JPS6243966B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6243966B2 JPS6243966B2 JP4354481A JP4354481A JPS6243966B2 JP S6243966 B2 JPS6243966 B2 JP S6243966B2 JP 4354481 A JP4354481 A JP 4354481A JP 4354481 A JP4354481 A JP 4354481A JP S6243966 B2 JPS6243966 B2 JP S6243966B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synergistic effect
- compound
- mic
- alone
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキ
シドまたはその金属塩、および１・２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オンを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用殺菌剤に関する。 本発明の上記２成分から成る工業用殺菌剤は、
各々の成分の抗菌スペクトルを保持したまま、抗
菌作用のより強い相乗効果をもたらすものであ
る。 水系有機システムの殆んどすべての物は微生物
に侵害される傾向があり、そのような侵害をうけ
ると不快な臭気や懸濁を生じ、エマルジヨンの分
解、分散液の凝固、粘度低下、PHの変化、スライ
ムの形成など、種々の弊害を生じ、その製品の商
品価値を大きく低下させたりする。 たとえば、石油化学工場または化学工場などで
用いられている循環冷却方式の熱交換器や排水、
冷却管などにスライムが発生し、パイプを閉塞し
て冷却効率を低下させたり、あるいは製紙工場に
おいて白水に発生した微生物が泥状のスライムを
形成してこれが剥離して紙に混入すると、巻取り
工程で紙を切断させたり、紙に斑点ができたり、
不快臭が生じたり、各種のトラブルを引き起こす
ものである。 本発明の活性成分の１つである２−メルカプト
ピリジン−Ｎ−オキシドの金属塩としては、アル
カリ金属、アルカリ土類金属および亜鉛塩などが
あり、たとえばナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム、亜鉛塩があげられるがこれら
に限定されるものではない。 本発明者らは、これらの第１成分単独の場合よ
り強い抗菌力を有し、かつ、持続的な効果を示す
薬剤の組合わせについて鋭意研究を重ねた結果、
第２の成分として１・２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンを併用することにより、相乗的に抗菌
力が高められ接続的な効果を示すことを見い出し
た。すなわち、本発明者らは、これらの２成分を
併用することにより、殆んどの被殺菌対象物に対
し効果が期待でき、かつそれぞれ単独使用の場合
における殺菌作用より強力な、換言すれば、単独
使用時の薬剤量の何分の１かの量で同様な効果を
発揮する産業上極めて顕著な相乗効果を見い出
し、本発明を完成するに至つた。 ２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドまたは
その金属塩と１・２−ベンズイソチアゾリン−３
−オンを好ましくは32：１〜１：128重量比（一
般に特に好ましくは１：１〜１：４の場合に強力
な相乗作用を示す。）の割合で混合した混合薬剤
を数ppmの濃度で用いれば充分菌の生育を阻止
できることが明らかになつた。また、２成分を併
用することにより相乗作用を示すことから、薬剤
量の大幅な削減が可能となり、その分コストも安
くなつて実用上大きなメリツトをもたらすことに
なつた。 実際の使用に際しては、本発明成分を親水性有
機溶媒（ジメチルホルムアミド、エチレングリコ
ール、メチルセルソルブなど）に溶解させて溶液
（場合によつてはポリオキシエチレンアルキルア
ミン、アルキロールアミンなどの界面活性剤も添
加して均一化させる。）とした後、系にそれらを
添加することによつて微生物の増殖を防止するこ
とが可能である。 次に本発明を完成するのに使用した２成分の相
乗効果試験方法について説明する。 相乗作用効果試験方法 ２成分間の相乗作用を二元希釈法により測定す
る。両成分を所定の濃度になるように希釈し、ブ
イヨン培地にそれぞれ一定量添加する。次に、予
め前培養した菌液の一定量を接種し、37℃にて
6.5時間振盪培養した後、660nｍでの吸光度増加
が認められない両成分濃度を二元希釈法による最
小発育阻止濃度（以下、TDMICという。）とす
る。 第１図は普通目盛座標を用いて、それぞれの成
分の最小発育阻止濃度（以下、MICという。）を
両軸上に等しくとつたグラフである。このグラフ
では、曲線（すなわち、TDMIC曲線）より上側
