JPS6133866B2 - - Google Patents
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- JPS6133866B2 JPS6133866B2 JP54108017A JP10801779A JPS6133866B2 JP S6133866 B2 JPS6133866 B2 JP S6133866B2 JP 54108017 A JP54108017 A JP 54108017A JP 10801779 A JP10801779 A JP 10801779A JP S6133866 B2 JPS6133866 B2 JP S6133866B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- water
- dioxazine violet
- type
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は安定型ジオキサジンバイオレツト顔料
の製造法である。更に詳しくは、本発明は、準安
定型ジオキサジンバイオレツト顔料の水性懸濁液
に、水に対して小さい溶解度を有する芳香族化合
物を添加し、加熱処理することを特徴とする安定
型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法であ
る。 従来より、ジオキサジンバイオレツト顔料
（C.I.ピグメントバイオレツト２３）の顔料化方
法としては、常法により合成して得られた顔料化
処理されていない粗製のジオキサジンバイオレツ
トと、多量の無機塩またはボールを用いて行う、
湿式（ニーダー）または乾式（ボールミル）によ
る機械的微粉砕方法が採られている。また、その
他として60〜90％の硫酸によるアシツドスラリー
法（特公昭39−16786号公報）や芳香族スルホン
酸によるスラリー法（ドイツ特許第946560号）、
ハロゲン化酢酸によるペースト法（特開昭52−
935号公報）等も知られている。 しかしながらこれらの方法については種々問題
がある。たとえば機械的微粉砕方法では、多量の
無機塩やボールを用いるため１回当りの顔料の仕
込が少なく、生産性が低いこと、および使用した
助剤の回収が必要である。 さらに、硫酸によるアシツドスラリー法では硫
酸の濃度および処理温度を正確にコントロールす
る必要があり、しかも得られる顔料は、特公昭48
−32179号公報にも述べられている様に準安定型
のα結晶変態（回折角２θ；5.8゜、10.2゜、24.4
゜に特徴、以下α型と称する）であり、安定型
（回折角２θ；5.7゜、10.2゜、17.1゜、23.4゜、
28.6゜に特徴、以下β型と称する）に比べてエネ
ルギー水準が高く、結晶変態をおこし易く耐マイ
グレーシヨン性等において問題がある。また、有
機酸によるスラリー法、ハロゲン化酢酸によるペ
ースト法では、使用する薬剤が高価で、かつ回収
も困難であり、また特に、ハロゲン化酢酸による
ペースト法では、得られる顔料はβ型とは異な
り、むしろα型に近似の結晶型（回折角２θ；
9.6゜、10゜、23.5゜、26.7゜に特徴）であること
が確認された。 そこで本発明者等は、粗製のジオキサジンバイ
オレツトから安定なβ型顔料を製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、α型又はα型近似の結晶
型の顔料の水性懸濁液に、水に対して小さい溶解
度を有する芳香族化合物を加えて加熱処理するこ
とによつて安定なβ型の顔料が得られることを見
い出し、本発明を完成するのに至つた。 本発明において準安定型ジオキサジンバイオレ
ツト顔料とは、α型又はα型近似の結晶型の顔料
を意味し、たとえば、特公昭39−16786号公報お
よび特開昭52−935号公報に記載の方法によつて
製造することができる。特公昭39−16786号公報
に記載の方法は、濃硫酸中で芳香族系炭化水素を
スルホン化した後、60〜90％の硫酸濃度に調整
し、粗製のジオキサジンバイオレツトを加えて、
加熱撹拌し、硫酸塩とし、ついで加水分解して水
中より取出す方法である。ここで得られる顔料
は、第２図に示す様なα型である。また、ベンゼ
ノイド系炭化水素を用いないで最初から60〜90％
の硫酸にてスラリー化したものも第２図と全く同
じα型であり、本発明の原料として使用できるも
のである。 さらに、特開昭52−935号公報の方法は、粗製
のジオキサジンバイオレツトをハロゲン化酢酸に
