JPS6131136B2 - - Google Patents
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Description
本発明は耐炎組成物及び有機ポリマー材料の耐
炎処理方法に関する。 本発明によれば、耐炎組成物であつて、下記(イ)
及び(ロ)の物質： (イ) 次式の化合物； 式中、R1は（C1-18）アルキル；（C5-8）シク
ロアルキル；フエニル；フエニル−（C1-4）アル
キル；３個迄のハロゲン原子、合計12個迄の炭
素原子を含む３個迄の（C1-12）アルキル基、３
個迄のハロゲン原子及び非置換又は（C1-8）ア
ルキル置換フエニル基、合計12個迄の炭素原子
を含む３個迄の（C1-12）アルキル基及び非置換
又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、非置換
又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、によつ
てフエニル核が置換されているフエニル又はフ
エニル−（C1-4）アルキル；又は下記式(a)又は(b)
の基、 のいずれかであり、 R2はR1の定義と同じであり、かつ R3はR1の定義と同じであるか、もしくは、 R2及びR3、もしくはR2及びR3のそれぞれの
組がこれらが結合している酸素原子及び通常の
りん原子と共に、下記式(c)、(d)もしくは(e)の基
を生成しており、 上式中夫々のR4は、独立して水素又は
（C1-4）アルキル、 R5は水素、（C1-4）アルキル、クロルメチ
ル、ブロムメチルもしくはフエニル、 R6は水素、（C1-4）アルキル、クロルメチ
ル、ブロムメチル或いは、R5が（C1-4）アルキ
ルである場合は下記式(f)の基であり、 但し、R2及びR3、基(f)における酸素原子及
びりん原子により形成される基(d)において、
R6が水素、（C1-4）アルキル、クロルメチル或
いはブロムメチルである場合、 R1′はR1の定義に同じ、 R7は直鎖もしくは有枝鎖（C2-22）アルキレ
ン、シクロヘキシレン、フエニレン、（C1-4）ア
ルキレン−１・４−フエニレン−（C1-4）アルキ
レン、或いは式(g)、(h)もしくは(i)の基、 であつて、 式中Ｙはゼロもしくは１乃至100の整数、 Ａは共有結合、（C1-4）アルキレン、−CH
（C6H5）−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−SO2−、 夫々のＸは独立して、酸素もしくはイオウ、 ｎはゼロもしくは１、 ｍはゼロもしくは１乃至４の整数、 夫々のｐ及び夫々のｑはそれぞれ独立してゼ
ロ、１もしくは２、及び、 夫々のハロゲンは独立して塩素もしくは臭素
であり、但し、(i)基(a)及び(b)のせいぜい１つが
酸素原子を経由していずれかのりん原子に結合
することができ、(ii)基(e)におけるｙが１乃至
100の整数である時には、R1及びR1′のそれぞれ
は独立して基−R7OHも示しており、(iii)基(a)も
しくは(b)における基(d)を含むいずれかの基(d)に
おけるりん原子に酸素原子が結合している場合
には、R5もしくはR6のそれぞれにクロロメチ
ルもしくはブロムメチルが存在する場合、基(d)
におけるR5もしくはR6はアルキル、クロルメ
チルもしくはブロムメチル以外であり、(iv)１分
子あたりせいぜい一つの基(e)が存在できるも
の； (ロ) ハロアルキルアリルエーテルもしくはそのア
リル基が１個もしくは数個のハロゲン原子で置
換もしくは置換されていないもの、 を含んでなる耐炎組成物、が提供され、更にこ
の本発明による組成物は任意に他の成分、即
ち、 (ハ) 高分子量の塩素化脂肪族炭化水素、及び／も
しくは (ニ) 有機スズもしくは有機鉛化合物、を含んでも
よい。 式の化合物において、R1、R2もしくはR3が
アルキルの場合、これは好ましくは４乃至18個の
炭素原子を含み、R1、R2及びR3のそれぞれがア
ルキルの場合、炭素原子の合計は好ましくは24乃
至54個である。 R1、R2及びR3がシクロアルキルの場合、これ
は分子１個あたりせいぜい１個存在するシクロヘ
キシルであることが好ましい。 R1、R2及びR3のいずれかが置換フエニルもし
くは置換フエニル−（C1-4）アルキルである場合、
フエニル核が少くとも１個もしくは２個の置換
分、好ましくは１個の置換分で置換されているこ
とが好ましい。いずれのアルキル置換分も、１乃
至９個の炭素原子、好ましくは１、４、５もしく
は９個の炭素原子を含む。R1、R2及びR3のいず
れかがハロゲンもしくはアルキル置換フエニルで
あつて、更に（C1-8）アルキル置換フエニル基に
より置換されている場合、それぞれのフエニル核
は、好ましくはアルキル置換分、より好ましく
は、ブチルにより置換されている。もつとも好ま
しくは、R1、R2もしくはR3のいずれかで指示さ
れる任意置換ビフエニリル基が置換されているも
のである。好ましい任意置換フエニルもしくはフ
エニル−（C1-4）アルキル基は、それぞれフエニル
もしくはベンジルであるものである。R1、R2も
しくはR3のハロゲン置換分は塩素又は臭素であ
り、臭素が好ましい。 上記定義のうち、アルキル、任意置換フエニル
及び基(a)及び(b)はR1の定義と同じであることが
