JPS6222963B2 - - Google Patents
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- JPS6222963B2 JPS6222963B2 JP57037395A JP3739582A JPS6222963B2 JP S6222963 B2 JPS6222963 B2 JP S6222963B2 JP 57037395 A JP57037395 A JP 57037395A JP 3739582 A JP3739582 A JP 3739582A JP S6222963 B2 JPS6222963 B2 JP S6222963B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroquinone
- fatty acid
- acid ester
- results
- skin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は外用により皮膚沈着色素を脱色する安
定な、刺激性のない外用皮膚脱色剤に関する。 従来から、ハイドロキノンやその誘導体の多く
に皮膚脱色に有効と考えられるメラニン生成抑制
物質が多く見出されているが、実際に皮膚脱色の
目的に使用可能なものはハイドロキノンしか見当
らない。 一方、ハイドロキノンを含む軟膏のような皮膚
脱色用外用剤は古くから局所的に用いられている
が、皮膚刺激などの副作用の問題がある。 近年、ハイドロキノン製剤の皮膚刺激をなくす
ため、ステロイド剤を混合することが提案され、
ある程度の成果を挙げている。しかし、かかる製
剤では長期外用により皮膚萎縮などのステロイド
剤の副作用が生じ、また、ステロイド剤の併用に
よつてもハイドロキノンの配合濃度は５％程度が
限度で、効果をさらに高めるため、ハイドロキノ
ンの濃度をより高めることは困難である。 さらに、ハイドロキノンは酸化されやすに物質
で、酸化により外用剤が黒変し、商品価値を損う
のみならず、その酸化生成物には皮膚に対する激
しい刺激性があるため、副作用が大きくなつて商
品価値を損うこととなる。この酸化を抑制する目
的でアスコルビン酸などの安定化剤の配合が提案
されているが満足するものではない。 本発明者は、意外にも、ハイドロキノンの脂肪
酸エステルが、特別な安定化剤なしでも充分に安
定で、モルモツトに対する皮膚刺激性を試験した
ところ、ほとんど刺激性を示さず、かつ、きわめ
て良好な皮膚脱色作用を有することを見出し、本
発明を完成するにいたつた。 すなわち、本発明は、有効成分として、式： ［式中、ＸおよびＹは、同一または異なつて、
各々、COR、Ｒは炭素数１〜５の直鎖または分
枝状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する］ で示されるハイドロキノンのジ脂肪酸エステル
（以下、単に脂肪酸エステルという）を配合して
なる外用皮膚脱色剤を提供するもので、本発明の
外用皮膚脱色剤は、有効成分として用いるハイド
ロキノンの脂肪酸エステルが無刺激性で安定性が
〓〓〓〓
高いので、特別な安定剤やステロイド剤を必要と
せず、長期使用も可能であり、また、該有効成分
の濃度をきわめて高くすることもでき、すぐれた
皮膚脱色効果を発揮する。 つぎに、式〔〕のハイドロキノンの脂肪酸エ
ステルの脱色素作用、皮膚刺激性および安定性に
ついて試験した結果を示す。 (1) 脱色素作用試験 B16マウス黒色腫より分離した培養色素細胞
を径６cmの培養シヤーレ中、10％ウシ胎児血清
加イーグルMEM液体培地を用い、37℃で24時
間倍養した。ついで、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルを培養液中、１μｇ／mlの濃度になる
ように添加し、さらに、37℃で３日間培養し
た。培養後、10％中性ホルマリンで固定し、ド
ーパ反応を行ない、メラニン沈着度を顕微鏡下
で判定した。判定基準は、全くメラニン沈着の
認められないものを一とし、メラニン沈着度に
応じて＋および＋＋とした。結果を第１表に示
す。なお、テスト化合物として、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルの代りにハイドロキノンあ
るいはアスコルビン酸を用いた場合および対照
として、これらを全く用いなかつた場合の結果
も示す。
定な、刺激性のない外用皮膚脱色剤に関する。 従来から、ハイドロキノンやその誘導体の多く
に皮膚脱色に有効と考えられるメラニン生成抑制
物質が多く見出されているが、実際に皮膚脱色の
目的に使用可能なものはハイドロキノンしか見当
らない。 一方、ハイドロキノンを含む軟膏のような皮膚
