H、ｍ、−OCH2CＨ＝CH2） 6.57（1H、ｓ、ＨA） 6.93（1H、ｓ、ＨB） 【式】 IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 34 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−クロル−
４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２
−プロパノール 分子式：C14H21N2O6Cl 性状：淡黄色結晶 融点：46〜47℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.11（6H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 4.13〜4.38（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.73〜4.97（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.77〜7.08（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 35 １−イソプロピルアミノ−３−〔（３−ニトラト
メチル）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C13H20N2O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.12（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.80〜4.15（3H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 5.43（2H、ｓ、−ＣH2 ONO2） 6.80〜7.40（4H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 36 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔４−（２−
ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C24H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 3.80〜4.25（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.85（3H、ｍ、−ＣH2 ONO2、 【式】 ） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） 7.10〜7.45（10H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1625、1280（−NO2） 実施例 37 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔４−（２−ニトラトエトキシ）フエ
ノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 0.66〜1.13（12H、ｍ、 【式】 ） 4.00〜4.23（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.57〜4.82（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.75（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 38 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：56〜57℃ NMR値：δ（CDCl3） 0.48〜1.04（9H、ｍ、−Ｃ（CH2CH3）3 ） 1.04〜1.55（6H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 CH3） ３ ） 3.75〜4.33（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.68〜4.93（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 39 １−（１−プロピル）ブチルアミノ−３−〔４−
（３−ニトラトプロポキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C19H32N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.60〜1.70（14H、ｍ、 【式】 ） 3.70〜4.20（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2CH2ONO2） 4.65（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.80（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 40 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔４−（３−ニトラトプロポキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C19H32N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.54〜1.02（9H、ｍ、−Ｃ（CH2CH3）3 ） 1.02〜1.53（6H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 CH3） ３ ） 3.80〜4.17（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2CH2ONO2） 4.66（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2CH2
ONO2） 6.83（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 41 １−ジフエニルメチルアミノ−３−〔２−（２−
ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C24H26N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 4.0〜4.5（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.68（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−OCH2CH2 ONO2） 4.90（1H、ｓ、 【式】 ） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） 7.10〜7.50（10H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 42 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔２−（２−ニトラトエトキシ）フエ
ノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 0.68〜1.10（12H、ｍ、 【式】 ） 1.50〜2.02（3H、ｍ、 【式】 ） 4.10〜4.32（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.87（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.84（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 43 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔２−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.5〜1.6（15H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 ＣH3）3 ） 3.80〜4.15（3H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.15〜4.35（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.70〜4.85（2H、ｍ、−OCH2OH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 44 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔３−（２−ニトラトエトキシ）フエ
ノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CCl4） 0.70〜1.20（12H、ｍ、 【式】 ） 1.37〜2.40（5H、ｍ、 【式】【式】 ） 3.76〜4.10（3H、ｓ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.05〜4.30（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.30〜6.66（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 6.96〜7.33（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 45 １−〔（１・１−ジエチル）プロピルアミノ〕−
３−〔３−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.57〜1.07（9H、ｍ、−Ｃ（CH2CH ３）３ ） 1.07〜1.65（6H、ｍ、−Ｃ（ＣH2 CH3） ３ ） 3.70〜4.45（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.95（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.38〜6.80（3H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.00〜7.42（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 46 １−〔３−（２・４−ジメチルペンチル）アミ
ノ〕−３−〔４−（３−ニトラトプロポキシ）フ
エノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C19H32N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.8〜1.1（12H、ｍ、 【式】 ） 3.80〜4.20（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.68（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−OCH2CH2 ONO2） 6.85（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 47 １−〔（１−プロピル）ブチルアミノ〕−３−〔２
−（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.6〜1.6（14H、ｍ、 【式】 4.15〜4.40（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.60〜4.92（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.90（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 48 ビス−〔〔２−ハイドロキシ−３−（４−ニトラ
トエトキシ）フエノキシ〕プロピル〕−（１−プ
ロピル）ブチルアミン 分子式：C29H43N3O12 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 0.67〜1.70（14H、ｍ、 【式】 ） 2.27〜2.90（4H、ｍ、（−ＣH2）2 Ｎ−） 3.35（2H、ｓ、−ＯＨ） 3.75〜4.35（10H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、
−OCH2 CH2ONO2） 4.67〜4.93（4H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.83（8H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 49 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチル）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C14H22N2O5 性状：無色結晶 融点：74〜74.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.96（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 4.62（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 ONO2） 6.90（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.18（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1640、1280（−NO2） 実施例 50 １−イソプロピルアミノ−３−〔２・４−ジ
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H25N3O10 性状：無色結晶 融点：70〜73℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.10〜4.40（4H、ｍ、（−OCH2 CH2ONO2）2） 4.55〜5.00（4H、ｍ、（−OCH2CH2 ONO2）2） 6.47（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、２Hz、ＨB） 6.53（1H、ｓ、ＨC） 6.90（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、１Hz、ＨA） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 51 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−ハイドロ
キシ−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C14H22N2O7 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.04（6H、ｄ、 【式】 ） 3.63〜4.27（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.57〜4.83（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 5.43（3H、ｓ、（−ＯＨ）２ 、−ＮＨ−） 6.07〜6.83（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 52 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（４−ニト
ラトヘキシルオキシ）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C18H30N2O6 性状：無色結晶 融点：50〜52.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.07（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.48（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 53 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−（２−ニト
ラトエトキシ）−２−ピリジルオキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C13H21N3O6 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.85〜4.60（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.70〜5.03（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.83（1H、d.d、Ｊ＝５Hz、８Hz、ＨB） 7.14（1H、d.d、Ｊ＝２Hz、８Hz、ＨA） 7.78（1H、d.d、Ｊ＝２Hz、５Hz、ＨC） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 54 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−アリルオ
