JPS6217963B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6217963B2 JPS6217963B2 JP16524283A JP16524283A JPS6217963B2 JP S6217963 B2 JPS6217963 B2 JP S6217963B2 JP 16524283 A JP16524283 A JP 16524283A JP 16524283 A JP16524283 A JP 16524283A JP S6217963 B2 JPS6217963 B2 JP S6217963B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphonomethylglycine
- salt
- algae
- ammonium
- seaweed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Seaweed (AREA)
Description
本発明は、ノリの糸状体および葉体の人工培養
時に混入する有害な雑藻を、ノリに害を与えるこ
となく防除する雑藻防除剤に関する。 ノリは重要な自然食品であり、我国の食生活に
欠かせない食品であり、その養殖技術の向上によ
り、その生産はほとんど人工採苗に依存している
状態である。しかし、ノリの人工採苗においては
常に他の雑藻類が夾雑し、ノリの葉体培養及び糸
状体培養において、ノリの生育に害を与えるので
その防除方法の確立が強く要望されている。しか
るに、本発明者らはノリの人工培養時に夾雑する
雑藻類をノリに全く害を与えることなく防除する
薬剤について鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシン類が、ノリには害を与えること
なく、選択的にきわめてすぐれた雑藻防除作用を
示す事を見い出し本発明を完成したものである。 一般に、ノリの人工培養において夾雑する雑藻
類としては、主なものとして緑藻、珪藻、藍藻等
があり、それら藻類の防除方法については、同じ
植物とは言え、陸上における雑草防除ほどの研究
はなされておらず、フイコロジア第６巻（1966
年）、１〜12頁にゲルマニウム塩が珪藻に有効と
の報告の外に、わずかの研究がなされているに過
ぎず、そのゲルマニウム塩も緑藻や他の藻類に無
効であり、その他の有効と考えられているもので
も人畜毒性が強いとか、ノリに薬害を与えるな
ど、実用上安全で、ノリにも無害な有効な雑藻防
除剤がないのが実情である。 本発明における有効成分Ｎ−ホスホノメチルグ
リシン類は元来除草剤として発明された化合物
（特公昭56−6401）で、その特長は生長した植物
の生体部分に有効量を施用する事によつてすべて
の植物を枯殺すると言う所謂非選択的除草剤に当
る。特公昭56−6401号公報によるとＮ−ホスホノ
メチルグリシン類はある種の水生植物にも有効で
あると記載されているが、その場合も水生植物を
抑制したい場所においてこれらの水生植物に直接
噴霧する方法がとられている。 また、藻類の防除については不明であり、まし
てノリに対する作用およびノリの培養時の雑藻類
に対する防除効果作用は全く検討されていない。
本発明有効成分Ｎ−ホスホノメチルグリシン類
は、一般式(1)で表わされる化合物、即ちＮ−ホス
ホノメチルグリシンの塩類であるが、とりわけＮ
−ホスホノメチルグリシンのアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩及び有機アンモニウム塩が使用上好
都合で用いられる。又、これら化合物は人畜に対
して低毒性で魚毒性も低く自然界での分解も早く
環境汚染の恐れもなく安全である。 本発明のノリの培養用雑藻防除剤は、 一般式(1) 〔式中、Ｒは −OH、 および OR6｛式中、R6は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、有機アンモニウム（但
し、このアンモニウム塩は低級アルキルアミン塩
および低級アルカノールアミン塩である）および
そのような塩の混合物の陽イオンからなる群より
選択される塩形成陽イオンである｝からなる群よ
り選択され、そしてR1およびR2は各各−OH、お
よびOR6（R6は前記の意味を有する）からなる群
より選択される（但し、R6がアンモニウムある
いは有機アンモニウムである場合には、Ｒ、R1
およびR2の２個より多くは−OR6ではない） の化合物、ないし上式の化合物の強酸塩（式中、
Ｒ、R1およびR2は−OHであり、この強酸は、
