JPS6134344B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不快臭の処理法、さらに詳しく伝えば
ある種の悪臭を消去するための方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for treating unpleasant odors, and more particularly to a method for eliminating certain malodors.
香料製造技術はおそらく有史前人類の穴居生活
において始まつた。その発端から比較的最近に至
るまで、香料製造者は動物源および植物源の天然
香料物質を使用してきた。すなわちたとえばバラ
油および丁子油のような植物油およびたとえばじ
やこうのような動物分泌物などの天然香料物質が
多種の芳香を得るために香料製造者により扱われ
てきた。しかしながら最近になつて香料研究者等
が本技術分野で特に望ましい芳香特性を有してい
る多くの合成化学物質を開発してきた。これらの
合成芳香化学物質は過去の香料製造技術に新次元
を加えた。何故ならば製造される化合物が通常安
定な化学的性質を有ししかも天然香料物質と比較
して安価でありそしてかかる天然香料物質品が通
常化学分析のできない物質の複雑な性質であるた
め天然香料よりもより容易に取り扱えるからであ
る。天然香料と対比して合成の芳香化学物質は既
知の化学構造を有し、したがつて香料製造者が特
定の用途に適するように取り扱える。かかる用途
は広い範囲にわたつて多様化する。したがつて、
芳香組成物の技術分野では特定のにおい特性を有
している化合物の需要が非常に大きいとされてい
る。 The art of perfume making probably began with the cave-dwelling lives of prehistoric humans. From their inception until relatively recently, perfumers have used natural flavoring substances of animal and vegetable sources. Thus, natural flavoring substances such as vegetable oils, such as rose oil and clove oil, and animal secretions, such as horseradish, have been used by perfumers to obtain a wide variety of fragrances. More recently, however, fragrance researchers have developed a number of synthetic chemicals that have particularly desirable aroma properties in the art. These synthetic aroma chemicals have added a new dimension to past perfumery techniques. Natural flavoring products are difficult to use because the compounds produced usually have stable chemical properties and are inexpensive compared to natural flavoring substances, and the complex nature of such natural flavoring substances usually precludes chemical analysis. This is because it is easier to handle than In contrast to natural fragrances, synthetic fragrance chemicals have known chemical structures and can therefore be manipulated by perfumers to suit specific applications. Such applications are wide-ranging and diverse. Therefore,
In the field of aroma compositions, there is a great need for compounds with specific odor properties.
従来、香料製造技術分野では人の嗅覚に不快な
においを処理する方法を得ることに主な努力が向
けられてきた。かかるにおいにはたとえば浴室
臭、台所臭、体臭、喫煙臭等の種々の臭いが包含
される。これらの臭いを除去しようとする試みに
おいて多くの製造が開発されてきた。いわゆる
「ルームフレツシユナー」または「ルーム脱臭
剤」がかかる製品の例である。 Traditionally, major efforts in the field of perfumery technology have been focused on finding ways to deal with odors that are unpleasant to the human olfactory sense. Such odors include various odors such as bathroom odors, kitchen odors, body odors, and smoking odors. Many preparations have been developed in an attempt to eliminate these odors. So-called "room fresheners" or "room deodorizers" are examples of such products.
一般にこれらの製品は二つの機構のうちいずれ
かにより隠蔽効果を提供してきた。隠蔽作用芳香
は異なつたしかもより望ましい芳香を得るために
より好ましい芳香を多量に提供するかまたは不快
臭と混合する芳香を提供することにより不快臭を
抑制するために使用される。不幸なことに両者の
場合、それ自体ではしばしぱ不快である多量のに
おいが使用されなければならない。さらに、不快
臭は通常適度に忍容できる隠蔽作用芳香レベルで
は依然として検出されうる。したがつて前述の不
利点をもたずにかかる不快臭を実質的に排除する
組成物およびかかる不快臭を消去する方法が特に
望ましい。 Generally, these products have provided concealment through one of two mechanisms. Masking fragrances are used to suppress unpleasant odors by providing a higher amount of a more desirable fragrance to obtain a different but more desirable fragrance, or by providing a fragrance that mixes with the unpleasant odor. Unfortunately in both cases large amounts of odors must be used which are often unpleasant in and of themselves. Furthermore, unpleasant odors can still be detected at normally reasonably tolerable masking fragrance levels. Compositions and methods of eliminating such unpleasant odors that substantially eliminate such unpleasant odors without the aforementioned disadvantages are therefore particularly desirable.
特に有害なにおいはプロトンを与えるかまたは
受けるかのいずれかの傾向の著しい化合物により
引き起される。かかる化合物は以下「悪臭」と称
する。これらの例としてはたとえば嗅覚上悪評の
高い種類である低級カルボン酸類、チオール類、
チオフエノール類、フエノール類、低級アミン
類、ホスフイン類およびアルシン類があげられ
る。 Particularly noxious odors are caused by compounds with a significant tendency to either donate or accept protons. Such compounds are hereinafter referred to as "malodors." Examples of these include lower carboxylic acids, thiols, which are notorious for their olfactory sense,
Examples include thiophenols, phenols, lower amines, phosphines and arsines.
４―シクロヘキシル―４―メチル―２―ペンタ
ノンが従来よりかかる悪臭を消去する能力を有し
ていることは見出されている（米国特許第
4009253号明細書およびさらに本発明者の出願に
係る特願昭51―131831号（特願昭52―57328号）
特願昭51―148822号（特開昭52―72826号）およ
び特願昭52―149982号各明細書参照）。 It has been previously discovered that 4-cyclohexyl-4-methyl-2-pentanone has the ability to eliminate such odors (U.S. Pat.
Specification No. 4009253 and Japanese Patent Application No. 51-131831 (Japanese Patent Application No. 57328) filed by the present inventor
(See the specifications of Japanese Patent Application No. 51-148822 (Japanese Unexamined Patent Publication No. 52-72826) and Japanese Patent Application No. 52-149982).
以下の化合物は文献上既知であるがこれらがか
かる悪臭を消去する能力を有することは本発明以
前には知られていない。 Although the following compounds are known in the literature, they were not known prior to the present invention to have the ability to eliminate such malodors.
５―メチルシクロヘキス―３―エン―１―イル
メチルメタクリレート〔米国特許3536687号明細
書（C.A.74，32769b）参照〕
３―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロプ―１―エン―３―イルアセテー
ト〔Zh.Obsch Khim（1961）31，604（C.A.55，
22175h.参照〕
３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロプ―１―エン―３―イルアセテート〔Zh.
Obsch.Khim（1961）31，604（C.A.55，
22175h）参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルアセテート〔J.gen Chem.
USSR（1952）22，591（C.A.47，2736a）参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２，２―ジメチルプロパン―１―イルアセテート
〔Zh.Organ.Khim.（1967）３(7)，1220（C.A.67，
90430a）参照〕
２―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルアセテート〔J.
gen Chem USSR（1952）22，591（C.A.47，
2736a）参照〕
２―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルプロピオネート
〔工業化学雑誌（1971）74（11），2304（C.A76，
34415g）参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート
〔J.gen Chem USSR（1952）22，591（C.
A.2736a）参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1957）27，1795（C.A.52，
4517a〕参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルアセテート〔Zh.ohsch Khim
（1957）27，1795（C.A.52，4517a）参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1957）27，1795（C.A.52，
4517a）参照〕
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―１―イルメチルアセテート〔Izvest.Ak.
Nauk.SSSR，Otdel Khim Nauk（1962）236参
照〕
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―2′―エ
ン―1′―イルメチルアセテート〔Izvest Ak.
Nauk SSSR.Otdel Khim.Nauk（1959）1848（C.
