JPS6157310B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6157310B2 JPS6157310B2 JP58156318A JP15631883A JPS6157310B2 JP S6157310 B2 JPS6157310 B2 JP S6157310B2 JP 58156318 A JP58156318 A JP 58156318A JP 15631883 A JP15631883 A JP 15631883A JP S6157310 B2 JPS6157310 B2 JP S6157310B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocopherol
- carbon dioxide
- purity
- tocopherols
- dioxide gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は高純度トコフエロールの製造方法に関
し、更に詳しくは超臨界炭酸ガスを使用して高純
度トコフエロールの製造方法に関する。
し、更に詳しくは超臨界炭酸ガスを使用して高純
度トコフエロールの製造方法に関する。
従来技術
トコフエロールは多くの植物油中に存在するビ
タミンＥ生理活生や酸化防止能を有する物質で
α、β、γ、δ及びξなどの各同族体よりなり、
従来、大豆スカム油、小麦はい芽油などの天然物
から溶剤抽出、分子蒸留、イオン交換樹脂処理、
晶析などの操作により分離精製していた。しかし
ながら、このような従来法では原料中の脂肪酸や
グリセライドの分離は比較的容易であるが、原料
中のトコフエロール類／ステロール類の分離係数
が小さく、目的物質である分離トコフエロールの
純度を高めるのが困難であつた。精製トコフエロ
ールの純度を高めようとして繰り返し分子蒸留し
た場合には高熱部での滞留時間が増大し製品の熱
劣化が起るという問題があつた。このため従来法
では精製トコフエロール製品の純度は最大約60〜
80％程度に過ぎなかつた。
タミンＥ生理活生や酸化防止能を有する物質で
α、β、γ、δ及びξなどの各同族体よりなり、
従来、大豆スカム油、小麦はい芽油などの天然物
から溶剤抽出、分子蒸留、イオン交換樹脂処理、
晶析などの操作により分離精製していた。しかし
ながら、このような従来法では原料中の脂肪酸や
グリセライドの分離は比較的容易であるが、原料
中のトコフエロール類／ステロール類の分離係数
が小さく、目的物質である分離トコフエロールの
純度を高めるのが困難であつた。精製トコフエロ
ールの純度を高めようとして繰り返し分子蒸留し
た場合には高熱部での滞留時間が増大し製品の熱
劣化が起るという問題があつた。このため従来法
では精製トコフエロール製品の純度は最大約60〜
80％程度に過ぎなかつた。
発明の目的
従つて、本発明の目的は、前記した従来技術の
欠点を排除し、高純度（例えば純度80％以上）の
トコフエロールを製造する方法を提供することに
ある。
欠点を排除し、高純度（例えば純度80％以上）の
トコフエロールを製造する方法を提供することに
ある。
発明の構成
本発明に従つた高純度トコフエロールの製造方
法は、トコフエロール含有原料又はその粗精製品
を超臨界炭酸ガスと接触せしめてトコフエロール
を抽出することから成る。
法は、トコフエロール含有原料又はその粗精製品
を超臨界炭酸ガスと接触せしめてトコフエロール
を抽出することから成る。
発明の構成及び効果の具体的説明
以下に本発明に従つた高純度トコフエロールの
製造方法につき、更に詳しく説明する。
製造方法につき、更に詳しく説明する。
本発明者等は前記したトコフエロールの精製方
法の問題点を解決すべく、液体クロマトグラフ法
による分離精製、各種媒体による抽出精製、吸着
剤による分離精製などについて鋭意検討を進めた
結果、驚くべきことに超臨界状態の炭酸ガスを使
用することによつてトコフエロール含有物質から
高純度のトコフエロールを抽出することができる
ことを見出した。
法の問題点を解決すべく、液体クロマトグラフ法
による分離精製、各種媒体による抽出精製、吸着
剤による分離精製などについて鋭意検討を進めた
結果、驚くべきことに超臨界状態の炭酸ガスを使
用することによつてトコフエロール含有物質から
高純度のトコフエロールを抽出することができる
ことを見出した。
即ち、本発明に従えば、臨界圧力（Pc＝
72.8ata）及び臨界温度（Tc＝31℃）を超える超
臨界炭酸ガス、好ましくは圧力72.8ata超〜
500ata及び温度31℃超〜90℃、更に好ましくは圧
力100〜300ata及び温度35〜75℃の超臨界炭酸ガ
スをトコフエロール含有原料又はその粗精製品と
接触せしめることによつてトコフエロールに富む
成分を効率良く超臨界炭酸ガス中に抽出すること
ができ、ステロール類やグリセライド類は原液側