好ましい。 R4がアルキルの場合、メチルであることが好
ましい。基(c)における炭素原子上のR4の一つは
水素であり、同じ炭素原子上の他のR4はアルキ
ルである。 R5は好ましくはアルキル、クロロメチルもし
くはブロムメチルであり、より好ましくはアルキ
ルであり、好ましいアルキルはメチルである。 R6は好ましくはアルキル、クロロメチル、ブ
ロモメチルであるが、或いはR5がアルキルの場
合も基(f)であり、より好ましくはアルキル、クロ
ルメチルもしくはブロムメチルであり、もつとも
好ましくはアルキルである。好ましいアルキルは
メチルである。 R7が（C1-4）アルキレン−１・４−フエニレン
−（C1-4）アルキレンである場合、（C1-4）アルキレ
ン部分は直枝もしくは有枝鎖であり、アルキレン
の場合、これは12乃至18、好ましくは16もしくは
18個の炭素原子を含む。R7がシクロヘキシレン
の場合、これは１・４−シクロヘキシレンが好ま
しく、フエニレンの場合には、１・２−もしくは
１・４−フエニレン、好ましくは１・４−フエニ
レンである。R7はアルキレン、フエニレン或い
は基(g)、(h)もしくは(i)であり、より好ましくはア
ルキレン、フエニレン或いは基(g)であり、特にア
ルキレン或いはフエニレン、なかでもアルキレン
が好ましい。R7により示される基(g)及び(h)、及
び(b)において、Ａは好ましくは共有結合、アルキ
レンもしくは−Ｏ−、でありなかでも共有結合或
いはアルキレンである。Ａで示される（C2-4）ア
ルキレン基は直鎖もしくは有枝鎖であり、特に−
CH2−CH2−もしくは−Ｃ（CH3）2−、特に後者
の基であるのがよい。 ｙは好ましくゼロ或いは１乃至50、好ましくは
０か１乃至19、なかでも１、２或いは３、特に好
ましくはゼロである。 基(e)においてR′1は好ましくはR1の定義と同じ
ものである。 ｎは好ましくはゼロである。 式の分子においてＸ部は酸素もしくはイオウ
であり、好ましくは酸素である。 ハロゲン部の好ましいハロゲンは臭素である。 基(b)、(g)或いは(h)におけるｐ及びｑは好ましく
は２である。 基(a)におけるｍは好ましくはゼロ、基(i)におい
ては好ましくは４である。 R2とR3は、これらに結合している酸素原子及
び共通りん原子と共に、式(d)もしくは(e)の基を構
成する。基(d)もしくは(e)を含有する化合物のう
ち、１分子あたり２個のりん原子を含有するもの
が好ましく、特に２個の１・３−ジオキサフオス
フオリナン環もしくは３・５・８・10−テトラオ
キサ−４・９−ジフオスフアスピロ−ウンデカン
基を有するものが好ましい。なかでも、式の化
合物は基(e)を含有し、この場合R1が基(a)或いは
(b)でないものがよい。 耐炎組成物の成分(ロ)は下記式から選ばれ、 式中Ｂはハロゲンもしくは下記式(k)の基であ
り、 式中ハロゲン、ｐ、ｑ及びＡは先述定義の通り
である。 式の化合物中、ハロゲン部、ｐ、ｑ及びＡは
式と関連して説明した定義と同じであることが
好ましい。 式の化合物において、下記ａ及びｂの式
をもつものがもつとも好ましい。 成分(ハ)を耐炎組成物に加える場合、平均して少
くとも10個の炭素原子及び少くとも５個の塩素原
子を含有する塩素化脂肪族炭化水素から選ばれ
る。好ましくは、平均鎖長が35−45個の炭素原子
を有するクロルパラフイン、塩化ポリビニル、塩
化ポリビニリデン及び塩化ポリエチレンのなかか
ら選ばれる。 成分(ニ)を耐炎組成物に加える場合、これは、ジ
（C1-8）アルキルすずカルボキシレート、ジ
（C1-8）アルキルすずメルカプタイド及び鉛カルボ
キシレートのうちから選ぶ。鉛カルボキシレート
の好ましい例はステアリン酸鉛及びフタール酸鉛
である。 好ましくは、成分(ニ)はジブチルすずマレート、
ジオクチルすずラウレート及びジブチルすずメル
カプタイドから選ぶ。 式及びの化合物は、公知物質であるか、入
手可能な出発物質から公知方法によつて生成され
る物質である。 本発明による耐炎組成物、即ち式の化合物を
一種又は数種式の化合物を一種又は数種含む化
合物においては、式の化合物と式の化合物と
の重量比は１：５乃至３：１、好ましくは１：３
乃至２：１、特に１：３乃至１：１である。成分
(ハ)も存在する場合、成分(ハ)と式の化合物との重
量比は１：５乃至５：１、好ましくは１：２乃至
２：１である。成分(ニ)が存在する場合、成分(ニ)と
式及びの化合物合計との重量比は１：30乃至
１：３、好ましくは１：20乃至１：４、特に１：
15乃至１：10、なかんずくほぼ１：15であること
が好ましい。 本発明の耐炎組成物は有機ポリマー材料に耐炎
特性を付与するために有用であり、成分(イ)及び(ロ)
を個別的に使用した公知耐炎効果から期待される
よりもはるかにすぐれた耐炎効果をあらわす。 本発明によれば、更に、有機ポリマー材料の耐
炎方法であつて、本発明組成物もしくはその各成
分の耐炎有効量で前記材料を処理することによる
方法が提供される。“処理する”なる用語は、耐
炎化すべき基体表面に塗布するか基体中に公知方
法により直接的或いは間接的に組み込むことを意
味する。 更に、本発明によれば、本発明方法により耐炎
化された有機ポリマー材料が提供される。 本発明方法は、有機合成ポリマー材料、特にポ
リプロピレン、ポリエチレン、ポリスチレン及び
