JPS6151583B2 - - Google Patents
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- JPS6151583B2 JPS6151583B2 JP53065876A JP6587678A JPS6151583B2 JP S6151583 B2 JPS6151583 B2 JP S6151583B2 JP 53065876 A JP53065876 A JP 53065876A JP 6587678 A JP6587678 A JP 6587678A JP S6151583 B2 JPS6151583 B2 JP S6151583B2
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C271/38—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/62—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing three- or four-membered rings
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は優れた除草作用を有する新規の価値あ
る硫黄含有ジウレタン、これ等化合物を含有する
除草剤、及びこれ等化合物にて望ましからぬ植物
を撲滅する方法に係る。 メチル―Ｎ―（３―（N′―（3′―メチルフエニ
ルカルバモイルオキシ）―フエニル）―カルバマ
ート、エチル―Ｎ―（N′―フエニルカルバモイ
ルオキシ）―フエニル）―カルバマート、メチル
―Ｎ―（３―N′―メチル―N′―フエニルカルバ
モイルオキシ）―フエニル）―カルバマート（独
乙連邦共和国特許公告公報第1567151号）又は３
―イソプロピル―２，１，３―ベンゾチアジアジ
ノン―(4)―２，２―ジオキシド（独乙連邦共和国
特許公告公報第1542836号）を除草剤として使用
することは公知である。 然るに 一般式 （式中Ｚは残基
る硫黄含有ジウレタン、これ等化合物を含有する
除草剤、及びこれ等化合物にて望ましからぬ植物
を撲滅する方法に係る。 メチル―Ｎ―（３―（N′―（3′―メチルフエニ
ルカルバモイルオキシ）―フエニル）―カルバマ
ート、エチル―Ｎ―（N′―フエニルカルバモイ
ルオキシ）―フエニル）―カルバマート、メチル
―Ｎ―（３―N′―メチル―N′―フエニルカルバ
モイルオキシ）―フエニル）―カルバマート（独
乙連邦共和国特許公告公報第1567151号）又は３
―イソプロピル―２，１，３―ベンゾチアジアジ
ノン―(4)―２，２―ジオキシド（独乙連邦共和国
特許公告公報第1542836号）を除草剤として使用
することは公知である。 然るに 一般式 （式中Ｚは残基
【式】を意味し、Ｙ
は残基
【式】を意味し、その際Ｚは常
にＹとは異なり、かつR1とR2は、それぞれ互い
に関係なく、水素，１〜４の炭素原子を有するア
ルキル、２〜４の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル、３〜５の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニルアルキル、１〜４の炭素原子を有するハ
ロゲンアルキル、場合によつては１〜４の炭素原
子を有するアルキルまたはハロゲンで置換したベ
ンジルであり、R3およびR4は、それぞれ互いに
関係なく、１〜６の炭素原子を有する非置換アル
キルまたはハロゲンでまたは１〜２の炭素原子を
有するアルコキシでまたはハロゲンで置換または
非置換フエニルで置換した１〜４の炭素原子を有
するアルキシ、２〜４の炭素原子を有するアルケ
ニル、３〜４の炭素原子を有するアルキニル、場
合によつては１〜４の炭素原子を有するアルキル
で置換した５〜８の炭素原子を有するシクロアル
キル、７〜８の炭素原子を有するビシクロアルキ
ル、10〜15の炭素原子を有するトリシクロアルキ
ル、縮合環系を有するフエニル環、フエニル、一
重または多重に置換されたフエニル、置換基と共
に１〜４の炭素原子を有するアルキル、ハロゲ
ン、または１〜３の炭素原子を有するアルコキシ
であり、かつＸは、水素、１〜４の炭素原子を有
するアルキル、１〜３の炭素原子を有するハロゲ
ンアルキル、１〜２の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、またはアミノであり、ｎ
は１〜４であり、かつＡ，Ｂ，Ｄ，Ｅは、それぞ
れ互いに関係なく、酸素または硫黄であり、その
際すべての残基Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅが、同時に酸素で
あることはなく、かつその際これら残基の少なく
とも１つは常に硫黄を表わす）で示される新規の
硫黄含有ジウレタンが多数の主要な望ましからぬ
植物に対する良好な除草作用と同時に多くの栽培
植物に於ける良好な忍容性を有することが知られ
た。これ等作用は公知の有効物質の作用よりも良
好である。 新規の化合物は例えば次の方法に依り製造され
ることができ、この場合残基Ａ，Ｂ，Ｄ，E.R，
R1，R2，R3.R4，Ｘ及びｎは前記の意味を有する
ことができる。以下ウレタン及びクロル蟻酸エス
テルに係わる場合には、これ等両総合概念の下に
はチオノ、チオ及びジチオウレタン、並びにクロ
ル蟻酸チオノエステル、クロル蟻酸チオエステル
及びクロル蟻酸ジチオエステルも包含されるもの
とする。 前示された反応式より原料物質間の相互の関係
は極めて明らかである。更に置換基Ａ，Ｂ，Ｄ，
Ｅ，R1，R2，R3，R4及びＸの性質に応じて並び
に夫々の反応干与体の利用性に応じて一方又は他
方の方法が有利であることも明らかである。 公知のメターニトラニリン(A)より出発してメタ
―ニトロフエニルイソ（チオ）シアナート(B)が製
造され（W.Siefken，J.Liebigs Annalen der
Chemie第562巻第75頁及び夫以下1949年）、この
もの自体は成分R3―BHと円滑に反応してニトロ
（チオ）ウレタン(C)を生じ（S.Petersen in
Methoden der Crgan.Chemie，第巻第131頁、
Georg Thieme―Verlag，Stuttgart，第４版1952
年）、これは勿論直接メタ―ニトラニリン(A)とク
ロル蟻酸エステル（R3B―CA―Cl）とより（独
乙連邦共和国特許公開公報第1643763号）、又は二
硫化炭素或はオキシ硫化炭素、塩基及びアルキル
化剤とより（Methoden der Organischen
Chemie.第巻第831頁及び夫以下、Georg
Thieme―Verlag，Stuttgart，第４版1955年）も
得られる。次の還元はアミノ化合物（Ｆ，R2＝
Ｈ）を生じ（S.Schrｏ¨ter in Methoden der
Organischen Chemie，第XI／１巻第360頁及び
夫以下、Georg Thieme―Verlag，Stuttgart，第
４版1957年）これは直接又はアミノ窒素に於てモ
ノ置換された生成物に変じた後（Ｆ，R2＝Ｈ）
（Methoden der Organischen Chemie，第XI／
１巻、第24頁及び夫以下、Georg―Thieme―
Verlag，Stuttgart第４版1957年）クロル蟻酸エ
ステル（R4D―CE―Cl）（独乙連邦共和国特許公
開公告第1643763号）と、又は二硫化炭素或はオ
キシ硫化炭素、塩基及びアルキル化剤と反応せし
められて（Methoden der Organischen
Chemie，第巻第831頁及び夫以下、Georg―
Thieme―Verlag，Stuttgart，第４版1955年）所
望のジウレタン(H)を生ずる。しかもアミノウレタ
ン(F)はメタ―フエニレンジアミン(D)をクロル蟻酸
エステルと反応せしめることに依ても得られる。
更に他の合成可能性はアリール―１，３―ジイソ
（チオ）シアナート(E)をイソ（チオ）シアナトウ
レタン(G)に導く成分R3―BH1モルのみと反応せ
しめる点に存し（J.A.Parker，J.J.Thomas及び
C.L.Zeise，J.Org.Chem、第22巻第594乃至596頁
1957）、これ等はアミノウレタン(F)のチオフオス
ゲン化に依ても得られる（独乙連邦共和国特許公
開公報第1914270号第５頁例８）。続行の成分R4
―DHとの反応は所望の最終生成物を生ずる。原
則的に言うならば―CABR3或は―CEDR4基の順
序は任意である。 次に有利な合成ステツプを更に詳細に説明す
る： (a) ３―ニトロフエニルイソ（チオ）シアナート
(B)の反応はイソ（チオ）シアナート反応に対し
て慣用の触媒例えば第３級アミン（トリエチル
アミン、１，４―ジアザビシクロ―（２，２，
２）―オクタン）、窒素含有複素環式化合物
