JPS6151561B2 - - Google Patents
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- JPS6151561B2 JPS6151561B2 JP59151172A JP15117284A JPS6151561B2 JP S6151561 B2 JPS6151561 B2 JP S6151561B2 JP 59151172 A JP59151172 A JP 59151172A JP 15117284 A JP15117284 A JP 15117284A JP S6151561 B2 JPS6151561 B2 JP S6151561B2
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- hydroxyethyl
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Description
本発明は、皮ふ、眼、粘膜などに対する刺激の
少ない洗髪剤に関するものである。さらに詳しく
いえば、本発明は、一般式 （式中のＲは炭素原子７〜17個をもつ脂肪族炭
化水素基、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子で
ある） で表わされる特定のジ置換脂肪族カルボン酸アミ
ドアミンを洗剤成分として含有する低刺激性洗髪
剤に関するものである。 これまで、置換アミドアミン型両性界面活性剤
としては、直鎖状脂肪族カルボン酸とアミノエチ
ルエタノールアミンとの反応により得られる、一
般式 （式中のR′は長鎖状脂肪族炭化水素残基、
M″は水素原子又はアルカリ金属原子である）で
表わされる化合物が知られている（米国特許第
3262951号及び第3941817号明細書）。 このような両性界面活性剤は、洗浄剤、繊維処
理剤、帯電防止剤、香粧品基剤などとして使用さ
れている。ところで、シヤンプー、リンスのよう
な洗髪剤の洗剤成分として界面活性剤を用いる場
合には、皮ふ、眼、粘膜などに対する刺激のない
ものもしくは少ないものが要求されるが、前記の
一般式（）の置換アミドアミン型両性界面活性
剤はこの点において十分満足すべきものとはいえ
ないため、洗髪剤用としては不適当であつた。 本発明者らは、皮ふ、眼、粘膜に対する刺激が
少ない洗髪剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、前記一般式（）で表わされるジ置換脂肪族
カルボン酸アミドアミンを洗剤成分として用いる
ことによりその目的を達成しうることを見出し、
この知見に基づいて本発明をなすに至つた。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物の
例としては、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―〔ジ―（２―カルボキシエチル）アミノエチ
ル〕オクタン酸アミド、Ｎ―（２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）ア
ミノエチル〕デカン酸アミド、Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチ
ル）アミノエチル〕ドデカン酸アミド、Ｎ―（２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボ
キシエチル）アミノエチル〕ステアリン酸アミ
ド、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ―
（２―カルボキシエチル）アミノエチル〕ラウリ
ン酸アミド、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―〔ジ―（２―カルボキシエチル）アミノエチ
ル〕ヤシ油脂肪酸アミド及びそれらのナトリウム
塩、カリウム塩などをあげることができる。 これらの化合物は、例えば一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもつ） で表わされるイミダゾリン誘導体に、アクリル酸
アルキルエステル及び水を反応させ、その生成物
を水酸化アルカリでけん化することにより得るこ
とができる。 前記一般式（）で表わされるイミダゾリン誘
導体の例としては、２―位がオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基の
ようなアルキル基や、オクテニル基、デセニル
基、ペンタデセニル基などのアルケニル基により
置換されている１―（２―ヒドロキシエチル）―
イミダゾリンをあげることができる。 また、のイミダゾリン誘導体と反応させるアク
