JPS6140665B2 - - Google Patents
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- JPS6140665B2 JPS6140665B2 JP59000823A JP82384A JPS6140665B2 JP S6140665 B2 JPS6140665 B2 JP S6140665B2 JP 59000823 A JP59000823 A JP 59000823A JP 82384 A JP82384 A JP 82384A JP S6140665 B2 JPS6140665 B2 JP S6140665B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中、Ｒは炭素数６ないし９の範囲の直鎖又
は分枝アルキル基を表わす）で示されるイミダゾ
ール誘導体とその酸付加塩及びそれらを有効成分
として含有する工業用殺菌剤に関するものであ
る。 本発明の目的は優れた殺菌力を有し、かつ工業
材料製品に発生し汚染の原因となる広範なカビを
適確に防除し得る工業用殺菌剤を提供することに
ある。 従来工業用殺菌剤としては、主として水銀、
錫、銅などの如き重金属の無機又は有機化合物が
その卓越した殺菌効果により汎用されてきた。し
かしながらこれらの化合物は人畜に対する毒性が
強いため、使用時に問題があるばかりでなく、使
用された製品中に残存して二次障害を発生する危
険性が大きく、また廃水廃棄物などによる環境汚
染などの公害問題の点からも使用に適さない。こ
れに代つて登場した非金属系殺菌剤も限られた種
類のかびに効果が限定されるなど防かび効果が充
分でなく、しばしば工業材料または製品の汚染あ
るいは基質の劣化変質を防ぎ得ない場合がある。 例えば、非金属系殺菌剤のうちでは最つとも優
れているとされているベンズイミダゾール系の化
合物においては、塗料、糊料、木竹製品、皮革な
どに発生してその変質をひきおこす
Aspergillus、Penicillium、Trichodermaなどの
かびには有機水銀剤に匹敵する抗菌力を示すがエ
マルジヨン塗料の塗膜面、人工皮革、クロス壁な
どに発生するAlternaria、Mucorなどのかびには
実用濃度（100〜500ppm）では効果が望めない
などの欠点を有している。 本発明者らは、これら問題解決のため数多くの
イミダゾール誘導体を合成し抗菌，試験を実施し
た。その効果、一般式（）の化合物が工業材
料、製品などの劣化をまねく多くのカビ類に対
し、非常にすぐれた殺菌力と幅広い抗菌スペクト
ラムを示すことを見出した。 本発明化合物は文献未知の新物質である。本発
明化合物に類似するものとしては、一般式（）
においてＲが炭素数１ないし５のアルキル基すな
わちメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、sec―ブチル、ペンチルまたはイソペン
チル基であるイミダゾール誘導体及びその酸付加
塩が日本公開公報昭56―39073号に開示されてい
る。この先行技術には、これらの化合物について
の試験管内抗菌試験例（生体へ感染する真菌類で
あるAspergillus fumigates、Candida
albicans、Trichophyton asteroidesに対する最
小発育阻止濃度）および灰色カビ病防除試験剤が
示され、これらの化合物が動物用抗真菌剤または
農業用殺菌剤として有効なことが示唆されてい
る。しかし、この先行技術には、これらの化合物
が工業材料あるいは製品を汚染する原因となるカ
ビ類に対して抗菌力を有するか否かについては示
唆すらもされていない。 本発明によれば、高活性で有用な工業用殺菌剤
である化合物として、一般式（）においてＲが
炭素数が６ないし９の範囲に限定された直鎖又は
分岐アルキル基であるイミダゾール誘導体及びそ
の酸付加塩が提供される。 本発明化合物は、工業原料あるいは製品の汚染
源となるカビに対する抗菌力が他のアルキル鎖の
化合物に比べて特異的に優れており、一般式
（）においてＲが炭素数１ないし５のアルキル
基である前記公知化合物との比較においても、ま
た、Ｒが炭素数10以上のアルキル基である化合物
との比較においても、予期し難い際立つた抗菌活
性と広い抗菌スペクトラムを持つている。本発明
化合物は、特に、塗料、ラテツクス、ゴム原料等
を劣化させるCladosporium herbarum、繊維、
プラスチツク、紙、パルプ等を劣化させる
Chaetomium globosum、木材、塗料、包装材料
