JPS6146513B2 - - Google Patents
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- JPS6146513B2 JPS6146513B2 JP56200274A JP20027481A JPS6146513B2 JP S6146513 B2 JPS6146513 B2 JP S6146513B2 JP 56200274 A JP56200274 A JP 56200274A JP 20027481 A JP20027481 A JP 20027481A JP S6146513 B2 JPS6146513 B2 JP S6146513B2
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- alkoxyphenyl
- alkylphenyl
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/28—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and sulfur atoms as chain links, e.g. thioesters
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- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
技術分野
この発明は液晶混合物、とくに短鎖のエステル
類からなる多成分系液晶共融混合物で、広いネマ
チツク温度範囲において比較的低い粘度を有する
ものの製造に関する。 発明の背景 この発明は、実質的に分子の長さの等しい二つ
の短鎖エステルからなる一種あるいは二種以上の
二成分系混合物でできた粘度の低い新規な液晶混
合物を提供するものである。液晶混合物は単純液
晶化合物の代りに多くの電気光学装置中に用いら
れていて、それによつてこれらの装置の操作温度
範囲が広げられ、またある場合にはこれらの装置
の電気光学的特性を改善するのに役立つている。 液晶十字線や液晶マトリツクス表示のような起
動的散乱の様式で作動する或る種の電気光学装置
は、広いネマチツク温度範囲、ドーピング剤の良
溶解度、高電導度異方性、負誘電異方性、良復屈
折、無色性、および光、熱、水分や電気信号に対
する安定性のような電気光学装置に対して望まし
い諸特性のほかに、低粘度を有する液晶混合物を
必要とする。これらの諸特性の適当な組合せの如
何によつて液晶混合物の有効性は著しく制限を受
ける。 先行技術の説明 電気光学装置中に用いられる従来技術になる液
晶材料は一般に、適当な異方性および必要なネマ
チツク温度範囲を有する液晶諸成分の混合物であ
る。しばしば多成分混合物が用いられ、組合せら
れた液晶成分から得られる種々の性質を高度に活
用する試みのなかに、同時には達成できない諸要
因の釣合いが保たれる。これまでは、すべての液
晶成分が分子の長さを異にし、通常は二つあるい
はそれ以上のメチレン基を有し、まれには全アル
キルおよびアルコキシ終末基の炭素原子に一つの
メチレン基しかない、といつた風の液晶混合物が
用いられた。このようにすると、高範囲のネマチ
ツク温度範囲や、低粘度、ドーピング剤の良好な
溶解度、装置に応用するための好ましい諸異方
性、といつた他の望ましい性質を有する分子長さ
の短い混合物における組合せを得るには鋭く制限
を受けた。 液晶諸成分は、それの混合物が低下した融点、
すなわち結晶からネマチツク相へ変化する温度を
持ち、最小限その融点が一般に共融混合物組成に
相当するように選ばれる。強い相互作用によつて
錯体を形成するネマチツク成分（複数）は複雑化
した相を混合物中に持つ結果となり、このような
混合物は一般に電気光学装置には向かなかつた。
一方、あまりにも似た成分（複数）は固溶体とし
て行動する混合物を形成し易い。これらの混合物
は、得られる融点範囲が純成分（複数）の最低融
点よりも低くないので、一般には用いられない。 以前は、共融混合物を得る最も普通の方法は、
同族列から選ばれた異つた分子長を有する化合物
を組合わせることによつて達成された。すなわ
ち、分子長のちがいというのは、末端基Ｒおよび
R′の長さのちがいによつて決まる。こういつた
手法はこれまで液晶化合物の多くの異つた系列か
ら共融混合物を得るのに用いられてきた。たとえ
ば、二成分系の混合物４，4′−ジ−ｎ−アルコキ
シアゾキシベンゼン類が研究された。そして、も
しも分子の長さの比がおよそ0.80以下であれば、
共融混合物が得られることが見出された。（D.
Demus，C.Fietkau，R.Schubet and H.
Kehlen，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，25，215−232
（1974）参照。） これらの化合物は次の構造を有する。 ここにＲは炭素原子数が１から６までのアルキ
ル基である。デムス氏等の研究によると、二つの
末端基中の各炭素数をＣoで表わすと、二成分混
合物C2／C3，C3／C4，C4／C5およびC5／F6は良
好な共融的性質を示さないけれども、C1／C2，
C1／C3，C1／C4，C1／C5，C1／C6，C2／C4，
C2／C5，C2／C6，C3／C6，およびC4／C6は良好
な共融的性質を示した。C1／C2の場合は上記の
分子長比が0.8以下という規則の唯一の除外例で
あることに注意すべきである。 アルコキシ（RO）およびアルキル（R′）末端
基を以てアゾキシ液晶化合物が合成されるとき
は、一般に異性化合物が得られる。これらの化合
物はＲ基とR′基の合計が二つの炭素原子によつ
て異なるような混合物として用いられる。その例
は市販のメルク社ネマチツク相５混合物であつ
て、この混合物は次の二つの化合物とそれらの異
性体からなつている。 混合物用の異なつた長さのネマチツク化合物
は、また、シツフベース系混合物およびそのエス
テル類のような他の液晶級のものに属する。たと
えば、シツフベース系混合物のネマチツク温度範
囲は、米国特許第3540796号中に書かれているよ
うに、ＲとR′の合計が次記のように三つの炭素
によつて異なるような混合物を用いることによつ
て広げられる、と報ぜられている。 しかしながら、ＲとR′の合計がたつた一つの
炭素差だけの下記の混合物は、その融点45゜はそ
れの低級溶融成分（融点49゜）に比べて非常に僅
かな低下を示したに過ぎない。 一炭素差のものは、次のよく知られたMBBA／
