JPS6144112B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6144112B2 JPS6144112B2 JP3585779A JP3585779A JPS6144112B2 JP S6144112 B2 JPS6144112 B2 JP S6144112B2 JP 3585779 A JP3585779 A JP 3585779A JP 3585779 A JP3585779 A JP 3585779A JP S6144112 B2 JPS6144112 B2 JP S6144112B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- coating
- parts
- composition
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、プラスチツク成形品に塗布するのに
好適な塗装用エポキシ組成物に関する。 エポキシ樹脂の塗料は知られているが、従来の
ものは塗料の硬化に高温での加熱処理を要するた
め、塗布すべき基材がプラスチツクの場合基材が
その加熱に耐えない。また低温で硬化し得るもの
はその硬化に長時間を要し、生産性が低く実用的
でない。 そこで本発明者等は、低温短時間で硬化させ得
る塗料として、未重合のエポキシとアリールジア
ゾニウム化合物との混合物からなり、紫外線を照
射することにより重合・硬化する塗料に着目する
にいたつた。 ところが、上記紫外線硬化型のエポキシ塗料を
例えばプラスチツクシートに塗布して真空成形す
ると、シートの変形に伴つてエポキシ塗膜に亀裂
を生じ、極端な場合には塗膜が剥離するといつた
問題が生じた。 本発明はこのような問題を解決し、併せて種々
の好ましい特性を付与した塗装用組成物であつ
て、その要旨はエポキシモノマー及び／またはそ
の低重合体100重量部と感光性アリールジアゾニ
ウム化合物とからなる混合物に、多価アルコール
の脂肪酸エステルを0.5〜10重量部添加した塗装
用エポキシ組成物である。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明の塗装用組成物はプラスチツク成形品の
表面被覆用に好適なものであつて、例えばポリ塩
化ビニル、塩化ビニルとエチレン、酢酸ビニル等
との共重合樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ABS、ポリエチレンテレフタレート等の熱
可塑性樹脂成形品の表面に塗布して、その成形品
の耐侯性、耐薬品性、表面硬度、滑り性等を改良
する目的で使用する。 本発明の塗装用組成物を適用する成形品の種
類、形状は特に問わないが、真空成形、プレス加
工、折り曲げ加工等の後加工を施すことの多いシ
ート・板類に適用した場合に最もその効果を発揮
する。 以下本発明組成物の各成分について順次説明す
る。 なお、以下添加量をあらわす「部」は「重量
部」を意味する。 本発明組成物の主体となるエポキシモノマーは
次の構造式で表わされる「エポキシ環を有するも
のである。」 （式中、R1，R2，R3及びR4は、アルキル、ア
リール、アルコキシ、アルケニル及び水素であ
る。） 上記モノマーとして例えばエチレンオキサイド
及びこれらの同族体；グリシジン酸及びグリシジ
ルエステル：グリシジルメタアクリレート、アク
リレート及びクロトネート；並びにアリルグリシ
ジルエーテル等がある。 また、エポキシは上記モノマーを含む低重合物
であつて後硬化可能なものであつてもよく、特に
常温で液体のものが望ましい。以下の説明でエポ
キシモノマーというときは、その低重合体をも包
含するものとする。 次に、本発明で用いる前記感光性アリールジア
ゾニウム化合物は、次の構造式で表わされる。 （式中MXo+nはヘキサクロロスタンネート、
テトラクロロフエレート、ヘキサフルオロアル
セネート、ヘキサクロロアンチモネートＶ、ヘ
キサフルオロアンチモネート及びビスマス塩
化物から選ばれたハロゲンを含有する錯体アニオ
ンであり；Ｙはニトロ、ハロゲン、Ｎ−モルホリ
ノ、アルキル、アルコキシ、アリール、アミノ、
アリールアミノ、アルキルアミノ及びアリールメ
ルカプト基からなる群から選ばれる。また、ｍは
紫外線照射を受けて生成するルイス酸のハロゲン
原子の数に相当する。即ち、錯体カチオンの電荷
に相当する。） 上記アリールジアゾニウム化合物は、紫外線に
露出されると一般式MXoで示されるルイス酸（即
ち、PF5、Fecl3、AsF5、SbF5、Sncl4及びBicl3