リル酸アルキルエステルとしては、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチルのような低級アルキルエ
ステルが好ましい。このアクリル酸アルキルエス
テルは、イミダゾリン誘導体１モル当り、1.3〜
2.0モルの割合で使用される。この量が2.0モルよ
りも多くなると最終生成物中に未反応のアクリル
酸ナトリウムが多く存在するようなるし、またこ
の量が1.3モルよりも少ないと未反応アミンが多
くなり収率が低下する。 このアクリル酸アルキルエステルと同時に反応
に供される水の量は、イミダゾリン誘導体１モル
当り少なくとも１モル好ましくは2.0〜3.0モルの
範囲で選ばれる。この量が、1.0モルよりも少な
いと副生物である第二級アミンの量が増加し、目
的物の収率が低下する。 イミダゾリン誘導体とアクリル酸アルキルエス
テルと水との反応は、室温ないし100℃、好まし
くは60〜80℃の温度で行うのがよい。反応に要す
る時間は通常30分ないし４時間の範囲であるが、
多くの場合60分で約99％の転化率が得られる。こ
の反応は、所望ならばアルカリ触媒の存在下で行
うこともできるが、触媒は特に必要ではない。 このようにして得られる付加生成物は、単離さ
れることなくそのまま次の水酸化アルカリによる
けん化処理に供される。このけん化は、前記の反
応生成物に、使用したアクリル酸アルキルエステ
ルとほぼ等モル量の水酸化アルカリを加え、50〜
100℃に加熱することによつて行われる。けん化
に要する時間は通常70℃において約２時間程度で
ある。 このようにして得られた反応生成物を減圧蒸留
し、その中に含まれている低分子量成分を留去す
ると、目的化合物又はこれを主体として含む反応
生成物が白色固体として残留する。このようにし
て得られる目的化合物の白色固体は薄層クロマト
グラフイーにかけたところ、１個のスポツトを示
し、純品であることが確認された。また、このも
のが前記一般式（）の構造を有することは赤外
線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び元
素分析などによつて確認された。 これらの化合物は従来の類似構造をもつ界面活
性剤と比較し、皮ふ、眼、粘膜に対する刺激性が
著しく低いという特徴を有している。 本発明の洗髪剤は、前記一般式（）で表わさ
れる化合物を洗剤成分として含有するもので、シ
ヤンプーやヘアーリンスの形に調製して用いられ
る。その中の前記化合物の含有量としては、これ
までのシヤンプーやヘアーリンスにおいて通常使
用されている洗剤成分の場合に必要とされる濃度
と特に変わりはなく、少なくとも２重量％以上の
濃度で使用目的に応じ適宜選択される。また、本
発明の洗髪剤には洗剤成分の外に、シヤンプーや
ヘアーリンスに慣用されている各種の添加剤例え
ば保存剤、香料、色素などを添加することもでき
るし、眼、粘膜などの刺激を生じない範囲の濃度
で他の界面活性剤を併用することもできる。 次に参考例、実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。 参考例 １ かきまぜ機、冷却管及び温度計を備えた２容
の四つ口フラスコに、１―ヒドロキシエチル―２
―ウンデシルイミダゾリン268g（1.0モル）とア
クリル酸エチル200g（2.0モル）とを装入し、25
〜35℃で30分間かきまぜたのち、水36g（2.0モ
ル）を添加する。この際発熱して温度が70℃まで
上昇するので、この温度において２時間反応させ
たのち、エチルアルコール400mlと水酸化ナトリ
ウム80g（2.0モル）を加え、さらに70℃において
３時間けん化反応を行う。反応終了後、反応生成
物中を減圧蒸留してエチルアルコールを除くこと
により、白色固体として、Ｎ―（２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）
アミノエチル〕ウンデカンカルボン酸アミドのジ
ナトリウム塩473gが得られる。このものは薄層
クロマトグラフイーの結果、１個のスポツトを示
すことから単品であることが確認された。炭水素
分析の結果は、炭素55.62％（理論値55.67％）、
水素は8.39％（理論値8.50％）であつた。またケ
ルダール法による窒素分析の結果は5.78％（理論
値5.90％）であつた。 参考例 ２ ヤシ油脂肪酸（平均分子量200、AV280）から
製造された１―ヒドロキシエチル―２―アルキル
イミダゾリン268g（1.0モル）とアクリル酸エチ
ル200g（2.0モル）を、参考例１と同じフラスコ
中に入れ、25〜30℃で30分間かきまぜる。次いで
水36g（2.0モル）を添加すると発熱して70℃まで
昇温する。この温度で２時間反応したのち、水
539gを加え、さらに50％水酸化ナトリウム水溶
液16g（2.0モル）を加え、70℃で２時間加熱して
けん化させる。反応混合物を減圧蒸留し、蒸発残
