JPS6154785B2 - - Google Patents
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- JPS6154785B2 JPS6154785B2 JP53007813A JP781378A JPS6154785B2 JP S6154785 B2 JPS6154785 B2 JP S6154785B2 JP 53007813 A JP53007813 A JP 53007813A JP 781378 A JP781378 A JP 781378A JP S6154785 B2 JPS6154785 B2 JP S6154785B2
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- JP
- Japan
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- acrolein
- methylpyridine
- pyridine
- acetaldehyde
- ammonia
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクロレイン及びアセトアルデヒド
とアンモニアとのガス相中での接触反応によつて
ピリジン及び３−メチルピリジンを製造する方法
に関する。
とアンモニアとのガス相中での接触反応によつて
ピリジン及び３−メチルピリジンを製造する方法
に関する。
周知のように、アクロレインをアンモニアとガ
ス相中で触媒の存在下で反応させることによつて
ピリジン及び３−メチルピリジンが生じる。触媒
としては、殊に温度550〜1200℃で酸素で前処理
された、元素Al、Ｆ及びＯからなり、付加的に
周期律第２、第３又は第４族の少なくとも１個の
元素を含有するか（西ドイツ国特許公開公報第
2151417号）、又は周期律第２、第４、第５又は第
６族の少なくとも２個の元素を含有するか（西ド
イツ国特許公開公報第2224160号）、又は周期律第
2A族の少なくとも１個の元素を含有する（西ド
イツ国特許公開公報第2224160号）、化合物を使用
する。反応を流動床中で実施する場合、アクロレ
インをアンモニアとは別個に流動層中に供給する
（西ドイツ国特許公開公報第2449340号）。該方法
の場合、ピリジン及び３−メチルピリジンをモル
比１：２と著しく異なる量比で得ることができな
いという欠点がある。
ス相中で触媒の存在下で反応させることによつて
ピリジン及び３−メチルピリジンが生じる。触媒
としては、殊に温度550〜1200℃で酸素で前処理
された、元素Al、Ｆ及びＯからなり、付加的に
周期律第２、第３又は第４族の少なくとも１個の
元素を含有するか（西ドイツ国特許公開公報第
2151417号）、又は周期律第２、第４、第５又は第
６族の少なくとも２個の元素を含有するか（西ド
イツ国特許公開公報第2224160号）、又は周期律第
2A族の少なくとも１個の元素を含有する（西ド
イツ国特許公開公報第2224160号）、化合物を使用
する。反応を流動床中で実施する場合、アクロレ
インをアンモニアとは別個に流動層中に供給する
（西ドイツ国特許公開公報第2449340号）。該方法
の場合、ピリジン及び３−メチルピリジンをモル
比１：２と著しく異なる量比で得ることができな
いという欠点がある。
アクロレインとアセトアルデヒドとの混合物を
使用する場合に、アクロレイン対アセトアルデヒ
ドの量比によつて、ピリジン対３−メチルピリジ
ンの量比を広い範囲内で任意に調節することがで
きることも公知である。触媒としては、酸化アル
ミニウム、酸化珪素又はその混合物を、場合によ
つては他の元素の酸化物を添加し（英国特許明細
書第963887号）、場合によつては弗化物を含有さ
せ（オランダ国特許公開公報第6512937号）る
か、又はＢ、Ｐ及びＯからなる化合物を、場合に
よつては酸化アルミニウム、酸化珪素又はその混
合物からなる担体に担持させて使用する（英国特
許明細書第1005984号）。該方法の場合、ピリジン
及び３−メチルピリジンの空時収量は僅かであ
る。
使用する場合に、アクロレイン対アセトアルデヒ
ドの量比によつて、ピリジン対３−メチルピリジ
ンの量比を広い範囲内で任意に調節することがで
きることも公知である。触媒としては、酸化アル
ミニウム、酸化珪素又はその混合物を、場合によ
つては他の元素の酸化物を添加し（英国特許明細
書第963887号）、場合によつては弗化物を含有さ
せ（オランダ国特許公開公報第6512937号）る
か、又はＢ、Ｐ及びＯからなる化合物を、場合に
よつては酸化アルミニウム、酸化珪素又はその混
合物からなる担体に担持させて使用する（英国特
許明細書第1005984号）。該方法の場合、ピリジン
及び３−メチルピリジンの空時収量は僅かであ
る。
ところで、ピリジン及び３−メチルピリジン
