JPS6141882B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は植物生長調整組成物及びそれらの使用
方法に関する。組成物は不活性農業用担体中の活
性成分を含み、該活性成分は Ｒ−CH＝Ｎ−R1 （式中、Ｒはフエニル、フエニルエテニルまた
はC1〜C12アルキルであり、そしてR1はフエニル
またはC1〜C12アルキルである）で表わされる。
上記式で表わされる組成物のあるものは比較的不
安定であり、放置しておくと更に反応して式 （式中、R″はC1〜C10アルキルである）で表わ
される二量体を形成する。これらの物質の特定の
ものは、特にアニリノ基を含有するものは、加熱
すると更に反応してRNH2及び式 Ｒ−Ｎ＝CH−CR″＝Ｃ−CH2−R″で表わされる
化合物を生成したり、あるいは水和により式 で表わされる化合物を生成できる。これらの更に
進んだ反応生成物も本発明の範囲に入る。 効果的な量の組成物を根、繊維、油または殻物
作物、特に砂質有機土壤に植えられたものに適用
したとき、増加した高さ、重量及び／または収穫
量が一般に観察される。活性成分の効果的な量は
エーカー当り4.54〜227g（0.01〜0.5ポンド）の
範囲である。化合物は温度条件がいまだ冷温であ
る間に早期植付けを可能にするよう植物の生長に
有利に影響を与える。 組成物は好ましくはＮ―（１―メチルプロピ
ル）ベンジリデンイミン、Ｎ―ドデシルベンジリ
デンイミン、Ｎ―フエニルベンジリデイミン、Ｎ
―ｔ―ブチルシンナミリデンイミン及びＮ―フエ
ニルプロピリデンイミンからなる群から選択され
た化合物を含有している。組成物は、例えば、特
定のフエノール、アルデヒド肥料のような追加の
成分を含有できるが、これらに限定されない。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明は植物生長調整組成物及びそれらの使用
法を提供する。組成物は植物生長を高める活性成
分として各種のシツフ塩基を含有する。活性成分
を農業的用途に適当な不活性担体に溶解、分散ま
たはそうでなければ混合させて、効果的な量で、
一般にエーカー当り4.54〜227g（0.01〜0.5g）の
範囲で、土壤または植物に適用する。 更に詳しくは、本発明の活性化合物は式 Ｒ−CH＝Ｎ−R′ （式中、Ｒはフエニル、フエニルエテニルまた
は１〜12個の炭素を有するアルキル基であり、そ
してR′はフエニルまたは１〜12個の炭素を有す
るアルキル基である）で表わされるシツフ塩基で
ある。かくして、例えば、Ｒはメチル、エチル、
Ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、２―メチルプロピ
ル、ｎ―ブチル、ドデシル、フエニルまたは２―
フエニルエテニルであつてもよく、そしてR′は
メチル、エチル、ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、
１―メチルプロピル、２―メチルプロピル、ｎ―
ブチル、ｔ―ブチルまたはフエニルであつてよ
い。好ましい化合物にはＮ―（１―メチルプロピ
ル）ベンジリデンイミン、Ｎ―ドデシルベンジリ
デンイミン、Ｎ―フエニルベンジリデンイミン、
Ｎ―ｔ―ブチルシンナミリデンイミン及びＮ―フ
エニルプロピリデンイミンが含まれる。 上記の式に包含されるものは周囲条件下で放置
しておくと、あるいはわずかに加熱すると、反応
して式 （式中、R″はC1〜C10アルキルである）で表わ
される二量体を生成する特定の物質である。加熱
はアミンの除去及び得られるアルケン二重結合の
水和を起こすことができる。これらの反応は下記
のように進行する。 例えば、Ｎ―フエニルプロピリジンイミン（式
中、R″はメチルであり、そしてR″はフエニルで
ある）は上記の経路に従つて反応する。 本発明は上記の反応を経て生成されたシツフ塩
基、特に上記式により記載した生成物が不安定
であるため生成されたものを包含する。本発明は
従つてＮ―フエニルプロピリジンイミノのような
不安定な物質の二量体を包含する。本明細書中こ
のような不安定なシツフ塩基単量体という表現は
単に単量体のみではなく、二量体や通常の使用条
件下で自然に生成するそれらの脱アミノ化及び水
和生成物のような更に進んだシツフ塩基生成物も
包含する。また、上述した化合物の塩類が本発明
の範囲内に入ることも理解されるべきである。 活性化合物は式Ｒ−CHO（式中、Ｒは上記と
同一の意義を有する）で表わされるアルデヒドを
式H2N−R′（式中、R′は上記と同一の意義を有す
る）で表わされる第一アミンと反応させることに
より製造できる。このような反応は下記のように
進行する。 Ｒ−CHO＋H2N−R′→Ｒ−CH＝Ｎ−R′＋H2O 反応は一般に両反応体にとつて不活性な溶媒中
で溶媒の還流温度で、好ましくは、精製問題を最
小にするため等モル割合のアルデヒド対アミンを
用いて行なう。 好ましくは、反応中使用される溶媒は生成物シ
ツフ塩基及び反応体に対する溶媒である。更に、
約100℃未満の範囲の沸点を有する溶媒を用いる
ことが望ましい。好適な溶媒には脂肪族ケトン類
またはアルコール類が含まれる。芳香族溶媒は使
用できるが、冷却すると生成物の沈殿を起こしう
ると考えられる。好ましい溶媒のうち、好ましい
順に挙げるとアセトン、２―ブタノン、２―ブタ
ノール及びエタノールである。 上記したように、反応は使用した溶媒の還流温
度で一般に行なう。還流は反応が完結するまで続
ける。反応の完結はIRでカルボニルビークを監
視することにより検出できる。典型的には、反応
を完結させるのに約６〜８時間以上は必要としな
い。 活性成分は不活性担体と混合させることにより
本発明の組成物を生成する。本出願の目的のため
には不活性担体という表現は活性成分とは化学的
に反応性がなく、かつ農業における使用に好適で
ある担体を意味する。最も好ましい担体は水であ
る。アセトン及び尿素―硝酸アンモニウム溶液も
また使用できる。担体は活性化合物を効果的な量
で適用できる量で使用する。かくして、担体の量
は管理可能な適用割合の関数である。 活性化合物は好ましくは担体中に均一に分散、
懸濁または溶解させて均質混合物を形成する。水
性媒体中の均一な懸濁液を達成するためには、活
性化合物は、水性担体に添加する前に水に完全に
可溶性または混合されうる溶媒中に溶解させるこ
とができる。この目的のために好ましい溶媒は脂
肪族エーテルアルコール、特にDowanol EB
（Dow Chemical Corp）として市販されているも
のである。このような溶媒の量はそれに対する活
性化合物の溶解性の関数である。すなわち、活性
成分の完全な溶解を達成するために充分な溶媒を
使用しなければならない。 組成物は更に、活性化合物を水性媒体中に保持
し、または安定化させるために充分な量で乳化剤
を含有できる。このような乳化剤の例はPluronic
Ｐ―104（BASF Wyandotte）である。 他の成分は、これらが活性化合物に対して化学
的に不活性であるという前提で、本発明の組成物
中に存在していてもよい。例えば、アルデヒド類
及びアセチルアセトンを追加の溶媒として、かつ
恐らくは活性成分の浸透の助剤として存在させて
もよい。フエノール類、例えば、アルキル置換フ
エノール類は本発明の目的のために好ましい添加
剤である。例えば、本発明の組成物は本発明の活
性成分に対して等モル量の４―ノニルフエノール
を包含できる。組成物はまた、それらを尿素―硝
酸アンモニウム水溶液と組合せて適用するときの
ように、肥料を含有していてもよい。しかしなが
ら、肥料適用の比率が高くなると、本発明の組成
物の正の効果が隠されることがある。 本発明の実施において有用な組成物の例は30〜
90重量％のDowanol EB，５〜60重量％の
Pluronic―Ｐ―104，１〜10重量％の活性成分及
び０〜10重量％のシンナムアルデヒドまたはアセ
チルアセトンを水性担体中に含有するものであ
る。試験した処方のうち、好ましいものは水性担
体中に懸濁させた38.05重量％のDowanol EB，
57.58重量％のPluronic Ｐ―104及び4.38重量％の
活性成分または36.45重量％のDowanol EB，
55.16重量％のPluronic Ｐ―104 4.19重量％のシ
ンナムアルデヒドまたはアセチルアセトン及び
4.19重量％の活性成分を含有していた。全般的
に、好ましい組成物は活性化合物を水性担体中に
保持し、または安定化させるのに最小必要量の乳
化剤を含有する。ノニルアルデヒドまたは２―メ
チルシンナムアルデヒドを含有する組成物が本発
明の実施に特に効果的であることは一般的に知ら
れていなかつた。 本発明の組成物は一般に植物の生長を促進す
る。例えば、組成物はエーカー当り4.54〜227g
（0.01〜0.5ポンド）の割合で適用したとき植物の
大きさ、収穫量、根及び／または植物の強さまた
は頑強さを高める。より高い適用割合では植物成
長における何らそれ以上の実質的な増加は通常み
られず、また場合によつてはより高い割合は植物
生長に悪影響を与えた。低目の適用割合、すなわ
ち、エーカー当り約4.54〜90.8g（0.01〜0.2ポン
ド）が最も好ましい。 有益な生長効果は組成物を、植付けの前または
後で、土壤に適用するとき及びこれらを発現する
植物に適用するときのいずれにおいても観察でき