2.5あるいはそれ以下のpKを有する） を有効成分とするものである。 具体的に化合物を例示すれば、次の通りであ
る。 Ｎ−ホスホノメチルグリシン ナトリウムＮ−ホスホノメチルグリシネード ジナトリウムＮ−ホスホノメチルグリシネート トリナトリウムＮ−ホスホノメチルグリシネー
ト Ｎ−ホスホノメチルグリシンモノ−エタノール
アミン塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンモノ−アンモニウ
ム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの１水化物カルシ
ウム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのマグネシウム塩 マグネシウムビス−（Ｎ−ホスホノメチルグリ
シネート） Ｎ−ホスホノメチルグリシンのカリウム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジメチルアミン
塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジリチウム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（メチルア
ミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（ジイソプ
ロピルアミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（ジエタノ
ールアミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（トリエチ
ルアミン）塩 ビス（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）塩酸塩水
化物 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（イソプロ
ピルアミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（ｎ−ブチ
ルアミン）塩 上記Ｎ−ホスホノメチルグリシン類は、グリシ
ンのホスホノメチル化により、好ましくはクロロ
メチルホスホン酸を使用して製造されることがで
きる。これらは、またアゾメチンに亜リン酸塩を
加えることにより製造されることができる。たと
えばエチルグリシネートとホルムアルデヒドおよ
び亜リン酸ジエチルの反応ではＮ−ホスホノメチ
ルグリシンのトリエチルエステルが生成される。
また、これらの化合物は、相当するアミノホスフ
イン酸化合物を、塩化第２水銀ないしその他の酸
化剤を使用して酸化することにより容易に得られ
ることができる。これらのＮ−ホスホノメチルグ
リシン類は、一般に水溶性の顆粒あるいは結晶固
体物質である。 上記Ｎ−ホスホノメチルグリシンと塩を形成す
る強酸は、2.5あるいはこれ以下のpKを有するも
の、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ
酢酸、トリクロロ酢酸などである。ある場合に
は、遊離されるこれらの塩酸は半一塩である。即
ち、１分子の酸が２分子のＮ−ホスホノメチルグ
リシンと結合し、そして水和作用の水を含有する
ことができる。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのアミドあるいは
エステルは、溶媒に溶かした酸ハロゲン化物と、
適当なアミンあるいはアルコールとを、ハロゲン
化水素受容体たとえばトリエチルアミン、ピリジ
ンなどの存在下で反応させることにより、あるい
はＮ−ホスホノメチルグリシンのメチルエステル
とのエステル交換反応により製造されることがで
きる。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩類は、上記酸
を適当な塩基、塩基性炭酸塩、アンモニアあるい
は有機アミンと部分的あるいは完全に中和するこ
とにより製造される。 本発明者らはノリの人工培養における選択的雑
藻防除剤の検索をつづけた結果、驚くべきことに
本来非選択的にすべての植物を枯殺すると思われ
ていたＮ−ホスホノメチルグリシン類がノリ糸状
体に対し選択的に安全で、低濃度で夾雑緑藻や珪
藻類を完全に防除する事を見い出した。特にノリ
糸状体培養時に、例えば貝殻糸状体培養又はフリ
ー糸状体培養において、その培養液中にＮ−ホス
ホノメチルグリシン類を少量添加する事によつて
緑藻や珪藻は完全に駆除され、しかもノリの糸状
体の生長、胞子のう形成、胞子の形成及び成熟に
対し何らの影響も見られず、効果及びノリへの安
