JPS6247461B2

JPS6247461B2 -

Info

Publication number: JPS6247461B2
Application number: JP56008992A
Authority: JP
Inventors: Kimihide Kawamura; Shojiro Horiguchi
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 1981-01-26
Filing date: 1981-01-26
Publication date: 1987-10-08
Also published as: JPS57123264A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般的に云えば有機材料の着色方法に
関し、更に詳しく云えば、新規な染料による有機
材料、特にポリエステル系繊維等の如き疎水性合
成繊維の染色方法に関する。

従来、ポリエステル系繊維の如き疎水性繊維を
染色するための染料は種々開発され、且つ広く使
用されているが、このような染料は、疎水性の繊
維を染色するものであるため、その分子量は比較
的低いものであり、且つ結晶性も低いものであ
る。そのために、必然的に染色布の耐昇華性が低
く、染色布の種々の熱処理時に種々の問題が生じ
る。又、同様な理由で、染色後染料が繊維の表面
に移行し易く、乾及び湿時の摩擦堅牢度や耐光性
が不十分である。

このような欠点を解決する一つの考え方とし
て、分子量が高く、且つ結晶性の良好な、すなわ
ち熱に対して安定な染料を使用するという方法が
考えられるが、この場合は染料の染色性や染色速
度が激減するという新たな問題が生じる。

本発明者は上述の如き従来技術の欠点を解決す
べく鋭意研究の結果、染料の化学構造中に、ある
特定の構造を組込むことにより、分子量が比較的
高く、且つ結晶性の良好な染料でも良好な染色性
を有することを知見して本発明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式(1)で表わされ
る染料を使用することを特徴とする有機材料の着
色方法である。

但し、式中のR₁は、水酸基を有するベンゼン
環又はナフタレン環である。

本発明を詳細に説明すると、上記下記一般式(1)
で表わされる染料は、３・３−ジメトキシ−４・
５・６・７−テトラクロルイソインドリン−１−
オン、３−イミノ−４・５・６・７−テトラクロ
ルイソインドリン−１−オン又は３・３・４・
５・６・７−ヘキサクロロイソインドリン−１−
オン（以下単に中間体Ａという）と、水酸基を有
している芳香族アミン（以下単に中間体Ｂとい
う）とを約１：１のモル比で反応させて得られる
ものであり、その反応方法は従来公知の方法に準
じて行うことができる。

上記方法における中間体はいずれも公知である
が、それらの組合せからなる前記一般式(1)で表わ
される染料は新規である。

上記の中間体Ｂは、アミノフエノール類又はア
ミノナフトール類であり、公知のものはいずれも
使用でき、代表例を挙げれば、例えば、Ｏ−アミノフエノールｍ−アミノフエノール、ｐ−アミノフエノール；３−、４−、５−又は６−アミノ−ｏ−クレゾ
ール、２−、４−又は６−アミノ−ｍ−クレゾール；２−又は３−アミノ−ｐ−クレゾール；アミノヒドロキノン；２−アミノチモール；５−又は６−アミノ−ｏ−３−キシレノール、３−又は５−アミノ−ｏ−４−キシレノール、５−アミノ−ｍ−２−キシレノール、５−又は６−アミノ−ｍ−４−キシレノール、４−アミノ−ｍ−５−キシレノール、３−、５−又は６−アミノ−ｐ−２−キシレノ
ール；２−、４−、５−、６−、７−又は８−アミノ
−１−ナフトール、１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−
アミノ−２−ナフトール；４−、５−又は６−クロロ−３−アミノ−ｏ−
クレゾール、３−又は４−クロロ−５−アミノ−ｏ−クレゾ
ール、６−クロロ−４−アミノ−ｍ−クレゾール、２−又は４−クロロ−６−アミノ−ｍ−クレゾ
ール、５−又は６−クロロ−３−アミノ−ｐ−クレゾ
ール、３−、４−又は５−クロロ−２−アミノフエノ
ール、２−又は４−クロロ−３−アミノフエノール、２−又は３−クロロ−４−アミノフエノール；４−ヒドロキシ−３−アミノアセトフエノン；２−、４−又は５−ヒドロキシ−２−アミノジ
フエニル、２−又は６−ヒドロキシ−３−アミノジフエニ
ル、 2′−又は4′−ヒドロキシ−４−アミノジフエニ
ル、 4′−ヒドロキシ−２−アミノジフエニルアミ
ン、 4′−ヒドロキシ−４−アミノジフエニルアミ
ン；３−、４−、５−又は６−ヨード−ｏ−アミノ
フエノール、５−ヨード−ｍ−アミノフエノール、２−又は３−ヨード−ｐ−アミノフエノール；３−、４−、５−又は６−ニトロ−ｏ−アミノ
フエノール、４−、５−又は６−ニトロ−ｍ−アミノフエノ
ール、２−又は３−ニトロ−ｐ−アミノフエノール、４−ニトロ−ｏ−アミノフエノール等を使用す
ることができる。