A.54，8887g）およびIzvest Ak.Nauk.SSSR.
Otdel Khim Nauk（1962）470（C.A.57，
125411）参照〕
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―１―エン―４―イルアセテート〔Zh.obsch
Khim.（1963）33(6)，1827（C.A.59，73841）参
照〕
４―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh.obsch Khim（1963）33(6)，1827（C.A.59，
73841）参照〕
１―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブタン―１―イルアセテート
〔Zh.obsch.Khim（1963）33(4)，1142（C.A.59，
9827a）およびZh.obsch Khim（1964）34(5)，
1492（C.A.61，5529d）参照〕
１―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ヘキサン―1′―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1963）33(4)，1142（C.A.59，
9827a）参照〕
４―（2′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテ
ート〔Zh.obsch Khim（1963）33(4)，1142（C.
A.59，9827a）およびZh obsch，Khim（1964）
34(5)，1492（C.A.61，5529d）参照〕
４―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh obsch Khim（1964）34(5)，1492（C.A.61，
5529d）参照〕
４―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh obsch Khim（1964）34(5)，1492（C.A.61，
5529d）参照〕
１―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕
１―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）―２―メチルプロパワ―１―イルアセ
テート〔Zh Organ Khim（1965）１(2)，233（C.
A.62，14519g）参照〕
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ヘ
キサン―１―イルアセテート〔Zh Organ Khim
（1965）１(2)，233（C.A62，14519g）参照〕
１―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ヘキサン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕
１―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕
１―（2′，2′，4′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト〔Zh Organ Khim（1965）１(3)，446（C.
A.63，1714e）参照〕
４―（3′，4′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテ
ート〔Zh Organ Khim（1965）１(5)，827（C.
A.63，6885a）参照〕
４―（3′，4′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イル
アセテート〔Zh Organ Khim（1965）１(5)，827
（C.A.63，6885a）参照〕
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート〔Ind J.Chem
（1972）10（12），1194参照〕
本発明は、悪臭を消去する能力の点で特に有用
である化合物の使用による悪臭除去方法を提供す
る。 5-Methylcyclohex-3-en-1-ylmethyl methacrylate [see US Pat. No. 3,536,687 (CA74, 32769b)] 3-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl) prop-1-en-3-yl acetate [Zh. Obsch Khim (1961) 31, 604 (CA55,
See 22175h.] 3-(cyclohex-3'-en-1'-yl)prop-1-en-3-yl acetate [Zh.
Obsch. Khim (1961) 31, 604 (CA55,
22175h)] 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)propan-1-yl acetate [J.gen Chem.
See USSR (1952) 22, 591 (CA47, 2736a)] 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2,2-dimethylpropan-1-yl acetate [Zh. Organ. Khim. (1967) 3(7), 1220 (CA67,
90430a)] 2-(4'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)propan-2-yl acetate [J.
gen Chem USSR (1952) 22, 591 (CA47,
2736a)] 2-(4'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)propan-2-ylpropionate [Industrial Chemistry Magazine (1971) 74 (11), 2304 (C.A76,
34415g)] 1-(Cyclohex-3'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate [J.gen Chem USSR (1952) 22, 591 (C.
A.2736a)] 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Methylpropan-1-yl acetate [Zh.
obsch Khim (1957) 27, 1795 (CA52,
4517a] 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)pentan-1-yl acetate [Zh.ohsch Khim
(1957) 27, 1795 (CA52, 4517a)] 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
3-Methylbutan-1-yl acetate [Zh.
obsch Khim (1957) 27, 1795 (CA52,
4517a)] 2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-ylmethyl acetate [Izvest.Ak.
See Nauk. SSSR, Otdel Khim Nauk (1962) 236] 2,6,6-trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylmethyl acetate [Izvest Ak.
Nauk SSSR.Otdel Khim.Nauk (1959) 1848 (C.
A.54, 8887g) and Izvest Ak.Nauk.SSSR.
Otdel Khim Nauk (1962) 470 (CA57,
125411)] 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)but-1-en-4-yl acetate [Zh.obsch
Khim. (1963) 33(6), 1827 (CA59, 73841)] 4-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1'yl) but-1-en-4-yl acetate [Zh.obsch Khim (1963) 33(6), 1827 (CA59,
73841)] 1-(4',6'-dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)butan-1-yl acetate [Zh.obsch.Khim (1963) 33(4), 1142 (CA59 ，
9827a) and Zh.obsch Khim (1964) 34(5),
1492 (CA61, 5529d)] 1-(4'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)hexane-1′-yl acetate [Zh.
obsch Khim (1963) 33(4), 1142 (CA59,
9827a)] 4-(2',6'-dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)but-1-en-4-yl acetate [Zh.obsch Khim (1963) 33(4), 1142 (C.
A.59, 9827a) and Zh obsch, Khim (1964)
34(5), 1492 (CA61, 5529d)] 4-(4'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)but-1-en-4-yl acetate [Zh obsch Khim (1964) 34(5), 1492 (CA61,
5529d)] 4-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)but-1-en-4-yl acetate [Zh obsch Khim (1964) 34(5), 1492 (CA61,
5529d)] 1-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)butan-1-yl acetate [Zh
Organ Khim (1965) 1(2), 233 (CA62,
14519g)] 1-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)-2-methylpropower-1-yl acetate [Zh Organ Khim (1965) 1(2), 233 (C.
A.62, 14519g)] 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)hexan-1-yl acetate [Zh Organ Khim
(1965) 1(2), 233 (C.A62, 14519g)] 1-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)hexane-1-yl acetate [Zh
Organ Khim (1965) 1(2), 233 (CA62,
14519g)] 1-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)butan-1-yl acetate [Zh
Organ Khim (1965) 1(2), 233 (CA62,
14519g)] 1-(2',2',4'-trimethylcyclohex-
3′-en-1′-yl)ethane-1-yl acetate [Zh Organ Khim (1965) 1(3), 446 (C.
A.63, 1714e)] 4-(3',4'-dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)but-1-en-4-yl acetate [Zh Organ Khim (1965) 1( 5), 827 (C.
A.63, 6885a)] 4-(3',4',6'-trimethylcyclohex-
3′-en-1′-yl)but-1-en-4-yl acetate [Zh Organ Khim (1965) 1(5), 827
(CA63, 6885a)] 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propan-2-yl acetate [Ind J.Chem
(1972) 10(12), 1194] The present invention provides a method of eliminating malodors through the use of compounds that are particularly useful in their ability to eliminate malodors.
この驚ろくべき悪臭消去作用を示す化合物は以
下の構造式
および
式中ｎは１〜４の整数であり、Ａ，ＢおよびＣ
は各々独立して水素、１〜５個の炭素原子を有す
る低級アルキルまたは３〜５個の炭素原子を有す
る低級アルケニルを表わすが、ただしＡ，Ｂおよ
びＣにおける炭素原子の合計は７より大ではな
く、R1およびR2は各々独立して水素あるいは１
〜５個の炭素原子を有する低級アルキルまたは低
級アルケニルを表わし、R3は水素あるいは６個
まで炭素原子を有する低級アルキルまたは低級ア
ルケニルを表わすが、ただしR1またはR2のいず
れかとR3における炭素原子のより大きい方が数
の合計は10より多くはない）で表わされる。 The compound that shows this amazing odor eliminating effect has the following structural formula: and In the formula, n is an integer of 1 to 4, and A, B and C
each independently represents hydrogen, lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms or lower alkenyl having 3 to 5 carbon atoms, provided that the sum of the carbon atoms in A, B and C is not greater than 7. R 1 and R 2 are each independently hydrogen or 1
represents lower alkyl or lower alkenyl having ~5 carbon atoms, R 3 represents hydrogen or lower alkyl or lower alkenyl having up to 6 carbon atoms, provided that either R 1 or R 2 and the carbon in R 3 The larger of the atoms has a total number of no more than 10).