キシ−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C17H26N2O7 性状：無色針状晶 融点：86〜87℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.08（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.13〜4.36（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.46〜4.66（2H、ｍ、−OCH2 CH＝CH2） 4.70〜4.90（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 5.13〜5.62（2H、ｍ、−CH＝ＣH2 ） 5.77〜6.30（1H、ｍ、−ＣＨ＝CH2） 6.40（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、３Hz、ＨA） 6.55（1H、ｄ、Ｊ＝３Hz、ＨB） 6.86（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、ＨC） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 55 １−イソプロピルアミノ−３−〔３−カルバモ
イル−４−（２−ニトラトエトキシ）フエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C15H23N3O7 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.06（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.81〜4.51（5H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、−
OCH2 CH2ONO2） 4.70〜5.01（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.86（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.04（1H、d.d、Ｊ＝３Hz、９Hz、芳香環Ｈ） 7.71（1H、ｄ、Ｊ＝３Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640（−CONH2、−NO2） 1280（−NO2） 実施例 56 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチルチオ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C14H22N2O5S 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.65〜3.20（5H、ｍ、−SCH2 CH2−、 【式】 ） 4.47（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−SCH2CH2 ONO2） 6.88（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.43（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1288（−NO2） 実施例 57 １−イソプロピルアミノ−３−〔２−（２−ニト
ラトエトキシ）−３−ニトロフエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C14H21N3O8 性状：黄色結晶 融点：105〜107℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.20〜4.50（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.80〜5.00（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.80〜8.10（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1635、1285（−NO2） 実施例 58 １−〔３−カルバモイル−４−（２−ニトラトエ
トキシ）フエニル〕−２−（１−メチル−３−フ
エニルプロピル）アミノエタノール 分子式：C21H27N3O6 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CD3OD） 1.40（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、 【式】 ） 4.40〜4.65（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.80〜5.20（3H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2、−Ｃ
Ｈ（OH）CH2−） 7.20（1H、ｄ、Ｊ＝８Hz、ＨB） 7.65（1H、d.d、Ｊ＝８Hz、２Hz、ＨA） 8.06（1H、ｄ、Ｊ＝２Hz、ＨC） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1640（−CONH2、−NO2） 1280（−NO2） 実施例 59 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（11−ニト
ラトウンデシルオキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C23H40N2O6 性状：無色結晶、融点：55〜56℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.06（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.46（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.86（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 60 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエトキシ）−３−スルフアモイルフエノキ
シ〕−２−プロパノール 分子式：C14H23N3O8S 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.75〜5.05（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 7.00〜7.25（2H、ｍ、芳香環Ｈ） 7.40〜7.60（1H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 61 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（３−ニト
ラトプロピル）フエノキシ〕−２−プロパノー
ル 分子式：C15H24N2O5 性状：無色結晶 融点：57〜58℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.06（3H、ｓ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.53（2H、ｔ、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 ONO2） 7.00（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.30（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1290（−NO2） 実施例 62 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（４−ニト
ラトブチル）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C16H26N2O5 性状：無色針状晶 融点：52〜53℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.35〜4.62（2H、ｍ、−ＣH2 ONO2） 6.95（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.23（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1620、1280（−NO2） 実施例 63 １−イソプロピルアミノ−３−〔２・６−ジ
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H25N3O10 性状：淡黄色結晶 融点：65〜67℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.70〜4.60（7H、ｍ、−OCH2 ＣＨ（OH）−、
（−OCH2 CH2ONO2） ２ ） 4.80〜5.10（4H、ｍ、（−OCH2CH2 ONO2）