全性の面から極めて有用であることが見い出され
た。 本発明に従つて操作する場合、Ｎ−ホスホノメ
チルグリシン類は処理する海水に対して所定の濃
度、例えば25ppm以上加えて使用されるが、原
体そのままでも良いし、界面活性剤等を加えて液
剤、乳剤、水和剤等に製剤して加えることもでき
る。また本発明の雑藻防除剤には他の雑藻防除剤
の一種又は二種以上や海水殺菌剤やビタミンその
他の栄養剤等の混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能であり、場合によつては相乗効
果も期待できる。 以下に雑藻防除試験例を示すが試験結果から明
らかなように本発明化合物を含有する雑藻防除剤
は雑藻類に対して低薬量において顕著な殺藻効果
を示すと共に、ノリに対しては高薬量まで全く薬
害がなく卓越した選択性を有している。 参考例 １ 約50部のグリシン、92部のクロロメチルホスホ
ン酸、150部の50％水酸化ナトリウム水溶液およ
び100部の水からなる混合物を適当な反応容器に
導入し、そして還流温度に維持しその間に、さら
に別の50部の50％水酸化ナトリウム水溶液を加え
た。この反応混合物のPHを水酸化ナトリウムの添
加割合により10〜12に保つた。この苛性溶液のす
べてを添加した後に、この反応混合物をさらに20
時間還流し、室温に冷却しそして過した。つい
で、約160部の濃塩酸を加え、そしてこの混合物
を過することにより、徐徐にＮ−ホスホノメチ
ルグリシンを沈降させる澄明溶液を得た。この物
質は分解を伴なつて、230℃の融点を有した。
C3H8NO5Pとして元素分析値は次のとおりであ
る。 計算値 Ｃ 21.31、Ｈ 4.77、Ｎ 8.28 実測値 Ｃ 21.02、Ｈ 5.02、Ｎ 8.05 参考例 ２ 約17部のＮ−ホスホノメチルグリシン、100部
の水および5.4部の炭酸ナトリウムからなる混合
物を適当な反応容器に入れ、室温で振盪した。こ
の反応混合物が清澄化することにより示されるよ
うに、完全に溶解が終了した後に、この反応混合
物を減圧下において蒸気浴上で濃縮した。この残
留物を熱メタノール、ついでジエチルエーテルで
洗浄した。このようにして得られた生成物は、Ｎ
−ホスホノメチルグリシン半水化物のモノナトリ
ウム塩である。C3H7NO5PNa1／2H2Oとしての元
素分析値は次のとおりである。融点200℃（分
解）。 計算値 Ｃ 18.01、Ｈ 3.53 Ｎ 7.00 実測値 Ｃ 18.21、Ｈ 3.56 Ｎ 6.98 参考例 ３ 15部の水に溶かした59.4部のイソプロピルアミ
ン溶液に、約170部のＮ−ホスホノメチルグリシ
ンを加え、そしてこれを適当な反応容器に入れ
た。この反応混合物は短時間内に澄明になり、そ
してその間にこの混合物を振盪した。ついで、生
成する溶液を減圧下で100℃に加熱することによ
り濃縮した。この残留物は粘性の油状物であり、
そしてこれから結晶固体を得た。この生成物は、
Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ−イソプロピ
ルアミン塩であつた。軟化点95℃。 C6H17N2O5Pとしての元素分析値は次のとおり
である。 計算値 Ｃ 31.57、Ｈ 7.52 Ｎ 12.28 実測値 Ｃ 31.60、Ｈ 7.58 Ｎ 12.26 実施例 １ （効果試験） （補強海水SWM−改変液調整方法）
時に混入する有害な雑藻を、ノリに害を与えるこ
となく防除する雑藻防除剤に関する。 ノリは重要な自然食品であり、我国の食生活に
欠かせない食品であり、その養殖技術の向上によ
り、その生産はほとんど人工採苗に依存している
状態である。しかし、ノリの人工採苗においては
常に他の雑藻類が夾雑し、ノリの葉体培養及び糸
状体培養において、ノリの生育に害を与えるので
その防除方法の確立が強く要望されている。しか
るに、本発明者らはノリの人工培養時に夾雑する
雑藻類をノリに全く害を与えることなく防除する
薬剤について鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシン類が、ノリには害を与えること
なく、選択的にきわめてすぐれた雑藻防除作用を
示す事を見い出し本発明を完成したものである。 一般に、ノリの人工培養において夾雑する雑藻
類としては、主なものとして緑藻、珪藻、藍藻等
があり、それら藻類の防除方法については、同じ
植物とは言え、陸上における雑草防除ほどの研究
はなされておらず、フイコロジア第６巻（1966
年）、１〜12頁にゲルマニウム塩が珪藻に有効と
の報告の外に、わずかの研究がなされているに過
ぎず、そのゲルマニウム塩も緑藻や他の藻類に無