分39.4％を得た。このようにしてPH12.6を示すＮ
―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ―（２―
カルボキシエチル）アミノエチル〕ヤシ油脂肪酸
アミドのジナトリウム塩を得た。このものは、未
反応アミン及びアクリル酸ナトリウムをそれぞれ
0.2重量％、0.1重量％含んでいた。 参考例 ３ アクリル酸エチルの量を150g（1.5モル）けん
化反応時に加える水の量を494g、50％水酸化ナ
トリウム水溶液の量を120g（1.5モル）にする以
外は、参考例２と同じ条件で実験を繰り返すこと
により、蒸発残分40重量％としてPH12.9の反応生
成分を得た。このものはＮ―（２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）ア
ミノエチル〕ヤシ油脂肪酸アミドのジナトリウム
塩40重量％とＮ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―（２―カルボキシエチルアミノエチル）ヤシ油
脂肪酸アミドのナトリウム塩60重量％からなる混
合物で未反応アミンとアクリル酸ナトリウムをそ
れぞれ0.3重量％ずつ含んでいた。 参考例 ４ 原料イミダゾリン誘導体として、１―ヒドロキ
シエチル―２―ヘプタデシルイミダゾリン352g
（1.0モル）を用い、他は参考例２と全く同様に処
理してＮ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ
―（２―カルボキシエチル）アミノエチル〕ステ
アリン酸アミドのジナトリウム塩の水溶液を得
た。このもののPHは12.5で蒸発残分は43.3重量％
であり、不純物として未反応アミン0.2重量％と
アクリル酸ナトリウム0.1重量％を含んでいた。 参考例 ５ １―ヒドロキシ―２―ウンデシルイミダゾリン
268g（1.0モル）及びアクリル酸メチル172g（2.0
モル）を用い、他の条件は参考例２と全く同様に
して実験を繰り返し、Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）アミ
ノエチル〕ウンデカンカルボン酸アミドのジナト
リウム塩を得た。このもののPHは12.5であり蒸発
残分は40.3重量％で、未反応アミン0.2重量％、
アクリル酸ナトリウム0.1重量％を含んでいた。 参考例 ６ 米国特許第3941817号明細書の方法に従い、か
きまぜ機、温度計、窒素吹込管及び真空ポンプに
接続した冷却管を備えた１容の四つ口フラスコ
中に、ヤシ油脂肪酸メチルエステル（平均分子量
200、AV280）214g（1.0モル）とアミノエチルエ
タノールアミン107g（1.03モル）及び25％ナトリ
ウムメトキシジメチルアルコール溶液を装入し、
窒素圧150mmHg以下で徐々に加熱し、100〜105℃
で31gのメチルアルコールを回収した。この残留
分として、Ｎ―ヤシ油アシル―Ｎ―ヒドロキシエ
チルエチレンジアミン286gを得た。 次いで窒素吹込管を滴下漏斗に代え、水375g
を加え、さらにモノクロル酢酸94.5g（1.0モル）
を加え、45℃まで冷却した。次に50重量％の水酸
化ナトリウム水溶液160g（2.0モル）を外温が55
℃を超えないように注意しながら、10分間にわた
つて添加した。添加完了後50〜60℃で３時間反応
させ、次いで80〜90℃で２時間反応させた。この
ようにして、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―（２―カルボキシメチル）アミノエチルヤシ油
脂肪族酸アミドのナトリウム塩を得た。 比較例 参考例１で得た化合物（試料Ａ）、参考例２で
得た化合物（試料Ｂ）及び参考例６得た化合物
（試料Ｃ）をそれぞれ８重量％の水溶液とし、そ
の0.1mlを１群３羽の白色家兎の雄に施こし、ド
レイズ法による眼刺激性試験を行つた。その結果
を第１表に示す。
少ない洗髪剤に関するものである。さらに詳しく
いえば、本発明は、一般式 （式中のＲは炭素原子７〜17個をもつ脂肪族炭
化水素基、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子で
ある） で表わされる特定のジ置換脂肪族カルボン酸アミ
ドアミンを洗剤成分として含有する低刺激性洗髪
剤に関するものである。 これまで、置換アミドアミン型両性界面活性剤
としては、直鎖状脂肪族カルボン酸とアミノエチ
ルエタノールアミンとの反応により得られる、一
般式 （式中のR′は長鎖状脂肪族炭化水素残基、
M″は水素原子又はアルカリ金属原子である）で
表わされる化合物が知られている（米国特許第
3262951号及び第3941817号明細書）。 このような両性界面活性剤は、洗浄剤、繊維処
理剤、帯電防止剤、香粧品基剤などとして使用さ
れている。ところで、シヤンプー、リンスのよう
