JPS6234052B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6234052B2 JPS6234052B2 JP53119219A JP11921978A JPS6234052B2 JP S6234052 B2 JPS6234052 B2 JP S6234052B2 JP 53119219 A JP53119219 A JP 53119219A JP 11921978 A JP11921978 A JP 11921978A JP S6234052 B2 JPS6234052 B2 JP S6234052B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- photosensitive
- hydrogen
- coo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明は、新規感光性重合体とその製造方法に
関するものである。 従来、耐熱性ポリイミドは、ポリアミド酸型中
間体に重クロム酸塩を約１〜５％添加し、基板に
塗布し、光を照射したのち、ヘキサメチルトリア
ミドホスヘート／ジメチルスルホキシドで現像
し、250℃で硬化することが知られている〔R.E.
Kevwin、et al、Polymer Eng＆．Sci.、11(5)426
（1971）〕。 しかしながら、この方法で得られた硬化皮膜
は、重クロム酸塩が硬化被膜中に残るために絶縁
性の信頼性の点で問題であり、また重クロム酸塩
を添加するとポリマが不安定になり、取り扱いに
くいなどの問題が指摘されている。 また感光性基を有するポリアミド酸中間体は、
感光基を有する多官能性環式化合物と、多官能性
環式化合物とを付加重縮合又は重縮合によつて合
成されている（特開昭49−115541号）。しかしな
がら、この方法は上記の感光性基を有する多官能
性化合物の合成およびポリアミド酸中間体の合成
が煩雑であつた。 そこで、本発明者は、上記の種々の問題点を解
決した新規感光性重合体とその製造方法を見い出
した。 即ち、本発明は一般式 （但し、式中Arは
関するものである。 従来、耐熱性ポリイミドは、ポリアミド酸型中
間体に重クロム酸塩を約１〜５％添加し、基板に
塗布し、光を照射したのち、ヘキサメチルトリア
ミドホスヘート／ジメチルスルホキシドで現像
し、250℃で硬化することが知られている〔R.E.
Kevwin、et al、Polymer Eng＆．Sci.、11(5)426
（1971）〕。 しかしながら、この方法で得られた硬化皮膜
は、重クロム酸塩が硬化被膜中に残るために絶縁
性の信頼性の点で問題であり、また重クロム酸塩
を添加するとポリマが不安定になり、取り扱いに
くいなどの問題が指摘されている。 また感光性基を有するポリアミド酸中間体は、
感光基を有する多官能性環式化合物と、多官能性
環式化合物とを付加重縮合又は重縮合によつて合
成されている（特開昭49−115541号）。しかしな
がら、この方法は上記の感光性基を有する多官能
性化合物の合成およびポリアミド酸中間体の合成
が煩雑であつた。 そこで、本発明者は、上記の種々の問題点を解
決した新規感光性重合体とその製造方法を見い出
した。 即ち、本発明は一般式 （但し、式中Arは
【式】
【式】
【式】のうちから選ばれた１種
の基を示し、これら基の中でＸはＯ、SO2、
CO、Ｓ、−Ｃ（CH3）2、のうちから選ばれた１種
の基を示し、ＹはCOO、CONHのうちから選ば
れた少なくとも１種の基を示しＲは、 のうちから選ばれた少なくとも１種の感光基を示
す。ただしこれらの基の中でR1は水素、シアノ
基、R2は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコ
キシ基のうちから選ばれた少なくとも１種の基、
R3は水素もしくはメチル基、R4は水素、メチル
基、フエニル基、のうちから選ばれた少なくとも
１種の基を示し、R3はアルキル基、炭素環式、
複素環式、芳香族残基のうちから選ばれた少なく
とも１種の基を示す。ｍは１、２である。）で示
される感光基を有するジアミン化合物と、テトラ
カルボン酸二無水物とを反応させてなる下記一般
式で示される構造を有するポリアミド酸中間体 （但し、式中Arは芳香族残基であり、Ｒは感光基
を示す。R6は炭素数が少なくとも４個の基を示
し、ＹはCONH、COOを示し、ｍは１、２であ
り、ｎは高分子構造中のくりかえし単位であつて
正の整数である。そして上記中間体の固有粘度は
少なくとも0.05、なるべく0.1〜5.0であり、これ
は極性溶媒中の重合体の0.5重量％溶液について
と、一般式 （但し、式中、Arは芳香族残基、ＹはCOO、