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポ
リマーの耐炎化、なかでもポリプロピレンの耐炎
化に適当である。耐炎化された材料は、成型用或
いは紡績用塊、また成型処理もしくは押出し処理
された物品或いはシートの形をとることができ
る。 耐炎組成物が有機ポリマー材料に使用される割
合は、耐炎化されるポリマー材料を基準としてそ
の１乃至９重量％、好ましくは２乃至４重量％で
ある。 成分(イ)、(ロ)及び任意に(ハ)及び／もしくは(ニ)が
組
成物を構成するために使用されるほか、他の材料
も使用してよく、特に光による劣化現象を防ぐた
めの安定剤を添加するのがよい。 本発明によれば更に、耐炎化親練り組成物が提
供され、これは本発明耐炎組成物及び、本発明方
法により処理された基体の一部を含む。このよう
な親練り組成物は、本発明方法の実施に好都合な
耐炎組成物の形をなしている。これは、当業者に
とつて、耐炎化すべき基体に添加する前に組成物
を生成する必要がなく、親練り組成物中の基体の
存在により組成物を容易に基体本体に適用できる
好都合がある。この親練り組成物は例えば耐炎組
成物を基準とした20乃至80重量％、好ましくは40
乃至70重量％のポリオレフインを含む。 本発明を具体化した次の実施例においてはパー
セント及び部は重量基準であり、温度は摂氏で示
される。 例 １ 97部の市般のポリプロピレン（230℃の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）を、回転フラスコ中で、 次式(a)の化合物 １部 次式(b)の化合物 ２部 及びジブチル錫マレエート0.2部とプレミツクス
し、そして、次に、これらの全体を実験室用の回
転ミル（Schwabenthan）に収容して165〜175゜
の温度で３分間にわたつて入念に混合した。得ら
れたシート状の混合物を230゜の圧縮成形機
（Bucher−Guyer）で３分間以内に厚さ１mmの円
板に切断し、そして極限酸素指数（LOI）を測定
した。この円板の極限酸素指数は、防炎組成物を
含有していない市販のポリプロピレンからなる同
様の円板のそれ（17.5）とは対照的に23.6である
ということが判明した。 防炎加工を施したポリプロピレンからなるもう
１つの試験片をドイツ工業規格DIN53438、クラ
ス1/1ｍに従う垂直燃焼試験に供した。試験片か
ら炎を遠ざけた後２秒間以内にその試験片は自己
消炎性を呈示した。 例 ２ 前記例１で使用したジアルキル錫マレエートの
代りにジアルキル錫メルカプチド（Irgastab
T36）を使用して前述の手法を繰り返した。得ら
れた供試円板は23.8のLOI値を有するということ
が判明した。 例 ３ 97部の市販のポリプロピレン（230゜の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）を前記例１に記載のようにして1.5
部の前式(a)の化合物及び1.5部の前式(b)の化合物
と混合した。得られた円板を前記例１に記載のよ
うにして試験に供したところ、良好な結果が得ら
れた。 例 ４ 97部の市販のポリプロピレン（230゜の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）、1.5部の前式(a)の化合物、0.5部の
前式(b)の化合物及び平均して１モル当り約40〜50
個の炭素原子及び約20個の塩素原子を含有してい
る１部のワツクス状クロロパラフインを混合し、
そして得られた円板を前記例１に記載のようにし
て試験に供した。良好な結果が得られた。 例５〜例７ 前記例１に記載のものと同様な手法に従つて下
記の組成物を調製し、そして試験に供した。
炎処理方法に関する。 本発明によれば、耐炎組成物であつて、下記(イ)
及び(ロ)の物質： (イ) 次式の化合物； 式中、R1は（C1-18）アルキル；（C5-8）シク
ロアルキル；フエニル；フエニル−（C1-4）アル
キル；３個迄のハロゲン原子、合計12個迄の炭
素原子を含む３個迄の（C1-12）アルキル基、３
個迄のハロゲン原子及び非置換又は（C1-8）ア
ルキル置換フエニル基、合計12個迄の炭素原子
を含む３個迄の（C1-12）アルキル基及び非置換
又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、非置換
又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、によつ
てフエニル核が置換されているフエニル又はフ
エニル−（C1-4）アルキル；又は下記式(a)又は(b)
の基、 のいずれかであり、 R2はR1の定義と同じであり、かつ R3はR1の定義と同じであるか、もしくは、 R2及びR3、もしくはR2及びR3のそれぞれの
組がこれらが結合している酸素原子及び通常の
りん原子と共に、下記式(c)、(d)もしくは(e)の基
を生成しており、 上式中夫々のR4は、独立して水素又は
（C1-4）アルキル、 R5は水素、（C1-4）アルキル、クロルメチ
ル、ブロムメチルもしくはフエニル、 R6は水素、（C1-4）アルキル、クロルメチ
ル、ブロムメチル或いは、R5が（C1-4）アルキ
ルである場合は下記式(f)の基であり、 但し、R2及びR3、基(f)における酸素原子及