脱色用外用剤は古くから局所的に用いられている
が、皮膚刺激などの副作用の問題がある。 近年、ハイドロキノン製剤の皮膚刺激をなくす
ため、ステロイド剤を混合することが提案され、
ある程度の成果を挙げている。しかし、かかる製
剤では長期外用により皮膚萎縮などのステロイド
剤の副作用が生じ、また、ステロイド剤の併用に
よつてもハイドロキノンの配合濃度は５％程度が
限度で、効果をさらに高めるため、ハイドロキノ
ンの濃度をより高めることは困難である。 さらに、ハイドロキノンは酸化されやすに物質
で、酸化により外用剤が黒変し、商品価値を損う
のみならず、その酸化生成物には皮膚に対する激
しい刺激性があるため、副作用が大きくなつて商
品価値を損うこととなる。この酸化を抑制する目
的でアスコルビン酸などの安定化剤の配合が提案
されているが満足するものではない。 本発明者は、意外にも、ハイドロキノンの脂肪
酸エステルが、特別な安定化剤なしでも充分に安
定で、モルモツトに対する皮膚刺激性を試験した
ところ、ほとんど刺激性を示さず、かつ、きわめ
て良好な皮膚脱色作用を有することを見出し、本
発明を完成するにいたつた。 すなわち、本発明は、有効成分として、式： ［式中、ＸおよびＹは、同一または異なつて、
各々、COR、Ｒは炭素数１〜５の直鎖または分
枝状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する］ で示されるハイドロキノンのジ脂肪酸エステル
（以下、単に脂肪酸エステルという）を配合して
なる外用皮膚脱色剤を提供するもので、本発明の
外用皮膚脱色剤は、有効成分として用いるハイド
ロキノンの脂肪酸エステルが無刺激性で安定性が
〓〓〓〓
高いので、特別な安定剤やステロイド剤を必要と
せず、長期使用も可能であり、また、該有効成分
の濃度をきわめて高くすることもでき、すぐれた
皮膚脱色効果を発揮する。 つぎに、式〔〕のハイドロキノンの脂肪酸エ
ステルの脱色素作用、皮膚刺激性および安定性に
ついて試験した結果を示す。 (1) 脱色素作用試験 B16マウス黒色腫より分離した培養色素細胞
を径６cmの培養シヤーレ中、10％ウシ胎児血清
加イーグルMEM液体培地を用い、37℃で24時
間倍養した。ついで、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルを培養液中、１μｇ／mlの濃度になる
ように添加し、さらに、37℃で３日間培養し
た。培養後、10％中性ホルマリンで固定し、ド
ーパ反応を行ない、メラニン沈着度を顕微鏡下
で判定した。判定基準は、全くメラニン沈着の
認められないものを一とし、メラニン沈着度に
応じて＋および＋＋とした。結果を第１表に示
す。なお、テスト化合物として、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルの代りにハイドロキノンあ
るいはアスコルビン酸を用いた場合および対照
として、これらを全く用いなかつた場合の結果
も示す。
【表】
この結果から明らかなごとく、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルはハイドロキノンと同濃度
で培養色素細胞のメラニン色素産生能を完成に
抑制する。 (2) 皮膚刺激性試験 モルモツト背部を除毛し、種々の濃度のハイ
ドロキノンジブチレートを含有する軟膏を１日
１回、３日間塗布し、皮膚刺激性をつぎの基準
に従つて、肉眼で判定した。 −：変化なし。 ＋：紅斑を生じる。 ＋＋：＋以上の刺激を生じる。 結果を第２表に示す。なお、テスト化合物と
して、これらのハイドロキノンの脂肪酸エステ
ルの代りにハイドロキノンを用いた場合および
対照として、これらを全く用いなかつた場合の
結果も示す。
ンの脂肪酸エステルはハイドロキノンと同濃度
で培養色素細胞のメラニン色素産生能を完成に
抑制する。 (2) 皮膚刺激性試験 モルモツト背部を除毛し、種々の濃度のハイ
ドロキノンジブチレートを含有する軟膏を１日
１回、３日間塗布し、皮膚刺激性をつぎの基準
に従つて、肉眼で判定した。 −：変化なし。 ＋：紅斑を生じる。 ＋＋：＋以上の刺激を生じる。 結果を第２表に示す。なお、テスト化合物と
して、これらのハイドロキノンの脂肪酸エステ
ルの代りにハイドロキノンを用いた場合および
対照として、これらを全く用いなかつた場合の
結果も示す。
【表】
この結果から明らかなごとく、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルはほとんど皮膚刺激性を示
さない。 (3) 安定性試験−１ 70％エタノール水溶荷に１ｍＭの程度になる
ようにハイドロキノンの脂肪酸エステルを溶解
