JPS6237646B2 - - Google Patents
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- JPS6237646B2 JPS6237646B2 JP6312285A JP6312285A JPS6237646B2 JP S6237646 B2 JPS6237646 B2 JP S6237646B2 JP 6312285 A JP6312285 A JP 6312285A JP 6312285 A JP6312285 A JP 6312285A JP S6237646 B2 JPS6237646 B2 JP S6237646B2
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Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は分子量分布の狭いフエノール類線状オ
リゴマーの製造方法に関する。 〔従来の技術〕 一般にフエノール樹脂はフエノール類を酸性触
媒下又は塩基性触媒下においてホルムアルデヒド
類と反応させることにより得られ、熱硬化性樹脂
性として工業的用途に広く使われている。しかし
上記の一般的製法で製造されたフエノール樹脂
は、未反応成分であるフエノール類モノマーや２
又は３核体等の低分子量成分を含み、かつ分子量
が数千にも及ぶ高分子量成分をも含む混合物であ
る。すなわち、分子量分布の広い樹脂混合物であ
る。そして製造の際の微量な触媒量の差、反応温
度の変動、乳化点やゲル化時間等の終点の不確実
さ等によつて、種々の分子量を持つ各成分の割合
が変動し、ひいては製造ロツト間のバラツキを生
じることになる。しかるに、最近の工業材料にお
いては製造ロツト間のバラツキがなく、その特性
が安定している事が重要になつてきている。更に
物性面においては、多様な用途に対し、物性値の
均一性が求められている。 分子量分布の狭いフエノール類線状オリゴマー
を製造する方法として、分子量分布の広い従来の
フエノール樹脂から分離操作によつて分別する方
法と、いわゆる逐次合成法としてフエノール核を
１つ又は数個づつ反応させ、数回の合成操作によ
つて目的の線状オリゴマーを得る方法がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前者の方法は、種々の分子量を持つ成分を持つ
フエノール樹脂を分子量の違いによつて分別し、
低分子量成分及び高分子量成分を除去して分子量
分布の狭いオリゴマーを得るのであるが、このよ
うなことは非常に困難で、工業的に適当な方法は
見当たらない。 また後者の逐次合成法は、合成操作を数回行
い、そのたびに精製する等、合成操作が煩雑であ
る。 本発明は比較的簡単な操作で、分子量分布の狭
いフエノール類線状オリゴマーを得る製造方法を
提供するものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、式 （式中、Ｘは、メチレン基―CH2―又はジメチ
レンエーテル基―CH2OCH2―で、少なくとも１
つはジメチレンエーテル基である。Ｒは水素又は
炭素数１〜12のアルキル基で、ｎは３〜８の整数
である。） で表される環状フエノール〔〕とフエノール又
はアルキルフエノール類とを無触媒あるいはアル
カリ金属水酸化物等の塩基性触媒又は無水塩化ア
ルミニウム等のルイス酸触媒の存在下で反応さ
せ、環状フエノール〔〕の開環反応を利用して
分子量分布の狭いフエノール類線状オリゴマーを
製造する方法に関する。 本発明に用いる環状フエノールは例えばJ.Am.
Chem.Soc.103 3782（81）に示されるGutsche
らの合成方法、いわゆる一段合成法によつて得る
ことができる。この環状フエノールにおいては、
フエノール核同士の結合基の少なくとも１つは、
後の反応で解裂するためジメチレンエーテル基―
CH2OCH2―でなければならない。例えば
Gutscheらの命名によるビスホモオキサ化合物が
本発明に適用される。またｐ置換の環状フエノー
ルはOrg.Prep.Proc.int.10 113（78）に示され
るＢｏ¨hmerらの方法によつて無置換の環状フエ
ノールに変換する事ができる。環状フエノールの
ジメチレンエーテル基を解裂させるには、無触媒
でも良いがその場合は長時間の高温反応が必要
で、効率的に反応させるため、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基性触
媒や、無水塩化アルミニウム、三フツ化ホウ素、
塩化スズ等のルイス酸触媒が用いられる。その添
加量は環状フエノール１モルに対し0.5〜2.0モル
