JPS6131744B2 - - Google Patents
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Description
水酸基含有ポリエステル、ポリアクリレートお
よびエポキシド樹脂およびイソシアネート基がブ
ロツクされているポリイソシアネートより成る粉
末塗料を静電気的塗装についての塗料分野に於て
基材に吹き付けまたは噴霧しそしてその後に硬化
させることによつて用いることは既に公知であ
る。 イソシアネート基のブロツク剤としては、臭気
の問題および気泡形成に関してのフエノールでの
悪い経験の為に、特にε−カプロラクタムが混ぜ
られて来た（ドイツ特許出願公開第1957483号明
細書）。 ポリイソシアネートとしては、一連の長所の為
に、特に３−イソシアネートメチル−３・５・５
−トリメチル−シクロヘキシルイソシアネート
（以下、IPDIと称す）が用いられる（ドイツ特許
出願公告第2105777号明細書）。 ε−カプロラクタムでブロツクされたIPDIを
基体とするポリウレタン粉末塗料は、他のポリイ
ソシアネートを基体とするポリウレタン粉末塗料
に比較して特に良好な耐候性、レベリング特性お
よび耐熱性に於て優れている。しかしながら、例
えばエポキシド樹脂粉末に比較して、硬化条件、
即ち硬化温度が比較的高過ぎ且つ硬化時間が比較
的に長過ぎるという欠点を有している。 これらの欠点を例えば硬化時間を短縮する触媒
の添加によつて除く試みが行なわれて来た。この
種の試みは技術的欠点の為に完成することができ
なかつた。 エポキシ樹脂粉末塗料その他のものと比較し
て、ポリウレタンの場合樹脂（ポリエステル）と
硬化剤との重量割合が硬化剤の側に明らかにずれ
ている。この事実はこれらの樹脂群を基本とする
粉末塗料の経済性の負担となるだけでなく、製造
作業の側からかゝる重量割合について特別な調整
が必要である。 上述の欠点は二通りの手段で処理し得る。これ
ら樹脂群の場合最適な性質形成の為には樹脂／硬
化剤の化学量論比が必要とされるので、架橋性イ
ソシアネート基の含有量を増加することそして／
あるいはOH−基の含有量を樹脂側に於て減らす
試みによつて樹脂／硬化剤の割合を樹脂に有利な
ように理論的にずらす。前者の手段を取つた場合
には、イソシアネート−ウレタン硬化剤を基体と
すると、硬化剤中のNCO−濃度を増すことが完
成した粉末塗料の貯蔵性に著しくマイナスの影響
を与えることが認められた。ポリエステルのポリ
オール成分のOH−価を減少することは一般にポ
リオール成分の官能性を減少せしめる。これによ
つて耐薬品性に関してかゝる塗料に、硬化剤側の
高い官能性によつて相殺されることが望ましい弱
さが生じる。 本発明者は、ポリイソシアネート成分として３
−イソシアネートメチル３・５・５−トリメチル
シクロヘキシルイソシアネートのトリイソシアネ
ートイソシアヌレートおよび場合によつてはこの
オリゴマーを単量体の３−イソシアネートメチル
−３・５・５−トリメチルシクロヘキシルイソシ
アネートと一緒に含有する場合に、水酸基含有の
高分子化合物、例えばポリエステル、ポリアクリ
レートまたはエポキシド樹脂、とε−カプロラク
トンでブロツクしたポリイソシアネートより成る
粉末ポリウレタン塗料が上述の欠点を有さないか
あるいは非常に緩和した状態でしか有さないこと
を見出した。 従つて本発明の対象は、ポリイソシアネート成
分として３−イソシアネートメチル−３・５・５
−トリメチルシクロヘキシルイソシアネートのト
リイソシアネートイソシアヌレートおよび場合に
よつてオリゴマーを単量体の３−イソシアネート
メチル−３・５・５−トリメチルシクロヘキシル
イソシアネートと一緒に用いることを特徴とす
る、水酸基含有ポリエステル、ポリアクリレート
またはエポキシド樹脂と硬化剤成分としてのε−
カプロラクタムでマスクされたポリイソシアネー
トとより成る粉末ポリウレタン塗料にある。 この脂肪族トリイソシアネート−イソシアヌレ
ートはドイツ特許出願公開第2325826号明細書に
従つても製造することができる。他の適する三量
体化触媒はドイツ特許出願公開第2644684号明細
書に開示されている。三量体化はそのまゝである
いは不活性溶剤中で行なうことができる。三量体
化方法を実施する為には、反応を混合物の一定の
NCO含有量のもとで中止すること、即ち殊に、
NCO基の30〜60％を反応させて三量体化した時
に中止することが重要である。次いで未反応イソ
シアネートを薄膜蒸発器によつてトリイソシアヌ
レートから分離する。こうして得られるトリイソ
シアネート−イソシアヌレートは、イソシアヌレ
ート不含のジイソシアネートとの混合状態でε−
カプロラクタムでのマスク化反応に用いる。イソ
シアヌレート不含のジイソシアネートを加えるこ