る。本発明の目的のためには、本発明の組成物に
よる植物の処理は発現する植物への直接適用並び
に発現及び／または植付け前の土壤への適用また
は混入を包含する。この適用の目的からして、種
への直接適用を含む処理は植物の処理という表現
から除外する。直接種を処理することは適切な適
用形態ではない。なぜならば、このような適用は
種の発芽に悪影響を及ぼしうるからである。土壤
適用は本発明で意図する直接的種処理ではない。 本発明の組成物の土壤適用は、温度条件が依然
比較的冷温である間に作物の植付けを可能にす
る。植付けの前またはそのときに組成物を土壤に
混入させることにより、植付け時期の初期の比較
的厳しい温度条件に存在できるために充分な根
系、及び強さを有する植物が作り出される。かく
して、組成物は効果的に生育期間を延長させる。 本発明組成物を、高い砂含量を有する有機土壤
中に生育する植物を処理するため用いたとき、生
長は最も有利に高められる。他方、粘土質土壤中
の植物栽培はそれ程有利ではない生長効果を持た
らす。 その生長が本発明の組成物により正に影響され
る植物の例を挙げると、穀物作物、特にミロ、ス
イートコーン、フイールドコーン、繊維作物、特
に綿、油作物、特に大豆またはヒマワリ、及び根
作物、特に甜菜である。効果的な適用形態及び割
合は作物により変化する。一般的指針を下記に示
す。 フイールドコーンの場合、エーカー当り活性化
合物4.54〜113.5g（0.01〜0.25ポンド）の割合で
植付けの前に土壤に本発明組成物を混入すること
または植付け後しかし発現前に土壤に適用するこ
とは植物の高さ、植物の重量及び根の容積の増加
を持たらす。フイールドコーン植物の発現後の組
成物の適用は生長に対して負の効果を生じる。 組成物をエーカー当り活性成分4.54〜45.4g
（0.01〜0.1ポンド）の割合でスイートコーンに適
用すると、高さ及び実の収穫量の増加が観察され
る。このような有益な効果は、組成物を、植付け
の前に土壤に混入させることにより適用したか、
植付けの後または発現の早期段階中で土壤表面に
適用したかにかかわらず存在する。植物発現の後
期段階では、負の生長効果が生じうる。 綿を本発明の組成物で、エーカー当り活性成分
4.54〜45.4g（0.01〜0.1ポンド）の割合で土壤に
混入または表面適用することのいずれかにより処
理すると、綿繊維の収穫量の増加が観察される。
更に、このような繊維は長さ及び強さが向上して
いる。エーカー当り22.7〜4.4g（0.05〜0.1ポン
ド）の割合で綿生育期間の早期段階中砂質土壤に
本発明物質を植付け前に混入させることにより著
しい正の生長効果が生じた。 エーカー当り活性成分4.54〜227g（0.01〜0.5
ポンド）で処理した甜菜は増加した収穫量を示
す。更に、このような甜菜はより高い庶糖百分率
を与える。 以下、実施例により本発明を例示する。実施例
中、AIというのは活性成分を意味する。かつこ
中に示した数値は対照と比較したときの処理した
植物の変化率（％）である。実施例中、Ｎとある
は窒素を示し、Ｎ／Ａとあるはエーカー当りの窒
素を示す。１個の星印(〓)が結果に隣接して見出
される場合は、最小有意差（least significant
difference、略してLSD）0.05で対照に比べて有
意の変化が存在する。同様に、二重の星印(〓〓)
はLSD0.01で有意の変化を示す。また、実施例
中、「未処理」とは何ら処方（後述）が適用され
なかつたことを意味し、「対照」とは実施例で本
願発明のいかなる化合物をも用いずに単独で担体
溶液を用いたことを意味する。 実施例 １ 本発明の活性化合物を下記に記載した方法によ
り製造した。引用を簡単にするため、各化合物に
数字の表示を与えた。 0.1Mプロピオンアルデヒド（5.8g）をアセト
ンに溶解した。溶液を還流し、0.1Mアニリン
（9.3g）のアセトン中溶液を添加した。還流を６
時間続けた。冷却させたアセトン溶液を無水
MgSO4と混合し、過し、アセトンを真空下ス
トリツピングにより除去した。Ｎ―フエニルプロ
ピリデンイミン（二量体）が薄黄色結晶性固体、
融点、103〜104℃として得られた。この化合物は
化合物20である。 同様に、トランス―シンナムアルデヒドをアニ
リンと反応させることによりＮ―フエニルシンナ
ミリデンイミンを薄黄色結晶性固体、融点48.7〜
49.0℃（化合物18）として得た。同様に製造した
他の化合物はＮ―メチルベンジリデンイミン（化
合物１）、Ｎ―エチルベンジリデンイミン（化合
物２）、Ｎ―プロピルベンジリデンイミン（化合
物３）、Ｎ―（１―メチルエチル）ベンジリデン
イミン（化合物４）、Ｎ―ブチルベンジリデンイ
ミン（化合物５）、Ｎ―（１―メチルプロピル）
ベンジリデンイミン（化合物６）、Ｎ―（２―メ
チルプロピル）ベンジリデンイミン（化合物
７）、Ｎ―ｔ―ブチルベンジリデンイミン（化合
物８）、Ｎ―ドデシルベンジリデンイミン（化合
物９）、Ｎ―フエニルベンジリデンイミン（化合
物10）、Ｎ―メチルシンナミリデンイミン（化合
物11）、Ｎ―エチルシンナミリデンイミン（化合
物12）、Ｎ―プロピルシンナミリデンイミン（化
合物13）、Ｎ―ブチルシンナミリデンイミン（化
合物14）、Ｎ―（１―メチルプロピル）シンナミ
リデンイミン（化合物15）、Ｎ―ｔ―ブチルシン
ナミリデンイミン（化合物16）、Ｎ―ドデシルシ
ンナミリデンイミン（化合物17）、Ｎ―フエニル
エチリデンイミン（化合物19）、Ｎ―フエニルブ
チリデンイミン（化合物21）、Ｎ―フエニル―２
―メチルプロピリデンイミン（化合物22）、Ｎ―
フエニルペンチリデンイミン（化合物23）、Ｎ―
フエニル―３―メチルブチリデンイミン（化合物
24）及びＮ―フエニルドデシリデンイミン（化合
物25）であつた。 下記の実施例において、本発明組成物の各種の
処方を試験した。これらの処方を第１表に明らか
にした。
方法に関する。組成物は不活性農業用担体中の活
性成分を含み、該活性成分は Ｒ−CH＝Ｎ−R1 （式中、Ｒはフエニル、フエニルエテニルまた
はC1〜C12アルキルであり、そしてR1はフエニル
またはC1〜C12アルキルである）で表わされる。
上記式で表わされる組成物のあるものは比較的不
安定であり、放置しておくと更に反応して式 （式中、R″はC1〜C10アルキルである）で表わ
される二量体を形成する。これらの物質の特定の
ものは、特にアニリノ基を含有するものは、加熱
すると更に反応してRNH2及び式 Ｒ−Ｎ＝CH−CR″＝Ｃ−CH2−R″で表わされる
化合物を生成したり、あるいは水和により式 で表わされる化合物を生成できる。これらの更に
進んだ反応生成物も本発明の範囲に入る。 効果的な量の組成物を根、繊維、油または殻物
作物、特に砂質有機土壤に植えられたものに適用
したとき、増加した高さ、重量及び／または収穫
量が一般に観察される。活性成分の効果的な量は
エーカー当り4.54〜227g（0.01〜0.5ポンド）の
範囲である。化合物は温度条件がいまだ冷温であ
る間に早期植付けを可能にするよう植物の生長に
有利に影響を与える。 組成物は好ましくはＮ―（１―メチルプロピ
ル）ベンジリデンイミン、Ｎ―ドデシルベンジリ
デンイミン、Ｎ―フエニルベンジリデイミン、Ｎ
―ｔ―ブチルシンナミリデンイミン及びＮ―フエ
ニルプロピリデンイミンからなる群から選択され
た化合物を含有している。組成物は、例えば、特
定のフエノール、アルデヒド肥料のような追加の
成分を含有できるが、これらに限定されない。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明は植物生長調整組成物及びそれらの使用
法を提供する。組成物は植物生長を高める活性成
分として各種のシツフ塩基を含有する。活性成分
を農業的用途に適当な不活性担体に溶解、分散ま
たはそうでなければ混合させて、効果的な量で、
一般にエーカー当り4.54〜227g（0.01〜0.5g）の
範囲で、土壤または植物に適用する。 更に詳しくは、本発明の活性化合物は式 Ｒ−CH＝Ｎ−R′ （式中、Ｒはフエニル、フエニルエテニルまた
は１〜12個の炭素を有するアルキル基であり、そ
してR′はフエニルまたは１〜12個の炭素を有す
るアルキル基である）で表わされるシツフ塩基で
ある。かくして、例えば、Ｒはメチル、エチル、
Ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、２―メチルプロピ
ル、ｎ―ブチル、ドデシル、フエニルまたは２―
フエニルエテニルであつてもよく、そしてR′は
メチル、エチル、ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、
１―メチルプロピル、２―メチルプロピル、ｎ―
ブチル、ｔ―ブチルまたはフエニルであつてよ
い。好ましい化合物にはＮ―（１―メチルプロピ
ル）ベンジリデンイミン、Ｎ―ドデシルベンジリ
デンイミン、Ｎ―フエニルベンジリデンイミン、
Ｎ―ｔ―ブチルシンナミリデンイミン及びＮ―フ
エニルプロピリデンイミンが含まれる。 上記の式に包含されるものは周囲条件下で放置
しておくと、あるいはわずかに加熱すると、反応
して式 （式中、R″はC1〜C10アルキルである）で表わ
される二量体を生成する特定の物質である。加熱
はアミンの除去及び得られるアルケン二重結合の
水和を起こすことができる。これらの反応は下記