（ピリジン、１，２―ジメチルイミダゾール）
又は有機錫化合物（ジブチル錫ジアセタート、
ジメチル錫ジクロリド）を使用し又は使用せず
に、場合に依り反応条件下にて不活性の溶剤例
えば炭化水素（リグロイン、ベンジン、トルオ
ール、ペンタン、シクロヘキサン）、ハロゲン
化炭化水素（メチレンクロリド、クロロフオル
ム、ジクロルエタン、クロルベンゾール，ｏ
―，ｍ―又はｐ―ジクロルベンゾール）、ニト
ロ炭化水素（ニトロベンゾール、ニトロメタ
ン）、ニトリル（アセトニトリル、ブチロニト
リル、ベンゾニトリル）、エーテル（ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン）、エステル（醋酸エチルエステル、プロピ
オン酸メチルエステル）、ケトン（アセトン、
メチルエチルケトン）又はアミド（ジメチルフ
オルムアミド、フオルムアミド）（独乙連邦共
和国特許公開公報第1568138号）中にて０乃至
150℃の範囲殊に40乃至100℃の範囲の温度に於
て行われる。 (b) ３―ニトラニリン(A)をクロル蟻酸エステルと
適当な溶剤例えば水、アルコール（メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール）又は(a)に
記載したように普通の酸結合剤例えば水酸化ア
ルカリ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリ、酸化
アルカリ土類、水酸化アルカリ土類、炭酸アル
カリ土類、重炭酸アルカリ土類、第３級有機塩
基（例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ―ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルシク
ロヘキシルアミン、キノリン、トリブチルアミ
ン）の助けに依り、又は原料物質３―ニトラニ
リンを−20乃至150℃殊に20乃至80℃の範囲の
温度に於て反応せしめられる。 (c) ニトロウレタン(C)の還元は公知の方法の１つ
に依り、例えば接触的水素添加に依り、金属―
酸組合せ例えば組合せ鉄―酸に依り、金属―ア
ルコール―組合せ例えば亜鉛末―水性アルコー
ル、鉄―水性アルコールに依り行われるとがで
きる。 (d) ｍ―フエニレンジアミン(D)の反応に対しては
(b)に対するような比較可能の条件が該当する
が、過剰のｍ―フエニレンジアミンにて操作す
るのが有利なこともある。 (e) アミノウレタン(E)とクロル蟻酸エステルとの
反応は(b)と同様にして行われるが、この場合例
えばニトロウレタン(C)の水素添加に依り得られ
る溶液も更に精製することなしに直接使用され
ることができる。 次の諸例は新規のジウレタン及びその前生成物
の製造を説明するものである： ニトロウレタン 例 Ａ ４―クロルベンゾール64.3重量部及びトリエチ
ルアミン３重量部をトルオール（無水）430重量
部中に溶解せる溶液に、20乃至25℃に於て撹拌し
つつ、３―ニトロフエニルイソシアナート85重量
部乃びトルオール（無水）43重量部の混合物を添
加調合した。 反応を完全ならしめるために１時間室温に於て
後撹拌する。０℃に冷却せる後反応生成物を吸引
濾別する： 熔融点137乃至138℃ 化合物は次の構造式を有する： 例 Ｂ テトラヒドロフラン（THF）500重量部中に於
けるｍ―ニトラニリン138重量部に重炭酸ナトリ
ウム87重量部を添加する。撹拌しつつ室温に於て
クロル蟻酸チオメチルエステル120重量部を滴加
し、16時間室温に於て後撹拌し、濾過し、溶剤を
回転蒸発器に於て溜別し且つ得られる油状物質を
トルオール中に撹拌混入する。分離する結晶を吸
引濾別し且つ乾燥する： 熔融点137−138℃。 化合物は次の構造式を有する： 例 Ｃ 醋酸エチルエステル320重量部中に於ける３―
ニトロ―Ｎ―メチルアニリン26重量部に重炭酸ナ
トリウム17.4重量部を添加する。撹拌しつつ徐々
にクロル蟻酸―ｍ―トリエステル33重量部を添加
し、20時間室温に於て撹拌し、濾過し、溶剤を真
空中にて除去し且つ残留する残滓をトルオール／
シクロヘキサンより再結晶せしめる。熔融点114
乃至116℃。 化合物は次の構造式を有する： 相当する方法に依り次のニトロウレタン(C)が製
造されることができる：
に関係なく、水素，１〜４の炭素原子を有するア
ルキル、２〜４の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル、３〜５の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニルアルキル、１〜４の炭素原子を有するハ
ロゲンアルキル、場合によつては１〜４の炭素原
子を有するアルキルまたはハロゲンで置換したベ
ンジルであり、R3およびR4は、それぞれ互いに
関係なく、１〜６の炭素原子を有する非置換アル
キルまたはハロゲンでまたは１〜２の炭素原子を
有するアルコキシでまたはハロゲンで置換または
非置換フエニルで置換した１〜４の炭素原子を有
するアルキシ、２〜４の炭素原子を有するアルケ
ニル、３〜４の炭素原子を有するアルキニル、場
合によつては１〜４の炭素原子を有するアルキル
で置換した５〜８の炭素原子を有するシクロアル
キル、７〜８の炭素原子を有するビシクロアルキ
ル、10〜15の炭素原子を有するトリシクロアルキ
ル、縮合環系を有するフエニル環、フエニル、一
重または多重に置換されたフエニル、置換基と共
に１〜４の炭素原子を有するアルキル、ハロゲ
ン、または１〜３の炭素原子を有するアルコキシ
であり、かつＸは、水素、１〜４の炭素原子を有
するアルキル、１〜３の炭素原子を有するハロゲ
ンアルキル、１〜２の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、またはアミノであり、ｎ
は１〜４であり、かつＡ，Ｂ，Ｄ，Ｅは、それぞ
れ互いに関係なく、酸素または硫黄であり、その
際すべての残基Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅが、同時に酸素で
あることはなく、かつその際これら残基の少なく
とも１つは常に硫黄を表わす）で示される新規の
硫黄含有ジウレタンが多数の主要な望ましからぬ
植物に対する良好な除草作用と同時に多くの栽培
植物に於ける良好な忍容性を有することが知られ
た。これ等作用は公知の有効物質の作用よりも良
好である。 新規の化合物は例えば次の方法に依り製造され
ることができ、この場合残基Ａ，Ｂ，Ｄ，E.R，
R1，R2，R3.R4，Ｘ及びｎは前記の意味を有する
ことができる。以下ウレタン及びクロル蟻酸エス
テルに係わる場合には、これ等両総合概念の下に
はチオノ、チオ及びジチオウレタン、並びにクロ
ル蟻酸チオノエステル、クロル蟻酸チオエステル
及びクロル蟻酸ジチオエステルも包含されるもの
とする。 前示された反応式より原料物質間の相互の関係
は極めて明らかである。更に置換基Ａ，Ｂ，Ｄ，
Ｅ，R1，R2，R3，R4及びＸの性質に応じて並び
に夫々の反応干与体の利用性に応じて一方又は他
方の方法が有利であることも明らかである。 公知のメターニトラニリン(A)より出発してメタ
―ニトロフエニルイソ（チオ）シアナート(B)が製
造され（W.Siefken，J.Liebigs Annalen der
Chemie第562巻第75頁及び夫以下1949年）、この
もの自体は成分R3―BHと円滑に反応してニトロ
（チオ）ウレタン(C)を生じ（S.Petersen in
Methoden der Crgan.Chemie，第巻第131頁、
Georg Thieme―Verlag，Stuttgart，第４版1952
年）、これは勿論直接メタ―ニトラニリン(A)とク
ロル蟻酸エステル（R3B―CA―Cl）とより（独
乙連邦共和国特許公開公報第1643763号）、又は二
硫化炭素或はオキシ硫化炭素、塩基及びアルキル
化剤とより（Methoden der Organischen
Chemie.第巻第831頁及び夫以下、Georg
Thieme―Verlag，Stuttgart，第４版1955年）も
得られる。次の還元はアミノ化合物（Ｆ，R2＝
Ｈ）を生じ（S.Schrｏ¨ter in Methoden der
Organischen Chemie，第XI／１巻第360頁及び
夫以下、Georg Thieme―Verlag，Stuttgart，第
４版1957年）これは直接又はアミノ窒素に於てモ
ノ置換された生成物に変じた後（Ｆ，R2＝Ｈ）
（Methoden der Organischen Chemie，第XI／
１巻、第24頁及び夫以下、Georg―Thieme―
Verlag，Stuttgart第４版1957年）クロル蟻酸エ
ステル（R4D―CE―Cl）（独乙連邦共和国特許公
開公告第1643763号）と、又は二硫化炭素或はオ
