JPS6234022B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6234022B2 JPS6234022B2 JP54135014A JP13501479A JPS6234022B2 JP S6234022 B2 JPS6234022 B2 JP S6234022B2 JP 54135014 A JP54135014 A JP 54135014A JP 13501479 A JP13501479 A JP 13501479A JP S6234022 B2 JPS6234022 B2 JP S6234022B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- phenol
- integer
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
【式】
（式中、Ｘはハロゲン原子。ｎは、２またはそれ
以上の整数。Ｒは、水素原子、アルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メ
チルチオ基、ｍは、０から５までの整数を表わ
す。）で示されるハロゲン化アルキルフエニルエ
ーテル類の製造法に関するものである。 ハロゲン化アルキルフエニルエーテル類は、農
薬の中間体として有用である。しかして従来のエ
ーテル化合物の製造方法としては、 (1) 極性溶媒を用いる方法（たとえば、亀谷哲治
著、有機合成化学、反応編１、35〜54頁、南
江堂出版。） (2) 四級アンモニウム塩、四級ホスホニウム塩な
ど相間移動触媒を用いる方法（たとえば、ダブ
リユー・ピー・ウエバー、ジー・ダブリユー・
グオーケル著、フエイズ トランスフア キヤ
タリシス イン オーガニツク シンセシイス
（W.P.Weber、G.W.Gokel、Phase Transfer
Catalysis in Organic Synsesis）の73〜84
頁）などの方法が知られている。しかしなが
ら、これらの方法を、本発明の目的のために使
用すると、一般式、
以上の整数。Ｒは、水素原子、アルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メ
チルチオ基、ｍは、０から５までの整数を表わ
す。）で示されるハロゲン化アルキルフエニルエ
ーテル類の製造法に関するものである。 ハロゲン化アルキルフエニルエーテル類は、農
薬の中間体として有用である。しかして従来のエ
ーテル化合物の製造方法としては、 (1) 極性溶媒を用いる方法（たとえば、亀谷哲治
著、有機合成化学、反応編１、35〜54頁、南
江堂出版。） (2) 四級アンモニウム塩、四級ホスホニウム塩な
ど相間移動触媒を用いる方法（たとえば、ダブ
リユー・ピー・ウエバー、ジー・ダブリユー・
グオーケル著、フエイズ トランスフア キヤ
タリシス イン オーガニツク シンセシイス
（W.P.Weber、G.W.Gokel、Phase Transfer
Catalysis in Organic Synsesis）の73〜84
頁）などの方法が知られている。しかしなが
ら、これらの方法を、本発明の目的のために使
用すると、一般式、
【式】
（式中、ｎ、Ｒおよびｍは、前記と同じ意味を
表わす。）で示される副生物が多く生成し、収
率が低い。また(1)の方法においては、高価な溶
剤を使用するため、溶剤の回収が必要であり、
また(2)の方法においても、触媒の回収が必要で
あり、いずれも操作が煩雑であつた。 本発明者らは、これらの欠点のない方法を得べ
く種々の検討を行つた結果、ジハロゲン化アルカ
ンと置換フエノールを、アルカリ存在下、非イオ
ン性界面活性剤を添加し、反応を行つた所、反応
が早く成り、しかも高収率でハロゲン化アルキル
フエニルエーテル類が得られることをみいだし、
本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、一般式Ｘ（CH2）nX′（式
中、ＸおよびX′は、ハロゲン原子を表わし、Ｘ
とX′は同一でもよく、異つていてもよい。ｎ
は、２またはそれ以上の整数を表わす。）で示さ
れるハロゲン化アルカンと一般式
表わす。）で示される副生物が多く生成し、収
率が低い。また(1)の方法においては、高価な溶
剤を使用するため、溶剤の回収が必要であり、
また(2)の方法においても、触媒の回収が必要で
あり、いずれも操作が煩雑であつた。 本発明者らは、これらの欠点のない方法を得べ
く種々の検討を行つた結果、ジハロゲン化アルカ
ンと置換フエノールを、アルカリ存在下、非イオ
ン性界面活性剤を添加し、反応を行つた所、反応
が早く成り、しかも高収率でハロゲン化アルキル
フエニルエーテル類が得られることをみいだし、
本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、一般式Ｘ（CH2）nX′（式
中、ＸおよびX′は、ハロゲン原子を表わし、Ｘ
とX′は同一でもよく、異つていてもよい。ｎ
は、２またはそれ以上の整数を表わす。）で示さ
れるハロゲン化アルカンと一般式
【式】（式中、Ｒは、水素原子、ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオ
ロメチル基、メチルチオ基を表わし、ｍは、０か