本明細書で使用する「消去」もしくは「除去」
なる語は、人の嗅覚に対する悪臭の不快感を軽減
するような、人の嗅覚および／または悪臭に及ぼ
す作用を意味する。 "Erase" or "remove" as used herein
The term refers to an effect on a person's sense of smell and/or malodor that reduces the unpleasantness of the malodor to the person's sense of smell.
この用語はかかる結果が得られるいずれか特定
の機構に限定されるものではない。 This term is not limited to any particular mechanism by which such results are obtained.
本発明で有用な式（）で表わされる化合物は
以下の式で説明されるようにして製造されうる。 Compounds of formula () useful in the present invention can be prepared as illustrated in the formula below.
（式中Ｘは水素、アルキルまたはアルケニルで
ある）
（式中Ｘは水素である）
〔式中Ｘはアルキルまたはアルケニルである
（R1）〕
前記式においてＡ，Ｂ，Ｃ，R1，R2およびR3
は前述の定義を有しそしてＸは示されたとおりで
ある。 (wherein X is hydrogen, alkyl or alkenyl) (In the formula, X is hydrogen) [In the formula, X is alkyl or alkenyl (R 1 )] In the above formula, A, B, C, R 1 , R 2 and R 3
has the above definition and X is as shown.
式（）に示されているように、置換または未
置換の１，３―ジエンは置換または未置換のα，
β―不飽和アルデヒドまたはケトンと反応して対
応するアルデヒドまたはケントを生成する。式
（ａ）に示されているように、このアルデヒド
またはケトンは適当なグリニヤ試薬と反応して対
応する第２級アルコールを生成するかあるいは式
（ｂ）に示されているように金属水素化物と反
応して対応するシクロヘキス―３―エン―１―イ
ルメタノールを生成する。同様に式（）に示さ
れているようにアルデヒドまたはケトンを適当な
グリニヤ試薬と反応させて対応する第３級アルコ
ールを得る。式（）にはたとえば第１及アルコ
ールおよび第２級アルコールのエステル化および
第３級アルコールのアシル化による本発明のエス
テルの生成が説明されている。 As shown in formula (), substituted or unsubstituted 1,3-diene is substituted or unsubstituted α,
Reacts with β-unsaturated aldehydes or ketones to form the corresponding aldehydes or ketones. The aldehyde or ketone can be reacted with a suitable Grignard reagent to form the corresponding secondary alcohol, as shown in formula (a), or a metal hydride, as shown in formula (b). to produce the corresponding cyclohex-3-en-1-ylmethanol. Similarly, as shown in formula (), an aldehyde or ketone can be reacted with a suitable Grignard reagent to give the corresponding tertiary alcohol. Formula () illustrates, for example, the formation of the esters of the invention by esterification of primary and secondary alcohols and acylation of tertiary alcohols.
式(2)の化合物は以下の式により説明されるよう
にして製造されうる。 Compounds of formula (2) may be prepared as illustrated by the formula below.
前記式においてＡ，Ｂ，Ｃ，R1，R2およびR3
は前述と同じ定義を有する。 In the above formula, A, B, C, R 1 , R 2 and R 3
has the same definition as above.
式（）に示されているように置換または未置
換のシクロアルカノンはシアン化水素と反応して
対応するシアノヒドリンを生成し、ついでこれは
脱水されて対応するα，β―不飽和ニトリルにな
る〔式（）〕。式（）には対応するα，β―不
飽和シクロアルケニルカルブアルデヒドへの還元
が説明されている。式（）および式（）では
このアルデヒドはそれぞれ金属水素化物またはグ
リニヤ試薬と反応して対応する第１級アルコール
または第２級アルコールを生成する。最後に式
（）においてシアノヒドリンは適当なグリニヤ
試薬との反応よび加水分解により対応するケトン
に還元される。式（）のケトンは式（XI）のよ
うに別のグリニヤ試薬と反応して第３級アルコー
ルを生成する。式（）のように式（XII）には本
発明エステルを生成するためのエステル化または
アシル化が説明されている。 Substituted or unsubstituted cycloalkanones react with hydrogen cyanide to form the corresponding cyanohydrins, which are then dehydrated to the corresponding α,β-unsaturated nitrile [formula ()]. Formula () describes the reduction to the corresponding α,β-unsaturated cycloalkenylcarbaldehyde. In formulas () and (), the aldehyde reacts with a metal hydride or a Grignard reagent to form the corresponding primary or secondary alcohol, respectively. Finally, in formula (), the cyanohydrin is reduced to the corresponding ketone by reaction with a suitable Grignard reagent and hydrolysis. The ketone of formula () reacts with another Grignard reagent as in formula (XI) to form a tertiary alcohol. As in formula (), formula (XII) describes esterification or acylation to produce the ester of the present invention.
本発明に有用な化合物は少量でしかも多くの
種々の媒体中で使用される場合に悪臭を有効に消
去しうる。たとえばエアロゾル（スプレー等）、
液体（ウイツク型）、固体（ポマンダー、プラス
チツクなどにおけるようなワツクス基剤）、粉末
（におい袋、ドライスプレー）およびゲル（固体
ゲルステイツク）の形態でルームフレツシユナー
またはルーム脱臭剤として使用するのが特に好ま
しい。他の具体的な用途例としてはたとえば洗
剤、粉末、液体、増白剤または織物柔難剤のよう
な洗濯機により使用されるかあるいはたとえばク
ロセツト用ブロツク、クロセツト用エアロゾルス
プレーまたは衣類保存場所に使用するような他の
適用により使用される衣類脱臭剤、たとえばペー
パータオル、浴室用テイツシユ、生理用ナプキ
ン、タオル、使い捨てふきん、使い捨ておむつお
よび汚物入れ脱臭剤のような浴室付金属品、たと
えば消毒剤および便器洗浄剤のような洗浄剤、た
とえば粉末、エアロゾル、液体または固体の形態
における制汗剤および腋下脱臭剤、一般的な体臭
脱臭剤あるいはたとえばヘアースプレー、調髪
剤、リンス、ヘヤーカラーおよびヘヤーダイ、パ
ーマネントウエープ、除毛剤、直毛剤、およびポ
マード、クリーム、ローシヨンなどのような整髪
剤用途、ｓ―セレニウム―スルフイド、コールタ
ール、サリチレート類などのような成分含有して
いる薬物混入の整髪手入れ製品またはシヤンプー
のような毛髪用製品あるいはたとえばフツトパウ
ダー、液体またはコンロのような足の手入れ製
品、アフターシエイブおよびボデーローシヨンま
たは石けんおよびたとえば棒状、液体、フオーム
または粉末のような合成洗剤などの化粧用製品、
たとえば織物仕上げ工業および印刷工業（インク
および紙）におけるような製造過程程における臭
い抑制剤、たとえばパルプ製造、家蓄運動場およ
び肉加工、汚水処理たはごみ処理に包含される過
程の溢水の制御あるいは織物仕上げ製品、ゴム仕
上製品、カーフレツシユナーなどにおけるうな製
品臭抑制剤、たとえば犬舎や鶏舎の溢水のような
農業上およびペツト用の手入れのための製品およ
びたとえば脱臭剤、シヤンプーまたは洗浄剤およ
び運物の敷きわら用材料のような家蓄用およびペ
ツトの手入れ用製品、たとえば劇場の観客席、地
下鉄および輸送系のような大規模な密閉空気用が
あげられる。 The compounds useful in this invention can effectively eliminate malodors when used in small amounts and in many different media. For example, aerosols (sprays, etc.)