し、0.1N水酸化ナトリウムでPH12に調整し、
50℃に保持し、420nｍにおける吸光度を経時
的に測定し、ハイドロキノンの脂肪酸エステル
の酸化による着色度を試験した。結果を添付の
第１図に示す。なお、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルの代りにハイドロキノンを用いた場合
の結果も示す。 第１図は、各試料溶液の経時時間（分）に対
する光学的密度の変化を示すグラフで、曲線１
はハイドロキノンジアセテートの場合を示す。
ハイドロキノンジプロピオネート、ハイドロキ
ノンジブチレートおよびハイドロキノンジバレ
レートの場合は、いずれも、曲線２のような結
果を示す。曲線３はハイドロキノンの場合であ
る。このグラフから明らかなごとくハイドロキ
ノンは速かに酸化されて着色を呈するのに対
〓〓〓〓
し、ハイドロキノンの脂肪酸エステルはエタノ
ール−水系中できわめて安定である。 (4) 安定性試験−２ 局方吸水軟膏に種々の濃度でハイドロキノン
ジブチレートを含有させ、室温で放置し、経時
による着色度をつぎの基準に従つて、肉眼判定
した。 〇：無着色。 △：極度の着色。 ×：極度の着色。 結果を第３表に示す。なお、テスト化合物と
して、ハイドロキノンの脂肪酸エステルの代り
に、ハイドロキノンあるいはハイドロキノンと
アスコルビン酸を用いた場合の結果も示す。
ンの脂肪酸エステルはほとんど皮膚刺激性を示
さない。 (3) 安定性試験−１ 70％エタノール水溶荷に１ｍＭの程度になる
ようにハイドロキノンの脂肪酸エステルを溶解
し、0.1N水酸化ナトリウムでPH12に調整し、
50℃に保持し、420nｍにおける吸光度を経時
的に測定し、ハイドロキノンの脂肪酸エステル
の酸化による着色度を試験した。結果を添付の
第１図に示す。なお、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルの代りにハイドロキノンを用いた場合
の結果も示す。 第１図は、各試料溶液の経時時間（分）に対
する光学的密度の変化を示すグラフで、曲線１
はハイドロキノンジアセテートの場合を示す。
ハイドロキノンジプロピオネート、ハイドロキ
ノンジブチレートおよびハイドロキノンジバレ
レートの場合は、いずれも、曲線２のような結
果を示す。曲線３はハイドロキノンの場合であ
る。このグラフから明らかなごとくハイドロキ
ノンは速かに酸化されて着色を呈するのに対
〓〓〓〓
し、ハイドロキノンの脂肪酸エステルはエタノ
ール−水系中できわめて安定である。 (4) 安定性試験−２ 局方吸水軟膏に種々の濃度でハイドロキノン
ジブチレートを含有させ、室温で放置し、経時
による着色度をつぎの基準に従つて、肉眼判定
した。 〇：無着色。 △：極度の着色。 ×：極度の着色。 結果を第３表に示す。なお、テスト化合物と
して、ハイドロキノンの脂肪酸エステルの代り
に、ハイドロキノンあるいはハイドロキノンと
アスコルビン酸を用いた場合の結果も示す。
【表】
この結果から明らかなごとく、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルは軟膏中できわめて安定で
ある。 かくして、式〔〕で示されるハイドロキノン
の脂肪酸エステルは、公知のエステル化法、例え
ば、ハイドロキノンを脂肪酸塩化物と反応させて
エステル化して得られる。好ましい式〔〕のハ
イドロキノンの脂肪酸エステルの例としては、ハ
イドロキノンジアセテート、ハイドロキノンジプ
ロピオネート、ハイドロキノンジブチレート、ハ
イドロキノンジバレレートなどが挙げられる。 これらのハイドロキノンの脂肪酸エステルは単
独でも、２種以上併用してもよく、通常、皮膚脱
色剤中、0.01〜50％（重量％、以下同じ）、好ま
しくは、0.5〜20％配合する。 本発明の外用皮膚脱色剤は常法に従つて、通常
の医薬品、医薬部外品、化粧品に用いられる各種
の剤形とすることができ、他の配合成分は特に限
定するものではなく、それらに通常用いられるも
のいずれでもよい。 本発明の皮膚脱色剤は外用により、肝斑、雀卵
斑、炎症後色素沈着症、日焼け後の色素沈着、リ
ール黒皮症などの脱色素にきわめてすぐれた効果
を発揮する。 つぎに実施例、参考例を挙げて本発明をさらに
詳しく説明する。 実施例 １ つぎの処方に従い、常法によりクリームを製造
した。 成 分 ％ 流動パラフイン 41.00 ワセリン 15.00 ミツロウ 10.00 固形パラフイン 6.00 グリセリンモノステアレート 2.00 ポリオキシ エチレンソルビタンモノオレエート