の使用が好ましい。また、解裂したジメチレンエ
ーテル結合との反応相手として、フエノール又は
アルキルフエノール類の添加が必要である。その
添加量は、環状フエノール１モルに対し1.0〜2.0
モルが好ましい。 更に、反応温度に関しては、環状フエノールの
ジメチレンエーテル基を解裂させるために高温で
あることが必要であり、100〜210℃であることが
好ましい。 本発明の反応は、溶液中、溶融状態のどちらで
も可能である。但し、溶液中で反応を行う場合
は、上記反応温度を維持するため沸点が100℃以
上の溶媒、例えばトルエン、キシレン等が用いら
れる。また溶融状態で反応を行う場合は、反応系
を均一にするため、反応開始前に適当な溶媒で環
状フエノールとフエノール又はフエノール類とを
均一化又は懸濁化させておくことが好ましい。 〔実施例〕 次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１〜４、比較例 冷却管、水分定量受け器、温度計及び撹拌装置
を備えた１の四つ口フラスコにｐ―tert―ブチ
ルフエノール60ｇと、80％パラホルムアルデヒド
30ｇ及び工業用キシレン500mlを投入し、更に5N
水酸化カリウム水溶液を１ml加え、還流温度で４
時間反応させた。生成する縮合水は、水分定量受
け器に捕集した。析出した固形分を濾過し、キシ
レン溶液を蒸留用フラスコに戻し、減圧下でキシ
レンを濃縮し、更に真空乾燥して黄褐色の固体44
ｇを得た。この黄褐色の固体から、塩化メチレン
とメタノールの混合溶媒による再結晶を数回繰り
返し、ビスホモオキサ４環体10ｇを得た。 この環状フエノール２ｇとフエノール又はｐ―
tert―ブチルフエノール３〜４ｇとをアセトンに
一旦溶解し、アセトンを除去して得た固形物を水
酸化ナトリウム又は無水塩化アルミニウムを触媒
とし、150℃のオイルバス中で30分間反応させ
た。反応後、THF50mlを添加し、THF不溶成分
を除いた。 実施例１〜４及び比較例の配合、反応条件及び
生成物量を表１に示す。
リゴマーの製造方法に関する。 〔従来の技術〕 一般にフエノール樹脂はフエノール類を酸性触
媒下又は塩基性触媒下においてホルムアルデヒド
類と反応させることにより得られ、熱硬化性樹脂
性として工業的用途に広く使われている。しかし
上記の一般的製法で製造されたフエノール樹脂
は、未反応成分であるフエノール類モノマーや２
又は３核体等の低分子量成分を含み、かつ分子量
が数千にも及ぶ高分子量成分をも含む混合物であ
る。すなわち、分子量分布の広い樹脂混合物であ
る。そして製造の際の微量な触媒量の差、反応温
度の変動、乳化点やゲル化時間等の終点の不確実
さ等によつて、種々の分子量を持つ各成分の割合
が変動し、ひいては製造ロツト間のバラツキを生
じることになる。しかるに、最近の工業材料にお
いては製造ロツト間のバラツキがなく、その特性
が安定している事が重要になつてきている。更に
物性面においては、多様な用途に対し、物性値の
均一性が求められている。 分子量分布の狭いフエノール類線状オリゴマー
を製造する方法として、分子量分布の広い従来の
フエノール樹脂から分離操作によつて分別する方
法と、いわゆる逐次合成法としてフエノール核を
１つ又は数個づつ反応させ、数回の合成操作によ
つて目的の線状オリゴマーを得る方法がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前者の方法は、種々の分子量を持つ成分を持つ
フエノール樹脂を分子量の違いによつて分別し、
低分子量成分及び高分子量成分を除去して分子量
分布の狭いオリゴマーを得るのであるが、このよ
うなことは非常に困難で、工業的に適当な方法は
見当たらない。 また後者の逐次合成法は、合成操作を数回行
い、そのたびに精製する等、合成操作が煩雑であ
る。 本発明は比較的簡単な操作で、分子量分布の狭
いフエノール類線状オリゴマーを得る製造方法を
提供するものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、式 （式中、Ｘは、メチレン基―CH2―又はジメチ
レンエーテル基―CH2OCH2―で、少なくとも１
つはジメチレンエーテル基である。Ｒは水素又は
炭素数１〜12のアルキル基で、ｎは３〜８の整数
である。） で表される環状フエノール〔〕とフエノール又
はアルキルフエノール類とを無触媒あるいはアル
カリ金属水酸化物等の塩基性触媒又は無水塩化ア
ルミニウム等のルイス酸触媒の存在下で反応さ
せ、環状フエノール〔〕の開環反応を利用して
分子量分布の狭いフエノール類線状オリゴマーを
製造する方法に関する。 本発明に用いる環状フエノールは例えばJ.Am.