（アルミニウムはく、プラスチツク、紙など）等
の劣化をまねくAureobasidium pullulansなどの
真菌類に対して極立つつて強い抗菌力を示す。
又、本発明化合物は現在市販されている代表的な
工業用殺菌剤であるベンズイミダゾール系化合物
の２―（４―チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下TBZと略称することもある）よりもはるか
に勝る抗菌力を示す。本発明化合物は、また、防
除に有効な薬剤の開発が強く望まれている
Alternariaのようなカビに対しても卓越した効果
を示し、さらに光、熱および酸化に対する安定性
も秀れている。 上述した如く、本発明化合物は防カビ剤として
のすぐれた特性を持ち、一般工業製品、例えば塗
料、糊料、木竹製品、皮革、繊維類、壁装材、樹
脂エマルジヨン、接着剤、冷却潤滑剤及び微生物
の攻撃で分解されるプラスチツク製品など幅広い
分野で使用できる。 本発明化合物（）は以下に述べる方法によつ
て合成される。 （式中、Ｘは反応性基（例えばハロゲン、トシ
ルなどのエステル残基）を表わし、Ｒは炭素数６
ないし９の範囲の直鎖又は分枝アルキル基を表わ
す）。 すなわち本発明化合物はＯ―ヒドロキシアセト
フエノンとＮ，N′―チオニルジイミダゾールよ
り容易に合成しうる合成中間体（）と、合成原
料（）とを塩基の存在下で反応させる方法によ
つて容易に得られる。用いる塩基としては水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウムアルコラート、
ナトリウムアミド、ピリジン、トリエチルアミン
などが挙げられ、反応は適当な不活性溶媒、例え
ばジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、
メタノール、クロロホルム、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン中、室温ないし加熱下で
行われる。反応温度は15〜150℃の間から適当に
選択できる。かくして得られる目的物質（）は
必要に応じて酸付加塩に変換され得る。このよう
な塩を形成しうる酸としては酢酸、クエン酸、酒
石酸、リンゴ酸、コハク酸、シユウ酸、マレイン
酸などの有機酸及びハロゲン化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸などの無機酸が挙げられる。 次に本発明化合物の合成中間体の製造法を参考
例として示す。 参考例 １―〔１―（２―ヒドロキシフエニル）ビニ
ル〕―1H―イミダゾールの合成 イミダゾール60ｇ（0.88モル）と乾燥塩化メチ
レン300mlからなる溶液に、反応液を20℃の温度
に保ちながら塩化チオニル26.2ｇ（0.22モル）を
徐々に滴下する。さらに10分間撹拌を続けた後、
反応液を20℃付近の温度に保ちながらＯ―ヒドロ
キシアセトフエノン22ｇ（0.16モル）を徐々に加
える。室温下、30分間撹拌を継続した後、40℃以
下において減圧下溶媒を除去する。残渣に炭酸カ
リウム水溶液〔KaCO345.5ｇ、0.33モル、水140
ml）を氷冷下、徐々に加える。ここで得られた固
体をろ取後、水さらにアセトンで十分に洗浄し、
淡黄色の固体（）25.3ｇ（y.84.2％、mp.151―
152℃）を得た。 NMR δＤＭＳＯ―Ｄ ６ＴＭＳ（ppm）；5.07（1H，Ｓ）、5
.52
（1H，Ｓ）、6.87―7.23（6H，
ｍ）、7.59（1H，Ｓ） 本発明化合物は、通常、担体上に保持した製
剤、例えば、油溶剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、
水和剤、エアゾール剤等の形態あるいは防カビ性
塗料などの形態で使用される。用いられる担体と
しては、例えば、クレー、タルク、ベントナイ
ト、カオリン、無水硅酸、炭酸カルシウム等の無
機性固体担体、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ケロシン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、メタノール、プロパノール、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有
機溶媒系担体、ジメチルエーテル、フロンガス等
のガス担体があげられる。必要に応じて、製剤効
果をより高める為の補助剤としてイオン性または
非イオン性の界面活性剤並びに酢酸ビニル、メチ
ルセルロース等の高分子化合物等を併用すること