Particular preference is given to use as room fresheners or room deodorizers in the form of liquids (wick type), solids (wax bases as in pomanders, plastics, etc.), powders (smell bags, dry sprays) and gels (solid gel sticks). . Other specific applications include those used by washing machines, such as detergents, powders, liquids, brighteners or fabric softeners, or used, for example, in croset blocks, croset aerosol sprays or in clothing storage areas. Clothes deodorizers used for other applications such as paper towels, bath towels, sanitary napkins, towels, disposable wipes, disposable diapers and bathroom metal items such as toilet deodorizers, such as disinfectants and toilet bowls Cleaning agents such as detergents, e.g. antiperspirants and underarm deodorants in powder, aerosol, liquid or solid form, general body odor deodorizers or e.g. hair sprays, hair toners, conditioners, hair colors and hair dyes, permanents. Hair styling applications such as wapes, hair removers, hair straighteners, and pomades, creams, lotions, etc., drug-laced hair care products containing ingredients such as s-selenium sulfide, coal tar, salicylates, etc. Products or hair products such as shampoos or foot care products such as foot powders, liquids or stoves, aftershaves and body lotions or soaps and synthetic detergents such as sticks, liquids, foams or powders. cosmetic products,
Odor suppressants in manufacturing processes, such as in the textile finishing industry and the printing industry (inks and paper), for example in the control of overflows in processes involved in pulp manufacturing, farmyards and meat processing, sewage treatment or garbage disposal; Eel product odor suppressants in textile finishing products, rubber finishing products, calf fresheners etc., products for agricultural and pet care such as flooding in kennels and poultry houses and e.g. deodorants, shampoos or cleaning agents and These include household and pet care products such as litter bedding, and large scale confined air applications such as theater auditoriums, subways and transit systems.
使用されるべきかかる化合物の量は一般的に包
含される特定の悪臭とは無関係であることが見出
された。同様に、悪臭含有空気中の悪臭の濃度は
使用される化合物の有効量に影響を級及ぼさない
ことが見出された。悪臭消去に有効な量が使用さ
れるべきである。しかしながら、すべてのかかる
化合物の量はその化合物が使用される媒体、温
度、湿度、空気容量および空気循環に左右され
る。一般に、かかる化合物は（悪臭を含有する）
空気中に１m3の空気当たり0.01mg程度の低レベル
で存在する場合に有効である。勿論、使用される
特定化合物の構造に左右されるが、いくつかの化
合物は他のものより一層活性である。この量以上
の濃度ならいずれも一般に有効である。しかしな
がら、実際面では空気１m3当たり約1.0〜2.0mg以
上はおそらく不必要であろう。 It has been found that the amount of such compound to be used is generally independent of the particular malodor involved. Similarly, it has been found that the concentration of malodor in the malodor-containing air does not affect the effective amount of compound used. An amount effective to eliminate odors should be used. However, the amount of any such compound will depend on the medium in which it is used, temperature, humidity, air volume and air circulation. Generally, such compounds (contain malodors)
It is effective when present in the air at levels as low as 0.01 mg per 1 m 3 of air. Depending, of course, on the structure of the particular compound used, some compounds will be more active than others. Any concentration above this amount is generally effective. However, in practice more than about 1.0 to 2.0 mg per cubic meter of air is probably unnecessary.
本発明で有用な特に好ましい化合物は環構造が
シクロヘキセンである化合物、たとえば３―シク
ロヘキセニルメチルホルメートおよび２―（シク
ロヘキス―3′―エン―1′―イル）―プロパン―２
―イルアセテートである。 Particularly preferred compounds useful in the invention are those in which the ring structure is cyclohexene, such as 3-cyclohexenyl methylformate and 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-propane-2
-It is yl acetate.
本発明で有用な具体的な化合物としては以下の
ものがあげられる。 Specific compounds useful in the present invention include the following.
２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、
２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、
２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、
２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、
２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、
２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、
２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、
２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、
２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、
１―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピネート、
１―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、
１―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、
４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、
４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
２，５―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、
2.5―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イル
メタン―１―イルｎ―プロピオネート、
２，５―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタル―１―イルｎ―ブチレート、
３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、
３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、
２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセチテート、
2.6，６―トリメチルシクロヘキス―３―エン
―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プチレート、
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、
２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ーン―１―イルｎ―プロピオネート、
２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、
４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、
４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、
４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
４―イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―
イルメタン―１―イルアセテート、
イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―イル
メタン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―
イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
４―イソプロピルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、
４―イソプロピルシルクロヘキス―３―エン―
イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―イソプロピルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
４―第３級ブチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、
４―第３級ブチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―第３級プチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、
４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、
４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、
１―（シルクロヘキス―1′―エン―1′―イル）
エタン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（シクロヘキス―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルｎ―ブチレート、
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′イル）ブタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルｎ―ブチレート、
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルアセテート、
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルｎ―プロピオネート、
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルアセテート、
１―（シクロスヘキス―3′―エン―1′―イル）
ペンタン―１―シルｎ―プロピオネート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルアセテート、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルｎ―ブチレート、
３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルアセテート、
３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルｎ―プロピオネート、
３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルｎ―ブチレート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルアセテート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルｎ―プロピオネート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルｎ―ブチレート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―イルアセテート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―４―イルｎ―プロピオネート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―４―イルｎ―ブチレート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルアセテー
ト、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルｎ―プロピ
オネート、
４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルｎ―ブチレ
ート、
５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルアセテート、
５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルｎ―プロピオネート、
５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルｎ―ブチレート、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
1′（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―1′―
イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（６―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネート、
１―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（2′，5′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（2′，5′―ジメチルシクヘキス―3′―エン
―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（2′，5′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、
１―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（4′6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エン
―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、
１―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、
１―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、
１―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、
１―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、
１―（2′，6′6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、
１―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、
１―（2′，6′，6′―トリメチルシクロス―1′―
エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、
１―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―エタン―１―
イルｎ―ブチレート、
１―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、
１―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エタン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プ
ロピオネート、
１―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、
１―（2′，4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、
１―（2′，4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、
１―（2′4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、
１―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセチテート、
１―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、
１―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、
１―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、
１―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、
１―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、
１―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、
１―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルアセテート、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルｎ―ブチレート、
２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―）プロパン―２―イルアセテート、
２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルｎ―プロピオネー
ト、
２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルｎ―ブチレート、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―1′―イルｎ―プロピオネー
ト、
