JPS6236482B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6236482B2 JPS6236482B2 JP10597879A JP10597879A JPS6236482B2 JP S6236482 B2 JPS6236482 B2 JP S6236482B2 JP 10597879 A JP10597879 A JP 10597879A JP 10597879 A JP10597879 A JP 10597879A JP S6236482 B2 JPS6236482 B2 JP S6236482B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- compound
- following
- alkyl
- blood
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次の一般式
（式中Ｒは炭素数２−６の直鎖、分岐鎖または環
式アルキル基を示す。）で表わされる化合物を有
効成分とする血糖降下剤の発明である。 ニコチン酸またはニコチン酸アミドはその欠乏
症特にペラグラ等の治療剤として知られている
が、ニコチン酸アミドのＮ−アルキル誘導体の血
糖降下作用は知られていない。 本発明者らはランゲルハンス氏島におけるイン
シユリンの生合成を促進せしめる薬物の検索を行
なつた際、ニコチン酸アミドのＮ−メチル化合物
はほとんど有効性を示さないが、炭素数２以上の
Ｎ−アルキル誘導体が優れた血糖降下作用を有す
るという意外な新知見を得、この新知見に基づい
て更に検討した本発明を完成するに至つた。 本発明に用いられる一般式〔〕の化合物は例
えばニコチン酸ハライドとアルキルアミンの反応
またはニコチン酸アルキルエステルとアルキルア
ミンとの反応等通常の酸アミド形成反応条件下で
反応させることにより容易に得ることができる。 参考例 １ ｎ−プロピルアミン17ｇを水150mlの溶解し、
５℃以下に冷却、これにニコチン酸クロライド塩
酸塩17.8ｇを撹拌下徐々に加える。同温度で30分
ついで室温にて２時間撹拌後析出物をクロロホル
ム抽出（75ml×２）し、クロロホルム層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホルムを留去
し残留物を希エタノールより再結晶して無色針状
晶のニコチン酸ｎ−プロピルアミド13ｇを得る。
収率79％ 融点90〜91℃ 元素分析値：C19H12N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.83 7.37 17.06 実測値（％） 65.79 7.40 17.02 参考例１と同様にして次表の化合物を得る。
式アルキル基を示す。）で表わされる化合物を有
効成分とする血糖降下剤の発明である。 ニコチン酸またはニコチン酸アミドはその欠乏
症特にペラグラ等の治療剤として知られている
が、ニコチン酸アミドのＮ−アルキル誘導体の血
糖降下作用は知られていない。 本発明者らはランゲルハンス氏島におけるイン
シユリンの生合成を促進せしめる薬物の検索を行
なつた際、ニコチン酸アミドのＮ−メチル化合物
はほとんど有効性を示さないが、炭素数２以上の
Ｎ−アルキル誘導体が優れた血糖降下作用を有す
るという意外な新知見を得、この新知見に基づい
て更に検討した本発明を完成するに至つた。 本発明に用いられる一般式〔〕の化合物は例
えばニコチン酸ハライドとアルキルアミンの反応
またはニコチン酸アルキルエステルとアルキルア
ミンとの反応等通常の酸アミド形成反応条件下で
反応させることにより容易に得ることができる。 参考例 １ ｎ−プロピルアミン17ｇを水150mlの溶解し、
５℃以下に冷却、これにニコチン酸クロライド塩
酸塩17.8ｇを撹拌下徐々に加える。同温度で30分
ついで室温にて２時間撹拌後析出物をクロロホル
ム抽出（75ml×２）し、クロロホルム層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホルムを留去
し残留物を希エタノールより再結晶して無色針状
晶のニコチン酸ｎ−プロピルアミド13ｇを得る。
収率79％ 融点90〜91℃ 元素分析値：C19H12N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 65.83 7.37 17.06 実測値（％） 65.79 7.40 17.02 参考例１と同様にして次表の化合物を得る。
【表】
かくして得られた本発明の化合物は優れた血糖
降下作用を有し、ヒトに対しては0.1〜100mg／Kg
で有効で、１日１回0.1〜100mg／Kgの投与で24時
間以上その効力を持続する。 投与に際しては通常の製剤化に用いられる慣用
手段により所望の剤形に成形される。 実験例 １ 一群３匹のS.D系ラツト（体重240−260ｇ）に
被験化合物（200mg／Kg）水溶液を腹腔内に投与
し、20分後ストレプトゾトシン68mg／Kgを静脈内
に投与した。24時間後に採血し、グルコースオキ