2.00 ステアリン酸 0.10 ホウ砂 0.20 ハイドロキノンジバレレート 5.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 18.70 実施例 ２ つぎの処方に従い、常法によりローシヨンを製
造した。 成 分 ％ エタノール 10.00 ポリビニルピロリドン 0.05 オレイルアルコール 0.10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
1.20 プロピレングリコール 5.00 ハイドロキノンジブチレート 0.10 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 83.55 実施例 ３ つぎの処方に従い、常法によりパツクを製造し
た。 〓〓〓〓
成 分 ％ カオリン 65.00 澱 粉 19.00 プロピレングリコール 5.00 酢酸カルシウム 0.01 尿 酸 0.50 ハイドロキノンジプロピオネート 10.00 香 料 0.49 実施例 ４ つぎの処方に従い、常法によりミルクローシヨ
ンを製造した。 成 分 ％ ステアリン酸 1.70 セタノール 0.50 ラノリン 2.00 オレイルオレエート 2.00 スクワラン 3.00 流動パラフイン 8.00 ハイドロキノンジバレレート 0.50 乳化剤 2.60 トリエタノールアミン 1.00 プロピレングリコール 4.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 74.90 実施例 ５ つぎの処方に従い、常法によりパスタを製造し
た。 成 分 ％ ポリオキシエチレンソルビタンジステアレート
15.00 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
2.00 微結晶セルロース（アビセル） 1.00 グリセリン 10.00 ヒドロキシエチルセルロース 4.00 ハイドロキノンジアセテート 20.00 防腐剤 適 量 精製水 48.00 参考例 １ ハイドロキノン110ｇを水酸化ナトリウム80ｇ
の水400ml中溶液に溶解し、これに氷冷下、０℃
にてアセチルクロライド157ｇのテトラヒドロフ
ラン157ｇ中溶液を滴下する。反応混合液を一夜
放置する。反応混合液を水１に注ぎ、生じた結
晶を取し、クロロホルムに溶解する。この溶液
を稀水酸化ナトリウム溶液で洗浄して未反応のハ
イドロキノンを除去する。溶媒を除去した後、残
渣を水−エタノールから再結晶させてハイドロキ
ノンジアセテート175ｇを得る。点121〜122.5
℃。 参考例 ２ 参考例１と同様にして、ハイドロキノン55ｇお
よびプロピオニルクロライド92.52ｇを反応させ
てハイドロキノンビブロピオネート105ｇを得
る。融点112〜114℃。 参考例 ３ ハイドロキノン55ｇを水酸化ナトリウム40ｇの
水300ml中溶液に溶解し、これに、温度を３〜６
℃に保持しながらブチリルクロライド100ｇを滴
下する。10〜13℃で４時間反応させる。反応後、
反応混合液をベンゼンで抽出し、この抽出液を稀
水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。抽出液から溶
媒を除去し、残渣をエタノール300mlで溶解す
る。水80mlを加えて再結晶させてハイドロキノン
ジブチレート108ｇを得る。融点42〜43℃。 参考例 ４ ハイドロキノン45.6ｇを水酸化ナトリウム33.2
ｇの水332ml中溶液に溶解し、これに、温度を３
〜６℃に保持しながらバレリルクロライド10ｇを
滴下する。15℃で１時間反応させる。反応後、反
応混合液をベンゼンで抽出し、ベンゼン抽出物を
稀水酸化ナトリウムで洗浄して未反応のハイドロ
キノンを除去する。抽出液から溶媒を除去し、残
渣を減圧下で蒸留して粗結晶40ｇを得る。これを
エタノールから再結晶させてハイドロキノンジバ
レレート36ｇを得る。沸点155〜157℃／１mm
Hg。
ンの脂肪酸エステルは軟膏中できわめて安定で
ある。 かくして、式〔〕で示されるハイドロキノン
の脂肪酸エステルは、公知のエステル化法、例え
ば、ハイドロキノンを脂肪酸塩化物と反応させて
エステル化して得られる。好ましい式〔〕のハ
イドロキノンの脂肪酸エステルの例としては、ハ
イドロキノンジアセテート、ハイドロキノンジプ
ロピオネート、ハイドロキノンジブチレート、ハ
イドロキノンジバレレートなどが挙げられる。 これらのハイドロキノンの脂肪酸エステルは単
独でも、２種以上併用してもよく、通常、皮膚脱
色剤中、0.01〜50％（重量％、以下同じ）、好ま
しくは、0.5〜20％配合する。 本発明の外用皮膚脱色剤は常法に従つて、通常
の医薬品、医薬部外品、化粧品に用いられる各種
の剤形とすることができ、他の配合成分は特に限