ができる。また本発明化合物が殺菌剤として適用
される時に他の防菌、防かび剤あるいは他の農薬
例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、抗ウイルス
剤、除草剤、植物生長調整剤などと併用あるいは
混合剤として使用することもできる。 次に、本発明の内容を具体的に示すが、しかし
本発明はこれらのみに限定されるものではない。 実施例 １ １―〔１―（２―ｎ―ヘキシルオキシフエニ
ル）ビニル〕―1H―イミダゾールの製法 前記参考例で得られた固体（）2.5ｇ（0.013
モル）を乾燥ジメチルホルムアミド10mlに溶か
し、60％水素化ナトリウム（鉱油懸濁液）0.7ｇ
（0.018モル）を氷冷下に加え、かきまぜた。５分
後に１―クロロヘキサン1.6ｇ（0.013モル）を加
え、40〜50℃で５時間かきまぜた。反応液に氷水
を加えトルエンで抽出した。有機層を水洗いし、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後トルエンを留去し、
残分をシリカゲルによるカラムクロマトグラフイ
ーに付し、30％酢酸エチル―ｎ―ヘキサンで溶出
した。溶出液を濃縮し、油状物質(1)3.30ｇ（y.92
％）を得た。 〔ｎ〕２１．２ Ｄ 1.5437 NMR δＣＤＣＩ ３ＴＭＳ（ppm）；0.80―0.92（3H，ｍ）
；
1.24―1.56（8H，ｍ）；3.80
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）；5.05
（1H，ｓ）；5.32（1H，ｓ）；
6.80―7.00（4H，ｍ）；7.14―
7.44（3H，ｍ） また、上記油状物質(1)１ｇに塩酸エタノールを
加えて濃縮し、その残渣をメタノール―酢酸から
再結晶し塩酸塩0.92ｇを得た。融点107〜110℃ 実施例 ２〜７ 実施例１と同様にして表１に掲げる生成物を得
た。
は分枝アルキル基を表わす）で示されるイミダゾ
ール誘導体とその酸付加塩及びそれらを有効成分
として含有する工業用殺菌剤に関するものであ
る。 本発明の目的は優れた殺菌力を有し、かつ工業
材料製品に発生し汚染の原因となる広範なカビを
適確に防除し得る工業用殺菌剤を提供することに
ある。 従来工業用殺菌剤としては、主として水銀、
錫、銅などの如き重金属の無機又は有機化合物が
その卓越した殺菌効果により汎用されてきた。し
かしながらこれらの化合物は人畜に対する毒性が
強いため、使用時に問題があるばかりでなく、使
用された製品中に残存して二次障害を発生する危
険性が大きく、また廃水廃棄物などによる環境汚
染などの公害問題の点からも使用に適さない。こ
れに代つて登場した非金属系殺菌剤も限られた種
類のかびに効果が限定されるなど防かび効果が充
分でなく、しばしば工業材料または製品の汚染あ
るいは基質の劣化変質を防ぎ得ない場合がある。 例えば、非金属系殺菌剤のうちでは最つとも優
れているとされているベンズイミダゾール系の化
合物においては、塗料、糊料、木竹製品、皮革な
どに発生してその変質をひきおこす
Aspergillus、Penicillium、Trichodermaなどの
かびには有機水銀剤に匹敵する抗菌力を示すがエ
マルジヨン塗料の塗膜面、人工皮革、クロス壁な
どに発生するAlternaria、Mucorなどのかびには
実用濃度（100〜500ppm）では効果が望めない
などの欠点を有している。 本発明者らは、これら問題解決のため数多くの
イミダゾール誘導体を合成し抗菌，試験を実施し
た。その効果、一般式（）の化合物が工業材
料、製品などの劣化をまねく多くのカビ類に対
し、非常にすぐれた殺菌力と幅広い抗菌スペクト
ラムを示すことを見出した。 本発明化合物は文献未知の新物質である。本発
明化合物に類似するものとしては、一般式（）
においてＲが炭素数１ないし５のアルキル基すな
わちメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、sec―ブチル、ペンチルまたはイソペン
チル基であるイミダゾール誘導体及びその酸付加
塩が日本公開公報昭56―39073号に開示されてい
る。この先行技術には、これらの化合物について
の試験管内抗菌試験例（生体へ感染する真菌類で
あるAspergillus fumigates、Candida
albicans、Trichophyton asteroidesに対する最
小発育阻止濃度）および灰色カビ病防除試験剤が
示され、これらの化合物が動物用抗真菌剤または
農業用殺菌剤として有効なことが示唆されてい
