JPS6146508B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6146508B2 JPS6146508B2 JP54029655A JP2965579A JPS6146508B2 JP S6146508 B2 JPS6146508 B2 JP S6146508B2 JP 54029655 A JP54029655 A JP 54029655A JP 2965579 A JP2965579 A JP 2965579A JP S6146508 B2 JPS6146508 B2 JP S6146508B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- dyes
- acid
- ink
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低臭性かつ低毒性インキに係わるも
ので、更にはベトツキもなく耐水性も優れた油性
インキに関する。
ので、更にはベトツキもなく耐水性も優れた油性
インキに関する。
従来、油性インキは芳香族炭化水素、時にトル
エン、キシレン、更に必要に応じてブタノールな
どの溶剤と、油溶性染料、被膜形成樹脂などから
なる。この種のインキは速乾性であり、筆記後の
筆跡が耐水性、耐日光堅牢性に優れている為広く
使用されていたが、近年トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素の臭気と毒性が問題とされ、そ
れに代る溶剤の使用により低臭性かつ低毒性の油
性インキが要望されてきた。
エン、キシレン、更に必要に応じてブタノールな
どの溶剤と、油溶性染料、被膜形成樹脂などから
なる。この種のインキは速乾性であり、筆記後の
筆跡が耐水性、耐日光堅牢性に優れている為広く
使用されていたが、近年トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素の臭気と毒性が問題とされ、そ
れに代る溶剤の使用により低臭性かつ低毒性の油
性インキが要望されてきた。
この問題を解決するために溶剤として脂肪族炭
化水素および脂環族炭化水素を用いて、低臭性か
つ低毒性の油性インキを開発する試みがなされて
いるが、着色剤として使用する染料は、現在次の
ような問題を有しているところから実施段階に至
つていない。
化水素および脂環族炭化水素を用いて、低臭性か
つ低毒性の油性インキを開発する試みがなされて
いるが、着色剤として使用する染料は、現在次の
ような問題を有しているところから実施段階に至
つていない。
即ち、
脂肪族炭化水素及び脂環族炭化水素に従来の
油溶性染料を溶解するには、染料に長鎖アルキ
ル基を導入し易溶性とする。一般に、染料のア
ルキル化は、アルキル基を含有する中間体から
合成するが、この場合のアルキル基は、炭素数
が特に4以上のアルキル基、シクロアルキル基
であるためその取扱いが困難であり、又、中間
体と染料の合成が難しいという問題を有してい
る。
油溶性染料を溶解するには、染料に長鎖アルキ
ル基を導入し易溶性とする。一般に、染料のア
ルキル化は、アルキル基を含有する中間体から
合成するが、この場合のアルキル基は、炭素数
が特に4以上のアルキル基、シクロアルキル基
であるためその取扱いが困難であり、又、中間
体と染料の合成が難しいという問題を有してい
る。
一般の油溶性染料の可溶化方法として、高級
脂肪酸特にオレイン酸や、アルキルフエノール
特にノニルフエノールに染料を80〜120℃で溶
解させてから、溶剤で希釈して油性インキを調
製する方法があるが、高級脂肪酸やアルキルフ
エノールがインキ中に含まれる為に、この種の
インキの筆跡は完全に乾燥することがなくベト
ツキがあるという問題を有している。
脂肪酸特にオレイン酸や、アルキルフエノール
特にノニルフエノールに染料を80〜120℃で溶
解させてから、溶剤で希釈して油性インキを調
製する方法があるが、高級脂肪酸やアルキルフ
エノールがインキ中に含まれる為に、この種の
インキの筆跡は完全に乾燥することがなくベト
ツキがあるという問題を有している。
酸性染料もしくは塩基性染料をカチオン活性
剤もしくはアニオン活性剤と造塩させた染料を
使用した油性インキは、その筆跡を水に浸漬し
た場合、この造塩染料は水溶性染料と活性剤の
造塩したものであるから水が存在すると分解し
て除々に元の染料と活性剤に分かれる為に耐水
性が良くないことと、活性剤の種類によつては
その粘稠性がそのまま染料に残留し、従つて筆
跡にベトツキが見られるという問題を有してい
る。
剤もしくはアニオン活性剤と造塩させた染料を
使用した油性インキは、その筆跡を水に浸漬し
た場合、この造塩染料は水溶性染料と活性剤の
造塩したものであるから水が存在すると分解し
て除々に元の染料と活性剤に分かれる為に耐水
性が良くないことと、活性剤の種類によつては