等）を生成し、該ルイス酸がエポキシモノマーの
重合を開始せしめるものである。 上記アリールジアゾニウム化合物としては、例
えばＰ−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフ
ルオロホスフエート、Ｏ−ニトロベンゼンジアゾ
ニウムヘキサフルオロホスフエート、２，５−ジ
クロロベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホス
フエート等のジアゾニウムヘキサフルオロホスフ
エートやＰ−Ｎ−モルホリノフエニルジアゾニウ
ムヘキサフルオロホスフエート、２，５−ジメト
キシ−４−Ｎ−モルホリノベンゼンジアソニウム
ヘキサフルオロホスフエート、Ｐ−Ｎ−モルホリ
ノフエニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート等のＮ−モルホリノ錯体等がある。 このアリールジアゾニウム化合物は、エポキシ
モノマー100部に対し１〜10部程度使用する。 本発明は、前記エポキシモノマーとアリールジ
アゾニウム化合物に、さらに多価アルコールの脂
肪酸エステルをを添加するものであつて、その添
加により前記後加工時の塗膜の亀裂を防止すると
ともに、塗装組成物の塗布性、帯電防止性、滑り
性等を改善するものである。 本発明における多価アルコールの脂肪酸エステ
ルとは、エチレングリコールまたはグリセリン
と、炭素数12〜22の脂肪酸とのモノエステルを指
すものであつて、例えばエチレングリコールモノ
ステアレート、グリセリンモノステアレート、グ
リセリモノオレート、グリセリンモノリシノレー
ト等がある。 これらのモノエステルはエポキシモノマー等と
の相容性が良く、比較的少量の添加で上記種々の
効果を奏する。 その添加量は、エポキシモノマー100部に対し
0.5〜10部の範囲が好ましく、0.5部末満では添加
効果があらわれず、また10部より多いと、塗膜が
べとつき、また耐薬品性等のエポキシ本来の特性
が低下し、さらには後続の塗膜硬化処理に要する
時間が長くなつて好ましくない。 特に好ましい添加量は１〜５部であつて、その
範囲内であれば目的とする後加工時の亀裂防止等
の効果を実用上充分に達成することができ、添加
による塗膜物性の低下等の弊害もあらわれず好ま
しい。 以上説明した塗装用組成物を成形品表面に塗布
するには、通常のバーコーター、ロールコーター
等を使用すればよく、また場合によつてはスプレ
ー法、浸漬法等によることもできる。 塗布厚さは、用途によるが、通常１〜30μ程度
の範囲である。そして塗布後数秒〜数分静置して
から、紫外線照射装置（例えば水銀ランプ、キセ
ノンランプ、タングステンフイラメントランプ
等）により塗膜を0.5秒〜１分程度照射すると、
感光性アリールジアゾニウム化合物が分解してル
イス酸が生成し、これが重合開始触媒となつてエ
ポキシモノマーが重合、硬化する。その際前記多
価アルコールの脂肪酸エステルはノニオン系であ
るので重合、硬化反応を妨げることがない。 また本発明組成物を成形品表面に塗布するにあ
たり、成形品と塗膜との密着性を高めるため、プ
ラスチツク成形品の耐熱温度以下に成形品表面ま
たは塗装用組成物を予熱する方法や、プラスチツ
ク成形品表面を予め適当な溶媒で溶解ないし膨潤
させておいて塗膜の密着性を高める方法を採用す
ることも可能であり、これらの場合においても前
記多価アルコールの脂肪酸エステルは何ら障害と
はならない。 また組成物の粘度調整のため、アセトン、アセ
トニトリル、トルエン、キシレン等の不活性溶媒
を用いることもできる。 本発明組成物は、塩化ビニル系樹脂の成形品に
塗布した場合に良好な接着性が得られ、特に好適
である。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 下記配合物から、厚さ２mmの押出しシートを成
形した。 塩化ビニル単独重合体（平均重合度800）
……100部 ジブチル錫マレートエステル ……３部 滑剤（WaxOP） ……0.3部 そのシートの一面に、エポキシモノマー（旭電
化社製ウルトラセツトADX−800）100部、ｐ−
メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロフ
オスフエート（旭電化社製PS−33）３部、及び
第１表に示す種類及び量の添加剤からなるコーテ
イング液を、シート温度80℃で、ロールコーター
により厚さ10μに塗布した。 次いで、１分間静置後、塗膜に高圧水銀ランプ
で５秒間紫外線を照射して塗膜を硬化させ、塗布