Chem.Soc.103 3782（81）に示されるGutsche
らの合成方法、いわゆる一段合成法によつて得る
ことができる。この環状フエノールにおいては、
フエノール核同士の結合基の少なくとも１つは、
後の反応で解裂するためジメチレンエーテル基―
CH2OCH2―でなければならない。例えば
Gutscheらの命名によるビスホモオキサ化合物が
本発明に適用される。またｐ置換の環状フエノー
ルはOrg.Prep.Proc.int.10 113（78）に示され
るＢｏ¨hmerらの方法によつて無置換の環状フエ
ノールに変換する事ができる。環状フエノールの
ジメチレンエーテル基を解裂させるには、無触媒
でも良いがその場合は長時間の高温反応が必要
で、効率的に反応させるため、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基性触
媒や、無水塩化アルミニウム、三フツ化ホウ素、
塩化スズ等のルイス酸触媒が用いられる。その添
加量は環状フエノール１モルに対し0.5〜2.0モル
の使用が好ましい。また、解裂したジメチレンエ
ーテル結合との反応相手として、フエノール又は
アルキルフエノール類の添加が必要である。その
添加量は、環状フエノール１モルに対し1.0〜2.0
モルが好ましい。 更に、反応温度に関しては、環状フエノールの
ジメチレンエーテル基を解裂させるために高温で
あることが必要であり、100〜210℃であることが
好ましい。 本発明の反応は、溶液中、溶融状態のどちらで
も可能である。但し、溶液中で反応を行う場合
は、上記反応温度を維持するため沸点が100℃以
上の溶媒、例えばトルエン、キシレン等が用いら
れる。また溶融状態で反応を行う場合は、反応系
を均一にするため、反応開始前に適当な溶媒で環
状フエノールとフエノール又はフエノール類とを
均一化又は懸濁化させておくことが好ましい。 〔実施例〕 次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１〜４、比較例 冷却管、水分定量受け器、温度計及び撹拌装置
を備えた１の四つ口フラスコにｐ―tert―ブチ
ルフエノール60ｇと、80％パラホルムアルデヒド
30ｇ及び工業用キシレン500mlを投入し、更に5N
水酸化カリウム水溶液を１ml加え、還流温度で４
時間反応させた。生成する縮合水は、水分定量受
け器に捕集した。析出した固形分を濾過し、キシ
レン溶液を蒸留用フラスコに戻し、減圧下でキシ
レンを濃縮し、更に真空乾燥して黄褐色の固体44
ｇを得た。この黄褐色の固体から、塩化メチレン
とメタノールの混合溶媒による再結晶を数回繰り
返し、ビスホモオキサ４環体10ｇを得た。 この環状フエノール２ｇとフエノール又はｐ―
tert―ブチルフエノール３〜４ｇとをアセトンに
一旦溶解し、アセトンを除去して得た固形物を水
酸化ナトリウム又は無水塩化アルミニウムを触媒
とし、150℃のオイルバス中で30分間反応させ
た。反応後、THF50mlを添加し、THF不溶成分
を除いた。 実施例１〜４及び比較例の配合、反応条件及び
生成物量を表１に示す。
本発明によれば、環状フエノールの合成とその
精製及び引き続き環状フエノールのの間環反応を
行うことにより、一般的な分子量分布の広いフエ
ノール樹脂からの特別な分別操作も必要とせず、
また逐次合成法のように煩雑な合成操作を行わず
に容易に分子量分布の狭いフエノール類線状オリ
ゴマーを得ることができる。
精製及び引き続き環状フエノールのの間環反応を
行うことにより、一般的な分子量分布の広いフエ
ノール樹脂からの特別な分別操作も必要とせず、
また逐次合成法のように煩雑な合成操作を行わず
に容易に分子量分布の狭いフエノール類線状オリ
ゴマーを得ることができる。
第１図は、実施例１，２，３，４及び比較例で
得た反応生成物の分子量分布を示すチヤートであ
る。
得た反応生成物の分子量分布を示すチヤートであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式、 （式中、Ｘはメチレン基―CH2―又はジメチレ
ンエーテル基―CH2OCH2―で、少なくとも１つ
はジメチレンエーテル基である。Ｒは水素又は炭
素数１〜12までのアルキル基で、ｎは３〜８の整
数である。） で表される環状フエノールとフエノール又はアル
キルフエノール類とを無触媒あるいは塩基性触媒
又はルイス酸触媒の存在下で反応させることを特
徴とするフエノール類線状オリゴマーの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6312285A JPS61221212A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | フエノ−ル類線状オリゴマ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6312285A JPS61221212A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | フエノ−ル類線状オリゴマ−の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221212A JPS61221212A (ja) | 1986-10-01 |
| JPS6237646B2 true JPS6237646B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=13220159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6312285A Granted JPS61221212A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | フエノ−ル類線状オリゴマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61221212A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007254666A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂組成物および熱硬化性樹脂成形材料 |
-
1985
- 1985-03-27 JP JP6312285A patent/JPS61221212A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61221212A (ja) | 1986-10-01 |
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