JPS6140201B2

JPS6140201B2 -

Info

Publication number: JPS6140201B2
Application number: JP16221479A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiko Mitsuoka; Toyoyuki Nishi; Yasuhiko Hina; Shingo Matsumura; Yoshiaki Aoyanagi; Masahiro Yagi
Original assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date: 1979-12-13
Filing date: 1979-12-13
Publication date: 1986-09-08
Also published as: JPS5683409A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、次の一般式〔〕で表わされる化合
物又はその酸附加化合物を主成分とする植物生長
調節剤に関するものである。ただし、式中Ｒは、以下の(1)〜(4)で表わされる
置換基のうちのいずれかひとつを表わす。 (1) アミノ。 (2) 低級アルキルカルボニル。 (3) 以下の(a)〜(c)の特徴をすべて有するアルキ
ル。 (a) 炭素数が１〜21である。 (b) 鎖状又は環状を構成する。 (c) 以下の〜で表わされる置換基のうちの
１個以上の置換基で置換されているか又は無
置換である。但し、〜におけるアルキル
とは低級アルキルのみを意味する。ハロゲンで置換されているか又は無置換
のフエニル。以下の置換基のうちの１個以上の置換基
で置換されているか又は無置換のフエニル
オキシ。ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルキ
ルオキシ、フエニルアルキルオキシ。ヒドロキシ。アルキルオキシ。アルキルオキシアルキル。ヒドロキシアルキルアミノ。Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ―フエニル
アミノ。無置換又はＮ―アルキル置換カルバモイ
ル。アルカリ金属と塩を形成してもよいカル
ボキシル。アルキルオキシカルボニル。ヒドロシキアルキルオキシカルボニル。無置換又はフエニル置換メルカブト。

【式】

【式】 (4) 以下の(a)〜(c)の特徴をすべて有するアルケニ
ル。 (a) 炭素数が１〜15である。 (b) 鎖状又は環状を構成する。 (c) 以下の〜で表わされる置換基のうちの
１個以上の置換基で置換されているか又は無
置換である。但し、〜におけるアルキル
とは低級アルキルのみを意味する。以下の置換基のうちの１個以上の置換基
で置換されているか又は無置換のフエニ
ル。ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルキ
ルオキシ、アルキルオキシアルキルオキ
シ、アルキルオキシアルキルオキシアルキ
ルオキシ、メチレンジオキシ、カルボキ
シ、アルキルオキシカルボニル、シアノ、
カルバモイル、ハロゲンアルキル、フエニ
ルオキシ、アルキルアミノ。

【式】一般式〔〕であらわされる化合物のうち、Ｒ
が水素または、炭素数１〜４の低級アルキル基で
ある化合物を主成分とする植物生長調節剤に関し
ては、すでに特許出願した。しかし、その後本系
列の化合物について、一連の詳細な研究を行なつ
た結果、上述の化合物より、更に強力な作用を示
す化合物を見出し、本発明を完成した。なお、
〔〕は、すでに、特願昭53―11600号等に記載さ
れている製法で、容易に製造できることが明らか
にされている。〔〕は、一般に低濃度において、植物生長促
進剤作用を示し、高濃度になると、生長抑制作用
を示す。〔〕は、また適度な濃度範囲で、発根
促進作用をも示す。このように、該化合物は、多
面的な作用を示し、植物の生長調節剤として、広
範な応用が期待される。本発明に用いられる一般式〔〕で表わされる
化合物の具体例を、第１表に示す。

【表】

【表】第１表に示された化合物を用いて、本発明に用
いられる化合物の植物生長抑制作用、植物生長促
進作用を以下に詳述する。１植物生長抑制作用第１表に示した化合物の種々の植物に対する生
長抑制作用を調べた。その結果を、第２表、第３
表および第４表に示した。