効であり、その他の有効と考えられているもので
も人畜毒性が強いとか、ノリに薬害を与えるな
ど、実用上安全で、ノリにも無害な有効な雑藻防
除剤がないのが実情である。 本発明における有効成分Ｎ−ホスホノメチルグ
リシン類は元来除草剤として発明された化合物
（特公昭56−6401）で、その特長は生長した植物
の生体部分に有効量を施用する事によつてすべて
の植物を枯殺すると言う所謂非選択的除草剤に当
る。特公昭56−6401号公報によるとＮ−ホスホノ
メチルグリシン類はある種の水生植物にも有効で
あると記載されているが、その場合も水生植物を
抑制したい場所においてこれらの水生植物に直接
噴霧する方法がとられている。 また、藻類の防除については不明であり、まし
てノリに対する作用およびノリの培養時の雑藻類
に対する防除効果作用は全く検討されていない。
本発明有効成分Ｎ−ホスホノメチルグリシン類
は、一般式(1)で表わされる化合物、即ちＮ−ホス
ホノメチルグリシンの塩類であるが、とりわけＮ
−ホスホノメチルグリシンのアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩及び有機アンモニウム塩が使用上好
都合で用いられる。又、これら化合物は人畜に対
して低毒性で魚毒性も低く自然界での分解も早く
環境汚染の恐れもなく安全である。 本発明のノリの培養用雑藻防除剤は、 一般式(1) 〔式中、Ｒは −OH、 および OR6｛式中、R6は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、有機アンモニウム（但
し、このアンモニウム塩は低級アルキルアミン塩
および低級アルカノールアミン塩である）および
そのような塩の混合物の陽イオンからなる群より
選択される塩形成陽イオンである｝からなる群よ
り選択され、そしてR1およびR2は各各−OH、お
よびOR6（R6は前記の意味を有する）からなる群
より選択される（但し、R6がアンモニウムある
いは有機アンモニウムである場合には、Ｒ、R1
およびR2の２個より多くは−OR6ではない） の化合物、ないし上式の化合物の強酸塩（式中、
Ｒ、R1およびR2は−OHであり、この強酸は、
2.5あるいはそれ以下のpKを有する） を有効成分とするものである。 具体的に化合物を例示すれば、次の通りであ
る。 Ｎ−ホスホノメチルグリシン ナトリウムＮ−ホスホノメチルグリシネード ジナトリウムＮ−ホスホノメチルグリシネート トリナトリウムＮ−ホスホノメチルグリシネー
ト Ｎ−ホスホノメチルグリシンモノ−エタノール
アミン塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンモノ−アンモニウ
ム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの１水化物カルシ
ウム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのマグネシウム塩 マグネシウムビス−（Ｎ−ホスホノメチルグリ
シネート） Ｎ−ホスホノメチルグリシンのカリウム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジメチルアミン
塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジリチウム塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（メチルア
ミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（ジイソプ
ロピルアミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（ジエタノ
ールアミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（トリエチ
ルアミン）塩 ビス（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）塩酸塩水
化物 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（イソプロ
ピルアミン）塩 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ（ｎ−ブチ
ルアミン）塩 上記Ｎ−ホスホノメチルグリシン類は、グリシ
ンのホスホノメチル化により、好ましくはクロロ
メチルホスホン酸を使用して製造されることがで
きる。これらは、またアゾメチンに亜リン酸塩を
