JPS6224437B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物である１，１，１―トリメ
チル―３―ハイドロカルビル―３，３―ジアシル
アミノジシロキサンに関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel compound, 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane.
この新規化合物は、一般式
で表わされるものであり、このR1はメチル基、
エチル基などの低級アルキル基、R2はメチル
基、ビニル基またはフエニル基などのアリール基
とされるものである。 This new compound has the general formula This R 1 is a methyl group,
A lower alkyl group such as an ethyl group, and R 2 is an aryl group such as a methyl group, a vinyl group, or a phenyl group.
上記した一般式で示される１，１，１―トリメ
チル―３―ハイドロカルビル―３，３―ジアシル
アミノジシロキサンとしては具体的には下記に示
すような化合物をあげることができる。 Specific examples of the 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane represented by the above general formula include the following compounds.
本発明に係る１，１，１―トリメチル―３―ハ
イドロカルビル―３，３―ジアシルアミノジシロ
キサンは、
式
（式中のR3は上記と同じ意味である）
で示されるモノハイドロカルビルトリクロロシラ
ンと、
式
（式上R1およびR2は上記と同じ意味である）
で示されるアシルアミンとを反応させることによ
り式
（式中のR1、R2およびR3は上記と同じ意味で
ある）で示される中間生成物を合成したのち、こ
れとトリメチルシラノールとを反応させることに
より容易に合成することができる。 The 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane according to the present invention has the formula: (R 3 in the formula has the same meaning as above) and a monohydrocarbyltrichlorosilane represented by the formula (R 1 and R 2 in the formula have the same meanings as above) By reacting with an acylamine represented by the formula After synthesizing an intermediate product represented by the formula (R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as above), it can be easily synthesized by reacting this with trimethylsilanol.
本発明に係る上記した一般式で示される１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビル―
３，３―ジアシルアミノジシロキサンは従来から
知られている多官能性アミキシシランまたはシロ
キサン化合物（例えば米国特許第2876234号、同
第3488371号あるいは同第377693号明細書等参
照）と同様に主剤としての分子鎖両末端が水酸基
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンに添加配
合することにより硬化組成物を得ることができ
る。すなわち該化合物は分子鎖両末端が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサンに対し、き
わめてすぐれた鎖長延長効果を有する。 1 represented by the above general formula according to the present invention,
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-
3,3-Diacylaminodisiloxane can be used as a base agent in the same way as conventionally known polyfunctional amoxisilanes or siloxane compounds (see, for example, US Pat. No. 2,876,234, US Pat. No. 3,488,371, or US Pat. A cured composition can be obtained by adding it to a diorganopolysiloxane whose molecular chain ends are blocked with hydroxyl groups. That is, this compound has an extremely excellent chain lengthening effect on diorganopolysiloxanes whose molecular chain ends are blocked with hydroxyl groups.
他方、従来におけるジアセトアミドシランない
しシロキサンはその大半が２官能性シラン（ジク
ロロシラン）を始発原料として使用しているが、
本発明によるジシロキサンは比較的安価な３官能
性シラン（トリクロロシラン）を始発原料として
使用するため目的物を安価に得ることができ、し
たがつて工業的に有利とされる。 On the other hand, most conventional diacetamidosilanes and siloxanes use difunctional silanes (dichlorosilanes) as starting materials;
Since the disiloxane according to the present invention uses relatively inexpensive trifunctional silane (trichlorosilane) as a starting material, the desired product can be obtained at low cost, and is therefore industrially advantageous.
つぎに本発明の実施例をあげる。 Next, examples of the present invention will be given.
実施例 １
反応フラスコに、メチルトリクロロシラン
149.5ｇ（１モル）とトルエン2200ｇを仕込み、
これにトリエチルアミン767ｇ（7.53モル）を添
加したのち、Ｎ―エチルアセトアミド290ｇ
（3.33モル）を２時間を要して滴下した（反応は
発熱反応であり、反応温度は25℃から50℃に上昇
した）。Example 1 Methyltrichlorosilane was added to the reaction flask.
Prepare 149.5g (1 mol) and 2200g of toluene,
After adding 767 g (7.53 mol) of triethylamine to this, 290 g of N-ethylacetamide was added.
(3.33 mol) was added dropwise over a period of 2 hours (the reaction was exothermic and the reaction temperature rose from 25°C to 50°C).