その粘稠性がそのまま染料に残留し、従つて筆
跡にベトツキが見られるという問題を有してい
る。
酸性染料と長鎖アルキルアミンからなるアン
モニウム塩は、その造塩効果が弱い為にこの種
の染料を使用した油性インキは、アンモニウム
塩を構成している酸性染料が除々に水に溶け出
すために耐水性が良くないという問題を有して
いる。
モニウム塩は、その造塩効果が弱い為にこの種
の染料を使用した油性インキは、アンモニウム
塩を構成している酸性染料が除々に水に溶け出
すために耐水性が良くないという問題を有して
いる。
本発明者らは、上述の問題を解決すべく鋭意研
究の結果、遂に本発明を完成するに到つた。
究の結果、遂に本発明を完成するに到つた。
即ち、本発明は、酸性染料の酸ハロゲナイドに
下記一般式 (式中Rは4〜30のアルキル基、アルケニル基
を表わす。) で表わされるモノグリセライドと反応させて得ら
れる着色剤を含有してなることを特徴とする油性
インキである。
下記一般式 (式中Rは4〜30のアルキル基、アルケニル基
を表わす。) で表わされるモノグリセライドと反応させて得ら
れる着色剤を含有してなることを特徴とする油性
インキである。
モノグリセライドは、一般に食品、化粧品、医
薬品、塗料などに使用されており、容易に入手可
能である。又、酸性染料の酸ハロゲナイドも塩化
チオニルなどの作用で容易に得ることができる。
更には、本発明の油性インキの着色剤は、通常の
反応装置により簡単に合成される。
薬品、塗料などに使用されており、容易に入手可
能である。又、酸性染料の酸ハロゲナイドも塩化
チオニルなどの作用で容易に得ることができる。
更には、本発明の油性インキの着色剤は、通常の
反応装置により簡単に合成される。
例えば、モノステアリンとエオシンの酸クロラ
イドをモル比1:1、溶剤としてキシレン中加温
することにより本発明の油性インキの着色剤を容
易に得ることができる。
イドをモル比1:1、溶剤としてキシレン中加温
することにより本発明の油性インキの着色剤を容
易に得ることができる。
モノグリセライドのアルキル基、アルケニル基
の炭素数が3以下の場合、アシル基の加水分解、
非水系溶剤への溶解度の低下などから望ましくな
く、31以上の場合、入手が困難であることと、分
子量が大きくなることから着色剤の濃度が低くな
るから、炭素数4〜30のアルキル基、アルケニル
基が望ましい。更にその使用量は油性インキ中1
〜20重量%が望ましいものである。モノグリセラ
イドとしては、モノバレリン、モノカプロイン、
モノカプリリン、モノカプリン、モノラウリン、
モノミリスチン、モノパルミチン、モノマーガリ
ン、モノステアリン、モノオレイン、モノリノレ
イン、モノリノレニンなどが使用できる。
の炭素数が3以下の場合、アシル基の加水分解、
非水系溶剤への溶解度の低下などから望ましくな
く、31以上の場合、入手が困難であることと、分
子量が大きくなることから着色剤の濃度が低くな
るから、炭素数4〜30のアルキル基、アルケニル
基が望ましい。更にその使用量は油性インキ中1
〜20重量%が望ましいものである。モノグリセラ
イドとしては、モノバレリン、モノカプロイン、
モノカプリリン、モノカプリン、モノラウリン、
モノミリスチン、モノパルミチン、モノマーガリ
ン、モノステアリン、モノオレイン、モノリノレ
イン、モノリノレニンなどが使用できる。
酸性染料としてはC.I.アシツド・エロー1、同
3、同7、同11、同17、同19、同23、同25、同
29、同36、同38、同42、同44、同49、同59、同
61、同70、同72、同76、同78、同79、同131、同
135、同141、C.I.アシツド・オレンジ1、同7、
同8、同10、同19、同20、同24、同28、同41、同
43、同51、同56、同63、同65、同67、C.I.アシツ
ド・レツド1、同6、同8、同9、同13、同14、
同18、同26、同27、同32、同35、同37、同42、同
51、同52、同57、同80、同82、同83、同85、同
87、同88、同89、同92、同94、同97、同106、同
111、同114、同117、同118、同119、同129、同
131、同134、同138、同145、同158、同249、同
257、同265、同266、C.I.アシツド・バイオレツ
ト7、同11、同15、同34、同41、同43、同48、同
49、C.I.アシツド・ブルー1、同9、同15、同
22、同23、同25、同27、同29、同40、同41、同
43、同45、同59、同62、同74、同78、同82、同
83、同92、同93、同103、同112、同113、同117、
同120、同126、同127、同129、同138、同140、
C.I.アシツド・グリーン3、同9、同16、同19、
同20、同25、同27、同28、同36、同40、同41、同
44、C.I.アシツド・ブラウン2、同4、同13、同
14、同20、同27、C.I.アシツド・ブラツク1、同
