JPS6160065B2 - - Google Patents
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- Pyrrole Compounds (AREA)
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Description
本発明は新規なピロール誘導体及びその酸付加
塩に関する。 本発明のピロール誘導体は下記一般式〔〕で
表わされる。 〔式中R1は低級アルキル基、フエニル基また
はピリジル基、R2は水素原子またはフエニル
基、R3は水素原子、R4は低級アルキル基、フエ
ニル基またはピリジル基、R5は水素原子または
低級アルキル基、R6は水素原子、低級アルキル
基またはフエニル基、R7は水素原子、低級アル
キル基、フエニル基またはニトロ基を示す。但し
R1及びR4は同時にピリジル基であつてはならな
い。〕 上記一般式〔〕で表わされるピロール誘導体
及びその酸付加塩は、胃酸分泌抑制作用及び降圧
作用を有し、抗潰瘍剤及び降圧剤として有用であ
る。 上記一般式〔〕中R1及びR4の低級アルキル
基には、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、tert−ブチル基等が包含さ
れる。 本発明のピロール誘導体を具体的に示せば次の
通りである。 Γ２，５−ジメチル−１−グアニジノピロール Γ２，５−ジメチル−１−グアニジノピロール Γ２，５−ジプロピル−１−グアニジノピロール Γ２−エチル−５−メチル−１−グアニジノピロ
ール Γ２−プロピル−５−メチル−１−グアニジノピ
ロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−グアニジノピ
ロール Γ２−（２−ピリジル）−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２−（３−ピリジル）−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２−（４−ピリジル）−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２，５−ジフエニル−１−グアニジノピロール Γ２，３，５−トリフエニル−１−グアニジノピ
ロール Γ２，３−ジフエニル−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２，５−ジフエニル−３−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２，３，４，５−テトラメチル−１−グアニジ
ノピロール Γ２−フエニル−３−（２−ピリジル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２−（２−クロロフエニル）−５−メチル−１−
グアニジノピロール Γ２−（４−ブロモフエニル）−５−メチル−１−
グアニジノピロール Γ２−（２，６−ジメチルフエニル）−５−メチル
−１−グアニジノピロール Γ２−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２−（３，４−ジエトキシフエニル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２−（２−アセチルアミノフエニル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２，５−ジメチル−１−（１−メチルグアニジ
ン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（１，３−ジメチルグ
アニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−メチルグアニジ
ン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジメチルグ
アニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（１，２，３−トリエ
チルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−フエニルグアニ
ジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジフエニル
グアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジエチルグ
アニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジエチル−
１−メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−（３−メチル
グアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−（２，３−ジ
メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−（１，３−ジメチ
ルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−（２−ピリジル）−５−メチル−１−（３−
メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−（３−ピリジル）−５−メチル−１−（３−
プロピルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３−ジフエニル−５−メチル−１−（３−
エチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３−ジフエニル−５−メチル−１−（１−
メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３，５−トリフエニル−１−（２，３−ジ
エチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３，５−トリフエニル−１−（３−フエニ
ルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−ニトログアニジ
ン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−エチル−２−ニ
トログアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−（３−メチル
−１−ニトログアニジン−１−イル）ピロール Γ１−グアニジンピロール Γ１−（３−フエニルグアニジン−１−イル）ピ
ロール Γ１−（２，３−ジメチルグアニジン−１−イ
ル）ピロール Γ１−（１，２，３−トリプロピルグアニジン−
１−イル）ピロール Γ２−イソプロピル−５−メチル−１−グアニジ
ンピロール Γ２，３−ジフエニル−５−ブチル−１−（２，
３−ジメチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−tert−ブチルグ
アニジン−１−イル）ピロール 本発明のピロール誘導体は種々の方法により製
造できる。例えば一般式 〔式中R5〜R7は上記に同じ〕 で表わされるアミノグアニジン誘導体又はその酸
付加塩と一般式 〔式中R1〜R4は上記に同じ〕 で表わされる１，４−ジケトン誘導体を反応させ
る方法により製造できる。 上記一般式〔〕及び〔〕で表わされる各化
合物はいずれも公知の化合物である。 上記反応は無溶媒で又は適当な溶媒を用いて行
なわれる。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライ
ム等のエーテル類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等
のカルボン酸類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等を例示できる。上記反
応における原料化合物の使用割合は特に制限はな
いが一般式〔〕で表わされるアミノグアニジン
誘導体１モルに対し一般式〔〕で表わされるジ
ケトン類を１〜５モル好ましくは１〜1.2モル程
度用いるのがよい。また反応温度は通常０〜200
℃好ましくは室温〜120℃程度とするのがよく、
この温度で約30分〜30時間通常２〜10時間程度で
反応は完結する。 かくして得られる本発明の一般式〔〕で表わ
されるピロール誘導体は、その薬理的に許容され
る酸付加塩とすることができ、本発明はこの酸付
加塩をも包含する。酸付加塩の形成に用いられる
酸は薬理的に許容される各種の有機酸又は無機酸
でよく、これには例えば塩酸、硫酸、臭化水素
酸、沃化水素酸、リン酸等の無機酸及び酢酸、乳
酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フ
マール酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有機酸を例示
できる。 かくして得られる本発明の一般式〔〕で表わ
されるピロール誘導体及びその酸付加塩は、上記
した反応行程の終了後に慣用の分離手段により容
易に単離精製できる。分離手段としては例えば溶
媒抽出法、希釈法、沈殿法、再結晶法、カラムク
ロマトグラフイー、プレパラテイブ薄層クロマト
グラフイー等を例示できる。 以下本発明化合物の製造例を挙げる。 製造例 １ アミノグアニジン重炭酸塩５ｇを酢酸25mlに懸
濁させ加温溶解後、２，５−ヘキサンジオン4.2
ｇを加えて油浴上100〜110℃で加熱撹拌する。２
時間後減圧下に酢酸を留去し残渣を水に溶解し活
性炭処理する。水を留去し残渣にイソプロパノー
ル−酢酸エチルを加え結晶化させる。之を再度イ
ソプロパノール−酢酸エチルで再結晶して、黄色
プリズム状晶の２，５−ジメチル−１−グアニジ
ノピロール酢酸塩5.6ｇを得る。融点163〜166
℃。 上記で得た酢酸塩4.7ｇをエタノール15mlに加
温溶解し、濃塩酸５mlを加え60〜70℃で５分加温
する。反応液を冷却しエーテルを加えて析出する
黄色沈殿を取し、イソプロパノールより再結晶
して黄色プリズム状晶の２，５−ジメチル−１−
グアニジノピロール塩酸塩３ｇを得る。融点214
〜220℃。 得られた塩酸塩は之を核磁気共鳴スペクトル
（NMR）分析の結果、次のδDMSO-d 6を示した。 2.06ppm（6H，ｓ，２位及び５位のCH3）、
5.79ppm（2H，ｓ，３位及び４位の水素）、7.50
〜8.20ppm（5H，br.s，グアニジノ基の水素） 製造例 ２ １−フエニル−１，４−ペンタンジオン1.8ｇ
と１−アミノ−２，３−ジメチルグアニジン沃化
水素酸塩2.3ｇとを酢酸20mlに溶解し、90〜95℃
で３時間加熱する。酢酸を減圧下に留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイ−（「ワコー
ゲル」60ｇ、クロロホルム：メタノール＝20：１
で溶出）で精製する。目的物画分を集め飽和重曹
水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。クロロホルムを留去し、残留物をクロロ
ホルム−エーテルから再結晶して、黄色粉末状晶
の２−フエニル−５−メチル−１−（２，３−ジ
メチルグアニジン−１−イル）ピロール1.1ｇを