のように進行する。 例えば、Ｎ―フエニルプロピリジンイミン（式
中、R″はメチルであり、そしてR″はフエニルで
ある）は上記の経路に従つて反応する。 本発明は上記の反応を経て生成されたシツフ塩
基、特に上記式により記載した生成物が不安定
であるため生成されたものを包含する。本発明は
従つてＮ―フエニルプロピリジンイミノのような
不安定な物質の二量体を包含する。本明細書中こ
のような不安定なシツフ塩基単量体という表現は
単に単量体のみではなく、二量体や通常の使用条
件下で自然に生成するそれらの脱アミノ化及び水
和生成物のような更に進んだシツフ塩基生成物も
包含する。また、上述した化合物の塩類が本発明
の範囲内に入ることも理解されるべきである。 活性化合物は式Ｒ−CHO（式中、Ｒは上記と
同一の意義を有する）で表わされるアルデヒドを
式H2N−R′（式中、R′は上記と同一の意義を有す
る）で表わされる第一アミンと反応させることに
より製造できる。このような反応は下記のように
進行する。 Ｒ−CHO＋H2N−R′→Ｒ−CH＝Ｎ−R′＋H2O 反応は一般に両反応体にとつて不活性な溶媒中
で溶媒の還流温度で、好ましくは、精製問題を最
小にするため等モル割合のアルデヒド対アミンを
用いて行なう。 好ましくは、反応中使用される溶媒は生成物シ
ツフ塩基及び反応体に対する溶媒である。更に、
約100℃未満の範囲の沸点を有する溶媒を用いる
ことが望ましい。好適な溶媒には脂肪族ケトン類
またはアルコール類が含まれる。芳香族溶媒は使
用できるが、冷却すると生成物の沈殿を起こしう
ると考えられる。好ましい溶媒のうち、好ましい
順に挙げるとアセトン、２―ブタノン、２―ブタ
ノール及びエタノールである。 上記したように、反応は使用した溶媒の還流温
度で一般に行なう。還流は反応が完結するまで続
ける。反応の完結はIRでカルボニルビークを監
視することにより検出できる。典型的には、反応
を完結させるのに約６〜８時間以上は必要としな
い。 活性成分は不活性担体と混合させることにより
本発明の組成物を生成する。本出願の目的のため
には不活性担体という表現は活性成分とは化学的
に反応性がなく、かつ農業における使用に好適で
ある担体を意味する。最も好ましい担体は水であ
る。アセトン及び尿素―硝酸アンモニウム溶液も
また使用できる。担体は活性化合物を効果的な量
で適用できる量で使用する。かくして、担体の量
は管理可能な適用割合の関数である。 活性化合物は好ましくは担体中に均一に分散、
懸濁または溶解させて均質混合物を形成する。水
性媒体中の均一な懸濁液を達成するためには、活
性化合物は、水性担体に添加する前に水に完全に
可溶性または混合されうる溶媒中に溶解させるこ
とができる。この目的のために好ましい溶媒は脂
肪族エーテルアルコール、特にDowanol EB
（Dow Chemical Corp）として市販されているも
のである。このような溶媒の量はそれに対する活
性化合物の溶解性の関数である。すなわち、活性
成分の完全な溶解を達成するために充分な溶媒を
使用しなければならない。 組成物は更に、活性化合物を水性媒体中に保持
し、または安定化させるために充分な量で乳化剤
を含有できる。このような乳化剤の例はPluronic
Ｐ―104（BASF Wyandotte）である。 他の成分は、これらが活性化合物に対して化学
的に不活性であるという前提で、本発明の組成物
中に存在していてもよい。例えば、アルデヒド類
及びアセチルアセトンを追加の溶媒として、かつ
恐らくは活性成分の浸透の助剤として存在させて
もよい。フエノール類、例えば、アルキル置換フ
エノール類は本発明の目的のために好ましい添加
剤である。例えば、本発明の組成物は本発明の活
性成分に対して等モル量の４―ノニルフエノール
を包含できる。組成物はまた、それらを尿素―硝
酸アンモニウム水溶液と組合せて適用するときの
ように、肥料を含有していてもよい。しかしなが
ら、肥料適用の比率が高くなると、本発明の組成
物の正の効果が隠されることがある。 本発明の実施において有用な組成物の例は30〜
90重量％のDowanol EB，５〜60重量％の
Pluronic―Ｐ―104，１〜10重量％の活性成分及
び０〜10重量％のシンナムアルデヒドまたはアセ
チルアセトンを水性担体中に含有するものであ
る。試験した処方のうち、好ましいものは水性担
体中に懸濁させた38.05重量％のDowanol EB，
57.58重量％のPluronic Ｐ―104及び4.38重量％の
活性成分または36.45重量％のDowanol EB，
55.16重量％のPluronic Ｐ―104 4.19重量％のシ
ンナムアルデヒドまたはアセチルアセトン及び
4.19重量％の活性成分を含有していた。全般的
に、好ましい組成物は活性化合物を水性担体中に
保持し、または安定化させるのに最小必要量の乳
化剤を含有する。ノニルアルデヒドまたは２―メ
チルシンナムアルデヒドを含有する組成物が本発
明の実施に特に効果的であることは一般的に知ら
れていなかつた。 本発明の組成物は一般に植物の生長を促進す
る。例えば、組成物はエーカー当り4.54〜227g
（0.01〜0.5ポンド）の割合で適用したとき植物の
大きさ、収穫量、根及び／または植物の強さまた
は頑強さを高める。より高い適用割合では植物成
長における何らそれ以上の実質的な増加は通常み
られず、また場合によつてはより高い割合は植物
生長に悪影響を与えた。低目の適用割合、すなわ
ち、エーカー当り約4.54〜90.8g（0.01〜0.2ポン
ド）が最も好ましい。 有益な生長効果は組成物を、植付けの前または
後で、土壤に適用するとき及びこれらを発現する
植物に適用するときのいずれにおいても観察でき
る。本発明の目的のためには、本発明の組成物に
よる植物の処理は発現する植物への直接適用並び
に発現及び／または植付け前の土壤への適用また
は混入を包含する。この適用の目的からして、種
への直接適用を含む処理は植物の処理という表現
から除外する。直接種を処理することは適切な適
用形態ではない。なぜならば、このような適用は
種の発芽に悪影響を及ぼしうるからである。土壤
適用は本発明で意図する直接的種処理ではない。 本発明の組成物の土壤適用は、温度条件が依然
比較的冷温である間に作物の植付けを可能にす
る。植付けの前またはそのときに組成物を土壤に
混入させることにより、植付け時期の初期の比較
的厳しい温度条件に存在できるために充分な根
系、及び強さを有する植物が作り出される。かく
して、組成物は効果的に生育期間を延長させる。 本発明組成物を、高い砂含量を有する有機土壤
中に生育する植物を処理するため用いたとき、生
長は最も有利に高められる。他方、粘土質土壤中
の植物栽培はそれ程有利ではない生長効果を持た
らす。 その生長が本発明の組成物により正に影響され
る植物の例を挙げると、穀物作物、特にミロ、ス
イートコーン、フイールドコーン、繊維作物、特
に綿、油作物、特に大豆またはヒマワリ、及び根
作物、特に甜菜である。効果的な適用形態及び割
合は作物により変化する。一般的指針を下記に示
す。 フイールドコーンの場合、エーカー当り活性化
合物4.54〜113.5g（0.01〜0.25ポンド）の割合で
植付けの前に土壤に本発明組成物を混入すること
または植付け後しかし発現前に土壤に適用するこ
とは植物の高さ、植物の重量及び根の容積の増加
を持たらす。フイールドコーン植物の発現後の組
成物の適用は生長に対して負の効果を生じる。 組成物をエーカー当り活性成分4.54〜45.4g
（0.01〜0.1ポンド）の割合でスイートコーンに適
用すると、高さ及び実の収穫量の増加が観察され
る。このような有益な効果は、組成物を、植付け
の前に土壤に混入させることにより適用したか、
植付けの後または発現の早期段階中で土壤表面に
適用したかにかかわらず存在する。植物発現の後
期段階では、負の生長効果が生じうる。 綿を本発明の組成物で、エーカー当り活性成分
4.54〜45.4g（0.01〜0.1ポンド）の割合で土壤に
混入または表面適用することのいずれかにより処
理すると、綿繊維の収穫量の増加が観察される。
更に、このような繊維は長さ及び強さが向上して
いる。エーカー当り22.7〜4.4g（0.05〜0.1ポン
ド）の割合で綿生育期間の早期段階中砂質土壤に
本発明物質を植付け前に混入させることにより著
しい正の生長効果が生じた。 エーカー当り活性成分4.54〜227g（0.01〜0.5
ポンド）で処理した甜菜は増加した収穫量を示
す。更に、このような甜菜はより高い庶糖百分率
を与える。 以下、実施例により本発明を例示する。実施例
中、AIというのは活性成分を意味する。かつこ
中に示した数値は対照と比較したときの処理した
植物の変化率（％）である。実施例中、Ｎとある
は窒素を示し、Ｎ／Ａとあるはエーカー当りの窒
素を示す。１個の星印(〓)が結果に隣接して見出
される場合は、最小有意差（least significant
difference、略してLSD）0.05で対照に比べて有
意の変化が存在する。同様に、二重の星印(〓〓)
はLSD0.01で有意の変化を示す。また、実施例
中、「未処理」とは何ら処方（後述）が適用され
なかつたことを意味し、「対照」とは実施例で本
願発明のいかなる化合物をも用いずに単独で担体
溶液を用いたことを意味する。 実施例 １ 本発明の活性化合物を下記に記載した方法によ