2、同7、同24、同26、同29、同31、同48、同
50、同94等を常法通り五塩化燐、三塩化燐、オキ
シ塩化燐、塩化チオニル等により酸ハロゲン化物
とする。次にこの酸ハロゲン化物を該モノグリセ
ライドと反応せしめることにより本発明に使用で
きる着色剤を得る。
3、同7、同11、同17、同19、同23、同25、同
29、同36、同38、同42、同44、同49、同59、同
61、同70、同72、同76、同78、同79、同131、同
135、同141、C.I.アシツド・オレンジ1、同7、
同8、同10、同19、同20、同24、同28、同41、同
43、同51、同56、同63、同65、同67、C.I.アシツ
ド・レツド1、同6、同8、同9、同13、同14、
同18、同26、同27、同32、同35、同37、同42、同
51、同52、同57、同80、同82、同83、同85、同
87、同88、同89、同92、同94、同97、同106、同
111、同114、同117、同118、同119、同129、同
131、同134、同138、同145、同158、同249、同
257、同265、同266、C.I.アシツド・バイオレツ
ト7、同11、同15、同34、同41、同43、同48、同
49、C.I.アシツド・ブルー1、同9、同15、同
22、同23、同25、同27、同29、同40、同41、同
43、同45、同59、同62、同74、同78、同82、同
83、同92、同93、同103、同112、同113、同117、
同120、同126、同127、同129、同138、同140、
C.I.アシツド・グリーン3、同9、同16、同19、
同20、同25、同27、同28、同36、同40、同41、同
44、C.I.アシツド・ブラウン2、同4、同13、同
14、同20、同27、C.I.アシツド・ブラツク1、同
2、同7、同24、同26、同29、同31、同48、同
50、同94等を常法通り五塩化燐、三塩化燐、オキ
シ塩化燐、塩化チオニル等により酸ハロゲン化物
とする。次にこの酸ハロゲン化物を該モノグリセ
ライドと反応せしめることにより本発明に使用で
きる着色剤を得る。
着色剤の使用量は、油性インキ中0.5〜20重量
%が望ましい。
%が望ましい。
油性インキとして上述の着色剤の他に溶剤とし
て、リグロイン、ミネラルスピリツツ、ソルベン
ト・ナフサ等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン等の脂環族炭化水素が使用できる。必要なら
ば、アルコール類、セルソルブ類も添加すること
ができる。これらの溶剤は、油性インキ中65〜95
重量%使用するのが好ましい。
て、リグロイン、ミネラルスピリツツ、ソルベン
ト・ナフサ等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン等の脂環族炭化水素が使用できる。必要なら
ば、アルコール類、セルソルブ類も添加すること
ができる。これらの溶剤は、油性インキ中65〜95
重量%使用するのが好ましい。
筆跡の定着用には、ロジン、ロジン変性樹脂、
フエノール樹脂、石油系樹脂等の少なくとも一種
以上を油性インキ組成物中1〜15重量%使用する
ことが好ましい。
フエノール樹脂、石油系樹脂等の少なくとも一種
以上を油性インキ組成物中1〜15重量%使用する
ことが好ましい。
以下実施例によつて本発明を具体的に説明する
が、実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わ
すものとする。
が、実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わ
すものとする。
実施例 1
本発明の着色剤
(モノステアリンとC.I.アシツド・レツド87の
酸クロライド反応物) エチルシクロヘキサン 80部 ヒタノール#133 10部 (アルキルフエノールノボラツク樹脂、 日立化成(株)製) 上記成分を混合し常温で撹拌混合することによ
り赤色油性インキを得た。
酸クロライド反応物) エチルシクロヘキサン 80部 ヒタノール#133 10部 (アルキルフエノールノボラツク樹脂、 日立化成(株)製) 上記成分を混合し常温で撹拌混合することによ
り赤色油性インキを得た。
実施例 2
本発明の着色剤
(モノステアリンとC.I.アシツド・ブラツク1
の酸クロライド反応物) ソルベント・ナフサ 40部 ジエチルシクロヘキサン 30部 ヒタノール#133 10部 (アルキルフエノールノボラツク樹脂、 日立化成(株)製) エスコレツツ1071U 5部 (石油樹脂、エツソ(株)製) 上記成分を常温で撹拌混合することにより青色
油性インキを得た。
の酸クロライド反応物) ソルベント・ナフサ 40部 ジエチルシクロヘキサン 30部 ヒタノール#133 10部 (アルキルフエノールノボラツク樹脂、 日立化成(株)製) エスコレツツ1071U 5部 (石油樹脂、エツソ(株)製) 上記成分を常温で撹拌混合することにより青色
