JPS6136548B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6136548B2 JPS6136548B2 JP53056953A JP5695378A JPS6136548B2 JP S6136548 B2 JPS6136548 B2 JP S6136548B2 JP 53056953 A JP53056953 A JP 53056953A JP 5695378 A JP5695378 A JP 5695378A JP S6136548 B2 JPS6136548 B2 JP S6136548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- polyester
- glycol
- parts
- terephthalic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は新規な金属罐内面用コーテイング剤に
関するものである。 金属罐内面用コーテイング剤は、内容物の風味
やフレーバーを損なわないことおよび罐材質の腐
食を防止することを目的として使用されるもので
あり、まず毒性のないこと、加熱殺菌処理に耐え
ること、溶出物質量の少ないこと、さらに接着
性、加工性のよいことなどが要求される。 従来、塩化ビニル系ポリマーが金属罐内面用コ
ーテイング剤として使用されているが、次のよう
な重大な問題をかかえている。 まず塩化ビニル系ポリマーに残留する塩化ビニ
ル・モノマーは発癌性などの重大な衛生上問題の
ある物質であることが指摘されている。次に廃棄
された罐を焼却処理する場合に塩化ビニル系ポリ
マーから毒性、腐食性の強い塩素ガス、塩化水素
ガスが発生することで、環境汚染や焼却装置の腐
食につながる。さらに、塩化ビニル系ポリマーは
罐材費である金属との接着性が充分でなく、エポ
キシ樹脂で処理した上にコーテイングする必要が
ある。 ポリ塩化ビニル系コーテイング剤のこれらの問
題点を解決するため、各種のポリマーの使用が試
みられてきたが未だ満足すべき結果は得られてい
ない。 金属との接着性に優れ、焼却時に有毒、腐食ガ
スを発生しないポリエステルが金属罐内面コーテ
イング剤として考えられてきたが、殺菌処理時の
耐ブリスター性と耐白化性の充分なものが得られ
ず、改良が要望されていた。 ポリエステルを金属罐内面用コーテイング剤と
して使用する例としては例えば特開昭52−77142
号公報、特開昭52−78587号公報、特開昭52−
103433号公報に記載されるものがあるが、脂肪族
ジカルボン酸を使用した場合、塗膜の耐ブリスタ
ー性が低下し、ビスフエノールＡを使用した場
合、通常の直接重合法、あるいはエステル交換法
による重合では高重合度のポリエステルが得られ
にくい。またネオペンチルグリコールとエチレン
グリコールを主成分としたポリエステル樹脂では
耐白化性が不充分である。 本発明者等は、殺菌処理時においても優れた耐
ブリスター性と耐白化性を有するポリエステルに
ついて鋭意研究を続けた結果、ジカルボン酸成分
としてテレフタル酸とテレフタル酸以外の芳香族
ジカルボン酸を含有し、グリコール成分としてプ
ロピレングリコールと１・４−ブタンジオール−
および必要によりプロピレングリコール、１・４
−ブタンジオール以外の炭素数２〜８のグリコー
ルを含有する還元粘度0.3以上のポリエステルが
耐ブリスター性と耐白化性に優れるばかりでな
く、金属との接着性にも優れており、さらに驚く
べきことには溶出物質量が極めて少ないことを見
出し本発明に到達した。 すなわち本発明はジカルボン酸成分がテレフタ
ル酸75〜15モル％およびテレフタル酸以外の芳香
族ジカルボン酸25〜85モル％からなり、グリコー
ル成分がプロピレングリコール(a)65〜20モル％、
１・４−ブタンジオール(b)５〜80モル％および
(a)、(b)以外の炭素数２〜８のグリコール30〜０モ
ル％からなる還元粘度0.3以上のポリエステルを
主体とすることを特徴とする金属罐内面用コーテ
イング剤である。 本発明のポリエステルはジカルボン酸成分がテ
レフタル酸75〜15モル％およびテレフタル酸以外
の芳香族ジカルボン酸25〜85モル％から成るが、
テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分とし
てはイソフタル酸、オルソフタル酸、２・６−ナ
フタレンジカルボン酸、２・７−ナフタレンジカ
