JPS6252743B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は硫黄含有オキシム化合物を使用する攻
撃的農薬の植物毒性作用に対して裁培植物を保護
する組成物、及び新規オキシム化合物に関するも
のである。 〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点及
び問題点を解決するための手段〕 活性物質として適する物質は次式： 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立してそれぞれ
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わし、そして Ｑは水素原子、金属カチオン、硫黄原子によつ
て中断され得るかまたはシアノ基によつて置換さ
れ得る炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
ゲン原子によつて置換され得る炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、シクロヘキシル基、

【式】

【式】ハロ ゲン原子及び／または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によつて置換され得るベンゾイル基、
アセトアミド基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基によつて一または二置換されたカルバモイ
ル基、−SO₂N（CH₃）₂基、−CH₂COO（炭素原子
数１ないし４のアルキル）基または

〔実施例及び発明の効果〕

次の実施例により式で表わされる化合物の製
造を説明する。この実施例の次に記載の表に同様
にして得られた化合物を掲げた。 実施例 １ ナトリウム フエニルスルホニルグリオキシロ
ニトリル オキシム〔アルシブ デル フアルマ
ツイー（Arch.der Pharmazie）246631頁に記載
の方法によつて製造した。〕1/10モルをアセトニ
トリルに懸濁させ、この懸濁液に等モル量のクロ
ロアセトニトリルを加えた。反応液を60℃で２時
間加熱し、それからロータリーエバポレーター中
減圧下で溶媒を留去した。残留物をメチレンクロ
ライドに溶解させ、水で洗浄した。有機相を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して残留
物を次式： （融点77ないし80℃化合物No.１） で表わされる結晶生成物の形で得た。 実施例 ２ ナトリウム４−ブロモフエニルスルホニルグリ
オキシロニトリルオキシム1/10モルを、微細に磨
砕し、少量の無水エーテルに懸濁させた；それか
ら計算量の蒸留したばかりのベンゾイルクロライ
ドを加え、混合物を水溶上でかなりの時間加熱し
た。沈澱した物質をクロロホルムから再結晶し
て、次式： で表わされる融点170ないし172℃（化合物No.２）
の生成物を得た。 実施例 ３ ナトリウム４−メチルフエニルスルホニル−グ
リオキシロニトリル−オキシム10ｇを微細に磨砕
し、それからアセトニトリル50mlに懸濁させた。
アリルブロマイド24.2ｇを添加後、混合物を50な
いし60℃の浴温に２時間保持した；その後溶媒を
留去して濃縮し、半固体残留物を水と撹拌すると
生成物はベージユ色結晶生成物として沈澱した；
収量9.7ｇ（収率91.5％）；融点34ないし36℃。
生成物は次式： （化合物No.３）で表わされ、硫黄11.6％（計算
量12.13％）含有する。 実施例 ４ ４−メチルフエニルスルホニルグリオキシロニ
トリル−オキシムのナトリウム塩0.04モルを微細
に磨砕し、アセトニトリル50mlに懸濁させた。そ
れからヨードアセトアミド0.04モルを加え、混合
物を50ないし60℃で２時間保持し、その後この温
度で溶媒を留去して濃縮した。残留物にメチレン
クロライドを加え、混合物に獣炭を加えて濾過
し、溶媒を留去して濃縮した；融点115ないし122
℃。メタノール／水から再結晶した生成物の融点
は130ないし131℃であり、生成物は次式： （化合物No.４）で表わされる。 実施例 ５ フエニルスルホニルグリオキシロニトリルオキ
シド10ｇ（0.05モル）をアセトニトリル100c.c.に
溶解させ、DABCOをスパチユラでひとさじ加
え、ついでメチルイソシアネート10.8ｇ（0.2モ
ル）を加えた。僅かに温度が23℃から27℃に上昇
するのが観察された。混合物を50ないし60℃で５
時間保持すると微細な懸濁液が形成された。反応
混合物を約500mlの氷水に撹拌下で投入した。微
細な結晶形で沈澱した主成物を吸引濾取し水で洗
浄した。得られた生成物は、融点120ないし123℃
であり、方法及び分析値によると次式： （化合物No.７）で表わされ、元素分析値は次の
通りである。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ
（％） 計算値 44.94 3.39 15.72 12.00 実測値 45.4 3.6 15.7 11.9 上記実施例に記載の方法と同様にして得られた
化合物を次表に掲げた。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 栽培植物に対し有害な強い除草剤に対する拮抗
作用を次の試験によつて証明した。 発芽前解毒試験（基本的試験） 一般手順 小植木ばち（上部直径６cm）に、庭の土を満
し、その中に栽培植物の種子をまき、土でおおつ
て軽く押えた。それから解毒剤として試験すべき
物質を水和剤から得た稀釈溶液の形で、ヘクター
ル当り有効成分４Kgに相当する量噴霧した。その
後除草剤を同様にして直接噴霧した。相対湿度60
ないし70％で約20ないし23℃で18日間放置後、等
級１が植物の全滅を表わし、等級９が植物が害さ
れない健康状態を表わす１ないし９の等分等級尺
度に基ずいて評価を行つた。解毒剤の保護のない
植物を対照として使用した。 次の試験対象物を使用した。 １ “オーラ（Orla）264”種のトウモロコシに
α−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブトキ
シエチルエステルの有効成分をヘクタール当り
（AS／hect.）1.5Kg； ２ “フアンク（Funk）Ｇ−522”種のソルギウ
ム−ミレツト（Sorghum−millet）にメトラク
ロル（Metolachlor）＝Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシエチル）Ｎ−クロロアセチル−２−エ
チル−６−メチルアニリンの有効成分をヘクタ
ール当り1.5Kg； ３ 大豆にプロメトリン（Prometryn）＝２，４
−ビス−（イソプロピルアミノ）−６−メチルチ
オ−ｓ−トリアジンの有効成分をヘクタール当
り2.0Kg； ４ “フアルネーゼ（Farnese）”種の小麦に４
−エチルアミノ−６−第三ブチルアミノ−２−
クロロ−ｓ−トリアジンの有効成分をヘクター
ル当り2.0Kg； ５ “フアンクＧ−522”種のソルギウムミレツ
トにプロメトリン（Prometryn）＝２，４−ビ
ス−（イソプロピル−アミノ）−６−メチルチオ
−ｓ−トリアジンの有効成分をヘクタール当り
4.0Kg； ６ “マズルカ（Mazurka）”種の大麦にα−
〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブトキシエ
チルエステルの有効成分をヘクタール当り2.0
Kg。 式で表わされる化合物で次の結果が得られ
た。