を、アクロレイン及びアセトアルデヒドとアンモ
ニアとのガス相中での接触反応によつて製造する
方法において、触媒として、酸化アルミニウム３
〜30重量％を含有し、BET表面積200〜800m2/
ｇ、孔隙率0.4〜1.0cm3/ｇ及び孔直径20〜100・
10-8cmを有する高分散珪酸アルミニウムを使用す
ることを特徴とする方法が見い出された。該方法
の場合、ピリジン対３−メチルピリジンのモル比
は２：１〜１：２で変えることができ、高い空時
収量が得られる。
を、アクロレイン及びアセトアルデヒドとアンモ
ニアとのガス相中での接触反応によつて製造する
方法において、触媒として、酸化アルミニウム３
〜30重量％を含有し、BET表面積200〜800m2/
ｇ、孔隙率0.4〜1.0cm3/ｇ及び孔直径20〜100・
10-8cmを有する高分散珪酸アルミニウムを使用す
ることを特徴とする方法が見い出された。該方法
の場合、ピリジン対３−メチルピリジンのモル比
は２：１〜１：２で変えることができ、高い空時
収量が得られる。
本発明によつて使用すべき珪酸アルミニウム
は、特に酸化アルミニウム含量５〜20重量％、殊
に10〜15重量％を有する。該珪酸アルミニウム
は、特にBET表面積300〜600m2/ｇ、孔隙率0.6〜
0.8cm3/ｇ及び孔直径40〜80・10-8cmを有する。
は、特に酸化アルミニウム含量５〜20重量％、殊
に10〜15重量％を有する。該珪酸アルミニウム
は、特にBET表面積300〜600m2/ｇ、孔隙率0.6〜
0.8cm3/ｇ及び孔直径40〜80・10-8cmを有する。
珪酸アルミニウムは、公知方法で、例えば珪酸
ナトリウム水溶液を硫酸で処理し、生じた珪酸ゲ
ルに硫酸アルミニウム及びアンモニアを混和し、
形成した珪酸アルミニウムから異種イオンを除去
し、ならびに乾燥し、熱処理することによつて製
造することができる（Paul H.Emmett、
Catalysis、第巻、Reinhold出版社、殊に第５
頁〜第９頁）。
ナトリウム水溶液を硫酸で処理し、生じた珪酸ゲ
ルに硫酸アルミニウム及びアンモニアを混和し、
形成した珪酸アルミニウムから異種イオンを除去
し、ならびに乾燥し、熱処理することによつて製
造することができる（Paul H.Emmett、
Catalysis、第巻、Reinhold出版社、殊に第５
頁〜第９頁）。
本発明方法を実施するには、アクロレイン、ア
セトアルデヒド及びアンモニアを常法でガス状で
使用する。量比は、十分任意に選択することがで
きる。しかし一般に、アクロレイン１モルあたり
約0.1〜1.0モル、特に0.2〜0.8モル、殊に0.4〜0.6
モルのアセトアルデヒドを使用するのが有利であ
る。更に一般に、アルデヒド（アクロレイン及び
アセトアルデヒド）１モルあたりアンモニア少な
くとも約１モルを使用するのが有利である。有利
には、アルデヒド１モルあたり約1.0〜3.0モル、
殊に1.3〜2.5モルのアンモニアを使用する。有利
には、付加的に不活性ガス、殊に窒素を供給し、
しかもアルデヒド１モルあたり0.5〜3.0モル、殊
に1.0〜2.5モルの不活性ガスを使用するのが有利
である。
セトアルデヒド及びアンモニアを常法でガス状で
使用する。量比は、十分任意に選択することがで
きる。しかし一般に、アクロレイン１モルあたり
約0.1〜1.0モル、特に0.2〜0.8モル、殊に0.4〜0.6
モルのアセトアルデヒドを使用するのが有利であ
る。更に一般に、アルデヒド（アクロレイン及び
アセトアルデヒド）１モルあたりアンモニア少な
くとも約１モルを使用するのが有利である。有利
には、アルデヒド１モルあたり約1.0〜3.0モル、
殊に1.3〜2.5モルのアンモニアを使用する。有利
には、付加的に不活性ガス、殊に窒素を供給し、
しかもアルデヒド１モルあたり0.5〜3.0モル、殊
に1.0〜2.5モルの不活性ガスを使用するのが有利
である。
ピリジン又は３−メチルピリジンの形成が有利
であるか否かは、ある程度、アセトアルデヒド対
アクロレインの量比に依存する。量比が大きけれ
ば大きいほど、ピリジンの量比は一般に大きくな
る。
であるか否かは、ある程度、アセトアルデヒド対
アクロレインの量比に依存する。量比が大きけれ
ば大きいほど、ピリジンの量比は一般に大きくな
る。
触媒は、固体床中では一般に粒径0.2〜3.0mm、
殊に0.5〜2.0mmで使用し、特に流動床中では一般
に粒径0.1〜3.0mm、殊に0.2〜2.0mmで使用する。
アルデヒドはアンモニアとは別個に反応室中に供
給するのが有利である。殊にこのため西ドイツ国
特許公開公報第2449340号による操作方法が選択
されるが、アクロレインの代りにそのつどアクロ
レインとアセトアルデヒドとの混合物を使用する
のが異なる。
殊に0.5〜2.0mmで使用し、特に流動床中では一般
に粒径0.1〜3.0mm、殊に0.2〜2.0mmで使用する。