り製造した。引用を簡単にするため、各化合物に
数字の表示を与えた。 0.1Mプロピオンアルデヒド（5.8g）をアセト
ンに溶解した。溶液を還流し、0.1Mアニリン
（9.3g）のアセトン中溶液を添加した。還流を６
時間続けた。冷却させたアセトン溶液を無水
MgSO4と混合し、過し、アセトンを真空下ス
トリツピングにより除去した。Ｎ―フエニルプロ
ピリデンイミン（二量体）が薄黄色結晶性固体、
融点、103〜104℃として得られた。この化合物は
化合物20である。 同様に、トランス―シンナムアルデヒドをアニ
リンと反応させることによりＮ―フエニルシンナ
ミリデンイミンを薄黄色結晶性固体、融点48.7〜
49.0℃（化合物18）として得た。同様に製造した
他の化合物はＮ―メチルベンジリデンイミン（化
合物１）、Ｎ―エチルベンジリデンイミン（化合
物２）、Ｎ―プロピルベンジリデンイミン（化合
物３）、Ｎ―（１―メチルエチル）ベンジリデン
イミン（化合物４）、Ｎ―ブチルベンジリデンイ
ミン（化合物５）、Ｎ―（１―メチルプロピル）
ベンジリデンイミン（化合物６）、Ｎ―（２―メ
チルプロピル）ベンジリデンイミン（化合物
７）、Ｎ―ｔ―ブチルベンジリデンイミン（化合
物８）、Ｎ―ドデシルベンジリデンイミン（化合
物９）、Ｎ―フエニルベンジリデンイミン（化合
物10）、Ｎ―メチルシンナミリデンイミン（化合
物11）、Ｎ―エチルシンナミリデンイミン（化合
物12）、Ｎ―プロピルシンナミリデンイミン（化
合物13）、Ｎ―ブチルシンナミリデンイミン（化
合物14）、Ｎ―（１―メチルプロピル）シンナミ
リデンイミン（化合物15）、Ｎ―ｔ―ブチルシン
ナミリデンイミン（化合物16）、Ｎ―ドデシルシ
ンナミリデンイミン（化合物17）、Ｎ―フエニル
エチリデンイミン（化合物19）、Ｎ―フエニルブ
チリデンイミン（化合物21）、Ｎ―フエニル―２
―メチルプロピリデンイミン（化合物22）、Ｎ―
フエニルペンチリデンイミン（化合物23）、Ｎ―
フエニル―３―メチルブチリデンイミン（化合物
24）及びＮ―フエニルドデシリデンイミン（化合
物25）であつた。 下記の実施例において、本発明組成物の各種の
処方を試験した。これらの処方を第１表に明らか
にした。
【表】
【表】
実施例 ２
組成物を処方し、フイールドコーンに対しては
エーカー当り活性成分13.62g（0.03ポンド）及び
綿に対してはエーカー当りAI6.81g（0.015ポン
ド）の割合で温室試験した。組成物は植付けの前
に砂質ローム土壤の上部10.16cm（４インチ）の
中に混入することにより、かつ同じ土壤の表面に
適用することにより、適用した「混入」とはその
後直ちに植付けを行なう場合の土壤への実験薬剤
の混入を意味する。表面適用は土壤表面に実験薬
剤を適用し、散水し、次いで１週間後に種を植付
けることにより行なつた。試験においては25.4cm
（10インチ）高さの育苗ポツトを用いた。処方は
28％尿素―硝酸アンモニウム溶液（UAN）担体
中で用いた。UAN溶液の量はフイールドコーン
の場合エーカー当り45.4Kg（100ポンド）の硝酸
塩及び綿の場合エーカー当り22.7Kg（50ポンド）
の窒素の当量を与えるように調整した。生長応答
を６週間後に測定した。植物の高さを、地面から
トウモロコシの場合は、最高位の葉の頂点まで、
そして綿の場合は平均高さまでとして測定した。
植物重量は地面から上の植物部分を秤量すること
により測定した。結果を第２表及び第３表に示
す。
エーカー当り活性成分13.62g（0.03ポンド）及び
綿に対してはエーカー当りAI6.81g（0.015ポン
ド）の割合で温室試験した。組成物は植付けの前
に砂質ローム土壤の上部10.16cm（４インチ）の
中に混入することにより、かつ同じ土壤の表面に
適用することにより、適用した「混入」とはその
後直ちに植付けを行なう場合の土壤への実験薬剤
の混入を意味する。表面適用は土壤表面に実験薬
剤を適用し、散水し、次いで１週間後に種を植付
けることにより行なつた。試験においては25.4cm
（10インチ）高さの育苗ポツトを用いた。処方は
28％尿素―硝酸アンモニウム溶液（UAN）担体
中で用いた。UAN溶液の量はフイールドコーン
の場合エーカー当り45.4Kg（100ポンド）の硝酸
塩及び綿の場合エーカー当り22.7Kg（50ポンド）
の窒素の当量を与えるように調整した。生長応答
を６週間後に測定した。植物の高さを、地面から
トウモロコシの場合は、最高位の葉の頂点まで、
そして綿の場合は平均高さまでとして測定した。
植物重量は地面から上の植物部分を秤量すること
により測定した。結果を第２表及び第３表に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
組成物を処方し、水または28％UANを担体と
して用いてフイールドコーンに対してエーカー当
り6.81g（0.015ポンド）及びエーカー当り13.62g
（0.03ポンド）の割合で試験した。UAN溶液の量
をエーカー当り22.7Kg（50ポンド）のＮの当量を
与えるように調整した。実施例２に用いた方法を
用いた。９本の植物及び対照を各方法により処理
した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２のように測定した。結果を
第４表〜第６表に示した。
して用いてフイールドコーンに対してエーカー当
り6.81g（0.015ポンド）及びエーカー当り13.62g
（0.03ポンド）の割合で試験した。UAN溶液の量
をエーカー当り22.7Kg（50ポンド）のＮの当量を
与えるように調整した。実施例２に用いた方法を
用いた。９本の植物及び対照を各方法により処理
した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２のように測定した。結果を
第４表〜第６表に示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ４
処方Ｃとした化合物９を試験種としてフイール
ドコーン及びミロ（モロコシ）を用いて、エーカ
ー当り9.08g（0.02ポンド）、18.16g（0.04ポン
ド）及び27.24g（0.06ポンド）のAIの割合で試験
した。組成物は担体として水または28％UAN溶
液を用いて植付け前土壤混入処理として適用し
た。28％UAN溶液の量はエーカー当り34.05Kg
（75ポンド）のＮまたはエーカー当り56.75Kg
（125ポンド）のＮのいずれかを与えるように調整
した。土壤は砂質ロームであつた。 生長応答を実施例３におけるように測定した。
結果を第７表に示す。結果は対照値における広い
不均衡を考慮すると疑わしい。
ドコーン及びミロ（モロコシ）を用いて、エーカ
ー当り9.08g（0.02ポンド）、18.16g（0.04ポン
ド）及び27.24g（0.06ポンド）のAIの割合で試験
した。組成物は担体として水または28％UAN溶
液を用いて植付け前土壤混入処理として適用し
た。28％UAN溶液の量はエーカー当り34.05Kg
（75ポンド）のＮまたはエーカー当り56.75Kg
（125ポンド）のＮのいずれかを与えるように調整
した。土壤は砂質ロームであつた。 生長応答を実施例３におけるように測定した。
結果を第７表に示す。結果は対照値における広い
不均衡を考慮すると疑わしい。
【表】
実施例 ５
組成物を砂質ロームに植えたフイールドコーン
に対してエーカー当り11.35g（0.025ポンド）及
び113.5g（0.25ポンド）のAIの割合で試験した。
これらは担体として水または28％UAN溶液を用
いて植付け前土壤混入処理として適用した。28％
UAN溶液の量はエーカー当り34.05Kg（75ポン
ド）のＮを与えるように調整した。処方を示さな
かつたところでは活性化合物はアセトンとして土
壤に適用した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２におけるように測定した。
根の排除量は慎重に、地面下の植物部分から土壤
を洗い落し、得られた根を水を含有したメスシリ
ンダーに浸漬し、排除された水の量を測定するこ
とにより測定した。結果を第８表及び第９表に示
した。
に対してエーカー当り11.35g（0.025ポンド）及
び113.5g（0.25ポンド）のAIの割合で試験した。
これらは担体として水または28％UAN溶液を用
いて植付け前土壤混入処理として適用した。28％
UAN溶液の量はエーカー当り34.05Kg（75ポン
ド）のＮを与えるように調整した。処方を示さな
かつたところでは活性化合物はアセトンとして土
壤に適用した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２におけるように測定した。
根の排除量は慎重に、地面下の植物部分から土壤
を洗い落し、得られた根を水を含有したメスシリ
ンダーに浸漬し、排除された水の量を測定するこ
とにより測定した。結果を第８表及び第９表に示
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ６
10種の組成物を4.54g（0.01ポンド）、45.4g
（0.10ポンド）及び227g（0.50ポンド）AI／Ａの
割合で温室試験で評価した。全ての処理は、それ
らの溶解性が良いという理由で担体としてアセト
ンを用いて適用した。場合によつては、活性成分