得る。融点141〜144℃。 NMR分析結果（δＣＤＣｌ ３ｐｐｎ） 2.12ppm（3H，ｓ，５位のCH3） 2.50ppm（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz，Ｎ−CH3） 2.93ppm（3H，br.s，Ｎ−CH3） 3.50〜4.00ppm（2H，br.s，グアニジノ基の水
素） 5.73ppm（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz，４位の水素） 6.08ppm（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz，３位の水素） 6.90〜7.60ppm（5H，ｍ，フエニル基の水素） 製造例 ３〜15 適当な出発原料を用い上記製造例と同様にして
下記第１表記載の各化合物を得る。第１表におい
て各化合物は下記一般式に示す各記号で示す。ま
た上記第１表に示す各化合物の遊離塩基又はHA
で示される酸付加塩の形態の化合物につき、その
結晶形態及び融点（℃）を第２表に示す。
塩に関する。 本発明のピロール誘導体は下記一般式〔〕で
表わされる。 〔式中R1は低級アルキル基、フエニル基また
はピリジル基、R2は水素原子またはフエニル
基、R3は水素原子、R4は低級アルキル基、フエ
ニル基またはピリジル基、R5は水素原子または
低級アルキル基、R6は水素原子、低級アルキル
基またはフエニル基、R7は水素原子、低級アル
キル基、フエニル基またはニトロ基を示す。但し
R1及びR4は同時にピリジル基であつてはならな
い。〕 上記一般式〔〕で表わされるピロール誘導体
及びその酸付加塩は、胃酸分泌抑制作用及び降圧
作用を有し、抗潰瘍剤及び降圧剤として有用であ
る。 上記一般式〔〕中R1及びR4の低級アルキル
基には、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、tert−ブチル基等が包含さ
れる。 本発明のピロール誘導体を具体的に示せば次の
通りである。 Γ２，５−ジメチル−１−グアニジノピロール Γ２，５−ジメチル−１−グアニジノピロール Γ２，５−ジプロピル−１−グアニジノピロール Γ２−エチル−５−メチル−１−グアニジノピロ
ール Γ２−プロピル−５−メチル−１−グアニジノピ
ロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−グアニジノピ
ロール Γ２−（２−ピリジル）−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２−（３−ピリジル）−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２−（４−ピリジル）−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２，５−ジフエニル−１−グアニジノピロール Γ２，３，５−トリフエニル−１−グアニジノピ
ロール Γ２，３−ジフエニル−５−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２，５−ジフエニル−３−メチル−１−グアニ
ジノピロール Γ２，３，４，５−テトラメチル−１−グアニジ
ノピロール Γ２−フエニル−３−（２−ピリジル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２−（２−クロロフエニル）−５−メチル−１−
グアニジノピロール Γ２−（４−ブロモフエニル）−５−メチル−１−
グアニジノピロール Γ２−（２，６−ジメチルフエニル）−５−メチル
−１−グアニジノピロール Γ２−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２−（３，４−ジエトキシフエニル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２−（２−アセチルアミノフエニル）−５−メチ
ル−１−グアニジノピロール Γ２，５−ジメチル−１−（１−メチルグアニジ
ン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（１，３−ジメチルグ
アニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−メチルグアニジ
ン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジメチルグ
アニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（１，２，３−トリエ
チルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−フエニルグアニ
ジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジフエニル
グアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジエチルグ
アニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（２，３−ジエチル−
１−メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−（３−メチル
グアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−（２，３−ジ
メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−（１，３−ジメチ
ルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−（２−ピリジル）−５−メチル−１−（３−
メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２−（３−ピリジル）−５−メチル−１−（３−
プロピルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３−ジフエニル−５−メチル−１−（３−
エチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３−ジフエニル−５−メチル−１−（１−
メチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３，５−トリフエニル−１−（２，３−ジ
エチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，３，５−トリフエニル−１−（３−フエニ
ルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−ニトログアニジ
ン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−エチル−２−ニ
トログアニジン−１−イル）ピロール Γ２−フエニル−５−メチル−１−（３−メチル
−１−ニトログアニジン−１−イル）ピロール Γ１−グアニジンピロール Γ１−（３−フエニルグアニジン−１−イル）ピ
ロール Γ１−（２，３−ジメチルグアニジン−１−イ
ル）ピロール Γ１−（１，２，３−トリプロピルグアニジン−
１−イル）ピロール Γ２−イソプロピル−５−メチル−１−グアニジ
ンピロール Γ２，３−ジフエニル−５−ブチル−１−（２，
３−ジメチルグアニジン−１−イル）ピロール Γ２，５−ジメチル−１−（３−tert−ブチルグ
アニジン−１−イル）ピロール 本発明のピロール誘導体は種々の方法により製
造できる。例えば一般式 〔式中R5〜R7は上記に同じ〕 で表わされるアミノグアニジン誘導体又はその酸
付加塩と一般式 〔式中R1〜R4は上記に同じ〕 で表わされる１，４−ジケトン誘導体を反応させ
る方法により製造できる。 上記一般式〔〕及び〔〕で表わされる各化
合物はいずれも公知の化合物である。 上記反応は無溶媒で又は適当な溶媒を用いて行
なわれる。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライ
ム等のエーテル類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等
のカルボン酸類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等を例示できる。上記反
応における原料化合物の使用割合は特に制限はな
いが一般式〔〕で表わされるアミノグアニジン
誘導体１モルに対し一般式〔〕で表わされるジ
ケトン類を１〜５モル好ましくは１〜1.2モル程
度用いるのがよい。また反応温度は通常０〜200
℃好ましくは室温〜120℃程度とするのがよく、
この温度で約30分〜30時間通常２〜10時間程度で
反応は完結する。 かくして得られる本発明の一般式〔〕で表わ
されるピロール誘導体は、その薬理的に許容され
る酸付加塩とすることができ、本発明はこの酸付
加塩をも包含する。酸付加塩の形成に用いられる
酸は薬理的に許容される各種の有機酸又は無機酸
でよく、これには例えば塩酸、硫酸、臭化水素
酸、沃化水素酸、リン酸等の無機酸及び酢酸、乳
酸、蓚酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フ
マール酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有機酸を例示
できる。 かくして得られる本発明の一般式〔〕で表わ
されるピロール誘導体及びその酸付加塩は、上記
した反応行程の終了後に慣用の分離手段により容
易に単離精製できる。分離手段としては例えば溶
媒抽出法、希釈法、沈殿法、再結晶法、カラムク
ロマトグラフイー、プレパラテイブ薄層クロマト
グラフイー等を例示できる。 以下本発明化合物の製造例を挙げる。 製造例 １ アミノグアニジン重炭酸塩５ｇを酢酸25mlに懸
濁させ加温溶解後、２，５−ヘキサンジオン4.2
ｇを加えて油浴上100〜110℃で加熱撹拌する。２
時間後減圧下に酢酸を留去し残渣を水に溶解し活
性炭処理する。水を留去し残渣にイソプロパノー
ル−酢酸エチルを加え結晶化させる。之を再度イ
ソプロパノール−酢酸エチルで再結晶して、黄色
プリズム状晶の２，５−ジメチル−１−グアニジ
ノピロール酢酸塩5.6ｇを得る。融点163〜166
℃。 上記で得た酢酸塩4.7ｇをエタノール15mlに加
温溶解し、濃塩酸５mlを加え60〜70℃で５分加温
する。反応液を冷却しエーテルを加えて析出する
黄色沈殿を取し、イソプロパノールより再結晶
して黄色プリズム状晶の２，５−ジメチル−１−
グアニジノピロール塩酸塩３ｇを得る。融点214
〜220℃。 得られた塩酸塩は之を核磁気共鳴スペクトル
（NMR）分析の結果、次のδDMSO-d 6を示した。 2.06ppm（6H，ｓ，２位及び５位のCH3）、
5.79ppm（2H，ｓ，３位及び４位の水素）、7.50
〜8.20ppm（5H，br.s，グアニジノ基の水素） 製造例 ２ １−フエニル−１，４−ペンタンジオン1.8ｇ
と１−アミノ−２，３−ジメチルグアニジン沃化
水素酸塩2.3ｇとを酢酸20mlに溶解し、90〜95℃
で３時間加熱する。酢酸を減圧下に留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイ−（「ワコー
ゲル」60ｇ、クロロホルム：メタノール＝20：１