に残存せしめてトコフエロールを効果的に濃縮す
ることができる。なお、超臨界状態に達しない通
常の液化炭酸ガスによる抽出の場合は、炭酸ガス
単位重量当りのトコフエロール抽出量が超臨界状
態の場合に比べて１桁以上小さく、工業的に成立
させるのは難しい。
72.8ata）及び臨界温度（Tc＝31℃）を超える超
臨界炭酸ガス、好ましくは圧力72.8ata超〜
500ata及び温度31℃超〜90℃、更に好ましくは圧
力100〜300ata及び温度35〜75℃の超臨界炭酸ガ
スをトコフエロール含有原料又はその粗精製品と
接触せしめることによつてトコフエロールに富む
成分を効率良く超臨界炭酸ガス中に抽出すること
ができ、ステロール類やグリセライド類は原液側
に残存せしめてトコフエロールを効果的に濃縮す
ることができる。なお、超臨界状態に達しない通
常の液化炭酸ガスによる抽出の場合は、炭酸ガス
単位重量当りのトコフエロール抽出量が超臨界状
態の場合に比べて１桁以上小さく、工業的に成立
させるのは難しい。
トコフエロール含有原料又はその粗精製品中の
トコフエロールの超臨界炭酸ガスによる抽出は、
従来慣用されている任意の抽出装置、例えばミキ
サーセトラーや棚段塔、充填塔などの各種向流又
は並流接触装置などを使用して実施することがで
き、超臨界状態の炭酸ガスを使用することを除け
ば従来の抽出操作と何等変るところがない。また
連続処理、バツチ処理のいずれも採用することが
できる。
トコフエロールの超臨界炭酸ガスによる抽出は、
従来慣用されている任意の抽出装置、例えばミキ
サーセトラーや棚段塔、充填塔などの各種向流又
は並流接触装置などを使用して実施することがで
き、超臨界状態の炭酸ガスを使用することを除け
ば従来の抽出操作と何等変るところがない。また
連続処理、バツチ処理のいずれも採用することが
できる。
前記のようにして、超臨界炭酸ガス相に抽出さ
れたトコフエロールに富む成分は、先ず抽出装置
から抜き出した超臨界炭酸ガスを減圧又は温度変
化せしめることによつて炭酸ガス中への溶解度を
減少させ、適当な気液分離器によつて抽出された
トコフエロールに富む液相と炭酸ガスとを分離せ
しめ、高純度（一般には70〜90％）のトコフエロ
ールを回収すると共に炭酸ガスは例えばコンプレ
ツサーにより再加圧し、再度トコフエロール抽出
媒体として循環使用することができる。
れたトコフエロールに富む成分は、先ず抽出装置
から抜き出した超臨界炭酸ガスを減圧又は温度変
化せしめることによつて炭酸ガス中への溶解度を
減少させ、適当な気液分離器によつて抽出された
トコフエロールに富む液相と炭酸ガスとを分離せ
しめ、高純度（一般には70〜90％）のトコフエロ
ールを回収すると共に炭酸ガスは例えばコンプレ
ツサーにより再加圧し、再度トコフエロール抽出
媒体として循環使用することができる。
このようにして本発明方法に従えば、製品の熱
劣化を伴なうことなく高純度のトコフエロールを
高収率で製造することができ、また使用する抽出
媒体が炭酸ガスであるため、従来法におけるよう
に人体に有害で環境を汚染する有機溶媒を使用す
る必要がなく、得られた製品中の残留溶媒の毒性
も問題とならない。
劣化を伴なうことなく高純度のトコフエロールを
高収率で製造することができ、また使用する抽出
媒体が炭酸ガスであるため、従来法におけるよう
に人体に有害で環境を汚染する有機溶媒を使用す
る必要がなく、得られた製品中の残留溶媒の毒性
も問題とならない。
本発明方法においては、従来トコフエロールの
製造に一般的に使用されている大豆スカム油、小
麦はい芽油などの天然物をそのまま使用してトコ
フエロールを高純度で抽出することもでき、或い
は従来法によつて純度60〜70％程度まで濃縮して
トコフエロール粗精製品を本発明方法で超臨界炭
酸ガスで抽出して更に精製して高純度のトコフエ
ロールを得ることができる。また、本発明方法で
製造した高純度トコフエロールは更に分子蒸留法
などによつて精製して純度を高めることもでき
る。本発明方法に従つてトコフエロールを抽出し
た抽出残液は原料トコフエロール中に混合して再
度使用したり、前処理又はトコフエロール粗精製
工程に混合して再度抽出原液として循環使用する
ことができる。
製造に一般的に使用されている大豆スカム油、小
麦はい芽油などの天然物をそのまま使用してトコ
フエロールを高純度で抽出することもでき、或い
は従来法によつて純度60〜70％程度まで濃縮して
トコフエロール粗精製品を本発明方法で超臨界炭
酸ガスで抽出して更に精製して高純度のトコフエ
ロールを得ることができる。また、本発明方法で
製造した高純度トコフエロールは更に分子蒸留法
などによつて精製して純度を高めることもでき
る。本発明方法に従つてトコフエロールを抽出し
た抽出残液は原料トコフエロール中に混合して再
度使用したり、前処理又はトコフエロール粗精製
工程に混合して再度抽出原液として循環使用する
ことができる。