とが、生成物の性質、特にその融点を簡単に所望
の様に変えることを許容する。 ジイソシアネートの他のオリゴマーも含有して
いてもよい製造されたまゝのトリイソシアネート
イソシアヌレート混合物を、単量体のジイソシア
ネートとの混合状態でε−カプロラクタムと一緒
に直接的に用いるのが特に有利である。 トリイソシアネートイソシアヌレートとジイソ
シアネートとは、約80：20〜30：70の重量割合で
用いる。 ε−カプロラクタムで完全にブロツクされてい
ないイソシアネート基を持つたジイソシアネート
も本発明の粉末被覆材を製造する為に適している
が、１分子当り１個より多いイソシアネート基が
遊離状態で存在してはならない。何故ならば各成
分を混合する際に既に架橋反応が生ずるからであ
る。 使用する水酸基含有化合物は重要成分として縮
合合体される： １ 環状ポリカルボン酸、例えばフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ベンゼン−１・３・
５−トリカルボン酸、無水トリメリツト酸、ジ
メチルテレフタレート（DMT）； ２ ジオール、例えばグリコール、１・２−プロ
パンジオール、１・３−ブタンジオール、１・
４−ブタンジオール、２・２−ジメチルプロパ
ンジオール、ヘキサンジオール−１・６、４・
4′−ジヒドロキシジクロヘキシルプロパン−
２・２、シクロヘキサンジオール、ジエチレン
グリコールおよびビスエトキシ化した４・4′−
ジヒドロキシジフエニル−２・２−プロパン、
１・４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン； ３ ポリオール、例えばグリセリン、ヘキサント
リオール、ペンタエリトリツト、トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールエタン、 ポリエステルは持分に応じて単官能カルボン
酸、例えば安息香酸、環状ポリカルボン酸、例え
ばアジピン酸、２・４・４−（２・２・４−）ト
リメチルアシピン酸、セバシン酸、ドデカジカル
ボン酸を有してもよい。ポリエステルは、場合に
よつては通例の触媒の存在下でエステル化または
エステル交換によつて自体公知の方法で製造さ
れ、その際COOH／OHの割合を適宜に選択する
ことによつて、約40〜240、殊に約40〜約150の水
酸基価の目的生成物が得られる。 ポリエステルの軟化温度は、ポリエステルが約
70〜120℃の温度のもとで、本発明の被覆材を製
造するに必要な添加物と一緒に加工され得る程度
に低くなければならない。もう一方に於て、この
軟化点は、ポリエステルから造られる本発明の被
覆材を約20〜約120μの粒度の、団塊化せず且つ
自由に流動する粉末に粉砕し得る程度に高くなけ
ればならない。 本発明の被覆材は適当な混合装置、例えば撹拌
容器またはスクリユー式混合機で製造できる。顔
料、レベリング剤、軟化剤、填料および触媒の如
き通例の添加物も同様に、溶剤を用いずに簡単に
添加することができる。この粉末被覆材は通例の
方法で、即ち例えば流動床法によつてまたは静電
気的吹き付けによつて、容器に塗布され、約150
℃以上、殊に約160〜200℃の温度に加熱すること
によつて優れた性質を有する被覆物が得られる。 水酸基含有樹脂とε−カプロラクタムでブロツ
クされ且つイソシアヌレート構造を有するポリイ
ソシアネートとより成る本発明の粉末塗料の、従
来技術に比較しての工業的長所は、以下の通りで
ある： １ 比較し得るあるいは改善された貯蔵安定性を
有しながら、NCO基の含有量が多い。 ２ 硬化したポリウレタン中の架橋密度が高くそ
してそれ故に、小さいOH価のポリオールに良
好に適応する。 ３ 硬化時間の短縮。 ４ 最小限に必要とされる硬化温度の低下。 例 Ａ ポリエステルの製造 Ａ−１ 6.75モル（1323ｇ）のジメチルテレフタ
レート、2.25モル（373.5ｇ）のテレフタル
酸、６モル（624ｇ）の２・２−ジメチルプ
ロパンジオール、−１・３、１モル（134ｇ）
のトリメチロールプロパンおよび3.0モル
（432ｇ）の１・４−ジメチロールシクロヘキ
サンを、５のガラス−フラスコ中に入れそ
してオイル−バスによつて加温する。混合物
が大部分溶融した後に、160℃の温度のもと
でエステル化触媒として0.1重量％のジブチ
ル−スズ−酸化物を添加する。３時間の間に
溜液温度を徐々に185℃に高める。更に８時
間の間に最高230℃の溜液温度に高め、その
際加熱速度はメタノール／水の分離に合せ
る。次いでポリエステルを約210℃に冷却し
約１mmHgのもとで減圧することによつて揮
発性成分をさらにのぞく。全縮合時間の間に
溜生成物を撹拌しつづける。約30／時間の