サンプルを得た。 塗布サンプルの特性を下記１）〜５）の方法で
評価した結果を第１表に示す。 １ 表面平滑度 触針式表面粗さ計（テイラーホブソン社製タ
リサーフ４型）で塗布面の表面粗さを測定し、
JISB0601−1976の規定による10点平均あらさ
で表示した。この値が小さいほど塗布性良好と
いえる。 ２ 滑り性 ２枚の塗布サンプルをその塗布面同士が接す
るよう重ね合せ、摩擦角測定機で測定して傾斜
角度25゜未満で滑り出したものを０、25゜以上
で滑り出したものをＸで表示した。 ３ 引張強さ、伸び、曲げ弾性率 JIS Ｋ 6745による。 ４ 真空成形性 成形温度130℃において、直径100mm、深さ10
mmのカツプ状容器を真空成形し、塗膜の亀裂の
有無をみた。 ５ 帯電性 JIS Ｌ 1018に従い、綿布を荷重400グラム
で塗布サンプルの塗布面に接触させ、ドラム回
転数450回／分で１分間摩擦後の摩擦帯電圧を
測定した。
好適な塗装用エポキシ組成物に関する。 エポキシ樹脂の塗料は知られているが、従来の
ものは塗料の硬化に高温での加熱処理を要するた
め、塗布すべき基材がプラスチツクの場合基材が
その加熱に耐えない。また低温で硬化し得るもの
はその硬化に長時間を要し、生産性が低く実用的
でない。 そこで本発明者等は、低温短時間で硬化させ得
る塗料として、未重合のエポキシとアリールジア
ゾニウム化合物との混合物からなり、紫外線を照
射することにより重合・硬化する塗料に着目する
にいたつた。 ところが、上記紫外線硬化型のエポキシ塗料を
例えばプラスチツクシートに塗布して真空成形す
ると、シートの変形に伴つてエポキシ塗膜に亀裂
を生じ、極端な場合には塗膜が剥離するといつた
問題が生じた。 本発明はこのような問題を解決し、併せて種々
の好ましい特性を付与した塗装用組成物であつ
て、その要旨はエポキシモノマー及び／またはそ
の低重合体100重量部と感光性アリールジアゾニ
ウム化合物とからなる混合物に、多価アルコール
の脂肪酸エステルを0.5〜10重量部添加した塗装
用エポキシ組成物である。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明の塗装用組成物はプラスチツク成形品の
表面被覆用に好適なものであつて、例えばポリ塩
化ビニル、塩化ビニルとエチレン、酢酸ビニル等
との共重合樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ABS、ポリエチレンテレフタレート等の熱
可塑性樹脂成形品の表面に塗布して、その成形品
の耐侯性、耐薬品性、表面硬度、滑り性等を改良
する目的で使用する。 本発明の塗装用組成物を適用する成形品の種
類、形状は特に問わないが、真空成形、プレス加
工、折り曲げ加工等の後加工を施すことの多いシ
ート・板類に適用した場合に最もその効果を発揮
する。 以下本発明組成物の各成分について順次説明す
る。 なお、以下添加量をあらわす「部」は「重量
部」を意味する。 本発明組成物の主体となるエポキシモノマーは
次の構造式で表わされる「エポキシ環を有するも
のである。」 （式中、R1，R2，R3及びR4は、アルキル、ア
リール、アルコキシ、アルケニル及び水素であ
る。） 上記モノマーとして例えばエチレンオキサイド
及びこれらの同族体；グリシジン酸及びグリシジ
ルエステル：グリシジルメタアクリレート、アク
リレート及びクロトネート；並びにアリルグリシ
ジルエーテル等がある。 また、エポキシは上記モノマーを含む低重合物
であつて後硬化可能なものであつてもよく、特に
常温で液体のものが望ましい。以下の説明でエポ
キシモノマーというときは、その低重合体をも包
含するものとする。 次に、本発明で用いる前記感光性アリールジア
ゾニウム化合物は、次の構造式で表わされる。 （式中MXo+nはヘキサクロロスタンネート、
テトラクロロフエレート、ヘキサフルオロアル
セネート、ヘキサクロロアンチモネートＶ、ヘ
キサフルオロアンチモネート及びビスマス塩
化物から選ばれたハロゲンを含有する錯体アニオ
ンであり；Ｙはニトロ、ハロゲン、Ｎ−モルホリ
ノ、アルキル、アルコキシ、アリール、アミノ、
アリールアミノ、アルキルアミノ及びアリールメ
ルカプト基からなる群から選ばれる。また、ｍは
紫外線照射を受けて生成するルイス酸のハロゲン
原子の数に相当する。即ち、錯体カチオンの電荷
に相当する。） 上記アリールジアゾニウム化合物は、紫外線に
露出されると一般式MXoで示されるルイス酸（即
ち、PF5、Fecl3、AsF5、SbF5、Sncl4及びBicl3
等）を生成し、該ルイス酸がエポキシモノマーの