EBBA混合物 のように、メチル基とエチル基の差のものである
場合はより大きい効果を有する。上記の混合物は
二つの成分に比べて降下した融点を有する。 広げられた温度範囲を有する多くのエステル混
合物が同族列から選ばれた異なつた分子長の混合
物からつくられた。たとえば、市販のメルク社ネ
マチツク相1052リクリスタルは下記の二成分混合
物を用いていて、ＲとR′の合計炭素数は５個の
差がある。 同様に、メルク社ネマチツク相1008リクリスタ
ルのアシロキシ混合物は次記のようにＲとR′の
合計炭素数の差が４の二成分混合物である。 同族列ではない異族列のエステル類もまた広い
温度範囲を有するネマチツク混合物を形成するた
めに用いられているが、一般にはＲとR′の端末
基の合計が違つているか、またはアルキル基かア
ルコキシ基の代りに全然異なつた端末基が用いら
れている。すなわち成分の分子長や端末基の構造
にはつきりとした違いがある。この一例がHRL
−2N10混合物であつて、これは一つのジアルキ
ルフエニルベンゾエートと三つのジアルコキシフ
エニルベンゾエートを含んでいる。（文献、
Appl.Phys.Lett.，28，478（1976））この混合物
中のすべての成分は明らかに異なつた分子長をも
つている。 異なつた端末基と異なつた分子長とを有する成
分からなる他の広いネマチツク範囲を有するエス
テル混合物が米国特許第4000084号に示されてい
る。 これらすべての諸例は、混合物のネマチツク温
度範囲を広げるために組合せられた液晶成分の先
行技術を説明するために示されたものである。本
質的に同じ分子長を有する類似の成分は、とくに
固溶体の形成を避けるために退けられる。ｐ−ヘ
キシルオキシフエニルp′−ブチルベンゾエート
（炭素数60−４）とｐ−ヘキシルオキシフエニル
p′−ペンチルベンゾエート（炭素数60−５）（こ
の両者は一つのメチレン基だけによつて分子長を
異にしている。）のエステル類混合物ですら固溶
体を形成することを我々は見出した。 発明の目的 この発明の一般的な目的は、新たな、かつ改良
された液晶混合物を提供するとともに、従来技術
における既述の欠点や制限を全部ではないにして
もその大部分の除かれた液晶混合物であつて、同
時にまたのちに詳細に述べるような或る他の改良
された特徴を示すものを提供することにある。 この発明では、混合物の成分のなかで少なくと
も二つが全く等しいかまたは実質的に等しい分子
長の短鎖エステル類で、かつ二成分共融混合物を
形成する新たなエステル類液晶混合物を提供する
ものである。これらの混合物は、平均分子長が少
なくとも二つの結合原子に該当する長さによつて
違つてくるような液晶用材料からできている従来
の液晶混合物とは異なつたものである。 この発明によると短鎖エステル類の共融混合物
が形成されるが、これによつて多くの種類の低粘
度液晶混合物の製造が容易となり、これらの液晶
混合物は従来のものより比較的により安定で、負
誘電異方性、高電導異方性、良複屈折および良ド
ープ剤溶解度を広いネマチツク温度範囲において
示す。 低粘度液晶混合物は、動的散乱式操作における
早期の応答特性が要求される電気光学装置への使
用に適している。 従つて、この発明の第一の目的は、広い温度範
囲においてネマチツク特性を示す低粘度エステル
液晶混合物を提供することにある。 この発明の他の目的は、負誘電異方性を示し、
動的散乱様式の光表示的応用に用いられるのに適
した低粘度液晶混合物を提供することにある。 この発明のさらに他の目的は、低粘度のほかに
良複屈折および高ドープ剤溶解度を示す比較的に
安定な液晶混合物を提供することにある。 発明の具体的説明 比較的短い分子長のフエニルエステル液晶類を
組合せて、広いネマチツク相温度範囲を有する新
たな共融混合物を得ることについて以下説明す
る。 フエニルエステル液晶類は、他の多くの液晶
類、例えばアゾキシベンゼン類とか、シツフベー
ス系のものとかの他の液晶類と比べて、水分、可
視光、熱、および電気化学的反応に対して比較的
により安定であり、かつ無色であるという利点を
持つている。かくて、これらは電気光学的装置に
とくに適し、特に直流賦活が用いられるときに適
している。しかしながら、広いネマチツク温度範
囲と低い粘度とを有する混合物を得ることは仲々
に難しく、とくに動的散乱電気光学装置に適する
負の異方性をもつた混合物について然りである。 この発明に従つてつくられた混合物は、それよ
りも長い分子長、すなわちそれらのＲ＋R′端末
基の長い平均合計をもつた似たような液晶混合物
よりも低い粘度、高い複屈折、高い電導ドープ剤
の溶解度、および高い導電異方性を持つている。 アルキル端末基ＲとR′との炭素原子数に対し
て等しい合計を有する短鎖液晶エステル成分の二
成分混合物について、我々は共融（あるいは融点
降下）行動を得る途を見出した。これらの二成分
系成分はかくて等しい、あるいは殆んど等しい分
子長を有する。他の異なつた長さのエステル化合
物が次いでこれらの二成分混合物の一つあるいは
それ以上に混合されて、広いネマチツク温度範囲
と比較的に短い平均分子長、および他の望ましい
電気光学的性質をもつた多成分エステル混合物が
得られる。この発明になる技術はこれをより分子
長の長い成分の混合物を得ることにも適用するこ
とができるけれども、その主たる利点は他の方法
では得ることのできない短平均分子長をもつたエ
ステル混合物が得られることにある。 基本的にいつて、共融液晶混合物の新規な二成
分系のものが、等しい分子長を有する同族列（す
なわち、両末端基のアルキル基又はアルコキシ基
を除いた残基が同一化学構造を有するもの）を形
成するエステル類からか、もしくは等しい、ある
いは実質的に等しい分子長を有する異級の化合物
に属するエステル類からつくられる。これらの二
成分組のものは次いで、この二成分組を形成する
のに用いられた化合物の級に属するかまたは属し
ない他のエステル類と共に、多成分混合物をつく
るのに用いられる。そしてこの多成分混合物は比
較的に低い粘度と広い温度範囲においてネマチツ
ク特性を示すのである。 この発明における二成分組は、同族列のエステ
ル類の中から各化合物のそれぞれの端末基中の炭
素原子数が他のものより少なくとも絶対値で２だ
け異なるように賢明に選ぶか、または二つの異な
つた系列の中から、端末基の特殊な構造の如何に
かかわらず、それぞれの端末基の炭素原子の合計
数が等しくなるようにエステル類を選ぶことによ
つて形成される。 液晶混合物を上記のように選ぶことによつて、
二成分系共融液晶混合物を多数の比較的短鎖の液
晶化合物から、今日まで固溶体を形成する傾向の