窒素流でメタノールや水を良好に搬出する。 物理的及び化学的データ： OH価 48mg KOH/ｇ 酸価 3.5mg KOH/ｇ 融点〔コツフラー（Kofler）〕 85〜88℃ ガラス転移温度／DTA 52〜62℃ 粘度（160℃） 約70000cSt Ａ−２ ９モル（1746ｇ）のジメチルテレフタレ
ート、４モル（416ｇ）の２・２−ジメチル
プロパンジオール−１・３、3.75モル（540
ｇ）の１・４−ジメチロールシクロヘキサン
および2.5モル（335ｇ）のトリメチロールプ
ロパンを、Ａ−１に記載の如く、0.05重量％
のジブチル−スズ−酸化物の触媒的作用下に
エステル化反応に委ねる。最初のメタノール
の解離は約170℃の溜液温度で生ずる。エス
テル交換は約14時間後に終了し、その際220
℃の最高温度のもとでエステル交換が行なわ
れる。 減圧処理（Ａ−１参照）および冷却の後に
以下の化学的および物理的データが確かめら
れた。 OH−価 100mg KOH/ｇ 酸−価 ＜１mg KOH/ｇ 融点（コツフラー） 85〜91℃ ガラス転移温度／DTA 42〜54℃ 粘度（160℃） 約19000cSt Ｂ トリイソシアネートイソシアヌレート／イソ
シアネート−混合物の製造 Ｂ−１ 100重量部の３−イソシアネートメル−
３・５・５−トリメチルシクロヘキシルイソ
シアネート（IPDI）を、0.75重量部のトリエ
チルアミン、0.5重量部のエチレンイミンと
混合しそして60℃に加温する。３時間後に、
熱を発生しながら三量体化を開始する。適当
に冷却することによつて反応媒体の温度を最
高105℃に維持する。75分後に反応媒体の温
度は再び60℃であつた。NCO含有量は28.5
％である。三量体化IPDIと単量体のIPDIよ
り成るこの混合物を薄膜式蒸発器で処理す
る。単量体のIPDIを充分に除いたオリゴマ
ー混合物は18.0％のNCO含有量を有し且つ
尚１％の単量体IPDIを含有している。 Ｂ−２ 100重量部の３−イソシアネートメチル
−３・５・５−トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアネートを、２重量部のプロピレンオキ
サイド−１・２と１重量部の１・４−ジアザ
−ビシクロオクタン−（２・２・２）とより
成る0.5重量部の触媒系と一緒に３時間120℃
で加熱する。この時間の間に37.8％のNCO
含有量（100％IPDI）が28.4％（50％のIPDI
転化率）に低下した。触媒を不活性化する為
に反応混合物を40℃に冷却しそしてこの温度
のもとで1/2時間窒素にてストリツプングす
る。この場合、反応混合物のNCO含有量は
なお28.2％に僅かに変化した。 Ｂ−３ 100重量部のIPDIを、２重量部のプロピ
レンオキサイドと１重量部の１・４−ジアザ
−ビシクロオクタン−（２・２・２）とより
成る0.75重量部の触媒系と一緒に２時間120
℃のもとで加熱する。この時間の間にNCO
含有量は37.8％から29.4％に低下する。触媒
を不活性化する為に、120℃、30mmHgのもと
で15分間減圧処理する。この時間の間に反応
混合物のNCO含有量が27％に変化する。 Ｃ ブロツクしたイソシアネート成分 Ｃ−１ ２のフラスコ中で、Ｂ−１に従う固体
の三量体化３−イソシアネートメチル−３・
５・５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ネートを110〜120℃の温度で撹拌下に単量体
のIPDIに溶解する。次でその溶液を75℃に
冷却しそして溶融したε−カプロラクタムを
添加する。10分間の間に反応媒体の温度は発
熱付加反応によつて約150℃に高まる。温度
を約110℃に下げた後に、反応を完結する為
に更に１時間100〜110℃のもとで加温する。 硬化剤（ブロツクしたポリイソシアネー
ト）Ｃ−1.1およびＣ−1.2の組成並びに化学
的−および物理的データを第１表に総括掲載
した。
よびエポキシド樹脂およびイソシアネート基がブ
ロツクされているポリイソシアネートより成る粉
末塗料を静電気的塗装についての塗料分野に於て
基材に吹き付けまたは噴霧しそしてその後に硬化
させることによつて用いることは既に公知であ
る。 イソシアネート基のブロツク剤としては、臭気
の問題および気泡形成に関してのフエノールでの
悪い経験の為に、特にε−カプロラクタムが混ぜ
られて来た（ドイツ特許出願公開第1957483号明
細書）。 ポリイソシアネートとしては、一連の長所の為
に、特に３−イソシアネートメチル−３・５・５
−トリメチル−シクロヘキシルイソシアネート
（以下、IPDIと称す）が用いられる（ドイツ特許
出願公告第2105777号明細書）。 ε−カプロラクタムでブロツクされたIPDIを
基体とするポリウレタン粉末塗料は、他のポリイ
ソシアネートを基体とするポリウレタン粉末塗料
に比較して特に良好な耐候性、レベリング特性お