の重量と等しい量でクロトンアルデヒドまたはシ
ンナムアルデヒドのいずれかを組成物中に混入さ
せた。組成物は、トラクターに塔載した噴霧器に
より６杯の28.35g（１オンス）カツプの粘土質ロ
ーム土壤の上に噴霧することによりエーカー当り
56.8（15ガロン）のアセトンという割合で適用
した。処理剤はカツプをプラスチツク袋の中に放
り込み、それを振り、そして土壤を各カツプに
各々戻すことにより各カツプ中の土壤中に混合さ
れた。処理から２日後、トウモロコシ及び綿を植
付けた。植付け深さは1.27cm（0.5インチ）であ
つた。各ポツトはそのポツト用とされた作物の種
３個を植えた。本研究においては６個の反復試験
体を用いた。 発現後、植物の高さ、格付け及び植物重量を決
定した。植物の高さは単に、綿の場合は、地面か
ら平均高さの頂点、そしてトウモロコシの場合は
地面から最高位の葉の頂点まで測定することによ
り得た。色の視覚的格付けはトウモロコシの場合
単に植物の緑色の程度を視覚的に評価することに
より得た。新鮮重量は研究完結後、単に植物を地
面のところで切断し、それらを秤量することによ
り収穫量として得た。 組成物からの非常に明確な効果が綿及びトウモ
ロコシいずれにも見られた。綿において、高さの
点で及び新鮮重量の点で非常に明確な差が見ら
れ、ある化合物では新鮮重量及び高さの減少が示
されたのに対して、他のものでは新鮮重量及び高
さの増加が見られた。全体として、トウモロコシ
あるいは綿であるかにかかわらず、4.54g（0.01
ポンド）／Ａのより低い割合が最高の活性を与え
た。トウモロコシにおいて、色に差があり、また
新鮮重量における差も観察された。試験結果を第
10表に示した。
（0.10ポンド）及び227g（0.50ポンド）AI／Ａの
割合で温室試験で評価した。全ての処理は、それ
らの溶解性が良いという理由で担体としてアセト
ンを用いて適用した。場合によつては、活性成分
の重量と等しい量でクロトンアルデヒドまたはシ
ンナムアルデヒドのいずれかを組成物中に混入さ
せた。組成物は、トラクターに塔載した噴霧器に
より６杯の28.35g（１オンス）カツプの粘土質ロ
ーム土壤の上に噴霧することによりエーカー当り
56.8（15ガロン）のアセトンという割合で適用
した。処理剤はカツプをプラスチツク袋の中に放
り込み、それを振り、そして土壤を各カツプに
各々戻すことにより各カツプ中の土壤中に混合さ
れた。処理から２日後、トウモロコシ及び綿を植
付けた。植付け深さは1.27cm（0.5インチ）であ
つた。各ポツトはそのポツト用とされた作物の種
３個を植えた。本研究においては６個の反復試験
体を用いた。 発現後、植物の高さ、格付け及び植物重量を決
定した。植物の高さは単に、綿の場合は、地面か
ら平均高さの頂点、そしてトウモロコシの場合は
地面から最高位の葉の頂点まで測定することによ
り得た。色の視覚的格付けはトウモロコシの場合
単に植物の緑色の程度を視覚的に評価することに
より得た。新鮮重量は研究完結後、単に植物を地
面のところで切断し、それらを秤量することによ
り収穫量として得た。 組成物からの非常に明確な効果が綿及びトウモ
ロコシいずれにも見られた。綿において、高さの
点で及び新鮮重量の点で非常に明確な差が見ら
れ、ある化合物では新鮮重量及び高さの減少が示
されたのに対して、他のものでは新鮮重量及び高
さの増加が見られた。全体として、トウモロコシ
あるいは綿であるかにかかわらず、4.54g（0.01
ポンド）／Ａのより低い割合が最高の活性を与え
た。トウモロコシにおいて、色に差があり、また
新鮮重量における差も観察された。試験結果を第
10表に示した。
【表】
【表】
実施例 ７
処方Ｃ及び水担体中の化合物９をCO2背負い式
噴霧器を用いて粘土質ローム中に発現しているト
ウモロコシに適用した。トウモロコシは適用時に
30.5〜40.6cm（12〜16インチ）の高さであつた。
２種の割合、すなわち22.7g（0.05ポンド）及び
227g（0.5ポンド）／Ａ、を試験した。３個の反
復試験体を用いた。試験区は各1.016m（40″）×
7.5m（25フイート）の３本の列であつた。収穫
量は各試験区から中央列を手で収穫することによ
り得た。 22.7g（0.05ポンド）の割合で、118.11ブツシ
エル／エーカー収穫され、これは未処理の場合の
98.84ブツシエル／エーカーの119％であつた。
227g（0.05ポンド）の割合で、エーカー当り
90.49ブツシエルの収穫があつたがこれは対照の
92％であつた。0.05におけるLSDは±34.46であ
り、一方0.01のLSDは±47.21であつた。 実施例 ８ 処方Ｃ中の化合物９を水担体に入れ、CO2背負
い式噴霧器を用いて適用した。エーカー当り106
（28ガロン）の水を適用した。４本の76.2cm
（30″）×7.5m（25フイート）の列を用いた。トウ
モロコシは、化合物を適用したとき丁度粘土質ロ
ーム土壤から発現しているところであつた。３種
の割合、すなわち22.7g（0.05ポンド）、45.4g
（0.1ポンド）及び90.8g（0.2ポンド）／Ａを試験
した。３個の反復試験体を用いた。収穫量は各区
0.001エーカーを収穫することにより得た。 22.7g（0.05ポンド）、45.4g（0.1ポンド）及び
90.8g（0.2ポンド）の割合の場合の結果は各々エ
ーカー当り150.37、181.27及び161.58ブツシエル
であつた。未処理対照はエーカー当り186.74ブツ
シエルを与えた。0.05及び0.01のLSDは各々±
24.85及び±33.59であつた。 実施例 ９ 組成物はCO2背負い式噴霧器を用いて適用し
た。化合物はアセトンを用いて希釈し、次いで１
または２滴のTritonx―100乳化剤と共に水に添加
した。エーカー当り106（28ガロン）を適用し
た。化合物は、粘土質ローム中に植えたトウモロ
コシの発現前に適用した。区は76.2cm（30イン
チ）×7.5m（25フイート）の２本の列であつた。
３個の反復試験体を用いた。２種の割合、すなわ
ち11.35g（0.025ポンド）及び113.5g（0.25ポン
ド）／Ａを適用した。収穫量は各区から0.001エ
ーカーを手で収穫することにより得た。結果を第
11表に示した。
噴霧器を用いて粘土質ローム中に発現しているト
ウモロコシに適用した。トウモロコシは適用時に
30.5〜40.6cm（12〜16インチ）の高さであつた。
２種の割合、すなわち22.7g（0.05ポンド）及び
227g（0.5ポンド）／Ａ、を試験した。３個の反
復試験体を用いた。試験区は各1.016m（40″）×
7.5m（25フイート）の３本の列であつた。収穫
量は各試験区から中央列を手で収穫することによ
り得た。 22.7g（0.05ポンド）の割合で、118.11ブツシ
エル／エーカー収穫され、これは未処理の場合の
98.84ブツシエル／エーカーの119％であつた。
227g（0.05ポンド）の割合で、エーカー当り
90.49ブツシエルの収穫があつたがこれは対照の
92％であつた。0.05におけるLSDは±34.46であ
り、一方0.01のLSDは±47.21であつた。 実施例 ８ 処方Ｃ中の化合物９を水担体に入れ、CO2背負
い式噴霧器を用いて適用した。エーカー当り106
（28ガロン）の水を適用した。４本の76.2cm
（30″）×7.5m（25フイート）の列を用いた。トウ
モロコシは、化合物を適用したとき丁度粘土質ロ
ーム土壤から発現しているところであつた。３種
の割合、すなわち22.7g（0.05ポンド）、45.4g
（0.1ポンド）及び90.8g（0.2ポンド）／Ａを試験
した。３個の反復試験体を用いた。収穫量は各区
0.001エーカーを収穫することにより得た。 22.7g（0.05ポンド）、45.4g（0.1ポンド）及び
90.8g（0.2ポンド）の割合の場合の結果は各々エ
ーカー当り150.37、181.27及び161.58ブツシエル
であつた。未処理対照はエーカー当り186.74ブツ
シエルを与えた。0.05及び0.01のLSDは各々±
24.85及び±33.59であつた。 実施例 ９ 組成物はCO2背負い式噴霧器を用いて適用し
た。化合物はアセトンを用いて希釈し、次いで１
または２滴のTritonx―100乳化剤と共に水に添加
した。エーカー当り106（28ガロン）を適用し
た。化合物は、粘土質ローム中に植えたトウモロ
コシの発現前に適用した。区は76.2cm（30イン
チ）×7.5m（25フイート）の２本の列であつた。
３個の反復試験体を用いた。２種の割合、すなわ
ち11.35g（0.025ポンド）及び113.5g（0.25ポン
ド）／Ａを適用した。収穫量は各区から0.001エ
ーカーを手で収穫することにより得た。結果を第
11表に示した。
【表】
【表】
実施例 10
処方Ｃとした化合物９を微細な砂中に植えたス
イートコーンに対し、エーカー当り5.9g（0.013
ポンド）、11.8g（0.026ポンド）及び17.7g（0.039
ポンド）AIの割合で試験した。組成物は植付け
前土壤混入、発現前、発現後早期〔トウモロコシ
高さ15.2〜30.5cm（６〜12インチ）〕及び発現後
後期〔トウモロコシ高さ45.7〜60.9cm（18〜24イ
ンチ）〕処理として適用した。土壤適用処理剤は
担体として32％UAN溶液を用いており、かつエ
ーカー当り、22.7Kg（50ポンド）のＮを与えるよ