故を以て不適当であると信ぜられた条件の下で、
形成し得ることを我々は見出した。 この発明は、二成分系液晶混合物および多成分
系液晶混合物を、アルキルおよび／／またはアル
コキシ端末基を有するエステル類からつくるのに
特に有効である。アルキル基ＣoＨ2o+1およびア
ルコキシ基ＣoＨ2o+1Ｏにおけるｎの数は、この
発明では１ないし８であつて、側鎖を有しないも
のとする。 この発明に用い得る化合物の一般的なエステル
類が第１表に示されている。（ただしこれに限ら
れるものではない。）第１表には各化合物の略記
号をも示してある。
類からなる多成分系液晶共融混合物で、広いネマ
チツク温度範囲において比較的低い粘度を有する
ものの製造に関する。 発明の背景 この発明は、実質的に分子の長さの等しい二つ
の短鎖エステルからなる一種あるいは二種以上の
二成分系混合物でできた粘度の低い新規な液晶混
合物を提供するものである。液晶混合物は単純液
晶化合物の代りに多くの電気光学装置中に用いら
れていて、それによつてこれらの装置の操作温度
範囲が広げられ、またある場合にはこれらの装置
の電気光学的特性を改善するのに役立つている。 液晶十字線や液晶マトリツクス表示のような起
動的散乱の様式で作動する或る種の電気光学装置
は、広いネマチツク温度範囲、ドーピング剤の良
溶解度、高電導度異方性、負誘電異方性、良復屈
折、無色性、および光、熱、水分や電気信号に対
する安定性のような電気光学装置に対して望まし
い諸特性のほかに、低粘度を有する液晶混合物を
必要とする。これらの諸特性の適当な組合せの如
何によつて液晶混合物の有効性は著しく制限を受
ける。 先行技術の説明 電気光学装置中に用いられる従来技術になる液
晶材料は一般に、適当な異方性および必要なネマ
チツク温度範囲を有する液晶諸成分の混合物であ
る。しばしば多成分混合物が用いられ、組合せら
れた液晶成分から得られる種々の性質を高度に活
用する試みのなかに、同時には達成できない諸要
因の釣合いが保たれる。これまでは、すべての液
晶成分が分子の長さを異にし、通常は二つあるい
はそれ以上のメチレン基を有し、まれには全アル
キルおよびアルコキシ終末基の炭素原子に一つの
メチレン基しかない、といつた風の液晶混合物が
用いられた。このようにすると、高範囲のネマチ
ツク温度範囲や、低粘度、ドーピング剤の良好な
溶解度、装置に応用するための好ましい諸異方
性、といつた他の望ましい性質を有する分子長さ
の短い混合物における組合せを得るには鋭く制限
を受けた。 液晶諸成分は、それの混合物が低下した融点、
すなわち結晶からネマチツク相へ変化する温度を
持ち、最小限その融点が一般に共融混合物組成に
相当するように選ばれる。強い相互作用によつて
錯体を形成するネマチツク成分（複数）は複雑化
した相を混合物中に持つ結果となり、このような
混合物は一般に電気光学装置には向かなかつた。
一方、あまりにも似た成分（複数）は固溶体とし
て行動する混合物を形成し易い。これらの混合物
は、得られる融点範囲が純成分（複数）の最低融
点よりも低くないので、一般には用いられない。 以前は、共融混合物を得る最も普通の方法は、
同族列から選ばれた異つた分子長を有する化合物
を組合わせることによつて達成された。すなわ
ち、分子長のちがいというのは、末端基Ｒおよび
R′の長さのちがいによつて決まる。こういつた
手法はこれまで液晶化合物の多くの異つた系列か
ら共融混合物を得るのに用いられてきた。たとえ
ば、二成分系の混合物４，4′−ジ−ｎ−アルコキ
シアゾキシベンゼン類が研究された。そして、も
しも分子の長さの比がおよそ0.80以下であれば、
共融混合物が得られることが見出された。（D.
Demus，C.Fietkau，R.Schubet and H.
Kehlen，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，25，215−232
（1974）参照。） これらの化合物は次の構造を有する。 ここにＲは炭素原子数が１から６までのアルキ
ル基である。デムス氏等の研究によると、二つの
末端基中の各炭素数をＣoで表わすと、二成分混
合物C2／C3，C3／C4，C4／C5およびC5／F6は良
好な共融的性質を示さないけれども、C1／C2，
C1／C3，C1／C4，C1／C5，C1／C6，C2／C4，
C2／C5，C2／C6，C3／C6，およびC4／C6は良好
な共融的性質を示した。C1／C2の場合は上記の
分子長比が0.8以下という規則の唯一の除外例で
あることに注意すべきである。 アルコキシ（RO）およびアルキル（R′）末端
基を以てアゾキシ液晶化合物が合成されるとき
は、一般に異性化合物が得られる。これらの化合
物はＲ基とR′基の合計が二つの炭素原子によつ
て異なるような混合物として用いられる。その例
は市販のメルク社ネマチツク相５混合物であつ
て、この混合物は次の二つの化合物とそれらの異
性体からなつている。 混合物用の異なつた長さのネマチツク化合物
は、また、シツフベース系混合物およびそのエス
テル類のような他の液晶級のものに属する。たと
えば、シツフベース系混合物のネマチツク温度範
囲は、米国特許第3540796号中に書かれているよ
うに、ＲとR′の合計が次記のように三つの炭素
によつて異なるような混合物を用いることによつ
て広げられる、と報ぜられている。 しかしながら、ＲとR′の合計がたつた一つの
炭素差だけの下記の混合物は、その融点45゜はそ
れの低級溶融成分（融点49゜）に比べて非常に僅
かな低下を示したに過ぎない。 一炭素差のものは、次のよく知られたMBBA／
EBBA混合物 のように、メチル基とエチル基の差のものである
場合はより大きい効果を有する。上記の混合物は
二つの成分に比べて降下した融点を有する。 広げられた温度範囲を有する多くのエステル混
合物が同族列から選ばれた異なつた分子長の混合
物からつくられた。たとえば、市販のメルク社ネ
マチツク相1052リクリスタルは下記の二成分混合
物を用いていて、ＲとR′の合計炭素数は５個の
差がある。 同様に、メルク社ネマチツク相1008リクリスタ
ルのアシロキシ混合物は次記のようにＲとR′の
合計炭素数の差が４の二成分混合物である。 同族列ではない異族列のエステル類もまた広い
温度範囲を有するネマチツク混合物を形成するた
めに用いられているが、一般にはＲとR′の端末
基の合計が違つているか、またはアルキル基かア
ルコキシ基の代りに全然異なつた端末基が用いら
れている。すなわち成分の分子長や端末基の構造
にはつきりとした違いがある。この一例がHRL
−2N10混合物であつて、これは一つのジアルキ