本発明方法に従つて合成繊維、例えば、ポリエ
ステル系繊維、セルロースエステル系繊維、その
他合成繊維材料を染色するには、前記一般式(1)で
表わされる染料の単独又は２種以上を混合して、
常法により水性媒質中に分散させた染色浴、或い
は捺染糊を調製し、それ自体公知の方法で浸染又
は捺染を行う。

しかして、この染色浴又は捺染糊を調製するに
当つては、分散剤として、例えば、ナフタリンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、オキシ
ナフタリンスルホン酸とクレゾールとホルムアル
デヒドとの縮合物、高級アルコールの硫酸エステ
ル又は高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等が使
用される。又、必要に応じてキヤリヤーが使用さ
れる。キヤリヤーとしては、例えば、フエニルフ
エノール類、クロルベンゼン類、ヒドロキシ安息
酸エステル類、ベンゼンジカルボン酸エステル
類、フエニルメチルカルビトール類、低級アルキ
ルナフタリン類等が挙げられる。

かくして、例えば、浸洗の場合、所要の染色濃
度に応じた前記一般式(1)で表わされる染料を微細
に分散させた染色浴を仕立て、高温染色を行う場
合は、120乃至130℃の間で60乃至120分間染色を
行つた後、常法によりソーピングを行う。この場
合染浴には特にキヤリヤーを必要としない。

又、キヤリヤー染色を行う場合は、染浴に前記
キヤリヤーを適宜量添加した染浴を仕立て、80乃
至100℃の間で60乃至120分間染色を行つた後、常
法によりソーピング処理を行う。

本発明方法が適用される合成繊維としては、例
えば、ポリエステル系繊維、ポリエステルエーテ
ル繊維アセテート繊維、トリアセテート繊維等の
セルロースエステル系繊維、更にポリアミド系繊
維等が挙げられるが、これらの繊維又はこれらの
繊維と他種の繊維とを混紡又は混織した繊維製品
にも本発明方法を適用することができる。

本発明の方法によれば、上記合成繊維を耐光
性、耐昇華性及びその他の堅牢性に優れた鮮明な
色調に染色することができ、特にポリエステル系
繊維においては、耐光性及び耐昇華性が良好な染
色物を得ることができる。しかも本発明の染料は
高温染色及びキヤリヤー染色の何れにおいても優
れた染着性を示すので工業的に極めて有利であ
る。

上記本発明において使用する染料は比較的高い
分子量と結晶性を有するのにも係らず、上記の如
き優れた染色性を有するのは驚くべきことであ
る。

本発明方法における染料は上述の如き疎水性繊
維だけではなく、他の各種の有機材料、例えば、
合成樹脂、合成塗料、印刷インキ等の着色にも有
用であり、それぞれの分野での常法に従つて有機
材料を着色すれば、優れた鮮明性、透明性、耐光
性等の着色物を得ることができる。

次に本発明方法の詳細を以下の実施例により更
に具体的に説明する。

尚、実施例中、部又は％とあるのは重量基準で
ある。

実施例１下記構造式の染料１部をオキシナフタリンスルホン酸とクレゾールのホル
ムアルデヒドとの縮合物２部及びナフタリンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物２部を含む
水3000部中に微細に分散させ、この浴にポリエス
テル系繊維100部を浸漬し130℃で60分間処理す
る。処理後水洗し、高級アルコール硫酸エステル
４部を含む水3000部中で90℃で20分間ソーピング
処理し、ついで水洗、乾燥することにより耐光性
及び耐昇華性に優れた濃色の鮮明な黄色の染色物
が得られた。この染色物の最大吸収波長は385n
ｍであつた。

耐光堅牢度（JIS、L.1044（1959））フエードメーター６乃至７級昇華堅牢度（180℃×30秒）アイロンテスター３乃至４級尚、上記の染料は、３−イミノ−４・５・６・
７−テトラクロルイソインドリン−１−オン28.4
部と２−アミノ−４−ニトロフエノール15.4部と
を284部のブチルセロソルブ中に加え、155乃至
160℃で３時間反応を行い、放冷後、生成した黄
色結晶を濾別し、メタノールで洗浄し、更に水洗
し、乾燥して得られたものである（収量40部）。

実施例２下記構造式の染料１部をナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合物３部及び高級アルコール硫酸エステル４部を
含む水3000部中に分散させ、この浴にポリエステ
ル繊維100部を浸漬し、100℃で90分処理する。

