JPS6135970B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、Ｎ−アシル−酸性アミノ酸エステル
を活性成分として含有する頭髪化粧料に関する。 化粧料、殊に頭髪化粧料に対しては、毛髪への
親和性が良く、適度な油性を添え、整髪力又は整
髪保持力に優れ、じんあい付着防止能に優れ、眼
鏡のフレーム材料として使用されるセルロイドに
対し侵蝕性が少なく、手にべたつかず、かつ刺
激、毒性が少ない等の諸条件を全て満足すること
が要求される。 従来多数のＮ−アシル−アミノ酸エステル化合
物が、刺激や毒性の少ない皮フ化粧料、頭髪化粧
料又は界面活性剤成分として提案されている。そ
のエステル部分のアルコールがポリオキシアルキ
レン誘導体の物としては、本発明者が先に研究開
発したＮ−低級アシル−酸性アミン酸ジエステル
（特開昭49−92237）、Ｎ−長鎖アシル−酸性アミ
ノ酸ジエステル（特公昭51−23395）、Ｎ−長鎖ア
シル−中性アミン酸エステル（特開昭50−
105580）等が公知であり、それ以外にＮ・Ｎ−ジ
長鎖アシル−塩基性アミノ酸エステル（特開昭51
−19138）のエステル化合物が公知である。しか
し上記の公知化合物はいずれも、上述した頭髪化
粧料として具備していなければならない諸条件を
全て満足することはできない。 Ｎ−アシル酸性アミノ酸とグリセリン、プロピ
レングリコール、ジグリセリン等の多価アルコー
ルとから後述するエステル化法にもとずいて化粧
料として適するエステルを合成することを試みた
が、得られた化合物はポリエステル化し、粘着性
の極めて強い半透明ペースト状で、反応器に付着
して収量（30％）が低く、酢酸エチルには溶解す
るが、水、エチルアルコール又はトルエン、ベン
ゼン等の溶媒には全く溶解せず、上述する頭髪化
粧料の諸条件を有していなかつた。 本発明者は上記の、Ｎ−アシル酸性アミノ酸の
多価アルコール、エステル化合物の欠点を改善す
るため鋭意研究した結果、多価アルコールとし
て、そのポリオキシアルキレン付加物、特にプロ
ピレンオキサイドを10〜90モル付加重合した多価
アルコールエーテルおよびプロピレンオキサイド
10〜90モルとエチレンオキサイド１〜10モル付加
重合した多価アルコールエーテル等のＮ−アシル
−酸性アミノ酸のエステルが、化粧料として具備
すべき全ての諸常件を満足する化粧料を与えるこ
とを見出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は炭素数２〜22のアシル基を有す
るＮ−アシル−酸性アミノ酸エステルを活性成分
とし、そのエステル部分がポリオキシアルキレン
多価アルコールエーテルより導かれた形であると
ころのＮ−アシル−酸性アミノ酸エステルの１種
又は２種以上を含有することを特徴とする頭髪化
粧料である。 本発明の頭髪化粧料の活性成分であるＮ−アシ
ル−酸性アミノ酸エステルのＮ−アシル酸性アミ
ノ酸部分の好ましい例はＮ−アシル−アスパラギ
ン酸又はＮ−アシル−グルタミン酸であり、アシ
ル基は炭素数２〜22の飽和又は不飽和脂肪酸より
誘導されるアシル基、例えば酢酸、ラウリン酸、
オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成の脂肪酸
によるアシル基、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬
化牛脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪酸ある
いは合成により得られる脂肪酸（分技脂肪酸を含
む）のアシル基である。酸性アミノ酸成分は光学
活性体又はラセミ体のいずれであつてもよい。 又、該Ｎ−アシル−酸性アミノ酸エステルのエ
ステル部分を形成するアルコール成分の例はポリ
