JPS6152159B2 - - Google Patents
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- JPS6152159B2 JPS6152159B2 JP56054865A JP5486581A JPS6152159B2 JP S6152159 B2 JPS6152159 B2 JP S6152159B2 JP 56054865 A JP56054865 A JP 56054865A JP 5486581 A JP5486581 A JP 5486581A JP S6152159 B2 JPS6152159 B2 JP S6152159B2
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なアゼチジノン誘導体及びその製
造法に関する。 本発明のアゼチジノン誘導体は文献未載の新規
化合物であり、下記一般式〔〕で表わされる。 〔式中R1はアリールメチル基又はアリールオキシ
メチル基を示す。R2はハロゲン原子を置換基と
して有することのある低級アルキル基又はアリー
ルメチル基を示す。R3及びR4は同一又は異なつ
て低級アルキル基又はフエニル基を示す。〕 上記一般式〔〕で表わされるアゼチジノン誘
導体はペニシリン系、セフアロスポリン系抗生物
質を合成するための中間体として有用な化合物で
ある。例えば下記反応式に従い本発明の化合物か
ら抗菌剤として有用なセフアロスポリン系化合物
〔〕に誘導し得る。 〔式中R1、R2、R3及びR4は前記に同じ。〕 上記一般式〔〕で表わされるアゼチジノン誘
導体は種々の方法により製造されるが、その好ま
しい一例を挙げれば一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で表わされるア
ゼチジノン誘導体と一般式 〔式中R5は低級アルキル基又はフエニル基を示
す。R3及びR4は前記に同じ。〕で表わされる亜リ
ン酸エステルとを反応させることにより製造され
る。 本発明において、R1及びR2で示されるアリー
ルメチル基としては例えばベンジル基、ｐ−ヒド
ロキシベンジル基、ｐ−クロルベンジル基、ｐ−
ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ジ
フエニルメチル基等を挙げることができる。R1
で示されるアリールオキシメチル基としては例え
ばフエノキシメチル基、ｐ−ニトロフエノキシメ
チル基、ｐ−メトキシフエノキシメチル基等を挙
げることができる。R2で示されるハロゲン原子
を置換基として有することのある低級アルキル基
としては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、tert−ブ
チル基、２−クロロエチル基、２・２・２−トリ
クロロエチル基等を挙げるとができる。R3、R4
及びR5で示される低級アルキル基としては例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等を挙げることができ
る。 本発明において出発原料として用いられる一般
式〔〕で表わされるアゼチジノン誘導体は公知
の化合物であり、例えばテトラヘドロンレター
3001（1973）に記載の方法により容易に製造され
る。また一般式〔〕で表わされる亜リン酸エス
テルも入手容易な公知の化合物である。 一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の化合物
との反応は無溶媒下又は適当な不活性溶媒中にて
行なわれる。不活性溶媒としては例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、ブチ
ロニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエ
ン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、ペンタン等の
炭化水素類、これらの混合溶媒等を挙げることが
できる。一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の
化合物との使用割合としては特に限定がなく広い
範囲内で適宜選択することができるが、通常前者
に対して後者を0.1〜10倍モル量、好ましくは1.5
〜３倍モル量程度用いるのがよい。該反応は室温
下、加温下及び冷却下のいずれでも行ない得る
が、常−20〜100℃にて行なわれる。 斯くして得られる本発明の化合物は通常行なわ
れている分離手段、例えば溶媒抽出、カラムクロ
マトグラフイー等の手段により反応混合物から容
易に単離精製される。 以下実施例を示すことによつて説明する。 実施例 １ 化合物〔〕（R1＝フエノキシメチル、R2＝メ
チル）100mgをベンゼン１mlに溶解し、トリメチ
ルホスフアイト（化合物〔〕（R3、R4、R5＝メ
チル）0.45mlを加え、１時間加熱還流させる。反
応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル10mlで抽
出する。５％苛性ソーダ水溶液、飽和食塩水の順
序で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。減圧下溶媒を除去し、残渣をベンゼン−酢酸
エチル（１：１）の混合溶媒を用いて、シリカゲ
ルカラムで分離、精製すると、84.0mgの目的物
〔〕（R1＝フエノキシメチル、R2＝メチル、
