【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明はオキナワカンシヤクシコメツキ用性誘
引剤に関する。
オキナワカンシヤクシコメツキ
（Melanotusokinawansis Ohira）はサトウキビの
重要害虫である。幼虫は地中でサトウキビの芽、
根帯、茎を食害するために、サトウキビ苗では欠
株をもたらし、生育中の茎では心枯れもしくは生
育が著しく阻害され、収獲茎では食害痕より生じ
た赤腐により品質及び収量の低下を招く。また、
本種はここ10年来沖縄県下でサトウキビ栽培上問
題となつている株出し不萠芽の原因の一つに上げ
られているハリガネムシ類の一種でもある。防除
は、植え付け時に薬剤処理がなされてきたが、春
先に出現する成虫によつて産卵がなされるため、
根本的な防除法が確立されていない。近年、生育
中のサトウキビでの薬剤防除法が検討されつつあ
るが、土壌害虫であるため発生密度を予測するこ
とが難しく、春先の成虫の発生量を適確に把握す
ることが重要である。
一方、最近多くの害虫についていわゆる性フエ
ロモンの化学構造が明らかにされており、この誘
引性の性フエロモンを用いて害虫の発生消長調査
が能率的に行われるようになつた。性フエロモン
とは一般に、雌成虫が分泌する化学物質で、同種
の雄成虫に対して種特異的な誘引作用を示す。こ
のような誘引性の性フエロモンの化学構造を明ら
かにして、いわゆる性誘引物質として用いること
により、効率的に発生消長を調査することが可能
となる。さらに、この性誘引物質を用いて大量の
雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を撹乱したりす
ることによつて成虫期を対象とした害虫の防除を
行うことも可能である。
これらの状況下において、オキナワカンシヤク
シコメツキの処女雌を誘引源とした野外試験の結
果から、雌成虫は多数の雄成虫と少数の雌成虫を
誘引することが明らかになつた。
本発明者らは、この処女雌から放出される物質
の研究を行い、その誘引活性を有する成分を抽出
し、その化学構造を決定した。さらに合成物によ
り、これがオキナワカンシヤクシコメツキの雄雌
成虫に対して有効な誘引作用を示すことを知つ
た。本発明はこれらの知見に基づいて完成された
ものである。
本発明における化合物は構造式：
で示されるものである。
本発明における上記化合物をオキナワカンシヤ
クシコメツキ用誘引剤の有効成分として使用する
場合には、種々の使用形態が可能である。この化
合物を適当な担体（各種合成高分子体、天然ゴム
など）に吸着させたり、これらの担体素材の成型
物に封入し、ひも状や円柱、球などの形にしたも
ので使用する。
有効成分の含有量は適宜に定めることができる
が、担体に吸着させたり、担体素材成型物に封入
する場合には、担体１ｇ中１〜1000mg程度が好ま
しい。
このような有効成分を含有する担体あるいは担
体素材成型物を適当な支持体によつて、たとえ
ば、水、その他の液体を入れた容器（バツトな
ど）上あるいは、適当な粘着物質を塗布した物体
上、またはその付近に設置することにより、オキ
ナワカンシヤクシコメツキが誘引され容器（バツ
ドなど）中に落下または粘着物質に捕捉されて死
亡する。
以下順を追つて本発明を詳細に説明する。
オキナワカンシヤクシコメツキの誘引物質の化
学構造を明らかにするため、まず、処女雌の放出
する誘引活性物質をロ紙を用いて捕集した。活性
の有無は次のような検定法を用いた。直径８cm長
さ60cmのガラス円筒を用い、その中に毎秒40cmの
風を流した。風上側に試料を置き風下側から雄成
虫を放した。活性がある場合には、雄成虫が交尾
器の突出、動きまわり、飛びたちなどの興奮を示
す行動をとり、試料まで誘引されることで判断さ
れた。約2500頭分の処女雌放出物を吸着したロ紙
をヘキサンで洗い、濃縮後、フロリシルを充填し
たカラムを用いて分画した。活性画分は５％エー
テル／ヘキサンによつて溶出された。さらにこの
画分を硝酸銀シリカゲルを充填したカラムにより
精製したところ３％エーテル／石油エーテルによ
り活性画分は溶出された。次いで、活性画分はガ
スクロマトグラフイにより精製を進めた。３％
OV−101カラムを用いた場合、活性はドデシルア
セタートとの相対保持時間が0.83〜1.18の部分に
認められた。この部分をさらに10％PEG−20Mカ
ラムにより精製を進めたところ、ドデシルアセタ
ートとの相対保持時間が、0.92〜1.10の部分のピ
ークのみで活性が認められた。
次にこのピークの化学構造を決定するために以
下の分析を行つた。ガスクロマトグラフ質量分析
計で分析したところ（装置：JEOL Ｄ−300、カ
ラム：10％PEG 20M200℃、イオン化電圧：
70eV）、炭素数が12で飽和の直鎖アルコールの酢
酸エステルのスペクトルと一致した。その質量分
析スペクトルを第１図に示す。
以上のことからオキナワカンシヤクシコメツキ
の誘引物質は以下の化学構造を持つ化合物、
であると結論された。
次にこの活性が明らかになつた成分の合成物と
処女雌との誘引活性を野外で比較した。コの字型
の粘着トラツプを用い、１〜10mgの合成品を含浸
させたゴムキヤツプと処女雌との誘引活性を比較
した。その結果を第１表に示す。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a sex attractant for Okinawakanshi Kumetsuki. Melanotusokinawansis Ohira is an important pest of sugarcane. The larvae are underground in sugarcane buds,
Because it damages the root zone and stems, sugarcane seedlings suffer from missing plants, growing stems suffer from heart wilt or severely stunted growth, and harvested stems suffer from red rot caused by feeding damage, resulting in a decline in quality and yield. . Also,
This species is also a type of wire beetle that has been cited as one of the causes of seedling failure, which has been a problem in sugarcane cultivation in Okinawa Prefecture for the past 10 years. For control, chemical treatment has been used at the time of planting, but since the adults that appear in early spring lay eggs,
No fundamental control method has been established. In recent years, chemical control methods for growing sugarcane have been studied, but because they are soil pests, it is difficult to predict the density of their infestation, and it is important to accurately grasp the amount of adult insects that appear in early spring. On the other hand, the chemical structures of so-called sex pheromones for many pests have recently been clarified, and it has become possible to efficiently investigate the development and development of pests using these attractive sex pheromones. Sex pheromones are generally chemical substances secreted by adult females that exhibit a species-specific attracting effect on adult males of the same species. By clarifying the chemical structure of such attractive sex pheromones and using them as so-called sex attractants, it becomes possible to efficiently investigate their development and development. Furthermore, it is also possible to control pests targeting the adult stage by using this sex attractant to attract and kill a large number of males or to disrupt the mating behavior of males and females. Under these circumstances, the results of a field experiment using virgin females of the Okinawakanshi Yakushikometsuki as an attraction source revealed that female adults attract a large number of male adults and a small number of female adults. The present inventors conducted research on the substance