１―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルｎ―ブチレート。 2-(cyclopent-1'-en-1'-yl)propan-2-yl acetate, 2-(cyclopent-1'-en-1'-yl)propan-2-yl n-propionate, 2-(cyclopent-1'-en-1'-yl)propan-2-yl n-propionate -1'-en-1'-yl)propan-2-yl n-butyrate, 2-(cyclohept-1'-en-1'-yl)propan-2-yl acetate, 2-(cyclohept-1'-yl) en-1'-yl)propan-2-yl n-propionate, 2-(cyclohept-1'-en-1'-yl)propan-2-yl n-butyrate, 2-(cyclooct-1'-ene- 1′-yl)propan-2-yl acetate, 2-(cyclooct-1′-en-1′-yl)propan-2-yl n-propionate, 2-(cyclooct-1′-en-1′-yl) ) Propan-2-yl n-butyrate, 1-(cyclopent-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(cyclopent-1'-en-1'-yl)ethane-1 -yl n-propionate, 1-(cyclopent-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(cyclohept-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl Acetate, 1-(cyclohept-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propinate, 1-(cyclohept-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(cyclooct-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(cyclooct-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(cyclooct-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, -1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 4,6-dimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 4,6-dimethylcyclohex-3-ene -ylmethane-1-yl n-propionate, 4,6-dimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 2,5-dimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 2.5-dimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 2,5-dimethylcyclohex-3-en-ylmetal-1-yl n-butyrate, 3,5,5-trimethylcyclohex- 3-en-ylmethane-1-yl acetate, 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane- 1-yl n-butyrate, 2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate , 2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetitate, 2.6,6- Trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 2,6,6-trimethylcyclohex- 1-en-ylmethane-1-yl acetate, 2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-ylmethane- 1-yl n-butyrate, 2,2,4-trimethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl acetate, 2,2,4-trimethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate , 2,2,4-trimethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 2-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 2-methylcyclohex-3-ene -ylmethane-1-yl n-propionate, 2-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 4-methylcyclohexyl Su-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-methylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl acetate , 4-methylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-methylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 5-methylcyclohex-3-en-ylmethane -1-yl acetate, 5-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 5-methylcyclohex-3-en-ylmethan-1-yl n-butyrate, 6-methylcyclohex- 3-en-ylmethane-1-yl acetate, 6-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 6-methylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4 -Ethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl acetate, 4-ethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-ethylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 5-ethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 5-ethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 5-ethylcyclohex-3-en- ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-ethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 4-ethylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-ethylcyclohex -3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-isopropylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl acetate, 4-isopropylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-isopropylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-isopropenylcyclohex-1-en-
ylmethane-1-yl acetate, isopropenylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-isopropenylcyclohex-1-en-
ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-isopropylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl acetate, 4-isopropylcyclohex-3-en-
ylmethane-1-yl n-propionate, 4-isopropylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-tert-butylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl acetate, 4- Tertiary butylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-tertiary butylcyclohex-1-en-ylmethane-1-yl n-butyrate, 4-tertiary butylcyclohex -3-en-ylmethane-1-yl acetate, 4-tert-butylcyclohex-3-en-ylmethane-1-yl n-propionate, 4-tert-butylcyclohex-3-en-ylmethane-1 -yl n-butyrate, 1-(cyclohex-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(cyclohex-1'-en-1'-yl)
Ethan-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-1'-en-1'-yl) ethan-1-yl n-butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl) Ethan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)ethane- 1-yl n-butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propane-1- yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propan-1-yl n-butyrate, 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propane-2- yl acetate, 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propan-2-yl n-propionate, 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)propan-2-yl n -butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)butan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'yl)butan-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)butan-1-yl n-butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Methylpropan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Methylpropan-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Methylpropan-1-yl n-butyrate, 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)butan-2-yl acetate, 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl ) butan-2-yl n-propionate, 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)butan-2-yl n-butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl) ) Pentan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)
Pentan-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)pentan-1-yl n-butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl) ―
2-Methylbutan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Methylbutan-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Methylbutan-1-yl n-butyrate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
3-Methylbutan-1-yl acetate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
3-Methylbutan-1-yl n-propionate, 1-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
3-Methylbutan-1-yl n-butyrate, 3-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
1-propene-3-yl acetate, 3-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
1-propen-3-yl n-propionate, 3-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
1-propen-3-yl n-butyrate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
1-Buten-4-yl acetate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
1-Buten-4-yl n-propionate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
1-Buten-4-yl n-butyrate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)but-2-en-yl acetate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl) yl) but-2-en-4-yl n-propionate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl) but-2-en-4-yl n-butyrate, 4-(cyclohex- 3′-en-1′-il)-
3-Methylbut-1-en-4-yl acetate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
3-Methylbut-1-en-4-yl n-propionate, 4-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
3-methylbut-1-en-4-yl n-butyrate, 5-(cyclohex-3'-en-1'-yl) pent-2-en-5-yl acetate, 5-(cyclohex-3'-en-1'-yl) pent-2-en-5-yl n-propionate, 5-(cyclohex-3'-en-1'-yl) pent-2-en-5-yl n-butyrate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(4'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1'(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-
yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(6-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(6'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(2',5'-dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(2', 5′-dimethylcyclohex-3′-en-1′-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(2′,5′-dimethylcyclohex-3′-en-1′-yl) Ethan-1-yl n-butyrate, 1-(4',6'-dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl) ethan-1-yl acetate, 1-(4'6'-dimethylcyclohex -3'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(4',6'-dimethylcyclohex-3'-en-1'-yl)ethane-1-yl n- Butyrate, 1-(3',5',5'-trimethylcyclohex-
3'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(3',5',5'-trimethylcyclohex-
3′-en-1′-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(3′,5′,5′-trimethylcyclohex-
3′-en-1′-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-
3'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(2',6'6'-trimethylcyclohex-
3′-en-1′-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-
3′-en-1′-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(2′,6′,6′-trimethylcyclos-1′-
En-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(2',6',6'-trimethylcyclohex-
1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(2',6',6'-trimethylcyclohex-
1′-en-1′-yl)ethane-1-ethane-1-
yl n-butyrate, 1-(4',6',6'-trimethylcyclohex-
1'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4',6',6'-trimethylcyclohex-
1'-ethane-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(4',6',6'-trimethylcyclohex-
1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(2',4',4'-trimethylcyclohex-
1'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(2',4',4'-trimethylcyclohex-
1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(2'4',4'-trimethylcyclohex-
1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(4'-ethylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4'-ethylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(4'-ethylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(4'-ethylcyclohex-1'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4'-ethylcyclohex-1'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(4'-ethylcyclohex-1'-ene-
1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(4'-isopropylcyclohex-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4'-isopropylcyclohex -1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(4'-isopropylcyclohex-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1 -(4'-isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4'-isopropylcyclohex-3'-en-1'-yl)ethane-1- yl n-propionate, 1-(4′-isopropylcyclohex-3′-en-1′-yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(4′-tert-butylcyclohex-1′-yl) en-1'-yl)ethane-1-yl acetate, 1-(4'-tert-butylcyclohex-1'-en-1'-yl)ethane-1-yl n-propionate, 1-(4 '-Tertiary butylcyclohex-1'-en-1'yl)ethane-1-yl n-butyrate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)propan-1-yl acetate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)propan-1-yl n-propionate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)propan-1-yl n-butyrate, 2-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-)propan-2-yl acetate, 2-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)propan-2-yl n-propionate, 2-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)propan-2-yl n-butyrate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)butan-1-yl acetate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1'-yl)butan-1'-yl n-propionate, 1-(2'-methylcyclohex-3'-ene-
1′-yl)butan-1-yl n-butyrate.
次に本発明を詳細に説明するたせに実施例を示
す。これら実施例中の詳細は本発明を限定するも
のとして解釈されるべきではないことを理解され
ない。記号「mg／m3」は空気１m3中に存在する物
質の重量（ミリグラム）を意味する。 Next, examples will be shown to explain the present invention in detail. It is understood that the details in these examples are not to be construed as limiting the invention. The symbol "mg/m 3 " means the weight (milligrams) of a substance present in 1 m 3 of air.