アルデヒドはアンモニアとは別個に反応室中に供
給するのが有利である。殊にこのため西ドイツ国
特許公開公報第2449340号による操作方法が選択
されるが、アクロレインの代りにそのつどアクロ
レインとアセトアルデヒドとの混合物を使用する
のが異なる。
反応は、温度約300〜500℃、殊に380〜480℃で
行なわれる。圧力は十分任意に選択することがで
きるが、簡単な装置を使用できるようにするた
め、常圧もしくは約３バールまでの僅かに低めら
れたか又は高められた圧力において作業するのが
望ましい。僅かな低圧又は過圧は、場合によつて
はガスを装置に吸引するか、又は圧入することに
よつて生じる。
行なわれる。圧力は十分任意に選択することがで
きるが、簡単な装置を使用できるようにするた
め、常圧もしくは約３バールまでの僅かに低めら
れたか又は高められた圧力において作業するのが
望ましい。僅かな低圧又は過圧は、場合によつて
はガスを装置に吸引するか、又は圧入することに
よつて生じる。
例 １
流動層反応器を使用した。該反応器は口径70mm
で、下部に高さ200mlの空隙を有し、その上に50
mm宛の間隔で目幅５mmの金網40個が設けられてお
り、上部に高さ600mm及び口径160mmまでの空隙を
有する管からなつていた。
で、下部に高さ200mlの空隙を有し、その上に50
mm宛の間隔で目幅５mmの金網40個が設けられてお
り、上部に高さ600mm及び口径160mmまでの空隙を
有する管からなつていた。
該反応器中に、ガス状で均一な流れで下方から
毎時窒素1875Nlとアンモニア2690Nlとのガス混
合物を導入し、側方から流動層中へ反応器の底の
上方130mmのところでアクロレイン2100ｇ、アセ
トアルデヒド990ｇ及び窒素260Nlからなるガス
混合物を導入した。
毎時窒素1875Nlとアンモニア2690Nlとのガス混
合物を導入し、側方から流動層中へ反応器の底の
上方130mmのところでアクロレイン2100ｇ、アセ
トアルデヒド990ｇ及び窒素260Nlからなるガス
混合物を導入した。
該反応器は、触媒2.0Kgを含有していた。触媒
はAl2O3含量13％を有する珪酸アルミニウムから
なり、BET表面積500m2/ｇ、孔隙率0.75cm3/ｇ、
孔直径60・10-8cm及び粒径0.4〜1.0mmを有してい
た。
はAl2O3含量13％を有する珪酸アルミニウムから
なり、BET表面積500m2/ｇ、孔隙率0.75cm3/ｇ、
孔直径60・10-8cm及び粒径0.4〜1.0mmを有してい
た。
該反応器中の温度を440℃に保持した。該反応
器から流出した反応混合物は、アクロレイン及び
アセトアルデヒドを含んでいなかつた。該混合物
を温度250℃でガス洗浄器中に導入し、該洗浄器
中で形成したピリジン化合物を水によつて洗浄除
去した。アンモニア及び窒素からなる残留する残
ガスを毎時アンモニア950Nlの添加後に循環系で
反応器に戻した。
器から流出した反応混合物は、アクロレイン及び
アセトアルデヒドを含んでいなかつた。該混合物
を温度250℃でガス洗浄器中に導入し、該洗浄器
中で形成したピリジン化合物を水によつて洗浄除
去した。アンモニア及び窒素からなる残留する残
ガスを毎時アンモニア950Nlの添加後に循環系で
反応器に戻した。
アクロレイン及びアセトアルデヒドの変換率は
100％であつた。毎時ピリジン796ｇ及び３−メチ
ルピリジン803ｇが得られた（モル比1.2〜1.0及
び使用したアクロレインに対する収率27％及び46
％に相当）。それとともに、２−メチルピリジン
90ｇが生じた。触媒１Kgあたり毎時ピリジン及び
３−メチルピリジンの収量は800ｇであつた。
100％であつた。毎時ピリジン796ｇ及び３−メチ
ルピリジン803ｇが得られた（モル比1.2〜1.0及
び使用したアクロレインに対する収率27％及び46
％に相当）。それとともに、２−メチルピリジン
90ｇが生じた。触媒１Kgあたり毎時ピリジン及び
３−メチルピリジンの収量は800ｇであつた。
例 ２
例１と同様に実施するが、毎時アクロレイン
1683ｇ及びアセトアルデヒド1322ｇを使用した。
毎時ピリジン644ｇ及び３−メチルピリジン533ｇ
が得られた（モル比1.4：1.0及び使用したアクロ
レインに対する収率27〜38％に相当）。それとと
もに、２−メチルピリジン78ｇが生じた。触媒１
Kgあたり毎時ピリジン及び３−メチルピリジンの
収量は588ｇであつた。
1683ｇ及びアセトアルデヒド1322ｇを使用した。
毎時ピリジン644ｇ及び３−メチルピリジン533ｇ
が得られた（モル比1.4：1.0及び使用したアクロ
レインに対する収率27〜38％に相当）。それとと
もに、２−メチルピリジン78ｇが生じた。触媒１
Kgあたり毎時ピリジン及び３−メチルピリジンの
収量は588ｇであつた。
例 ３
例１と同様に実施するが、毎時アクロレイン