な洗髪剤の洗剤成分として界面活性剤を用いる場
合には、皮ふ、眼、粘膜などに対する刺激のない
ものもしくは少ないものが要求されるが、前記の
一般式（）の置換アミドアミン型両性界面活性
剤はこの点において十分満足すべきものとはいえ
ないため、洗髪剤用としては不適当であつた。 本発明者らは、皮ふ、眼、粘膜に対する刺激が
少ない洗髪剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、前記一般式（）で表わされるジ置換脂肪族
カルボン酸アミドアミンを洗剤成分として用いる
ことによりその目的を達成しうることを見出し、
この知見に基づいて本発明をなすに至つた。 前記一般式（）で表わされる本発明化合物の
例としては、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―〔ジ―（２―カルボキシエチル）アミノエチ
ル〕オクタン酸アミド、Ｎ―（２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）ア
ミノエチル〕デカン酸アミド、Ｎ―（２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチ
ル）アミノエチル〕ドデカン酸アミド、Ｎ―（２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボ
キシエチル）アミノエチル〕ステアリン酸アミ
ド、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ―
（２―カルボキシエチル）アミノエチル〕ラウリ
ン酸アミド、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―〔ジ―（２―カルボキシエチル）アミノエチ
ル〕ヤシ油脂肪酸アミド及びそれらのナトリウム
塩、カリウム塩などをあげることができる。 これらの化合物は、例えば一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもつ） で表わされるイミダゾリン誘導体に、アクリル酸
アルキルエステル及び水を反応させ、その生成物
を水酸化アルカリでけん化することにより得るこ
とができる。 前記一般式（）で表わされるイミダゾリン誘
導体の例としては、２―位がオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基の
ようなアルキル基や、オクテニル基、デセニル
基、ペンタデセニル基などのアルケニル基により
置換されている１―（２―ヒドロキシエチル）―
イミダゾリンをあげることができる。 また、のイミダゾリン誘導体と反応させるアク
リル酸アルキルエステルとしては、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチルのような低級アルキルエ
ステルが好ましい。このアクリル酸アルキルエス
テルは、イミダゾリン誘導体１モル当り、1.3〜
2.0モルの割合で使用される。この量が2.0モルよ
りも多くなると最終生成物中に未反応のアクリル
酸ナトリウムが多く存在するようなるし、またこ
の量が1.3モルよりも少ないと未反応アミンが多
くなり収率が低下する。 このアクリル酸アルキルエステルと同時に反応
に供される水の量は、イミダゾリン誘導体１モル
当り少なくとも１モル好ましくは2.0〜3.0モルの
範囲で選ばれる。この量が、1.0モルよりも少な
いと副生物である第二級アミンの量が増加し、目
的物の収率が低下する。 イミダゾリン誘導体とアクリル酸アルキルエス
テルと水との反応は、室温ないし100℃、好まし
くは60〜80℃の温度で行うのがよい。反応に要す
る時間は通常30分ないし４時間の範囲であるが、
多くの場合60分で約99％の転化率が得られる。こ
の反応は、所望ならばアルカリ触媒の存在下で行
うこともできるが、触媒は特に必要ではない。 このようにして得られる付加生成物は、単離さ
れることなくそのまま次の水酸化アルカリによる
けん化処理に供される。このけん化は、前記の反
応生成物に、使用したアクリル酸アルキルエステ
ルとほぼ等モル量の水酸化アルカリを加え、50〜
100℃に加熱することによつて行われる。けん化
に要する時間は通常70℃において約２時間程度で
ある。 このようにして得られた反応生成物を減圧蒸留
し、その中に含まれている低分子量成分を留去す
ると、目的化合物又はこれを主体として含む反応
生成物が白色固体として残留する。このようにし
て得られる目的化合物の白色固体は薄層クロマト
グラフイーにかけたところ、１個のスポツトを示
し、純品であることが確認された。また、このも
のが前記一般式（）の構造を有することは赤外
線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び元