オキシエチレン多価アルコールエーテル、ポリオ
キシプロピレン多価アルコールエーテル及びポリ
オキシプロピレン−ポリオキシエチレン混合多価
アルコールエーテルであり、該多価アルコールエ
ーテルを形成する多価アルコール成分の例はプロ
ピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、ソルビタン、マンニ
タン、ソルビツト及びマンニツト等のような２〜
６個の末端水酸基を有する多官能性アルコールに
エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを
10〜90モル、好ましくは、15〜50モル付加重合せ
しめたポリエーテル化合物は先にプロピレンオキ
サイドを10〜90モル付加重合せしめた主鎖に、エ
チレンオキサイドを１〜10モル、好ましくは２〜
５モル付加重合させたブロツク型重合体のポリエ
ーテル化合物である。 本発明の頭髪化粧料に使用するＮ−アシル−酸
性アミノ酸エステルは、Ｎ−アシル−酸性アミノ
酸とポリオキシプロピレン（10〜90モル）多価ア
ルコールエーテル又はポリオキシプロピレン（10
〜90モル）−ポリオキシエチレン（１〜10モル）
混合多価アルコールエーテルとから、一般に公知
のエステル化方法、例えば加熱（常圧、減圧）脱
水縮合反応、エステル交換反応、あるいは共沸脱
水縮合反応等を用いてエステル化することにより
合成することができ、特に共沸脱水縮合反応が適
する。 例えば次のような条件が適当である。Ｎ−アシ
ル−酸性アミノ酸１〜２モルに対してポリオキシ
プロピレン（10〜90モル）多価アルコールエーテ
ル又はポリオキシプロピレン（10〜90モル）−ポ
リオキシエチレン（１〜10モル）混合多価アルコ
ールエーテル1.0〜1.5モル及びベンゼン、トルエ
ン等の非極性溶媒10〜50％（Ｎ−アシル−酸性ア
ミノ酸とポリエーテルアルコールの仕込量に対す
る容量％）を反応器に仕み充分に撹拌混合してか
ら酸性触媒0.01〜1.0モルを加え、70〜200℃で１
〜10時間加熱下に撹拌する。この際、反応中副生
する水は可及的に除去して反応を促進させる。 このような方法によつて合成したＮ−アシル−
酸性アミノ酸エステルはアシル基の違い、あるい
は、ポリオキシエチレン多価アルコールエーテ
ル、ポリオキシプロピレン多価アルコールエーテ
ルまたはポリオキシプロピレン−ポリオキシエチ
レン混合多価アルコールエーテルの多価アルコー
ルの種類の違い、及びポリオキシアルキレンの付
加モル数の違いによつて、油性の強い物、粘度の
高い物、整髪力の強い物等使用目的に応じて多種
多様に変化させることができる。特に注目すべき
点は、例えば15モルのプロピレンオキサイドが付
加重合した多価アルコールエーテルとのエステル
化合物と50モルのプロピレンオキサイドが付加重
合した多価アルコールエーテルとのエステル化合
物とを比較すると前者の方が高く、整髪力又は整
髪保持力、じんあい付着防止能等の性質に優れて
いる点である。 このことは、従来のポリオキシアルキレン多価
アルコールエーテルにおいては一般にはポリオキ
シアルキレンの付加重合が増加するにつれて、粘
度が上昇し、整髪力が良くなることと反対であ
る。又、10モル以下のプロピレンオキサイドが付
加重合した多価アルコールエーテルとのエステル
化合物は粘度が極めて高く、整髪力は整髪保持力
は良いが、手にべたつき、セルロイドの侵蝕性が
強い欠点があること、ポリオキシプロピレン−ポ
リオキシエチレン混合多価アルコールエーテルと
のエステル化合物はエチレンオキサイドの付加モ
ル数を10モル以上にするとゼルロイドを侵蝕し、
10モル以下の場合は全く侵蝕しないことが見出さ
れた。 本発明の代表的Ｎ−アシル−酸性アミノ酸エス
テル化合物の幾つかについてその物性を表１に示
す。