びりん原子により形成される基(d)において、
R6が水素、（C1-4）アルキル、クロルメチル或
いはブロムメチルである場合、 R1′はR1の定義に同じ、 R7は直鎖もしくは有枝鎖（C2-22）アルキレ
ン、シクロヘキシレン、フエニレン、（C1-4）ア
ルキレン−１・４−フエニレン−（C1-4）アルキ
レン、或いは式(g)、(h)もしくは(i)の基、 であつて、 式中Ｙはゼロもしくは１乃至100の整数、 Ａは共有結合、（C1-4）アルキレン、−CH
（C6H5）−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−SO2−、 夫々のＸは独立して、酸素もしくはイオウ、 ｎはゼロもしくは１、 ｍはゼロもしくは１乃至４の整数、 夫々のｐ及び夫々のｑはそれぞれ独立してゼ
ロ、１もしくは２、及び、 夫々のハロゲンは独立して塩素もしくは臭素
であり、但し、(i)基(a)及び(b)のせいぜい１つが
酸素原子を経由していずれかのりん原子に結合
することができ、(ii)基(e)におけるｙが１乃至
100の整数である時には、R1及びR1′のそれぞれ
は独立して基−R7OHも示しており、(iii)基(a)も
しくは(b)における基(d)を含むいずれかの基(d)に
おけるりん原子に酸素原子が結合している場合
には、R5もしくはR6のそれぞれにクロロメチ
ルもしくはブロムメチルが存在する場合、基(d)
におけるR5もしくはR6はアルキル、クロルメ
チルもしくはブロムメチル以外であり、(iv)１分
子あたりせいぜい一つの基(e)が存在できるも
の； (ロ) ハロアルキルアリルエーテルもしくはそのア
リル基が１個もしくは数個のハロゲン原子で置
換もしくは置換されていないもの、 を含んでなる耐炎組成物、が提供され、更にこ
の本発明による組成物は任意に他の成分、即
ち、 (ハ) 高分子量の塩素化脂肪族炭化水素、及び／も
しくは (ニ) 有機スズもしくは有機鉛化合物、を含んでも
よい。 式の化合物において、R1、R2もしくはR3が
アルキルの場合、これは好ましくは４乃至18個の
炭素原子を含み、R1、R2及びR3のそれぞれがア
ルキルの場合、炭素原子の合計は好ましくは24乃
至54個である。 R1、R2及びR3がシクロアルキルの場合、これ
は分子１個あたりせいぜい１個存在するシクロヘ
キシルであることが好ましい。 R1、R2及びR3のいずれかが置換フエニルもし
くは置換フエニル−（C1-4）アルキルである場合、
フエニル核が少くとも１個もしくは２個の置換
分、好ましくは１個の置換分で置換されているこ
とが好ましい。いずれのアルキル置換分も、１乃
至９個の炭素原子、好ましくは１、４、５もしく
は９個の炭素原子を含む。R1、R2及びR3のいず
れかがハロゲンもしくはアルキル置換フエニルで
あつて、更に（C1-8）アルキル置換フエニル基に
より置換されている場合、それぞれのフエニル核
は、好ましくはアルキル置換分、より好ましく
は、ブチルにより置換されている。もつとも好ま
しくは、R1、R2もしくはR3のいずれかで指示さ
れる任意置換ビフエニリル基が置換されているも
のである。好ましい任意置換フエニルもしくはフ
エニル−（C1-4）アルキル基は、それぞれフエニル
もしくはベンジルであるものである。R1、R2も
しくはR3のハロゲン置換分は塩素又は臭素であ
り、臭素が好ましい。 上記定義のうち、アルキル、任意置換フエニル
及び基(a)及び(b)はR1の定義と同じであることが
好ましい。 R4がアルキルの場合、メチルであることが好
ましい。基(c)における炭素原子上のR4の一つは
水素であり、同じ炭素原子上の他のR4はアルキ
ルである。 R5は好ましくはアルキル、クロロメチルもし
くはブロムメチルであり、より好ましくはアルキ
ルであり、好ましいアルキルはメチルである。 R6は好ましくはアルキル、クロロメチル、ブ
ロモメチルであるが、或いはR5がアルキルの場
合も基(f)であり、より好ましくはアルキル、クロ
ルメチルもしくはブロムメチルであり、もつとも
好ましくはアルキルである。好ましいアルキルは
メチルである。 R7が（C1-4）アルキレン−１・４−フエニレン
−（C1-4）アルキレンである場合、（C1-4）アルキレ
ン部分は直枝もしくは有枝鎖であり、アルキレン
の場合、これは12乃至18、好ましくは16もしくは
18個の炭素原子を含む。R7がシクロヘキシレン
の場合、これは１・４−シクロヘキシレンが好ま
しく、フエニレンの場合には、１・２−もしくは
１・４−フエニレン、好ましくは１・４−フエニ
レンである。R7はアルキレン、フエニレン或い
は基(g)、(h)もしくは(i)であり、より好ましくはア
ルキレン、フエニレン或いは基(g)であり、特にア
ルキレン或いはフエニレン、なかでもアルキレン
が好ましい。R7により示される基(g)及び(h)、及
び(b)において、Ａは好ましくは共有結合、アルキ
レンもしくは−Ｏ−、でありなかでも共有結合或
いはアルキレンである。Ａで示される（C2-4）ア
ルキレン基は直鎖もしくは有枝鎖であり、特に−
CH2−CH2−もしくは−Ｃ（CH3）2−、特に後者
の基であるのがよい。 ｙは好ましくゼロ或いは１乃至50、好ましくは
０か１乃至19、なかでも１、２或いは３、特に好
ましくはゼロである。 基(e)においてR′1は好ましくはR1の定義と同じ