の領域は増殖阻止域を示し、下側の領域は増殖域
を示す。また、対角線とTDMIC曲線が一致する
ときは相加作用を、対角線より上側にTDMIC曲
線があるときは拮抗作用を、下側にあるときは相
乗作用を表わす。 つぎに、実施例により本発明を説明する。 なお、実施例中、化合物Ａは２−メルカプトピ
リジン−Ｎ−オキシドのナトリウム塩を、化合物
Ｂは１・２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを
意味する。 実施例 １ シユードモナス・エルギノーサに対する相乗効
果 化合物Ａおよび化合物Ｂをそれぞれ100μｇ／
mlより倍数希釈して調製の後、前記試験方法に準
じて相乗効果を検討した。 その結果を、第２図に示す。図より、このシユ
ードモナス・エルギノーサに対するTDMIC曲線
は明らかに著しい相乗作用を意味するものであ
る。菌の生育を完全に抑制した２成分の相乗効果
は、たとえば、化合物Ａの濃度が12.5μｇ／ml
で、化合物Ｂの濃度が3.2μｇ／mlである場合に
現われた。すなわち、この薬剤濃度は、化合物Ａ
単独のMICの１／８であり、化合物Ｂ単独のMIC
の約1/16の量であることから、この薬剤が強力な
相乗効果を有していることが示された。その他、
相乗効果が現われる化合物Ａ、Ｂの濃度の組合わ
せとしては、たとえば第１表の通りである。
シドまたはその金属塩、および１・２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オンを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用殺菌剤に関する。 本発明の上記２成分から成る工業用殺菌剤は、
各々の成分の抗菌スペクトルを保持したまま、抗
菌作用のより強い相乗効果をもたらすものであ
る。 水系有機システムの殆んどすべての物は微生物
に侵害される傾向があり、そのような侵害をうけ
ると不快な臭気や懸濁を生じ、エマルジヨンの分
解、分散液の凝固、粘度低下、PHの変化、スライ
ムの形成など、種々の弊害を生じ、その製品の商
品価値を大きく低下させたりする。 たとえば、石油化学工場または化学工場などで
用いられている循環冷却方式の熱交換器や排水、
冷却管などにスライムが発生し、パイプを閉塞し
て冷却効率を低下させたり、あるいは製紙工場に
おいて白水に発生した微生物が泥状のスライムを
形成してこれが剥離して紙に混入すると、巻取り
工程で紙を切断させたり、紙に斑点ができたり、
不快臭が生じたり、各種のトラブルを引き起こす
ものである。 本発明の活性成分の１つである２−メルカプト
ピリジン−Ｎ−オキシドの金属塩としては、アル
カリ金属、アルカリ土類金属および亜鉛塩などが
あり、たとえばナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム、亜鉛塩があげられるがこれら
に限定されるものではない。 本発明者らは、これらの第１成分単独の場合よ
り強い抗菌力を有し、かつ、持続的な効果を示す
薬剤の組合わせについて鋭意研究を重ねた結果、
第２の成分として１・２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンを併用することにより、相乗的に抗菌
力が高められ接続的な効果を示すことを見い出し
た。すなわち、本発明者らは、これらの２成分を
併用することにより、殆んどの被殺菌対象物に対
し効果が期待でき、かつそれぞれ単独使用の場合
における殺菌作用より強力な、換言すれば、単独
使用時の薬剤量の何分の１かの量で同様な効果を
発揮する産業上極めて顕著な相乗効果を見い出
し、本発明を完成するに至つた。 ２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドまたは
その金属塩と１・２−ベンズイソチアゾリン−３
−オンを好ましくは32：１〜１：128重量比（一
般に特に好ましくは１：１〜１：４の場合に強力
な相乗作用を示す。）の割合で混合した混合薬剤
を数ppmの濃度で用いれば充分菌の生育を阻止
できることが明らかになつた。また、２成分を併
用することにより相乗作用を示すことから、薬剤
量の大幅な削減が可能となり、その分コストも安
くなつて実用上大きなメリツトをもたらすことに
なつた。 実際の使用に際しては、本発明成分を親水性有
機溶媒（ジメチルホルムアミド、エチレングリコ
ール、メチルセルソルブなど）に溶解させて溶液
（場合によつてはポリオキシエチレンアルキルア
ミン、アルキロールアミンなどの界面活性剤も添
加して均一化させる。）とした後、系にそれらを
添加することによつて微生物の増殖を防止するこ
とが可能である。 次に本発明を完成するのに使用した２成分の相
乗効果試験方法について説明する。 相乗作用効果試験方法 ２成分間の相乗作用を二元希釈法により測定す
る。両成分を所定の濃度になるように希釈し、ブ
イヨン培地にそれぞれ一定量添加する。次に、予
め前培養した菌液の一定量を接種し、37℃にて
6.5時間振盪培養した後、660nｍでの吸光度増加
