【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は電子写真用感光材料に関するものであ
る。更に詳しくは有機光導電性化合物に添加して
その感度を著しく向上させる新規な増感剤に関す
るものである。
従来電子写真に使われる光半導体としては、セ
レン、酸化亜鉛、硫化カドミウムなどの無機物が
よく知られているが、最近は、ポリビニルカルバ
ゾールに代表される有機光半導体（有機光導電性
化合物）の研究がさかんにおこなわれている。し
かしながら、一般に有機光半導体自身では感度が
著しく低いため、通常は増感作用のある化合物を
添加して実用化できる感度にまで上げなければな
らない。
増感剤は、増感機構によりいくつかに分類され
る。代表的なものとしては、染料の様に添加物自
身の吸収波長域で増感作用を示すものと、有機光
半導体と電荷移動相互作用をすることにより増感
作用を示すものがある。特に後者は耐光性の点で
前者に勝ることが多い。しかしながら従来の後者
の増感剤の多くは実用的な感度にまで上げること
が困難であつた。
そこで本発明者らは有機光半導体と電荷移動相
互作用をするタイプ（後者のタイプ）の増感剤を
鋭意研究の結果、特定のニトロ化合物が著しい増
感効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明の要旨は、一般式（）
（式中、ｍ、ｎは０以上の整数であり、ｍ＋ｎは
２〜４である。）
で表わされるジフエニルジシアノエチレン誘導体
と、電子供与性有機光導電性化合物の両者を少な
くとも含有する電子写真用感光材料に存する。
以下、本発明を詳細に説明するに、本発明感光
材料は、前示一般式（）で表わされるジフエニ
ルジシアノエチレン誘導体を増感剤として含有す
る。
前示一般式（）においてｍ＋ｎは２〜４であ
ることが必要であるが、ｍ＋ｎが３、又は４のも
のが増感剤としてとくに好適である。具体的に
は、例えば、α−（３・５−ジニトロフエニル）−
α−（３−ニトロフエニル）−β・β−ジシアノエ
チレン、α−（３・５−ジニトロフエニル）−α−
（４−ニトロフエニル）−β・β−ジシアノエチレ
ン、α・α−ビス（３・５−ジニトロフエニル）
−β・β−ジシアノエチレン、α−（３・５−ジ
ニトロフエニル）−α−フエニル−β・β−ジシ
アノエチレン、α・α−ビス（４−ニトロフエニ
ル）−β・β−ジシアノエチレン等が挙げられ
る。
このようなジフエニルジシアノエチレン誘導体
は、ニトロ化ベンゾフエノンとマロノニトリルと
を反応させることにより製造することができる。
この反応はカルボニル基と活性メチレンとの脱水
縮合反応であり、一般にクネーベナーゲル
（Knoevenagel）反応と呼称されている。この反
応の改良法としてデーブナー（Doebner）法、コ
ープ（Cope）法等が知られているが、これらの
方法も、前記一般式（）で表わされるジフエニ
ルジシアノエチレン誘導体の製造に有効である。
なお、クネーベナーゲル反応、デーブナー法、
コープ法については、実験化学講座第18巻「有機
化合物の反応（中）」（日本化学会編、1958年丸
善発行）に詳述されている。
前記一般式（）で表わされるジフエニルジシ
アノエチレン誘導体の最も好適な製法は触媒とし
てアンモニア又はジエチルアミン、ベンジルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン等の有機アミン、前
記有機アミンの酢酸塩を用い溶媒中で50℃乃至溶
媒の沸点までの温度でニトロ化ベンゾフエノンと
マロノニトリルとを反応させる方法である。溶媒
としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素；Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒；テトラヒドロフランのようなエーテル類が用
いられる。勿論、溶媒は二種以上の溶媒の混合物
であつてもよい。芳香族炭化水素溶媒を用いる場
合は、反応により生ずる水を溶媒との共沸混合物
として除去しながら反応を行なうと反応は円滑に
進行するので好ましい。
本発明感光材料は、光導電性化合物として、前
記増感剤と電荷移動相互作用をする電子供与性有
機光導電性化合物を含有する。かかる電子供与性
有機光導電性化合物の具体例としては、例えばナ
フタレン、アントラセン、アセナフテン、ピレ
ン、ペリレン、フルオレン、フエナントレン、ト
リフエニレン等の芳香族炭化水素；カルバゾー
ル、インドール、アクリジン、ジベンゾチオフエ
ン、フエナジン、ベンゾフラン、フエノチアジ
ン、ピラゾリン、ピラゾール、ベンゾトリアゾー
ル、ベンゾイミダゾール等の複素環化合物；およ
びこれらのハロゲン、アルキル、アリール、アル
コキシ、アリールオキン、あるいはアミノ置換誘
導体；上記低分子化合物から誘導されるモノマー
単位を含むポリマー、例えば、ポリビニルアント
ラセン、ポリアセナフチレン、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアクリ
ジン、ポリビレニルメチルビニルエーテル、ポリ
グリシジルカルバゾール、ポリメチレンピレン、
ポリカルバゾリルエチルビニルエーテル等の重合
体およびその共重合体、ならびにこれらのクロ
ル、ブロム、メチル、ジメチルアミノ等の置換誘
導体がある。これらのうち特にカルバゾール、ピ
レンを含む重合体が好ましい。さらに、前記増感
剤と電荷移動相互作用により生じる電荷移動吸収
帯が、可視部にまで及ぶような組合せになり得る
化合物が特に好ましい。
本発明感光材料は、前記増感剤と電子供与性有
機光導電性化合物を常法に従つて、適当な溶剤に
溶解した後、適当な支持体上に塗布し、光導電層
を形成することによつて一般に使用される。
増感剤と有機光導電性化合物との量比は特に制
限はなく、感度、光導電層の色の濃度、相溶性な
どを考慮して決定されるが、通常は増感剤を有機
光導電性化合物１モルに対して（重合体の場合は
有機光導電性化合物のモノマー単位１モルに対し
て）0.001〜１モル、とくに0.1〜0.5モル用いる。
溶剤は通常テトラヒドロフラン、シクロヘキサ
ノン、ジメチルホルムアミド等の増感剤と有機光
導電性化合物の両方を溶解するものが両成分を溶
解するに足る量以上使用される。
支持体としてはアルミ板、銅板、紙、導電処理
を施したプラスチツクのフイルム若しくはシート
が用いられる。
また、本発明の感光材料は、場合により周知の
他の増感剤、バィンダー、可塑剤、染料、顔料等
を含有していてもよい。
本発明の感光材料は、感度が非常に高く、また
透明性も大であり複写、マイクロフイルム、陰画
紙等の電子写真の分野に広く応用できる。
以下、製造例および実施例について本発明の実
施の態様を更に詳細に説明するが、本発明はその
要旨をこえない限り以下に限定されるものではな
い。
製造例 １
α−（３・５−ジニトロフエニル）−α−フエニ
ル−β・β−ジシアノエチレンの製造
３・５−ジニトロベンゾイルクロライド25ｇと
ベンゼン100mlを300mlの三つ口フラスコに仕込み
撹拌し、20ｇの粉状無水塩化アルミニウムを徐々
に添加した。還流冷却下、塩化水素の発生が止ま
るまで50℃で加熱反応させ、反応終了後反応液を
500mlの氷中に注入し、充分放置した後、過し
て沈でん物を採取した。この固体をベンゼンに溶
解し、希苛性ソーダ溶液で洗い、更に水洗した
後、ベンゼンを蒸発させて３・５−ジニトロベン
ゾフエノンの結晶を得た。この結晶の融点は131
℃であつた。
上記方法で得られた３・５−ジニトロベンゾフ
エノン15ｇとマロノニトリル４ｇ、酢酸４ｇ、ベ
ンゼン60mlを100mlの二口フラスコに仕込み、水
分離器を設けて加熱下還流させた。そこへピペリ
ジン１ｇ及びベンジルアミン１滴を５時間毎に加
え、15時間反応を行なつた。反応終了後ベンゼン
を除去し、褐色の固体を析出させた。この固体を