実施例 １
３―シクロヘキセニルメチルホルメート
33.6ｇ（0.3モル）の３―シクロヘキセンメタ
ールと46.0ｇ（１モル）の97％ぎ酸の混合物を１
時間還流した。室温に冷却後反応混合物を氷水中
に注ぎそして有機物質をエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を水、炭酸水素ナトリウム、水そし
て最後に塩水で洗浄しついで分子調篩A4上で一
夜乾燥させた。乾燥剤を除去するために過し、
残留物をエーテルで洗浄しそして液を一緒に
し、エーテルを蒸留除去してGLCにより94.2％純
度を示す38.2ｇ（90.8％）の粗物質を得た。これ
は短路ビグローカラムを通しての蒸留により精製
した。無色の流動性液体生物である３―シクロヘ
キセニルメチルホルメートは沸点84℃／18mm
Hg、ｎ２５ Ｄ＝1.4628を有した。96.1％純度で収量
35.5ｇ（84.9％）が得られた。不純物は未反応ア
ルコールである。Example 1 3-Cyclohexenyl methylformate A mixture of 33.6 g (0.3 mol) of 3-cyclohexenemetal and 46.0 g (1 mol) of 97% formic acid is
Refluxed for an hour. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice water and the organic material was extracted with ether. The ether extract was washed with water, sodium bicarbonate, water and finally brine and dried over molecular sieves A4 overnight. Pass to remove desiccant;
The residue was washed with ether and the liquids were combined and the ether was distilled off to give 38.2 g (90.8%) of crude material showing 94.2% purity by GLC. This was purified by distillation through a short path Vigreux column. 3-Cyclohexenyl methylformate, a colorless fluid liquid organism, has a boiling point of 84℃/18mm
Hg , n25D = 1.4628. Yield at 96.1% purity
35.5g (84.9%) was obtained. The impurity is unreacted alcohol.
臭いは強力な青物臭、果実臭、化学臭であつ
た。 The odor was a strong green, fruity, and chemical odor.
実施例 ２
３―シクロヘキセニルメチルアセテート
33.6ｇ（0.3モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと34.0ｇ（0.33モル）の酢酸の混合物に
100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加え、混合物
を20時間室温に放置した。ついで２mlの水を加
え、そして１時過間後に１ｇの酢酸ナトリウムを
加えて混合物を300mlの水中に注いだ。有機層を
分離した。水性層を２×50mlエーテルで抽出しそ
して粗生成物と抽出物とを一緒にし、これを水、
炭酸水素ナトリウム溶液、水および塩水で完全に
洗浄しつにで分子篩A4上で一夜乾燥させた。実
施例１と同様の操作を使用してｎ２５ Ｄ＝1.4574、
GLCによる純度93.2％の44.1ｇ（95.3％）粗生成
物を得た。低沸点不純物は短ビグローカラムを通
しての蒸留により除去した。無色の流動性液体で
ある生成物の３―シクロヘキセニルメチルアセテ
ートは沸点96℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4576、収量
40.3ｇ（87.1％を有した。純度はGLCにより100
％であつた。Example 2 3-Cyclohexenyl methyl acetate In a mixture of 33.6 g (0.3 mol) 3-cyclohexene methanol and 34.0 g (0.33 mol) acetic acid
100 mg of p-toluenesulfonic acid was added and the mixture was left at room temperature for 20 hours. Then 2 ml of water were added and after 1 hour 1 g of sodium acetate was added and the mixture was poured into 300 ml of water. The organic layer was separated. The aqueous layer was extracted with 2 x 50 ml ether and the crude product and extracts were combined and combined with water,
Thoroughly washed with sodium bicarbonate solution, water and brine and dried over molecular sieves A4 overnight. Using the same procedure as in Example 1, n 25 D =1.4574,
44.1 g (95.3%) crude product was obtained with a purity of 93.2% by GLC. Low boiling impurities were removed by distillation through a short Vigreux column. The product 3-cyclohexenyl methyl acetate, a colorless, mobile liquid, has a boiling point of 96°C/18 mmHg, n 25 D = 1.4576, and a yield of
40.3g (87.1%) Purity: 100% by GLC
It was %.
臭いは強力な青物のような、果実をおもわせ
る、かんつき臭であつた。 The odor was a strong green, fruity, pungent odor.
実施例 ３
３―シクロヘキセニルメチルプロピオネート
33.6ｇ（0.3モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと44.3ｇ（0.33モル）のプロピオン酸無水
物との混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸
を加え、溶液を一夜室温で放置した。実施例２と
同じ回収接作を使用して痕跡量の無水物を含有し
ている純度99％、ｎ２５ Ｄ＝1.4545の51.2ｇ（約100
％）の粗生成物を得た。これはビグローカラムを
通しての蒸留により精製した。生成物の３―シク
ロヘキセニルメチルプロピオネートは初留（沸点
84〜108℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4312）除去後に集
められた。これは無色の芳香を有する可動性溶体
であつた。沸点108〜110℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝
1.4566、収量43.2ｇ（85.6％）。GLCによる純度
は100％であつた。Example 3 3-Cyclohexenylmethylpropionate 100 mg of p-toluenesulfonic acid was added to a mixture of 33.6 g (0.3 mol) of 3-cyclohexene methanol and 44.3 g (0.33 mol) of propionic anhydride, and the solution was It was left at room temperature overnight. Using the same recovery grafting as in Example 2, 51.2 g ( ca. 100
%) of crude product was obtained. This was purified by distillation through a Vigreux column. The product, 3-cyclohexenylmethylpropionate, has an initial boiling point (boiling point
84-108 [deg.]C/18mmHg, n25D = 1.4312) collected after removal. It was a colorless, aromatic, mobile solution. Boiling point 108-110℃/18mmHg, n25D =
1.4566, yield 43.2g (85.6%). Purity by GLC was 100%.
臭いは青物臭、花をおもわせるばらの臭いでス
チロツクス型であつた。 The odor was a styrotox-type odor, with a green, flowery, rose odor.
実施例 ４
３―シクロヘキセニルメチルイソブチレート
28.0ｇ（0.25モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと39.6ｇのイソ酪酸無水物（0.25モル）と
の混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加
えそして混合物を一夜室温に放置した。実施例２
と同じ回収接作を使用して42.6ｇ（98.7％の粗生
物、ｎ２５ Ｄ＝1.4540、GLCによる銃度98.73％）を得
た。これはビグローカラムを通して蒸留すること
により生成物の３―シクロヘキセニルメチルイソ
ブチレートを無色の芳香を有する易動性液体とし
て与えた。沸点102℃／9.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4540、
収量39.2ｇ（86.0％）、GLCによる純度99.7％。Example 4 3-Cyclohexenylmethylisobutyrate To a mixture of 28.0 g (0.25 mol) of 3-cyclohexene methanol and 39.6 g of isobutyric anhydride (0.25 mol) 100 mg of p-toluenesulfonic acid was added and the mixture It was left at room temperature overnight. Example 2
Using the same recovery grafting method as above, 42.6 g (98.7% crude, n 25 D = 1.4540, gun density 98.73% by GLC) was obtained. This was distilled through a Vigreux column to give the product 3-cyclohexenylmethylisobutyrate as a colorless, aromatic, mobile liquid. Boiling point 102 ℃/9.5mmHg, n25D = 1.4540,
Yield 39.2g (86.0%), purity 99.7% by GLC.
臭いは花のようでこうばしい香油のような、ユ
リのような珪皮酸臭であつた。 The odor was a lily-like, cinnamic odor, like a flowery, perfumed oil.