シダーゼ法により血中糖量を測定して表２に示す
ような結果を得た。 なお表中の化合物No.は参考例No.に対応するもの
である。
降下作用を有し、ヒトに対しては0.1〜100mg／Kg
で有効で、１日１回0.1〜100mg／Kgの投与で24時
間以上その効力を持続する。 投与に際しては通常の製剤化に用いられる慣用
手段により所望の剤形に成形される。 実験例 １ 一群３匹のS.D系ラツト（体重240−260ｇ）に
被験化合物（200mg／Kg）水溶液を腹腔内に投与
し、20分後ストレプトゾトシン68mg／Kgを静脈内
に投与した。24時間後に採血し、グルコースオキ
シダーゼ法により血中糖量を測定して表２に示す
ような結果を得た。 なお表中の化合物No.は参考例No.に対応するもの
である。
【表】
実験例 ２
１群３匹のS.D系ラツト（体重240−260ｇ）に
被験化合物（200mg／Kg）水溶液を経口投与し、
１時間後ストレプトゾトシン68mg／Kgを静脈内に
投与した。24時間後に採血し、実験例１と同様に
して血中糖量を測定し、またラジオイムノアツセ
イ法で血漿インシユリンを測定した結果を第３表
に示す。なお表中の化合物No.は参考例No.に対応す
るものである。
被験化合物（200mg／Kg）水溶液を経口投与し、
１時間後ストレプトゾトシン68mg／Kgを静脈内に
投与した。24時間後に採血し、実験例１と同様に
して血中糖量を測定し、またラジオイムノアツセ
イ法で血漿インシユリンを測定した結果を第３表
に示す。なお表中の化合物No.は参考例No.に対応す
るものである。
【表】
実施例 １
下記の処方（一錠中の含有量）で、常法により
打錠し血糖降下錠剤として用いる。 ニコチン酸エチルアミド 100mg リン酸水素カルシウム 58.5〃 結晶セルロース 50〃 コーンスターチ 40〃ステアリン酸カルシウム 1.5〃 合 計 250.0mg 実施例 ２ 下記の処方（一管中の含有量）により血糖降下
用注射剤として用いる。 ニコチン酸イソプロピルアミド 50mg注射用蒸留水 適 量 全 量 ２ml 尚このものの液性はPH8.0、比浸透圧0.9であ
る。
打錠し血糖降下錠剤として用いる。 ニコチン酸エチルアミド 100mg リン酸水素カルシウム 58.5〃 結晶セルロース 50〃 コーンスターチ 40〃ステアリン酸カルシウム 1.5〃 合 計 250.0mg 実施例 ２ 下記の処方（一管中の含有量）により血糖降下
用注射剤として用いる。 ニコチン酸イソプロピルアミド 50mg注射用蒸留水 適 量 全 量 ２ml 尚このものの液性はPH8.0、比浸透圧0.9であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数２−６の直鎖、分岐鎖または環
式アルキル基を意味する。）で表わされる化合物
を有効成分とする血糖降下剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10597879A JPS5630919A (en) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Hypoglycemic agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10597879A JPS5630919A (en) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Hypoglycemic agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5630919A JPS5630919A (en) | 1981-03-28 |
| JPS6236482B2 true JPS6236482B2 (ja) | 1987-08-07 |
Family
ID=14421836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10597879A Granted JPS5630919A (en) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Hypoglycemic agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5630919A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115974778A (zh) * | 2021-10-14 | 2023-04-18 | 南京华狮新材料有限公司 | 一种高效透皮吸收的烟酰胺衍生物及其制备方法 |
-
1979
- 1979-08-22 JP JP10597879A patent/JPS5630919A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5630919A (en) | 1981-03-28 |
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