実施例
以下、本発明を実施例に従つて更に詳細に説明
するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に
限定するものでないことはいうまでもない。以下
の例において「％」は特にことわらない限り「重
量％」を意味する。
するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に
限定するものでないことはいうまでもない。以下
の例において「％」は特にことわらない限り「重
量％」を意味する。
実施例 １
大豆脱臭スカムより公知の溶媒抽出及び分子蒸
留によつて得た純度55.3％の粗トコフエロール
（組成：トコフエロール55.3％、ステロール40.2
％、スクワレン2.5％、グリセライド1.4％、脂肪
酸及びそのエステル0.6％）を塔径100mm及び充填
高さ1000mmの充填塔（充填物：６mmDIXONパツ
キング）の塔頂部より供給速度10Kg/hrで供給
し、塔底部から圧力250atm及び温度60℃の超臨
界炭酸ガス80Kg/hrの供給速度で供給して粗トコ
フエロールと超臨界炭酸ガスとを充填塔内にて向
流接触せしめた。この間、充填塔は塔本体周囲に
設けたジヤケツトに温水を循環せしめて塔内温度
を60℃に保持した。
留によつて得た純度55.3％の粗トコフエロール
（組成：トコフエロール55.3％、ステロール40.2
％、スクワレン2.5％、グリセライド1.4％、脂肪
酸及びそのエステル0.6％）を塔径100mm及び充填
高さ1000mmの充填塔（充填物：６mmDIXONパツ
キング）の塔頂部より供給速度10Kg/hrで供給
し、塔底部から圧力250atm及び温度60℃の超臨
界炭酸ガス80Kg/hrの供給速度で供給して粗トコ
フエロールと超臨界炭酸ガスとを充填塔内にて向
流接触せしめた。この間、充填塔は塔本体周囲に
設けたジヤケツトに温水を循環せしめて塔内温度
を60℃に保持した。
その結果、塔頂から流出する炭酸ガス中には純
度80.8％のトコフエロールが1.2Kg/hrの割合で抽
出された。
度80.8％のトコフエロールが1.2Kg/hrの割合で抽
出された。
比較例 １
実施例１において、超臨界炭酸ガスに代えて圧
力59Kg/cm2G及び温度22℃の液化炭酸ガスを用い
て粗トコフエロールの精製実験を実施したが、純
度76.0％のトコフエロール80ｇ/hrしか得ること
ができなかつた。
力59Kg/cm2G及び温度22℃の液化炭酸ガスを用い
て粗トコフエロールの精製実験を実施したが、純
度76.0％のトコフエロール80ｇ/hrしか得ること
ができなかつた。
実施例 ２
トコフエロールを15％含む大豆スカム油（トコ
フエロール15％脂肪酸及びそのエステル22％、ス
テロール18％、スクワレン６％、グリセライド39
％）を実施例１と同一装置にて220Kg/cm2G、58℃
で処理したところ、トコフエロール含有率16％、
ステロール含有率６％でグリセライドを殆ど含有
しない粗トコフエロールが1.1Kg/hrの割合で得ら
れいた。但しこのとき原料及びCO2の供給速度は
実施例１と同一であつた。得られた粗トコフエロ
ールを分子蒸留にかけることにより純度68％の精
製トコフエロールを得ることができた。
フエロール15％脂肪酸及びそのエステル22％、ス
テロール18％、スクワレン６％、グリセライド39
％）を実施例１と同一装置にて220Kg/cm2G、58℃
で処理したところ、トコフエロール含有率16％、
ステロール含有率６％でグリセライドを殆ど含有
しない粗トコフエロールが1.1Kg/hrの割合で得ら
れいた。但しこのとき原料及びCO2の供給速度は
実施例１と同一であつた。得られた粗トコフエロ
ールを分子蒸留にかけることにより純度68％の精
製トコフエロールを得ることができた。
Claims (1)
- １ トコフエロール含有原料又はその粗精製品を
超臨界炭酸ガスと接触せしめてトコフエロールを
抽出することを特徴とする高純度トコフエロール
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58156318A JPS6048981A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 高純度トコフェロ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58156318A JPS6048981A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 高純度トコフェロ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048981A JPS6048981A (ja) | 1985-03-16 |
| JPS6157310B2 true JPS6157310B2 (ja) | 1986-12-06 |
