JPS6141907B2 - - Google Patents
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- JPS6141907B2 JPS6141907B2 JP14780383A JP14780383A JPS6141907B2 JP S6141907 B2 JPS6141907 B2 JP S6141907B2 JP 14780383 A JP14780383 A JP 14780383A JP 14780383 A JP14780383 A JP 14780383A JP S6141907 B2 JPS6141907 B2 JP S6141907B2
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- selenocyanate
- naphthalenyl
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規な化合物であるナフタレニルセ
レノシアナートに関するものである。 有機セレン化合物は、生理活性などがあるとい
うことで、最近注目されているが、その化合物は
ごくわずかしか存在しない。本発明者はこれらの
点に着目しより有用な新規な化合物を合成すべく
種々研究を重ねた結果、本発明の化合物を創製す
るに到つた。 本発明の第一の発明は、一般式 で示されるナフタレニルセレノシアナートであ
る。 具体的な化合物名としては、１―ナフタレニル
セレノシアナート、および２―ナフタレニルセレ
ノシアナートである。 本発明の第二の発明は、ナフタレンアミンのジ
アゾニウム塩に一般式MSeCN（こゝでＭはアル
カリ金属を示す）で示されるセレノシアナート金
属塩を反応させることを特徴とする一般式(1)で示
されるナフタレニルセレノシアナートの製造法で
ある。 本発明の反応に用いられるナフタレンアミンと
は１または２―ナフタレンアミンを意味し、１―
ナフタレンアミンからは１―ナフタレニルセレノ
シアナートが、また２―ナフタレンアミンからは
２―ナフタレニルセレノシアナートが製造され
る。また、セレノシアナート金属塩としは、通常
アルカリ金属塩が用いられるが、セレノシアン酸
カリウムが好適に使用される。 本発明の製造法における反応を化合反応式で示
せば、つぎのようになる。 （式中、Ｍはアルカリ金属を示す） 上記反応はナフタレンアミンの塩酸溶液または
懸濁液を冷却下に亜硝酸ナトリウム（NaNO2）に
よりジアゾニウム塩溶液となし、冷却下、酢酸ナ
トリウム（NaOAc）にてPHが3.5ないし5.5の範囲
になるよう調整し、これにセレノシアン酸金属塩
（MSeCN）を加えることにより達成される。ナフ
タレンアミンとセレノシアン酸金属塩の割合は、
モル比で1.5：１、ないし１：1.5がよく、好適に
は１：１が良い。反応終了後は溶媒抽出、再結晶
などにより本発明の化合物が得られる。 本発明のナフタレニルセレノシアナートのSe
は親電子性が強くアルケンに対して付加しやす
い、また、アルケンにCN基を求核的に付加させ
る有効的な試剤であり、ほゞ定量的に反応するこ
とが特徴である。 すなわち、一般式(1)で示されるナフタレニルセ
レノシアナートは、アルケン類にナフタレニルセ
レノ基
レノシアナートに関するものである。 有機セレン化合物は、生理活性などがあるとい
うことで、最近注目されているが、その化合物は
ごくわずかしか存在しない。本発明者はこれらの
点に着目しより有用な新規な化合物を合成すべく
種々研究を重ねた結果、本発明の化合物を創製す
るに到つた。 本発明の第一の発明は、一般式 で示されるナフタレニルセレノシアナートであ
る。 具体的な化合物名としては、１―ナフタレニル
セレノシアナート、および２―ナフタレニルセレ
ノシアナートである。 本発明の第二の発明は、ナフタレンアミンのジ
アゾニウム塩に一般式MSeCN（こゝでＭはアル
カリ金属を示す）で示されるセレノシアナート金
属塩を反応させることを特徴とする一般式(1)で示
されるナフタレニルセレノシアナートの製造法で
ある。 本発明の反応に用いられるナフタレンアミンと
は１または２―ナフタレンアミンを意味し、１―
ナフタレンアミンからは１―ナフタレニルセレノ
シアナートが、また２―ナフタレンアミンからは
２―ナフタレニルセレノシアナートが製造され
る。また、セレノシアナート金属塩としは、通常
アルカリ金属塩が用いられるが、セレノシアン酸
カリウムが好適に使用される。 本発明の製造法における反応を化合反応式で示
せば、つぎのようになる。 （式中、Ｍはアルカリ金属を示す） 上記反応はナフタレンアミンの塩酸溶液または
懸濁液を冷却下に亜硝酸ナトリウム（NaNO2）に
よりジアゾニウム塩溶液となし、冷却下、酢酸ナ
トリウム（NaOAc）にてPHが3.5ないし5.5の範囲
になるよう調整し、これにセレノシアン酸金属塩
（MSeCN）を加えることにより達成される。ナフ
タレンアミンとセレノシアン酸金属塩の割合は、
モル比で1.5：１、ないし１：1.5がよく、好適に
は１：１が良い。反応終了後は溶媒抽出、再結晶
などにより本発明の化合物が得られる。 本発明のナフタレニルセレノシアナートのSe
は親電子性が強くアルケンに対して付加しやす
い、また、アルケンにCN基を求核的に付加させ
る有効的な試剤であり、ほゞ定量的に反応するこ
とが特徴である。 すなわち、一般式(1)で示されるナフタレニルセ
レノシアナートは、アルケン類にナフタレニルセ