溶解し、水又は、水可溶性の溶剤により再結晶す
る方法であるが、ここで得られる顔料は第３図に
示す様に、β型とは異なり、α型に近似の結晶型
であつた。 次に本発明の方法についてさらに詳しく説明す
る。 前記の様な方法で得られる準安定型ジオキサジ
ンバイオレツト顔料の水性懸濁液に、水に対して
小さい溶解度を有する芳香族化合物を添加し、加
熱処理を行う。使用する水は、顔料に対して５〜
20重量倍、好ましくは８〜12重量倍であり、さら
に工業的に有利な方法として、スラリー化又はペ
ースト化後直接アルカリによつて中和することも
可能である。水に対して小さい溶解度を有する芳
香族化合物とは常温の水に対してせいぜい10重量
％以下、好ましくは５重量％以下の溶解度を有す
るものでたとえば、ベンゼン、ニトロベンゼン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トルエン、
キシレン等の溶剤、フエノール、クレゾール、ナ
フトール、フタル酸、安息香酸等の酸、あるいは
アニリン、トルイジン、キノリン等の塩基が適当
であり、特に酸を用いるときはPHを２〜６とし、
塩基を用いるときはPHを８〜12とすることが好ま
しい。その添加量は、顔料に対し５〜150重量
％、好ましくは10〜50重量％である。又、加熱処
理の温度は、90〜130℃、好ましくは95〜115℃で
あり、必要によつては加圧下で実施してもよい。
処理時間は普通１〜10数時間、好ましくは３〜10
時間である。芳香族化合物として特に安息香酸を
用いた場合、添加量、処理時間が少なく好ましい
ものである。 加熱処理後、使用した芳香族化合物は、水蒸気
蒸留あるいはアルカリ、酸によつて可溶化され、
顔料と別される。こうして得られる顔料は、第
１図に示す様に、本発明方法の処理を行ないα型
又はα型近似の結晶型ではなく、β型であり、通
常の機械的微粉砕方法によつて得られるものと全
く同じであつた。 このようにして得られたβ型顔料は、準安定型
ジオキサジンバイオレツト顔料に比べて、着色
力、光沢、分散性等において著しくすぐれてい
る。しかも、本発明で得られる顔料は、製造が容
易でかつ結晶型が安定であるがゆえに、従来のα
型での欠点、特に製法的に硫酸によるスラリー法
での硫酸の濃度および処理温度を正確にコントロ
ールするわずらわしさもなく、また品質的に耐マ
イグレーシヨン性の問題も解消されて、巾広い条
件のもとで顔料の品質を安定化することが可能と
なつた。 本発明で使用する水に対して小さい溶解度を有
する芳香族化合物は結晶転移の効果がすぐれてお
り、他の化合物たとえば、特開昭52−935号公報
で用いられている水可溶性溶剤としてのアセト
ン、メタノール、エタノール等、さらには特公昭
39−16786号公報に使用されているベンゼノイド
系芳香族炭化水素のスルホン酸の様な水に対して
大きい溶解度を有する化合物では、β型への結晶
転移には全く効果がなかつた。 以下合成例、実施例にて本発明を詳細に説明す
る。文中、部とあるのは重量部である。 合成例 １ 〔準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の合
成例〕 粗製のジオキサジンバイオレツト（C.I.ピグメ
ントバイオレツト２３）20部を78％硫酸300部中
に添加し、50℃にて５時間撹拌する。次いで水
3000部中に排出し、過、水洗、乾燥後、α型ジ
オキサジンバイオレツト顔料19.6部を得た。この
もののＸ線回折は第２図の様であつた。 合成例 ２ 95％硫酸200部にトルエン40部を添加し、40℃
にて１時間撹拌し、トルエンと硫酸が一層になつ
た後、水31.3部を徐々に滴下し、硫酸濃度を85％
にする。これに粗製のジオキサジンバイオレツト
20部を添加し、常温で４時間撹拌したた後、水
2000部中へ排出し、過、水洗後、乾燥して合成
例１と同様のα型顔料19.6部を得た。 合成例 ３ 粗製のジオキサジンバイオレツト10部をジクロ
ル酢酸80部に加え50℃にて２時間撹拌し溶解す
る。メタノール500部中に排出し、過、水洗
後、乾燥してα型近似の顔料9.8部を得た。これ
のＸ線回折は第３図の様であつた。 実施例 １ 合成例１のα型顔料10部を水150部中に懸濁
し、PHを3.1とした後、安息香酸５部を添加し、
95〜97℃にて５時間撹拌する。次いで20％苛性液
にてPHを8.5とし安息香酸を可溶化し、過、水
洗後、乾燥してβ型ジオキサジンバイオレツト顔
料9.8部を得る。これのＸ線回折は第１図の様で
あつた。 また、顔料としてアミノ−アルキド塗料に用い