アセトン−メタノールでまず再結晶し、続いてメ
タノールで再結晶し、やや黄味をおびた結晶を得
た。この結晶の融点は196℃であつた。
得られた化合物の赤外吸収スペクトルより、原
料の３・５−ジニトロベンゾフエノンの1670cm-1
におけるＣ＝Ｏの吸収が消失し、かわりに2230cm
-1にＣ≡Ｎの吸収が現われていることが判明し
た。
また、元素分析結果は第１表の通りであつた。
The present invention relates to a light-sensitive material for electrophotography. More specifically, the present invention relates to a novel sensitizer that can be added to organic photoconductive compounds to significantly improve their sensitivity. Conventionally, inorganic substances such as selenium, zinc oxide, and cadmium sulfide are well known as optical semiconductors used in electrophotography, but recently, research has begun on organic optical semiconductors (organic photoconductive compounds) such as polyvinyl carbazole. It is being actively carried out. However, since the organic optical semiconductor itself generally has extremely low sensitivity, it is usually necessary to add a compound with a sensitizing effect to increase the sensitivity to a point where it can be put to practical use. Sensitizers are classified into several types depending on the sensitization mechanism. Typical examples include those that exhibit a sensitizing effect in the absorption wavelength range of the additive itself, such as dyes, and those that exhibit a sensitizing effect through charge transfer interaction with organic photo-semiconductors. In particular, the latter is often superior to the former in terms of light resistance. However, with many of the conventional latter sensitizers, it has been difficult to increase the sensitivity to a practical level. Therefore, as a result of intensive research into sensitizers of the type (the latter type) that have a charge transfer interaction with organic photo-semiconductors, the present inventors discovered that a specific nitro compound exhibits a remarkable sensitizing effect, and developed the present invention. completed. In other words, the gist of the present invention is that the general formula () (In the formula, m and n are integers of 0 or more, and m+n is 2 to 4.) An electrophotographic image containing at least both a diphenyldicyanoethylene derivative represented by Exists in photosensitive materials for use. The present invention will be described in detail below. The light-sensitive material of the present invention contains a diphenyldicyanoethylene derivative represented by the general formula () as a sensitizer. In the above general formula (), m+n must be 2 to 4, and those in which m+n is 3 or 4 are particularly suitable as sensitizers. Specifically, for example, α-(3,5-dinitrophenyl)-
α-(3-nitrophenyl)-β・β-dicyanoethylene, α-(3,5-dinitrophenyl)-α-
(4-nitrophenyl)-β・β-dicyanoethylene, α・α-bis(3,5-dinitrophenyl)
-β・β-dicyanoethylene, α-(3,5-dinitrophenyl)-α-phenyl-β・β-dicyanoethylene, α・α-bis(4-nitrophenyl)-β・β-dicyanoethylene, etc. . Such diphenyldicyanoethylene derivatives can be produced by reacting nitrated benzophenone and malononitrile.
This reaction is a dehydration condensation reaction between a carbonyl group and active methylene, and is generally called the Knoevenagel reaction. The Doebner method, the Cope method, and the like are known as methods for improving this reaction, and these methods are also effective in producing the diphenyldicyanoethylene derivative represented by the above general formula (). In addition, Knoevenagel reaction, Döbner method,