る。しかし、この先行技術には、これらの化合物
が工業材料あるいは製品を汚染する原因となるカ
ビ類に対して抗菌力を有するか否かについては示
唆すらもされていない。 本発明によれば、高活性で有用な工業用殺菌剤
である化合物として、一般式（）においてＲが
炭素数が６ないし９の範囲に限定された直鎖又は
分岐アルキル基であるイミダゾール誘導体及びそ
の酸付加塩が提供される。 本発明化合物は、工業原料あるいは製品の汚染
源となるカビに対する抗菌力が他のアルキル鎖の
化合物に比べて特異的に優れており、一般式
（）においてＲが炭素数１ないし５のアルキル
基である前記公知化合物との比較においても、ま
た、Ｒが炭素数10以上のアルキル基である化合物
との比較においても、予期し難い際立つた抗菌活
性と広い抗菌スペクトラムを持つている。本発明
化合物は、特に、塗料、ラテツクス、ゴム原料等
を劣化させるCladosporium herbarum、繊維、
プラスチツク、紙、パルプ等を劣化させる
Chaetomium globosum、木材、塗料、包装材料
（アルミニウムはく、プラスチツク、紙など）等
の劣化をまねくAureobasidium pullulansなどの
真菌類に対して極立つつて強い抗菌力を示す。
又、本発明化合物は現在市販されている代表的な
工業用殺菌剤であるベンズイミダゾール系化合物
の２―（４―チアゾリル）ベンズイミダゾール
（以下TBZと略称することもある）よりもはるか
に勝る抗菌力を示す。本発明化合物は、また、防
除に有効な薬剤の開発が強く望まれている
Alternariaのようなカビに対しても卓越した効果
を示し、さらに光、熱および酸化に対する安定性
も秀れている。 上述した如く、本発明化合物は防カビ剤として
のすぐれた特性を持ち、一般工業製品、例えば塗
料、糊料、木竹製品、皮革、繊維類、壁装材、樹
脂エマルジヨン、接着剤、冷却潤滑剤及び微生物
の攻撃で分解されるプラスチツク製品など幅広い
分野で使用できる。 本発明化合物（）は以下に述べる方法によつ
て合成される。 （式中、Ｘは反応性基（例えばハロゲン、トシ
ルなどのエステル残基）を表わし、Ｒは炭素数６
ないし９の範囲の直鎖又は分枝アルキル基を表わ
す）。 すなわち本発明化合物はＯ―ヒドロキシアセト
フエノンとＮ，N′―チオニルジイミダゾールよ
り容易に合成しうる合成中間体（）と、合成原
料（）とを塩基の存在下で反応させる方法によ
つて容易に得られる。用いる塩基としては水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウムアルコラート、
ナトリウムアミド、ピリジン、トリエチルアミン
などが挙げられ、反応は適当な不活性溶媒、例え
ばジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、
メタノール、クロロホルム、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン中、室温ないし加熱下で
行われる。反応温度は15〜150℃の間から適当に
選択できる。かくして得られる目的物質（）は
必要に応じて酸付加塩に変換され得る。このよう
な塩を形成しうる酸としては酢酸、クエン酸、酒
石酸、リンゴ酸、コハク酸、シユウ酸、マレイン
酸などの有機酸及びハロゲン化水素酸、硫酸、硝
酸、リン酸などの無機酸が挙げられる。 次に本発明化合物の合成中間体の製造法を参考
例として示す。 参考例 １―〔１―（２―ヒドロキシフエニル）ビニ
ル〕―1H―イミダゾールの合成 イミダゾール60ｇ（0.88モル）と乾燥塩化メチ
レン300mlからなる溶液に、反応液を20℃の温度
に保ちながら塩化チオニル26.2ｇ（0.22モル）を
徐々に滴下する。さらに10分間撹拌を続けた後、
反応液を20℃付近の温度に保ちながらＯ―ヒドロ
キシアセトフエノン22ｇ（0.16モル）を徐々に加
える。室温下、30分間撹拌を継続した後、40℃以
下において減圧下溶媒を除去する。残渣に炭酸カ
リウム水溶液〔KaCO345.5ｇ、0.33モル、水140
ml）を氷冷下、徐々に加える。ここで得られた固
体をろ取後、水さらにアセトンで十分に洗浄し、
淡黄色の固体（）25.3ｇ（y.84.2％、mp.151―
152℃）を得た。 NMR δＤＭＳＯ―Ｄ ６ＴＭＳ（ppm）；5.07（1H，Ｓ）、5
.52
（1H，Ｓ）、6.87―7.23（6H，
ｍ）、7.59（1H，Ｓ） 本発明化合物は、通常、担体上に保持した製
剤、例えば、油溶剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、