た場合、合成例１のα型に比べ光沢が優れ、着色
力も20％高かつた。 実施例 ２〜７ 合成例２のα型顔料10部を200部中に懸濁し、
次の条件で処理することにより、実施例１と同様
のβ型顔料が得られた。
の製造法である。更に詳しくは、本発明は、準安
定型ジオキサジンバイオレツト顔料の水性懸濁液
に、水に対して小さい溶解度を有する芳香族化合
物を添加し、加熱処理することを特徴とする安定
型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造法であ
る。 従来より、ジオキサジンバイオレツト顔料
（C.I.ピグメントバイオレツト２３）の顔料化方
法としては、常法により合成して得られた顔料化
処理されていない粗製のジオキサジンバイオレツ
トと、多量の無機塩またはボールを用いて行う、
湿式（ニーダー）または乾式（ボールミル）によ
る機械的微粉砕方法が採られている。また、その
他として60〜90％の硫酸によるアシツドスラリー
法（特公昭39−16786号公報）や芳香族スルホン
酸によるスラリー法（ドイツ特許第946560号）、
ハロゲン化酢酸によるペースト法（特開昭52−
935号公報）等も知られている。 しかしながらこれらの方法については種々問題
がある。たとえば機械的微粉砕方法では、多量の
無機塩やボールを用いるため１回当りの顔料の仕
込が少なく、生産性が低いこと、および使用した
助剤の回収が必要である。 さらに、硫酸によるアシツドスラリー法では硫
酸の濃度および処理温度を正確にコントロールす
る必要があり、しかも得られる顔料は、特公昭48
−32179号公報にも述べられている様に準安定型
のα結晶変態（回折角２θ；5.8゜、10.2゜、24.4
゜に特徴、以下α型と称する）であり、安定型
（回折角２θ；5.7゜、10.2゜、17.1゜、23.4゜、
28.6゜に特徴、以下β型と称する）に比べてエネ
ルギー水準が高く、結晶変態をおこし易く耐マイ
グレーシヨン性等において問題がある。また、有
機酸によるスラリー法、ハロゲン化酢酸によるペ
ースト法では、使用する薬剤が高価で、かつ回収
も困難であり、また特に、ハロゲン化酢酸による
ペースト法では、得られる顔料はβ型とは異な
り、むしろα型に近似の結晶型（回折角２θ；
9.6゜、10゜、23.5゜、26.7゜に特徴）であること
が確認された。 そこで本発明者等は、粗製のジオキサジンバイ
オレツトから安定なβ型顔料を製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、α型又はα型近似の結晶
型の顔料の水性懸濁液に、水に対して小さい溶解
度を有する芳香族化合物を加えて加熱処理するこ
とによつて安定なβ型の顔料が得られることを見
い出し、本発明を完成するのに至つた。 本発明において準安定型ジオキサジンバイオレ
ツト顔料とは、α型又はα型近似の結晶型の顔料
を意味し、たとえば、特公昭39−16786号公報お
よび特開昭52−935号公報に記載の方法によつて
製造することができる。特公昭39−16786号公報
に記載の方法は、濃硫酸中で芳香族系炭化水素を
スルホン化した後、60〜90％の硫酸濃度に調整
し、粗製のジオキサジンバイオレツトを加えて、
加熱撹拌し、硫酸塩とし、ついで加水分解して水
中より取出す方法である。ここで得られる顔料
は、第２図に示す様なα型である。また、ベンゼ
ノイド系炭化水素を用いないで最初から60〜90％
の硫酸にてスラリー化したものも第２図と全く同
じα型であり、本発明の原料として使用できるも
のである。 さらに、特開昭52−935号公報の方法は、粗製
のジオキサジンバイオレツトをハロゲン化酢酸に
溶解し、水又は、水可溶性の溶剤により再結晶す
る方法であるが、ここで得られる顔料は第３図に
示す様に、β型とは異なり、α型に近似の結晶型
であつた。 次に本発明の方法についてさらに詳しく説明す
る。 前記の様な方法で得られる準安定型ジオキサジ
ンバイオレツト顔料の水性懸濁液に、水に対して
小さい溶解度を有する芳香族化合物を添加し、加
熱処理を行う。使用する水は、顔料に対して５〜
20重量倍、好ましくは８〜12重量倍であり、さら
に工業的に有利な方法として、スラリー化又はペ
ースト化後直接アルカリによつて中和することも
可能である。水に対して小さい溶解度を有する芳
香族化合物とは常温の水に対してせいぜい10重量
％以下、好ましくは５重量％以下の溶解度を有す