定するものではなく、それらに通常用いられるも
のいずれでもよい。 本発明の皮膚脱色剤は外用により、肝斑、雀卵
斑、炎症後色素沈着症、日焼け後の色素沈着、リ
ール黒皮症などの脱色素にきわめてすぐれた効果
を発揮する。 つぎに実施例、参考例を挙げて本発明をさらに
詳しく説明する。 実施例 １ つぎの処方に従い、常法によりクリームを製造
した。 成 分 ％ 流動パラフイン 41.00 ワセリン 15.00 ミツロウ 10.00 固形パラフイン 6.00 グリセリンモノステアレート 2.00 ポリオキシ エチレンソルビタンモノオレエート
2.00 ステアリン酸 0.10 ホウ砂 0.20 ハイドロキノンジバレレート 5.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 18.70 実施例 ２ つぎの処方に従い、常法によりローシヨンを製
造した。 成 分 ％ エタノール 10.00 ポリビニルピロリドン 0.05 オレイルアルコール 0.10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
1.20 プロピレングリコール 5.00 ハイドロキノンジブチレート 0.10 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 83.55 実施例 ３ つぎの処方に従い、常法によりパツクを製造し
た。 〓〓〓〓
成 分 ％ カオリン 65.00 澱 粉 19.00 プロピレングリコール 5.00 酢酸カルシウム 0.01 尿 酸 0.50 ハイドロキノンジプロピオネート 10.00 香 料 0.49 実施例 ４ つぎの処方に従い、常法によりミルクローシヨ
ンを製造した。 成 分 ％ ステアリン酸 1.70 セタノール 0.50 ラノリン 2.00 オレイルオレエート 2.00 スクワラン 3.00 流動パラフイン 8.00 ハイドロキノンジバレレート 0.50 乳化剤 2.60 トリエタノールアミン 1.00 プロピレングリコール 4.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 74.90 実施例 ５ つぎの処方に従い、常法によりパスタを製造し
た。 成 分 ％ ポリオキシエチレンソルビタンジステアレート
15.00 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
2.00 微結晶セルロース（アビセル） 1.00 グリセリン 10.00 ヒドロキシエチルセルロース 4.00 ハイドロキノンジアセテート 20.00 防腐剤 適 量 精製水 48.00 参考例 １ ハイドロキノン110ｇを水酸化ナトリウム80ｇ
の水400ml中溶液に溶解し、これに氷冷下、０℃
にてアセチルクロライド157ｇのテトラヒドロフ
ラン157ｇ中溶液を滴下する。反応混合液を一夜
放置する。反応混合液を水１に注ぎ、生じた結
晶を取し、クロロホルムに溶解する。この溶液
を稀水酸化ナトリウム溶液で洗浄して未反応のハ
イドロキノンを除去する。溶媒を除去した後、残
渣を水−エタノールから再結晶させてハイドロキ
ノンジアセテート175ｇを得る。点121〜122.5
℃。 参考例 ２ 参考例１と同様にして、ハイドロキノン55ｇお
よびプロピオニルクロライド92.52ｇを反応させ
てハイドロキノンビブロピオネート105ｇを得
る。融点112〜114℃。 参考例 ３ ハイドロキノン55ｇを水酸化ナトリウム40ｇの
水300ml中溶液に溶解し、これに、温度を３〜６
℃に保持しながらブチリルクロライド100ｇを滴
下する。10〜13℃で４時間反応させる。反応後、
反応混合液をベンゼンで抽出し、この抽出液を稀
水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。抽出液から溶
媒を除去し、残渣をエタノール300mlで溶解す
る。水80mlを加えて再結晶させてハイドロキノン
ジブチレート108ｇを得る。融点42〜43℃。 参考例 ４ ハイドロキノン45.6ｇを水酸化ナトリウム33.2
ｇの水332ml中溶液に溶解し、これに、温度を３
〜６℃に保持しながらバレリルクロライド10ｇを
滴下する。15℃で１時間反応させる。反応後、反
応混合液をベンゼンで抽出し、ベンゼン抽出物を
稀水酸化ナトリウムで洗浄して未反応のハイドロ
キノンを除去する。抽出液から溶媒を除去し、残
渣を減圧下で蒸留して粗結晶40ｇを得る。これを
エタノールから再結晶させてハイドロキノンジバ
レレート36ｇを得る。沸点155〜157℃／１mm
Hg。
第１図は安定性試験−１における各試料溶液の
経時時間（分）に対する420nｍにおける光学的