う調整した。発現後処理剤は水を担体として用い
て適用した。区は91.4cm（36″）×7.5m（25フイー
ト）の２本の列であつた。スイートコーンを成熟
させ、手で収穫した。この試験の結果を第12表に
示した。
イートコーンに対し、エーカー当り5.9g（0.013
ポンド）、11.8g（0.026ポンド）及び17.7g（0.039
ポンド）AIの割合で試験した。組成物は植付け
前土壤混入、発現前、発現後早期〔トウモロコシ
高さ15.2〜30.5cm（６〜12インチ）〕及び発現後
後期〔トウモロコシ高さ45.7〜60.9cm（18〜24イ
ンチ）〕処理として適用した。土壤適用処理剤は
担体として32％UAN溶液を用いており、かつエ
ーカー当り、22.7Kg（50ポンド）のＮを与えるよ
う調整した。発現後処理剤は水を担体として用い
て適用した。区は91.4cm（36″）×7.5m（25フイー
ト）の２本の列であつた。スイートコーンを成熟
させ、手で収穫した。この試験の結果を第12表に
示した。
【表】
実施例 11
水担体中の処方Ｃの化合物９を、試験作物とし
て粘土質ローム中に植えた甜菜を用いてエーカー
当り90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポンド）
のAIの割合で試験した。組成物は作物植物の発
現後、６〜10真葉期にあるときに適用した。土は
24時間後畑耕作機を用いて混合した。試験区は３
本の列〔76.2cm（30″）の間隔で7.5m（25フイー
ト）長さ〕であつた。甜菜を成熟させ、0.001エ
ーカーから手で収穫した。結果は下記の通りであ
つた。
て粘土質ローム中に植えた甜菜を用いてエーカー
当り90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポンド）
のAIの割合で試験した。組成物は作物植物の発
現後、６〜10真葉期にあるときに適用した。土は
24時間後畑耕作機を用いて混合した。試験区は３
本の列〔76.2cm（30″）の間隔で7.5m（25フイー
ト）長さ〕であつた。甜菜を成熟させ、0.001エ
ーカーから手で収穫した。結果は下記の通りであ
つた。
【表】
実施例 12
水担体中の処方Ｃの化合物９を試験作物として
粘土質ロームに植えた綿を用いてエーカー当り
90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポンド）のAI
の割合で試験した。組成物は綿を植えた後で、ま
だそれが土壤から発現する前に適用した。試験区
は76.2cm（30″）間隔で7.5m（25フイート）長さ
の３本の列であつた。綿を成熟させ、0.001エー
カーから手で収穫した。エーカー当りの等量収穫
量はエーカー当り90.8g（20ポンド）のAIで処理
した区では586.4Kg（1291.6ポンド）、すなわち未
処理対照の場合の111％であり、また454g（1.0ポ
ンド）の割合で処理した区では614.8Kg（1354.2
ポンド）、すなわち対照の116％であつた。 本発明化合物は等モル量のフエノール類と混合
した。これらの組成物はＮ―フエニルプロピリデ
ンイミン（13.3g）及びｐ―ノニルフエノール
（22g）（組成物26）、Ｎ―フエニルベンジリデン
イミン及びｐ―ノニルフエノール（組成物27）、
４―ノニルフエノール及びＮ―ドデシルベンジリ
デンイミン（組成物28）、２―メチルフエノール
及びＮ―ドデシルシンナミリデンイミン（組成物
29）、４―ノニルフエノール及びＮ―ドデシルシ
ンナミリデンイミン（組成物30）及び４―ノニル
フエノール及びＮ―フエニルシンナミリデンイミ
ンであつた。 下記の実施例において、これらの組成物の各種
の処方を試験した。これらの処方は第13表中で明
らかにした。
粘土質ロームに植えた綿を用いてエーカー当り
90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポンド）のAI
の割合で試験した。組成物は綿を植えた後で、ま
だそれが土壤から発現する前に適用した。試験区
は76.2cm（30″）間隔で7.5m（25フイート）長さ
の３本の列であつた。綿を成熟させ、0.001エー
カーから手で収穫した。エーカー当りの等量収穫
量はエーカー当り90.8g（20ポンド）のAIで処理
した区では586.4Kg（1291.6ポンド）、すなわち未
処理対照の場合の111％であり、また454g（1.0ポ
ンド）の割合で処理した区では614.8Kg（1354.2
ポンド）、すなわち対照の116％であつた。 本発明化合物は等モル量のフエノール類と混合
した。これらの組成物はＮ―フエニルプロピリデ
ンイミン（13.3g）及びｐ―ノニルフエノール
（22g）（組成物26）、Ｎ―フエニルベンジリデン
イミン及びｐ―ノニルフエノール（組成物27）、
４―ノニルフエノール及びＮ―ドデシルベンジリ
デンイミン（組成物28）、２―メチルフエノール
及びＮ―ドデシルシンナミリデンイミン（組成物
29）、４―ノニルフエノール及びＮ―ドデシルシ
ンナミリデンイミン（組成物30）及び４―ノニル
フエノール及びＮ―フエニルシンナミリデンイミ
ンであつた。 下記の実施例において、これらの組成物の各種
の処方を試験した。これらの処方は第13表中で明
らかにした。
【表】
実施例 13
組成物を処方し、フイールドコーンに対しては
エーカー当り活性成分13.62g（0.03ポンド）及び
綿に対してはエーカー当り6.81g（0.015ポンド）
の割合で温室試験した。組成物は植付けの前に砂
質ローム土壤の上部10.16cm（４インチ）の中に
混入し、かつ動じ土壤の表面に適用することによ
り適用した。「混入」とはその後直ちに種を植付
ける場合の土壤への実験薬剤の混入を意味する。
表面適用は土壤表面に実験薬剤を適用し、散水
し、次いで１週間後に種を植付けることにより行
なつた。試験においては、25.4cm（10インチ）高
さの育苗ポツトを用いた。処方は28％尿素―硝酸
アンモニウム溶液（UAN）担体中で用いた。
UAN溶液の量はフイールドコーンの場合エーカ
ー当り45.4Kg（100ポンド）の硝酸塩及び綿の場
合エーカー当り22.7Kg（50ポンド）の窒素の等量
を与えるように調整した。生長応答を６週間後に
測定した。植物の高さを、地面からトウモロコシ
の場合は最高位の葉の頂点まで、そして綿の場合
は平均高さまでとして測定した。植物重量は地面
から上の植物部分を秤量することにより測定し
た。結果を第14表及び第15表に示す。
エーカー当り活性成分13.62g（0.03ポンド）及び
綿に対してはエーカー当り6.81g（0.015ポンド）
の割合で温室試験した。組成物は植付けの前に砂
質ローム土壤の上部10.16cm（４インチ）の中に
混入し、かつ動じ土壤の表面に適用することによ
り適用した。「混入」とはその後直ちに種を植付
ける場合の土壤への実験薬剤の混入を意味する。
表面適用は土壤表面に実験薬剤を適用し、散水
し、次いで１週間後に種を植付けることにより行
なつた。試験においては、25.4cm（10インチ）高
さの育苗ポツトを用いた。処方は28％尿素―硝酸
アンモニウム溶液（UAN）担体中で用いた。
UAN溶液の量はフイールドコーンの場合エーカ
ー当り45.4Kg（100ポンド）の硝酸塩及び綿の場
合エーカー当り22.7Kg（50ポンド）の窒素の等量
を与えるように調整した。生長応答を６週間後に
測定した。植物の高さを、地面からトウモロコシ
の場合は最高位の葉の頂点まで、そして綿の場合
は平均高さまでとして測定した。植物重量は地面
から上の植物部分を秤量することにより測定し
た。結果を第14表及び第15表に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 14
組成物を処方し、水または28％UANを担体と
して用いてフイールドコーンに対してエーカー当
り6.81g（0.015ポンド）及びエーカー当り13.62g
（0.03ポンド）の割合で試験した。UAN溶液の量
をエーカー当り22.7Kg（50ポンド）のＮの当量を
与えるように調整した。実施例２で用いた方法を
用いた。９本の植物及び対照を各方法により処理
した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２のように測定した。結果を
第16表〜第18表に示した。
して用いてフイールドコーンに対してエーカー当
り6.81g（0.015ポンド）及びエーカー当り13.62g
（0.03ポンド）の割合で試験した。UAN溶液の量
をエーカー当り22.7Kg（50ポンド）のＮの当量を
与えるように調整した。実施例２で用いた方法を
用いた。９本の植物及び対照を各方法により処理
した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２のように測定した。結果を
第16表〜第18表に示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 15
処方Ｂ中の組成物26及び処方Ｈ中の組成物27を
試験種としてフイールドコーン及びミロ（モロコ
シ）を用いて、エーカー当り9.08g（0.02ポン
ド）、18.16g（0.04ポンド）及び27.24g（0.06ポン
ド）のAIの割合で試験した。組成物は担体とし
