JPS6140711B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6140711B2 JPS6140711B2 JP52043521A JP4352177A JPS6140711B2 JP S6140711 B2 JPS6140711 B2 JP S6140711B2 JP 52043521 A JP52043521 A JP 52043521A JP 4352177 A JP4352177 A JP 4352177A JP S6140711 B2 JPS6140711 B2 JP S6140711B2
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- general formula
- compound
- reaction
- product
- rings
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Description
本発明は、新規なピロロピラジン化合物、その
製造方法及び該化合物から成る顔料に関する。 本発明に係る新規ピロロピラジン化合物は、式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、Ｘ
は炭素環式芳香族残基又は複素環式芳香族残基を
表わす）で示される。 本発明の新規化合物は次の一般式（） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を表わす）で
示されるピロロピラジンを、次の一般式（） H2N―Ｘ―NH2 （） （式中Ｘは炭素環芳香族残基又は複素環芳香族
残基を表わす）で示されるジアミンと有機溶剤中
で縮合させることにより得られる。 本発明に係る化合物の製造に使用する一般式
（）で示されるピロロピラジンは種々の方法で
得られるが、特にジアミノマレオニトリルをグリ
オキサール又はジアセチルと脱水縮合せしめて得
られる２・３―ジシアノピラジン又は２・３―ジ
シアノ―５・６―ジメチルピラジンをナトリウム
アルコラート中でアンモニアの付加反応ををせし
めることにより高収率で製造することができる。 該化合物の製造におけるもう一方の原料で、一
般式（）で示されるジアミンとしては、各種の
芳香族ジアミン、多環式ジアミン、複素環式ジア
ミン等がある。 本発明に係る製造方法は、ピロロピラジンとジ
アミンとを、有機溶媒中で のように反応させることにより成る。この縮合
反応は部分には比較的低温でも進むが、反応温度
は60℃以上、特に100〜200℃とすることが望まし
い。 この縮合反応に用いる溶媒は、該縮合に関与し
ない不活性な有機溶媒で、例えばベンゼル、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロル
エタン、トリクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ニ
トロベンゼンなどのニトロ化炭化水素、ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ｎ
―プロパノール、イソプロパノール、ｎ―ブタノ
ール、sec―ブタノール、tert―ブタノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコールなどの
脂肪族アルコールなどがある。なお、低級脂肪酸
を溶媒として使用すれば、縮合反応で副生するア
ンモニウムを反応系内で吸収することができるの
で有利であり、特に酢酸が好ましく使用される。 このようにして製造された一般式 なる化合物は、鮮明な赤黄ないし茶色の固体であ
る。その分解点は約400℃以上であり、またその
耐光性、耐溶性等の顔料適性においても、顔料と
して広く使用されているフタロシアニン系化合物
に比肩し得る優れたものである。このため本発明
に係る化合物は新規な有機顔料として有用なもの
である。 以下実施例により本発明を更に説明する。 実施例 １ 200ml４口フラスコに７―アミノ―５―イミノ
―5H―ピロロ〔３・４―ｂ〕ピラジン3.00ｇ、
パラフエニレンジアミン2.50ｇ、氷酢酸1200mlを
入れ環流温度で１時間加熱した。生成物を濾取
し、アセトン洗浄後、乾燥して赤色物質3.97ｇを
得た。このものの赤外スペクトル（KBr錠剤法）
には3365，1640，1605，1545cm-1に特性吸収があ
り、 元素分析は Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析値 65.21 2.83 31.91 計算値 65.15 3.19 31.66 （C24H14N10として） であつた。これより、生成物は であることが認められた。 この化合物は顔料として優れた適性を有するも
のであつた。 実施例 ２ 100ml４口フラスコに７―アミノ―５―イミノ
―5Hピロロ〔３・４―ｂ〕ピラジン2.70ｇ，メ
タフエニレンジアミン2.00ｇ1.2.4―トリクロルベ
ンゼン50mlを入れ、還流温度で６時間加熱した。
生成物を濾取し、メタノール及びアセトンで洗浄
して、赤茶色物質3.43ｇを得た。このものの赤外
スペクトルは3390，1645，1595，1515cm-1に特性