ルフエニルベンゾエートと三つのジアルコキシフ
エニルベンゾエートを含んでいる。（文献、
Appl.Phys.Lett.，28，478（1976））この混合物
中のすべての成分は明らかに異なつた分子長をも
つている。 異なつた端末基と異なつた分子長とを有する成
分からなる他の広いネマチツク範囲を有するエス
テル混合物が米国特許第4000084号に示されてい
る。 これらすべての諸例は、混合物のネマチツク温
度範囲を広げるために組合せられた液晶成分の先
行技術を説明するために示されたものである。本
質的に同じ分子長を有する類似の成分は、とくに
固溶体の形成を避けるために退けられる。ｐ−ヘ
キシルオキシフエニルp′−ブチルベンゾエート
（炭素数60−４）とｐ−ヘキシルオキシフエニル
p′−ペンチルベンゾエート（炭素数60−５）（こ
の両者は一つのメチレン基だけによつて分子長を
異にしている。）のエステル類混合物ですら固溶
体を形成することを我々は見出した。 発明の目的 この発明の一般的な目的は、新たな、かつ改良
された液晶混合物を提供するとともに、従来技術
における既述の欠点や制限を全部ではないにして
もその大部分の除かれた液晶混合物であつて、同
時にまたのちに詳細に述べるような或る他の改良
された特徴を示すものを提供することにある。 この発明では、混合物の成分のなかで少なくと
も二つが全く等しいかまたは実質的に等しい分子
長の短鎖エステル類で、かつ二成分共融混合物を
形成する新たなエステル類液晶混合物を提供する
ものである。これらの混合物は、平均分子長が少
なくとも二つの結合原子に該当する長さによつて
違つてくるような液晶用材料からできている従来
の液晶混合物とは異なつたものである。 この発明によると短鎖エステル類の共融混合物
が形成されるが、これによつて多くの種類の低粘
度液晶混合物の製造が容易となり、これらの液晶
混合物は従来のものより比較的により安定で、負
誘電異方性、高電導異方性、良複屈折および良ド
ープ剤溶解度を広いネマチツク温度範囲において
示す。 低粘度液晶混合物は、動的散乱式操作における
早期の応答特性が要求される電気光学装置への使
用に適している。 従つて、この発明の第一の目的は、広い温度範
囲においてネマチツク特性を示す低粘度エステル
液晶混合物を提供することにある。 この発明の他の目的は、負誘電異方性を示し、
動的散乱様式の光表示的応用に用いられるのに適
した低粘度液晶混合物を提供することにある。 この発明のさらに他の目的は、低粘度のほかに
良複屈折および高ドープ剤溶解度を示す比較的に
安定な液晶混合物を提供することにある。 発明の具体的説明 比較的短い分子長のフエニルエステル液晶類を
組合せて、広いネマチツク相温度範囲を有する新
たな共融混合物を得ることについて以下説明す
る。 フエニルエステル液晶類は、他の多くの液晶
類、例えばアゾキシベンゼン類とか、シツフベー
ス系のものとかの他の液晶類と比べて、水分、可
視光、熱、および電気化学的反応に対して比較的
により安定であり、かつ無色であるという利点を
持つている。かくて、これらは電気光学的装置に
とくに適し、特に直流賦活が用いられるときに適
している。しかしながら、広いネマチツク温度範
囲と低い粘度とを有する混合物を得ることは仲々
に難しく、とくに動的散乱電気光学装置に適する
負の異方性をもつた混合物について然りである。 この発明に従つてつくられた混合物は、それよ
りも長い分子長、すなわちそれらのＲ＋R′端末
基の長い平均合計をもつた似たような液晶混合物
よりも低い粘度、高い複屈折、高い電導ドープ剤
の溶解度、および高い導電異方性を持つている。 アルキル端末基ＲとR′との炭素原子数に対し
て等しい合計を有する短鎖液晶エステル成分の二
成分混合物について、我々は共融（あるいは融点
降下）行動を得る途を見出した。これらの二成分
系成分はかくて等しい、あるいは殆んど等しい分
子長を有する。他の異なつた長さのエステル化合
物が次いでこれらの二成分混合物の一つあるいは
それ以上に混合されて、広いネマチツク温度範囲
と比較的に短い平均分子長、および他の望ましい
電気光学的性質をもつた多成分エステル混合物が
得られる。この発明になる技術はこれをより分子
長の長い成分の混合物を得ることにも適用するこ
とができるけれども、その主たる利点は他の方法
では得ることのできない短平均分子長をもつたエ
ステル混合物が得られることにある。 基本的にいつて、共融液晶混合物の新規な二成
分系のものが、等しい分子長を有する同族列（す
なわち、両末端基のアルキル基又はアルコキシ基
を除いた残基が同一化学構造を有するもの）を形
成するエステル類からか、もしくは等しい、ある
いは実質的に等しい分子長を有する異級の化合物
に属するエステル類からつくられる。これらの二
成分組のものは次いで、この二成分組を形成する
のに用いられた化合物の級に属するかまたは属し
ない他のエステル類と共に、多成分混合物をつく
るのに用いられる。そしてこの多成分混合物は比
較的に低い粘度と広い温度範囲においてネマチツ
ク特性を示すのである。 この発明における二成分組は、同族列のエステ
ル類の中から各化合物のそれぞれの端末基中の炭
素原子数が他のものより少なくとも絶対値で２だ
け異なるように賢明に選ぶか、または二つの異な
つた系列の中から、端末基の特殊な構造の如何に
かかわらず、それぞれの端末基の炭素原子の合計
数が等しくなるようにエステル類を選ぶことによ
つて形成される。 液晶混合物を上記のように選ぶことによつて、
二成分系共融液晶混合物を多数の比較的短鎖の液
晶化合物から、今日まで固溶体を形成する傾向の
故を以て不適当であると信ぜられた条件の下で、
形成し得ることを我々は見出した。 この発明は、二成分系液晶混合物および多成分
系液晶混合物を、アルキルおよび／／またはアル
コキシ端末基を有するエステル類からつくるのに
特に有効である。アルキル基ＣoＨ2o+1およびア
ルコキシ基ＣoＨ2o+1Ｏにおけるｎの数は、この
発明では１ないし８であつて、側鎖を有しないも
のとする。 この発明に用い得る化合物の一般的なエステル
類が第１表に示されている。（ただしこれに限ら
れるものではない。）第１表には各化合物の略記
号をも示してある。
【表】
【表】
第１表の略記号欄において、端末基はＲおよび
R′で表わされている。アルキル−Ｏ−、すなわ
ちアルコキシ基は「RO」または「OR」で、フエ
ニルベンゾエート構造
R′で表わされている。アルキル−Ｏ−、すなわ
ちアルコキシ基は「RO」または「OR」で、フエ
ニルベンゾエート構造
【式】
は「−」で、フエニルチオベンゾエート構造