よび耐熱性に於て優れている。しかしながら、例
えばエポキシド樹脂粉末に比較して、硬化条件、
即ち硬化温度が比較的高過ぎ且つ硬化時間が比較
的に長過ぎるという欠点を有している。 これらの欠点を例えば硬化時間を短縮する触媒
の添加によつて除く試みが行なわれて来た。この
種の試みは技術的欠点の為に完成することができ
なかつた。 エポキシ樹脂粉末塗料その他のものと比較し
て、ポリウレタンの場合樹脂（ポリエステル）と
硬化剤との重量割合が硬化剤の側に明らかにずれ
ている。この事実はこれらの樹脂群を基本とする
粉末塗料の経済性の負担となるだけでなく、製造
作業の側からかゝる重量割合について特別な調整
が必要である。 上述の欠点は二通りの手段で処理し得る。これ
ら樹脂群の場合最適な性質形成の為には樹脂／硬
化剤の化学量論比が必要とされるので、架橋性イ
ソシアネート基の含有量を増加することそして／
あるいはOH−基の含有量を樹脂側に於て減らす
試みによつて樹脂／硬化剤の割合を樹脂に有利な
ように理論的にずらす。前者の手段を取つた場合
には、イソシアネート−ウレタン硬化剤を基体と
すると、硬化剤中のNCO−濃度を増すことが完
成した粉末塗料の貯蔵性に著しくマイナスの影響
を与えることが認められた。ポリエステルのポリ
オール成分のOH−価を減少することは一般にポ
リオール成分の官能性を減少せしめる。これによ
つて耐薬品性に関してかゝる塗料に、硬化剤側の
高い官能性によつて相殺されることが望ましい弱
さが生じる。 本発明者は、ポリイソシアネート成分として３
−イソシアネートメチル３・５・５−トリメチル
シクロヘキシルイソシアネートのトリイソシアネ
ートイソシアヌレートおよび場合によつてはこの
オリゴマーを単量体の３−イソシアネートメチル
−３・５・５−トリメチルシクロヘキシルイソシ
アネートと一緒に含有する場合に、水酸基含有の
高分子化合物、例えばポリエステル、ポリアクリ
レートまたはエポキシド樹脂、とε−カプロラク
トンでブロツクしたポリイソシアネートより成る
粉末ポリウレタン塗料が上述の欠点を有さないか
あるいは非常に緩和した状態でしか有さないこと
を見出した。 従つて本発明の対象は、ポリイソシアネート成
分として３−イソシアネートメチル−３・５・５
−トリメチルシクロヘキシルイソシアネートのト
リイソシアネートイソシアヌレートおよび場合に
よつてオリゴマーを単量体の３−イソシアネート
メチル−３・５・５−トリメチルシクロヘキシル
イソシアネートと一緒に用いることを特徴とす
る、水酸基含有ポリエステル、ポリアクリレート
またはエポキシド樹脂と硬化剤成分としてのε−
カプロラクタムでマスクされたポリイソシアネー
トとより成る粉末ポリウレタン塗料にある。 この脂肪族トリイソシアネート−イソシアヌレ
ートはドイツ特許出願公開第2325826号明細書に
従つても製造することができる。他の適する三量
体化触媒はドイツ特許出願公開第2644684号明細
書に開示されている。三量体化はそのまゝである
いは不活性溶剤中で行なうことができる。三量体
化方法を実施する為には、反応を混合物の一定の
NCO含有量のもとで中止すること、即ち殊に、
NCO基の30〜60％を反応させて三量体化した時
に中止することが重要である。次いで未反応イソ
シアネートを薄膜蒸発器によつてトリイソシアヌ
レートから分離する。こうして得られるトリイソ
シアネート−イソシアヌレートは、イソシアヌレ
ート不含のジイソシアネートとの混合状態でε−
カプロラクタムでのマスク化反応に用いる。イソ
シアヌレート不含のジイソシアネートを加えるこ
とが、生成物の性質、特にその融点を簡単に所望
の様に変えることを許容する。 ジイソシアネートの他のオリゴマーも含有して
いてもよい製造されたまゝのトリイソシアネート
イソシアヌレート混合物を、単量体のジイソシア
ネートとの混合状態でε−カプロラクタムと一緒
に直接的に用いるのが特に有利である。 トリイソシアネートイソシアヌレートとジイソ
シアネートとは、約80：20〜30：70の重量割合で
用いる。 ε−カプロラクタムで完全にブロツクされてい
ないイソシアネート基を持つたジイソシアネート
も本発明の粉末被覆材を製造する為に適している
が、１分子当り１個より多いイソシアネート基が
遊離状態で存在してはならない。何故ならば各成
分を混合する際に既に架橋反応が生ずるからであ
る。 使用する水酸基含有化合物は重要成分として縮
合合体される： １ 環状ポリカルボン酸、例えばフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ベンゼン−１・３・
５−トリカルボン酸、無水トリメリツト酸、ジ
メチルテレフタレート（DMT）； ２ ジオール、例えばグリコール、１・２−プロ
パンジオール、１・３−ブタンジオール、１・
