JPS6131858B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6131858B2 JPS6131858B2 JP54168123A JP16812379A JPS6131858B2 JP S6131858 B2 JPS6131858 B2 JP S6131858B2 JP 54168123 A JP54168123 A JP 54168123A JP 16812379 A JP16812379 A JP 16812379A JP S6131858 B2 JPS6131858 B2 JP S6131858B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- deep ultraviolet
- pattern forming
- bisazide compound
- forming method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパターン形成方法に関し、特に微細パ
ターンを形成することのできるパターン形成方法
に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a pattern forming method, and particularly to a pattern forming method capable of forming fine patterns.
レジスト材料を用いた、可視もしくは紫外領域
での露光によるパターン形成方法は広く利用され
ている。一方、遠紫外光による露光は、従来一般
に行われている紫外線露光による場合の限界とさ
れる２〜３μｍデバイスよりも更に細かい１μｍ
程度のデバイスを実現するのに有効な手段と考え
られている。しかし、遠紫外線露光はレジスト材
料の感度が低いために多くの処理時間を要し、そ
のため実用性に欠ける難点があつた。 Pattern forming methods using resist materials and exposure in the visible or ultraviolet region are widely used. On the other hand, exposure with deep ultraviolet light is finer than the 2-3 μm device, which is considered to be the limit of conventional ultraviolet exposure.
It is considered to be an effective means for realizing devices of about 100%. However, deep ultraviolet exposure requires a long processing time due to the low sensitivity of the resist material, which has the drawback of lacking practicality.
しかるに、本発明者は、遠紫外線露光による場
合にも、実用上十分な感度を有するレジスト材料
を見出し、これにより効率よく実施することがで
き、極めて高い解像性の得られるパターン形成方
法を完成するに至つたものである。 However, the present inventors have discovered a resist material that has sufficient sensitivity for practical use even when exposed to deep ultraviolet rays, and have completed a pattern forming method that can be carried out efficiently and provides extremely high resolution. This is what I came to do.
かくして、本発明は、感光性基として二重結合
を有するポリマーと芳香族ビスアジド化合物とを
含むレジスト材料を遠紫外線により露光すること
を特徴とするパターン形成方法を提供する。 Thus, the present invention provides a pattern forming method characterized by exposing a resist material containing a polymer having a double bond as a photosensitive group and an aromatic bisazide compound to deep ultraviolet rays.
即ち、本発明によれば、ベンゼンポリカルボン
酸のアリルエステルポリマー（以下、感光性ポリ
マーという）に芳香族ビスアジド化合物を添加し
て得られるレジスト材料は、遠紫外線による場合
にも、10秒以内の露光で十分な架橋を与えること
ができるということが見出されたのである。これ
は、かかる感光性ポリマーの感光性基である二重
結合部分の架橋反応のほかに、芳香族ビスアジド
化合物が架橋剤として作用することにより更にポ
リマーの架橋がなされるとともに、この芳香族ビ
スアジド化合物が更に上記感光性基の反応の増感
剤としても作用するためであると考えられる。 That is, according to the present invention, a resist material obtained by adding an aromatic bisazide compound to an allyl ester polymer of benzene polycarboxylic acid (hereinafter referred to as a photosensitive polymer) can be cured within 10 seconds even when exposed to deep ultraviolet rays. It has been discovered that exposure to light can provide sufficient crosslinking. This is because, in addition to the crosslinking reaction of the double bond moiety that is the photosensitive group of the photosensitive polymer, the aromatic bisazide compound acts as a crosslinking agent to further crosslink the polymer, and this aromatic bisazide compound This is thought to be because it further acts as a sensitizer for the reaction of the photosensitive group.
本発明のパターン形成方法に用いられるレジス
ト材料においては、芳香族ビスアジド化合物は感
光性ポリマー100重量部当り0.5〜30重量部の量で
含まれるのが好ましい。 In the resist material used in the pattern forming method of the present invention, the aromatic bisazide compound is preferably contained in an amount of 0.5 to 30 parts by weight per 100 parts by weight of the photosensitive polymer.
本発明に有用な感光性ポリマーとして適当なも
のとしては、例えば、ジアリルオルトフタル酸エ
ステルポリマーやトリアリルトリメリト酸エステ
ルポリマーがある。また、有用な芳香族ビスアジ
ド化合物として適当なものの例は、２・６−ビス
（4′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン、２・６−ビス（4′−アジドベンザル）アセ
トン、２・６−ビス（4′−アジドベンザル）シク
ロヘキサノン、２・６−ビス（4′−アジドスチリ
ル）アセトンなどである。 Suitable photosensitive polymers useful in the present invention include, for example, diallyl orthophthalate polymers and triallyl trimellitate polymers. Examples of suitable aromatic bisazide compounds include 2,6-bis(4'-azidobenzal)-4-methylcyclohexanone, 2,6-bis(4'-azidobenzal)acetone, and 2,6-bis(4'-azidobenzal)acetone. (4'-azidobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4'-azidostyryl)acetone, etc.