ルボン酸などが挙げられるが、屈曲性、耐ブリス
ター性の点でイソフタル酸が望ましい。 本発明のポリエステルにおいて、テレフタル酸
成分が75モル％を越え、テレフタル酸以外の芳香
族ジカルボン酸成分が25モル％未満の場合および
テレフタル酸成分が15モル％未満でテレフタル酸
以外の芳香族ジカルボン酸成分が85モル％を越え
るときは耐白化性が低下し、目的とするコーテイ
ング剤は得られない。ジカルボン酸成分に脂肪族
ジカルボン酸成分を用いた場合は耐白化性と耐ブ
リスター性が著しく低下するばかりでなく溶出物
質量も著しく増大してしまう。 一方、本発明のポリエステルはグリコール成分
がプロピレングリコール(a)65〜20モル％、１・４
−ブタンジオール(b)５〜80モル％および(a)、(b)以
外の炭素数２〜８のグリコール30〜０モル％から
なるが、(a)、(b)以外の炭素数２〜８のグリコール
としてはエチレングリコール、１・３−プロパン
ジオール、１・３−ブタンジオール、１・５−ペ
ンタンジオール、１・６−ヘキサジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、１・４−シクロヘキサン
ジメタノール、ｐ−キシリレングリコールなどが
ある。 本発明のポリエステルにおいてプロピレングリ
コールがグリコール成分の65％を越える場合は低
分子量のポリエステルしか得られず屈曲性、耐ブ
リスター性が低下する。又、プロピレングリコー
ルが20モル％未満の場合は、汎用溶剤に対する溶
解性が乏しくなり塗装作業性が困難になる。一
方、１・４−ブタンジオールがグリコール成分の
80モル％を越える場合、耐白化性、溶剤溶解性が
低下し、５モル％未満の場合は屈曲性が低下す
る。１・４−ブタンジオールの特に望ましい範囲
は20〜60モル％である。又、必要により、プロピ
レングリコール、１・４−ブタンジオール以外の
炭素数２〜８のグリコールを０〜30モル％の範囲
で使用すことができるが、30モル％を越える場
合、使用するグリコールによつて溶剤溶解性が低
下したり、屈曲性、耐白化性、耐ブリスター性が
低下し、目的とするコーテイング剤は得られな
い。 本発明ポリエステルは還元粘度が0.3以上であ
ることを必要とする。還元粘度が0.3未満の場合
は、耐ブリスター性と接着性が著しく低下するば
かりではなく溶出物質量が増大し、目的とするコ
ーテイング剤は得られない。 本発明のポリエステルはエステル交換法や直接
エステル化法による通常の高分子量ポリエステル
の製造方法により製造される。ただし、食品用途
を考えた場合には、衛生上問題となる重金属や化
合物を触媒や添加剤として使用することは避ける
べきである。 本発明のポリエステルは耐ブリスター性、耐白
化性および接着性に優れ、溶出物質量が極めて少
なく、衛生上の問題もないため食品、水系清涼飲
料、含アルコール飲料ばかりでなく非食品用途の
金属罐内面用コーテイング剤として最適である。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。 実施例中、単に部とあるのは重量部を示す。 ポリエステル中の各成分のモル％はNMR分析
（溶媒：CDCl3）により測定した。還元粘度は溶媒
としてフエノール／テトラクロロエタン（６／４
重量比）を用い、0.100ｇ／25mlの濃度で30℃に
おいて測定した。 耐ブリスター性および耐白化性の試験は次のよ
うにて行つた。ポリエステル100重量部をメチル
エチルケトン200重量部とトルエン200重量部の混
合溶媒に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が10μ
となるように150mm×70mm×0.8mmの軟鋼板（JIS
G3141）にバーコーターを用いて塗布し、30分間
風乾したのち150℃で４分間乾燥して試験片を得
た。この試験片を沸騰蒸留水中に１時間浸漬し、
ブリスターの発生および白化を目視判定した。塗
膜に異常のない場合を良好、ブリスターの発生や
白化した場合を不良と判定した。 接着性の試験は、加工性の評価も兼ねて次のよ
うにして行なつた。ポリエステル100重量部をメ
チルエチルケトン200重量部とトルエン200重量部
の混合溶媒に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
10μとなるように150mm×70mm×0.3mmのブリキ板