R3、R4＝メチル）を得る。収率94％ IR（CHCl3、cm-1） 1782、1740、1685 NMR（CDCl3、δ） 1.90（ｓ、3H）、3.59（ｓ、3H） 3.75（ｓ、3H）、3.76（ｓ、3H） 4.52（ｓ、2H）、４・81（ｓ、1H） 5.02（ｓ、1H）、5.11（ｓ、1H） 5.48〜5.80（ｍ、2H） 6.8〜7.4（5H）、7.67（ｄ、1H） 実施例 ２〜13 原料及び反応条件を変化させ、操作、処理は実
施例１と同様に行つた。結果を第１〜４表に示
す。尚表中Phはフエニル基を意味する。
造法に関する。 本発明のアゼチジノン誘導体は文献未載の新規
化合物であり、下記一般式〔〕で表わされる。 〔式中R1はアリールメチル基又はアリールオキシ
メチル基を示す。R2はハロゲン原子を置換基と
して有することのある低級アルキル基又はアリー
ルメチル基を示す。R3及びR4は同一又は異なつ
て低級アルキル基又はフエニル基を示す。〕 上記一般式〔〕で表わされるアゼチジノン誘
導体はペニシリン系、セフアロスポリン系抗生物
質を合成するための中間体として有用な化合物で
ある。例えば下記反応式に従い本発明の化合物か
ら抗菌剤として有用なセフアロスポリン系化合物
〔〕に誘導し得る。 〔式中R1、R2、R3及びR4は前記に同じ。〕 上記一般式〔〕で表わされるアゼチジノン誘
導体は種々の方法により製造されるが、その好ま
しい一例を挙げれば一般式 〔式中R1及びR2は前記に同じ。〕で表わされるア
ゼチジノン誘導体と一般式 〔式中R5は低級アルキル基又はフエニル基を示
す。R3及びR4は前記に同じ。〕で表わされる亜リ
ン酸エステルとを反応させることにより製造され
る。 本発明において、R1及びR2で示されるアリー
ルメチル基としては例えばベンジル基、ｐ−ヒド
ロキシベンジル基、ｐ−クロルベンジル基、ｐ−
ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ジ
フエニルメチル基等を挙げることができる。R1
で示されるアリールオキシメチル基としては例え
ばフエノキシメチル基、ｐ−ニトロフエノキシメ
チル基、ｐ−メトキシフエノキシメチル基等を挙
げることができる。R2で示されるハロゲン原子
を置換基として有することのある低級アルキル基
としては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、tert−ブ
チル基、２−クロロエチル基、２・２・２−トリ
クロロエチル基等を挙げるとができる。R3、R4
及びR5で示される低級アルキル基としては例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等を挙げることができ
る。 本発明において出発原料として用いられる一般
式〔〕で表わされるアゼチジノン誘導体は公知
の化合物であり、例えばテトラヘドロンレター
3001（1973）に記載の方法により容易に製造され
る。また一般式〔〕で表わされる亜リン酸エス
テルも入手容易な公知の化合物である。 一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の化合物
との反応は無溶媒下又は適当な不活性溶媒中にて
行なわれる。不活性溶媒としては例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、ブチ
ロニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエ
ン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン、ペンタン等の
炭化水素類、これらの混合溶媒等を挙げることが
できる。一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の
化合物との使用割合としては特に限定がなく広い
範囲内で適宜選択することができるが、通常前者
に対して後者を0.1〜10倍モル量、好ましくは1.5
〜３倍モル量程度用いるのがよい。該反応は室温
下、加温下及び冷却下のいずれでも行ない得る
が、常−20〜100℃にて行なわれる。 斯くして得られる本発明の化合物は通常行なわ
れている分離手段、例えば溶媒抽出、カラムクロ
マトグラフイー等の手段により反応混合物から容
易に単離精製される。 以下実施例を示すことによつて説明する。 実施例 １ 化合物〔〕（R1＝フエノキシメチル、R2＝メ
チル）100mgをベンゼン１mlに溶解し、トリメチ
ルホスフアイト（化合物〔〕（R3、R4、R5＝メ
チル）0.45mlを加え、１時間加熱還流させる。反
応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル10mlで抽
出する。５％苛性ソーダ水溶液、飽和食塩水の順
序で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。減圧下溶媒を除去し、残渣をベンゼン−酢酸
エチル（１：１）の混合溶媒を用いて、シリカゲ
ルカラムで分離、精製すると、84.0mgの目的物
〔〕（R1＝フエノキシメチル、R2＝メチル、
R3、R4＝メチル）を得る。収率94％ IR（CHCl3、cm-1） 1782、1740、1685 NMR（CDCl3、δ） 1.90（ｓ、3H）、3.59（ｓ、3H） 3.75（ｓ、3H）、3.76（ｓ、3H） 4.52（ｓ、2H）、４・81（ｓ、1H） 5.02（ｓ、1H）、5.11（ｓ、1H） 5.48〜5.80（ｍ、2H） 6.8〜7.4（5H）、7.67（ｄ、1H） 実施例 ２〜13 原料及び反応条件を変化させ、操作、処理は実
施例１と同様に行つた。結果を第１〜４表に示