【表】

【表】

【表】 表１に示したような本発明のエステル化合物と
前記した公知エステル化合物との、毛髪への吸着
性、粘度の相異、整髪力、セルロイドの侵蝕性、
溶解性及びじんあい防止能等の性能の比較を表２
〜７に示す。各表に表記したエステル化合物の略
号１、２、３、４、５、６、７（本発明のエステ
ル）、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ（公知エステル）は、そ
れぞれ下記の化合物を示す。略号 Ｎ−アシル−アミノ酸エステル化合物 １： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン
酸・POP（15モル）プロピレングリコー
ルエステル ２： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン
酸・POP（35モル）プロピレングリコー
ルエステル ３： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン
酸・POP（15モル）＋POE（２モル）プロ
ピレングリコールエステル ４： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン
酸・POP（35モル）＋POE（５モル）プロ
ピレングリコールエステル ５： Ｎ−アセチル−グルタミン酸・POP（15
モル）＋POE（２モル）プロピレングリコ
ールエステル ６： Ｎ−ラウロイル−グルタミン酸・POP
（50モル）＋POE（５モル）グリセリンエ
ステル ７： Ｎ−ステアロイル−グルタミン酸・POP
（15モル）＋POE（２モル）グリセリンエ
ステル Ａ： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｎ−メチル
−β−アラニン・POP（15モル）プロピ
レングリコールエステル Ｂ： Ｎ・Ｎ−ジ−２−エチルヘキサノイル−リ
ジン・POP（15モル）プロピレングリコ
ールエステル Ｃ： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルチミン
酸・POP（15モル）２−オクチルドデシ
ルエステル Ｄ： Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン
酸・POP（15モル）２−オクチルドデシ
ルエステル

【表】 実験方法：エステル成分1.0％、乳化剤1.0％エ
マルジヨンに毛髪を３分間浸漬し、水洗、乾燥後
溶剤抽出して吸着量を測定した。

【表】

【表】 実験方法：エステル成分20％、エチルアルコー
ル70％、水10％の溶液中に一定本数及び長さに束
ねた毛髪を浸漬し、櫛を通しながらドライヤーで
乾燥した後、扇風機を用い、一定回転速度で毛髪
と扇風機の距離を50cmにして毛髪の状態を観祭し
た。 ◎：全く毛髪が分散しない状態 〇：毛髪がわずかに分散する状態 △：毛髪の半分以上が分散する状態 ×：毛髪の全部が分散する状態 表２で明らかなように公知エステル化合物に比
較して、本発明エステル化合物は毛髪への吸着性
が極めて優れている。特に注目すべき点はエステ
ル化合物を構成するＮ−アシル−グルタミン酸単
位の占める割合いの多い化合物ほど、吸着性は増
大している。 また表３で明らかのように本発明エステル化合
物と公知エステル化合物とを比較すると有意に粘
度の差がある。一般に粘度の増加はポリオキシエ
チレンの付加重合度が大きいほど、増加する傾向
にあることが知られているが、これに反しNo.1
と２、３と４を比較してポリオキシアルキレンの
重合度の低いエステル化合物の方が粘度が逆に高
くなつている。またNo.1とＡ、Ｂを比較した場
合、エステル部分のアルコール成分は同一であつ
ても本発明のＮ−アシル酸性アミノ酸エステル化
合物は公知エステル化合物よりはるかに粘度が高
い。 また表４で明らかな如く、各エステル化合物間
では整髪力に有意な差がある。すなわち本発明エ
ステル化合物は公知エステル化合物より極めて優
れた整髪力を有している。

【表】 実験方法：セルロイド版にエステル成分を１滴
塗布し、40℃恒温槽に48時間放置し、洗浄後表面
状態を観察した。 セルロイド侵蝕性については、表５に示す如
く、エステル部分のポリエーテルアルコールがポ
リオキシエチレン（15モル付加重合体）のＤ化合
物はセルロイドを侵蝕したが、エステル部分のポ
リエーテルアルコールがポリオキシプロピレン誘
導体又はその末端にポリオキシエチレンの低付加
体（10モル以下の付加重合体）のエステル化合物
は全く侵蝕しなかつた。

【表】 次に本発明エステル化合物と公知エステル化合
物をエチルアルコール濃度の異つた水溶液中に一
定量添加して溶解性試験を行つた。その結果は表
６に示す如く、本発明エステル化合物は公知エス
テル化合物よりエチルアルコール濃度の低い水溶
液中でも透明に溶解した。このように本発明のエ
ステル化合物は親水性が大である結果、危険物
法に対する可燃性エチルアルコール減少、シヤ
ンプー等による洗髪性が良くなる。衣類等の汚
着の洗濯性が良くなる等の注目すべき特性を有し
ているため、多種多様の開発目的に対して多面的
に対応させることができる。