（JIS G3303）にバーコーターを用いて塗布し、
30分間風乾したのち150℃で４分間乾燥して試験
片を得た。この試験片を用いて屈曲試験（JIS
K5400：心棒φ２mm、補助板厚さ４mm）を行な
い、屈曲部に割れの発生しない場合を良好、割れ
の発生した場合を不良と判定した。 抽出物質量の測定は、FDA No.121.2514に従
い次の方法で測定した。ポリエステル100重量部
をメチルエチルケトン200重量部とトルエン200重
量部の混合溶媒に溶解し、この溶液を乾燥後の膜
厚が10μとなるように300mm×200mm×0.05mmのア
ルミニウム箔の両面にバーコーターを用いて塗布
し、30分間風乾したのち150℃で４分間乾燥して
試験片を得た。この試験片を水（250〓）、ｎ−ヘ
プタン（150〓）および８％エタノール（150〓）
それぞれ２時間浸漬したのち浸漬液を濃縮、乾燥
し平方インチ当りの抽出物質量を測定した。 実施例 １ 撹拌機、温度計および部分還流式冷却器を具備
したステンレス・スチール製オートクレーブにジ
メチルテレフタレート194部、ジメチルイソフタ
レート194部、プロピレングリコール200部、１・
４−ブタンジオール120部、エチレングリコール
27部およびテトラ−ｎ−ブチルチタネート0.27部
を加え、徐々に昇温し、反応温度が220℃となる
まで４時間反応を続けた。次いで265℃まで昇温
し、反応糸を除々に減圧したのち0.2mm以上の減
圧下で１時間30分反応させてポリエステル(A)を得
た。 得られたポリエステル(A)は淡黄色透明で還元粘
度は0.680であつた。NMRにより測定した組成は
次の通りであつた。 ジカルボン酸成分 テレフタル酸 50モル％ イソフタル酸 50モル％ グリコール成分 プロピレングリコール52モル％ １・４−ブタンジオール
40モル％ エチレングリコール ８モル％ 同様の方法により、第１表に示した種々のポリ
エステル（Ｂ〜Ｇ）を製造した。各ポリエステル
の還元粘度とNMRにより測定した組成分析結果
を第１表に示す。表中、各成分はモル数を示す。 各ポリエステルを用いて得られた塗膜の試験結
果を第２表に示す。
関するものである。 金属罐内面用コーテイング剤は、内容物の風味
やフレーバーを損なわないことおよび罐材質の腐
食を防止することを目的として使用されるもので
あり、まず毒性のないこと、加熱殺菌処理に耐え
ること、溶出物質量の少ないこと、さらに接着
性、加工性のよいことなどが要求される。 従来、塩化ビニル系ポリマーが金属罐内面用コ
ーテイング剤として使用されているが、次のよう
な重大な問題をかかえている。 まず塩化ビニル系ポリマーに残留する塩化ビニ
ル・モノマーは発癌性などの重大な衛生上問題の
ある物質であることが指摘されている。次に廃棄
された罐を焼却処理する場合に塩化ビニル系ポリ
マーから毒性、腐食性の強い塩素ガス、塩化水素
ガスが発生することで、環境汚染や焼却装置の腐
食につながる。さらに、塩化ビニル系ポリマーは
罐材費である金属との接着性が充分でなく、エポ
キシ樹脂で処理した上にコーテイングする必要が
ある。 ポリ塩化ビニル系コーテイング剤のこれらの問
題点を解決するため、各種のポリマーの使用が試
みられてきたが未だ満足すべき結果は得られてい
ない。 金属との接着性に優れ、焼却時に有毒、腐食ガ
スを発生しないポリエステルが金属罐内面コーテ
イング剤として考えられてきたが、殺菌処理時の
耐ブリスター性と耐白化性の充分なものが得られ
ず、改良が要望されていた。 ポリエステルを金属罐内面用コーテイング剤と
して使用する例としては例えば特開昭52−77142
号公報、特開昭52−78587号公報、特開昭52−
103433号公報に記載されるものがあるが、脂肪族
ジカルボン酸を使用した場合、塗膜の耐ブリスタ
ー性が低下し、ビスフエノールＡを使用した場
合、通常の直接重合法、あるいはエステル交換法
による重合では高重合度のポリエステルが得られ
にくい。またネオペンチルグリコールとエチレン
グリコールを主成分としたポリエステル樹脂では
耐白化性が不充分である。 本発明者等は、殺菌処理時においても優れた耐
ブリスター性と耐白化性を有するポリエステルに
ついて鋭意研究を続けた結果、ジカルボン酸成分
としてテレフタル酸とテレフタル酸以外の芳香族
ジカルボン酸を含有し、グリコール成分としてプ
ロピレングリコールと１・４−ブタンジオール−
および必要によりプロピレングリコール、１・４
−ブタンジオール以外の炭素数２〜８のグリコー