【式】は「Ｓ」で、フエニル
シクロヘキサンカーボキシレート構造
【式】を「−（Ｃ）」で、アル
コキシ構造
【式】を「OOCR」で、そしてベ
ンジルオキシ構造
【式】を
「OOC〓R」で表示した。種々の置換基は、塩素
基に対しては「Cl」、メチレン基に対しては
「CH3」のように、個々の記号によつて表わされ
ている。例えば（Cl）あるいは（CH3）のよう
に、丸かつこでかこまれた置換基は、第１表の化
学構造欄に見るように、オルソ位置の置換を表わ
す。 次に、第１表に示された略記号を具体的な化合
物として表示するために、ＲとR′に対して、そ
れぞれの端末基中の炭素原子数だけで示すことが
ある。たとえば、ｐ−エトキシフエニルp′−プロ
ピルベンゾエートは「20−３」で、またｐ−ブト
キシフエニルp′−メチルベンゾエートは「40−
１」で表わされる。 上記のように、短鎖液晶エステル類の二成分共
融混合物をつくる一つの新たな方法（第１方法と
称することにする。）は次のとおりである。すな
わち、同族列中から選ばれた長さの等しい二つの
エステル化合物を組合せて二成分混合物となし、
その場合に、両成分のアルキル端末基の長さが、
端末基の長さの合計および全体の分子の長さが等
しいかどうかに拘らず、分子中の同じ位置におい
て実質的に異なるようにするのである。 たとえば、もしも化合物Ａ（アルキル端末基Ｒ
aおよびR′aを有する。）と、化合物Ｂ（アルキル
端末基ＲbおよびR′bを有する。）を用い、この場
合にＡにおける（Ｒa＋R′a）の炭素原子数がＢに
おける（Ｒb＋R′b）のそれと等しいとき、このＡ
とＢを組合せて二成分系の組を得ようとするなら
ば、同族列の中から二つの化合物を、Ｒa−Ｒbの
差およびR′a−R′bの差が絶対値２に等しいかこれ
よりも大きくなるように選ぶのである。この第１
方法に従つてつくり得る二成分混合物の例が第２
表に示されている。
基に対しては「Cl」、メチレン基に対しては
「CH3」のように、個々の記号によつて表わされ
ている。例えば（Cl）あるいは（CH3）のよう
に、丸かつこでかこまれた置換基は、第１表の化
学構造欄に見るように、オルソ位置の置換を表わ
す。 次に、第１表に示された略記号を具体的な化合
物として表示するために、ＲとR′に対して、そ
れぞれの端末基中の炭素原子数だけで示すことが
ある。たとえば、ｐ−エトキシフエニルp′−プロ
ピルベンゾエートは「20−３」で、またｐ−ブト
キシフエニルp′−メチルベンゾエートは「40−
１」で表わされる。 上記のように、短鎖液晶エステル類の二成分共
融混合物をつくる一つの新たな方法（第１方法と
称することにする。）は次のとおりである。すな
わち、同族列中から選ばれた長さの等しい二つの
エステル化合物を組合せて二成分混合物となし、
その場合に、両成分のアルキル端末基の長さが、
端末基の長さの合計および全体の分子の長さが等
しいかどうかに拘らず、分子中の同じ位置におい
て実質的に異なるようにするのである。 たとえば、もしも化合物Ａ（アルキル端末基Ｒ
aおよびR′aを有する。）と、化合物Ｂ（アルキル
端末基ＲbおよびR′bを有する。）を用い、この場
合にＡにおける（Ｒa＋R′a）の炭素原子数がＢに
おける（Ｒb＋R′b）のそれと等しいとき、このＡ
とＢを組合せて二成分系の組を得ようとするなら
ば、同族列の中から二つの化合物を、Ｒa−Ｒbの
差およびR′a−R′bの差が絶対値２に等しいかこれ
よりも大きくなるように選ぶのである。この第１
方法に従つてつくり得る二成分混合物の例が第２
表に示されている。
【表】
【表】
本発明の第２方法は、等分子長の（あるいは実
質的に等分子長の）二つの成分を異族列（すなわ
ち、両末端アルキル基又はアルコキシ基を除いた
残基が異なる化学構造を有するもの。）エステル
類から選んで組合せることからなる。この場合で
も、Ｒ＋R′アルキル端末基の炭素原子数合計は
混合物中の各成分について等しくなるようにす
る。これは第２表中に示された多数のエステル類
に適用することができる。Ｒa＋R′aの炭素原子数
はＲb−R′bのそれと等しいけれども、Ａ化合物の
Ｒa中の炭素原子数は必ずしもＢ化合物のＲb中の
それと異なつていなければならないことはない。
注意すべきことは、異族列エステル類の組合せ混
合物のすべてが共融混合物をつくるとは限らない
ことである。たとえば、Ｒ−OR′とこれと等長の
ROSOR′との組合せ、およびＲ−OOC〓R′とこ
れと等長のＲ−（Cl）OOC〓R′との組合せは、Ｒ
aとＲbとが異ならなければ共融混合物をつくらな
い。 第２の方法によつてつくられる二成分系の代表
諸例が第３表に示されている。
質的に等分子長の）二つの成分を異族列（すなわ
ち、両末端アルキル基又はアルコキシ基を除いた
残基が異なる化学構造を有するもの。）エステル
類から選んで組合せることからなる。この場合で
も、Ｒ＋R′アルキル端末基の炭素原子数合計は
混合物中の各成分について等しくなるようにす
る。これは第２表中に示された多数のエステル類
に適用することができる。Ｒa＋R′aの炭素原子数
はＲb−R′bのそれと等しいけれども、Ａ化合物の
Ｒa中の炭素原子数は必ずしもＢ化合物のＲb中の
それと異なつていなければならないことはない。
注意すべきことは、異族列エステル類の組合せ混
合物のすべてが共融混合物をつくるとは限らない
ことである。たとえば、Ｒ−OR′とこれと等長の
ROSOR′との組合せ、およびＲ−OOC〓R′とこ
れと等長のＲ−（Cl）OOC〓R′との組合せは、Ｒ
aとＲbとが異ならなければ共融混合物をつくらな
い。 第２の方法によつてつくられる二成分系の代表
諸例が第３表に示されている。
【表】
【表】
第３表中の混合物No.４の組合せはこれまた共融
混合物をつくるためには、Ｒa−Ｒbの炭素原子数
の差の絶対値が２に等しいか２よりも大きいこと
が必要である。 第１方法では一般に第３表に示すような二つの
異族列の化合物である必要はないけれども、我々
は次のような例外のあることを知つた。すなわ
ち、ｐ−アルコキシフエニルp′−アルコキシベン
ゾエートとｐ−アルコキシフエニルp′−アルコキ
シチオベンゾエートとの混合物は、系列が異なつ
ているほかに、ＲaとＲbとの炭素原子数の絶対値
が２に等しいか２よりも大きいという第１方法の
変形を用いない限り、固溶体を形成するのであ
る。こうした第１方法と第２方法との組合せにな
る方法を第３方法とする。たとえば、60−01と
10S06との混合物は共溶融する（第３方法）が、
60−01と60S01との混合物は固溶体を形成する。 実際の場合、二成分混合物は精製された個々の