が認められない両成分濃度を二元希釈法による最
小発育阻止濃度（以下、TDMICという。）とす
る。 第１図は普通目盛座標を用いて、それぞれの成
分の最小発育阻止濃度（以下、MICという。）を
両軸上に等しくとつたグラフである。このグラフ
では、曲線（すなわち、TDMIC曲線）より上側
の領域は増殖阻止域を示し、下側の領域は増殖域
を示す。また、対角線とTDMIC曲線が一致する
ときは相加作用を、対角線より上側にTDMIC曲
線があるときは拮抗作用を、下側にあるときは相
乗作用を表わす。 つぎに、実施例により本発明を説明する。 なお、実施例中、化合物Ａは２−メルカプトピ
リジン−Ｎ−オキシドのナトリウム塩を、化合物
Ｂは１・２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを
意味する。 実施例 １ シユードモナス・エルギノーサに対する相乗効
果 化合物Ａおよび化合物Ｂをそれぞれ100μｇ／
mlより倍数希釈して調製の後、前記試験方法に準
じて相乗効果を検討した。 その結果を、第２図に示す。図より、このシユ
ードモナス・エルギノーサに対するTDMIC曲線
は明らかに著しい相乗作用を意味するものであ
る。菌の生育を完全に抑制した２成分の相乗効果
は、たとえば、化合物Ａの濃度が12.5μｇ／ml
で、化合物Ｂの濃度が3.2μｇ／mlである場合に
現われた。すなわち、この薬剤濃度は、化合物Ａ
単独のMICの１／８であり、化合物Ｂ単独のMIC
の約1/16の量であることから、この薬剤が強力な
相乗効果を有していることが示された。その他、
相乗効果が現われる化合物Ａ、Ｂの濃度の組合わ
せとしては、たとえば第１表の通りである。
【表】
第２図には、第１表に記載されていない組合わ
せの結果も示す。 表中、（ ）は単独のMICの何分の１かを表わ
す。（以下、表中の（ ）の意味は同様とする。） なお、化合物単独のMICは、100μｇ／mlであ
り、化合物Ｂ単独のMICは、50μｇ／mlである。 実施例 ２ バチルス・ズブチリスに対する相乗効果 実施例１と同様に試験した結果を第２表および
第３図に示す。
せの結果も示す。 表中、（ ）は単独のMICの何分の１かを表わ
す。（以下、表中の（ ）の意味は同様とする。） なお、化合物単独のMICは、100μｇ／mlであ
り、化合物Ｂ単独のMICは、50μｇ／mlである。 実施例 ２ バチルス・ズブチリスに対する相乗効果 実施例１と同様に試験した結果を第２表および
第３図に示す。
【表】
第３図には、第２表に記載されていない組合わ
せの結果も示す。 なお、化合物Ａ単独のMICは3.2μｇ／mlであ
り、化合物Ｂ単独のMICは3.2μｇ／mlである。 実施例 ３ スタフイロコツカス・アウレウスに対する相乗
効果 実施例１と同様に試験した結果を第３表および
第４図に示す。
せの結果も示す。 なお、化合物Ａ単独のMICは3.2μｇ／mlであ
り、化合物Ｂ単独のMICは3.2μｇ／mlである。 実施例 ３ スタフイロコツカス・アウレウスに対する相乗
効果 実施例１と同様に試験した結果を第３表および
第４図に示す。
【表】
第４図には、第３表に記載されていない組合わ
せの結果も示す。 なお、化合物Ａ単独のMICは3.2μｇ／mlであ
り、化合物Ｂ単独のMICは50μｇ／mlである。 実施例 ４ トンネル工事現場で発生する地下水のスライム
による汚染、ひいては排水溝の流れが悪くなり閉
塞にまでおよび、同時に亜臭をはなつ現象が各地
で現われている。その原因菌を含んでいる某トン
ネル内排水溝のスライムを用いて、本発明混合物
の効果を試験した。 先ず、予めブイミン培地にて本スライム形成菌
を前培養する。活性化された液を一定量、滅菌水
に接種する。その後、各種本発明混合物の希釈液
を一定量添加し、37℃にて振盪培養を行う。一定
時間振盪した後、生菌数を平板希釈法にて測定し
た。その結果を第４表に示す。
せの結果も示す。 なお、化合物Ａ単独のMICは3.2μｇ／mlであ
り、化合物Ｂ単独のMICは50μｇ／mlである。 実施例 ４ トンネル工事現場で発生する地下水のスライム
による汚染、ひいては排水溝の流れが悪くなり閉
塞にまでおよび、同時に亜臭をはなつ現象が各地
で現われている。その原因菌を含んでいる某トン
ネル内排水溝のスライムを用いて、本発明混合物
の効果を試験した。 先ず、予めブイミン培地にて本スライム形成菌
を前培養する。活性化された液を一定量、滅菌水
に接種する。その後、各種本発明混合物の希釈液
を一定量添加し、37℃にて振盪培養を行う。一定
時間振盪した後、生菌数を平板希釈法にて測定し
た。その結果を第４表に示す。
【表】
第１図は、二元希釈法による最小発育阻止濃度
曲線を示すグラフであり、第２，３および４図
は、シユードモナス・エルギノーサ（第２図）、
バチルス・ズブチリス（第３図）およびスタフイ
ロコツカス・アウレウス（第４図）に対する、本
発明の工業用殺菌剤の二元希釈法による最小発育
阻止濃度曲線を示すグラフである。
曲線を示すグラフであり、第２，３および４図