て水または28％UAN溶液を用いて、植付け前土
壤混入として適用した。28％UAN溶液の量はエ
ーカー当り34.05Kg（75ポンド）のＮまたはエー
カー当り56.75Kg（125ポンド）のＮのいずれかを
与えるように調整した。土壤は砂質ロームであつ
た。 生長応答は実施例３におけるように測定した。
結果を第19表及び第20表に示す。結果は対照値に
おける広い不均衡を考慮すると疑わしい。
試験種としてフイールドコーン及びミロ（モロコ
シ）を用いて、エーカー当り9.08g（0.02ポン
ド）、18.16g（0.04ポンド）及び27.24g（0.06ポン
ド）のAIの割合で試験した。組成物は担体とし
て水または28％UAN溶液を用いて、植付け前土
壤混入として適用した。28％UAN溶液の量はエ
ーカー当り34.05Kg（75ポンド）のＮまたはエー
カー当り56.75Kg（125ポンド）のＮのいずれかを
与えるように調整した。土壤は砂質ロームであつ
た。 生長応答は実施例３におけるように測定した。
結果を第19表及び第20表に示す。結果は対照値に
おける広い不均衡を考慮すると疑わしい。
【表】
【表】
実施例 16
組成物を砂質ロームに植えたフイールドコーン
に対してエーカー当り11.35g（0.025ポンド）及
び113.5g（0.25ポンド）のAIの割合で試験した。
これらは担体として水または28％UAN溶液を用
いて植付け前土壤混入処理として適用した。28％
UAN溶液の量はエーカー当り34.05Kg（75ポン
ド）のＮを与えるように調整した。処方を示さな
かつたところでは、活性化合物はアセトン溶液と
して土壤に適用した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２におけるように測定した。
根の排除量は慎重に、地面下の植物部分から土壤
を洗い落し、得られた根を水を含有したメスシリ
ンダーに浸漬し、排除された水の量を測定するこ
とにより測定した。結果を第21表及び第22表に示
した。
に対してエーカー当り11.35g（0.025ポンド）及
び113.5g（0.25ポンド）のAIの割合で試験した。
これらは担体として水または28％UAN溶液を用
いて植付け前土壤混入処理として適用した。28％
UAN溶液の量はエーカー当り34.05Kg（75ポン
ド）のＮを与えるように調整した。処方を示さな
かつたところでは、活性化合物はアセトン溶液と
して土壤に適用した。 生長応答を６週間後に測定した。植物の高さ及
び植物重量を実施例２におけるように測定した。
根の排除量は慎重に、地面下の植物部分から土壤
を洗い落し、得られた根を水を含有したメスシリ
ンダーに浸漬し、排除された水の量を測定するこ
とにより測定した。結果を第21表及び第22表に示
した。
【表】
【表】
実施例 17
５種の組成物を4.54g（0.01ポンド）、45.4g
（0.10ポンド）及び227g（0.50ポンド）AI／Ａの
割合で温室試験で評価した。全ての処方はそれら
の溶解性が良いという理由で担体としてアセトン
を用いて適用した。場合によつては、活性成分の
重量と等しい量でクロトンアルデヒドまたはシン
ナムアルデヒドのいずれかを組成物中に混入させ
た。組成物はトラクターに塔載した噴霧器により
６杯の28.35g（１オンス）カツプの粘土質ローム
土壤の上に噴霧することによりエーカー当り56.8
（15ガロン）のアセトンという割合で適用し
た。処理剤はカツプをプラスチツク袋の中に放り
込み、それを振り、そして土壤を各カツプに各々
戻すことにより各カツプ中の土壤中に混合させ
た。処理から２日後、トウモロコシ及び綿を植付
けた。植付け深さは1.27cm（0.5インチ）であつ
た。各ポツトにそのポツト用とされた作物の種３
個を植えた。本研究においては６個の反復試験体
を用いた。 発現後、植物の高さ、格付け及び植物重量を決
定した。植物の高さは単に、綿の場合は地面から
平均高さの頂点、そしてトウモロコシの場合は地
面から最高位の葉の頂点まで測定することにより
得た。色の視覚的格付けはトウモロコシの場合、
単に植物の緑色の程度を視覚的に評価することに
より得た。新鮮重量は研究完結後、単に植物を地
面のところで切断し、それらを秤量することによ
り収穫量として得た。 組成物からの非常に明確な効果が綿及びトウモ
ロコシいずれにも見られた。綿において、高さの
点で及び新鮮重量の点で非常に明確な差が見ら
れ、ある化合物では新鮮重量及び高さの減少が示
されたのに対して、他のものでは新鮮重量及び高
さの増加が見られた。全体として、トウモロコシ
あるいは綿であるかにかかわらず、4.54g（0.01
ポンド）／Ａのより低い割合が最高の活性を与え
た。トウモロコシにおいて、色に差があり、また
新鮮重量における差も観察された。試験結果を第
23表に示した。
（0.10ポンド）及び227g（0.50ポンド）AI／Ａの
割合で温室試験で評価した。全ての処方はそれら
の溶解性が良いという理由で担体としてアセトン
を用いて適用した。場合によつては、活性成分の
重量と等しい量でクロトンアルデヒドまたはシン
ナムアルデヒドのいずれかを組成物中に混入させ
た。組成物はトラクターに塔載した噴霧器により
６杯の28.35g（１オンス）カツプの粘土質ローム
土壤の上に噴霧することによりエーカー当り56.8
（15ガロン）のアセトンという割合で適用し
た。処理剤はカツプをプラスチツク袋の中に放り
込み、それを振り、そして土壤を各カツプに各々
戻すことにより各カツプ中の土壤中に混合させ
た。処理から２日後、トウモロコシ及び綿を植付
けた。植付け深さは1.27cm（0.5インチ）であつ
た。各ポツトにそのポツト用とされた作物の種３
個を植えた。本研究においては６個の反復試験体
を用いた。 発現後、植物の高さ、格付け及び植物重量を決
定した。植物の高さは単に、綿の場合は地面から
平均高さの頂点、そしてトウモロコシの場合は地
面から最高位の葉の頂点まで測定することにより
得た。色の視覚的格付けはトウモロコシの場合、
単に植物の緑色の程度を視覚的に評価することに
より得た。新鮮重量は研究完結後、単に植物を地
面のところで切断し、それらを秤量することによ
り収穫量として得た。 組成物からの非常に明確な効果が綿及びトウモ
ロコシいずれにも見られた。綿において、高さの
点で及び新鮮重量の点で非常に明確な差が見ら
れ、ある化合物では新鮮重量及び高さの減少が示
されたのに対して、他のものでは新鮮重量及び高
さの増加が見られた。全体として、トウモロコシ
あるいは綿であるかにかかわらず、4.54g（0.01
ポンド）／Ａのより低い割合が最高の活性を与え
た。トウモロコシにおいて、色に差があり、また
新鮮重量における差も観察された。試験結果を第
23表に示した。
【表】
【表】
実施例 18
処方Ｂ中の組成物26及び処方Ｈ中の組成物27及
び水担体をCO2背負い式噴霧器を用いて粘土質ロ
ーム中に発現しているトウモロコシに適用した。
トウモロコシは適用時に30.5〜40.6cm（12〜16イ
ンチ）の高さであつた。２種の割合、すなわち
22.7g（0.05ポンド）及び227g（0.5ポンド）／Ａ
を試験した。３個の反復試験を用いた。試験区は
３本の1.016m（40″）×7.5m（25フイート）の列
であつた。収穫量は各試験区から中央列を収穫す
ることにより得た。 結果を第24表に示した。
び水担体をCO2背負い式噴霧器を用いて粘土質ロ
ーム中に発現しているトウモロコシに適用した。
トウモロコシは適用時に30.5〜40.6cm（12〜16イ
ンチ）の高さであつた。２種の割合、すなわち
22.7g（0.05ポンド）及び227g（0.5ポンド）／Ａ
を試験した。３個の反復試験を用いた。試験区は
３本の1.016m（40″）×7.5m（25フイート）の列
であつた。収穫量は各試験区から中央列を収穫す
ることにより得た。 結果を第24表に示した。
【表】
実施例 19
組成物を水担体中に処方し、CO2背負い式噴霧
器を用いて適用した。エーカー当り106（28ガ
ロン）の水を適用した。４本の76.2cm（30″）×
7.5m（25フイート）の列を用いた。トウモロコ
シは、組成物を適用したとき、丁度粘土質ローム
土壤から発現しているところであつた。３種の割
合、すなわち22.7g（0.05ポンド）45.4g（0.1ポン
ド）及び90.8g（0.2ポンド）／Ａを試験した。３
個の反復試験体を用いた。収穫量は各区0.001エ
ーカーを収穫することにより得た。 結果を第25表に示した。
器を用いて適用した。エーカー当り106（28ガ
ロン）の水を適用した。４本の76.2cm（30″）×
7.5m（25フイート）の列を用いた。トウモロコ
シは、組成物を適用したとき、丁度粘土質ローム
土壤から発現しているところであつた。３種の割
合、すなわち22.7g（0.05ポンド）45.4g（0.1ポン
ド）及び90.8g（0.2ポンド）／Ａを試験した。３
個の反復試験体を用いた。収穫量は各区0.001エ
ーカーを収穫することにより得た。 結果を第25表に示した。
【表】
実施例 20
組成物を処方し、微細な砂中に植えたスイート
コーンに対し、エーカー当り5.9g（0.013ポン
ド）、11.8g（0.026ポンド）及び17.7g（0.039ポン
ド）AIの割合で試験した。組成物は植付け前土
壤混入、発現前、発現後早期〔トウモロコシ高さ
15.2〜30.5cm（６〜12インチ）〕及び発現後後期