吸収があり、元素分析は Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析値 65.19 2.97 31.44 計算値 65.15 3.19 31.66 （C24H14N10として） であつた。これにより、生成物は、 であることが認められた。 この化合物は顔料としての適性を有するもので
あつた。 実施例 ３ 200ml４口フラスコに７―アミノ―５―イミノ
―5H―ピロロ〔３・４―ｂ〕ピラジン3.60ｇ、
３・６―ジアミノアクリジン4.85ｇ、ニトロベン
ゼン12mlを入れ、還流温度で５時間加熱した。生
成物を実施例２と同様処理して赤茶色物質7.52ｇ
を得た。このものの赤外線吸収は3415，1595，
1543cm-1で、元素分析は Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析値 71.24 2.75 25.93 計算値 71.03 2.82 26.12 （C38H18N12として） であつた。これより生成物は であることが認められた。 この化合物は優れた顔料適性を有していた。 の反応において、原料及び反応条件を変えて生成
物を次表の通り得た。
製造方法及び該化合物から成る顔料に関する。 本発明に係る新規ピロロピラジン化合物は、式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、Ｘ
は炭素環式芳香族残基又は複素環式芳香族残基を
表わす）で示される。 本発明の新規化合物は次の一般式（） （式中Ｒは水素原子又はメチル基を表わす）で
示されるピロロピラジンを、次の一般式（） H2N―Ｘ―NH2 （） （式中Ｘは炭素環芳香族残基又は複素環芳香族
残基を表わす）で示されるジアミンと有機溶剤中
で縮合させることにより得られる。 本発明に係る化合物の製造に使用する一般式
（）で示されるピロロピラジンは種々の方法で
得られるが、特にジアミノマレオニトリルをグリ
オキサール又はジアセチルと脱水縮合せしめて得
られる２・３―ジシアノピラジン又は２・３―ジ
シアノ―５・６―ジメチルピラジンをナトリウム
アルコラート中でアンモニアの付加反応ををせし
めることにより高収率で製造することができる。 該化合物の製造におけるもう一方の原料で、一
般式（）で示されるジアミンとしては、各種の
芳香族ジアミン、多環式ジアミン、複素環式ジア
ミン等がある。 本発明に係る製造方法は、ピロロピラジンとジ
アミンとを、有機溶媒中で のように反応させることにより成る。この縮合
反応は部分には比較的低温でも進むが、反応温度
は60℃以上、特に100〜200℃とすることが望まし
い。 この縮合反応に用いる溶媒は、該縮合に関与し
ない不活性な有機溶媒で、例えばベンゼル、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロル
エタン、トリクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ニ
トロベンゼンなどのニトロ化炭化水素、ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ｎ
―プロパノール、イソプロパノール、ｎ―ブタノ
ール、sec―ブタノール、tert―ブタノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコールなどの
脂肪族アルコールなどがある。なお、低級脂肪酸
を溶媒として使用すれば、縮合反応で副生するア
ンモニウムを反応系内で吸収することができるの
で有利であり、特に酢酸が好ましく使用される。 このようにして製造された一般式 なる化合物は、鮮明な赤黄ないし茶色の固体であ
る。その分解点は約400℃以上であり、またその
耐光性、耐溶性等の顔料適性においても、顔料と
して広く使用されているフタロシアニン系化合物
に比肩し得る優れたものである。このため本発明
に係る化合物は新規な有機顔料として有用なもの
である。 以下実施例により本発明を更に説明する。 実施例 １ 200ml４口フラスコに７―アミノ―５―イミノ
―5H―ピロロ〔３・４―ｂ〕ピラジン3.00ｇ、
パラフエニレンジアミン2.50ｇ、氷酢酸1200mlを
入れ環流温度で１時間加熱した。生成物を濾取
し、アセトン洗浄後、乾燥して赤色物質3.97ｇを
得た。このものの赤外スペクトル（KBr錠剤法）
には3365，1640，1605，1545cm-1に特性吸収があ
り、 元素分析は Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析値 65.21 2.83 31.91 計算値 65.15 3.19 31.66 （C24H14N10として） であつた。これより、生成物は であることが認められた。 この化合物は顔料として優れた適性を有するも
のであつた。 実施例 ２ 100ml４口フラスコに７―アミノ―５―イミノ
―5Hピロロ〔３・４―ｂ〕ピラジン2.70ｇ，メ
タフエニレンジアミン2.00ｇ1.2.4―トリクロルベ
ンゼン50mlを入れ、還流温度で６時間加熱した。
生成物を濾取し、メタノール及びアセトンで洗浄
して、赤茶色物質3.43ｇを得た。このものの赤外
スペクトルは3390，1645，1595，1515cm-1に特性