処理後実施例１と同様にソーピング処理するこ
とによつて堅牢な濃色の黄色の染色物が得られ
た。この染色物の最大吸収波長は396nｍであつ
た。

耐光堅牢度６乃至７級耐昇華堅牢度４級尚、上記の染料は、３・3′・４・５・６・７−
ヘキサクロルイソインドリン−１−オン34.0部と
２−アミノ−４−メチルフエノール12.3部とを
340部のオルソジクロルベンゼン中に加え、120乃
至125℃で５時間撹拌し、反応させると赤黄色の
結晶が析出する。この反応混合物を室温まで冷却
し、生成物を濾別し、メタノールと水で洗浄し、
乾燥して得られたものである（収量38.5部）。

実施例３下記構造の染料１部をオキシナフタリンスルホン酸とクレゾールとホル
ムアルデヒドとの縮合物２部及びナフタリンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物３部とを含
む水3000部中に分散させ、この浴にトリクロルベ
ンゼン３部を添加後ポリエステル繊維100部を浸
漬し、100℃で90分処理する。処理後水洗し、実
施例１と同様にソーピング処理することにより堅
牢な濃褐色の染色物が得られた。この染色物の最
大吸収波長は410nｍであつた。

耐堅牢度６乃至７級耐華堅牢度４乃至５級尚、上記の染料は、３−イミノ−４・５・６・
７−テトラクロルイソインドリン−１−オン28.4
部と１−アミノ−５−ナフトール15.9部とを426
部の氷酢酸中に加え、撹拌しながら昇温し、110
乃至115℃で２時間反応させた後冷却し、生成物
を湧別し、メタノール及び水で洗浄し、乾燥して
得たものである（収量40部）。

実施例４乃至26 下記第１表の中間体Ａ及び中間体Ｂを使用し、
実施例１乃至３と同様にして得た各種の染料を使
用し、ポリエステル繊維を使用したところ、下記
第１表の結果を得た。

第１表実施例４中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂｏ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 390nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例５中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂｍ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 380nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例６中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂｐ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 395nｍ耐光性７乃至８耐昇華性４乃至５実施例７中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ８−アミノ−２−ナフトール繊維上の色調黄色最大吸収波長 405nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例８中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ１−アミノ−５−ナフトール繊維上の色調褐色最大吸収波長 412nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例９中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ４−アミノ−１−ナフトール繊維上の色調褐黄色最大吸収波長 390nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例 10 中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ３−アミノ−ｏ−クレゾール繊維上の色調黄色最大吸収波長 397nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例 11 中間体Ａ３−イミノ−４・５・６・７−テトラ
クロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂアミノ−ｏ−クレゾール繊維上の色調黄色最大吸収波長 380nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例 12 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂアミノハイドロキノン繊維上の色調黄色最大吸収波長 385nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 13 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ２−アミノチモール繊維上の色調赤黄色最大吸収波長 390nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 14 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ５−アミノ−ｏ−３−キシレノール繊維上の色調赤黄色最大吸収波長 385nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 15 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ６−アミノ−ｏ−３−キシレノール繊維上の色調赤黄色最大吸収波長 392nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 16 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ３−アミノ−ｏ−４−キシレノール繊維上の色調赤黄色最大吸収波長 390nｍ耐光性７耐昇華性４乃至５実施例 17 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ５−アミノ−ｏ−４−キシレノール繊維上の色調赤黄色最大吸収波長 387nｍ耐光性７耐昇華性４乃至５実施例 18 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ５−アミノ−ｍ−２−キシレノール繊維上の色調赤黄色最大吸収波長 388nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 19 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ３−ヨードーｏ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 381nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 20 中間体Ａ３・３・４・５・６・７−ヘキサクロ
ルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ４−ヨード−ｏ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 380nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 21 中間体Ａ３・３−ジメトキシ−４・５・６・７
−テトラクロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ５−ヨード−ｏ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 382nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 22 中間体Ａ３・３−ジメトキシ−４・５・６・７
−テトラクロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ６−ヨード−ｏ−アミノフエノール繊維上の色調黄色最大吸収波長 385nｍ耐光性６乃至７耐昇華性４乃至５実施例 23 中間体Ａ３・３−ジメトキシ−４・５・６・７
−テトラクロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ３−ニトロ−ｏ−アミノフエノール繊維上の色調黄褐色最大吸収波長 388nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例 24 中間体Ａ３・３−ジメトキシ−４・５・６・７
−テトラクロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ６−ニトロ−ｏ−アミノフエノール最大吸収波長 393nｍ繊維上の色調黄褐色耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例 25 中間体Ａ３・３−ジメトキシ−４・５・６・７
−テトラクロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ２−アミノ−１−ナフトール繊維上の色調黄褐色最大吸収波長 405nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５実施例 26 中間体Ａ３・３−ジメトキシ−４・５・６・７
−テトラクロルイソインドリン−１−オン中間体Ｂ７−アミノ−２−ナフトール繊維上の色調黄褐色最大吸収波長 400nｍ耐光性５乃至６耐昇華性４乃至５

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式(1)で表わされる染料を使用するこ
とを特徴とする有機材料の着色方法。（但し、式中のR₁は、水酸基を有するベンゼン環
又はナフタレン環である。）