ら５までの整数を表わす。）で示される置換フエ
ノールを、アルカリおよび非イオン性界面活性剤
の存在下に反応せしめて、一般式
ロメチル基、メチルチオ基を表わし、ｍは、０か
ら５までの整数を表わす。）で示される置換フエ
ノールを、アルカリおよび非イオン性界面活性剤
の存在下に反応せしめて、一般式
【式】（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ
およびｍは、前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れるハロゲン化アルキルフエニルエーテル類を製
造する方法である。 以下、本発明について具体的に説明すると、本
発明の方法において使用する一般式Ｘ（CH2）
nX′で示されるジハロゲン化アルカンとしては、
ＸおよびX′が、フツ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのハロゲン原子であり、Ｘと
X′は同一でもよく、また異つていてもよく、さ
らにｎとしては、２またはそれ以上の整数、好ま
しくは、２から６までの整数であるような化合物
が望ましく、例をあげれば、１・２−ジクロロエ
タン、１・２−ジブロモエタン、１−クロロ−２
−ブロモエタン、１−クロロ−２−ヨードエタ
ン、１・３−ジクロロプロパン、１・３−ジブロ
モプロパン、１−クロロ−３−ブロモプロパン、
１−クロロ−３−ヨードプロパン、１−フルオロ
−３−クロロプロパン、１・４−ジクロロブタ
ン、１−クロロ−４−ブロモブタン、１・５−ジ
クロロペンタン、１−クロロ−５−ブロモペンタ
ン、１・６−ジクロロヘキサン、１−クロロ−６
−ブロモヘキサンなどがあるが、これらに限定さ
れるものではない。 また一般式
れるハロゲン化アルキルフエニルエーテル類を製
造する方法である。 以下、本発明について具体的に説明すると、本
発明の方法において使用する一般式Ｘ（CH2）
nX′で示されるジハロゲン化アルカンとしては、
ＸおよびX′が、フツ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのハロゲン原子であり、Ｘと
X′は同一でもよく、また異つていてもよく、さ
らにｎとしては、２またはそれ以上の整数、好ま
しくは、２から６までの整数であるような化合物
が望ましく、例をあげれば、１・２−ジクロロエ
タン、１・２−ジブロモエタン、１−クロロ−２
−ブロモエタン、１−クロロ−２−ヨードエタ
ン、１・３−ジクロロプロパン、１・３−ジブロ
モプロパン、１−クロロ−３−ブロモプロパン、
１−クロロ−３−ヨードプロパン、１−フルオロ
−３−クロロプロパン、１・４−ジクロロブタ
ン、１−クロロ−４−ブロモブタン、１・５−ジ
クロロペンタン、１−クロロ−５−ブロモペンタ
ン、１・６−ジクロロヘキサン、１−クロロ−６
−ブロモヘキサンなどがあるが、これらに限定さ
れるものではない。 また一般式
【式】で示される置換
フエノールとしては、Ｒが水素原子、炭素数が１
以上、好ましくは、C1〜８で、直鎖、技分れ、
いづれでもよく、たとえば、メチル基、エチル
基、ノルマル−プロピル基、イソ−プロピル基、
ノルマル−ブチル基、セカンダリーブチル基、タ
ーシヤリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、などのアルキル基、フツ素原子、塩
素原子臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メチルチ
オ基などであり、ｍとしては、０以上５以下の整
数を示し、好ましくは、０から３の整数であるよ
うな化合物が望ましく、例をあげれば、フエノー
ル、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレ
ゾール、２・３−ジメチルフエノール、３・４−
ジメチルフエノール、４・５−ジメチルフエノー
ル、４−エチルフエノール、２−イソ−プロピル
フエノール、４−ターシヤリーブチルフエノー
ル、２−セカンダリーブチルフエノール、４−セ
カンダリーペンチルフエノール、３−メチル−６
−イソ−プロピルフエノール、５−メチル−４−
イソ−プロピルフエノール、２−クロロフエノー
ル、３−クロロフエノール、４−クロロフエノー
ル、４−フルオロフエノール、４−ブロモフエノ
ール、２・４−ジクロロフエノール、２・６−ジ
クロロフエノール、２・４・６−トリクロロフエ
ノール、４−クロロ−５−メチルフエノール、２
−メチル−４−クロロフエノール、４−ニトロフ
エノール、２・４−ジニトロフエノール、２−ニ
トロー４−メチルフエノール、５−トリフルオロ
メチルフエノール、４−メチルチオーフエノー
ル、４−メチルチオ−ｍ−クレゾールなどがあげ
られるが、これに限定されるものではない。 さらに、アルカリとしては、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、これらの水酸化物、炭酸塩など
があげられる。 なお本発明の反応に使用する非イオン性界面活
性剤を列挙（かつこ内は商標名）すると、たとえ
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト（トウイーン20）、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート（トウイーン60）、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート（トウイ