吸収があり、元素分析は Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析値 65.19 2.97 31.44 計算値 65.15 3.19 31.66 （C24H14N10として） であつた。これにより、生成物は、 であることが認められた。 この化合物は顔料としての適性を有するもので
あつた。 実施例 ３ 200ml４口フラスコに７―アミノ―５―イミノ
―5H―ピロロ〔３・４―ｂ〕ピラジン3.60ｇ、
３・６―ジアミノアクリジン4.85ｇ、ニトロベン
ゼン12mlを入れ、還流温度で５時間加熱した。生
成物を実施例２と同様処理して赤茶色物質7.52ｇ
を得た。このものの赤外線吸収は3415，1595，
1543cm-1で、元素分析は Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析値 71.24 2.75 25.93 計算値 71.03 2.82 26.12 （C38H18N12として） であつた。これより生成物は であることが認められた。 この化合物は優れた顔料適性を有していた。 の反応において、原料及び反応条件を変えて生成
物を次表の通り得た。
【表】
【表】
また実施例４〜７により得られた化合物につい
て、JISK―5101（顔料試験法）の方法に従つて
顔料適性試験を行つた結果は、下表の通りであつ
た。
て、JISK―5101（顔料試験法）の方法に従つて
顔料適性試験を行つた結果は、下表の通りであつ
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を表
す。）で示されるピロロピラジンと、 一般式（） H2N―Ｘ―NH2 （） （式中、Ｘは、非置換またはニトロ基で置換さ
れた環数が１〜３の炭素環式芳香族化合物もしく
は環数が１〜３のＮ含有複素環式芳香族化合物の
２価の残基を表す。） で示されるジアミンとを、有機溶剤中で反応させ
ることを特徴とする一般式 （式中、ＲおよびＸは、前記と同じ意味を表
す。）で示されるピロロピラジン化合物の製造方
法。 ２ 有機溶剤が、ハロゲン化炭素化水素、ニトロ
化炭素化水素、脂肪族アルコールまたは低級脂肪
酸である特許請求の範囲第１項記載のピロロンピ
ラジン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4352177A JPS53128632A (en) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Pyrrolopyrazine compounds, their preparation, and pigments consisting of them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4352177A JPS53128632A (en) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Pyrrolopyrazine compounds, their preparation, and pigments consisting of them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53128632A JPS53128632A (en) | 1978-11-09 |
| JPS6140711B2 true JPS6140711B2 (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12666042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4352177A Granted JPS53128632A (en) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Pyrrolopyrazine compounds, their preparation, and pigments consisting of them |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53128632A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032036Y2 (ja) * | 1985-08-30 | 1991-01-21 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3324211A (en) * | 1964-06-24 | 1967-06-06 | Monsanto Co | Method for producing a uniform foamed surface on a plastic article |
-
1977
- 1977-04-18 JP JP4352177A patent/JPS53128632A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53128632A (en) | 1978-11-09 |
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