重合を開始せしめるものである。 上記アリールジアゾニウム化合物としては、例
えばＰ−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフ
ルオロホスフエート、Ｏ−ニトロベンゼンジアゾ
ニウムヘキサフルオロホスフエート、２，５−ジ
クロロベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホス
フエート等のジアゾニウムヘキサフルオロホスフ
エートやＰ−Ｎ−モルホリノフエニルジアゾニウ
ムヘキサフルオロホスフエート、２，５−ジメト
キシ−４−Ｎ−モルホリノベンゼンジアソニウム
ヘキサフルオロホスフエート、Ｐ−Ｎ−モルホリ
ノフエニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート等のＮ−モルホリノ錯体等がある。 このアリールジアゾニウム化合物は、エポキシ
モノマー100部に対し１〜10部程度使用する。 本発明は、前記エポキシモノマーとアリールジ
アゾニウム化合物に、さらに多価アルコールの脂
肪酸エステルをを添加するものであつて、その添
加により前記後加工時の塗膜の亀裂を防止すると
ともに、塗装組成物の塗布性、帯電防止性、滑り
性等を改善するものである。 本発明における多価アルコールの脂肪酸エステ
ルとは、エチレングリコールまたはグリセリン
と、炭素数12〜22の脂肪酸とのモノエステルを指
すものであつて、例えばエチレングリコールモノ
ステアレート、グリセリンモノステアレート、グ
リセリモノオレート、グリセリンモノリシノレー
ト等がある。 これらのモノエステルはエポキシモノマー等と
の相容性が良く、比較的少量の添加で上記種々の
効果を奏する。 その添加量は、エポキシモノマー100部に対し
0.5〜10部の範囲が好ましく、0.5部末満では添加
効果があらわれず、また10部より多いと、塗膜が
べとつき、また耐薬品性等のエポキシ本来の特性
が低下し、さらには後続の塗膜硬化処理に要する
時間が長くなつて好ましくない。 特に好ましい添加量は１〜５部であつて、その
範囲内であれば目的とする後加工時の亀裂防止等
の効果を実用上充分に達成することができ、添加
による塗膜物性の低下等の弊害もあらわれず好ま
しい。 以上説明した塗装用組成物を成形品表面に塗布
するには、通常のバーコーター、ロールコーター
等を使用すればよく、また場合によつてはスプレ
ー法、浸漬法等によることもできる。 塗布厚さは、用途によるが、通常１〜30μ程度
の範囲である。そして塗布後数秒〜数分静置して
から、紫外線照射装置（例えば水銀ランプ、キセ
ノンランプ、タングステンフイラメントランプ
等）により塗膜を0.5秒〜１分程度照射すると、
感光性アリールジアゾニウム化合物が分解してル
イス酸が生成し、これが重合開始触媒となつてエ
ポキシモノマーが重合、硬化する。その際前記多
価アルコールの脂肪酸エステルはノニオン系であ
るので重合、硬化反応を妨げることがない。 また本発明組成物を成形品表面に塗布するにあ
たり、成形品と塗膜との密着性を高めるため、プ
ラスチツク成形品の耐熱温度以下に成形品表面ま
たは塗装用組成物を予熱する方法や、プラスチツ
ク成形品表面を予め適当な溶媒で溶解ないし膨潤
させておいて塗膜の密着性を高める方法を採用す
ることも可能であり、これらの場合においても前
記多価アルコールの脂肪酸エステルは何ら障害と
はならない。 また組成物の粘度調整のため、アセトン、アセ
トニトリル、トルエン、キシレン等の不活性溶媒
を用いることもできる。 本発明組成物は、塩化ビニル系樹脂の成形品に
塗布した場合に良好な接着性が得られ、特に好適
である。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 下記配合物から、厚さ２mmの押出しシートを成
形した。 塩化ビニル単独重合体（平均重合度800）
……100部 ジブチル錫マレートエステル ……３部 滑剤（WaxOP） ……0.3部 そのシートの一面に、エポキシモノマー（旭電
化社製ウルトラセツトADX−800）100部、ｐ−
メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロフ
オスフエート（旭電化社製PS−33）３部、及び
第１表に示す種類及び量の添加剤からなるコーテ
イング液を、シート温度80℃で、ロールコーター
により厚さ10μに塗布した。 次いで、１分間静置後、塗膜に高圧水銀ランプ
で５秒間紫外線を照射して塗膜を硬化させ、塗布
サンプルを得た。 塗布サンプルの特性を下記１）〜５）の方法で