【表】

【表】 実験方法：エステル成分5.0％を含有するエタ
ノール溶液10mlを頭髪に均一に噴霧して良く乾燥
した後、20℃、相対湿度65％の室にビニール製の
ぞうりをはかせて入れ、20分後に頭髪をナイロン
製ブラシで30回ずつまさつする。次いで高さ1.5
ｍの木製台上のガラス板の上においたナイロン糸
くずに頭髪を直角に接近せしめる。頭髪がナイロ
ン糸くずを吸着するまでの距離と、一旦吸着した
ナイロン糸くずが落下するまでの時間を測定し
た。 表３から明らかなように、本発明エステル化合
物は公知エステル化合物よりも極めて粘度が高
い。一般に粘度の高い物質は埃等が付着しやす
く、不潔感を添えると考えられている。しかしな
がら、表７に示す如く、本発明エステル化合物は
公知エステル化合物と比較して粘度が高いにもか
かわらずじんあい付着防止性に有効に優れた性質
を有している。 又、本発明エステル化合物の安全性試験（動物
皮フ刺激、眼粘膜刺激、人体皮フ刺激）を行つた
が、全く刺激性に問題なく、安定性に優れてい
た。 本発明エステル化合物は前記した特性だけでな
く、エステル部分のポリオキシアルキレン多価ア
ルコールエーテルの種類の違いによつて多種多様
な特性を有している。例えばHLB＝8.0以上のエ
ステル化合物は乳化剤、可溶化剤、および分散剤
として優れた性能を有している。またHLB＝8.0
以下のエステル化合物は、流動パラフイン、ミツ
ロウ、高級アルコール等の油相原料との相溶性が
良く、しかも皮フに対して親和性、安全性に優れ
ているため各種皮フ用化粧料の油相原料としても
使用することができる。 次に本発明エステル化合物を頭髪化粧料に配合
した実施例を示す。 実施例 １ 透明液体整髪剤 Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸・
POP（15モル）＋POE（２モル）プロピレングリ
コールエステル 10.0 Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸・
POP（50モル）グリセリンエステル 5.0 ピログルタミン酸・トリエタノールアミン塩（50
％水溶液） 2.0 エチルアルコール 40.0 香 料 適 量 色 素 〃 水（イオン交換水） 43.0 100％ 〈溶解方法〉 上記配合原料を順次エチルアルコールに添加
し、撹拌混合して透明液体整髪料を得る。 〈特長〉 毛髪に適当な整髪力を与え、べとつかず、洗髪
性の良い、セルロイド侵蝕性の少ない、じんあい
付着防止性を有した整髪剤である。 実施例 ２ 透明液体整髪剤 Ｎ−２−エチル−ヘキサノイル−グルタミン酸・
POP（50モル）＋POE（５モル）グリセリンエス
テル 4.0 Ｎ−アセチル−グルタミン酸・POP（50モル）
ソルビツトエステル 4.0 アキルアンモニウムハロゲナイド系活性剤 0.1 エチルアルコール 70.0 ｌ−メントール 0.3 ビタミンB6 適 量 香 料 〃 色 素 〃 水（イオン交換水） 21.6 100％ 〈溶解方法〉 実施例１に同じ。 〈特長〉 清涼感と、ソフトな整髪力を有した整髪剤であ
る。 本発明の頭髪化粧料の主成分化合物はエステル
化合物であるためカチオン、アニオン活性剤とも
併用が可能で、しかもエチルアルコール水溶液中
では香料の若干の可溶可能を有している。 実施例 ３ 透明液体整髪剤 Ｎ−ラウロイル−グルタミン酸・POP（50モ
ル）＋POE（５モル）グリセリンエステル 15.0 Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸・
POP（15モル）＋POE（２モル）プロピレングリ
コールエステル 25.0 グリセリン 35.0 香 料 適 量 色 素 〃 水（イオン交換水） 25.0 100％ 〈溶解方法〉 実施例１に同じ。 〈特長〉 強い整髪セツト力を持ち、しかもべとつかず、
じんあい付着防止性の強い整髪剤である。 実施例 ４ ヘアー乳液