素分析などによつて確認された。 これらの化合物は従来の類似構造をもつ界面活
性剤と比較し、皮ふ、眼、粘膜に対する刺激性が
著しく低いという特徴を有している。 本発明の洗髪剤は、前記一般式（）で表わさ
れる化合物を洗剤成分として含有するもので、シ
ヤンプーやヘアーリンスの形に調製して用いられ
る。その中の前記化合物の含有量としては、これ
までのシヤンプーやヘアーリンスにおいて通常使
用されている洗剤成分の場合に必要とされる濃度
と特に変わりはなく、少なくとも２重量％以上の
濃度で使用目的に応じ適宜選択される。また、本
発明の洗髪剤には洗剤成分の外に、シヤンプーや
ヘアーリンスに慣用されている各種の添加剤例え
ば保存剤、香料、色素などを添加することもでき
るし、眼、粘膜などの刺激を生じない範囲の濃度
で他の界面活性剤を併用することもできる。 次に参考例、実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。 参考例 １ かきまぜ機、冷却管及び温度計を備えた２容
の四つ口フラスコに、１―ヒドロキシエチル―２
―ウンデシルイミダゾリン268g（1.0モル）とア
クリル酸エチル200g（2.0モル）とを装入し、25
〜35℃で30分間かきまぜたのち、水36g（2.0モ
ル）を添加する。この際発熱して温度が70℃まで
上昇するので、この温度において２時間反応させ
たのち、エチルアルコール400mlと水酸化ナトリ
ウム80g（2.0モル）を加え、さらに70℃において
３時間けん化反応を行う。反応終了後、反応生成
物中を減圧蒸留してエチルアルコールを除くこと
により、白色固体として、Ｎ―（２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）
アミノエチル〕ウンデカンカルボン酸アミドのジ
ナトリウム塩473gが得られる。このものは薄層
クロマトグラフイーの結果、１個のスポツトを示
すことから単品であることが確認された。炭水素
分析の結果は、炭素55.62％（理論値55.67％）、
水素は8.39％（理論値8.50％）であつた。またケ
ルダール法による窒素分析の結果は5.78％（理論
値5.90％）であつた。 参考例 ２ ヤシ油脂肪酸（平均分子量200、AV280）から
製造された１―ヒドロキシエチル―２―アルキル
イミダゾリン268g（1.0モル）とアクリル酸エチ
ル200g（2.0モル）を、参考例１と同じフラスコ
中に入れ、25〜30℃で30分間かきまぜる。次いで
水36g（2.0モル）を添加すると発熱して70℃まで
昇温する。この温度で２時間反応したのち、水
539gを加え、さらに50％水酸化ナトリウム水溶
液16g（2.0モル）を加え、70℃で２時間加熱して
けん化させる。反応混合物を減圧蒸留し、蒸発残
分39.4％を得た。このようにしてPH12.6を示すＮ
―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ―（２―
カルボキシエチル）アミノエチル〕ヤシ油脂肪酸
アミドのジナトリウム塩を得た。このものは、未
反応アミン及びアクリル酸ナトリウムをそれぞれ
0.2重量％、0.1重量％含んでいた。 参考例 ３ アクリル酸エチルの量を150g（1.5モル）けん
化反応時に加える水の量を494g、50％水酸化ナ
トリウム水溶液の量を120g（1.5モル）にする以
外は、参考例２と同じ条件で実験を繰り返すこと
により、蒸発残分40重量％としてPH12.9の反応生
成分を得た。このものはＮ―（２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）ア
ミノエチル〕ヤシ油脂肪酸アミドのジナトリウム
塩40重量％とＮ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―（２―カルボキシエチルアミノエチル）ヤシ油
脂肪酸アミドのナトリウム塩60重量％からなる混
合物で未反応アミンとアクリル酸ナトリウムをそ
れぞれ0.3重量％ずつ含んでいた。 参考例 ４ 原料イミダゾリン誘導体として、１―ヒドロキ
シエチル―２―ヘプタデシルイミダゾリン352g
（1.0モル）を用い、他は参考例２と全く同様に処
理してＮ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―〔ジ
―（２―カルボキシエチル）アミノエチル〕ステ
アリン酸アミドのジナトリウム塩の水溶液を得
た。このもののPHは12.5で蒸発残分は43.3重量％
であり、不純物として未反応アミン0.2重量％と
アクリル酸ナトリウム0.1重量％を含んでいた。 参考例 ５ １―ヒドロキシ―２―ウンデシルイミダゾリン
268g（1.0モル）及びアクリル酸メチル172g（2.0
モル）を用い、他の条件は参考例２と全く同様に