４−ブタンジオール、２・２−ジメチルプロパ
ンジオール、ヘキサンジオール−１・６、４・
4′−ジヒドロキシジクロヘキシルプロパン−
２・２、シクロヘキサンジオール、ジエチレン
グリコールおよびビスエトキシ化した４・4′−
ジヒドロキシジフエニル−２・２−プロパン、
１・４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン； ３ ポリオール、例えばグリセリン、ヘキサント
リオール、ペンタエリトリツト、トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールエタン、 ポリエステルは持分に応じて単官能カルボン
酸、例えば安息香酸、環状ポリカルボン酸、例え
ばアジピン酸、２・４・４−（２・２・４−）ト
リメチルアシピン酸、セバシン酸、ドデカジカル
ボン酸を有してもよい。ポリエステルは、場合に
よつては通例の触媒の存在下でエステル化または
エステル交換によつて自体公知の方法で製造さ
れ、その際COOH／OHの割合を適宜に選択する
ことによつて、約40〜240、殊に約40〜約150の水
酸基価の目的生成物が得られる。 ポリエステルの軟化温度は、ポリエステルが約
70〜120℃の温度のもとで、本発明の被覆材を製
造するに必要な添加物と一緒に加工され得る程度
に低くなければならない。もう一方に於て、この
軟化点は、ポリエステルから造られる本発明の被
覆材を約20〜約120μの粒度の、団塊化せず且つ
自由に流動する粉末に粉砕し得る程度に高くなけ
ればならない。 本発明の被覆材は適当な混合装置、例えば撹拌
容器またはスクリユー式混合機で製造できる。顔
料、レベリング剤、軟化剤、填料および触媒の如
き通例の添加物も同様に、溶剤を用いずに簡単に
添加することができる。この粉末被覆材は通例の
方法で、即ち例えば流動床法によつてまたは静電
気的吹き付けによつて、容器に塗布され、約150
℃以上、殊に約160〜200℃の温度に加熱すること
によつて優れた性質を有する被覆物が得られる。 水酸基含有樹脂とε−カプロラクタムでブロツ
クされ且つイソシアヌレート構造を有するポリイ
ソシアネートとより成る本発明の粉末塗料の、従
来技術に比較しての工業的長所は、以下の通りで
ある： １ 比較し得るあるいは改善された貯蔵安定性を
有しながら、NCO基の含有量が多い。 ２ 硬化したポリウレタン中の架橋密度が高くそ
してそれ故に、小さいOH価のポリオールに良
好に適応する。 ３ 硬化時間の短縮。 ４ 最小限に必要とされる硬化温度の低下。 例 Ａ ポリエステルの製造 Ａ−１ 6.75モル（1323ｇ）のジメチルテレフタ
レート、2.25モル（373.5ｇ）のテレフタル
酸、６モル（624ｇ）の２・２−ジメチルプ
ロパンジオール、−１・３、１モル（134ｇ）
のトリメチロールプロパンおよび3.0モル
（432ｇ）の１・４−ジメチロールシクロヘキ
サンを、５のガラス−フラスコ中に入れそ
してオイル−バスによつて加温する。混合物
が大部分溶融した後に、160℃の温度のもと
でエステル化触媒として0.1重量％のジブチ
ル−スズ−酸化物を添加する。３時間の間に
溜液温度を徐々に185℃に高める。更に８時
間の間に最高230℃の溜液温度に高め、その
際加熱速度はメタノール／水の分離に合せ
る。次いでポリエステルを約210℃に冷却し
約１mmHgのもとで減圧することによつて揮
発性成分をさらにのぞく。全縮合時間の間に
溜生成物を撹拌しつづける。約30／時間の
窒素流でメタノールや水を良好に搬出する。 物理的及び化学的データ： OH価 48mg KOH/ｇ 酸価 3.5mg KOH/ｇ 融点〔コツフラー（Kofler）〕 85〜88℃ ガラス転移温度／DTA 52〜62℃ 粘度（160℃） 約70000cSt Ａ−２ ９モル（1746ｇ）のジメチルテレフタレ
ート、４モル（416ｇ）の２・２−ジメチル
プロパンジオール−１・３、3.75モル（540
ｇ）の１・４−ジメチロールシクロヘキサン
および2.5モル（335ｇ）のトリメチロールプ
ロパンを、Ａ−１に記載の如く、0.05重量％
のジブチル−スズ−酸化物の触媒的作用下に
エステル化反応に委ねる。最初のメタノール
の解離は約170℃の溜液温度で生ずる。エス
テル交換は約14時間後に終了し、その際220
℃の最高温度のもとでエステル交換が行なわ
れる。 減圧処理（Ａ−１参照）および冷却の後に
以下の化学的および物理的データが確かめら
れた。 OH−価 100mg KOH/ｇ 酸−価 ＜１mg KOH/ｇ 融点（コツフラー） 85〜91℃ ガラス転移温度／DTA 42〜54℃ 粘度（160℃） 約19000cSt Ｂ トリイソシアネートイソシアヌレート／イソ
シアネート−混合物の製造 Ｂ−１ 100重量部の３−イソシアネートメル−