るものでたとえば、ベンゼン、ニトロベンゼン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トルエン、
キシレン等の溶剤、フエノール、クレゾール、ナ
フトール、フタル酸、安息香酸等の酸、あるいは
アニリン、トルイジン、キノリン等の塩基が適当
であり、特に酸を用いるときはPHを２〜６とし、
塩基を用いるときはPHを８〜12とすることが好ま
しい。その添加量は、顔料に対し５〜150重量
％、好ましくは10〜50重量％である。又、加熱処
理の温度は、90〜130℃、好ましくは95〜115℃で
あり、必要によつては加圧下で実施してもよい。
処理時間は普通１〜10数時間、好ましくは３〜10
時間である。芳香族化合物として特に安息香酸を
用いた場合、添加量、処理時間が少なく好ましい
ものである。 加熱処理後、使用した芳香族化合物は、水蒸気
蒸留あるいはアルカリ、酸によつて可溶化され、
顔料と別される。こうして得られる顔料は、第
１図に示す様に、本発明方法の処理を行ないα型
又はα型近似の結晶型ではなく、β型であり、通
常の機械的微粉砕方法によつて得られるものと全
く同じであつた。 このようにして得られたβ型顔料は、準安定型
ジオキサジンバイオレツト顔料に比べて、着色
力、光沢、分散性等において著しくすぐれてい
る。しかも、本発明で得られる顔料は、製造が容
易でかつ結晶型が安定であるがゆえに、従来のα
型での欠点、特に製法的に硫酸によるスラリー法
での硫酸の濃度および処理温度を正確にコントロ
ールするわずらわしさもなく、また品質的に耐マ
イグレーシヨン性の問題も解消されて、巾広い条
件のもとで顔料の品質を安定化することが可能と
なつた。 本発明で使用する水に対して小さい溶解度を有
する芳香族化合物は結晶転移の効果がすぐれてお
り、他の化合物たとえば、特開昭52−935号公報
で用いられている水可溶性溶剤としてのアセト
ン、メタノール、エタノール等、さらには特公昭
39−16786号公報に使用されているベンゼノイド
系芳香族炭化水素のスルホン酸の様な水に対して
大きい溶解度を有する化合物では、β型への結晶
転移には全く効果がなかつた。 以下合成例、実施例にて本発明を詳細に説明す
る。文中、部とあるのは重量部である。 合成例 １ 〔準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の合
成例〕 粗製のジオキサジンバイオレツト（C.I.ピグメ
ントバイオレツト２３）20部を78％硫酸300部中
に添加し、50℃にて５時間撹拌する。次いで水
3000部中に排出し、過、水洗、乾燥後、α型ジ
オキサジンバイオレツト顔料19.6部を得た。この
もののＸ線回折は第２図の様であつた。 合成例 ２ 95％硫酸200部にトルエン40部を添加し、40℃
にて１時間撹拌し、トルエンと硫酸が一層になつ
た後、水31.3部を徐々に滴下し、硫酸濃度を85％
にする。これに粗製のジオキサジンバイオレツト
20部を添加し、常温で４時間撹拌したた後、水
2000部中へ排出し、過、水洗後、乾燥して合成
例１と同様のα型顔料19.6部を得た。 合成例 ３ 粗製のジオキサジンバイオレツト10部をジクロ
ル酢酸80部に加え50℃にて２時間撹拌し溶解す
る。メタノール500部中に排出し、過、水洗
後、乾燥してα型近似の顔料9.8部を得た。これ
のＸ線回折は第３図の様であつた。 実施例 １ 合成例１のα型顔料10部を水150部中に懸濁
し、PHを3.1とした後、安息香酸５部を添加し、
95〜97℃にて５時間撹拌する。次いで20％苛性液
にてPHを8.5とし安息香酸を可溶化し、過、水
洗後、乾燥してβ型ジオキサジンバイオレツト顔
料9.8部を得る。これのＸ線回折は第１図の様で
あつた。 また、顔料としてアミノ−アルキド塗料に用い
た場合、合成例１のα型に比べ光沢が優れ、着色
力も20％高かつた。 実施例 ２〜７ 合成例２のα型顔料10部を200部中に懸濁し、
次の条件で処理することにより、実施例１と同様
のβ型顔料が得られた。
【表】
実施例 ８
合成例３のα型近似の顔料８部を水80部中に懸
濁し、PHを４としたのち安息香酸２部を加え、オ
ートクレープ中にて115〜120℃で２時間撹拌す
る。その後PHを7.8とし、過、水洗、乾燥す
る。実施例１と同様のβ型7.5部を得た。 実施例 ９ 82％の硫酸300部に、粗製のジオキサジンバイ
オレツト15部を加え、常温で４時間撹拌後冷却し
ながら20％苛性液1000部を滴下し、PHを2.5とす
る。ついで安息香酸４部を加えて100〜105℃で５
時間撹拌し、PHを8.0とした後、過、水洗、乾
