JPS6241497B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアミノ化合物の製造方法に関する。

本発明方法によつて得られるアミノ化合物は、
式、 ［式中、R₁はＨかC₁〜C₁₄の直鎖アルキル基、R₂
はエチレン基、およびR₃はC₂〜C₄の直鎖アルキ
レン基を表わす。］ で示されるものである。

このアミノ化合物は新規であつて、本出願人に
よる先の出願（特願昭54−31421号、特公昭57−
61354号）の明細書に開示の化合物である。

本発明によれば、このアミノ化合物は、アミノ
スルホン酸化合物へのラクトン類の開環付加反応
により、製造することができる。

上記反応は塩基性の条件下で実施することが望
ましい。具体的には、常圧もしくは加圧下で、必
要ならばアルコール、エチレングリコールモノア
ルキルエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水などの溶媒の１種または２
種以上の混合溶媒を用い、上記アミノスルホン酸
化合物とラクトン類との塩基性物質（水酸化アル
カリ金属、アンモニア、有機アミンなど）とを反
応容器中に仕込み、０〜150℃の温度で10分〜48
時間撹拌混合すればよい。

上記アミノスルホン酸化合物は、一般的に式、 R₁−NH−R₂−SO₃H 〔〕 〔式中、R₁、R₂は前記と同意義。〕 で示されるものでよく、具体的には、タウリン、
Ｎ−メチルタウリン、Ｎ−エチルタウリン、Ｎ−
イソプロピルタウリン、Ｎ−ブチルタウリン、Ｎ
−ヘプチルタウリン、Ｎ−ドデシルタウリンなど
が挙げられる。

上記ラクトン類としては、例えば、式、 〔式中、R₃は前記と同意義。〕 で示されるβ−プロピオラクトン、γ−ブチロラ
クトンおよびδ−バレロラクトンが挙げられる。

かかる方法で得られる当該新規化合物は、更に
必要に応じてイオン交換処理か中和処理を行い、
濃縮、再結晶、溶媒析出などの手法を組合わせて
単離することができる。

本発明に係る新規なアミノ化合物は、具体的に
は、イミノプロピオン酸エタンスルホン酸、イミ
ノ酪酸エタンスルホン酸、イミノ吉草酸エタンス
ルホン酸、Ｎ−カルボエチル−Ｎ−メチルタウリ
ン、Ｎ−γ−カルボプロピル−Ｎ−メチルタウリ
ン、Ｎ−δ−カルボブチル−Ｎ−メチルタウリ
ン、Ｎ−カルボエチル−Ｎ−エチルタウリン、Ｎ
−γ−カルボプロピル−Ｎ−エチルタウリン、Ｎ
−δ−カルボブチル−Ｎ−エチルタウリン、Ｎ−
カルボエチル−Ｎ−プロピルタウリン、Ｎ−γ−
カルボプロピル−Ｎ−プロピルタウリン、Ｎ−δ
−カルボブチル−Ｎ−プロピルタウリン、Ｎ−カ
ルボエチル−Ｎ−ブチルタウリン、Ｎ−γ−カル
ボプロピル−Ｎ−ブチルタウリン、Ｎ−δ−カル
ボブチル−Ｎ−ブチルタウリン、Ｎ−カルボエチ
ル−Ｎ−ヘプチルタウリン、Ｎ−γ−カルボプロ
ピル−Ｎ−ヘプチルタウリン、Ｎ−δ−カルボブ
チル−Ｎ−ヘプチルタウリン、Ｎ−カルボエチル
−Ｎ−ドデシルタウリン、Ｎ−γ−カルボプロピ
ル−Ｎ−ドデシルタウリン、Ｎ−δ−カルボブチ
ル−Ｎ−ドデシルタウリン等が挙げられる。

これらの新規アミノ化合物がとるイオン構造
は、環境により変化する。例えば、アミノ化合物
溶液のPHを制御要因として、 なる変化をする。

従つて、環境を制御することにより、多様な反
応性、界面特性、配位吸着特性、電気化学的特
性、生物化学的特性を発揮させることが可能であ
る。

以上の構成から成る本発明のアミノ化合物は、
１分子内に酸性基としてスルホン酸基とカルボン
酸基を持ち、塩基性基として２級乃至３級アミノ
基をもつものであり、上述の如く、配位能、分散
能等を有するツイツター化合物として、また界面
活性剤の構造をとることができ、その用途も各種
反応性原料（反応触媒やツイツター合成原料な
ど、）キレート剤、界面活性剤、分散剤、防錆剤
など広い分野での使用が可能となる。

次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。なお、「部」は「重量部」の意味である。

実施例 １ 撹拌器をそなえた反応容器中に、タウリン125
部、苛性ソーダ40部、エチレングリコール400部
を入れ、温度を40℃に維持しながらβ−プロピオ
ラクトン72部とエチレングリコールモノメチルエ
ーテル200部からなる溶液を１時間で滴下する。
この時、滴下開始後30分の時に苛性ソーダ40部を
添加する。更に、同一温度で撹拌を５時間継続す
る。大量のアセトンで希釈して白色固体を析出さ
せる。この固体をイオン交換処理し、更に水−メ
タノール溶媒中で再結晶をしてイミノプロピオン
酸エタンスルホン酸188部を得る。そのNMRチヤ
ート（日本電子製MH−100を用いて５％D₂O溶液
で測定したもの。以下同様）を第１図に示す。

実施例 ２ タウリンの代わりにＮ−ドデシルタウリン293
部を用いる以外は、実施例１と同様にしてＮ−カ
ルボエチル−Ｎ−ドデシルタウリン332部を得
る。そのNMRチヤートを第２図に示す。

実施例 ３ タウリンの代わりにＮ−メチルタウリン139部
と、β−プロピオラクトンの代わりにγ−ブチロ
ラクトン84部を用いる以外は、実施例１と同様に
してＮ−γ−カルボプロピル−Ｎ−メチルタウリ
ン201部を得る。そのNMRチヤートを第３図に示
す。

実施例 ４ γ−ブチロラクトンの代わりにδ−バレロラク
トン96部を用い反応温度を60℃とする以外は、実
施例３と同様にしてＮ−δ−カルボブチル−Ｎ−
メチルタウリン196部を得る。そのNMRチヤート
を第４図に示す。

【図面の簡単な説明】

第１〜４図はそれぞれ、実施例１〜４で得られ
る本発明アミノ化合物のNMRチヤートである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 塩基性条件下で、式、 R₁−NH−R₂−SO₃H ［］ ［式中、R₁はＨかC₁〜C₁₄の直鎖アルキル基、お
   よびR₂はエチレン基を表わす。］ で示されるアミノスルホン酸化合物と、式、 ［式中、R₃はC₂〜C₄の直鎖アルキレン基を表わ
   す。］ で示されるラクトン類とを反応させて、式、 ［式中、R₁、R₂、R₃は前記と同意義。］ で示されるアミノ化合物を得ることを特徴とする
   アミノ化合物の製造方法。