キシ硫化炭素、塩基及びアルキル化剤と反応せし
められて（Methoden der Organischen
Chemie，第巻第831頁及び夫以下、Georg―
Thieme―Verlag，Stuttgart，第４版1955年）所
望のジウレタン(H)を生ずる。しかもアミノウレタ
ン(F)はメタ―フエニレンジアミン(D)をクロル蟻酸
エステルと反応せしめることに依ても得られる。
更に他の合成可能性はアリール―１，３―ジイソ
（チオ）シアナート(E)をイソ（チオ）シアナトウ
レタン(G)に導く成分R3―BH1モルのみと反応せ
しめる点に存し（J.A.Parker，J.J.Thomas及び
C.L.Zeise，J.Org.Chem、第22巻第594乃至596頁
1957）、これ等はアミノウレタン(F)のチオフオス
ゲン化に依ても得られる（独乙連邦共和国特許公
開公報第1914270号第５頁例８）。続行の成分R4
―DHとの反応は所望の最終生成物を生ずる。原
則的に言うならば―CABR3或は―CEDR4基の順
序は任意である。 次に有利な合成ステツプを更に詳細に説明す
る： (a) ３―ニトロフエニルイソ（チオ）シアナート
(B)の反応はイソ（チオ）シアナート反応に対し
て慣用の触媒例えば第３級アミン（トリエチル
アミン、１，４―ジアザビシクロ―（２，２，
２）―オクタン）、窒素含有複素環式化合物
（ピリジン、１，２―ジメチルイミダゾール）
又は有機錫化合物（ジブチル錫ジアセタート、
ジメチル錫ジクロリド）を使用し又は使用せず
に、場合に依り反応条件下にて不活性の溶剤例
えば炭化水素（リグロイン、ベンジン、トルオ
ール、ペンタン、シクロヘキサン）、ハロゲン
化炭化水素（メチレンクロリド、クロロフオル
ム、ジクロルエタン、クロルベンゾール，ｏ
―，ｍ―又はｐ―ジクロルベンゾール）、ニト
ロ炭化水素（ニトロベンゾール、ニトロメタ
ン）、ニトリル（アセトニトリル、ブチロニト
リル、ベンゾニトリル）、エーテル（ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン）、エステル（醋酸エチルエステル、プロピ
オン酸メチルエステル）、ケトン（アセトン、
メチルエチルケトン）又はアミド（ジメチルフ
オルムアミド、フオルムアミド）（独乙連邦共
和国特許公開公報第1568138号）中にて０乃至
150℃の範囲殊に40乃至100℃の範囲の温度に於
て行われる。 (b) ３―ニトラニリン(A)をクロル蟻酸エステルと
適当な溶剤例えば水、アルコール（メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール）又は(a)に
記載したように普通の酸結合剤例えば水酸化ア
ルカリ、炭酸アルカリ、重炭酸アルカリ、酸化
アルカリ土類、水酸化アルカリ土類、炭酸アル
カリ土類、重炭酸アルカリ土類、第３級有機塩
基（例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ―ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ―ジメチルシク
ロヘキシルアミン、キノリン、トリブチルアミ
ン）の助けに依り、又は原料物質３―ニトラニ
リンを−20乃至150℃殊に20乃至80℃の範囲の
温度に於て反応せしめられる。 (c) ニトロウレタン(C)の還元は公知の方法の１つ
に依り、例えば接触的水素添加に依り、金属―
酸組合せ例えば組合せ鉄―酸に依り、金属―ア
ルコール―組合せ例えば亜鉛末―水性アルコー
ル、鉄―水性アルコールに依り行われるとがで
きる。 (d) ｍ―フエニレンジアミン(D)の反応に対しては
(b)に対するような比較可能の条件が該当する
が、過剰のｍ―フエニレンジアミンにて操作す
るのが有利なこともある。 (e) アミノウレタン(E)とクロル蟻酸エステルとの
反応は(b)と同様にして行われるが、この場合例
えばニトロウレタン(C)の水素添加に依り得られ
る溶液も更に精製することなしに直接使用され
ることができる。 次の諸例は新規のジウレタン及びその前生成物
の製造を説明するものである： ニトロウレタン 例 Ａ ４―クロルベンゾール64.3重量部及びトリエチ
ルアミン３重量部をトルオール（無水）430重量
部中に溶解せる溶液に、20乃至25℃に於て撹拌し
つつ、３―ニトロフエニルイソシアナート85重量
部乃びトルオール（無水）43重量部の混合物を添
加調合した。 反応を完全ならしめるために１時間室温に於て
後撹拌する。０℃に冷却せる後反応生成物を吸引
濾別する： 熔融点137乃至138℃ 化合物は次の構造式を有する： 例 Ｂ テトラヒドロフラン（THF）500重量部中に於
けるｍ―ニトラニリン138重量部に重炭酸ナトリ
ウム87重量部を添加する。撹拌しつつ室温に於て
クロル蟻酸チオメチルエステル120重量部を滴加
し、16時間室温に於て後撹拌し、濾過し、溶剤を
回転蒸発器に於て溜別し且つ得られる油状物質を
トルオール中に撹拌混入する。分離する結晶を吸
引濾別し且つ乾燥する： 熔融点137−138℃。 化合物は次の構造式を有する： 例 Ｃ 醋酸エチルエステル320重量部中に於ける３―
ニトロ―Ｎ―メチルアニリン26重量部に重炭酸ナ
トリウム17.4重量部を添加する。撹拌しつつ徐々
にクロル蟻酸―ｍ―トリエステル33重量部を添加
し、20時間室温に於て撹拌し、濾過し、溶剤を真
空中にて除去し且つ残留する残滓をトルオール／
シクロヘキサンより再結晶せしめる。熔融点114
乃至116℃。 化合物は次の構造式を有する： 相当する方法に依り次のニトロウレタン(C)が製
造されることができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
アミノウレタン
例 Ｄ
Ｎ―（３―ニトロフエニル）―カルバミン酸―
４―クロルフエニルエステル135重量部をテトラ
ヒドロフラン（無水）900重量部中に溶解せる溶
液を水素添加触媒（獣炭上に於けるパラジウム10
％）３重量部と混和し、且つ室温及び0.02バール
H2圧に於て不変になるまで水素添加する。処理
するために触媒より分離され且つMgSO4にて乾
燥された溶液を結晶性反応生成物が良好に吸引濾
別されるに至るまで溶剤より分離した：186−187
℃。 構造式： 例 Ｅ ｍ―フエニレンジアミン108重量部を水1000重
量部中に溶解せる溶液に、激しく撹拌しつつ極め
て徐々にクロル蟻酸フエニルエステル25.2重量部
を滴加する。反応終了後吸引濾別し、固状物質を
多数回稀塩酸にて洗滌し、合併せる酸性溶液をア
ンモニアにて中和し且つ吸引濾別する。斯しくて
得たる乾燥生成物は178乃至180℃に於て分解下に
熔融する。 構造式： 例 Ｆ テトラヒドロフラン600重量部中に於ける２，
４―ジアミノニトロベンゾール51重量部及び重炭
酸ナトリウム43重量部に、激しく撹拌しつつ徐々
にクロル蟻酸フエニルエステル52.1重量部を滴加
する。14時間撹拌せる後濾過し、テトラヒドロフ
ランにて後洗滌する。結晶性粗製生成物が良好に
吸引されるに至るまで溶液を溶剤より分離し、ジ
エチルエーテルにて洗滌し且つ乾燥せる後物質は
223乃至225℃に於て熔融する。NMRスペクトル
及び元素分析に依れば物質は次の構造式を有す
る： 例 Ｇ 鉄粉末33重量部、アルコール75重量部、水60重
量部及び濃塩酸３重量部よりの80℃に加熱された
混合物に、激しく撹拌しつつ３（Ｓ―メチルチオ
カルバモイル）―ニトロベンゾール40重量部を、
温度が追加的加熱なしに80℃に保持されるような
部分にて添加する。次になお１時間還流しつつ煮
沸し、熱状態にて吸引濾別し、残滓を浸漬し、且
つ濾液をメチレンクロリド約1000重量部にて硫酸
ナトリウム上にて乾燥し、濃縮し且つトルオール
より再結晶せしめる：熔融点101乃至103℃。 構造式： 相当する方法に依り次のアミノウレタン(F)が製
造されることができる：
４―クロルフエニルエステル135重量部をテトラ
ヒドロフラン（無水）900重量部中に溶解せる溶
液を水素添加触媒（獣炭上に於けるパラジウム10
％）３重量部と混和し、且つ室温及び0.02バール
H2圧に於て不変になるまで水素添加する。処理
するために触媒より分離され且つMgSO4にて乾
燥された溶液を結晶性反応生成物が良好に吸引濾
別されるに至るまで溶剤より分離した：186−187
℃。 構造式： 例 Ｅ ｍ―フエニレンジアミン108重量部を水1000重
量部中に溶解せる溶液に、激しく撹拌しつつ極め
て徐々にクロル蟻酸フエニルエステル25.2重量部
を滴加する。反応終了後吸引濾別し、固状物質を
多数回稀塩酸にて洗滌し、合併せる酸性溶液をア
ンモニアにて中和し且つ吸引濾別する。斯しくて
得たる乾燥生成物は178乃至180℃に於て分解下に
熔融する。 構造式： 例 Ｆ テトラヒドロフラン600重量部中に於ける２，
４―ジアミノニトロベンゾール51重量部及び重炭
酸ナトリウム43重量部に、激しく撹拌しつつ徐々