す。尚表中Phはフエニル基を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 14
化合物〔〕（R1＝ｐ−メトキシベンジル、R2
＝ｐ−クロルベンジル）と化合物〔〕（R3＝メ
チル、R4＝フエニル、R5＝メチル）を用いて実
施例１と同様の操作、処理を行つて、化合物
〔〕−(A)（R1＝ｐ−メトキシベンジル、R2＝ｐ
−クロルベンジル、R3＝メチル、R4＝フエニ
ル）と〔〕−(B)（R1＝ｐ−メトキシベンジル、
R2＝ｐ−クロルベンジル、R3＝メチル、R4＝メ
チル）を得た。〔〕−Ａの収率は54％、〔〕−Ｂ
の収率は32％であり、IR、NMRで確認同定し
た。 元素分析 〔〕−Ａ 理論値 Ｃ：56.49％ Ｈ：4.89％ Ｎ：4.25％ 実測値 Ｃ：56.52％ Ｈ：4.88％ Ｎ：4.22％ 〔〕−Ｂ 理論値 Ｃ：52.30％ Ｈ：5.07％ Ｎ：4.69％ 実測値 Ｃ：52.28％ Ｈ：5.05％ Ｎ：4.73％ 実施例 15 化合物〔〕（R1＝フエノキシメチル、R2＝ｐ
−ニトロベンジル）と化合物〔〕（R3、R4、R5
＝メチル）を用いて実施例１と同様の操作、処理
を行つて化合物〔〕（R1＝フエノキシメチル、
R2＝ｐ−ニトロベンジル、R3、R4＝メチル）を
得た。収率86％ IR、NMRで確認同定を行つ
た。 元素分析 理論値 Ｃ：50.59％ Ｈ：4.75％ Ｎ：7.08％ 実測値 Ｃ：50.62％ Ｈ：4.76％ Ｎ：7.11％ 実施例 16 化合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ジフエニル
メチルと化合物〔〕（R3、R4、R5＝フエニル）
を用いて実施例１と同様の操作、処理を行つて化
合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ジフエニルメチ
ル、R3、R4＝フエニル）を得た。収率84％ IR、NMRで確認同定した。 元素分析 理論値 Ｃ：67.19％ Ｈ：5.10％ Ｎ：3.82％ 実測値 Ｃ：67.16％ Ｈ：5.10％ Ｎ：3.83％ 実施例 17 化合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ｔ−ブチ
ル）と化合物〔〕（R3、R4＝メチル、R5＝フエ
ニル）を用いて実施例１と同様の操作、処理を行
つて化合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ｔ−ブチ
ル、R3、R4＝メチル）を得た。収率89.5％ IR、NMRで確認同定を行つた。 元素分析 理論値 Ｃ：52.99％ Ｈ：6.28％ Ｎ：5.62％ 実測値 Ｃ：52.95％ Ｈ：6.30％ Ｎ：5.65％
＝ｐ−クロルベンジル）と化合物〔〕（R3＝メ
チル、R4＝フエニル、R5＝メチル）を用いて実
施例１と同様の操作、処理を行つて、化合物
〔〕−(A)（R1＝ｐ−メトキシベンジル、R2＝ｐ
−クロルベンジル、R3＝メチル、R4＝フエニ
ル）と〔〕−(B)（R1＝ｐ−メトキシベンジル、
R2＝ｐ−クロルベンジル、R3＝メチル、R4＝メ
チル）を得た。〔〕−Ａの収率は54％、〔〕−Ｂ
の収率は32％であり、IR、NMRで確認同定し
た。 元素分析 〔〕−Ａ 理論値 Ｃ：56.49％ Ｈ：4.89％ Ｎ：4.25％ 実測値 Ｃ：56.52％ Ｈ：4.88％ Ｎ：4.22％ 〔〕−Ｂ 理論値 Ｃ：52.30％ Ｈ：5.07％ Ｎ：4.69％ 実測値 Ｃ：52.28％ Ｈ：5.05％ Ｎ：4.73％ 実施例 15 化合物〔〕（R1＝フエノキシメチル、R2＝ｐ
−ニトロベンジル）と化合物〔〕（R3、R4、R5
＝メチル）を用いて実施例１と同様の操作、処理
を行つて化合物〔〕（R1＝フエノキシメチル、
R2＝ｐ−ニトロベンジル、R3、R4＝メチル）を
得た。収率86％ IR、NMRで確認同定を行つ
た。 元素分析 理論値 Ｃ：50.59％ Ｈ：4.75％ Ｎ：7.08％ 実測値 Ｃ：50.62％ Ｈ：4.76％ Ｎ：7.11％ 実施例 16 化合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ジフエニル
メチルと化合物〔〕（R3、R4、R5＝フエニル）
を用いて実施例１と同様の操作、処理を行つて化
合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ジフエニルメチ
ル、R3、R4＝フエニル）を得た。収率84％ IR、NMRで確認同定した。 元素分析 理論値 Ｃ：67.19％ Ｈ：5.10％ Ｎ：3.82％ 実測値 Ｃ：67.16％ Ｈ：5.10％ Ｎ：3.83％ 実施例 17 化合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ｔ−ブチ
ル）と化合物〔〕（R3、R4＝メチル、R5＝フエ
ニル）を用いて実施例１と同様の操作、処理を行
つて化合物〔〕（R1＝ベンジル、R2＝ｔ−ブチ
ル、R3、R4＝メチル）を得た。収率89.5％ IR、NMRで確認同定を行つた。 元素分析 理論値 Ｃ：52.99％ Ｈ：6.28％ Ｎ：5.62％ 実測値 Ｃ：52.95％ Ｈ：6.30％ Ｎ：5.65％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1はアリールメチル基又はアリールオキシ
メチル基を示す。R2はハロゲン原子を置換基と
して有することのある低級アルキル基又はアリー
ルメチル基を示す。R3及びR4は同一又は異なつ
て低級アルキル基又はフエニル基を示す。〕 で表わされるアゼチジノン誘導体。 ２ 一般式 〔式中R1はアリールメチル基又はアリールオキシ