で溶出）で精製する。目的物画分を集め飽和重曹
水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。クロロホルムを留去し、残留物をクロロ
ホルム−エーテルから再結晶して、黄色粉末状晶
の２−フエニル−５−メチル−１−（２，３−ジ
メチルグアニジン−１−イル）ピロール1.1ｇを
得る。融点141〜144℃。 NMR分析結果（δＣＤＣｌ ３ｐｐｎ） 2.12ppm（3H，ｓ，５位のCH3） 2.50ppm（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz，Ｎ−CH3） 2.93ppm（3H，br.s，Ｎ−CH3） 3.50〜4.00ppm（2H，br.s，グアニジノ基の水
素） 5.73ppm（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz，４位の水素） 6.08ppm（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz，３位の水素） 6.90〜7.60ppm（5H，ｍ，フエニル基の水素） 製造例 ３〜15 適当な出発原料を用い上記製造例と同様にして
下記第１表記載の各化合物を得る。第１表におい
て各化合物は下記一般式に示す各記号で示す。ま
た上記第１表に示す各化合物の遊離塩基又はHA
で示される酸付加塩の形態の化合物につき、その
結晶形態及び融点（℃）を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
＜薬理試験＞
下記化合物の薬理活性を、胃液分泌抑制作用を
検定する最も一般的な試験法であるシエイ・ラツ
トの幽門結紮法に従つて試験した。この試験には
体重170ｇ前後のウイスター系雄性ラツトを使用
した。該ラツトを24時間絶食させ、幽門結紮30分
前に試験されるべき化合物を（500mg／Kg）皮下
投与し、結紮４時間後に胃液量を測定した。生理
食塩水投与群を０として抑制率を％で求めた。そ
の結果を下記第１表に示す。 なお、表中における抑制率（％）の評価は下記
のとおりである。 ＋ ：10〜50％未満 ＋＋：50％以上 供試化合物 No.１ ２，５−ジメチル−１−グアニジノピロー
ル塩酸塩 No.２ ２−フエニル−５−メチル−１−（２，３
−ジメチルグアニジン−１−イル）ピロール No.３ ２−ピリジル−５−メチル−１−グアニジ
ノピロール
検定する最も一般的な試験法であるシエイ・ラツ
トの幽門結紮法に従つて試験した。この試験には
体重170ｇ前後のウイスター系雄性ラツトを使用
した。該ラツトを24時間絶食させ、幽門結紮30分
前に試験されるべき化合物を（500mg／Kg）皮下
投与し、結紮４時間後に胃液量を測定した。生理
食塩水投与群を０として抑制率を％で求めた。そ
の結果を下記第１表に示す。 なお、表中における抑制率（％）の評価は下記
のとおりである。 ＋ ：10〜50％未満 ＋＋：50％以上 供試化合物 No.１ ２，５−ジメチル−１−グアニジノピロー
ル塩酸塩 No.２ ２−フエニル−５−メチル−１−（２，３
−ジメチルグアニジン−１−イル）ピロール No.３ ２−ピリジル−５−メチル−１−グアニジ
ノピロール
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は低級アルキル基、フエニル基また
はピリジル基、R2は水素原子またはフエニル
基、R3は水素原子、R4は低級アルキル基、フエ
ニル基またはピリジル基、R5は水素原子または
低級アルキル基、R6は水素原子、低級アルキル
基またはフエニル基、R7は水素原子、低級アル
キル基、フエニル基またはニトロ基を示す。但し
R1及びR4は同時にピリジル基であつてはならな
い。〕 で表わされるピロール誘導体及びその酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14477877A JPS5479271A (en) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Pyrrole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14477877A JPS5479271A (en) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Pyrrole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5479271A JPS5479271A (en) | 1979-06-25 |
| JPS6160065B2 true JPS6160065B2 (ja) | 1986-12-19 |
Family
ID=15370203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14477877A Granted JPS5479271A (en) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Pyrrole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5479271A (ja) |
-
1977
- 1977-12-01 JP JP14477877A patent/JPS5479271A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5479271A (en) | 1979-06-25 |
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