CONHのうちから選ばれた少なくとも１種の基、
Ｒは感光基を示す。ｍは１又は２である。）で示
されるジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無
水物とを無水の有機極性溶媒中で反応させ、少な
くとも0.05の固有粘度を有する感光性ポリアミド
酸中間体を得ることによつて達成される。 次に本発明で使用する材料について説明する。
感光性基もつジアミン化合物としては、一般式 （但し式中Ｒは感光基を示し、ＸはＯ、SO2、
CO、Ｓ、Ｃ（CH3）2などのうちから選ばれた１
種を示す。ＹはCOO、CONHのうちから選ばれ
た１種の基を示し、芳香族核に結合している水素
原子は他の不活性基たとえばアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。）
で示されるものである。 テトラカルボン酸二無水物としては次のような
酸二無水物を挙げることができる。ピロメリツト
酸、２・２−ビス（３・４−ジカルボキシフエニ
ル）プロパン、ビス（３・４−ジカルボキシフエ
ニル）エーテル、ビス（３・４−ジカルボキシフ
エニル）スルホン、３・４・３・4′−ベンゾフエ
ノンテトラカルボン酸、３・3′・４・4′−ビフエ
ニルテトラカルボン酸、２・2′・３・3′−ビフエ
ニルテトラカルボン酸、１・２・５・６−ナフタ
リンテトラカルボン酸、２・３・６・７−ナフタ
リンテトラカルボン酸、３・４・９・10−ペリレ
ンテトラカルボン酸、２・2′・６・6′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸、１・３−ビス（３・４−ジ
カルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン等
である。 本発明を実施するにあたつては、不活性の溶媒
が使用される。この溶媒は前記の単量体化合物の
すべてを溶解するものが好ましい。例えば、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ・N′−ジメチルホルムアミド、テ
トラメチレンスルホンなどの１種若しくは２種以
上が用いられる。本発明において使用される有機
極性溶剤の他のものは、ジメチルスルホン、ピリ
ジン、テトラメチル尿素、Ｎ−アセチル−２−ピ
ロリドンも同様に用いられる。これらを単独又は
混合して用いることも可能であり、ベンゼン、ト
ルエン、ニトロトルエン、クロルベンゼン、シク
ロヘキサノンなどを加えることもできる。かかる
重合溶媒の使用量は良好な重合系を形成するのに
足る量であればとくに制限はないが、通常固体成
分を0.05％から10％程度含む程度に用いれば高分
子量ポリアミド酸中間体を得ることができる。 本発明の実施の態様は、前記のジアミン化合物
成分とテトラカルボン酸二無水物とを無水の状態
で前記の不活性溶媒にできるだけよく溶解し、こ
の反応系を約100℃以下とくに室温付近ないし、
それ以下の温度に保ちながら撹拌する。これによ
つて反応は速やかに進行しかつ反応系の粘度は次
第に上昇し、ポリアミド酸中間体が生成する。こ
れら出発物質両成分は通常の重縮合に於けると同
様ほぼ等モル関係にて重合に供されるが、一方の
成分を幾分過剰に用いた方が好ましい場合もしば
しばある。この両成分は互に二種以上を併用する
こともできるし、適宜共重合成分を存在せしめる
こともできる。 本発明に用いられる増感剤としては例えばベン
ゾフエノン、アセトフエノン、アントロン、ｐ・
p′−テトラメチルジアミノベンゾフエノン（ミヒ
ラーケトン）、フエナントレン、２−ニトロフル
オレン、５−ニトロアセナフテン、ベンゾキノ
ン、Ｎ−アセチル−４−ニトロアニリン、ｐ−ナ
トロアニリン、２−エチルアントラキノン、２−
第３ブチルアントラキノン、Ｎ−アセチル−４−
ニトロ−１−ナフチルアミン、ピクラミド、１・
２−ベンズアンスラキノン、３−メチル−１・３
−ジアサ−１・９−ベンズアンスロン、ｐ・p′−
テトラエチルジアミノベンゾフエノン、２−クロ
ロ−４−ニトロアニリン、ジベンサルアセトン、
ベンジル、１・２−ナフトキノンなどが少なくと
も１種以上使用する。これらの増感剤はポリマ成
分に対して約0.5〜20重量％の割合で添加され、
顔料などの着色剤を添加する場合には適宜増量さ
れる。 このようにして調整される感光性重合体を金
属、ガラス、シリコン、ゲルマニウム、セラミツ
ク、プラスチツク、紙等の支持体上に塗布するこ
とにより調整される。あるいは又は支持体を使用
することなくそれ単独でフイルムの形状で調整す
ることもできる。この感光性重合体は増感剤を添
加した状態にあつても安定であり、その安定性は