加えることにより製造されることができる。たと
えばエチルグリシネートとホルムアルデヒドおよ
び亜リン酸ジエチルの反応ではＮ−ホスホノメチ
ルグリシンのトリエチルエステルが生成される。
また、これらの化合物は、相当するアミノホスフ
イン酸化合物を、塩化第２水銀ないしその他の酸
化剤を使用して酸化することにより容易に得られ
ることができる。これらのＮ−ホスホノメチルグ
リシン類は、一般に水溶性の顆粒あるいは結晶固
体物質である。 上記Ｎ−ホスホノメチルグリシンと塩を形成す
る強酸は、2.5あるいはこれ以下のpKを有するも
の、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ
酢酸、トリクロロ酢酸などである。ある場合に
は、遊離されるこれらの塩酸は半一塩である。即
ち、１分子の酸が２分子のＮ−ホスホノメチルグ
リシンと結合し、そして水和作用の水を含有する
ことができる。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンのアミドあるいは
エステルは、溶媒に溶かした酸ハロゲン化物と、
適当なアミンあるいはアルコールとを、ハロゲン
化水素受容体たとえばトリエチルアミン、ピリジ
ンなどの存在下で反応させることにより、あるい
はＮ−ホスホノメチルグリシンのメチルエステル
とのエステル交換反応により製造されることがで
きる。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩類は、上記酸
を適当な塩基、塩基性炭酸塩、アンモニアあるい
は有機アミンと部分的あるいは完全に中和するこ
とにより製造される。 本発明者らはノリの人工培養における選択的雑
藻防除剤の検索をつづけた結果、驚くべきことに
本来非選択的にすべての植物を枯殺すると思われ
ていたＮ−ホスホノメチルグリシン類がノリ糸状
体に対し選択的に安全で、低濃度で夾雑緑藻や珪
藻類を完全に防除する事を見い出した。特にノリ
糸状体培養時に、例えば貝殻糸状体培養又はフリ
ー糸状体培養において、その培養液中にＮ−ホス
ホノメチルグリシン類を少量添加する事によつて
緑藻や珪藻は完全に駆除され、しかもノリの糸状
体の生長、胞子のう形成、胞子の形成及び成熟に
対し何らの影響も見られず、効果及びノリへの安
全性の面から極めて有用であることが見い出され
た。 本発明に従つて操作する場合、Ｎ−ホスホノメ
チルグリシン類は処理する海水に対して所定の濃
度、例えば25ppm以上加えて使用されるが、原
体そのままでも良いし、界面活性剤等を加えて液
剤、乳剤、水和剤等に製剤して加えることもでき
る。また本発明の雑藻防除剤には他の雑藻防除剤
の一種又は二種以上や海水殺菌剤やビタミンその
他の栄養剤等の混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能であり、場合によつては相乗効
果も期待できる。 以下に雑藻防除試験例を示すが試験結果から明
らかなように本発明化合物を含有する雑藻防除剤
は雑藻類に対して低薬量において顕著な殺藻効果
を示すと共に、ノリに対しては高薬量まで全く薬
害がなく卓越した選択性を有している。 参考例 １ 約50部のグリシン、92部のクロロメチルホスホ
ン酸、150部の50％水酸化ナトリウム水溶液およ
び100部の水からなる混合物を適当な反応容器に
導入し、そして還流温度に維持しその間に、さら
に別の50部の50％水酸化ナトリウム水溶液を加え
た。この反応混合物のPHを水酸化ナトリウムの添
加割合により10〜12に保つた。この苛性溶液のす
べてを添加した後に、この反応混合物をさらに20
時間還流し、室温に冷却しそして過した。つい
で、約160部の濃塩酸を加え、そしてこの混合物
を過することにより、徐徐にＮ−ホスホノメチ
ルグリシンを沈降させる澄明溶液を得た。この物
質は分解を伴なつて、230℃の融点を有した。
C3H8NO5Pとして元素分析値は次のとおりであ
る。 計算値 Ｃ 21.31、Ｈ 4.77、Ｎ 8.28 実測値 Ｃ 21.02、Ｈ 5.02、Ｎ 8.05 参考例 ２ 約17部のＮ−ホスホノメチルグリシン、100部
の水および5.4部の炭酸ナトリウムからなる混合
物を適当な反応容器に入れ、室温で振盪した。こ
の反応混合物が清澄化することにより示されるよ
うに、完全に溶解が終了した後に、この反応混合
物を減圧下において蒸気浴上で濃縮した。この残
留物を熱メタノール、ついでジエチルエーテルで
洗浄した。このようにして得られた生成物は、Ｎ
−ホスホノメチルグリシン半水化物のモノナトリ
ウム塩である。C3H7NO5PNa1／2H2Oとしての元
素分析値は次のとおりである。融点200℃（分