３・５・５−トリメチルシクロヘキシルイソ
シアネート（IPDI）を、0.75重量部のトリエ
チルアミン、0.5重量部のエチレンイミンと
混合しそして60℃に加温する。３時間後に、
熱を発生しながら三量体化を開始する。適当
に冷却することによつて反応媒体の温度を最
高105℃に維持する。75分後に反応媒体の温
度は再び60℃であつた。NCO含有量は28.5
％である。三量体化IPDIと単量体のIPDIよ
り成るこの混合物を薄膜式蒸発器で処理す
る。単量体のIPDIを充分に除いたオリゴマ
ー混合物は18.0％のNCO含有量を有し且つ
尚１％の単量体IPDIを含有している。 Ｂ−２ 100重量部の３−イソシアネートメチル
−３・５・５−トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアネートを、２重量部のプロピレンオキ
サイド−１・２と１重量部の１・４−ジアザ
−ビシクロオクタン−（２・２・２）とより
成る0.5重量部の触媒系と一緒に３時間120℃
で加熱する。この時間の間に37.8％のNCO
含有量（100％IPDI）が28.4％（50％のIPDI
転化率）に低下した。触媒を不活性化する為
に反応混合物を40℃に冷却しそしてこの温度
のもとで1/2時間窒素にてストリツプングす
る。この場合、反応混合物のNCO含有量は
なお28.2％に僅かに変化した。 Ｂ−３ 100重量部のIPDIを、２重量部のプロピ
レンオキサイドと１重量部の１・４−ジアザ
−ビシクロオクタン−（２・２・２）とより
成る0.75重量部の触媒系と一緒に２時間120
℃のもとで加熱する。この時間の間にNCO
含有量は37.8％から29.4％に低下する。触媒
を不活性化する為に、120℃、30mmHgのもと
で15分間減圧処理する。この時間の間に反応
混合物のNCO含有量が27％に変化する。 Ｃ ブロツクしたイソシアネート成分 Ｃ−１ ２のフラスコ中で、Ｂ−１に従う固体
の三量体化３−イソシアネートメチル−３・
５・５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ネートを110〜120℃の温度で撹拌下に単量体
のIPDIに溶解する。次でその溶液を75℃に
冷却しそして溶融したε−カプロラクタムを
添加する。10分間の間に反応媒体の温度は発
熱付加反応によつて約150℃に高まる。温度
を約110℃に下げた後に、反応を完結する為
に更に１時間100〜110℃のもとで加温する。 硬化剤（ブロツクしたポリイソシアネー
ト）Ｃ−1.1およびＣ−1.2の組成並びに化学
的−および物理的データを第１表に総括掲載
した。
【表】
【表】
【表】
例 １
（ポリウレタン粉末塗料）
粉末塗料の製造は従来技術に相応する方法で行
う。従つて、このことは簡単にしか述べない。 組成は以下の処方に相応する： 52.5％のポリエステルＡ−１ 12.4％の硬化剤Ｃ−2.1 34.6％の白色顔料〔TiO2＝コロノス
（Koronos）RM 57P〕 0.5％の塗料相容性のポリアクリレート〔アク
ロナル（Acronal）4F〕 最初に、ポリエステル中にレベリング剤の入つ
たマスターバツチを製造する。マスターバツチ、
ポリエステル、硬化剤および顔料を固体物質用混
合機で緊密に混和し、次いで90〜100℃の混合物
温度で押出機に掛ける。その硬い溶融物を＜100
μの粒度に粉砕しそしてかゝる粉末塗料を１mmの
スチール製試験用薄板上に静電気的に塗布する。 この塗膜を種々の硬化条件で焼付けそして24時
間後に塗料技術的試験に委ねる。 この種の塗膜の場合、エリクセン試験によつて
測定技術的に握えられる弾性が硬化度を評価する
良好なパラメータである。
う。従つて、このことは簡単にしか述べない。 組成は以下の処方に相応する： 52.5％のポリエステルＡ−１ 12.4％の硬化剤Ｃ−2.1 34.6％の白色顔料〔TiO2＝コロノス
（Koronos）RM 57P〕 0.5％の塗料相容性のポリアクリレート〔アク
ロナル（Acronal）4F〕 最初に、ポリエステル中にレベリング剤の入つ
たマスターバツチを製造する。マスターバツチ、
ポリエステル、硬化剤および顔料を固体物質用混
合機で緊密に混和し、次いで90〜100℃の混合物
温度で押出機に掛ける。その硬い溶融物を＜100
μの粒度に粉砕しそしてかゝる粉末塗料を１mmの
スチール製試験用薄板上に静電気的に塗布する。 この塗膜を種々の硬化条件で焼付けそして24時
間後に塗料技術的試験に委ねる。 この種の塗膜の場合、エリクセン試験によつて
測定技術的に握えられる弾性が硬化度を評価する
良好なパラメータである。
【表】
例 ２
（比較）
この例に於ては２種類のポリウレタン粉末塗料
が記されている。結果は、本発明の塗料とイソシ
アネートウレタン付加物を基体とする被覆材との