感光基の種類によつても異なるが、室温、遮光下
の保存では比較的安定である。安定性の調整は安
定剤の添加によつて行なわれる。光硬化は、光照
射、一般に紫外線などの照射によつて行なわれ、
硬化を遅延させる着色剤を添加した場合にあつて
も、普通５分以内に硬化が完了する。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 温度計、かくはん機、塩化カルシウム管及び窒
素導入管をとりつけた100mlの４つ口フラスコに
３・５−ジアミノ安臭香酸エチルケイ皮酸エステ
ル3.26ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン30.8ｇを
入れ、内容物をよくかくはんし、溶解させた。内
容物が溶解後フラスコを氷冷で冷却し、ピロメリ
ツト酸二無水物2.18ｇを徐々に加え、添加終了
後、15℃で６時間反応させた。 生成した物質のNMRスペクトル、赤外スペク
トルを測定した所、以下のデータを得た。
CO、Ｓ、−Ｃ（CH3）2、のうちから選ばれた１種
の基を示し、ＹはCOO、CONHのうちから選ば
れた少なくとも１種の基を示しＲは、 のうちから選ばれた少なくとも１種の感光基を示
す。ただしこれらの基の中でR1は水素、シアノ
基、R2は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコ
キシ基のうちから選ばれた少なくとも１種の基、
R3は水素もしくはメチル基、R4は水素、メチル
基、フエニル基、のうちから選ばれた少なくとも
１種の基を示し、R3はアルキル基、炭素環式、
複素環式、芳香族残基のうちから選ばれた少なく
とも１種の基を示す。ｍは１、２である。）で示
される感光基を有するジアミン化合物と、テトラ
カルボン酸二無水物とを反応させてなる下記一般
式で示される構造を有するポリアミド酸中間体 （但し、式中Arは芳香族残基であり、Ｒは感光基
を示す。R6は炭素数が少なくとも４個の基を示
し、ＹはCONH、COOを示し、ｍは１、２であ
り、ｎは高分子構造中のくりかえし単位であつて
正の整数である。そして上記中間体の固有粘度は
少なくとも0.05、なるべく0.1〜5.0であり、これ
は極性溶媒中の重合体の0.5重量％溶液について
と、一般式 （但し、式中、Arは芳香族残基、ＹはCOO、
CONHのうちから選ばれた少なくとも１種の基、
Ｒは感光基を示す。ｍは１又は２である。）で示
されるジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無
水物とを無水の有機極性溶媒中で反応させ、少な
くとも0.05の固有粘度を有する感光性ポリアミド
酸中間体を得ることによつて達成される。 次に本発明で使用する材料について説明する。
感光性基もつジアミン化合物としては、一般式 （但し式中Ｒは感光基を示し、ＸはＯ、SO2、
CO、Ｓ、Ｃ（CH3）2などのうちから選ばれた１
種を示す。ＹはCOO、CONHのうちから選ばれ
た１種の基を示し、芳香族核に結合している水素
原子は他の不活性基たとえばアルキル基、アリー
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。）
で示されるものである。 テトラカルボン酸二無水物としては次のような
酸二無水物を挙げることができる。ピロメリツト
酸、２・２−ビス（３・４−ジカルボキシフエニ
ル）プロパン、ビス（３・４−ジカルボキシフエ
ニル）エーテル、ビス（３・４−ジカルボキシフ
エニル）スルホン、３・４・３・4′−ベンゾフエ
ノンテトラカルボン酸、３・3′・４・4′−ビフエ
ニルテトラカルボン酸、２・2′・３・3′−ビフエ
ニルテトラカルボン酸、１・２・５・６−ナフタ
リンテトラカルボン酸、２・３・６・７−ナフタ
リンテトラカルボン酸、３・４・９・10−ペリレ
ンテトラカルボン酸、２・2′・６・6′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸、１・３−ビス（３・４−ジ
カルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン等
である。 本発明を実施するにあたつては、不活性の溶媒
が使用される。この溶媒は前記の単量体化合物の
すべてを溶解するものが好ましい。例えば、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ・N′−ジメチルホルムアミド、テ
トラメチレンスルホンなどの１種若しくは２種以
上が用いられる。本発明において使用される有機
極性溶剤の他のものは、ジメチルスルホン、ピリ
ジン、テトラメチル尿素、Ｎ−アセチル−２−ピ
