JPS6152816B2 - - Google Patents
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- JPS6152816B2 JPS6152816B2 JP4609180A JP4609180A JPS6152816B2 JP S6152816 B2 JPS6152816 B2 JP S6152816B2 JP 4609180 A JP4609180 A JP 4609180A JP 4609180 A JP4609180 A JP 4609180A JP S6152816 B2 JPS6152816 B2 JP S6152816B2
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- Japan
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- parts
- general formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジオキサジン顔料中間体の改良された
製法である。
製法である。
更に詳しくは、本発明は、一般式（）
Ar−NH2 （）
（式中、Arは置換基を有するかもしくは有しない
カルバゾール類の残基または４−アシルアミノ−
３−アルコキシフエニル塩を表わす） で示される芳香族アミン２モル比と、一般式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わす） で示される化合物１モル比を、酸受容体の存在
下、含水極性非プロトン溶媒中で反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ｙ、Arは前記の意味を有する） で示されるジオキサジン顔料中間体の製法であ
る。
カルバゾール類の残基または４−アシルアミノ−
３−アルコキシフエニル塩を表わす） で示される芳香族アミン２モル比と、一般式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わす） で示される化合物１モル比を、酸受容体の存在
下、含水極性非プロトン溶媒中で反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ｙ、Arは前記の意味を有する） で示されるジオキサジン顔料中間体の製法であ
る。
一般式（）で示されるジイミド化合物は、ジ
オキサジン顔料の中間体として重要であり、従来
は、一般式（）と一般式（）の化合物を、ジ
クロルベンゼン、モノクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン等の不活性溶媒中で
反応させるか、あるいは水不含の極性非プロトン
溶媒中で、０−200℃に加熱することによつて合
成されている。
オキサジン顔料の中間体として重要であり、従来
は、一般式（）と一般式（）の化合物を、ジ
クロルベンゼン、モノクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン等の不活性溶媒中で
反応させるか、あるいは水不含の極性非プロトン
溶媒中で、０−200℃に加熱することによつて合
成されている。
これらの方法の欠点は、収率が不充分なことで
ある。
ある。
本発明者らは、一般式（）で示される化合物
を収率良く得る方法について検討した結果、反応
を、酸受容体の存在下、含水極性非プロトン溶媒
中で行なうことにより目的物が定量的に得られる
ことを見い出した。
を収率良く得る方法について検討した結果、反応
を、酸受容体の存在下、含水極性非プロトン溶媒
中で行なうことにより目的物が定量的に得られる
ことを見い出した。
本発明において、一般式（）の化合物として
は、１−アミノ−９−エチルカルバゾール、３−
アミノ−９−エチルカルバゾール、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−メトキシアニリン、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−エトキシアニリンなどがあげられ
る。
は、１−アミノ−９−エチルカルバゾール、３−
アミノ−９−エチルカルバゾール、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−メトキシアニリン、４−ベンゾイ
ルアミノ−３−エトキシアニリンなどがあげられ
る。
本発明において、一般式（）の化合物として
は、たとえば次のものがあげられる。
は、たとえば次のものがあげられる。
クロラニル
２・５−ジアセチルアミノ−３・６−ジクロル
−１・４−ベンゾキノン ２・５−ジベンゾイルアミノ−３・６−ジクロ
ル−１・４−ベンゾキノン 極性非プロトン溶媒としては、たとえば次のも
のがあげられる。
−１・４−ベンゾキノン ２・５−ジベンゾイルアミノ−３・６−ジクロ
ル−１・４−ベンゾキノン 極性非プロトン溶媒としては、たとえば次のも
のがあげられる。
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ピリ
ジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン。
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ピリ
ジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン。
本発明において、酸受容体としては、たとえば
ソーダ灰、酢酸ソーダ、重炭酸ソーダがあげられ
る。
ソーダ灰、酢酸ソーダ、重炭酸ソーダがあげられ
る。
本発明において、溶媒中に存在する水濃度は３
−50％、特に10−25％が好ましい。
−50％、特に10−25％が好ましい。
本発明において、一般式（）の化合物と一般
式（）の化合物のモル比は、通常２：（1.0〜
1.2）が用いられる。
式（）の化合物のモル比は、通常２：（1.0〜
1.2）が用いられる。
反応は通常０−100℃の温度において、場合に
より不活性ガスを吹込みながら原料物資を混合す
ることによつて実施される。得られた反応生成物
は、濃縮、過、抽出等の通常の分離手段で分離
することができる。また反応終了混合物から生成