メチル基を示す。R2はハロゲン原子を置換基と
して有することのある低級アルキル基又はアリー
ルメチル基を示す。〕 で表わされるアゼチジノン誘導体と一般式 〔式中R3、R4及びR5は同一又は異なつて低級アル
キル基又はフエニル基を示す。〕 で表わされる亜リン酸エステルとを反応させて一
般式 〔式中R1、R2、R3及びR4は前記に同じ。〕 で表わされるアゼチジノン誘導体を得ることを特
徴とするアゼチジノン誘導体の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56054865A JPS57169499A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Azetidinone derivative and its preparation |
| GB8209646A GB2099817B (en) | 1981-04-10 | 1982-04-01 | Azetidinone derivatives and process for the preparation of the same |
| FR8206164A FR2509300B1 (fr) | 1981-04-10 | 1982-04-08 | Derives d'azetidinone et procede pour leur preparation |
| DE19823213264 DE3213264A1 (de) | 1981-04-10 | 1982-04-08 | Neue azetidinonverbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| US06/865,651 US4689411A (en) | 1981-04-10 | 1986-05-15 | 4-thio azetidinone intermediates and process for the preparation of the same |
| US07/071,664 US4784734A (en) | 1981-04-10 | 1987-07-09 | Azetidinone derivatives and process for the preparation of the same |
| US07/166,918 US4853468A (en) | 1981-04-10 | 1988-03-11 | Process for the preparation of cephem derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56054865A JPS57169499A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Azetidinone derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57169499A JPS57169499A (en) | 1982-10-19 |
| JPS6152159B2 true JPS6152159B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=12982477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56054865A Granted JPS57169499A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Azetidinone derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57169499A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6240458U (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-11 | ||
| JPH0532961U (ja) * | 1991-10-08 | 1993-04-30 | 松下電器産業株式会社 | 扇風機能付き電気こたつ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2099817B (en) * | 1981-04-10 | 1985-05-15 | Otsuka Kagaku Yakuhin | Azetidinone derivatives and process for the preparation of the same |
-
1981
- 1981-04-10 JP JP56054865A patent/JPS57169499A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6240458U (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-11 | ||
| JPH0532961U (ja) * | 1991-10-08 | 1993-04-30 | 松下電器産業株式会社 | 扇風機能付き電気こたつ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57169499A (en) | 1982-10-19 |
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