ロリドンも同様に用いられる。これらを単独又は
混合して用いることも可能であり、ベンゼン、ト
ルエン、ニトロトルエン、クロルベンゼン、シク
ロヘキサノンなどを加えることもできる。かかる
重合溶媒の使用量は良好な重合系を形成するのに
足る量であればとくに制限はないが、通常固体成
分を0.05％から10％程度含む程度に用いれば高分
子量ポリアミド酸中間体を得ることができる。 本発明の実施の態様は、前記のジアミン化合物
成分とテトラカルボン酸二無水物とを無水の状態
で前記の不活性溶媒にできるだけよく溶解し、こ
の反応系を約100℃以下とくに室温付近ないし、
それ以下の温度に保ちながら撹拌する。これによ
つて反応は速やかに進行しかつ反応系の粘度は次
第に上昇し、ポリアミド酸中間体が生成する。こ
れら出発物質両成分は通常の重縮合に於けると同
様ほぼ等モル関係にて重合に供されるが、一方の
成分を幾分過剰に用いた方が好ましい場合もしば
しばある。この両成分は互に二種以上を併用する
こともできるし、適宜共重合成分を存在せしめる
こともできる。 本発明に用いられる増感剤としては例えばベン
ゾフエノン、アセトフエノン、アントロン、ｐ・
p′−テトラメチルジアミノベンゾフエノン（ミヒ
ラーケトン）、フエナントレン、２−ニトロフル
オレン、５−ニトロアセナフテン、ベンゾキノ
ン、Ｎ−アセチル−４−ニトロアニリン、ｐ−ナ
トロアニリン、２−エチルアントラキノン、２−
第３ブチルアントラキノン、Ｎ−アセチル−４−
ニトロ−１−ナフチルアミン、ピクラミド、１・
２−ベンズアンスラキノン、３−メチル−１・３
−ジアサ−１・９−ベンズアンスロン、ｐ・p′−
テトラエチルジアミノベンゾフエノン、２−クロ
ロ−４−ニトロアニリン、ジベンサルアセトン、
ベンジル、１・２−ナフトキノンなどが少なくと
も１種以上使用する。これらの増感剤はポリマ成
分に対して約0.5〜20重量％の割合で添加され、
顔料などの着色剤を添加する場合には適宜増量さ
れる。 このようにして調整される感光性重合体を金
属、ガラス、シリコン、ゲルマニウム、セラミツ
ク、プラスチツク、紙等の支持体上に塗布するこ
とにより調整される。あるいは又は支持体を使用
することなくそれ単独でフイルムの形状で調整す
ることもできる。この感光性重合体は増感剤を添
加した状態にあつても安定であり、その安定性は
感光基の種類によつても異なるが、室温、遮光下
の保存では比較的安定である。安定性の調整は安
定剤の添加によつて行なわれる。光硬化は、光照
射、一般に紫外線などの照射によつて行なわれ、
硬化を遅延させる着色剤を添加した場合にあつて
も、普通５分以内に硬化が完了する。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 温度計、かくはん機、塩化カルシウム管及び窒
素導入管をとりつけた100mlの４つ口フラスコに
３・５−ジアミノ安臭香酸エチルケイ皮酸エステ
ル3.26ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン30.8ｇを
入れ、内容物をよくかくはんし、溶解させた。内
容物が溶解後フラスコを氷冷で冷却し、ピロメリ
ツト酸二無水物2.18ｇを徐々に加え、添加終了
後、15℃で６時間反応させた。 生成した物質のNMRスペクトル、赤外スペク
トルを測定した所、以下のデータを得た。
【表】
赤外スペクトル
芳香族のアミド結合、エステルのカルボニル基
の吸収帯が、1760〜1600cm-1にみられた。 以上のデータから、得られた物質は以下の構造
を有するポリアミド酸中間体であることが明らか
になつた。 そして生成したポリアミド酸中間体を含む溶液
の粘度は、80ポイズであつた。またηSP／Ｃ
は、0.85dl／ｇ（溶媒ジメチルスルホキサイド、
濃度0.1ｇ／
の吸収帯が、1760〜1600cm-1にみられた。 以上のデータから、得られた物質は以下の構造
を有するポリアミド酸中間体であることが明らか
になつた。 そして生成したポリアミド酸中間体を含む溶液
の粘度は、80ポイズであつた。またηSP／Ｃ
は、0.85dl／ｇ（溶媒ジメチルスルホキサイド、
濃度0.1ｇ／
【表】
【表】
100c.c.溶液、温度30℃以下測定条件同じ）であつ
た。 上記ポリアミド酸中間溶液に増感剤としてミヒ
ラーケトンを添加し、ガラス板上に塗布し、80℃
30分乾燥し、乾燥塗膜上にマスクをのせ、紫外線
を照射（30cm／1KW）30秒した。このガラス板
をＮ−メチル−２−ピロリドンに浸漬した結果、
紫外線が照射されない部分が溶解し、紫外線を照
射した部分は現像されず、シヤープなパターンが
得られた。 実施例 ２〜４ ジアミン成分、酸二無水物成分としてそれぞれ