The Cope method is described in detail in Experimental Chemistry Course Volume 18, "Reactions of Organic Compounds (Part 2)" (edited by the Chemical Society of Japan, published by Maruzen in 1958). The most preferred method for producing the diphenyldicyanoethylene derivative represented by the general formula () is to use ammonia or an organic amine such as diethylamine, benzylamine, piperidine, or morpholine as a catalyst, or an acetate salt of the organic amine at 50°C or above in a solvent. This is a method in which nitrated benzophenone and malononitrile are reacted at a temperature up to the boiling point of the solvent. As a solvent, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; N/N-dimethylformamide,
N・N-dimethylacetamide, N-methyl-2
- Polar solvents such as pyrrolidone and dimethyl sulfoxide; ethers such as tetrahydrofuran are used. Of course, the solvent may be a mixture of two or more solvents. When using an aromatic hydrocarbon solvent, it is preferable to carry out the reaction while removing water produced by the reaction as an azeotrope with the solvent, since the reaction proceeds smoothly. The photosensitive material of the present invention contains, as a photoconductive compound, an electron-donating organic photoconductive compound that has a charge transfer interaction with the sensitizer. Specific examples of such electron-donating organic photoconductive compounds include aromatic hydrocarbons such as naphthalene, anthracene, acenaphthene, pyrene, perylene, fluorene, phenanthrene, and triphenylene; carbazole, indole, acridine, dibenzothiophene, phenazine, Heterocyclic compounds such as benzofuran, phenothiazine, pyrazoline, pyrazole, benzotriazole, benzimidazole, etc.; and halogen-, alkyl-, aryl-, alkoxy-, aryloquine-, or amino-substituted derivatives thereof; polymers containing monomer units derived from the above-mentioned low molecular weight compounds , for example, polyvinylanthracene, polyacenaphthylene, polyvinylpyrene, polyvinylcarbazole, polyvinylacridine, polyvinylmethylvinyl ether, polyglycidylcarbazole, polymethylenepyrene,
These include polymers such as polycarbazolylethyl vinyl ether, copolymers thereof, and substituted derivatives thereof such as chloro, bromo, methyl, and dimethylamino. Among these, polymers containing carbazole and pyrene are particularly preferred. Further, particularly preferred are compounds that can form a combination in which the charge transfer absorption band generated by charge transfer interaction with the sensitizer extends to the visible region. The photosensitive material of the present invention can be prepared by dissolving the sensitizer and the electron-donating organic photoconductive compound in a suitable solvent according to a conventional method, and then coating it on a suitable support to form a photoconductive layer. commonly used by The ratio of the sensitizer to the organic photoconductive compound is not particularly limited and is determined by considering sensitivity, color density of the photoconductive layer, compatibility, etc. The amount used is 0.001 to 1 mol, particularly 0.1 to 0.5 mol, per mol of the photoconductive compound (in the case of a polymer, per mol of monomer unit of the organic photoconductive compound). A solvent that dissolves both the sensitizer and the organic photoconductive compound, such as tetrahydrofuran, cyclohexanone, and dimethylformamide, is usually used in an amount sufficient to dissolve both components. As the support, an aluminum plate, a copper plate, paper, or a conductive-treated plastic film or sheet is used. Further, the photographic material of the present invention may optionally contain other well-known sensitizers, binders, plasticizers, dyes, pigments, and the like. The light-sensitive material of the present invention has very high sensitivity and high transparency, and can be widely applied to the fields of electrophotography such as copying, microfilm, and negative paper. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail with respect to production examples and examples, but the present invention is not limited to the following unless it exceeds the gist thereof. Production example 1 Production of α-(3,5-dinitrophenyl)-α-phenyl-β/β-dicyanoethylene 25 g of 3,5-dinitrobenzoyl chloride and 100 ml of benzene were placed in a 300 ml three-necked flask and stirred. Powdered anhydrous aluminum chloride was added gradually. Under reflux cooling, heat the reaction at 50°C until the generation of hydrogen chloride stops, and after the reaction is complete, drain the reaction solution.
The mixture was poured into 500 ml of ice, left to stand, and then filtered to collect the precipitate. This solid was dissolved in benzene, washed with dilute caustic soda solution and further washed with water, and then the benzene was evaporated to obtain crystals of 3,5-dinitrobenzophenone. The melting point of this crystal is 131
It was warm at ℃. 15 g of 3,5-dinitrobenzophenone obtained by the above method, 4 g of malononitrile, 4 g of acetic acid, and 60 ml of benzene were charged into a 100 ml two-necked flask, equipped with a water separator, and refluxed under heating. 1 g of piperidine and 1 drop of benzylamine were added thereto every 5 hours, and the reaction was continued for 15 hours. After the reaction was completed, benzene was removed to precipitate a brown solid. This solid was first recrystallized from acetone-methanol and then from methanol to obtain slightly yellowish crystals. The melting point of this crystal was 196°C. From the infrared absorption spectrum of the obtained compound, 1670 cm -1 of 3,5-dinitrobenzophenone, the raw material.
The absorption of C=O at 2230 cm disappears and instead
It was found that absorption of C≡N appears in -1 . Further, the elemental analysis results were as shown in Table 1.
【表】
以上より得られた化合物はα−（３・５−ジニ
トロフエニル）−α−フエニル−β・β−ジシア
ノエチレンであることが確認された。
製造例 ２
α・α−ビス（３・５−ジニトロフエニル）−
β・β−ジシアノエチレンの製造
製造例１で得られた３・５−ジニトロベンゾフ
エノン20ｇを濃硫酸120mlに溶解し発煙硝酸（比
重1.52）100ml、濃硫酸250mlの混酸中に滴下し85
℃で１時間反応させ、反応生成物を５の氷水中
に投入し水洗した後、得られた固体をアセトンに
溶かし再結晶を行い融点250℃の３・3′・５・
5′−テトラニトロベンゾフエノンを得た。
上記方法で得られた３・3′・５・5′−テトラニ
トロベンゾフエノン7.2ｇ、マロノニトリル２
ｇ、酢酸４ｇ、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド24
ml及びベンゼン60mlを200mlの二口フラスコに仕
込み、水分離器を設けて加熱下還流させた。そこ
へピペリジン400mlを仕込み２時間反応させた。
反応終了後ベンゼンを除去し、エタノール50mlを
加えて固体を析出させた。この固体をアセトン−
メタノールで再結晶し、やや黄味をおびた結晶を
得た。この結晶の融点は、300℃以上であつた。
このようにして得られた化合物の赤外吸収スペ
クトルより、原料の３・3′・５・5′−テトラニト
ロベンゾフエノンの1690cm-1におけるＣ＝Ｏの吸
収が消失し、かわりに2230cm-1にＣ≡Ｎの吸収が
現われていることが認められた。
また、元素分析結果は第２表の通りであつた。[Table] The compound obtained above was confirmed to be α-(3,5-dinitrophenyl)-α-phenyl-β·β-dicyanoethylene. Production example 2 α・α-bis(3,5-dinitrophenyl)-
Production of β/β-dicyanoethylene 20 g of 3,5-dinitrobenzophenone obtained in Production Example 1 was dissolved in 120 ml of concentrated sulfuric acid and dropped into a mixed acid of 100 ml of fuming nitric acid (specific gravity 1.52) and 250 ml of concentrated sulfuric acid.