物を分離することなく、昇温等の手段により次工
程のジオキサジン化を連続して行うこともでき
る。
より不活性ガスを吹込みながら原料物資を混合す
ることによつて実施される。得られた反応生成物
は、濃縮、過、抽出等の通常の分離手段で分離
することができる。また反応終了混合物から生成
物を分離することなく、昇温等の手段により次工
程のジオキサジン化を連続して行うこともでき
る。
以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。文中、部は重量部を意味する。
る。文中、部は重量部を意味する。
実施例 １
３−アミノ−９−エチルカルバゾール40部、ジ
メチルホルムアミド250部、水50部、ソーダ灰21
部およびクロラニル23.4部を混合し、反応液上に
わずかに窒素を流しながら40−60℃で１時間撹拌
する。ついで冷却し、得られた結晶を別し、水
で洗浄後乾燥する。赤暗色の結晶55部（純度97.1
％、収率98.9％）を得た。このものは元素分析お
よび赤外線吸収スペクトルから下式の構造を有す
る。
メチルホルムアミド250部、水50部、ソーダ灰21
部およびクロラニル23.4部を混合し、反応液上に
わずかに窒素を流しながら40−60℃で１時間撹拌
する。ついで冷却し、得られた結晶を別し、水
で洗浄後乾燥する。赤暗色の結晶55部（純度97.1
％、収率98.9％）を得た。このものは元素分析お
よび赤外線吸収スペクトルから下式の構造を有す
る。
上記において、水の量のみを20部とする他は同
様に実施した。収率98.0％で目的物を得た。
様に実施した。収率98.0％で目的物を得た。
実施例 ２
３−アミノ−９−エチルカルバゾール40部、キ
ノリン250部、水50部、ソーダ灰21部およびクロ
ラニル23.4部を窒素をわずかに通しながら40−60
℃で１時間反応する。ついで冷却し、得られた結
晶を別、洗浄し乾燥する。実施例１と同り構造
式を有する赤暗色の結晶50部を得た。
ノリン250部、水50部、ソーダ灰21部およびクロ
ラニル23.4部を窒素をわずかに通しながら40−60
℃で１時間反応する。ついで冷却し、得られた結
晶を別、洗浄し乾燥する。実施例１と同り構造
式を有する赤暗色の結晶50部を得た。
ここで、キノリンに代えてジメチルアセトアミ
ドを用いても同様の結果が得られた。
ドを用いても同様の結果が得られた。
実施例 ３
４−ベンゾイルアミノ−３−エトキシアニリン
49.2部、ジメチルホルムアミド250部、水50部、
ソーダ灰21部および２・５−ジアセチルアミノ−
３・６−ジクロル−１・４−ベンゾキノン27.8部
を常圧、窒素シール下、40−60℃で１時間反応す
る。ついで冷却し、結晶を別、洗浄して乾燥す
る。下記構造を有する赤暗色の結晶63部を得た。
49.2部、ジメチルホルムアミド250部、水50部、
ソーダ灰21部および２・５−ジアセチルアミノ−
３・６−ジクロル−１・４−ベンゾキノン27.8部
を常圧、窒素シール下、40−60℃で１時間反応す
る。ついで冷却し、結晶を別、洗浄して乾燥す
る。下記構造を有する赤暗色の結晶63部を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） Ar−NH2 （） （式中、Arは置換基を有するかもしくは有しない
カルバゾール類の残基または４−アシルアミノ−
３−アルコキシフエニル基を表わす） で示される芳香族アミン２モル比と、一般式
（） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子ま
たはアシルアミノ基を表わす） で示される化合物１モル比を、酸受容体の存在
下、含水極性非プロトン溶媒中で反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ar、Ｙは前記の意味を有する） で示されるジオキサジン顔料中間体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4609180A JPS56140954A (en) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | Preparation of dioxazine pigment intermediate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4609180A JPS56140954A (en) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | Preparation of dioxazine pigment intermediate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56140954A JPS56140954A (en) | 1981-11-04 |
| JPS6152816B2 true JPS6152816B2 (ja) | 1986-11-14 |
Family
ID=12737313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4609180A Granted JPS56140954A (en) | 1980-04-07 | 1980-04-07 | Preparation of dioxazine pigment intermediate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56140954A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106831537B (zh) * | 2017-02-20 | 2019-12-06 | 东台市新锦泰化工有限公司 | 永固紫rl中间体缩合物合成工艺 |
-
1980
- 1980-04-07 JP JP4609180A patent/JPS56140954A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56140954A (en) | 1981-11-04 |
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