滴下終了後、内容物を30分間かく伴したのちト
リメチルシラノール90ｇ（１モル）を30分を要し
て滴下し、ついで60℃に昇温し同温度で２時間か
く伴し反応を完結させた。室温まで冷却後副生し
たトリエチルアミン塩酸塩をろ別したのち、ろ液
を減圧下でストリツプしトルエンを除去し、つい
で残液を減圧蒸留したところ、沸点が102℃／1.5
mmHgの液状物が160ｇ得られた。このは下記の分
析結果から式
で示されるジシロキサンであることを確認した
（収率53％）。 After the dropwise addition was completed, the contents were stirred for 30 minutes, and then 90 g (1 mol) of trimethylsilanol was added dropwise over 30 minutes.Then, the temperature was raised to 60°C and stirred at the same temperature for 2 hours to complete the reaction. . After cooling to room temperature, the by-produced triethylamine hydrochloride was filtered out, the filtrate was stripped under reduced pressure to remove toluene, and the residual liquid was distilled under reduced pressure, resulting in a boiling point of 102°C/1.5
160 g of a liquid with a temperature of mmHg was obtained. This is the formula from the analysis result below. It was confirmed that it was a disiloxane shown by (yield 53%).
元素分析：
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ； 47.37 47.69
Ｈ； 9.21 9.45
Ｎ； 9.21 9.29
分子量：304（ガスマススペクトル分析）
屈折率：1.4445（25℃）
赤外線吸収スペクトル分析：第１図のとおり
実施例 ２
実施例１におけるＮ―エチルアセトアミドの代
わりにＮ―メチルアセトアミド243ｇ（3.33モ
ル）を使用したほかはほゞ同様に処理を行つたと
ころ、沸点が116℃／4.5mmＨｇの液状物が149ｇ
得られた。Elemental analysis: Calculated value (%) Analytical value (%) C; 47.37 47.69 H; 9.21 9.45 N; 9.21 9.29 Molecular weight: 304 (gas mass spectrum analysis) Refractive index: 1.4445 (25°C) Infrared absorption spectrum analysis: Figure 1 Example 2 The same procedure as in Example 1 except that 243 g (3.33 mol) of N-methylacetamide was used instead of N-ethylacetamide resulted in a liquid with a boiling point of 116°C/4.5mmHg. 149g
Obtained.
この液状物は下記の分析結果から式
で示されるジシロキサンであることを確認した
（収率54％）
元素分析：
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ； 43.48 43.48
Ｈ； 8.70 8.65
Ｎ； 10.14 10.07
分子量：276（ガスマススペクトル分析）
屈折率：1.4492（25℃）
赤外線吸収スペクトル分析：第２図のとおり
実施例 ３
実施例１におけるトリメチルクロロシランの代
わりにビニルトリクロロシラン161.5ｇ（１モ
ル）を使用したほかは上記実施例１とほゞ同様に
処理を行つたところ沸点が106〜108℃／1.5Hｇ
の液状物が193ｇ得られた。 Based on the analysis results below, this liquid substance has the formula It was confirmed that it was a disiloxane represented by (yield 54%) Elemental analysis: Calculated value (%) Analytical value (%) C; 43.48 43.48 H; 8.70 8.65 N; 10.14 10.07 Molecular weight: 276 (gas mass spectrometry analysis) Refractive index: 1.4492 (25°C) Infrared absorption spectrum analysis: As shown in Figure 2 Example 3 Same as Example 1 above except that 161.5 g (1 mol) of vinyltrichlorosilane was used instead of trimethylchlorosilane in Example 1. When the same treatment was carried out, the boiling point was 106-108℃/1.5Hg
193g of liquid material was obtained.
この液状物は下記の分析結果から
式
でシジロキサンであることが確認された（収率61
％）。 Based on the analysis results below, this liquid substance has the formula It was confirmed that it was sidiloxane (yield 61
%).
元素分析：
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ； 49.37 49.45
Ｈ； 8.86 8.92
Ｎ； 8.86 8.76
分子量：316（ガスマススペクトル分析）
屈折率：1.4545（25℃）
赤外線吸収スペクトル分析：第３図のとおり
実施例 ４
実施例３におけるＮ―エチルアセテトアミドの
代わりにＮ―メチルアセトアミド243ｇ（3.33モ
ル）を使用したほかは同様に処理を行つたとこ
ろ、沸点が121℃／３mmＨｇの液状物が150ｇ得ら
れた。Elemental analysis: Calculated value (%) Analytical value (%) C; 49.37 49.45 H; 8.86 8.92 N; 8.86 8.76 Molecular weight: 316 (gas mass spectrum analysis) Refractive index: 1.4545 (25°C) Infrared absorption spectrum analysis: Figure 3 Example 4 The same procedure was carried out except that 243 g (3.33 mol) of N-methylacetamide was used instead of N-ethyl acetamide in Example 3, and 150 g of a liquid material with a boiling point of 121°C/3 mmHg was obtained. Obtained.