油性インキを得た。
実施例1および2による本発明のインキは、プ
ラスチツク、ガラス、金属などの非滲透性の表面
に筆記直後でも、乾燥性が良好でベトツキは見ら
れなかつた。これにくらべて、アルキルフエノー
ルやオレイン酸を可溶化剤とした油性インキは、
約一週間ベトツキが見られた。又、酸性染料もし
くは塩基性染料とカチオン活性剤もしくはアニオ
ン活性剤との造塩染料や、酸性染料と長鎖アルキ
ルアミンからなるアンモニウム塩の染料を使用し
た油性インキは、その筆跡は水に一カ月間浸漬す
ると徐々に染料が水に溶出し、濃度がうすくなる
が、本発明のインキは、耐水性が非常に良好で、
水に一カ月間浸漬しても濃度がうすくなるという
ことはなかつた。
ラスチツク、ガラス、金属などの非滲透性の表面
に筆記直後でも、乾燥性が良好でベトツキは見ら
れなかつた。これにくらべて、アルキルフエノー
ルやオレイン酸を可溶化剤とした油性インキは、
約一週間ベトツキが見られた。又、酸性染料もし
くは塩基性染料とカチオン活性剤もしくはアニオ
ン活性剤との造塩染料や、酸性染料と長鎖アルキ
ルアミンからなるアンモニウム塩の染料を使用し
た油性インキは、その筆跡は水に一カ月間浸漬す
ると徐々に染料が水に溶出し、濃度がうすくなる
が、本発明のインキは、耐水性が非常に良好で、
水に一カ月間浸漬しても濃度がうすくなるという
ことはなかつた。
以上説明したように、本発明の骨子である着色
剤は容易に得ることができ、油性インキにした場
合、低臭性、低毒性、更には、ベトツキもなく耐
水性の優れたものであることから、一般のマーキ
ングインキばかりでなくスタンプ用インキ、記録
計用インキ、ジエツト印刷用インキなどにも使用
できる利点がある。
剤は容易に得ることができ、油性インキにした場
合、低臭性、低毒性、更には、ベトツキもなく耐
水性の優れたものであることから、一般のマーキ
ングインキばかりでなくスタンプ用インキ、記録
計用インキ、ジエツト印刷用インキなどにも使用
できる利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 酸性染料の酸ハロゲナイドに下記一般式 (式中Rは4〜30のアルキル基、アルケニル基
を表わす。) で表わされるモノグリセライドを反応させて得ら
れる着色剤を含有してなることを特徴とする油性
インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2965579A JPS55120679A (en) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Oil ink |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2965579A JPS55120679A (en) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Oil ink |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120679A JPS55120679A (en) | 1980-09-17 |
| JPS6146508B2 true JPS6146508B2 (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=12282119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2965579A Granted JPS55120679A (en) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Oil ink |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55120679A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174459A (ja) * | 1982-04-06 | 1983-10-13 | Canon Inc | 記録液及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
| JPS624763A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-10 | Canon Inc | 記録液 |
-
1979
- 1979-03-13 JP JP2965579A patent/JPS55120679A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55120679A (en) | 1980-09-17 |
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