にクロル蟻酸フエニルエステル52.1重量部を滴加
する。14時間撹拌せる後濾過し、テトラヒドロフ
ランにて後洗滌する。結晶性粗製生成物が良好に
吸引されるに至るまで溶液を溶剤より分離し、ジ
エチルエーテルにて洗滌し且つ乾燥せる後物質は
223乃至225℃に於て熔融する。NMRスペクトル
及び元素分析に依れば物質は次の構造式を有す
る： 例 Ｇ 鉄粉末33重量部、アルコール75重量部、水60重
量部及び濃塩酸３重量部よりの80℃に加熱された
混合物に、激しく撹拌しつつ３（Ｓ―メチルチオ
カルバモイル）―ニトロベンゾール40重量部を、
温度が追加的加熱なしに80℃に保持されるような
部分にて添加する。次になお１時間還流しつつ煮
沸し、熱状態にて吸引濾別し、残滓を浸漬し、且
つ濾液をメチレンクロリド約1000重量部にて硫酸
ナトリウム上にて乾燥し、濃縮し且つトルオール
より再結晶せしめる：熔融点101乃至103℃。 構造式： 相当する方法に依り次のアミノウレタン(F)が製
造されることができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
ジウレタン
例 １
Ｎ―（３―アミノフエニル）―カルバミン酸フ
エニルエステル22.8重量部をテトラヒドロフラン
（無水）200重量部中に溶解せる溶液に重炭酸ナト
リウム11重量部を添加し、続いて冷却下20乃至25
℃に於てクロル蟻酸チオメチルエステル13.3重量
部を添加調合する。反応を完全ならしめるために
１時間室温に於て撹拌する。続いて反応混合物を
濾過し且つ濾液を真空中にて濃縮する。油状残滓
をトルオールの添加に依り結晶せしめた。熔融点
155−157℃（第１号）。化合物は次の構造式を有
する： 例 ２ Ｎ―（３―イソチオシアナトフエニル）―０―
メチルカルバマート〔Ｎ―（３―アミノフエニ
ル）―０―メチルカルバマート及びチオフオスゲ
ンより得られる。熔融点99〜100℃〕20重量部、
メタノール20重量部、トリエチルアミン３重量部
及びトルオール150重量部よりの混合物を６時間
沸騰加熱する。濃縮後トルオールより再結晶せし
める：熔融点147−149℃（第２号）。化合物は次
の構造式を有する： 例 ３ Ｎ（３―アミノフエニル）―０―メチルウレタ
ン16.6重量部及びトリエチルアミン10.1重量部を
ジエチルエーテル300重量部中に溶解せる溶液
に、室温に於て二硫化炭素10重量部を滴加する。
残滓を水120重量部中に懸濁し、且つ撹拌しつつ
ジエチルスルフアート9.1容量部と混和する。20
時間撹拌せる後吸引濾別し、水に洗滌し且つ空気
中にて乾燥する：熔融点122−124℃（第３号）。
化合物は次の構造式を有する： 相当する方法にて次の化合物が製造されること
ができる：
エニルエステル22.8重量部をテトラヒドロフラン
（無水）200重量部中に溶解せる溶液に重炭酸ナト
リウム11重量部を添加し、続いて冷却下20乃至25
℃に於てクロル蟻酸チオメチルエステル13.3重量
部を添加調合する。反応を完全ならしめるために
１時間室温に於て撹拌する。続いて反応混合物を
濾過し且つ濾液を真空中にて濃縮する。油状残滓
をトルオールの添加に依り結晶せしめた。熔融点
155−157℃（第１号）。化合物は次の構造式を有
する： 例 ２ Ｎ―（３―イソチオシアナトフエニル）―０―
メチルカルバマート〔Ｎ―（３―アミノフエニ
ル）―０―メチルカルバマート及びチオフオスゲ
ンより得られる。熔融点99〜100℃〕20重量部、
メタノール20重量部、トリエチルアミン３重量部
及びトルオール150重量部よりの混合物を６時間
沸騰加熱する。濃縮後トルオールより再結晶せし
める：熔融点147−149℃（第２号）。化合物は次
の構造式を有する： 例 ３ Ｎ（３―アミノフエニル）―０―メチルウレタ
ン16.6重量部及びトリエチルアミン10.1重量部を
ジエチルエーテル300重量部中に溶解せる溶液
に、室温に於て二硫化炭素10重量部を滴加する。
残滓を水120重量部中に懸濁し、且つ撹拌しつつ
ジエチルスルフアート9.1容量部と混和する。20
時間撹拌せる後吸引濾別し、水に洗滌し且つ空気
中にて乾燥する：熔融点122−124℃（第３号）。
化合物は次の構造式を有する： 相当する方法にて次の化合物が製造されること
ができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次の試験に対しては公知の除草有効物質が比較
のために干与せしめられた。メチル―Ｎ―（３―
N′―（3′―メチルフエニル―カルバモイル）―フ
エニル）―カルバマート及びエチル―Ｎ―
（N′―フエニルカルバモイルオキシ）―フエニ
ル）―カルバマート（独乙連邦共和国特許公告公
報第1567151号）は、そのフダンソウに対し注目
に値する程度の忍容性に於て、望ましからぬ濶葉
植物に対する著しく異なる作用に依て優れてい
る。然し乍らこの場合には公知のように差異を記
録しなければならない。何となればメチル―Ｎ―
（３―（N′―（3′―メチルフエニルカルバモイル
オキシ）―フエニル）―カルバマートは、このタ
イプの前記第２の化合物よりもなお有利なこの栽
培植物に於ける選択性を有するからである。３―
イソプロピル―２，１，３―ベンゾチアジアジノ
ン―(4)―２，２―ジオキシド（独乙連邦共和国特
許公告公報第1542836号）は全く異なる使用範囲
を有する。この化合物にて大豆、落花生、穀物、
玉蜀黍及び若干の野菜類中に於ける種々の濶葉雑
草が撲滅された。然し乍らこの場合にはなお作用
隙間が存在していた。メチル―Ｎ―（３―N′―
メチル―N′―フエニル―カルバモイルオキシ）
―フエニル）―カルバマートは、その級に対する
良好な除草作用に於て栽培植物選択性を殆んど示
さない。そのためにこの化合物は例えば大豆に対
しては下葉吹きつけに対してのみ推奨されたに過
ぎなかつた（Arndt，F.and G.Boroschewsky：
New Selective Herbicides―International
Plant Protection Congress，Reports and
Information，Section Chemical Control，
Part，Moskow 1975年第42−49頁）。この場合
栽培植物の若い芽部分及び葉は噴射液に依ては当
てられずに、これ等の下に存在する望ましからぬ
植物だけが当てられるようにしなければならな
い。 新規の硫黄含有ジウレタンの除草作用に対する
例 多数の試験結果は新規の化合物の良好な除草性
質を証明する。試験結果はその除草能及びその栽
培植物中に於ける選択性に関し、次の試験に依る
生物学的作用に依り特徴づけられている： 温室試験 内容300cm3のプラスチツク植木鉢に粘土質砂土
を充填し、且つ試験植物を種類に依て分けて植付
けた。この場合は主として種子のまきつけ又は植
物的に増殖た種類に於ける移植に係る。有効物質
は分布剤として水中に懸濁又は乳濁され、且つ細
分布ノズルに依り発芽後使用に於て試験植物の葉
及びなお裸のままの土地表面上に吹きつけられ
た。葉処理のために植物を生長形に応じて試験容
器中に於て３乃至10cmの高さまで栽培し、次にこ
れを処理した。試験植物の温度要求には、試験植
物を温室設備の比較的冷たい区分又は比較的暖か
い区分に配置することに依り答えた。試験期間は
２乃至４週間続いた。この期間中植物を栽培し且
つその個々の処理に対する反応を評価した。試験
物質の使用量は１ヘクタール当りの有効物質のKg
となつている。評価のために０乃至100の規準が
役立つた。この場合０は損傷なしを意味し、100
は植物の枯死を意味する。 結 果 添附の表中の番号にて表示の材料は栽培植物及
び望ましからぬ植物の発芽後の葉処理に際しての
有効物質の作用を説明するものである（表２乃至
12）。この場合注目すべきことは、新規の化合物
が除草活性度及び作用スペクトルに関し比較剤と
して干与せしめられたジウレタンに比し優れてい
る点である。然し乍ら栽培植物に対する選択性に
於ける主要点は相違する。このことは例えば大豆
及び穀物に於ては完全に示される。これ等栽培植
物に於ては、公知の３―イソプロピル―２，１，
３―ベンゾチアジアジノン―(4)―２，２―ジオキ
シドに同等である忍容度が達成される（表５，
６）。その外にその余裕が正に本発明に依る化合
物に対して際立つており、これに反し試験された
比較剤が不適当である一列の栽培植物が存在する
（表２，４，５）。 適用方法としては、勿論土中への埋入又は土地
表面の処理が考慮されることができるが、発芽し
た植物の処理が殊に有利である。特殊使用例えば
葉下吹きつけも考慮される。この場合には発芽し
た敏感な栽培植物の葉にはできるだけ当らない
で、剤がその下に在る土地表面又はそこに生長し
ている望ましからぬ植物上に達するように噴射流
が指向される。 適用方法の多方面性を考慮して本発明に依る剤
又はこれを含有する混合物は、表中に挙げられた