ーン80）、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート（トウイーン81）、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエート（トウイーン85）ソル
ビタンモノオレエート（スパン80）、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン（アミート105）、ポリエ
チレングリコール−600、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル（エマルゲン105）、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル（エマルゲン404）、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル（リポ
ノツクスNCA）、フツ素系界面活性剤（フタージ
エント200）、ジメチルラウリルアミン（フアーミ
ン20D）、ジメチルヤシ油のアルキルアミン（フ
アーミンDMC）、などがあげられるが、これらに
限定されるものではない。 本発明の方法において使用する。ジハロゲン化
アルカンの使用量は、置換フエノールに対し、等
モル以上、好ましくは、２〜10倍モルが適当であ
る。またアルカリの使用量は、置換フエノールに
対し等モル以上、好ましくは、1.1〜３倍モルで
あり、水溶液として使用することが好ましい。さ
らに、非イオン性界面活性剤の使用量は、個々の
化合物により多少違いはあるが、置換フエノール
に対し、0.0005〜5wt％好ましくは、0.005〜1wt
％が適当である。また、本発明における反応温度
は、０℃以上、好ましくは、30〜130℃で行うこ
とができ、必要があれば、加圧下（オートクレー
ブ中）で反応を行つてもよい。 このように、本発明は、ハロゲン化アルカンと
置換フエノールとを反応させるに際し、アルカリ
および非イオン性界面活性剤の存在下に、反応せ
しめるようにしたので、農薬の中間体として有用
なハロゲン化アルキルフエニルエーテル類を （式中、ｎ、Ｒおよびｍは前記と同じ意味を表わ
す。）の副生を抑制し得て、高収率でしかも容易
に得ることができたものであつて、工業的にもき
わめて有利な効果の高い製造方法である。以下に
本発明を実施例および比較例によつてより明らか
にするが、これらは、本発明を限定するものでは
ない。 実施例 １ フエノール18.8ｇ（0.2モル）、１・４−ジクロ
ロブタン76.2ｇ（0.6モル）および、フアーミン
DMCを0.19ｇ（フエノール基準1.0wt％）、をク
ーラー、温度計、滴下ロート、撹拌機を備えたガ
ラス製、300ml４径フラスコにいれ、反応器を外
部より加熱し液温を100℃に保ちながら、48％水
酸化カリウム35ｇを滴下ロートより加えた。滴下
後は、リフラツクス温度で、３時間反応を行い、
４−クロロブチルフエニルエーテル32.2ｇを得
た。収率は87.2％（フエノール基準）であつた。 比較例 １ フアーミンDMCを使用せず、他は実施例１と
同様の方法で反応を行い、４−クロロブチルフエ
ニルエーテル25.8ｇを得た。収率は69.9％、（フ
エノール基準）であつた。 比較例 ２ フエノール18.8ｇ（0.2モル）、水酸化カリウム
96％フレーク品、16.1ｇ、ジメチルホルムアミド
（DMF）500mlおよび、１・４−ジクロロブタン
76.2ｇ（0.6モル）を、クーラー温度計、撹拌機
を備えたガラス製１４径フラスコに加え、110
℃で３時間反応を行つた。反応液は水にあけ、有
機層を分液、蒸留を行い、122〜123℃／７mmHg
の留分22.1ｇを得た。４−クロロブチルフエニル
エーテルの収率は59.9％（フエノール基準）であ
つた。 比較例 ３ フアーミンDMCのかわりに、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド2.27ｇ（５モル％）
を使用し、他は実施例１と同様の方法で行い、４
−クロロブチルフエニルエーテル25.0ｇを得た。
収率は67.8％（フエノール基準）であつた。 実施例 ２ １・４−ジクロロブタンの使用量を127.0ｇ
（１モル）に変え、他は実施例１と同様の方法で
行い４−クロロブチルフエニルエーテル36.4ｇ得
た。収率は98.6％（フエノール基準）であつた。 実施例 ３ 30％炭酸カリウム水溶液13.5ｇ使用、他は実施
例２と同様な方法で行い、４−クロロブチルフエ
ニルエーテル33.3ｇ得た。収率は90.2％（フエノ
ール基準）であつた。 実施例 ４〜44 置換フエノール、ジハロゲン化アルカン、界面
活性剤などの種類を変え、実施例２と同様に行つ
た。結果を次表に示す。
以上、好ましくは、C1〜８で、直鎖、技分れ、
いづれでもよく、たとえば、メチル基、エチル
基、ノルマル−プロピル基、イソ−プロピル基、
ノルマル−ブチル基、セカンダリーブチル基、タ
ーシヤリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、などのアルキル基、フツ素原子、塩