After reacting at ℃ for 1 hour, the reaction product was poured into ice water of 5 and washed with water. The obtained solid was dissolved in acetone and recrystallized to give 3, 3', 5, and
5'-tetranitrobenzophenone was obtained. 7.2 g of 3,3',5,5'-tetranitrobenzophenone obtained by the above method, malononitrile 2
g, acetic acid 4 g, N・N-dimethylformamide 24
ml and 60 ml of benzene were placed in a 200 ml two-necked flask, equipped with a water separator, and heated to reflux. 400 ml of piperidine was added thereto and reacted for 2 hours.
After the reaction was completed, benzene was removed and 50 ml of ethanol was added to precipitate a solid. Add this solid to acetone.
Recrystallization with methanol gave slightly yellowish crystals. The melting point of this crystal was 300°C or higher. The infrared absorption spectrum of the compound thus obtained shows that the C=O absorption at 1690 cm -1 of 3,3',5,5'-tetranitrobenzophenone, the raw material, disappears and is replaced by 2230 cm - It was observed that C≡N absorption appeared in 1 . Moreover, the elemental analysis results were as shown in Table 2.
【表】
以上より得られた化合物はα・α−ビス（３・
５−ジニトロフエニル）−β・β−ジシアノエチ
レンであることが確認された。
実施例 １
製造例１で得たα−（３・５−ジニトロフエニ
ル）−α−フエニル−β・β−ジシアノエチレン
５ｇ、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール10ｇをテト
ラヒドロフラン100c.c.に溶解した。得られた溶液
をアルミニウムはくをラミネートしたポリエステ
ルフイルムのアルミニウム側にベーカーアプリケ
ーターを用いて塗布した後、80℃で30分間乾燥し
た。この様にして厚さ15μの感光層を有する電子
写真用感光材料を得た。この感光材料について半
減露光量（Ｅ〓）を測定した所、35lux.secであ
つた。
半減露光量は静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製）を用いて、まず感光材料を＋6KVのコロ
ナ放電により表面電位＋700Vに帯電させ、次い
でタングステンランプを光源として露光し、表面
電位が初期の値から半分に減衰するのに要する露
光量を測定することにより求めた。
次に、上記の溶液を透明な導電性フイルム（東
レ社製、商標ハイビームＴ）上に塗布、乾燥し10
μの厚みの感光層を有する透明な電子写真用感光
材料を得た。
この感光材料にコロナ放電を施し、正に帯電さ
せタングステンランプを光源として、露光面の照
度20luxの条件でポジ画像を３秒間投影露光し、
液体現像剤で現像した所、原画に忠実なコントラ
ストの高いスライドフイルムが得られた。
実施例 ２
製造例２で得られたα・α−ビス（３・５−ジ
ニトロフエニル）−β・β−ジシアノエチレン３
ｇ、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール10ｇをテトラ
ヒドロフラン100c.c.に溶解した。得られた溶液を
アルミニウムはくをラミネートしたポリエステル
フイルムのアルミニウム側にベーカーアプリケー
ターを用いて塗布した後、80℃で30分間乾燥し
た。この様にして厚さ15μの感光層を有する電子
写真用感光材料を得た。この感光材料についてＥ
〓を測定した所、qlux.secであつた。
次に、この感光材料をコロナ放電により正に帯
電し、タングステンランプを光源とし、露光面の
照度10luxの条件でポジ画像を２秒間投影露光し
た後、磁気ブラシ法で現像、紙に転写し、加熱定
着したところ、原画に忠実でコントラクトの高い
画像コピーを得ることができた。又、同様の操作
をくり返し行つたが、いずれの場合も良好な画像
を得ることができた。
実施例 ３
実施例２において増感剤であるα・α−ビス
（３・５−ジニトロフエニル）−β・β−ジシアノ
エチレンの使用量をかえてＥ〓を測定した。Ｅ〓
の逆数を感度（lux-1.sec-1）として、増感剤の使
用量（ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール100重量部
に対する使用量（重量部））と感度の関係を第１
図に実線で示した。
比較のために増感剤として２・４・７−トリニ
トロフルオレノンを用いた以外は同様にしてＥ〓
を測定した。この増感剤の使用量と感度の関係を
第１図に破線で示した。[Table] The compounds obtained above are α・α-bis(3・
It was confirmed to be 5-dinitrophenyl)-β/β-dicyanoethylene. Example 1 5 g of α-(3,5-dinitrophenyl)-α-phenyl-β·β-dicyanoethylene obtained in Production Example 1 and 10 g of poly-N-vinylcarbazole were dissolved in 100 c.c. of tetrahydrofuran. The resulting solution was applied to the aluminum side of a polyester film laminated with an aluminum foil using a baker applicator, and then dried at 80°C for 30 minutes. In this way, an electrophotographic photosensitive material having a photosensitive layer with a thickness of 15 μm was obtained. When the half-decrease exposure amount (E〓) of this photosensitive material was measured, it was 35 lux.sec. The