解）。 計算値 Ｃ 18.01、Ｈ 3.53 Ｎ 7.00 実測値 Ｃ 18.21、Ｈ 3.56 Ｎ 6.98 参考例 ３ 15部の水に溶かした59.4部のイソプロピルアミ
ン溶液に、約170部のＮ−ホスホノメチルグリシ
ンを加え、そしてこれを適当な反応容器に入れ
た。この反応混合物は短時間内に澄明になり、そ
してその間にこの混合物を振盪した。ついで、生
成する溶液を減圧下で100℃に加熱することによ
り濃縮した。この残留物は粘性の油状物であり、
そしてこれから結晶固体を得た。この生成物は、
Ｎ−ホスホノメチルグリシンのモノ−イソプロピ
ルアミン塩であつた。軟化点95℃。 C6H17N2O5Pとしての元素分析値は次のとおり
である。 計算値 Ｃ 31.57、Ｈ 7.52 Ｎ 12.28 実測値 Ｃ 31.60、Ｈ 7.58 Ｎ 12.26 実施例 １ （効果試験） （補強海水SWM−改変液調整方法）
【表】
【表】
薬 品 名 原 液 濃 度 混合量
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) 〔式中、Ｒは OH、 および −OR6｛式中、R6はアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、有機アンモニウム（但
し、このアンモニウム塩は低級アルキルアミン塩
および低級アルカノールアミン塩である）および
そのような塩の混合物の陽イオンからなる群より
選択される塩形成陽イオンである｝からなる群よ
り選択され、そしてR1およびR2は各々−OHおよ
び−OR6（R6は前記の意味を有する）からなる群
より選択される（但し、R6がアンモニウムある
いは有機アンモニウムである場合には、Ｒ、R1
およびR2の２個より多くは−OR6ではない）〕 の化合物、ないし上式の化合物の強酸塩（式中、
Ｒ、R1およびR2は−OHであり、この強酸は、
2.5あるいはそれ以下のpKを有する）を有効成分
とするノリの人工培養時に発生する有害な雑藻類
の防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16524283A JPS6069004A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | ノリ培養用雑藻防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16524283A JPS6069004A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | ノリ培養用雑藻防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069004A JPS6069004A (ja) | 1985-04-19 |
| JPS6217963B2 true JPS6217963B2 (ja) | 1987-04-21 |
Family
ID=15808570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16524283A Granted JPS6069004A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | ノリ培養用雑藻防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6069004A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5305154A (en) * | 1987-01-28 | 1994-04-19 | Nissha Printing Co., Ltd. | Color filter with a porous activated film layer having dyes fixed in the minute pores to form a color pattern |
| KR19990021171A (ko) * | 1996-09-27 | 1999-03-25 | 히라타 다다시 | 김 병해의 방제 방법 및 방제제 |
-
1983
- 1983-09-09 JP JP16524283A patent/JPS6069004A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6069004A (ja) | 1985-04-19 |
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