２ ） 6.60〜7.35（3H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1610、1280（−NO2） 実施例 64 １−イソプロピルアミノ−３−〔２・５−ジ
（２−ニトラトエトキシ）フエノキシ〕−２−プ
ロパノール 分子式：C16H25N3O10 性状：無色針状晶 融点：91〜93℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.13〜4.41（4H、ｍ、（−OCH2 CH2ONO2）
２ ） 4.70〜5.00（4H、ｍ、（−OCH2CH2 ONO2）
２ ） 6.47（1H、ｑ、Ｊ＝９Hz、３Hz、HB） 6.65（1H、ｄ、Ｊ＝３Hz、ＨC） 6.97（1H、ｄ、Ｊ＝９Hz、ＨA） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1618、1285（−NO2） 実施例 65 １−イソプロピルアミノ３−〔４−（３−ニトラ
トプロピルチオ）フエノキシ〕−２−プロパノ
ール 分子式：C15H24N2O5S 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.09（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 2.40〜3.14（7H、ｍ、−SCH2 、 【式】 −ＯＨ） 4.60（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.93（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.43（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 66 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチルスルフイニル）フエノキシ〕−２−
プロパノール 分子式：C14H22N2O6S 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.12（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.70〜4.90（2H、ｍ、−ＣH2 ONO2） 7.15（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.70（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2） 実施例 67 １−（１・１−ジメチル−２−ハイドロキシエ
チルアミノ）−３−〔４−（２−ニトラトエトキ
シ）フエノキシ〕−２−プロパノール 分子式：C15H24N2O7 性状：無色結晶 融点：77〜78.5℃ NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｓ、 【式】 ） 3.42（2H、ｓ、 【式】 ） 4.00（3H、ｓ、−OCH2 ＣＨ（OH）−） 4.13〜4.36（2H、ｍ、−OCH2 CH2ONO2） 4.76〜4.96（2H、ｍ、−OCH2CH2 ONO2） 6.93（4H、ｓ、芳香環Ｈ） IR値：νＫＢｒ ｎａｘcm-1 1630、1260（−NO2） 実施例 68 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（２−ニト
ラトエチルアミノ）フエノキシ〕−２−プロパ
ノール 分子式：C14H23N3O5 性状：淡黄色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 3.45（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−NHCH2
CH2ONO2） 4.58（2H、ｔ、Ｊ＝５Hz、−NHCH2CH2
ONO2） 6.42〜6.92（4H、ｍ、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1625、1275（−NO2） 実施例 69 １−イソプロピルアミノ−３−〔４−（５−ニト
ラト−ｎ−ペンチル）フエノキシ〕−２−プロ
パノール 分子式：C17H28N2O5 性状：無色粘稠性油状物 NMR値：δ（CDCl3） 1.10（6H、ｄ、Ｊ＝６Hz、 【式】 ） 4.45（2H、ｔ、Ｊ＝６Hz、−ＣH2 ONO2） 6.80（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） 7.10（2H、ｄ、Ｊ＝９Hz、芳香環Ｈ） IR値：ν液膜ｎａｘcm-1 1630、1280（−NO2）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａは直接結合又は基−Ｏ−CH2−、Ｂはア
ルキレン基又は残基−Ｏ−、−Ｓ−、−SO−もし
くは−NH−を介して芳香環と結合しているアル
キレン基、Ｑは炭素原子又は窒素原子、R1は水
素原子又は次式 の残基、R2はアルキル基、ハイドロキシアルキ
ル基、アルアルキル基又はジフエニルメチル基、
R3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アシル基、ア
リルオキシ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基又はニトロ基、ｍは１又２、ｎは１〜３の整数
を示す）で表わされるアミノエタノール誘導体。 ２ 一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｑ、R1、R2、R3、ｍ及びｎは後記
の意味を有する）で表わされる化合物を、硝酸エ
ステル化することを特徴とする、一般式 （式中Ａは直接結合又は基−Ｏ−CH2−、Ｂはア
ルキレン基又は残基−Ｏ−、−Ｓ−、−SO−もし
くは−NH−を介して芳香環と結合しているアル
キレン基、Ｑは炭素原子又は窒素原子、R1は水
素原子又は次式 の残基、R2はアルキル基、ハイドロキシアルキ
ル基、アルアルキル基又はジフエニルメチル基、
R3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アシル基、ア
リルオキシ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基又はニトロ基、ｍは１又は２、ｎは１〜３の整
数を示す）で表わされるアミノエタノール誘導体
の製法。 ３ 一般式 （式中Ｚは基【式】又は 【式】を示し、ここにＹはハロゲ ン原子を意味し、Ａ、Ｂ、Ｑ、R3、ｍ及びｎは
後記の意味を有する）で表わされる化合物を、一
般式 【式】 （式中R1及びR2は後記の意味を有する）で表わさ
れるアミン類と反応させることを特徴とする、一
般式 （式中Ａは直接結合又は基−Ｏ−CH2−、Ｂはア
ルキレン基又は残基−Ｏ−、−Ｓ−、−SO−もし
くは−NH−を介して芳香環と結合しているアル
キレン基、Ｑは炭素原子又は窒素原子、R1は水
素原子又は次式 の残基、R2はアルキル基、ハイドロキシアルキ
ル基、アルアルキル基又はジフエニルメチル基、
R3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アシル基、ア
リルオキシ基、カルバモイル基、スルフアモイル
基又はニトロ基、ｍは１又は２、ｎは１〜３の整
数を示す）で表わされるアミノエタノール誘導体
の製法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1543380A JPS56113748A (en) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | Aminoethanol derivative and its preparation |
| IE810221A IE810221L (en) | 1980-02-13 | 1981-02-05 | Aromatic aminoethanol compounds, adrenergic blocking agents |
| AU66986/81A AU6698681A (en) | 1980-02-13 | 1981-02-06 | Aromatic aminoethanol compounds |
| EP81300544A EP0034461B1 (en) | 1980-02-13 | 1981-02-10 | Aromatic aminoethanol compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their production |
| DE8181300544T DE3160335D1 (en) | 1980-02-13 | 1981-02-10 | Aromatic aminoethanol compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their production |
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