【表】 〈乳化方法〉 の成分およびの成分をそれぞれ75℃まで加
温し、の成分をカキ混ぜながらこれにの成分
を添加して乳化して、撹拌混合しながら冷却し、
50℃での成分を添加し良く混合し、40℃でビン
に流し込み、ヘアー乳液を得る。 〈特長〉 適度な油分感を与え、じんあい付着防止性に優
れた、ベタつきの無い、エマルジヨン型の整髪剤
を得る。 実施例 ５ ヘアークリーム

【表】 〈乳化方法〉 の成分及びの成分をそれぞれ80℃まで加温
し、の成分をカキまぜながら、の成分を添加
し、充分にカキ混ぜながらの成分を添加する。
冷朽撹拌しながら50℃での成分を添加して、40
℃でビンに流し込んでヘアークリームを得る。 〈特長〉 整髪力又は整髪保持力に優れ、油分感の強いヘ
アークリームを得る。 実施例 ６ ヘアートリーメントとリンス

【表】 〈乳化方法〉 の成分及びの成分をそれぞれ85℃まで加温
しの成分をカキ混ぜながら、これにの成分を
添加する。冷却撹拌混合し、50℃での成分を添
加し、40℃で容器へ流し込んで得る。 〈特長〉 シヤンプー後に使用し、水洗いした後に、適度
な油性感、じんあい付着防止能を与え、べたつき
のない、櫛し通しの良いヘアートリートメント又
はリンス剤を得る。 実施例 ７ 手動噴霧型ヘアーコンデイシヨナー

【表】 〈乳化方法〉 の成分を一度60℃までに加温して、均一に溶
解した後37℃に冷却し、の成分を常温でカキ混
ぜ、溶解してからこれにの成分を添加して十分
に混合乳化し次いでの成分を添加し、容器に流
し込んでヘアーコンデイシヨナーを得る。 〈特長〉 ブラシングすることによつて、毛髪に適度な油
性感とソフトな整髪性を与える整髪剤を得る。 実施例 ８ クリームリンス

【表】

【表】 〈方法〉 の成分及びの成分を60℃まで加温して、
の成分をカキ混ぜながらこれにの成分を添加す
る、冷却カキ混ぜながら乳化物が50℃での成分
を添加して、40℃で容器に流し込んでクリームリ
ンスを得る。 〈特長〉 本発明のエステル化合物をカチオン活性剤と併
用することによつてリンス効果が増し、使用後、
適度な油性感とじんあい付着防止効果を与えたリ
ンス剤を得る。 実施例 ９ オイルシヤンプー

【表】 〈方法〉 の各成分を70℃まで加温して、透明に溶解
し、冷却撹拌しながら60℃での成分を添加して
均一に溶解し、40℃で容器に流し込んでオイルシ
ヤンプーを得る。 〈特長〉 本発明エステル化合物はシヤンプー、石ケン等
の洗浄剤に添加すると過脂肪剤としての効果を与
える。 実施例 10 エアゾール整髪剤 Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸・
POP（50モル）＋POE（５モル）グリセリンエス
テル 10.0 ポリオキシエチレングリセリンイソステアリン酸
エステル 0.5 プロピレングリコール 1.0 エチルアルコール 15.0 香 料 適 量 水（イオン交換水） 15.0 フレオンガス 58.5 100％ 〈方法〉 フレオンガス以外の原料をエアゾール缶中で均
一に混合し、バルブを付した後フレオンガスを封
入することによりエアゾールタイプの整髪剤を得
る。 〈特長〉 適度な油分感を添え、じんあい付着防止性を有
し、べとつかず、整髪力の良い整髪料を得る。 実施例 11 クリーム