密度の変化を示すグラフである。 〓〓〓〓
経時時間（分）に対する420nｍにおける光学的
密度の変化を示すグラフである。 〓〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として、式： ［式中、ＸおよびＹは、同一または異なつて、
各々、COR、Ｒは炭素数１〜５の直鎖または分
枝状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する］ で示されるハイドロキノンのジ脂肪酸エステルを
配合してなることを特徴とする外用皮膚脱色剤。 ２ ハイドロキノンのジ脂肪酸エステルを0.01〜
50重量％配合した前記第１項の外用皮膚脱色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3739582A JPS58154507A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 外用皮膚脱色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3739582A JPS58154507A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 外用皮膚脱色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154507A JPS58154507A (ja) | 1983-09-14 |
| JPS6222963B2 true JPS6222963B2 (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=12496336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3739582A Granted JPS58154507A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 外用皮膚脱色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154507A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014051491A (ja) * | 2012-09-06 | 2014-03-20 | Act Co Ltd | 新規なベンゼンジオール誘導体化合物およびこれを用いる化粧料組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0764754B2 (ja) * | 1984-10-02 | 1995-07-12 | 花王株式会社 | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| JPS61210008A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| DE69529437T2 (de) | 1994-06-29 | 2004-03-04 | Shiseido Co. Ltd. | Melanininhibitoren enthaltende Salbe |
| EP1846355B1 (en) * | 2005-01-27 | 2009-12-16 | Ocean Nutrition Canada Limited | Fatty acid-benzenediol derivatives and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57145803A (en) * | 1981-03-05 | 1982-09-09 | Sunstar Inc | External decoloring agent for skin |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP3739582A patent/JPS58154507A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014051491A (ja) * | 2012-09-06 | 2014-03-20 | Act Co Ltd | 新規なベンゼンジオール誘導体化合物およびこれを用いる化粧料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58154507A (ja) | 1983-09-14 |
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