成分化合物からつくられ、個々の成分化合物につ
いては差動走査熱量法（DSC法）によつてそれ
らの融点、透明点、溶融熱が測定される。これら
のデータを以て、下記のシユレーダーヴアンラー
ル式を用いて理想とする共融組成および共溶温度
を計算することができる。 Ｔiは混合物中の成分ｉの溶融範囲温度。 ΔＨfは純成分ｉの分子溶融熱。 Ｔnは純成分ｉの融点。 Ｘiは成分ｉのモル分率。 Ｒは標準ガス常数。 上記に従つてつくられた二成分混合物の諸例が
第４表に示されている。
混合物をつくるためには、Ｒa−Ｒbの炭素原子数
の差の絶対値が２に等しいか２よりも大きいこと
が必要である。 第１方法では一般に第３表に示すような二つの
異族列の化合物である必要はないけれども、我々
は次のような例外のあることを知つた。すなわ
ち、ｐ−アルコキシフエニルp′−アルコキシベン
ゾエートとｐ−アルコキシフエニルp′−アルコキ
シチオベンゾエートとの混合物は、系列が異なつ
ているほかに、ＲaとＲbとの炭素原子数の絶対値
が２に等しいか２よりも大きいという第１方法の
変形を用いない限り、固溶体を形成するのであ
る。こうした第１方法と第２方法との組合せにな
る方法を第３方法とする。たとえば、60−01と
10S06との混合物は共溶融する（第３方法）が、
60−01と60S01との混合物は固溶体を形成する。 実際の場合、二成分混合物は精製された個々の
成分化合物からつくられ、個々の成分化合物につ
いては差動走査熱量法（DSC法）によつてそれ
らの融点、透明点、溶融熱が測定される。これら
のデータを以て、下記のシユレーダーヴアンラー
ル式を用いて理想とする共融組成および共溶温度
を計算することができる。 Ｔiは混合物中の成分ｉの溶融範囲温度。 ΔＨfは純成分ｉの分子溶融熱。 Ｔnは純成分ｉの融点。 Ｘiは成分ｉのモル分率。 Ｒは標準ガス常数。 上記に従つてつくられた二成分混合物の諸例が
第４表に示されている。
【表】
【表】
各２成分混合物において、化合物ＡにおけるＲ
aおよびR′aの合計炭素原子数は、化合物Ｂにおけ
るＲbおよびR′bのそれと同じであることに注意す
べきである。同族列からの（第１方法）２成分混
合物の両成分は、RO−R′列からの20−３と40−
１とのように、実質的に等しい分子長を有してい
る。混つた系列（第２方法）からの両成分は、
RO−R′系列とROSR′系列からの10−４と10S4と
のように、殆んど等しい分子長を有しているけれ
ども、この場合にはエステル基とチオエステル基
との間の小さい結合リンク差だけによつて長さが
違つている。同様に、フエニルベンゾエートとフ
エニルシクロヘキサンカーボキシレートとの混合
物では、ベンゼン核の長さとシクロヘキサン核の
長さの差だけによつて各分子長は違つている。 第２表、第３表および第４表に示されたような
２成分共融液晶混合物は、またこれに他のエステ
ル類を添加して短分子長混合物を形成させること
によつて、他の多成分液晶混合物をつくることも
できる。出発点として前掲のシユレーダーヴアン
ラール式を用いて、我々は組成のモル分率を計算
し、少なくとも二つの成分が前記の二成分の組合
せの一つに属する多成分混合物をつくつた。該混
合物中の他成分を選択するための規準としては、
出来れば短分子長の化合物（複数）を用いること
と、系列、端末基、あるいはＲとR′の合計炭素
原子数に関して相互に異なる（最初の２成分化合
物とも異なる）化合物を用いることである。 この発明によつてつくられた比較的に低粘度で
平均分子長の短い多成分混合物の諸例が第５表、
第６表、第７表および第８表に示されている。た
とえば、アルコキシフエニルアルキルベンゾエー
ト類についての第１方法による二成分組のものの
液晶類の混合物が第５表に、またアルコキシフエ
ニルアルキルチオベンゾエート類についての同様
の混合物が第６表に、また第２方法または第３方
法に基いた異族列二成分系の組合せになる多成分
混合物が第７表に、そして第１方法による二成分
組と第２方法による二成分組との組合せになる多
成分液晶混合物が第８表に示されている。多成分
混合物をつくるのに用いられる種々の共融組の組
成物がこれらの表中に指標＊，＋，＃および〓を
以て示されていて、＊は一つの長さの一組の化合
物を、＋は他の長さのそれを、＃はさらに他の長
さのそれを、〓はさらに他の長さのそれを示す。 二つの２成分組が共通の化合物を有するとき
は、等長成分になる三成分組ができる。このこと
は第６表中にHRL−5N3における10S4，40S1お
よび20S3の３成分組によつて示されている。ま
た第８表中には数例の混合物において３成分組20
−３，40−１，20−（Ｃ）３，および20−５，40
−３，20−（Ｃ）５の使用によつて示されてい
る。多成分共融組は、実質的に等しい分子長を有
する４成分、５成分および６成分液晶混合物か
ら、重複する２成分組を用いることによつてつく
ることができる。たとえば、20−３，40−１，20
−（Ｃ）３，20S1および40S1の混合物はこれに他
のエステル類を混ぜるときに一つの２成分組とし
て機能する。 これらの諸表に示された計算された共融組成の
ものは理想的な混合物であつて、とくに多数の成
分が用いられた場合に、実際の共融物に対するモ
ル分率、あるいは最低融点の組成とは必ずしも正
確には一致しない。たとえば、HRL−256N4は、
同じ成分に対して計算された共融物であるHRL
−256N1とは少しちがう。そうはいつても、計算
された混合物はこの発明になる共融混合物を実験
的に決めてちくための良い出発点となる。
aおよびR′aの合計炭素原子数は、化合物Ｂにおけ
るＲbおよびR′bのそれと同じであることに注意す
べきである。同族列からの（第１方法）２成分混
合物の両成分は、RO−R′列からの20−３と40−
１とのように、実質的に等しい分子長を有してい
る。混つた系列（第２方法）からの両成分は、
RO−R′系列とROSR′系列からの10−４と10S4と
のように、殆んど等しい分子長を有しているけれ
ども、この場合にはエステル基とチオエステル基
との間の小さい結合リンク差だけによつて長さが
違つている。同様に、フエニルベンゾエートとフ
エニルシクロヘキサンカーボキシレートとの混合
物では、ベンゼン核の長さとシクロヘキサン核の
長さの差だけによつて各分子長は違つている。 第２表、第３表および第４表に示されたような
２成分共融液晶混合物は、またこれに他のエステ
ル類を添加して短分子長混合物を形成させること
によつて、他の多成分液晶混合物をつくることも
できる。出発点として前掲のシユレーダーヴアン