【表】 〈方法〉 の成分及びの成分をそれぞれ75℃まで加温
し、の成分をカキ混ぜながらこれにの成分を
添加し、充分に混合してから、の成分を添加
し、徐々に冷却撹拌して、45℃で容器に流し込ん
でクリームを得る。 〈特長〉 使用した本発明のエステル化合物は流動パラフ
イン、ミツロウ等の油相原料との相溶性に優れ、
皮フとの親和性、安全性等にも優れており、しか
も分子量の大きな物質であるため、水分量の多い
エマルジヨンの油相原料として使用すると乳白
性、油性感の強い各種のクリームが得られる。 以下に本発明の頭髪化粧料に使用するエステル
化合物の製造例について述べる。 製造例 １ Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸・
ポリオキシプロピレン（15モル）プロピレング
リコールエステルの合成 Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸１
モルとポリオキシプロピレン（15モル）プロピレ
ングリコールエーテル1.2モルおよび溶剤トルエ
ン500mlを反応器に仕込み、充分撹拌混合してか
ら、触媒H₂SO₄0.03モルを加え、90℃〜150℃間
で約２時間程度反応を行う。この際、反応中副成
する水分を充分に除去する。反応終了後、触媒
H₂SO₄を中和除去し、溶剤トルエンを回収し、目
的物Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン
酸・ポリオキシプロピレン（15モル）プロピレン
グリコールエステルを得た。 収率＝98％、比重Ｄ^３０ _２０10145、酸価＝0.3、ケン
価＝81.78、PH（1.0％）＝6.27 製造例 ２ Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸・
ポリオキシプロピレン（15モル）＋ポリキシエ
チレン（２モル）グリセリンエステルの合成 Ｎ−２−エチルヘキサノイル−グルタミン酸１
モルとポリオキシプロピレン（15モル）＋ポリオ
キシエチレン（２モル）グリセリンエーテル１モ
ルおよび溶剤ベンゼン300mlを反応器に仕込み、
充分撹拌混合してから、触媒H₂SO₄0.03モルを加
え、90℃〜150℃間で約２時間程度反応を行う。
この際、反応中副成する水分を充分に除去する。
反応終了後、触媒H₂SO₄を中和除去し、溶剤ベン
ゼンを回収し、目的物Ｎ−２−エチルヘキサノイ
ル−グルダミン酸・ポリオキシプロピレン（15モ
ル）＋ポリオキシエチレン（２モル）グリセリン
エーテルエステルを得た。 収率98.5％、比重Ｄ^３０ _２０1.0457、酸価＝0.25、ケ
ン化価75.50、PH（1.0％）＝5.80 製造例 ３ Ｎ−ラウロイル−グルタミン酸・ポリオキシエ
エチレン（10モル）グリセリンエーテルエステ
ルの合成 Ｎ−ラウロイル−グルタミン酸１モルとポリオ
キシエチレン（10モル）グリセリンエーテル１モ
ルを反応器に仕込み、窒素ガスを通しながら、撹
拌混合し、150℃〜190℃間で約４時間程度反応を
行う。この際、反応中副成する水分２モルを除去
する。反応終了後、括性炭、活性白土を用いて脱
色、ロ過し目的物Ｎ−ラウロイル−グルタミン
酸・ポリオキシエチレン（10モル）グリセリンエ
ーテルエステルを得た。 収率98％、比重^３０ _２０1.1164、酸価0.45、ケン価＝
138.20、PH6.20

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 炭素数２〜18のアシル基を有するＮ−アシル
   酸性アミノ酸エステルを活性成分とし、そのエス
   テル部分がポリオキシアルキレン多価アルコール
   エーテルから導かれた形であるところのＮ−アシ
   ル酸性アミノ酸エステルの１種又は２種以上を含
   有することを特徴とする頭髪化粧料。 ２ ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテ
   ルがポリオキシエチレン多価アルコールエーテ
   ル、ポリオキシプロピレン多価アルコールエーテ
   ル又はポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレ
   ン共重合多価アルコールエーテルである、特許請
   求の範囲１項記載の頭髪化粧料。 ３ ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテ
   ルがポリオキシプロピレン多価アルコールエーテ
   ルで、そのオキシプロピレン単位の平均付加モル
   数が多価アルコール１モルに対して10〜90モルで
   ある、特許請求の範囲１項又は２項記載の頭髪化
   粧料。 ４ ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテ
   ルがポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン
   共重合多価アルコールエーテルで、そのオキシエ
   チレン単位の平均付加モル数及びそのオキシプロ
   ピレン単位の平均モル数が多価アルコール１モル
   に対して夫々１〜10モル、10〜90モルである特許
   請求の範囲１項又は２項記載の頭髪化粧料。