【表】

【表】第２表にみられるように、第１表に示した化合
物のほとんどが、イネ初生根の伸長生長を顕著に
抑制した。また、第３表にみられるように、
〔〕は、イネだけでなく、エンドウ、ダイコ
ン、レタス、ニンジン、キユウリ、タマネギなど
の根および地上部の伸長生長を顕著に抑制した。
〔〕は、また、第３表にみられるように、カル
スの増殖をも、顕著に抑制した。〔〕のこのような生長抑制作用を利用するこ
とにより、〔〕を主成分とする植物の矮化剤を
製造することができる。このようにして製造され
た矮化剤は、イネやムギの倒状防止に、また、ポ
ツトマムやボインセチヤ鉢物の生産に適用でき
る。また、多くの矮化剤が、切花保存剤としても
適用されているが、本発明の矮化剤も、切花保存
剤として適用できる。〔〕を高濃度で処理すると、根の伸長生長が
完全に抑制される。例えば、化合物55を、10μＭ
濃度以上で、イネ種子に処理した場合、種子から
の発根が認められない。〔〕のこのような性質
を利用することにより、除草剤を製造することが
可能である。〔〕の植物生長抑制作用は、第３
表の結果にみられるように植物種により、著しく
異なる。すなわち、〔〕の生長抑制作用は、植
物種選択性を示す。従つて、〔〕を、選択的除
草剤として適用することができる。また、〔〕の生長抑制作用を利用することに
より、発芽抑制剤を製造することができる。この
ようにして製造された発芽抑制剤は、ジヤガイモ
やタマネギの発芽を抑制し、これらは長期間貯蔵
することを、可能にする。２植物生長促進作用〔〕は、生長抑制作用を示すと同時に、低濃
度で、生長促進作用、を示す。第１表に示した化
合物の植物に対する生長促進作用を調べた。その
結果を、第５表および第６表に示した。

【表】

【表】第５表にみられるように、第１表に示した化合
物のほとんどが、イネ第二葉鞘の伸長生長を顕著
に促進した。また、第６表にみられるように、
〔〕は、イネ地上部に対して、生長促進作用を
示すだけでなく、イネ初生根、ダイコン地上部、
エンパク子葉鞘切片などに対しても、生長促進作
用を示した。〔〕のこのような植物に対する生長促進作用
を利用することにより、〔〕を主成分とする植
物の生長促進剤を製造することができる。このよ
うにして製造された植物生長促進剤は、野菜や米
穀類などの食用作物、果物、クワ葉、薬用植物な
ど、の増収剤として適用できる。また、多くの植
物生長促進剤が、鮮度保持剤、着果促進剤、単為
結果誘起剤、休眼打破誘起剤としても適用されて
いるが、本発明の植物生長促進剤も、レタスなど
の生鮮野菜や果物などの鮮度保持剤として、また
果樹の着果促進剤として、ブドウなどの単為結果
誘起剤として、グラジオラス球根などの休眼打破
誘起剤として適用できる。３発根促進作用〔〕は、植物の生長促進作用を示すと同時
に、発根促進作用をも示す。第１表に示した化合
物の植物に対する発根促進作用を調べた。その結
果を、第７表および第８表に示した。