は、シユードモナス・エルギノーサ（第２図）、
バチルス・ズブチリス（第３図）およびスタフイ
ロコツカス・アウレウス（第４図）に対する、本
発明の工業用殺菌剤の二元希釈法による最小発育
阻止濃度曲線を示すグラフである。
Claims (1)
- １ ２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドまた
はその金属塩、および１・２−ベンズイソチアゾ
リン−３−オンを有効成分として含有することを
特徴とする工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4354481A JPS57156405A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Fungicide for industrial purpose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4354481A JPS57156405A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Fungicide for industrial purpose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57156405A JPS57156405A (en) | 1982-09-27 |
| JPS6243966B2 true JPS6243966B2 (ja) | 1987-09-17 |
Family
ID=12666680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4354481A Granted JPS57156405A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Fungicide for industrial purpose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57156405A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9813271D0 (en) * | 1998-06-19 | 1998-08-19 | Zeneca Ltd | Composition and use |
| JP2000191412A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| GB0012786D0 (en) | 2000-05-26 | 2000-07-19 | Avecia Ltd | Method and compositions |
| US7468384B2 (en) | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| US9723842B2 (en) | 2006-05-26 | 2017-08-08 | Arch Chemicals, Inc. | Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions |
| DE102006045066B4 (de) * | 2006-09-21 | 2010-07-01 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol |
| JP2008247751A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Aquas Corp | 粒状緑藻防除剤、及び、粒状緑藻の防除方法 |
| US8317912B2 (en) * | 2011-03-28 | 2012-11-27 | Arch Chemicals, Inc. | Wet state preservation of mineral slurries |
| JP6510383B2 (ja) * | 2015-10-26 | 2019-05-08 | 水ｉｎｇ株式会社 | 冷却水処理薬剤及び冷却水処理方法 |
| US20180070590A1 (en) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Lonza Inc. | Enhanced Biocide Composition Containing An Isothiazolinone and a Pyrithione |
-
1981
- 1981-03-24 JP JP4354481A patent/JPS57156405A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57156405A (en) | 1982-09-27 |
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