この液状物は下記の分析結果から式
で示されるジシロキサンであることが確認された
（収率44％）
元素分析：
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ； 45.83 45.80
Ｈ； 8.33 8.42
Ｎ； 9.72 9.80
分子量：288（ガスマススペクトル分析）
屈折率：1.4570
赤外線吸収スペクトル分析：第４図のとおり
実施例 ５
実施例１におけるトリメチルクロロシランの代
わりにフエニルトリクロロシラン161ｇ（１モ
ル）を使用したほかは上記実施例１とほゞ同様に
処理を行つたところ沸点が146℃／２mmＨｇの液
状物が161ｇ得られた。 Based on the analysis results below, this liquid substance has the formula It was confirmed that it is a disiloxane shown by (yield 44%) Elemental analysis: Calculated value (%) Analytical value (%) C; 45.83 45.80 H; 8.33 8.42 N; 9.72 9.80 Molecular weight: 288 (gas mass spectrometry analysis ) Refractive index: 1.4570 Infrared absorption spectrum analysis: As shown in Figure 4 Example 5 Almost the same as Example 1 above except that 161 g (1 mol) of phenyltrichlorosilane was used instead of trimethylchlorosilane in Example 1. As a result of the treatment, 161 g of a liquid material with a boiling point of 146° C./2 mmHg was obtained.
この液状物は下記の分析結果から
式
で示されるジシロキサンであることを確認した
（収率44％）
元素分析：
計算値（％） 分析値（％）
Ｃ； 55.74 5.5.69
Ｈ； 8.20 8.23
Ｎ； 7.65 7.75
分子量：366（ガスマススペクトル分析）
屈折率：1.4848（25℃）
赤外線吸収スペクトル分析：第５図のとおり Based on the analysis results below, this liquid substance has the formula It was confirmed that it was a disiloxane represented by Analysis) Refractive index: 1.4848 (25℃) Infrared absorption spectrum analysis: As shown in Figure 5
第１図〜第５図はそれぞれ実施例１〜５で得ら
れた生成物の赤外線吸収スペクトル分析結果を示
すものである。
1 to 5 show the results of infrared absorption spectrum analysis of the products obtained in Examples 1 to 5, respectively.
Claims (1)
基、ビニル基またはアリール基）で示される１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビルー
３，３―ジアシルアミノジシロキサン。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項に記載の１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビル―
３，３―ジアシルアミノジシロキサン。 ３ 式 で示される特許請求の範囲第１項に記載の１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビル―
３，３―ジアシルアミノジシロキサン。 ４ 式 で示される特許請求の範囲第１項に記載の１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビル―
３，３―ジアシルアミノジシロキサン。 ５ 式 で示される特許請求の範囲第１項に記載の１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビル―
３，３―ジアシルアミノジシロキサン。 ６ 式 で示される特許請求の範囲第１項に記載の１，
１，１―トリメチル―３―ハイドロカルビル―
３，３―ジアシルアミノジシロキサン。[Claims] 1. General formula (Here, R 1 is a lower alkyl group, R 2 is a methyl group, a vinyl group, or an aryl group)
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane. 2 formulas 1, as set forth in claim 1,
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-
3,3-Diacylaminodisiloxane. 3 formulas 1, as set forth in claim 1,
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-
3,3-Diacylaminodisiloxane. 4 formula 1, as set forth in claim 1,
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-
3,3-Diacylaminodisiloxane. 5 formula 1, as set forth in claim 1,
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-
3,3-Diacylaminodisiloxane. 6 formula 1, as set forth in claim 1,
1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-
3,3-Diacylaminodisiloxane.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266181A JPS57136589A (en) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266181A JPS57136589A (en) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57136589A JPS57136589A (en) | 1982-08-23 |
| JPS6224437B2 true JPS6224437B2 (en) | 1987-05-28 |
Family
ID=12089025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2266181A Granted JPS57136589A (en) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57136589A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3057974B1 (en) | 2013-10-18 | 2017-12-06 | Trinseo Europe GmbH | Vinylsilanes for use in functionalized elastomeric polymers |
-
1981
- 1981-02-18 JP JP2266181A patent/JPS57136589A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57136589A (en) | 1982-08-23 |
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