ものである。 ｎは好ましくはゼロである。 式の分子においてＸ部は酸素もしくはイオウ
であり、好ましくは酸素である。 ハロゲン部の好ましいハロゲンは臭素である。 基(b)、(g)或いは(h)におけるｐ及びｑは好ましく
は２である。 基(a)におけるｍは好ましくはゼロ、基(i)におい
ては好ましくは４である。 R2とR3は、これらに結合している酸素原子及
び共通りん原子と共に、式(d)もしくは(e)の基を構
成する。基(d)もしくは(e)を含有する化合物のう
ち、１分子あたり２個のりん原子を含有するもの
が好ましく、特に２個の１・３−ジオキサフオス
フオリナン環もしくは３・５・８・10−テトラオ
キサ−４・９−ジフオスフアスピロ−ウンデカン
基を有するものが好ましい。なかでも、式の化
合物は基(e)を含有し、この場合R1が基(a)或いは
(b)でないものがよい。 耐炎組成物の成分(ロ)は下記式から選ばれ、 式中Ｂはハロゲンもしくは下記式(k)の基であ
り、 式中ハロゲン、ｐ、ｑ及びＡは先述定義の通り
である。 式の化合物中、ハロゲン部、ｐ、ｑ及びＡは
式と関連して説明した定義と同じであることが
好ましい。 式の化合物において、下記ａ及びｂの式
をもつものがもつとも好ましい。 成分(ハ)を耐炎組成物に加える場合、平均して少
くとも10個の炭素原子及び少くとも５個の塩素原
子を含有する塩素化脂肪族炭化水素から選ばれ
る。好ましくは、平均鎖長が35−45個の炭素原子
を有するクロルパラフイン、塩化ポリビニル、塩
化ポリビニリデン及び塩化ポリエチレンのなかか
ら選ばれる。 成分(ニ)を耐炎組成物に加える場合、これは、ジ
（C1-8）アルキルすずカルボキシレート、ジ
（C1-8）アルキルすずメルカプタイド及び鉛カルボ
キシレートのうちから選ぶ。鉛カルボキシレート
の好ましい例はステアリン酸鉛及びフタール酸鉛
である。 好ましくは、成分(ニ)はジブチルすずマレート、
ジオクチルすずラウレート及びジブチルすずメル
カプタイドから選ぶ。 式及びの化合物は、公知物質であるか、入
手可能な出発物質から公知方法によつて生成され
る物質である。 本発明による耐炎組成物、即ち式の化合物を
一種又は数種式の化合物を一種又は数種含む化
合物においては、式の化合物と式の化合物と
の重量比は１：５乃至３：１、好ましくは１：３
乃至２：１、特に１：３乃至１：１である。成分
(ハ)も存在する場合、成分(ハ)と式の化合物との重
量比は１：５乃至５：１、好ましくは１：２乃至
２：１である。成分(ニ)が存在する場合、成分(ニ)と
式及びの化合物合計との重量比は１：30乃至
１：３、好ましくは１：20乃至１：４、特に１：
15乃至１：10、なかんずくほぼ１：15であること
が好ましい。 本発明の耐炎組成物は有機ポリマー材料に耐炎
特性を付与するために有用であり、成分(イ)及び(ロ)
を個別的に使用した公知耐炎効果から期待される
よりもはるかにすぐれた耐炎効果をあらわす。 本発明によれば、更に、有機ポリマー材料の耐
炎方法であつて、本発明組成物もしくはその各成
分の耐炎有効量で前記材料を処理することによる
方法が提供される。“処理する”なる用語は、耐
炎化すべき基体表面に塗布するか基体中に公知方
法により直接的或いは間接的に組み込むことを意
味する。 更に、本発明によれば、本発明方法により耐炎
化された有機ポリマー材料が提供される。 本発明方法は、有機合成ポリマー材料、特にポ
リプロピレン、ポリエチレン、ポリスチレン及び
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポ
リマーの耐炎化、なかでもポリプロピレンの耐炎
化に適当である。耐炎化された材料は、成型用或
いは紡績用塊、また成型処理もしくは押出し処理
された物品或いはシートの形をとることができ
る。 耐炎組成物が有機ポリマー材料に使用される割
合は、耐炎化されるポリマー材料を基準としてそ
の１乃至９重量％、好ましくは２乃至４重量％で
ある。 成分(イ)、(ロ)及び任意に(ハ)及び／もしくは(ニ)が
組
成物を構成するために使用されるほか、他の材料
も使用してよく、特に光による劣化現象を防ぐた
めの安定剤を添加するのがよい。 本発明によれば更に、耐炎化親練り組成物が提
供され、これは本発明耐炎組成物及び、本発明方
法により処理された基体の一部を含む。このよう
な親練り組成物は、本発明方法の実施に好都合な
耐炎組成物の形をなしている。これは、当業者に
とつて、耐炎化すべき基体に添加する前に組成物
を生成する必要がなく、親練り組成物中の基体の
存在により組成物を容易に基体本体に適用できる
好都合がある。この親練り組成物は例えば耐炎組
成物を基準とした20乃至80重量％、好ましくは40
乃至70重量％のポリオレフインを含む。 本発明を具体化した次の実施例においてはパー
セント及び部は重量基準であり、温度は摂氏で示
される。 例 １ 97部の市般のポリプロピレン（230℃の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）を、回転フラスコ中で、 次式(a)の化合物 １部 次式(b)の化合物 ２部 及びジブチル錫マレエート0.2部とプレミツクス
し、そして、次に、これらの全体を実験室用の回
転ミル（Schwabenthan）に収容して165〜175゜