【表】

【表】第７表にみられるように、第１表に示した化合
物のほとんどが、アズキ上胚軸切片に対する発根
を顕著に促進した。また、第８表にみられるよう
に、〔〕は、アズキ上胚軸切片に対して、発根
促進作用を示すだけなく、イネ発芽種子に対して
も、発根促進作用を示した。〔〕のこのような性質を利用することによ
り、〔〕を、植物の“さし木”などにおる発根
促進剤として使用することができる。また、植物
の“移植”における活着促進剤、“つぎ木”時に
おける接着促進剤などにも、適用できる。第１表に掲げた化合物の製造に関する実施例を
以下に示す。１化合物42の合成モラノリン3.2ｇをDMF100mlに溶解し、シン
ナミルプロマイド7.9ｇおよび無水炭酸カリウム
8.0ｇを加え、70〜80℃で４時間加温撹拌。冷後
水400mlで希釈し、塩酸酸性としベンゼンで洗滌
する。ベンゼン層を１％塩酸水で抽出し、水層を
合わせてアンモニアアルカリとしｎ―ブタノール
で抽出する。抽出液を水洗後減圧乾固し、残留す
る結晶をメタノールより再結晶する。収量2.8
ｇ。融点167〜168℃、〔α〕^２４ _Ｄ＝−49.0゜（メタノー
ル）。塩酸塩：メタノールより再結晶、融点216〜218
℃。〔α〕^２４ _Ｄ＝−15.0゜（水）。２化合物62の合成モラノリン0.82ｇを水２mlに溶解し、エタノー
ル６mlで稀釈し、フエニルプロピルブロマイド
1.3ｇおよび炭酸カリウム0.38ｇを加えて80〜90
゜で６時間加熱撹拌する。冷後、水100mlで稀釈
し、エーテルで洗滌した後イオン交換樹脂アンバ
ーライトIR―120B（Ｈ）のカラムに通じる。吸
着物を１％アンモニア水で溶出し、減圧下蒸発乾
固し、残留物をイソプロピルアルコールに溶解し
てｐ―トルエンスルホン酸0.24ｇを加え、析出す
る結晶を取する。これをアルコールから再結す
れば目的物がｐ―トルエンスルホン酸塩として得
られる。収量0.51ｇ。融点219〜221℃、〔α〕^２４ _Ｄ＝−3.5゜（水）。以上から明らかなように、本発明に用いられる
化合物は、優れた生長抑制作用、生長促進作用お
よび発根促進作用を有し、かつ水溶性に富むとこ
ろから、通常用いられる方法で水溶液にすること
により、容易に植物生長調節剤を製造することが
できる。以下に本発明の実施例を述べる。本発明に用い
られる化合物の有用なる作用と水溶性から、本発
明が、植物生長調節剤として除草剤、矮化剤、生
長促進剤、発根促進剤等を含むことは明白であ
り、以下の実施例に限定されるものではない。実施例化合物129を用い、1mM水溶液を製造した。こ
れを、キユウリ苗定植時に、畑に撤布したとこ
ろ、無処理区に比して、雑草の繁茂を著しく抑制
した。一方、キユウリの生育には、ほとんど影響
がなかつた。

Claims

【特許請求の範囲】１次の一般式〔〕で表わされる化合物又はそ
の酸附加化合物を主成分とする植物生長調節剤。ただし、式中Ｒは、以下の(1)〜(4)で表わされる
置換基のうちのいずれかひとつを表わす。 (1) アミノ。 (2) 低級アルキルカルボニル。 (3) 以下の(a)〜(c)の特徴をすべて有するアルキ
ル。 (a) 炭素数が１〜21である。 (b) 鎖状又は環状を構成する。 (c) 以下の〜で表わされる置換基のうちの
１個以上の置換基で置換されているか又は無
置換である。但し、〜におけるアルキル
とは低級アルキルのみを意味する。ハロゲンで置換されているか又は無置換
のフエニル。以下の置換基のうちの１個以上の置換基
で置換されているか又は無置換のフエニル
オキシ。ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルキ
ルオキシ、フエニルアルキルオキシ。ヒドロキシ。アルキルオキシ。アルキルオキシアルキル。ヒドロキシアルキルアミノ。Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ―フエニル
アミノ。無置換又はＮ―アルキル置換カルバモイ
ル。アルカリ金属と塩を形成してもよいカル
ボキシル。アルキルオキシカルボニル。ヒドロキシアルキルオキシカルボニル。無置換又はフエニル置換メルカプト。【式】 (4) 以下の(a)〜(c)の特徴をすべて有するアルケニ
ル。 (a) 炭素数が１〜15である。 (b) 鎖状又は環状を構成する。 (c) 以下の〜で表わされる置換基のうちの
１個以上の置換基で置換されているか又は無
置換である。但し、〜におけるアルキル
とは低級アルキルのみを意味する。以下の置換基のうちの１個以上の置換基
で置換されているか又は無置換のフエニ
ル。ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルキ
ルオキシ、アルキルオキシアルキルオキ
シ、アルキルオキシアルキルオキシアルキ
ルオキシ、メチレンジオキシ、カルボキ
シ、アルキルオキシカルボニル、シアノ、
カルバモイル、ハロゲノアルキル、フエニ
ルオキシ、アルキルアミノ。【式】２植物生長調節剤が矮化剤である特許請求の範
囲第１項記載の植物生長調節剤。３植物生長調節剤が植物生長促進剤である特許
請求の範囲第１項記載の植物生長調節剤。４植物生長調節剤が発根促進剤である特許請求
の範囲第１項記載の植物生長調節剤。