レノ基
１―ナフタレンアミン28.6ｇ（0.2mol）を濃塩
酸90mlと水100mlの混合液に懸濁し、５℃に冷却
し亜硝酸ナトリウム13.8ｇ（0.2mol）を少量ずつ
加えながら撹拌した。得られた溶液に酢酸ナトリ
ウムをコンゴーレツド試験紙がもはや青変しなく
なるまで加えた。ついではげしくかきまぜながら
セレノシアン酸カリウム28.8ｇ（0.2mol）を少量
ずつ加え、ガスが発生しなくなるまで冷却下に反
応を続けた。反応混合液をエーテルにて抽出し、
水、重炭酸ナトリウム水にて順次洗滌した後、硫
酸マグネシウムにて乾燥した。 シリカゲルカラムをとおし、ついで溶媒を留去
した後、ヘキサン―塩化メチレンで活性炭を加え
て熱時ろ過した後再結晶し生成物の結晶33.9ｇ
（0.146mol）を取得した。収率73％であつた。 得られた生成物の物性値は、融点：73℃、
IRmax（KBr disk）：2150cm-1（νCN）、13C―
NMR：δ101.1PPM（―SeＣＮ）、77Se―NMR：
δ267.4PPMであり、１―ナフタレニルセレノシ
アナートであることを確認した。 〔実施例 ２〕 ２ナフタレンアミン28.6ｇを用い、以下は実施
例１と同様の方法で反応後処理を行い、生成物
22.7ｇを取得した。収率49％であつた。 得られた生成物の物性値は、融点：68℃、
IRmax（KBr disk）：2150cm-1（νCN）、13C―
NMR：δ101.4PPM（―SeCN）、77Se―NMR：δ
325.7PPMであり、２―ナフタレニルセレノシア
ナートであることを確認した。
酸90mlと水100mlの混合液に懸濁し、５℃に冷却
し亜硝酸ナトリウム13.8ｇ（0.2mol）を少量ずつ
加えながら撹拌した。得られた溶液に酢酸ナトリ
ウムをコンゴーレツド試験紙がもはや青変しなく
なるまで加えた。ついではげしくかきまぜながら
セレノシアン酸カリウム28.8ｇ（0.2mol）を少量
ずつ加え、ガスが発生しなくなるまで冷却下に反
応を続けた。反応混合液をエーテルにて抽出し、
水、重炭酸ナトリウム水にて順次洗滌した後、硫
酸マグネシウムにて乾燥した。 シリカゲルカラムをとおし、ついで溶媒を留去
した後、ヘキサン―塩化メチレンで活性炭を加え
て熱時ろ過した後再結晶し生成物の結晶33.9ｇ
（0.146mol）を取得した。収率73％であつた。 得られた生成物の物性値は、融点：73℃、
IRmax（KBr disk）：2150cm-1（νCN）、13C―
NMR：δ101.1PPM（―SeＣＮ）、77Se―NMR：
δ267.4PPMであり、１―ナフタレニルセレノシ
アナートであることを確認した。 〔実施例 ２〕 ２ナフタレンアミン28.6ｇを用い、以下は実施
例１と同様の方法で反応後処理を行い、生成物
22.7ｇを取得した。収率49％であつた。 得られた生成物の物性値は、融点：68℃、
IRmax（KBr disk）：2150cm-1（νCN）、13C―
NMR：δ101.4PPM（―SeCN）、77Se―NMR：δ
325.7PPMであり、２―ナフタレニルセレノシア
ナートであることを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】で示され るナフタレニルセレノシアナート。 ナフタレンアミンのジアゾニウム塩にセレノ
シアナート金属塩を反応させることを特徴とす
る一般式【式】で示されるナ フタレニルセレノシアナートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14780383A JPS6041661A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14780383A JPS6041661A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041661A JPS6041661A (ja) | 1985-03-05 |
| JPS6141907B2 true JPS6141907B2 (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=15438563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14780383A Granted JPS6041661A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041661A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066713U (ja) * | 1990-12-27 | 1994-01-28 | 株式会社竹中工務店 | ナット付きクランプ |
-
1983
- 1983-08-12 JP JP14780383A patent/JPS6041661A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066713U (ja) * | 1990-12-27 | 1994-01-28 | 株式会社竹中工務店 | ナット付きクランプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6041661A (ja) | 1985-03-05 |
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