の温度で３分間にわたつて入念に混合した。得ら
れたシート状の混合物を230゜の圧縮成形機
（Bucher−Guyer）で３分間以内に厚さ１mmの円
板に切断し、そして極限酸素指数（LOI）を測定
した。この円板の極限酸素指数は、防炎組成物を
含有していない市販のポリプロピレンからなる同
様の円板のそれ（17.5）とは対照的に23.6である
ということが判明した。 防炎加工を施したポリプロピレンからなるもう
１つの試験片をドイツ工業規格DIN53438、クラ
ス1/1ｍに従う垂直燃焼試験に供した。試験片か
ら炎を遠ざけた後２秒間以内にその試験片は自己
消炎性を呈示した。 例 ２ 前記例１で使用したジアルキル錫マレエートの
代りにジアルキル錫メルカプチド（Irgastab
T36）を使用して前述の手法を繰り返した。得ら
れた供試円板は23.8のLOI値を有するということ
が判明した。 例 ３ 97部の市販のポリプロピレン（230゜の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）を前記例１に記載のようにして1.5
部の前式(a)の化合物及び1.5部の前式(b)の化合物
と混合した。得られた円板を前記例１に記載のよ
うにして試験に供したところ、良好な結果が得ら
れた。 例 ４ 97部の市販のポリプロピレン（230゜の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）、1.5部の前式(a)の化合物、0.5部の
前式(b)の化合物及び平均して１モル当り約40〜50
個の炭素原子及び約20個の塩素原子を含有してい
る１部のワツクス状クロロパラフインを混合し、
そして得られた円板を前記例１に記載のようにし
て試験に供した。良好な結果が得られた。 例５〜例７ 前記例１に記載のものと同様な手法に従つて下
記の組成物を調製し、そして試験に供した。
【表】
【表】
上述の構成成分の重量比は前記例１に記載の構
成成分のそれに同じであつた。さらに、次のよう
な重量比を使用して別の試験片を調製した： ２：１：０、１：２：０、２：１：0.5、２：
0.5：0.5、１：２：0.5、１：１：１及び１：１：
２。 例８及び例９ 前記例３に記載のものと同様な手法に従つて下
記の組成物を調製した。
成成分のそれに同じであつた。さらに、次のよう
な重量比を使用して別の試験片を調製した： ２：１：０、１：２：０、２：１：0.5、２：
0.5：0.5、１：２：0.5、１：１：１及び１：１：
２。 例８及び例９ 前記例３に記載のものと同様な手法に従つて下
記の組成物を調製した。
【表】
例 10
97部の市販のポリプロピレン（230゜の温度及
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）を、回転フラスコ中で、 次式(a)の化合物 １部 次式（b′）の化合物 ２部 及びジアルキル錫メルカプチド（Irgastab
T36）0.2部とプレミツクスし、そして、次に、
これらの全体を実験室用の回転ミル（Schwaben
than）に収容して165〜175゜の温度で３分間にわ
たつて入念に混合した。得られたシート状の混合
物を230゜の圧縮成形機（Bucher−Guyer）で３
分間以内に厚さ１mmの円板に切断し、そして極限
酸素指数（LOI）を測定した。この円板の極限酸
素指数は、防炎組成物を含有していない市販のポ
リプロピレンからなる同様の円板のそれ（17.5）
とは対照的に23.1であるということが判明した。 防炎加工を施したポリプロピレンからなるもう
１つの試験片をドイツ工業規格DIN53438、クラ
ス1/1mmに従う垂直燃焼試験に供した。試験片か
ら炎を遠ざけた後１秒間以内にその試験片は自己
消炎性を呈示した。
び2.16Kg/cm2の圧力におけるメルトフローインデ
ツクス＝５）を、回転フラスコ中で、 次式(a)の化合物 １部 次式（b′）の化合物 ２部 及びジアルキル錫メルカプチド（Irgastab
T36）0.2部とプレミツクスし、そして、次に、
これらの全体を実験室用の回転ミル（Schwaben
than）に収容して165〜175゜の温度で３分間にわ
たつて入念に混合した。得られたシート状の混合
物を230゜の圧縮成形機（Bucher−Guyer）で３
分間以内に厚さ１mmの円板に切断し、そして極限
酸素指数（LOI）を測定した。この円板の極限酸
素指数は、防炎組成物を含有していない市販のポ
リプロピレンからなる同様の円板のそれ（17.5）
とは対照的に23.1であるということが判明した。 防炎加工を施したポリプロピレンからなるもう
１つの試験片をドイツ工業規格DIN53438、クラ
ス1/1mmに従う垂直燃焼試験に供した。試験片か
ら炎を遠ざけた後１秒間以内にその試験片は自己
消炎性を呈示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記(イ)、(ロ)及び(ハ)の物質を含む耐炎組成物。 (イ) 次式の化合物： 式中、R1は（C1-18）アルキル；（C5-8）シク
ロアルキル；フエニル；フエニル−（C1-4）アル
キル；３個迄のハロゲン原子、合計12個迄の炭
素原子を含む３個迄の（C1-12）アルキル基、３
個迄のハロゲン原子及び非置換又は（C1-8）ア
ルキル置換フエニル基、合計12個迄の炭素原子