素原子臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メチルチ
オ基などであり、ｍとしては、０以上５以下の整
数を示し、好ましくは、０から３の整数であるよ
うな化合物が望ましく、例をあげれば、フエノー
ル、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレ
ゾール、２・３−ジメチルフエノール、３・４−
ジメチルフエノール、４・５−ジメチルフエノー
ル、４−エチルフエノール、２−イソ−プロピル
フエノール、４−ターシヤリーブチルフエノー
ル、２−セカンダリーブチルフエノール、４−セ
カンダリーペンチルフエノール、３−メチル−６
−イソ−プロピルフエノール、５−メチル−４−
イソ−プロピルフエノール、２−クロロフエノー
ル、３−クロロフエノール、４−クロロフエノー
ル、４−フルオロフエノール、４−ブロモフエノ
ール、２・４−ジクロロフエノール、２・６−ジ
クロロフエノール、２・４・６−トリクロロフエ
ノール、４−クロロ−５−メチルフエノール、２
−メチル−４−クロロフエノール、４−ニトロフ
エノール、２・４−ジニトロフエノール、２−ニ
トロー４−メチルフエノール、５−トリフルオロ
メチルフエノール、４−メチルチオーフエノー
ル、４−メチルチオ−ｍ−クレゾールなどがあげ
られるが、これに限定されるものではない。 さらに、アルカリとしては、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、これらの水酸化物、炭酸塩など
があげられる。 なお本発明の反応に使用する非イオン性界面活
性剤を列挙（かつこ内は商標名）すると、たとえ
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト（トウイーン20）、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート（トウイーン60）、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート（トウイ
ーン80）、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート（トウイーン81）、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエート（トウイーン85）ソル
ビタンモノオレエート（スパン80）、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン（アミート105）、ポリエ
チレングリコール−600、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル（エマルゲン105）、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル（エマルゲン404）、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル（リポ
ノツクスNCA）、フツ素系界面活性剤（フタージ
エント200）、ジメチルラウリルアミン（フアーミ
ン20D）、ジメチルヤシ油のアルキルアミン（フ
アーミンDMC）、などがあげられるが、これらに
限定されるものではない。 本発明の方法において使用する。ジハロゲン化
アルカンの使用量は、置換フエノールに対し、等
モル以上、好ましくは、２〜10倍モルが適当であ
る。またアルカリの使用量は、置換フエノールに
対し等モル以上、好ましくは、1.1〜３倍モルで
あり、水溶液として使用することが好ましい。さ
らに、非イオン性界面活性剤の使用量は、個々の
化合物により多少違いはあるが、置換フエノール
に対し、0.0005〜5wt％好ましくは、0.005〜1wt
％が適当である。また、本発明における反応温度
は、０℃以上、好ましくは、30〜130℃で行うこ
とができ、必要があれば、加圧下（オートクレー
ブ中）で反応を行つてもよい。 このように、本発明は、ハロゲン化アルカンと
置換フエノールとを反応させるに際し、アルカリ
および非イオン性界面活性剤の存在下に、反応せ
しめるようにしたので、農薬の中間体として有用
なハロゲン化アルキルフエニルエーテル類を （式中、ｎ、Ｒおよびｍは前記と同じ意味を表わ
す。）の副生を抑制し得て、高収率でしかも容易
に得ることができたものであつて、工業的にもき
わめて有利な効果の高い製造方法である。以下に
本発明を実施例および比較例によつてより明らか
にするが、これらは、本発明を限定するものでは
ない。 実施例 １ フエノール18.8ｇ（0.2モル）、１・４−ジクロ
ロブタン76.2ｇ（0.6モル）および、フアーミン
DMCを0.19ｇ（フエノール基準1.0wt％）、をク
ーラー、温度計、滴下ロート、撹拌機を備えたガ
ラス製、300ml４径フラスコにいれ、反応器を外
部より加熱し液温を100℃に保ちながら、48％水
酸化カリウム35ｇを滴下ロートより加えた。滴下
後は、リフラツクス温度で、３時間反応を行い、
４−クロロブチルフエニルエーテル32.2ｇを得
た。収率は87.2％（フエノール基準）であつた。 比較例 １ フアーミンDMCを使用せず、他は実施例１と
同様の方法で反応を行い、４−クロロブチルフエ
ニルエーテル25.8ｇを得た。収率は69.9％、（フ