有用植物に於ける外に、更に多数の栽培植物に於
て望ましからぬ植物成長を阻止するために使用さ
れることができる。この場合使用濃度は撲滅対象
物に応じて１ヘクタールにつき0.1乃至15Kgであ
ることができる。 詳細には次の有用植物が挙げられる： タマネギ（Allium cepa） パイナツプル（Ananas comosus） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avena sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種 ナパス）（Brassica
napus var.napus） ブラシーカ ナパス（変種 ナポブラシーカ）
（Brassica napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種 ラパ）（Brassica
napus var.rapa） ブラシーカ ナパス（変種 シルベストリス）
（Brassica rapa var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） マルブシユカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica （Coffea
canephora.Coffea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） アブラヤミ（Elaeis guineensis） イチゴ（Fragaria vesca） 木綿〔Gossypium hirsutum） （Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（lpomoea batatas） ニガナ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハツカ（Mentha piperita） バシヨウ（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） キビ（Panicum miliaceum） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） （Petroselinum crispumspp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva―crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴマ（Sesamum indicum） ジヤガイモ（Solanun tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 モロコシガヤ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツユクサ（Trifolium pratense） イワツツジ（Vaccinium corymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis―idaea） ソラマメ（Vicia faba） ササゲ（Vigna sinensis）（V.unguiculata） ブドウ（Vitis vinifera） 新規の個々の作用スペクトルを更に拡大するた
めに、相乗効果を達成するために又は土地上に於
ける残留作用を改善するために、新規の化合物は
互に混合され、又は多数の他の除草性又は生長制
御性化合物が混合又は組合せパートナーとして使
用されることができる。使用領域及び撲滅計画に
応じて次の化合物又は化学的に類似の誘導体がパ
ートナーとして役立つ：
のために干与せしめられた。メチル―Ｎ―（３―
N′―（3′―メチルフエニル―カルバモイル）―フ
エニル）―カルバマート及びエチル―Ｎ―
（N′―フエニルカルバモイルオキシ）―フエニ
ル）―カルバマート（独乙連邦共和国特許公告公
報第1567151号）は、そのフダンソウに対し注目
に値する程度の忍容性に於て、望ましからぬ濶葉
植物に対する著しく異なる作用に依て優れてい
る。然し乍らこの場合には公知のように差異を記
録しなければならない。何となればメチル―Ｎ―
（３―（N′―（3′―メチルフエニルカルバモイル
オキシ）―フエニル）―カルバマートは、このタ
イプの前記第２の化合物よりもなお有利なこの栽
培植物に於ける選択性を有するからである。３―
イソプロピル―２，１，３―ベンゾチアジアジノ
ン―(4)―２，２―ジオキシド（独乙連邦共和国特
許公告公報第1542836号）は全く異なる使用範囲
を有する。この化合物にて大豆、落花生、穀物、
玉蜀黍及び若干の野菜類中に於ける種々の濶葉雑
草が撲滅された。然し乍らこの場合にはなお作用
隙間が存在していた。メチル―Ｎ―（３―N′―
メチル―N′―フエニル―カルバモイルオキシ）
―フエニル）―カルバマートは、その級に対する
良好な除草作用に於て栽培植物選択性を殆んど示
さない。そのためにこの化合物は例えば大豆に対
しては下葉吹きつけに対してのみ推奨されたに過
ぎなかつた（Arndt，F.and G.Boroschewsky：
New Selective Herbicides―International
Plant Protection Congress，Reports and
Information，Section Chemical Control，
Part，Moskow 1975年第42−49頁）。この場合
栽培植物の若い芽部分及び葉は噴射液に依ては当
てられずに、これ等の下に存在する望ましからぬ
植物だけが当てられるようにしなければならな
い。 新規の硫黄含有ジウレタンの除草作用に対する
例 多数の試験結果は新規の化合物の良好な除草性
質を証明する。試験結果はその除草能及びその栽
培植物中に於ける選択性に関し、次の試験に依る
生物学的作用に依り特徴づけられている： 温室試験 内容300cm3のプラスチツク植木鉢に粘土質砂土
を充填し、且つ試験植物を種類に依て分けて植付
けた。この場合は主として種子のまきつけ又は植
物的に増殖た種類に於ける移植に係る。有効物質
は分布剤として水中に懸濁又は乳濁され、且つ細
分布ノズルに依り発芽後使用に於て試験植物の葉
及びなお裸のままの土地表面上に吹きつけられ
た。葉処理のために植物を生長形に応じて試験容
器中に於て３乃至10cmの高さまで栽培し、次にこ
れを処理した。試験植物の温度要求には、試験植
物を温室設備の比較的冷たい区分又は比較的暖か
い区分に配置することに依り答えた。試験期間は
２乃至４週間続いた。この期間中植物を栽培し且
つその個々の処理に対する反応を評価した。試験
物質の使用量は１ヘクタール当りの有効物質のKg
となつている。評価のために０乃至100の規準が
役立つた。この場合０は損傷なしを意味し、100
は植物の枯死を意味する。 結 果 添附の表中の番号にて表示の材料は栽培植物及
び望ましからぬ植物の発芽後の葉処理に際しての
有効物質の作用を説明するものである（表２乃至
12）。この場合注目すべきことは、新規の化合物
が除草活性度及び作用スペクトルに関し比較剤と
して干与せしめられたジウレタンに比し優れてい
る点である。然し乍ら栽培植物に対する選択性に
於ける主要点は相違する。このことは例えば大豆
及び穀物に於ては完全に示される。これ等栽培植
物に於ては、公知の３―イソプロピル―２，１，
３―ベンゾチアジアジノン―(4)―２，２―ジオキ
シドに同等である忍容度が達成される（表５，
６）。その外にその余裕が正に本発明に依る化合
物に対して際立つており、これに反し試験された
比較剤が不適当である一列の栽培植物が存在する
（表２，４，５）。 適用方法としては、勿論土中への埋入又は土地
表面の処理が考慮されることができるが、発芽し
た植物の処理が殊に有利である。特殊使用例えば
葉下吹きつけも考慮される。この場合には発芽し
た敏感な栽培植物の葉にはできるだけ当らない
で、剤がその下に在る土地表面又はそこに生長し
ている望ましからぬ植物上に達するように噴射流
が指向される。 適用方法の多方面性を考慮して本発明に依る剤
又はこれを含有する混合物は、表中に挙げられた
有用植物に於ける外に、更に多数の栽培植物に於
て望ましからぬ植物成長を阻止するために使用さ
れることができる。この場合使用濃度は撲滅対象
物に応じて１ヘクタールにつき0.1乃至15Kgであ
ることができる。 詳細には次の有用植物が挙げられる： タマネギ（Allium cepa） パイナツプル（Ananas comosus） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avena sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種 ナパス）（Brassica