評価した結果を第１表に示す。 １ 表面平滑度 触針式表面粗さ計（テイラーホブソン社製タ
リサーフ４型）で塗布面の表面粗さを測定し、
JISB0601−1976の規定による10点平均あらさ
で表示した。この値が小さいほど塗布性良好と
いえる。 ２ 滑り性 ２枚の塗布サンプルをその塗布面同士が接す
るよう重ね合せ、摩擦角測定機で測定して傾斜
角度25゜未満で滑り出したものを０、25゜以上
で滑り出したものをＸで表示した。 ３ 引張強さ、伸び、曲げ弾性率 JIS Ｋ 6745による。 ４ 真空成形性 成形温度130℃において、直径100mm、深さ10
mmのカツプ状容器を真空成形し、塗膜の亀裂の
有無をみた。 ５ 帯電性 JIS Ｌ 1018に従い、綿布を荷重400グラム
で塗布サンプルの塗布面に接触させ、ドラム回
転数450回／分で１分間摩擦後の摩擦帯電圧を
測定した。
【表】
【表】
第１表に示す結果から明らかなように、エチレ
ングリコールモノステアレートまたはグリセリン
モノオレートを添加した本発明組成物塗布品（実
験No.５，６）は、比較のため示した組成物の塗布
品（実験No.２〜４）に比べ、塗布性、滑り性、真
空成形等の加工性、帯電防止性等がいずれも優れ
ている。 実施例 ２ コーテイング液に、添加剤としてエチレングリ
コールモノステアレートを表−２に示す量ずつ添
加した点以外は実施例１と同様にして、塗布サン
プルの作成、評価を行つた。 その結果を表−２に示す。 なお、実験No.７〜10の組成物は約0.5秒で、指
で押して指紋がつかなくなる程度に硬化させるこ
とができたが、実験No.11の組成物は硬化に約２秒
を要し、高速生産には不向きであつた。
ングリコールモノステアレートまたはグリセリン
モノオレートを添加した本発明組成物塗布品（実
験No.５，６）は、比較のため示した組成物の塗布
品（実験No.２〜４）に比べ、塗布性、滑り性、真
空成形等の加工性、帯電防止性等がいずれも優れ
ている。 実施例 ２ コーテイング液に、添加剤としてエチレングリ
コールモノステアレートを表−２に示す量ずつ添
加した点以外は実施例１と同様にして、塗布サン
プルの作成、評価を行つた。 その結果を表−２に示す。 なお、実験No.７〜10の組成物は約0.5秒で、指
で押して指紋がつかなくなる程度に硬化させるこ
とができたが、実験No.11の組成物は硬化に約２秒
を要し、高速生産には不向きであつた。
Claims (1)
- １ エポキシモノマー及び／またはその低重合体
100重量部と感光性アリールジアゾニウム化合物
とからなる混合物に、多価アルコールの脂肪酸エ
ステルを0.5〜10重量部添加した塗装用エポキシ
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585779A JPS55127468A (en) | 1979-03-27 | 1979-03-27 | Epoxy composition for coating |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585779A JPS55127468A (en) | 1979-03-27 | 1979-03-27 | Epoxy composition for coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55127468A JPS55127468A (en) | 1980-10-02 |
| JPS6144112B2 true JPS6144112B2 (ja) | 1986-10-01 |
Family
ID=12453649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3585779A Granted JPS55127468A (en) | 1979-03-27 | 1979-03-27 | Epoxy composition for coating |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55127468A (ja) |
-
1979
- 1979-03-27 JP JP3585779A patent/JPS55127468A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55127468A (en) | 1980-10-02 |
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