間の相違を明らかにしている。 例１に記載の方法にて以下の処方の粉末塗料を
製造し、１mmのスチール製薄板に塗布する。 処方（比較） 38.0％ポリエステルＡ−２ 27.5％の硬化剤Ｃ−３ 34.0％の白色顔料〔TiO2、クロノス
（Kronos）RN 57P〕 0.5％の塗料相容相性ポリアクリレート〔アク
ロナル（Acronal）4F〕 処方（本発明に従う） 44.1％ポリエステルＡ−２ 22.0％の硬化剤Ｃ−2.1 33.4％の白色顔料〔TiO2、クロノス
（Kronos）RN 57P〕 0.5％の塗料相容相性ポリアクリレート〔アク
ロナル〔Acronal）4F〕
が記されている。結果は、本発明の塗料とイソシ
アネートウレタン付加物を基体とする被覆材との
間の相違を明らかにしている。 例１に記載の方法にて以下の処方の粉末塗料を
製造し、１mmのスチール製薄板に塗布する。 処方（比較） 38.0％ポリエステルＡ−２ 27.5％の硬化剤Ｃ−３ 34.0％の白色顔料〔TiO2、クロノス
（Kronos）RN 57P〕 0.5％の塗料相容相性ポリアクリレート〔アク
ロナル（Acronal）4F〕 処方（本発明に従う） 44.1％ポリエステルＡ−２ 22.0％の硬化剤Ｃ−2.1 33.4％の白色顔料〔TiO2、クロノス
（Kronos）RN 57P〕 0.5％の塗料相容相性ポリアクリレート〔アク
ロナル〔Acronal）4F〕
【表】
【表】
【表】
例 ３
（ポリウタレタン粉末塗料）
例１に記載の方法で以下の処方から粉末塗料を
製造し、１mmのスチール製薄板に塗布しそして下
表の条件で硬化させた。 処方：45.3％のポリエステルＡ−２ 20.2％の硬化剤Ｃ−1.2 34.0％の白色顔料〔TiO2、クロノスRN
57P〕 0.5％の塗料相容性ポリアクリレート（ア
クロナル4F）
製造し、１mmのスチール製薄板に塗布しそして下
表の条件で硬化させた。 処方：45.3％のポリエステルＡ−２ 20.2％の硬化剤Ｃ−1.2 34.0％の白色顔料〔TiO2、クロノスRN
57P〕 0.5％の塗料相容性ポリアクリレート（ア
クロナル4F）
【表】
【表】
例 ４
（クリヤーラツカ）
100重量部のポリエステルＡ−２を、ε−カプ
ロラクタムでブロツクされた、IPDIのイソシア
ネート−イソシアヌレート混合物（（Ｃ−2.2に従
つて製造した）46.8重量部および0.73重量部のシ
リコン油と一緒に激しい撹拌機にて120〜140℃の
温度のもとで溶融状態で均一化する。この均一な
溶融物を冷却後に破砕しそして次いでピン・ミル
（Stiftwu¨hle）にて＜1000μの粒度に粉砕する。
こうして得られるクリヤーラツカ粉末を電気的粉
末吹付け装置（60KV）にて、リン酸亜鉛で処理
したスチール製薄板上に塗布しそして空気循環棚
に於て180〜200℃のもとで焼付ける。
ロラクタムでブロツクされた、IPDIのイソシア
ネート−イソシアヌレート混合物（（Ｃ−2.2に従
つて製造した）46.8重量部および0.73重量部のシ
リコン油と一緒に激しい撹拌機にて120〜140℃の
温度のもとで溶融状態で均一化する。この均一な
溶融物を冷却後に破砕しそして次いでピン・ミル
（Stiftwu¨hle）にて＜1000μの粒度に粉砕する。
こうして得られるクリヤーラツカ粉末を電気的粉
末吹付け装置（60KV）にて、リン酸亜鉛で処理
したスチール製薄板上に塗布しそして空気循環棚
に於て180〜200℃のもとで焼付ける。
【表】
例 ５
（クリヤーラツカ）
ポリエステルＡ−２を、Ｃ−2.1に記載の硬化
剤と当量で反応させ、例４に記載の如く製造す
る。 処方：10000重量部のポリエステルＡ−２ 48.00
重量部の、ブロツクしたイソシアネート−イソ
シアヌレート（Ｃ−2.1による） 0.74重量部のシリコン油（OL） このクリヤーラツカを、例４に記載の如く、塗
布しそして空気循環棚において180〜200℃で焼付
ける。
剤と当量で反応させ、例４に記載の如く製造す
る。 処方：10000重量部のポリエステルＡ−２ 48.00
重量部の、ブロツクしたイソシアネート−イソ
シアヌレート（Ｃ−2.1による） 0.74重量部のシリコン油（OL） このクリヤーラツカを、例４に記載の如く、塗
布しそして空気循環棚において180〜200℃で焼付
ける。
Claims (1)
- １ ポリイソシアネート成分として３−イソシア
ネートメチル−３・５・５−トリメチルシクロヘ
キシルイソシアネートのトリイソシアネート−イ
ソシアヌレートおよび場合によつてはこのオリゴ
マーを単量体の３−イソシアネートメチル−３・
５・５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネー
トと一緒に用いることを特徴とする、水酸基含量
のポリエステル、ポリアクリレートまたはエポキ