水和剤、エアゾール剤等の形態あるいは防カビ性
塗料などの形態で使用される。用いられる担体と
しては、例えば、クレー、タルク、ベントナイ
ト、カオリン、無水硅酸、炭酸カルシウム等の無
機性固体担体、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ケロシン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、メタノール、プロパノール、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有
機溶媒系担体、ジメチルエーテル、フロンガス等
のガス担体があげられる。必要に応じて、製剤効
果をより高める為の補助剤としてイオン性または
非イオン性の界面活性剤並びに酢酸ビニル、メチ
ルセルロース等の高分子化合物等を併用すること
ができる。また本発明化合物が殺菌剤として適用
される時に他の防菌、防かび剤あるいは他の農薬
例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、抗ウイルス
剤、除草剤、植物生長調整剤などと併用あるいは
混合剤として使用することもできる。 次に、本発明の内容を具体的に示すが、しかし
本発明はこれらのみに限定されるものではない。 実施例 １ １―〔１―（２―ｎ―ヘキシルオキシフエニ
ル）ビニル〕―1H―イミダゾールの製法 前記参考例で得られた固体（）2.5ｇ（0.013
モル）を乾燥ジメチルホルムアミド10mlに溶か
し、60％水素化ナトリウム（鉱油懸濁液）0.7ｇ
（0.018モル）を氷冷下に加え、かきまぜた。５分
後に１―クロロヘキサン1.6ｇ（0.013モル）を加
え、40〜50℃で５時間かきまぜた。反応液に氷水
を加えトルエンで抽出した。有機層を水洗いし、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後トルエンを留去し、
残分をシリカゲルによるカラムクロマトグラフイ
ーに付し、30％酢酸エチル―ｎ―ヘキサンで溶出
した。溶出液を濃縮し、油状物質(1)3.30ｇ（y.92
％）を得た。 〔ｎ〕２１．２ Ｄ 1.5437 NMR δＣＤＣＩ ３ＴＭＳ（ppm）；0.80―0.92（3H，ｍ）
；
1.24―1.56（8H，ｍ）；3.80
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz）；5.05
（1H，ｓ）；5.32（1H，ｓ）；
6.80―7.00（4H，ｍ）；7.14―
7.44（3H，ｍ） また、上記油状物質(1)１ｇに塩酸エタノールを
加えて濃縮し、その残渣をメタノール―酢酸から
再結晶し塩酸塩0.92ｇを得た。融点107〜110℃ 実施例 ２〜７ 実施例１と同様にして表１に掲げる生成物を得
た。
【表】
実施例 ８
抗カビ活性評価試験
本発明化合物をPotato dextrose agar培地
（PDA倍地）中に0.03〜100ppmの段階的濃度で混
入した。倍地をよくかきまぜたのちペトリ皿に流
し込んで寒天平板とした。寒天が固化した後、供
試菌の純培養物（A.a.以外は分生胞子を主とする
懸濁液）を接種した。供試菌名は下記のとおりで
ある。 24℃で７日間培養した後に評価を行なつた。接
種した菌が生育しない培地中に含まれる供試化合
物の最小濃度を最小阻止濃度（MIC）として表２
に示した。
（PDA倍地）中に0.03〜100ppmの段階的濃度で混
入した。倍地をよくかきまぜたのちペトリ皿に流
し込んで寒天平板とした。寒天が固化した後、供
試菌の純培養物（A.a.以外は分生胞子を主とする
懸濁液）を接種した。供試菌名は下記のとおりで
ある。 24℃で７日間培養した後に評価を行なつた。接
種した菌が生育しない培地中に含まれる供試化合
物の最小濃度を最小阻止濃度（MIC）として表２
に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは炭素数６ないし９の範囲の直鎖又
は分枝アルキル基を表わす）で示されるイミダゾ
ール誘導体及びその酸付加塩。 ２ 一般式（） （式中、Ｒは炭素数６ないし９の範囲の直鎖又
は分枝アルキル基を表わす）で示されるイミダゾ
ール誘導体あるいはその酸付加塩を有効成分とす
る工業用殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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