して実験を繰り返し、Ｎ―（２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）アミ
ノエチル〕ウンデカンカルボン酸アミドのジナト
リウム塩を得た。このもののPHは12.5であり蒸発
残分は40.3重量％で、未反応アミン0.2重量％、
アクリル酸ナトリウム0.1重量％を含んでいた。 参考例 ６ 米国特許第3941817号明細書の方法に従い、か
きまぜ機、温度計、窒素吹込管及び真空ポンプに
接続した冷却管を備えた１容の四つ口フラスコ
中に、ヤシ油脂肪酸メチルエステル（平均分子量
200、AV280）214g（1.0モル）とアミノエチルエ
タノールアミン107g（1.03モル）及び25％ナトリ
ウムメトキシジメチルアルコール溶液を装入し、
窒素圧150mmHg以下で徐々に加熱し、100〜105℃
で31gのメチルアルコールを回収した。この残留
分として、Ｎ―ヤシ油アシル―Ｎ―ヒドロキシエ
チルエチレンジアミン286gを得た。 次いで窒素吹込管を滴下漏斗に代え、水375g
を加え、さらにモノクロル酢酸94.5g（1.0モル）
を加え、45℃まで冷却した。次に50重量％の水酸
化ナトリウム水溶液160g（2.0モル）を外温が55
℃を超えないように注意しながら、10分間にわた
つて添加した。添加完了後50〜60℃で３時間反応
させ、次いで80〜90℃で２時間反応させた。この
ようにして、Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―（２―カルボキシメチル）アミノエチルヤシ油
脂肪族酸アミドのナトリウム塩を得た。 比較例 参考例１で得た化合物（試料Ａ）、参考例２で
得た化合物（試料Ｂ）及び参考例６得た化合物
（試料Ｃ）をそれぞれ８重量％の水溶液とし、そ
の0.1mlを１群３羽の白色家兎の雄に施こし、ド
レイズ法による眼刺激性試験を行つた。その結果
を第１表に示す。
【表】
試料Ａ及びＢすなわち本発明で用いる化合物
は、角膜に全く障害を生じることがなく、また虹
彩充血もみられなかつた。結膜浮腫が少し認めら
れたが、特に問題になる程度ではなく、非常に眼
刺激性の低いことが分つた。 実施例 １ 代表例としてＮ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）―アミノエ
チル〕ヤシ油脂肪酸アミドのジナトリウム塩（試
料Ｂ）を用い、以下に示す組成により低刺激性シ
ヤンプーを調製した。 このものは眼刺激性はほとんど示さなかつた。 成 分 重量％ 試料Ｂ 15 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３ クエン酸―水塩 ２ ｐ―ヒドロキシ安息香酸エチル 0.5 保存剤、香料、色素 適 量 脱イオン水 バランス 実施例 ２ 実施例１と同じ化合物を用い、以下に示す組成
物により乳液状ヘアーリンスを調製した。 成 分 重量％ 試料Ｂ ２ ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド ３ エチレングリコールモノステアレート １ ポリオキシエチレンオレイルアルコール １ グリセリン ５ 香料、色素 適 量 脱イオン水 バランス このものは眼刺激性をほとんど示さず、洗髪し
た毛髪に対して、くし通りをよくする効果が認め
られた。 実施例 ３ 実施例１と同じ化合物を用い、以下に示す組成
物により液体洗髪剤を調製した。 成 分 重量％ 試料Ｂ 18 ラウリン酸ジエタノールアミド ５ クエン酸―水塩 １ 香料、色素 適 量 脱イオン水 バランス このものは眼刺激性を示さないものであつた。
は、角膜に全く障害を生じることがなく、また虹
彩充血もみられなかつた。結膜浮腫が少し認めら
れたが、特に問題になる程度ではなく、非常に眼
刺激性の低いことが分つた。 実施例 １ 代表例としてＮ―（２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―〔ジ―（２―カルボキシエチル）―アミノエ
チル〕ヤシ油脂肪酸アミドのジナトリウム塩（試
料Ｂ）を用い、以下に示す組成により低刺激性シ
ヤンプーを調製した。 このものは眼刺激性はほとんど示さなかつた。 成 分 重量％ 試料Ｂ 15 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３ クエン酸―水塩 ２ ｐ―ヒドロキシ安息香酸エチル 0.5 保存剤、香料、色素 適 量 脱イオン水 バランス 実施例 ２ 実施例１と同じ化合物を用い、以下に示す組成
物により乳液状ヘアーリンスを調製した。 成 分 重量％ 試料Ｂ ２ ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド ３ エチレングリコールモノステアレート １ ポリオキシエチレンオレイルアルコール １ グリセリン ５ 香料、色素 適 量 脱イオン水 バランス このものは眼刺激性をほとんど示さず、洗髪し