〔トウモロコシ高さ45.7〜60.9cm（18〜24イン
チ）〕処理として適用した。土壤適用処理剤は担
体として32％UAN溶液を用いており、かつエー
カー当り22.7Kg（50ポンド）のＮを与えるように
調整した。発現後処理剤は水を担体として用いて
適用した。区は91.4cm（36″）×7.5m（25フイー
ト）の２本の列であつた。スイートコーンを成熟
させ、手で収穫した。この試験の結果を第26表に
示した。
コーンに対し、エーカー当り5.9g（0.013ポン
ド）、11.8g（0.026ポンド）及び17.7g（0.039ポン
ド）AIの割合で試験した。組成物は植付け前土
壤混入、発現前、発現後早期〔トウモロコシ高さ
15.2〜30.5cm（６〜12インチ）〕及び発現後後期
〔トウモロコシ高さ45.7〜60.9cm（18〜24イン
チ）〕処理として適用した。土壤適用処理剤は担
体として32％UAN溶液を用いており、かつエー
カー当り22.7Kg（50ポンド）のＮを与えるように
調整した。発現後処理剤は水を担体として用いて
適用した。区は91.4cm（36″）×7.5m（25フイー
ト）の２本の列であつた。スイートコーンを成熟
させ、手で収穫した。この試験の結果を第26表に
示した。
【表】
実施例 21
水担体を用いた処方Ｂ中の組成物26を、試験作
物として粘土質ローム中に植えた甜菜を用いてエ
ーカー当り90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポ
ンド）のAIの割合で試験した。組成物は、作物
植物の発現後６〜10真葉期にあるときに適用し
た。土壤を、24時間後畑耕作機を用いて混合し
た。試験区は３本の列〔76.2cm（30″）の間隔で
7.5cm（25フイート）長さ〕であつた。甜菜を成
熟させ、0.001エーカーから手で収穫した。結果
は下記の通りであつた。
物として粘土質ローム中に植えた甜菜を用いてエ
ーカー当り90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポ
ンド）のAIの割合で試験した。組成物は、作物
植物の発現後６〜10真葉期にあるときに適用し
た。土壤を、24時間後畑耕作機を用いて混合し
た。試験区は３本の列〔76.2cm（30″）の間隔で
7.5cm（25フイート）長さ〕であつた。甜菜を成
熟させ、0.001エーカーから手で収穫した。結果
は下記の通りであつた。
【表】
【表】
実施例 22
組成物26を水担体中に処方し、試験作物として
粘土質ローム中に植えた綿を用いてエーカー当り
90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポンド）のAI
の割合で試験した。組成物は綿を植えた後で、ま
だそれが土壤から発現する前に適用した。試験区
は76.2cm（30″）間隔で7.5m（25フイート）長さ
の３本の列であつた。綿を成熟させ、0.001エー
カーから手で収穫した。結果は下記の通りであつ
た。
粘土質ローム中に植えた綿を用いてエーカー当り
90.8g（0.2ポンド）及び454g（1.0ポンド）のAI
の割合で試験した。組成物は綿を植えた後で、ま
だそれが土壤から発現する前に適用した。試験区
は76.2cm（30″）間隔で7.5m（25フイート）長さ
の３本の列であつた。綿を成熟させ、0.001エー
カーから手で収穫した。結果は下記の通りであつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 式 Ｒ−CH＝Ｎ−R1 （式中、Ｒはフエニル、フエニルエテニル及
びC1〜C12アルキルからなる群から選択され、
そしてR1はフエニル及びC1〜C12アルキルから
なる群から選択される）で表わされる活性化合
物、及び (b) 不活性担体 を含む植物生長調整組成物。 ２ 活性化合物はＮ―ドデシルベンジリデンイミ
ンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 活性化合物はＮ―フエニルベンジリデンイミ
ンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 活性化合物はＮ―ｔ―ブチルシンナミリデン
イミンである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ５ 活性化合物はＮ―フエニルプロピリデンイミ
ンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ 担体は水である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 ７ 更に乳化剤及び活性化合物のための溶媒を含
む特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ 植物を、効果的な量の式Ｒ−CH＝Ｎ−R1
（式中、Ｒはフエニル、フエニルエテニル及びC1
〜C12アルキルからなる群から選択され、そして
R1はフエニル及びC1〜C12アルキルからなる群か
ら選択される）で表わされる活性化合物で処理す
ることを含む、トウモロコシ、ミロ、油、根、及
び繊維作物からなる群から選択された植物の生長
調整方法。 ９ 化合物をエーカー当り4.54〜113.5g（0.01〜
0.25ポンド）の割合でフイールドコーンに適用す
る特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 化合物はＮ―ドデシルベンジリデンイミ
ン、Ｎ―フエニルベンジリデンイミン及びＮ―フ
エニルプロピリデンイミンからなる群から選択さ
れる特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 化合物をエーカー当り4.54〜45.4g（0.01
〜0.1ポンド）の割合でスイートコーンに適用す
る特許請求の範囲第８項記載の方法。 １２ 化合物はＮ―ドデシルベンジリデンイミン
である特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １３ 化合物をエーカー当り4.54〜45.4g（0.01
〜0.1ポンド）の割合で綿に適用する特許請求の
範囲第８項記載の方法。 １４ 化合物はＮ―ドデシルベンジリデンイミン
である特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １５ 化合物をエーカー当り4.54〜227g（0.01〜
0.5ポンド）の割合で甜菜に適用する特許請求の
範囲第８項記載の方法。 １６ 化合物はＮ―ドデシルベンジリデンイミン
である特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７ 化合物を、処理すべき植物の発現前に土壤
に適用する特許請求の範囲第８項記載の方法。 １８ 植付けは、温度が比較的低い間に行なう特
許請求の範囲第１７項記載の方法。 １９ 植付けは砂質土壤に行なう特許請求の範囲
第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US27122581A | 1981-06-08 | 1981-06-08 | |
| US271282 | 1981-06-08 | ||
| US271225 | 1981-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58904A JPS58904A (ja) | 1983-01-06 |
| JPS6141882B2 true JPS6141882B2 (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=23034715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9838382A Granted JPS58904A (ja) | 1981-06-08 | 1982-06-08 | 植物生長調整組成物及びその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58904A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4913696A (en) * | 1987-12-21 | 1990-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Support arrangement for a temperature sensor |
| US5671628A (en) * | 1995-12-18 | 1997-09-30 | General Electric Company | Laser shock peened dies |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP9838382A patent/JPS58904A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58904A (ja) | 1983-01-06 |
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