1795ｇ及びアセトアルデヒド1233ｇを使用した。
毎時ピリジン688ｇ及び３−メチルピリジン651ｇ
が得られた（モル比1.3：1.0及び使用したアクロ
レインに対する収率27〜44％に相当）。それとと
もに、２−メチルピリジン83ｇが生じた。触媒１
Kgあたり毎時ピリジン及び３−メチルピリジンの
収量は670ｇであつた。
1795ｇ及びアセトアルデヒド1233ｇを使用した。
毎時ピリジン688ｇ及び３−メチルピリジン651ｇ
が得られた（モル比1.3：1.0及び使用したアクロ
レインに対する収率27〜44％に相当）。それとと
もに、２−メチルピリジン83ｇが生じた。触媒１
Kgあたり毎時ピリジン及び３−メチルピリジンの
収量は670ｇであつた。
例 ４
例１と同様に実施するが、毎時アクロレイン
2357ｇ及びアセトアルデヒド793ｇを使用した。
毎時ピリジン700ｇ及び３−メチルピリジン798ｇ
が得られた（モル比１：１及び使用したアクロレ
インに対する収率40％及び42％に相当）。それと
ともに、２−メチルピリジン88ｇが生じた。触媒
１Kgあたり毎時ピリジン及び３−メチルピリジン
の収量は749ｇであつた。
2357ｇ及びアセトアルデヒド793ｇを使用した。
毎時ピリジン700ｇ及び３−メチルピリジン798ｇ
が得られた（モル比１：１及び使用したアクロレ
インに対する収率40％及び42％に相当）。それと
ともに、２−メチルピリジン88ｇが生じた。触媒
１Kgあたり毎時ピリジン及び３−メチルピリジン
の収量は749ｇであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクロレイン及びアセトアルデヒドとアンモ
ニアとのガス相中での接触反応によつてピリジン
及び３−メチルピリジンを製造する方法におい
て、触媒として、酸化アルミニウム３〜30重量％
を含有し、BET表面積200〜800m2/ｇ、孔隙率0.4
〜1.0cm3/ｇ及び孔直径20〜100・10-8cmを有する
高分散珪酸アルミニウムを使用することを特徴と
する、ピリジン及び３−メチルピリジンの製造
法。 ２ 触媒を流動床中で使用し、アルデヒド、アク
ロレイン及びアセトアルデヒドをアンモニアとは
別個に流動床中に供給する、特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2703049A DE2703049C2 (de) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5392782A JPS5392782A (en) | 1978-08-15 |
| JPS6154785B2 true JPS6154785B2 (ja) | 1986-11-25 |
Family
ID=5999532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP781378A Granted JPS5392782A (en) | 1977-01-26 | 1978-01-26 | Method of producing pyridine and 33methylpyridine |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4147874A (ja) |
| JP (1) | JPS5392782A (ja) |
| BE (1) | BE863319A (ja) |
| BR (1) | BR7800414A (ja) |
| CA (1) | CA1063122A (ja) |
| CH (1) | CH633269A5 (ja) |
| DE (1) | DE2703049C2 (ja) |
| ES (1) | ES464217A1 (ja) |
| FR (1) | FR2378764A1 (ja) |
| GB (1) | GB1557526A (ja) |
| IL (1) | IL53819A (ja) |
| IN (1) | IN147407B (ja) |
| IT (1) | IT1155787B (ja) |
| MX (1) | MX5066E (ja) |
| NL (1) | NL7800217A (ja) |
| SE (1) | SE425734B (ja) |
| SU (1) | SU670218A3 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2639701A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-09 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