第１表のモノマーを用い、実施例１の方法に準じ
て、ポリマー溶液を製造し、固有粘度、硬化性を
測定及び実験し、第１表の結果を得た。 得られたポリマーの構造解析を実施例１と同様
にして行ない、第２表の結果を得た。
た。 上記ポリアミド酸中間溶液に増感剤としてミヒ
ラーケトンを添加し、ガラス板上に塗布し、80℃
30分乾燥し、乾燥塗膜上にマスクをのせ、紫外線
を照射（30cm／1KW）30秒した。このガラス板
をＮ−メチル−２−ピロリドンに浸漬した結果、
紫外線が照射されない部分が溶解し、紫外線を照
射した部分は現像されず、シヤープなパターンが
得られた。 実施例 ２〜４ ジアミン成分、酸二無水物成分としてそれぞれ
第１表のモノマーを用い、実施例１の方法に準じ
て、ポリマー溶液を製造し、固有粘度、硬化性を
測定及び実験し、第１表の結果を得た。 得られたポリマーの構造解析を実施例１と同様
にして行ない、第２表の結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中、Arは【式】 【式】【式】 【式】のうちから選ばれた１種 の芳香族残基を示し、これらの基の中でＸはＯ、
SO2、CO、Ｓ、Ｃ（CH3）2のうちから選ばれた１
種の基を示し、ＹはCONH、COOのうちから選
ばれた少なくとも１種の基を示し、Ｒは
【式】 のうちから選ばれた少なくとも１種の感光基を示
す。これらの基の中でR1は水素又はシアノ基、
R2は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基のうちから選ばれた少なくとも１種の基、R3
は水素もしくはメチル基、R4は水素、メチル
基、フエニル基のうちから選ばれた少なくとも１
種の基を示し、R5はアルキル基、炭素環式、複
素環式、芳香族残基のうちから選ばれた少なくと
も１種の基を示す。ｍは１、２である。）で示さ
れる感光基を有するジアミン化合物と、テトラカ
ルボン酸二無水物とをほぼ等モル反応させてなる
下記一般式で示される構造の、少なくとも0.05の
固有粘度を有するポリアミド酸中間体であること
を特徴とする感光性重合体。 （但し、式中Arは芳香族残基を示し、Ｒは感光基
を示す。R6は炭素数が少なくとも４個の基を示
し、ＹはCONH、COOを示し、ｍは１、２であ
る。ｎは正の整数である。） ２ 一般式 （但し、式中、Arは芳香族残基、ＹはCOO、
CONHのうちから選ばれた少なくとも１種の基、
Ｒは感光基を示す。ｍは１又は２である。）で示
されるジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無
水物とを無水の有機極性溶媒中で反応させ、少な
くとも0.05の固有粘度を有する感光性ポリアミド
酸中間体を生成させることを特徴とする感光性重
合体の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11921978A JPS5545748A (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Photosensitive polymer and its production |
| DE7979901257T DE2967162D1 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-26 | Light-sensitive polymer composition |
| PCT/JP1979/000246 WO1980000706A1 (fr) | 1978-09-29 | 1979-09-26 | Composition polymere sensible a la lumiere |
| EP79901257A EP0020773B1 (en) | 1978-09-29 | 1980-04-22 | Light-sensitive polymer composition |
| US06/198,952 US4321319A (en) | 1978-09-29 | 1980-05-22 | Photosensitive compositions containing polyamides acid with photosensitive groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11921978A JPS5545748A (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Photosensitive polymer and its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5545748A JPS5545748A (en) | 1980-03-31 |