エノール基準）であつた。 比較例 ２ フエノール18.8ｇ（0.2モル）、水酸化カリウム
96％フレーク品、16.1ｇ、ジメチルホルムアミド
（DMF）500mlおよび、１・４−ジクロロブタン
76.2ｇ（0.6モル）を、クーラー温度計、撹拌機
を備えたガラス製１４径フラスコに加え、110
℃で３時間反応を行つた。反応液は水にあけ、有
機層を分液、蒸留を行い、122〜123℃／７mmHg
の留分22.1ｇを得た。４−クロロブチルフエニル
エーテルの収率は59.9％（フエノール基準）であ
つた。 比較例 ３ フアーミンDMCのかわりに、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド2.27ｇ（５モル％）
を使用し、他は実施例１と同様の方法で行い、４
−クロロブチルフエニルエーテル25.0ｇを得た。
収率は67.8％（フエノール基準）であつた。 実施例 ２ １・４−ジクロロブタンの使用量を127.0ｇ
（１モル）に変え、他は実施例１と同様の方法で
行い４−クロロブチルフエニルエーテル36.4ｇ得
た。収率は98.6％（フエノール基準）であつた。 実施例 ３ 30％炭酸カリウム水溶液13.5ｇ使用、他は実施
例２と同様な方法で行い、４−クロロブチルフエ
ニルエーテル33.3ｇ得た。収率は90.2％（フエノ
ール基準）であつた。 実施例 ４〜44 置換フエノール、ジハロゲン化アルカン、界面
活性剤などの種類を変え、実施例２と同様に行つ
た。結果を次表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｘ（CH2）oX′ （式中、ＸおよびX′は、ハロゲン原子を表わし、
ＸとX′は同一でもよくまたは異つていてもよ
い。ｎは、２またはそれ以上の整数を表わす。）
で示されるジハロゲン化アルカンと、 一般式 （式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メチル
チオ基を表わし、ｍは０から５までの整数を表わ
す。）で示される置換フエノールを、アルカリお
よび非イオン性界面活性剤の存在下、反応せしめ
ることを特徴とする。 一般式 （式中、Ｘ、ｎ、Ｒおよびｍは、前記と同じ意味
を表わす。）で示される、ハロゲン化アルキルフ
エニルエーテル類を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13501479A JPS5659724A (en) | 1979-10-19 | 1979-10-19 | Preparation of halogenated alkyl phenyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13501479A JPS5659724A (en) | 1979-10-19 | 1979-10-19 | Preparation of halogenated alkyl phenyl ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659724A JPS5659724A (en) | 1981-05-23 |
| JPS6234022B2 true JPS6234022B2 (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=15141907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13501479A Granted JPS5659724A (en) | 1979-10-19 | 1979-10-19 | Preparation of halogenated alkyl phenyl ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5659724A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0621083B2 (ja) * | 1986-12-22 | 1994-03-23 | 株式会社三光開発科学研究所 | ジ（アリ−ルオキシ）アルカンの製造方法 |
| JPS6475527A (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | Sumitomo Chemical Co | Production of thermoplastic resin composition |
| JP6614699B2 (ja) * | 2014-02-13 | 2019-12-04 | クミアイ化学工業株式会社 | 有害生物防除剤の製造方法およびその中間体 |
| CN113896618A (zh) * | 2021-10-28 | 2022-01-07 | 台州学院 | 一种卤代苯酚的醚化方法 |
-
1979
- 1979-10-19 JP JP13501479A patent/JPS5659724A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5659724A (en) | 1981-05-23 |
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