ルを含有する還元粘度0.3以上のポリエステルが
耐ブリスター性と耐白化性に優れるばかりでな
く、金属との接着性にも優れており、さらに驚く
べきことには溶出物質量が極めて少ないことを見
出し本発明に到達した。 すなわち本発明はジカルボン酸成分がテレフタ
ル酸75〜15モル％およびテレフタル酸以外の芳香
族ジカルボン酸25〜85モル％からなり、グリコー
ル成分がプロピレングリコール(a)65〜20モル％、
１・４−ブタンジオール(b)５〜80モル％および
(a)、(b)以外の炭素数２〜８のグリコール30〜０モ
ル％からなる還元粘度0.3以上のポリエステルを
主体とすることを特徴とする金属罐内面用コーテ
イング剤である。 本発明のポリエステルはジカルボン酸成分がテ
レフタル酸75〜15モル％およびテレフタル酸以外
の芳香族ジカルボン酸25〜85モル％から成るが、
テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分とし
てはイソフタル酸、オルソフタル酸、２・６−ナ
フタレンジカルボン酸、２・７−ナフタレンジカ
ルボン酸などが挙げられるが、屈曲性、耐ブリス
ター性の点でイソフタル酸が望ましい。 本発明のポリエステルにおいて、テレフタル酸
成分が75モル％を越え、テレフタル酸以外の芳香
族ジカルボン酸成分が25モル％未満の場合および
テレフタル酸成分が15モル％未満でテレフタル酸
以外の芳香族ジカルボン酸成分が85モル％を越え
るときは耐白化性が低下し、目的とするコーテイ
ング剤は得られない。ジカルボン酸成分に脂肪族
ジカルボン酸成分を用いた場合は耐白化性と耐ブ
リスター性が著しく低下するばかりでなく溶出物
質量も著しく増大してしまう。 一方、本発明のポリエステルはグリコール成分
がプロピレングリコール(a)65〜20モル％、１・４
−ブタンジオール(b)５〜80モル％および(a)、(b)以
外の炭素数２〜８のグリコール30〜０モル％から
なるが、(a)、(b)以外の炭素数２〜８のグリコール
としてはエチレングリコール、１・３−プロパン
ジオール、１・３−ブタンジオール、１・５−ペ
ンタンジオール、１・６−ヘキサジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、１・４−シクロヘキサン
ジメタノール、ｐ−キシリレングリコールなどが
ある。 本発明のポリエステルにおいてプロピレングリ
コールがグリコール成分の65％を越える場合は低
分子量のポリエステルしか得られず屈曲性、耐ブ
リスター性が低下する。又、プロピレングリコー
ルが20モル％未満の場合は、汎用溶剤に対する溶
解性が乏しくなり塗装作業性が困難になる。一
方、１・４−ブタンジオールがグリコール成分の
80モル％を越える場合、耐白化性、溶剤溶解性が
低下し、５モル％未満の場合は屈曲性が低下す
る。１・４−ブタンジオールの特に望ましい範囲
は20〜60モル％である。又、必要により、プロピ
レングリコール、１・４−ブタンジオール以外の
炭素数２〜８のグリコールを０〜30モル％の範囲
で使用すことができるが、30モル％を越える場
合、使用するグリコールによつて溶剤溶解性が低
下したり、屈曲性、耐白化性、耐ブリスター性が
低下し、目的とするコーテイング剤は得られな
い。 本発明ポリエステルは還元粘度が0.3以上であ
ることを必要とする。還元粘度が0.3未満の場合
は、耐ブリスター性と接着性が著しく低下するば
かりではなく溶出物質量が増大し、目的とするコ
ーテイング剤は得られない。 本発明のポリエステルはエステル交換法や直接
エステル化法による通常の高分子量ポリエステル
の製造方法により製造される。ただし、食品用途
を考えた場合には、衛生上問題となる重金属や化
合物を触媒や添加剤として使用することは避ける
べきである。 本発明のポリエステルは耐ブリスター性、耐白
化性および接着性に優れ、溶出物質量が極めて少
なく、衛生上の問題もないため食品、水系清涼飲
料、含アルコール飲料ばかりでなく非食品用途の
金属罐内面用コーテイング剤として最適である。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。 実施例中、単に部とあるのは重量部を示す。 ポリエステル中の各成分のモル％はNMR分析
（溶媒：CDCl3）により測定した。還元粘度は溶媒
としてフエノール／テトラクロロエタン（６／４
重量比）を用い、0.100ｇ／25mlの濃度で30℃に