half-decreased exposure amount is determined by using an electrostatic copying paper testing device (manufactured by Kawaguchi Electric Manufacturing Co., Ltd.). First, the photosensitive material is charged to a surface potential of +700 V by +6 KV corona discharge, and then exposed to light using a tungsten lamp as a light source. It was determined by measuring the amount of exposure required to attenuate the value by half. Next, the above solution was applied onto a transparent conductive film (manufactured by Toray Industries, trademark High Beam T) and dried for 10 minutes.
A transparent electrophotographic photosensitive material having a photosensitive layer with a thickness of μ was obtained. This photosensitive material was subjected to corona discharge, positively charged, and exposed using a tungsten lamp as a light source to project a positive image for 3 seconds at an illuminance of 20 lux on the exposure surface.
When developed with a liquid developer, a high-contrast slide film faithful to the original image was obtained. Example 2 α・α-bis(3,5-dinitrophenyl)-β・β-dicyanoethylene 3 obtained in Production Example 2
g, 10 g of poly-N-vinylcarbazole was dissolved in 100 c.c. of tetrahydrofuran. The resulting solution was applied to the aluminum side of a polyester film laminated with an aluminum foil using a baker applicator, and then dried at 80°C for 30 minutes. In this way, an electrophotographic photosensitive material having a photosensitive layer with a thickness of 15 μm was obtained. About this photosensitive materialE
When I measured 〓, it was qlux.sec. Next, this photosensitive material was positively charged by corona discharge, a tungsten lamp was used as a light source, and a positive image was projected and exposed for 2 seconds at an illuminance of 10 lux on the exposure surface, and then developed using a magnetic brush method and transferred to paper. After heat fixing, we were able to obtain an image copy that was faithful to the original image and had high contract. Further, similar operations were repeated, and good images could be obtained in each case. Example 3 E〓 was measured in Example 2 by changing the amount of the sensitizer α·α-bis(3,5-dinitrophenyl)-β·β-dicyanoethylene. E〓
The reciprocal of is the sensitivity (lux -1 .sec -1 ), and the relationship between the amount of sensitizer used (amount used (parts by weight) per 100 parts by weight of poly-N-vinylcarbazole) and sensitivity is expressed as
It is shown as a solid line in the figure. E〓 was prepared in the same manner except that 2,4,7-trinitrofluorenone was used as a sensitizer for comparison.
was measured. The relationship between the amount of sensitizer used and sensitivity is shown in FIG. 1 by a broken line.
【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]
第１図は増感剤の使用量と感度の関係を示すグ
ラフである。図中、横軸は増感剤の使用量（ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール100重量部に対する使
用量（重量部））を示し、縦軸は感度（Ｅ〓の逆
数）を示す。
FIG. 1 is a graph showing the relationship between the amount of sensitizer used and sensitivity. In the figure, the horizontal axis shows the amount of the sensitizer used (the amount (parts by weight) relative to 100 parts by weight of poly-N-vinylcarbazole), and the vertical axis shows the sensitivity (the reciprocal of E〓).