napus var.napus） ブラシーカ ナパス（変種 ナポブラシーカ）
（Brassica napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種 ラパ）（Brassica
napus var.rapa） ブラシーカ ナパス（変種 シルベストリス）
（Brassica rapa var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） マルブシユカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica （Coffea
canephora.Coffea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） アブラヤミ（Elaeis guineensis） イチゴ（Fragaria vesca） 木綿〔Gossypium hirsutum） （Gossypium arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（lpomoea batatas） ニガナ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハツカ（Mentha piperita） バシヨウ（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） キビ（Panicum miliaceum） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） （Petroselinum crispumspp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva―crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴマ（Sesamum indicum） ジヤガイモ（Solanun tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 モロコシガヤ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツユクサ（Trifolium pratense） イワツツジ（Vaccinium corymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis―idaea） ソラマメ（Vicia faba） ササゲ（Vigna sinensis）（V.unguiculata） ブドウ（Vitis vinifera） 新規の個々の作用スペクトルを更に拡大するた
めに、相乗効果を達成するために又は土地上に於
ける残留作用を改善するために、新規の化合物は
互に混合され、又は多数の他の除草性又は生長制
御性化合物が混合又は組合せパートナーとして使
用されることができる。使用領域及び撲滅計画に
応じて次の化合物又は化学的に類似の誘導体がパ
ートナーとして役立つ：
【表】
【表】
【表】
【表】
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＝
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合害虫又は植物病糸状菌又は細菌を撲滅する剤を
考えることができる。更に栄養又は稀有元素不足
を除くために使用される無機塩溶液との混合性も
重要である。 除草作用を活性化するために、湿潤剤、接着剤
並びに非植物毒性油を添加することができる。 使用は例えば直接飛散可能の溶液、粉末、懸濁
液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、振
りかけ剤、撒布剤、粒状体の形に於て飛散、噴
霧、振りかけ、撒布又は傾注に依り行われる。使
用形は完全に使用目的に適合せしめられる；使用
形は何れの場合にもできるだけ本発明に依る有効
物質の極めて細かい分布を保証しなければならな
い。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ―メチルピロリドン、水
等が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤に依り水中に均質に混合さ
れることができる。然かも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に依り溶剤又は
油より成れる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて稀釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン―オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノール
―、オクチルフエノール―，ノニルフエノール
―，アルキルフエノールポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフエニルポリグリコールエーテ
ル，アルキルアリールポリエーテルアルコール，
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド―縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシ
ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコール
ポリグリコールエーテルアセタール、ソルビツト
エステル、リグニン，亜硫酸廃液及びメチル繊維
素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することに依り
製造されることができる。 粒状体例えば被覆、透浸及び均質粒状体は、有
効物質を固状担体物質に結合することに依り製造
されることができる。固状担体物質は例えば鉱物
土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩，
滑石，カオリン，アタクレー，石灰石，石灰，白
亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘土，粘土，白雲石；
珪藻土、硫酸カルシウム，硫酸マグネシウム，酸
化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例えば硫酸
アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹
皮，木材及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固
状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。 例 ４ 化合物２：90重量部をＮ―メチル―α―ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。 例 ５ 化合物８：20重量部を、キシロール80重量部，
エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸―Ｎ
―モノエタノールアミド１モルに附加せる附加生
成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフオン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加せる附加生成物５重
量部より成れる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部中に注入し且つ細分布することに
より、有効物質0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。 例 ６ 化合物13：20重量部を、シクロヘキサノン40重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフエノール１モルに附加
せる附加生成物20重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加せる附加生成物10重
量部より成れる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部中に注入し且つ細分布することに
依り、有効物質0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。 例 ７ 化合物23：20重量部を、シクロヘキサノール25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜分65重量部及
びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附
加せる附加生成物10重量部より成れる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入し
且つ細分布することに依り、有効物質0.02重量％
を含有する水性分散液が得られる。 例 ８ 有効物質７：20重量部を、ジイソブチル―ナフ
タリン―α―スルフオン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸―廃液よりのリグニンスルフオン酸の
ナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量
部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨
砕する。混合物を水20000重量部中に細分布する
ことに依り、有効物質0.1重量％を含有する噴射
液が得られる。 例 ９ 化合物46：３重量部を細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。斯くして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。 例 10 化合物２：30重量部を粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フイン油８重量部より成る混合物と密に混和す
る。斯くして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。 例 11 有効物質７：40重量部をフエノールスルフオン
酸―尿素―フオルムアルデヒド―縮合物のナトリ
ウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られ
る。水100000重量部にて稀釈することに依り、有
効物質0.04重量％を含有する水性分散液が得られ
る。 例 12 有効物質８：20重量部をドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ール―ポリグリコールエーテル８重量部、フエノ
ールスルフオン酸―尿素―フオルムアルデヒド―
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフイン系
鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液
が得られる。
考えることができる。更に栄養又は稀有元素不足
を除くために使用される無機塩溶液との混合性も
重要である。 除草作用を活性化するために、湿潤剤、接着剤
並びに非植物毒性油を添加することができる。 使用は例えば直接飛散可能の溶液、粉末、懸濁
液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、振
りかけ剤、撒布剤、粒状体の形に於て飛散、噴
霧、振りかけ、撒布又は傾注に依り行われる。使
用形は完全に使用目的に適合せしめられる；使用
形は何れの場合にもできるだけ本発明に依る有効
物質の極めて細かい分布を保証しなければならな
い。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ―メチルピロリドン、水
等が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤に依り水中に均質に混合さ
れることができる。然かも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に依り溶剤又は
油より成れる濃縮物を製造することもでき、これ
は水にて稀釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン―オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノール
―、オクチルフエノール―，ノニルフエノール
―，アルキルフエノールポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフエニルポリグリコールエーテ
ル，アルキルアリールポリエーテルアルコール，
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド―縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシ
ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコール
ポリグリコールエーテルアセタール、ソルビツト
エステル、リグニン，亜硫酸廃液及びメチル繊維
素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することに依り
製造されることができる。 粒状体例えば被覆、透浸及び均質粒状体は、有
効物質を固状担体物質に結合することに依り製造
されることができる。固状担体物質は例えば鉱物
土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩，
滑石，カオリン，アタクレー，石灰石，石灰，白
亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘土，粘土，白雲石；
珪藻土、硫酸カルシウム，硫酸マグネシウム，酸
化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例えば硫酸
アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹
皮，木材及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固
状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。 例 ４ 化合物２：90重量部をＮ―メチル―α―ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。 例 ５ 化合物８：20重量部を、キシロール80重量部，
エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸―Ｎ
―モノエタノールアミド１モルに附加せる附加生
成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフオン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加せる附加生成物５重
量部より成れる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部中に注入し且つ細分布することに
より、有効物質0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。 例 ６ 化合物13：20重量部を、シクロヘキサノン40重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフエノール１モルに附加
せる附加生成物20重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加せる附加生成物10重
量部より成れる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部中に注入し且つ細分布することに
依り、有効物質0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。 例 ７ 化合物23：20重量部を、シクロヘキサノール25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜分65重量部及
びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附
加せる附加生成物10重量部より成れる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入し
且つ細分布することに依り、有効物質0.02重量％
を含有する水性分散液が得られる。 例 ８ 有効物質７：20重量部を、ジイソブチル―ナフ
タリン―α―スルフオン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸―廃液よりのリグニンスルフオン酸の
ナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量
部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨
砕する。混合物を水20000重量部中に細分布する
ことに依り、有効物質0.1重量％を含有する噴射
液が得られる。 例 ９ 化合物46：３重量部を細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。斯くして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。 例 10 化合物２：30重量部を粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フイン油８重量部より成る混合物と密に混和す
る。斯くして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。 例 11 有効物質７：40重量部をフエノールスルフオン
酸―尿素―フオルムアルデヒド―縮合物のナトリ
ウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られ
る。水100000重量部にて稀釈することに依り、有
効物質0.04重量％を含有する水性分散液が得られ
る。 例 12 有効物質８：20重量部をドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ール―ポリグリコールエーテル８重量部、フエノ
ールスルフオン酸―尿素―フオルムアルデヒド―
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフイン系
鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液
が得られる。
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｚは残基【式】を意味し、Ｙ は残基【式】を意味し、その際Ｚは常 にＹとは異なり、かつR1とR2は、それぞれ互い
に関係なく、水素、１〜４の炭素原子を有するア
ルキル、２〜４の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル、３〜５の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニルアルキル、１〜４の炭素原子を有するハ
ロゲンアルキル、場合によつては１〜４の炭素原
子を有するアルキルまたはハロゲンで置換したベ
ンジルであり、R3およびR4は、それぞれ互いに
関係なく、１〜６の炭素原子を有する非置換アル
キルまたはハロゲンでまたは１〜２の炭素原子を
有するアルコキシでまたはハロゲンで置換または
非置換フエニルで置換した１〜４の炭素原子を有
するアルキル、２〜４の炭素原子を有するアルケ
ニル、３〜４の炭素原子を有するアルキニル、場
合によつては１〜４の炭素原子を有するアルキル
で置換した５〜８の炭素原子を有するシクロアル
キル、７〜８の炭素原子を有するビシクロアルキ
ル、10〜15の炭素原子を有するトリシクロアルキ
ル、縮合環系を有するフエニル環、フエニル、一
重または多重に置換されたフエニル、置換基と共
に１〜４の炭素原子を有するアルキル、ハロゲ
ン、または１〜３の炭素原子を有するアルコキシ
であり、かつＸは、水素、１〜４の炭素原子を有
するアルキル、１〜３の炭素原子を有するハロゲ
ンアルキル、１〜２の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、またはアミノであり、ｎ
は１〜４であり、かつＡ，Ｂ，Ｄ，Ｅは、それぞ
れ互いに関係なく、酸素または硫黄であり、その
際すべての残基Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅが、同時に酸素で
あることはなく、かつその際これら残基の少なく
とも１つは常に硫黄を表わす）で示されることを
特徴とする硫黄含有ジウレタン。 ２ 一般式 （式中Ｚは残基【式】を意味し、Ｙ は残基【式】を意味し、その際Ｚは常 にＹとは異なり、かつR1とR2は、それぞれ互い
に関係なく、水素、１〜４の炭素原子を有するア
ルキル、２〜４の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル、３〜５の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニルアルキル、１〜４の炭素原子を有するハ
ロゲンアルキル、場合によつては１〜４の炭素原
子を有するアルキルまたはハロゲンで置換したベ
ンジルであり、R3およびR4は、それぞれ互いに
関係なく、１〜６の炭素原子を有する非置換アル
キルまたはハロゲンでまたは１〜２の炭素原子を
有するアルコキシでまたはハロゲンで置換または
非置換フエニルで置換した１〜４の炭素原子を有
するアルキル、２〜４の炭素原子を有するアルケ
ニル、３〜４の炭素原子を有するアルキニル、場
合によつては１〜４の炭素原子を有するアルキル
で置換した５〜８の炭素原子を有するシクロアル
キル、７〜８の炭素原子を有するビシクロアルキ
ル、10〜15の炭素原子を有するトリシクロアルキ
ル、縮合環系を有するフエニル環、フエニル、一
重または多重に置換されたフエニル、置換基と共
に１〜４の炭素原子を有するアルキル、ハロゲ
ン、または１〜３の炭素原子を有するアルコキシ
であり、かつＸは、水素、１〜４の炭素原子を有
するアルキル、１〜３の炭素原子を有するハロゲ
ンアルキル、１〜２の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ、またはアミノであり、ｎ
は１〜４であり、かつＡ，Ｂ，Ｄ，Ｅは、それぞ
れ互いに関係なく、酸素または硫黄であり、その
際すべての残基Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅが、同時に酸素で
あることはなく、かつその際これら残基の少なく
とも１つは常に硫黄を表わす）で示される硫黄含
有ジウレタンを含有することを特徴とする除草
剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772725146 DE2725146A1 (de) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | Diurethane und herbizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS543038A JPS543038A (en) | 1979-01-11 |
| JPS6151583B2 true JPS6151583B2 (ja) | 1986-11-10 |
Family
ID=6010672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6587678A Granted JPS543038A (en) | 1977-06-03 | 1978-06-02 | Sulfurrcontaining diurethanes and herbicide containing same |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS543038A (ja) |
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| JPS5951205A (ja) * | 1982-06-23 | 1984-03-24 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | カ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS537474A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-23 | Tsuneto Yoshii | Process for producing soil conditioner and fertilizers from waste woods of artificial bed log for shiitake* shiitake aseptic timber and other edible or medicinal fungi culture base |
-
1977
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-
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- 1978-05-29 CA CA304,279A patent/CA1110264A/en not_active Expired
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