シド樹脂とε−カプロラクタムでブロツクしたポ
リイソシアネートとより成る粉末ポリウレタン塗
料。
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|---|---|---|---|
| DE19772735497 DE2735497A1 (de) | 1977-08-06 | 1977-08-06 | Pulverfoermige polyurethanlacke |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5440832A JPS5440832A (en) | 1979-03-31 |
| JPS6131744B2 true JPS6131744B2 (ja) | 1986-07-22 |
Family
ID=6015781
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0000798B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5440832A (ja) |
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| DE (2) | DE2735497A1 (ja) |
| DK (1) | DK345478A (ja) |
| FI (1) | FI63770C (ja) |
| IT (1) | IT1097679B (ja) |
| ZA (1) | ZA784439B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2023162870A1 (ja) | 2022-02-28 | 2023-08-31 | 旭化成株式会社 | ブロックイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 |
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| DE2929224A1 (de) * | 1979-07-19 | 1981-02-05 | Huels Chemische Werke Ag | Herstellung von freie nco- und endstaendig mit epsilon -caprolactam blockierte nco-gruppen enthaltenden isophorondiisocyanataddukten, sowie danach hergestellte verbindungen |
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| US4293659A (en) * | 1980-05-01 | 1981-10-06 | Freeman Chemical Corporation | Composition for coating molded articles |
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| DE3312028A1 (de) * | 1983-04-02 | 1984-10-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Blockierte polysocyanate, ihre herstellung und verwendung |
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| DE4204995C2 (de) * | 1992-02-19 | 1994-11-03 | Huels Chemische Werke Ag | Mit 2,5-Diketopiperazinen blockierte Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Polyurethan-Pulverlacken |
| US5232988A (en) * | 1992-02-25 | 1993-08-03 | Miles Inc. | Blocked polyisocyanates prepared from partially trimerized cyclic organic diisocyanates having (cyclo)aliphatically bound isocyanate groups and their use for the production of coatings |
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