を含む３個迄の（C1-12）アルキル基及び非置換
又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、非置換
又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、によつ
てフエニル核が置換されているフエニル又はフ
エニル−（C1-4）アルキル；又は下記式(a)又は(b)
の基、 のいずれかであり、 R2はR1の定義と同じであり、かつ R3はR1の定義と同じであるか、もしくは、 R2及びR3、もしくはR2及びR3のそれぞれの
組がこれらが結合している酸素原子及び通常の
りん原子と共に、下記式(c)、(d)もしくは(e)の基
を生成しており、 上式中夫々のR4は、独立して水素又は
（C1-4）アルキル、 R5は水素、（C1-4）アルキル、クロルメチ
ル、ブロムメチルもしくはフエニル、 R6は水素、（C1-4）アルキル、クロルメチ
ル、ブロムメチル或いは、R5が（C1-4）アルキ
ルである場合は下記式(f)の基であり、 但し、R2及びR3、基(f)における酸素原子及
びりん原子により形成される基(d)において、
R6が水素、（C1-4）アルキル、クロルメチル或
いはブロムメチルである場合、 R1′はR1の定義に同じ、 R7は直鎖もしくは有枝鎖（C2-22）アルキレ
ン、シクロヘキシレン、フエニレン、（C1-4）ア
ルキレン−１・４−フエニレン−（C1-4）アルキ
レン、或いは式(g)、(h)もしくは(i)の基、 であつて、 式中、Ｙはゼロもしくは１乃至100の整数、 Ａは共有結合、（C1-4）アルキレン、−CH
（C6H5）−、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−SO2−、 夫々のＸは独立して、酸素もしくはイオウ、 ｎはゼロもしくは１、 ｍはゼロもしくは１乃至４の整数、 夫々のｐ及び夫々のｑはそれぞれ独立してゼ
ロ、１もしくは２、及び、 夫々のハロゲンは独立して塩素もしくは臭素
であり、但し、(i)基(a)及び(b)のせいぜい１つが
酸素原子を経由していずれかのりん原子に結合
することができ、(ii)基(e)におけるｙが１乃至
100の整数である時には、R1及びR1′のそれぞれ
は独立して基−R7OHも示しており、(iii)基(a)も
しくは(b)における基(d)を含むいずれかの基(d)に
おけるりん原子に酸素原子が結合している場合
には、R5もしくはR6のそれぞれにクロロメチ
ルもしくはブロムメチルが存在する場合、基(d)
におけるR5もしくはR6はアルキル、クロルメ
チルもしくはブロムメチル以外であり、(iv)１分
子あたりせいぜい一つの基(e)が存在できるも
の； (ロ) ハロアルキルアリルエーテルもしくはそのア
リル基が１個もしくは数個のハロゲン原子で置
換もしくは置換されていないもの：及び (ハ) 有機すずもしくは有機鉛化合物。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の耐炎組成物であ
つて、R1が（C1-18）アルキル；フエニル；フエニ
ルを、３個迄の水素原子、合計12個迄の炭素原子
を含む３個迄の（C1-12）アルキル基、３個迄のハ
ロゲン原子及び置換もしくは（C1-8）アルキル置
換フエニル基、合計12個迄の炭素原子及び置換も
しくは（C1-8）アルキル置換フエニル基、置換も
しくは（C1-8）アルキル置換フエニル基で置換さ
れているもの；又は式(a)もしくは(b)の基からなる
組成物。 ３ 特許請求の範囲第２項記載の耐炎組成物中で
あつて、R1が（C4-18）アルキル；フエニル；モノ
もしくはジ置換フエニル；R2及びR3がこれと結
合している酸素原子及び共通りん原子と共に式(d)
もしくは(e)の基を構成する基(a)であつて、Ｘが酸
素であり、ｍがゼロであるもの；もしくは、R5
が（C1-4）アルキル、クロルメチルもしくはブロ
ムメチルであり、R6が（C1-4）アルキル、クロル
メチル、ブロムメチルであるか、もしくは、R5
がアルキルである場合には、基(f)でもあり、Ａが
共有結合、（C1-4）アルキレンもしくは−Ｏ−であ
り、Ｘは水素であり、ｐ及びｑのそれぞれは２で
あり、ハロゲンは臭素である組成物。 ４ 特許請求の範囲第３項記載の耐炎組成物であ
つて、R1が、（C4-10）アルキルフエニル；R2及び
R3がこれと結合している酸素原子及び共通りん
原子と共に式(d)及び(e)の基を構成する基(d)であつ
て、Ｘが酸素であり、ｍがゼロであるもの；R5
が（C1-4）アルキルであり、R6が（C1-4）アルキ
ル、クロルメチルもしくはブロムメチルであり、
Ａが共有結合もしくは（C1-4）アルキレンであ
り、Ｘ、ｐ、ｑ及びハロゲンが第３項の定義の通
りであるもののいずれかである組成物。 ５ 特許請求の範囲第４項記載の耐炎組成物であ
つて、R5及びR6のそれぞれが独立して（C1-4）ア
ルキルである組成物。 ６ 特許請求の範囲１〜５項のいずれかに記載の
組成物であつて、R2及びR3或いはR2及びR3のそ
れぞれの組がこれと結合している酸素原子及び共
通りん原子と共に式(d)もしくは(e)の基を構成する
組成物。 ７ 特許請求の範囲第６項記載の耐炎組成物であ
つて、基(d)において、R5が（C1-4）アルキル、ク
ロルメチル、ブロムメチル、或いはR5がアルキ