実施例 ５
３―シクロヘキセニルメチルブチレート
28.0ｇ（0.25モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと39.6ｇ（0.25モル）のｎ―酪酸無水物の
混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加
え、混合物を反応させそして実施例２と同じ回収
接作を使用してｎ２５ Ｄ＝1.4565、GLCによる純度
96.4％の41.3ｇ（90.6％）の粗生成物を得た。こ
れを短ビグローカラムを通して蒸留して沸点＜
108℃／9.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4544の4.1ｇ（低沸点
物を含有している）、および沸点108℃／9.5mm
Hg、ｎ２５ Ｄ＝1.4570の34.4ｇ（75％）、主要部分）
を得た。生成分の３―シクロヘキセニルメチルブ
チレートはGLCによる純度98.6％の無色芳香の花
のような脂肪臭溶体である。Example 5 3-Cyclohexenylmethylbutyrate 100 mg of p-toluenesulfonic acid was added to a mixture of 28.0 g (0.25 mol) of 3-cyclohexene methanol and 39.6 g (0.25 mol) of n-butyric anhydride, and the mixture was reacted. and using the same recovery grafting as in Example 2, n 25 D = 1.4565, purity by GLC.
41.3 g (90.6%) of 96.4% crude product was obtained. This is distilled through a short Vigreux column and the boiling point is <
4.1 g (contains low boilers) at 108°C/9.5mmHg, n25D = 1.4544, and boiling point 108°C/9.5mm
Hg, 34.4g ( 75 %) of n25D = 1.4570, main part)
I got it. The product, 3-cyclohexenyl methylbutyrate, is a colorless, aromatic, floral, fatty-smelling solution with a purity of 98.6% by GLC.
実施例 ６
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―プロピルアセテート
5.7ｇ（0.04モル）のジメチルシクロヘキス―
3′―エニルカルビノールを５ｇの酢酸無水物と混
合し、これに0.1ｇの85％りん酸を加えて混合物
を48時間室温に放置した。ついでこれを氷水中に
注ぎそして有機物質を実施例２ように単離させ
た。黄色体である粗生成物の２―（シクロヘキス
―3′―エン―１―イル）―２―プロピルアセテー
トを蒸留して、沸点75℃／3.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝
1.4630でラベンダー、ラバンジン、ベルガモツト
および香ばしい各臭を有している5.3ｇ（72％）
の無色生成物を得た。GLCによる純度は99％以
上であつた。Example 6 2-(cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-propyl acetate 5.7 g (0.04 mol) dimethylcyclohex
3'-enyl carbinol was mixed with 5 g of acetic anhydride, to which 0.1 g of 85% phosphoric acid was added and the mixture was left at room temperature for 48 hours. This was then poured into ice water and the organic material was isolated as in Example 2. The crude yellow product 2-(cyclohex-3'-en-1-yl)-2-propyl acetate was distilled to give a boiling point of 75°C/3.5mmHg, n 25 D =
5.3g (72%) with lavender, lavandin, bergamot and savory odors at 1.4630
A colorless product was obtained. The purity by GLC was over 99%.
実施例 ７
以下の悪臭濃厚物が調製された。バスルーム悪臭濃厚物 成 分
重量部
スカトール 0.91
β―チオナフトール 0.91
95％チオグリコール酸水溶液 21.18
ｎ―カプロン酸 6.00
ｐ―クレジルイソバレラート 2.18
Ｎ―メチルモルホリン 6.00
ジプロピレングリコール 62.82
以下の濃度で上記悪臭を有するエアロゾル缶が
調製された。バスルーム悪臭エアロスゾル 成 分
重量部
バスルーム悪臭濃厚物 0.1
ジプロピレングリコール 4.9
噴射剤
ａ トリクロロモノフルオロメタン 47.9
ｂ ジクロロジフルオロメタン 47.5
「スパイス・フオア・コロン（Spice for
Cologne」芳香が試験される化合物の悪臭消去試
験に使用するために選択された。この「スパイ
ス・フオア・コロン」芳香は以下の成分を含有し
ている。 成 分
重量部
ラバンジンアブリアリス油 60
アミル桂皮アルデヒド 20
アミルサリチレート 150
ベンジルアセテート 30
リナロオール 30
シダーウツド油 10
ゲラニオール 130
イソプレゴール 60
メチルアントラニレート（ジプロピレングリコ
ール中における10重量％溶液） 20
ムスクキシロール 60
クマリン 50
フエニルエチルアセテート 30
テルビニルアセテート 100
桂葉油 40
プチグレン油SA 130
フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール15
桂皮アルコール ５
1000
以下のように試験されるべき化合物が悪臭消去
剤として存在している前記芳香組成と有するエア
ロゾル缶が調製された。 成 分
重量％
「スパイス・フオア・コロン」 0.45
試験されるべき化合物 0.05
噴射剤
ａ トリクロロモノフルオロメタン 49.75
ｂ ジクロロフルオロメタン 49.75
100.00
内のり寸法が3.33×3.64×2.42（ｍ）で全容量
が29.9m3でそして入口ドアおよび排気フアンを有
している試験室が用意された。排気フアンの容量
は14.3m3／分であつた。排気を充分確かなものに
するために排気フアンを各試験の間５分間操作し
そして次の試験を実施する前に残留臭が検出され
うるかどうか調べるために嗅覚チエツクを行なつ
た。Example 7 The following malodor concentrate was prepared. Bathroom malodor concentrate ingredients Parts by weight Skatole 0.91 β-thionaphthol 0.91 95% thioglycolic acid aqueous solution 21.18 n-caproic acid 6.00 p-cresyl isovalerate 2.18 N-methylmorpholine 6.00 Dipropylene glycol 62.82 Above concentrations below An aerosol can with a malodor was prepared. Bathroom odor aerosol component parts by weight Bathroom odor concentrate 0.1 Dipropylene glycol 4.9 Propellant a Trichloromonofluoromethane 47.9 b Dichlorodifluoromethane 47.5 Spice for Cologne
Cologne' aroma was selected for use in malodor elimination testing of the compounds being tested. This "Spice Hua Cologne" fragrance contains the following ingredients: Ingredients by weight Lavandin abrialis oil 60 Amyl cinnamaldehyde 20 Amyl salicylate 150 Benzyl acetate 30 Linalool 30 Cedar wood oil 10 Geraniol 130 Isopulegol 60 Methyl anthranilate (10% by weight solution in dipropylene glycol) 20 Musk xylol 60 Coumarin 50 Phenylethyl acetate 30 Tervinyl acetate 100 Cinnamon leaf oil 40 Petitgrain oil SA 130 Phenylacetaldehyde dimethyl acetal 15 Cinnamon alcohol 5 1000 With the above fragrance composition in which the following compounds to be tested are present as malodor removers: An aerosol can was prepared. Ingredient weight% "Spice for Cologne" 0.45 Compound to be tested 0.05 Propellant a Trichloromonofluoromethane 49.75 b Dichlorofluoromethane 49.75 100.00 Internal dimensions are 3.33 x 3.64 x 2.42 (m) and total volume is 29.9 m 3 A test chamber was prepared with an entrance door and an exhaust fan. The capacity of the exhaust fan was 14.3 m 3 /min. The exhaust fan was operated for 5 minutes between each test to ensure sufficient exhaustion and an olfactory check was performed to see if any residual odor could be detected before conducting the next test.
試験室が適当に排気された後、バスルーム悪臭
を約５秒間エアロゾル缶から噴霧した。10〜15秒
に芳香組成物エアロゾルを約５秒間噴霧した（５
秒間はかかるエアロゾルを通常主婦が使用するで
あろう平均時間である）。１分後に２名の検査者
（１名は香料製造および臭い評価に熟練した者で
ありそして１名はかかる技術は有しないが芳香一
般はよく知つている者である）が試験室に入り、
検出のための臭い評価を行ないそして彼等の観察
を記録した。すべての試験は試験されている物質
の正体を知らない検出者によりなされた。 After the test chamber was properly evacuated, the bathroom odor was sprayed from an aerosol can for approximately 5 seconds. The aroma composition aerosol was sprayed for about 5 seconds at 10 to 15 seconds (5
seconds is the average time such an aerosol would normally be used by a housewife). After one minute, two testers (one skilled in perfume production and odor evaluation, and one without such skills but familiar with fragrances in general) enter the testing room.