| JPS6234052B2 true JPS6234052B2 (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=14755896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11921978A Granted JPS5545748A (en) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Photosensitive polymer and its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5545748A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4329419A (en) * | 1980-09-03 | 1982-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric heat resistant photopolymerizable composition for semiconductors and capacitors |
| JPS59165854A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-19 | Aisan Ind Co Ltd | 燃料蒸発損失防止装置 |
| JPS6040773A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-03-04 | Aisan Ind Co Ltd | 燃料蒸発防止装置 |
| US4655189A (en) * | 1984-03-31 | 1987-04-07 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Device for processing fuel vapor |
| JPS6173740A (ja) * | 1984-09-20 | 1986-04-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH0721630B2 (ja) * | 1984-11-14 | 1995-03-08 | 旭化成工業株式会社 | 感光性組成物 |
| JPS61254605A (ja) * | 1985-05-07 | 1986-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH0766188B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1995-07-19 | 旭化成工業株式会社 | 感光性組成物 |
| JPS6461746A (en) * | 1987-09-02 | 1989-03-08 | Hitachi Ltd | Heat-resisting photosensitive polymer composition |
| ATE278731T1 (de) * | 2000-01-24 | 2004-10-15 | Rolic Ag | Photoaktive polyimide, polyamidsäuren oder -ester mit seitenständigen, photovernetzbaren gruppen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL177718C (nl) * | 1973-02-22 | 1985-11-01 | Siemens Ag | Werkwijze ter vervaardiging van reliefstructuren uit warmte-bestendige polymeren. |
| AT341792B (de) * | 1974-08-02 | 1978-02-27 | Siemens Ag | Verfahren zur herstellung von schichtstrukturen |
-
1978
- 1978-09-29 JP JP11921978A patent/JPS5545748A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5545748A (en) | 1980-03-31 |
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