Family
ID=15625174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58156318A Granted JPS6048981A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 高純度トコフェロ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048981A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03176881A (ja) * | 1989-12-01 | 1991-07-31 | Konica Corp | 磁気ディスク |
| JPH06290447A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-10-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | データ貯蔵用磁気記録媒体 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190129B (it) * | 1986-06-17 | 1988-02-10 | Indena Spa | Procedimento di estrazione di frutti oleaginosi |
| EP1051412B1 (en) | 1998-01-29 | 2003-09-24 | Eastman Chemical Company | Methods for separating a tocotrienol from a tocol-containing mixture and compositions thereof |
| US6706898B2 (en) | 1998-01-29 | 2004-03-16 | Archer-Daniels-Midland Company | Methods for separating a tocopherol from a tocopherol-containing mixture |
| US6867308B2 (en) | 2001-09-19 | 2005-03-15 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for separation of tocopherols |
| MY146635A (en) * | 2004-09-01 | 2012-09-14 | Malaysian Palm Oil Board | Specialty palm oil products and other specialty vegetable oil products |
| ES2345396T3 (es) * | 2006-02-10 | 2010-09-22 | Carotech Sdn. Bhd | Proceso para la produccion de fracciones altamente enriquecidas de compuestos naturales de aceite de palma con fluidos supercriticos y proximos al estado critico. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2127596A1 (de) * | 1971-06-03 | 1972-12-21 | Hag Ag, 2800 Bremen | Verfahren zur Gewinnung von Pflanzenfetten und ölen. |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP58156318A patent/JPS6048981A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03176881A (ja) * | 1989-12-01 | 1991-07-31 | Konica Corp | 磁気ディスク |
| JPH06290447A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-10-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | データ貯蔵用磁気記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6048981A (ja) | 1985-03-16 |
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