ラール式を用いて、我々は組成のモル分率を計算
し、少なくとも二つの成分が前記の二成分の組合
せの一つに属する多成分混合物をつくつた。該混
合物中の他成分を選択するための規準としては、
出来れば短分子長の化合物（複数）を用いること
と、系列、端末基、あるいはＲとR′の合計炭素
原子数に関して相互に異なる（最初の２成分化合
物とも異なる）化合物を用いることである。 この発明によつてつくられた比較的に低粘度で
平均分子長の短い多成分混合物の諸例が第５表、
第６表、第７表および第８表に示されている。た
とえば、アルコキシフエニルアルキルベンゾエー
ト類についての第１方法による二成分組のものの
液晶類の混合物が第５表に、またアルコキシフエ
ニルアルキルチオベンゾエート類についての同様
の混合物が第６表に、また第２方法または第３方
法に基いた異族列二成分系の組合せになる多成分
混合物が第７表に、そして第１方法による二成分
組と第２方法による二成分組との組合せになる多
成分液晶混合物が第８表に示されている。多成分
混合物をつくるのに用いられる種々の共融組の組
成物がこれらの表中に指標＊，＋，＃および〓を
以て示されていて、＊は一つの長さの一組の化合
物を、＋は他の長さのそれを、＃はさらに他の長
さのそれを、〓はさらに他の長さのそれを示す。 二つの２成分組が共通の化合物を有するとき
は、等長成分になる三成分組ができる。このこと
は第６表中にHRL−5N3における10S4，40S1お
よび20S3の３成分組によつて示されている。ま
た第８表中には数例の混合物において３成分組20
−３，40−１，20−（Ｃ）３，および20−５，40
−３，20−（Ｃ）５の使用によつて示されてい
る。多成分共融組は、実質的に等しい分子長を有
する４成分、５成分および６成分液晶混合物か
ら、重複する２成分組を用いることによつてつく
ることができる。たとえば、20−３，40−１，20
−（Ｃ）３，20S1および40S1の混合物はこれに他
のエステル類を混ぜるときに一つの２成分組とし
て機能する。 これらの諸表に示された計算された共融組成の
ものは理想的な混合物であつて、とくに多数の成
分が用いられた場合に、実際の共融物に対するモ
ル分率、あるいは最低融点の組成とは必ずしも正
確には一致しない。たとえば、HRL−256N4は、
同じ成分に対して計算された共融物であるHRL
−256N1とは少しちがう。そうはいつても、計算
された混合物はこの発明になる共融混合物を実験
的に決めてちくための良い出発点となる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
既掲の諸表に示された非常に多くの多成分系混
合物が液晶化合物の混合によつて造られたけれど
も、第５表では化合物ｐ−メトキシフエニルp′−
メチルベンゾエート（101）もまた短鎖成分とし
て用いられている。101は等方性融点が96.2℃の
事実上の結晶ネマチツク化合物であり、等方性透
明点がおよそ10℃の事実上のネマチツクであるこ
とを見出している。純粋の化合物は正確に96.2℃
で溶融し、液晶の性質を表わさない。しかしなが
ら、二成分混合物を含有する他のエステル液晶類
の混合物中に10−１が用いられるときは、それは
事実上のネマチツク液晶として行動することを
我々は見出した。10−１は非常に短かいＲと
R′グループを有しているので、混合物中のエス
テル分子の平均分子長を短かくする助けとして用
いられ得る。例えば、第５表中の混合物番号
HRL−2N42，2N43及び2N42／48を参照された
い。 工業的応用 この発明になる二成分系の共融液晶混合物、お
よびそれらからつくられた多成分系の液晶混合物
は、種々の電気光学的装置に用いられる。短鎖エ
ステル類をもつた共融混合物をつくるために２成
分系を用いることは、短鎖低粘度液晶化合物が低
分子量かつ低粘度の液晶混合物の作成を容易なら
しめるので非常に価値がある。これらの混合物は
光の表示や電界効果的用途に広く応用され得る。
合物が液晶化合物の混合によつて造られたけれど
も、第５表では化合物ｐ−メトキシフエニルp′−
メチルベンゾエート（101）もまた短鎖成分とし
て用いられている。101は等方性融点が96.2℃の
事実上の結晶ネマチツク化合物であり、等方性透
明点がおよそ10℃の事実上のネマチツクであるこ
とを見出している。純粋の化合物は正確に96.2℃
で溶融し、液晶の性質を表わさない。しかしなが
ら、二成分混合物を含有する他のエステル液晶類
の混合物中に10−１が用いられるときは、それは
事実上のネマチツク液晶として行動することを
我々は見出した。10−１は非常に短かいＲと
R′グループを有しているので、混合物中のエス
テル分子の平均分子長を短かくする助けとして用
いられ得る。例えば、第５表中の混合物番号
HRL−2N42，2N43及び2N42／48を参照された
い。 工業的応用 この発明になる二成分系の共融液晶混合物、お
よびそれらからつくられた多成分系の液晶混合物
は、種々の電気光学的装置に用いられる。短鎖エ
ステル類をもつた共融混合物をつくるために２成
分系を用いることは、短鎖低粘度液晶化合物が低
分子量かつ低粘度の液晶混合物の作成を容易なら
しめるので非常に価値がある。これらの混合物は
光の表示や電界効果的用途に広く応用され得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子長が互いに実質的に等しい２以上の短鎖
液晶エステル化合物からなる一組以上の共融混合
物を含み、固溶体を形成しない短鎖液晶エステル
化合物多成分ネマチツク混合物であつて；該短鎖
液晶エステル化合物がｐ−アルキルフエニルp′−
アルキルベンゾエート、ｐ−アルコキシフエニル
p′−アルキルベンゾエート、ｐ−アルキルフエニ
ルp′アルコキシベンゾエート、ｐ−アルコキシフ
エニルp′−アルキルチオベンゾエート、ｐ−アル
キルフエニルp′アルコキシチオベンゾエート、ｐ
−アルコキシフエニルp′−アルコキシベンゾエー
ト、ｐ−アルコキシフエニルp′−アルコキシチオ
ベンゾエート、ｐ−アルコキシフエニル４−アル
キルシクロヘキサンカーボキシレート、ｐ−アル
コキシフエニルp′−アシロキシベンゾエート、４
−アルキルビフエニル−4′−イルp′アルキルベン
ゾエート、ｐ−アルキルフエニル4″−アルキルビ
フエニル4′−カーボキシレート、ｐ−アルキルフ
エニルp′−（p″−アルキルベンゾイルオキシ）ベ
ンゾエート、ｐ−アルキルフエニルp′−（p″−ア
ルキルベンゾイルオキシ）ｏ−クロロベンゾエー
ト、２−メチル−１，４−フエニレンジ（４−ア