燥して実施例１と同様のβ型顔料14部を得た。 この顔料を塩化ビニル樹脂の着色に用いた場
合、合成例１のα型にくらべ分散性が良く着色力
も25％高かつた。
濁し、PHを４としたのち安息香酸２部を加え、オ
ートクレープ中にて115〜120℃で２時間撹拌す
る。その後PHを7.8とし、過、水洗、乾燥す
る。実施例１と同様のβ型7.5部を得た。 実施例 ９ 82％の硫酸300部に、粗製のジオキサジンバイ
オレツト15部を加え、常温で４時間撹拌後冷却し
ながら20％苛性液1000部を滴下し、PHを2.5とす
る。ついで安息香酸４部を加えて100〜105℃で５
時間撹拌し、PHを8.0とした後、過、水洗、乾
燥して実施例１と同様のβ型顔料14部を得た。 この顔料を塩化ビニル樹脂の着色に用いた場
合、合成例１のα型にくらべ分散性が良く着色力
も25％高かつた。
第１図は本発明実施例１で得られるβ型顔料、
第２図は合成例１で得られるα型顔料、第３図は
合成例３で得られるα型近似の顔料のＸ線回折図
を示したものである。
第２図は合成例１で得られるα型顔料、第３図は
合成例３で得られるα型近似の顔料のＸ線回折図
を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の水
性懸濁液に、水に対して小さい溶解度を有する芳
香族化合物を添加し、加熱処理することを特徴と
する安定型ジオキサジンバイオレツト顔料の製造
法。 ２ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料とし
て、粗製ジオキサジンバイオレツトを60〜90％の
硫酸中で硫酸塩化し、次いで加水分解して得られ
るものを使用する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料とし
て、芳香族系炭化水素を濃硫酸中でスルホン化し
た後、硫酸濃度を60〜90％に調整し、粗製ジオキ
サジンバイオレツトを加え硫酸塩化し、次いで加
水分解して得られるものを使用する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ４ 準安定型ジオキサジンバイオレツト顔料とし
て、粗製ジオキサジンバイオレツトをハロゲン化
酢酸に溶解し、水又は水可溶性の溶剤で再結晶し
て得られるものを使用する特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ５ 水に対して小さい溶解度を有する芳香族化合
物が、安息香酸である特許請求の範囲第１項〜第
４項いずれかに記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10801779A JPS5632548A (en) | 1979-08-23 | 1979-08-23 | Preparation of stable type dioxazine violet pigment |
| US06/177,515 US4317908A (en) | 1979-08-23 | 1980-08-12 | Process for producing dioxazine violet pigment |
| DE19803031444 DE3031444C3 (de) | 1979-08-23 | 1980-08-20 | Verfahren zur herstellung der beta-kristallform des dioxazin-violett-pigments |
| CH635880A CH645398A5 (de) | 1979-08-23 | 1980-08-22 | Verfahren zur herstellung von stabilem dioxazin-violett-pigment der beta-kristallform. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10801779A JPS5632548A (en) | 1979-08-23 | 1979-08-23 | Preparation of stable type dioxazine violet pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5632548A JPS5632548A (en) | 1981-04-02 |
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