ルである場合には基(f)でもあり、この場合基(e)
R1′が、（C1-18）アルキル；フエニル；３個迄のハ
ロゲン原子、合計12個迄の炭素原子を含む３個迄
の（C1-12）アルキル基、３個迄のハロゲン原子及
び非置換又は（C1-8）アルキル置換フエニル基、
合計12個迄の炭素原子を含む３個迄の（C1-12）ア
ルキル基及び非置換又は（C1-8）アルキル置換フ
エニル基、非置換又は（C1-8）アルキル置換フエ
ニル基、によつてフエニル核が置換されているも
の；或いは基(a)もしくは(b)であり、R7は直鎖も
しくは有枝鎖（C2-22）アルキレン、フエニレン、
或いは基(g)、(h)或いは(i)であり、ｙがゼロ或いは
１乃至50であり、Ｘが酸素である組成物。 ８ 特許請求の範囲第７項記載の耐炎組成物であ
つて、R5が（C1-4）アルキル、R6が（C1-4）アル
キル、クロルメチルもしくはブロムメチル、
R1′が（C4-18）アルキル、フエニル、モルもしく
はジ置換フエニル、又は基(a)もしくは(b)、R7が
直鎖もしくは有枝鎖（C12-18）アルキレン、１・
２−もしくは１・４−フエニレン、或いは基(g)で
あり、ｙがゼロもしくは１乃至19である組成物。 ９ 特許請求の範囲第８項記載の耐炎組成物であ
つて、R6が（C1-4）アルキル、R1′が（C4-18）アル
キル、フエニル或いは基(a)もしくは(d)、R7が直
鎖もしくは有枝鎖（C16もしくは18）アルキレンも
しくは１・４−フエニレン、ｙがゼロ、１、２も
しくは３である組成物。 １０ 特許請求の範囲第９項記載の耐炎組成物で
あつて、ｙがゼロである組成物。 １１ 特許請求の範囲第６〜１０項のいずれかに
記載の組成物であつて、R5及びR6が共にメチル
である組成物。 １２ 特許請求の範囲第１〜１１項のいずれかに
記載の耐炎組成物であつて、式の化合物が基(e)
を含む組成物。 １３ 特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに
記載の耐炎組成物であつて、ｎがゼロである組成
物。 １４ 特許請求の範囲第１〜１３項のいずれかに
記載の耐炎組成物であつて、式の化合物が１分
子あたり２個のりん原子を含む組成物。 １５ 特許請求の範囲第１４項記載の耐炎組成物
であつて、式の化合物が２個の１・３−ジ−オ
キサフオスフオリナン環もしくは１個の３・５・
８・10−テトラオキサ−４・９−ジ−フオスフア
スピロ−ウンデカン基を有する組成物。 １６ 特許請求の範囲第１２〜１５項記載の耐炎
組成物であつて、式の化合物が基(e)を有し、か
つR1及びR1′が基(a)もしくは(b)以外である組成
物。 １７ 特許請求の範囲第１〜１６項のいずれかに
記載の耐炎組成物であつて、成分(ロ)が下記式の
化合物。 （Ｂはハロゲンもしくは下記式(k)であり、 ハロゲン、ｐ、ｑ及びＡは第１項に定義されて
いる）。 １８ 特許請求の範囲第１７項記載の耐炎組成物
であつて、式の化合物において、Ａは共有結
合、（C1-4）アルキレンもしくは−Ｏ−、ｐ及びｑ
はそれぞれ２、ハロゲンは臭素である組成物。 １９ 特許請求の範囲第１７もしくは１８項記載
の耐炎組成物であつて、式の化合物が下記式
ａもしくはｂのいずれかである組成物。 ２０ 特許請求の範囲第１〜１９項のいずれかに
記載の耐炎組成物であつて、成分(ハ)をジ（C1-8）
アルキルすずカルボキシレート、ジ（C1-8）アル
キルすずメルカプタイド及び鉛カルボキシレート
のうちから選ばれている組成物。 ２１ 特許請求の範囲第２０項記載の耐炎組成物
であつて、鉛カルボキシレートが鉛ステアレート
及び鉛フタレートのうちから選ばれている組成
物。 ２２ 特許請求の範囲第２０もしくは２１項記載
の耐炎組成物であつて、成分(ハ)がジブチルすずマ
レート、ジオクチルすずラウレート及びジブチル
すずメルカプタイドのうちから選ばれている組成
物。 ２３ 特許請求の範囲第１７項記載の耐炎組成物
であつて、式の化合物と式の化合物との重量
比が１：５乃至３：１である組成物。 ２４ 特許請求の範囲第１７〜２３項のいずれか
に記載の耐炎組成物であつて、成分(ハ)と、式及
びの化合物合計との重量比が１：30乃至１：３
である組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH946376 | 1976-07-23 | ||
| CH521777 | 1977-04-27 | ||
| CH589077A CH628913A5 (en) | 1977-05-11 | 1977-05-11 | Process for the flameproofing of polymeric organic materials |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5314997A JPS5314997A (en) | 1978-02-10 |
| JPS6131136B2 true JPS6131136B2 (ja) | 1986-07-18 |
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ID=27175139
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