| US4220783A (en) * | 1979-05-09 | 1980-09-02 | Mobil Oil Corporation | Synthesis of pyridine and alkylpyridines |
| DE3476382D1 (en) * | 1983-07-11 | 1989-03-02 | Nepera Inc | Improved process for preparing pyridine-type bases in a fluid bed using a crystalline aluminosilicate zeolite catalyst |
| US4675410A (en) * | 1983-07-11 | 1987-06-23 | Nepera Inc. | Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines |
| US4861894A (en) * | 1987-06-11 | 1989-08-29 | Mobil Oil Corp. | Pyridine and alkylpyridine synthesis using a crystalline silicate catalyst having the ZSM-5 structure |
| FR2952057B1 (fr) * | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Arkema France | Procede de synthese de pyridine et picolines bioressourcees |
| RU2599573C2 (ru) * | 2015-02-25 | 2016-10-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения пиридина и метилпиридинов |
| EP3530703B1 (en) * | 2016-10-18 | 2026-03-11 | Dow Toray Co., Ltd. | Polyether-modified silicone composition, surfactant, foam stabilizer, polyurethane foam forming composition, and cosmetic preparation including said composition, and method for producing said composition |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB963887A (en) * | 1960-10-08 | 1964-07-15 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of pyridine and ª‰-picoline |
| GB1005984A (en) * | 1963-05-16 | 1965-09-29 | Ici Ltd | Manufacture of pyridine and alkylpyridines |
| NL6405359A (ja) * | 1963-06-06 | 1964-12-07 | ||
| NL127993C (ja) * | 1964-10-15 | 1900-01-01 | ||
| BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
| DE2449340C2 (de) * | 1974-10-17 | 1987-04-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin |
-
1977
- 1977-01-26 DE DE2703049A patent/DE2703049C2/de not_active Expired
- 1977-11-17 ES ES464217A patent/ES464217A1/es not_active Expired
- 1977-12-05 FR FR7736595A patent/FR2378764A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-01-05 GB GB328/78A patent/GB1557526A/en not_active Expired
- 1978-01-06 NL NL7800217A patent/NL7800217A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-16 IL IL53819A patent/IL53819A/xx unknown
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