本発明の方法によれば、遠紫外線による短時間
の露光により、極めてシヤープな微細パターンを
得ることができる。 According to the method of the present invention, an extremely sharp fine pattern can be obtained by short-time exposure to deep ultraviolet rays.
以下、例によつて本発明を更に説明する。 The invention will now be further explained by way of examples.
例 １
式：
で示されるジアリルオルトフタル酸エステルポリ
マー（重量平均分子量1.5×104、数平均分子量
0.9×104）100重量部及び式：
で示される２・６−ビス（4′−アジドベンザル）
−４−メチルシクロヘキサノン５重量部をメチル
セロソルブに溶解して25％（重量）溶液とする。
次に、この溶液をシリコンウエハー上にスピンコ
ートし、次いで80℃で20分間ベーキングして、１
μｍ厚の薄膜とする。Example 1 Formula: Diallyl orthophthalate polymer (weight average molecular weight 1.5×10 4 , number average molecular weight
0.9×10 4 ) 100 parts by weight and formula: 2,6-bis(4'-azidobenzal) represented by
-5 parts by weight of 4-methylcyclohexanone are dissolved in methyl cellosolve to form a 25% (by weight) solution.
This solution was then spin-coated onto a silicon wafer and then baked at 80°C for 20 minutes to
The film is made into a thin film with a thickness of μm.
得られたレジスト膜を、キヤノンPLA−520F
ランプを用いて、４秒間遠紫外露光を行い、次い
でメチルセロソルブアセテート／エタノール混液
（１／２）で現像する。これにより、ネガタイプ
のシヤープなパターン像が得られた。 The obtained resist film was coated with Canon PLA-520F.
The film is exposed to deep ultraviolet light for 4 seconds using a lamp, and then developed with a methyl cellosolve acetate/ethanol mixture (1/2). As a result, a negative type sharp pattern image was obtained.
ビスアジド化合物を添加せずに、上記と全く同
様に処理した場合には、40秒以上露光しないとシ
ヤープな像は得られなかつた。 When processing was performed in exactly the same manner as above without adding a bisazide compound, a sharp image could not be obtained unless exposed for 40 seconds or more.
例 ２
式：
で示されるトリアリルトリメリト酸エステルポリ
マー（重量平均分子量1.0×104、数平均分子量
0.8×104）100重量部及び例１で用いたと同じビ
スアジド化合物５重量部をメチルセロソルブアセ
テートに溶解して25％（重量）溶液とする。次
に、この溶液をシリコンウエハー上にスピンコー
トし、次いで80℃で20分間ベーキングして、0.8
μｍ厚の薄膜とする。Example 2 Formula: Triallyl trimellitic acid ester polymer (weight average molecular weight 1.0×10 4 , number average molecular weight
0.8×10 4 ) and 5 parts by weight of the same bisazide compound used in Example 1 are dissolved in methyl cellosolve acetate to form a 25% (by weight) solution. This solution was then spin-coated onto a silicon wafer and then baked at 80°C for 20 minutes to provide a 0.8
The film is made into a thin film with a thickness of μm.
得られたレジスト膜を、キヤノンPLA−520F
ランプを用いて、３秒間遠紫外露光を行い、次い
でメチルセロソルブアセテート／エタノール混液
（１／2.5）で現像する。これにより、ネガタイプ
のシヤープなパターン像を得た。 The obtained resist film was coated with Canon PLA-520F.
The film is exposed to deep ultraviolet light for 3 seconds using a lamp, and then developed with a methyl cellosolve acetate/ethanol mixture (1/2.5). As a result, a negative type sharp pattern image was obtained.
ビスアジド化合物を添加しなかつた以外は上記
と全く同様に処理した場合には、42秒以上露光し
ないとシヤープな像は得られなかつた。 When processing was carried out in exactly the same manner as above except that no bisazide compound was added, a sharp image could not be obtained unless exposed for 42 seconds or more.
Claims (1)
リマーと芳香族ビスアジド化合物とを含むレジス
ト材料を遠紫外線により露光することを特徴とす
るパターン形成方法。1. A pattern forming method characterized by exposing a resist material containing an allyl ester polymer of benzene polycarboxylic acid and an aromatic bisazide compound to deep ultraviolet rays.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16812379A JPS5691229A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Pattern forming method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16812379A JPS5691229A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Pattern forming method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5691229A JPS5691229A (en) | 1981-07-24 |
| JPS6131858B2 true JPS6131858B2 (en) | 1986-07-23 |
Family
ID=15862269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16812379A Granted JPS5691229A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Pattern forming method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5691229A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5716446A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-27 | Fujitsu Ltd | Formation of micropattern and photoresist used in said formation |
| JPS58203438A (en) * | 1982-05-24 | 1983-11-26 | Hitachi Ltd | Formation of fine pattern |
-
1979
- 1979-12-26 JP JP16812379A patent/JPS5691229A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5691229A (en) | 1981-07-24 |
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