An odor assessment for detection was performed and their observations recorded. All tests were performed by a detector blinded to the identity of the substance being tested.
エアロゾル缶に使用されているバルブを通過す
る流速に基づいて、試験室中に導入される悪臭濃
厚物含有エアロゾルの大体の量は167mg／m3であ
る。 Based on the flow rate through the valve used in the aerosol can, the approximate amount of malodor concentrate-containing aerosol introduced into the test chamber is 167 mg/ m3 .
試験室中に導入される芳香組成物含有エアロゾ
ルの量は約260mg／m3である。 The amount of aerosol containing the fragrance composition introduced into the test chamber is approximately 260 mg/m 3 .
表１に記載の化合物を前記操作にしたがつて
「スパイス・フオア・コロン」芳香組成物エアロ
ゾル缶中に混入し、前記試験操作を使用してそれ
らをバスルーム悪臭消去力に関して試験した。結
果は表１に示されている。表 １
化 合 物 活性
３―シクロヘキセニルメチルホルメート Ｕ*
３―シクロヘキセニルメチルアセテート Ｕ
３―シクロヘキセニルメチルプロピオネートＶ
３―シクロヘキセニルメチルイソブチレートＵ
３―シクロヘキセニルメチルブチレート Ｕ
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―プロピルアセテート Ｕ*
表中の活性を示す記号は化下の基準による。 The compounds listed in Table 1 were incorporated into "Spice for Cologne" fragrance composition aerosol cans according to the procedure described above, and they were tested for bathroom malodor eliminating power using the test procedure described above. The results are shown in Table 1. Table 1 Compound Activity 3-Cyclohexenylmethylformate U * 3-Cyclohexenylmethylacetate U 3-Cyclohexenylmethylpropionate V 3-Cyclohexenylmethylisobutyrate U 3-Cyclohexenylmethylbutyrate U 2- (cyclohex-3'-en-1'-yl)-
2-Propyl acetate U * Symbols indicating activity in the table are based on the standards below.
Ｕ* 「卓越している」―著しい新鮮な空気効果
があり、そして残臭は非常にわずかであるかま
たは全くない。U * "Excellent" - There is a significant fresh air effect and very little or no residual odor.
Ｕ 「優れている」―新鮮な空気効果があり、そ
してわずかな快適な残留原臭がある。U "Excellent" - there is a fresh air effect and a slight pleasant residual odor.
Ｖ 「非常に良好」―新鮮な空気効果はないがし
かし全体的に悪臭は緩和され、変化しやすく、
しかし残留原臭は強くない。V "Very good" - no fresh air effect, but overall odor is alleviated and easy to change;
However, the residual odor is not strong.
Ｗ 「良好」―わずかに痕跡量の悪臭があり、し
ばしば変化した質のものが残留する。快適に受
け入れられる残留原臭があるがあまり強くはな
い。W "Good" - Slight traces of malodor, often of varying quality. There is a residual odor that is pleasantly acceptable, but not too strong.
Ｘ 「可」―最初の悪臭がはつきり認識される
が、しかし強くはない。辛うじて受け入れられ
る残留原臭あり。X "OK" - Initial odor is present and recognizable, but not strong. There is a residual odor that is barely acceptable.
Ｙ 「不可」―最初の悪臭が幾分か強さは減ぜら
れているにせよ支配的である。全体的に受け入
れられない不快な残留原臭あり。Y "Not possible" - The initial odor is predominant, albeit somewhat less intense. Overall, there is an unpleasant residual odor that is unacceptable.
Ｚ 「活性なし」
かかる化合物を含まない「スパイス・フオア・
コロン」芳香組成物エアロゾルを試験した場合に
は両検査者が悪臭の存在を検出したのでこれは特
に驚くべき結果である。Z ``No activity'' ``Spice fluorescein'' that does not contain such compounds
This is a particularly surprising result since both testers detected the presence of a malodor when testing the Cologne fragrance composition aerosol.
本発明はある種の特定の態様に関して記載した
けれどもこれは本発明を限定するものではない。
こられの変法は本発明の趣旨を逸脱することなし
に当業者によりなされうることを理解されたい。 Although the invention has been described with respect to certain specific embodiments, this is not intended to limit the invention.
It should be understood that variations thereof may be made by those skilled in the art without departing from the spirit of the invention.
Claims (1)
Ｃは各々独立して水素を表わすかまたは１〜５の
炭素原子を有する低級アルキルまたは３〜５個の
炭素原子を有する低級アルケニルを表わすが、た
だしＡ，ＢおよびＣにおける炭素原子の合計は７
より多くはなく、R1およびR2は各々独立して水
素を表わすかあるいは１〜５個の炭素原子を有す
る低級アルキルまたは低級アルケニルを表わし、
R3は水素を表わすかあるいは６個までの炭素原
子を有する低級アルキルまたは低級アルケニルを
表わすが、ただしR′またはR2のいずれかとR3に
おける炭素原子のより大きな方の数の合計は10よ
り多くはない）で表わされる化合物で処理するこ
とを特徴とする、不快臭軽減のための悪臭除去方
法。 ２ 悪臭消去作用化合物が悪臭含有空気１m3当た
り少くとも約0.01mgとなすに充分な量で提供され
る前記第１項による方法。 ３ 悪臭消去作用化合物がルームフレツシユナー
の形態で使用される前記第１項による方法。 ４ ルームフレツシユナーがエアロゾルとして導
入される前記第３項による方法。 ５ 式中ｎが２である前記第１項による方法。 ６ 悪臭消去作用化合物が３―シルクヘキセニル
メチルホルメート、３―シクロヘキセニルメチル
アセテート、３―シクロヘキセニルプロピオネー
ト、３―シクロヘキセニルメチルイソブチレー
ト、３―シクロヘキセニルメチルブチレートまた
は２―（シクロヘキス―3′―エン―1′イル）―２
―プロピルアセテートである前記第５項による方
法。[Claims] 1. Structural formula for the amount of odor-eliminating action for malodor-containing air or (In the formula, n is an integer of 1 to 4, and A, B and C each independently represent hydrogen, or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms or lower alkenyl having 3 to 5 carbon atoms. However, the total number of carbon atoms in A, B and C is 7
to the extent that R 1 and R 2 each independently represent hydrogen or lower alkyl or lower alkenyl having 1 to 5 carbon atoms;
R 3 represents hydrogen or lower alkyl or lower alkenyl having up to 6 carbon atoms, provided that the sum of either R' or R 2 and the greater number of carbon atoms in R 3 is less than 10. A method for removing bad odors for reducing unpleasant odors, characterized by treating with a compound represented by 2. A method according to paragraph 1, wherein the malodor-cancelling compound is provided in an amount sufficient to provide at least about 0.01 mg per cubic meter of malodor-containing air. 3. The method according to item 1 above, wherein the compound with odor eliminating effect is used in the form of a room freshener. 4. The method according to item 3 above, in which the room freshener is introduced as an aerosol. 5. The method according to item 1 above, wherein n is 2. 6. The odor eliminating compound is 3-silkhexenyl methylformate, 3-cyclohexenylmethyl acetate, 3-cyclohexenylpropionate, 3-cyclohexenylmethylisobutyrate, 3-cyclohexenylmethylbutyrate or 2-(cyclohexenylmethylbutyrate). Su-3'-en-1'il)-2
- The method according to item 5 above, which is propyl acetate.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80820777A | 1977-06-20 | 1977-06-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS548726A JPS548726A (en) | 1979-01-23 |
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