た毛髪に対して、くし通りをよくする効果が認め
られた。 実施例 ３ 実施例１と同じ化合物を用い、以下に示す組成
物により液体洗髪剤を調製した。 成 分 重量％ 試料Ｂ 18 ラウリン酸ジエタノールアミド ５ クエン酸―水塩 １ 香料、色素 適 量 脱イオン水 バランス このものは眼刺激性を示さないものであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは炭素原子７〜17個をもつ脂肪族炭
化水素基、Ｍは水素原子又はアルカリ金属原子で
ある） で表わされるジ置換脂肪族カルボン酸アミドアミ
ンを洗剤成分として含有することを特徴とする低
刺激性洗髪剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15117284A JPS6034904A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 低刺激性洗髪剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15117284A JPS6034904A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 低刺激性洗髪剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14435676A Division JPS5368721A (en) | 1976-12-01 | 1976-12-01 | Disubstd. aliphatic carboxylic acid amide amines, and detergents and cosmeticcompositions containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6034904A JPS6034904A (ja) | 1985-02-22 |
| JPS6151561B2 true JPS6151561B2 (ja) | 1986-11-10 |
Family
ID=15512884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15117284A Granted JPS6034904A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 低刺激性洗髪剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034904A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193286A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-08-10 | シンボル テクノロジイズ インコーポレイテッド | スポット寸法及び作業距離の両者或は何れか一方を可変ならしめたバーコード記号読取り装置 |
| JPH01133659U (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-12 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2993918A (en) * | 1956-04-02 | 1961-07-25 | John J Mccabe Jr | Novel compositions of matter and methods for preparing them |
| JPS5265141A (en) * | 1975-11-25 | 1977-05-30 | Kao Corp | Corrosion inhibitor for metals |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP15117284A patent/JPS6034904A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193286A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-08-10 | シンボル テクノロジイズ インコーポレイテッド | スポット寸法及び作業距離の両者或は何れか一方を可変ならしめたバーコード記号読取り装置 |
| JPH01133659U (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6034904A (ja) | 1985-02-22 |
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