ルキルベンゾエート）、ｐ−アシロキシフエニル
p′−アルコキシベンゾエートから選ばれるもので
あり、各末端アルキル基およびアルコキシ基の炭
素原子数が１ないし８で、該共融混合物を構成す
る１のエステル化合物の両末端基の合計炭素原子
数が同じく該共融混合物を構成する他のエステル
化合物の両末端基の合計炭素原子数と等しいこと
を特徴とする多成分ネマチツク混合物。 ２ 該一組の共融混合物が２成分系からなり、各
成分が該短鎖液晶エステル化合物の同族列から選
ばれたものである特許請求の範囲第１項記載の多
成分ネマチツク混合物。 ３ 該一組の共融混合物が２成分系からなり、各
成分がそれぞれ該短鎖液晶エステル化合物の異族
列から選ばれたものである特許請求の範囲第１項
記載の多成分ネマチツク混合物。 ４ 該２成分がｐ−アルコキシフエニルp′−アル
キルベンゾエートとｐ−アルコキシフエニルp′−
アルキルチオベンゾエート、ｐ−アルキルフエニ
ルp′−アルコキシベンゾエートとｐ−アルキルフ
エニルp′−アルコキシチオベンゾエート、ｐ−ア
ルコキシフエニルp′−アルキルチオベンゾエート
とｐ−アルキルフエニルp′−アルコキシチオベン
ゾエート、ｐ−アルコキシフエニルp′−アルコキ
シベンゾエートとｐ−アルコキシフエニルp′−ア
ルコキシチオベンゾエート、ｐ−アルコキシフエ
ニルp′−アルキルベンゾエートとｐ−アルコキシ
フエニルトランス−４−アルキルシクロヘキサン
カーボキシレート、ｐ−アルコキシフエニルp′−
アルキルチオベンゾエートとｐ−アルコキシフエ
ニルトランス−４−アルキルシクロヘキサンカー
ボキシレート、４−アルキルビフエニル−4′−イ
ル−ｐ−アルキルベンゾエートとｐ−アルキルフ
エニル4″−アルキルビフエニル−4′−カーボキシ
レート、ｐ−アルキルフエニルp′−（p″−アルキ
ルベンゾイルオキシ）ベンゾエートとｐ−アルキ
ルフエニルp′−（p″−アルキルベンゾイルオキ
シ）ｏ−クロロベンゾエート、ｐ−アルキルフエ
ニルp′−（p″−アルキルベンゾイルオキシ）ベン
ゾエートと２−メチル−１，４−フエニレンジ
（４−アルキルベンゾエート）、の組合せから選ば
れるものである特許請求の範囲第３項記載の多成
分ネマチツク混合物。 ５ 同族列から選ばれた１の短鎖液晶エステル化
合物Ａの末端アルキル基又はアルコキシ基中の炭
素原子数の和Ｒa＋R′aが他の短鎖液晶エステル化
合物Ｂの末端アルキル基又はアルコキシ基中の炭
素原子数の和Ｒb＋R′bと等しく、かつ各末端基の
炭素数の差の絶対値｜R′a−R′b｜および｜Ｒa−
Ｒb｜が２以上である特許請求の範囲第２項記載
の多成分ネマチツク混合物。 ６ ２成分系からなる一組の共融混合物がｐ−エ
トキシフエニルp′−プロピルベンゾエートとｐ−
エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレートからなる特許請求の範
囲第４項記載の多成分ネマチツク混合物。 ７ ２成分系からなる一組の共融混合物がｐ−ア
ルキルフエニルp′−アルキルベンゾエート、ｐ−
アルコキシフエニルp′−アルキルベンゾエート、
ｐ−アルキルフエニルp′−アルコキシベンゾエー
ト、ｐ−アルコキシフエニルp′−アルキルチオベ
ンゾエート、ｐ−アルキルフエニルp′−アルコキ
シチオベンゾエート、ｐ−アルキルフエニルp′−
アルコキシチオベンゾエート、ｐ−アルコキシフ
エニルトランス４−シクロヘキサンカーボキシレ
ート、およびｐ−アルコキシフエニルp′−アシル
オキシベンゾエートから選ばれたものである特許
請求の範囲第５項記載の多成分ネマチツク混合
物。 ８ ｐ−メトキシフエニルp′−メチルベンゾエー
トを混合した第１二成分系混合物と第二成分系混
合物との２組の共融混合物からなる特許請求の範
囲第７項記載の多成分ネマチツク混合物。 ９ 第１二成分系混合物がｐ−エトキシフエニル
p′−プロピルベンゾエートとｐ−ブトキシフエニ
ルp′−メチルベンゾエートとから成り、第２二成
分系混合物がｐ−エトキシフエニルp′−ペンチル
ベンゾエートとｐ−ブトキシフエニルp′−プロピ
ルベンゾエートとから成ることを特徴とする特許
請求の範囲第８項記載の多成分ネマチツク混合
物。 １０ 上記のネマチツク混合物にさらにｐ−ヘキ
シルオキシフエニルp′−ブチルベンゾエートを混
合してなる特許請求の範囲第９項記載の多成分ネ
マチツク混合物。 １１ 少なくとも一組の共融二成分系混合物で等
分子長を有する同族例化合物の中から選ばれたも
のに、少くとも一つの追加の共融二成分系で実質
的に等分子長を有する異族列化合物の中から選ば
れたものを混合し、かくして該短鎖エステルの固
溶体形成を妨げるようにした複合共融物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の多成
分ネマチツク混合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/217,619 US4427569A (en) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Short length ester liquid crystal mixtures and process for making same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57125281A JPS57125281A (en) | 1982-08-04 |
| JPS6146513B2 true JPS6146513B2 (ja) | 1986-10-14 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200274A Granted JPS57125281A (en) | 1980-12-18 | 1981-12-14 | Liquid crystal nematic eutectic mixture consisting of plural short chain esters |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4427569A (ja) |
| EP (1) | EP0056519B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57125281A (ja) |
| DE (1) | DE3175078D1 (ja) |
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