おいて測定した。 耐ブリスター性および耐白化性の試験は次のよ
うにて行つた。ポリエステル100重量部をメチル
エチルケトン200重量部とトルエン200重量部の混
合溶媒に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が10μ
となるように150mm×70mm×0.8mmの軟鋼板（JIS
G3141）にバーコーターを用いて塗布し、30分間
風乾したのち150℃で４分間乾燥して試験片を得
た。この試験片を沸騰蒸留水中に１時間浸漬し、
ブリスターの発生および白化を目視判定した。塗
膜に異常のない場合を良好、ブリスターの発生や
白化した場合を不良と判定した。 接着性の試験は、加工性の評価も兼ねて次のよ
うにして行なつた。ポリエステル100重量部をメ
チルエチルケトン200重量部とトルエン200重量部
の混合溶媒に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
10μとなるように150mm×70mm×0.3mmのブリキ板
（JIS G3303）にバーコーターを用いて塗布し、
30分間風乾したのち150℃で４分間乾燥して試験
片を得た。この試験片を用いて屈曲試験（JIS
K5400：心棒φ２mm、補助板厚さ４mm）を行な
い、屈曲部に割れの発生しない場合を良好、割れ
の発生した場合を不良と判定した。 抽出物質量の測定は、FDA No.121.2514に従
い次の方法で測定した。ポリエステル100重量部
をメチルエチルケトン200重量部とトルエン200重
量部の混合溶媒に溶解し、この溶液を乾燥後の膜
厚が10μとなるように300mm×200mm×0.05mmのア
ルミニウム箔の両面にバーコーターを用いて塗布
し、30分間風乾したのち150℃で４分間乾燥して
試験片を得た。この試験片を水（250〓）、ｎ−ヘ
プタン（150〓）および８％エタノール（150〓）
それぞれ２時間浸漬したのち浸漬液を濃縮、乾燥
し平方インチ当りの抽出物質量を測定した。 実施例 １ 撹拌機、温度計および部分還流式冷却器を具備
したステンレス・スチール製オートクレーブにジ
メチルテレフタレート194部、ジメチルイソフタ
レート194部、プロピレングリコール200部、１・
４−ブタンジオール120部、エチレングリコール
27部およびテトラ−ｎ−ブチルチタネート0.27部
を加え、徐々に昇温し、反応温度が220℃となる
まで４時間反応を続けた。次いで265℃まで昇温
し、反応糸を除々に減圧したのち0.2mm以上の減
圧下で１時間30分反応させてポリエステル(A)を得
た。 得られたポリエステル(A)は淡黄色透明で還元粘
度は0.680であつた。NMRにより測定した組成は
次の通りであつた。 ジカルボン酸成分 テレフタル酸 50モル％ イソフタル酸 50モル％ グリコール成分 プロピレングリコール52モル％ １・４−ブタンジオール
40モル％ エチレングリコール ８モル％ 同様の方法により、第１表に示した種々のポリ
エステル（Ｂ〜Ｇ）を製造した。各ポリエステル
の還元粘度とNMRにより測定した組成分析結果
を第１表に示す。表中、各成分はモル数を示す。 各ポリエステルを用いて得られた塗膜の試験結
果を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
比較例 １
実施例１と同じ反応装置を用い、実施例１と同
様な方法により第３表に示す種々のポリエステル
（Ｈ〜Ｐ）を製造した。各ポリエステルの還元粘
度とNMRにより測定した組成分析結果を第３表
に示す。表中、各成分はモル数を示す。 各ポリエステルを用いて得られた塗装の試験結
果を第４表に示す。
様な方法により第３表に示す種々のポリエステル
（Ｈ〜Ｐ）を製造した。各ポリエステルの還元粘
度とNMRにより測定した組成分析結果を第３表
に示す。表中、各成分はモル数を示す。 各ポリエステルを用いて得られた塗装の試験結
果を第４表に示す。
【表】
【表】
【表】
比較例 ２
還元粘度0.550であり軟化温度135℃である熱可
塑性ポリエステル樹脂、東洋紡バイロン200（東
洋紡績株式会社製）または軟化温度が90℃であ
り、ガラス転移温度が４℃である熱可塑性ポリエ
ステル樹脂、東洋紡バイロン300（東洋紡績株式
会社製）および熱可塑性ポリエステル樹脂、ダイ
ナポールＬ−411（ダイナミツト ノーベル社
製）を用いて実施例１と同様に塗膜試験を行なつ