released from this virgin female, extracted the component that has attractant activity, and determined its chemical structure. Furthermore, the researchers found that the compound exhibits an effective attracting effect on male and female adults of the Okinawakanshikushikumetsu. The present invention was completed based on these findings. The compound in the present invention has the structural formula: This is shown in . When the above-mentioned compound according to the present invention is used as an active ingredient of an attractant for Okinawa kansei kumiceki, various forms of use are possible. This compound is adsorbed onto a suitable carrier (such as various synthetic polymers, natural rubber, etc.) or encapsulated in a molded product of these carrier materials, and used in the form of a string, cylinder, or sphere. The content of the active ingredient can be determined as appropriate, but when adsorbed onto a carrier or encapsulated in a molded carrier material, the content is preferably about 1 to 1000 mg per gram of the carrier. A carrier or carrier material molded product containing such an active ingredient is placed on a suitable support, for example, on a container (vat etc.) containing water or other liquid, or on an object coated with a suitable adhesive substance. By placing the container at or near the container, the Okinawa Kashikometsuki is attracted and falls into a container (such as a butt) or becomes trapped in the sticky substance and dies. The present invention will be explained in detail below. In order to elucidate the chemical structure of the attractant of the Okinawa Kashikometsuki, we first collected the attractant active substance emitted by virgin females using paper. The presence or absence of activity was determined using the following assay method. A glass cylinder with a diameter of 8 cm and a length of 60 cm was used, and wind at a rate of 40 cm per second was flowed through it. The sample was placed on the windward side and the male adult was released from the leeward side. If the insect was active, it was determined that the adult male exhibited arousal behaviors such as protruding copulatory organs, moving around, and flying, and was attracted to the sample. The paper adsorbed with about 2,500 virgin females was washed with hexane, concentrated, and fractionated using a column packed with Florisil. The active fraction was eluted with 5% ether/hexane. When this fraction was further purified using a column packed with silver nitrate silica gel, the active fraction was eluted with 3% ether/petroleum ether. Next, the active fraction was purified by gas chromatography. 3%
When the OV-101 column was used, activity was observed at a relative retention time of 0.83 to 1.18 with dodecyl acetate. When this portion was further purified using a 10% PEG-20M column, activity was observed only in peaks with relative retention times of 0.92 to 1.10 with dodecyl acetate. Next, the following analysis was performed to determine the chemical structure of this peak. Analyzed with a gas chromatograph mass spectrometer (equipment: JEOL D-300, column: 10% PEG 20M at 200°C, ionization voltage:
70 eV), which matched the spectrum of acetate ester of a saturated linear alcohol with 12 carbon atoms. The mass spectrometry spectrum is shown in FIG. Based on the above, the attractants of Okinawakanshi Kushikometsuki are compounds with the following chemical structure, It was concluded that Next, we compared the attraction activity of virgin females with a composite of ingredients for which this activity has been demonstrated in the field. Using a U-shaped adhesive trap, the attraction activity between virgin females and rubber caps impregnated with 1 to 10 mg of the synthetic product was compared. The results are shown in Table 1.
【表】
以上のことから５mgのドデシルアセタート合成
品を含浸させたゴムキヤツプは４頭の処女雌に匹
敵する強い誘引力を持つことが明らかとなつた。
また、処女雌および合成品をそれぞれ誘引源とし
たトラツプにより誘殺された固体の雄と雌の比は
95.5〜4.5と95.8〜4.2で両者ともにほぼ同じであ
つた。[Table] From the above, it is clear that a rubber cap impregnated with 5 mg of dodecyl acetate synthetic product has a strong attracting force comparable to that of four virgin females.
In addition, the ratio of solid males and females killed by traps using virgin females and synthetic products as attractants was
Both were almost the same at 95.5-4.5 and 95.8-4.2.
【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]
第１図はオキナワカンシヤクシコメツキの処女
雌放出物から単離した物質の質量分析スペクトル
である。
FIG. 1 is a mass spectrometry spectrum of a material isolated from the virgin female ejaculate of Okinawakanshiyakushimekmetsuki.