た。その結果を第５表に示す。
塑性ポリエステル樹脂、東洋紡バイロン200（東
洋紡績株式会社製）または軟化温度が90℃であ
り、ガラス転移温度が４℃である熱可塑性ポリエ
ステル樹脂、東洋紡バイロン300（東洋紡績株式
会社製）および熱可塑性ポリエステル樹脂、ダイ
ナポールＬ−411（ダイナミツト ノーベル社
製）を用いて実施例１と同様に塗膜試験を行なつ
た。その結果を第５表に示す。
【表】
Claims (1)
- １ ジカルボン酸成分がテレフタル酸75〜15モル
％およびテレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸
25〜85モル％からなり、グリコール成分がプロピ
レングリコール(a)65〜20モル％、１・４−ブタン
ジオール(b)５〜80モル％および(a)、(b)以外の炭素
数２〜８のグリコール30〜０モル％からなる還元
粘度0.3以上のポリエステルを主体とすることを
特徴とする金属罐内面用コーテイング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5695378A JPS54148031A (en) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Coating agent for inner surface of metallic can |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5695378A JPS54148031A (en) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Coating agent for inner surface of metallic can |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54148031A JPS54148031A (en) | 1979-11-19 |
| JPS6136548B2 true JPS6136548B2 (ja) | 1986-08-19 |
Family
ID=13041900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5695378A Granted JPS54148031A (en) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Coating agent for inner surface of metallic can |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54148031A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2526631B2 (ja) * | 1988-03-26 | 1996-08-21 | 東洋紡績株式会社 | 塗料用樹脂組成物 |
| JP2011012265A (ja) * | 2010-07-13 | 2011-01-20 | Toyobo Co Ltd | 缶用塗料樹脂組成物及びこれを塗布した缶用塗装金属板 |
| WO2016199417A1 (ja) * | 2015-06-09 | 2016-12-15 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ポリエステル樹脂、缶被覆用樹脂組成物、缶蓋、被覆缶および飲料缶 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53141342A (en) * | 1977-05-17 | 1978-12-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Interior coating compound for can manufacturing |
-
1978
- 1978-05-12 JP JP5695378A patent/JPS54148031A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54148031A (en) | 1979-11-19 |
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