【表】 養分溶液中での発芽前解毒試験（稲） 試験すべき解毒剤を付加的に10ppm含有する
ヒユーイツト（Hewitt）養分溶液を調製した。 “IR−８”種の稲の種子を、穴のあいた底を
有するプラスチツク製の植木ばち（上部の直径６
cm）中に含まれている不活性な充てん物質〔顆粒
ゾノライト（Zonolite）〕に種子をまいた。この
植木ばちを調製した養分溶液約50mlをいれてある
第二の透明プラスチツク製植木ばち（上部の直径
７cm）にいれた：それからこの溶液は小さい植木
ばちの充てん物質の毛管吸引力によつて上昇し、
種子と発芽植物を湿らせる。液体の損失は純ヒユ
ーイツト養分溶液で毎日50mlにした。15日後に、
２−ないし２ 1/2葉期の稲植物をボツギーウエツ
ト（boggy−wet）土壌500mlを満した長方形のプ
ラスチツク製はち（８×８cm、高さ10cm）に移植
した。翌日水位を、土壌より１ないし２cm上に上
昇させた。移植後４日して、除草剤２−エチルア
ミノ−４−（１，２−ジメチル−ｎ−プロピルア
ミノ）−６−メチルチオ−ｓ−トリアジンを顆粒
形で、換算するとヘクタール当り有効成分0.75Kg
の量で水に加えた。除草剤添加３週間して、等級
１が植物の全滅を意味し、そして等級９が栽培植
物が害されない健康状態を意味する等分尺度１な
いし９によつて評価を行つた。平行試験で使用し
た対照溶液は解毒剤を含有していない。 式で表わされる化合物は次表に示す程度にト
リアジン除草剤の植物毒性作用が明らかに減ずる
ようになる。

【表】 養分溶液中での発芽前解毒試験 以下に示す除草剤の量と試験すべき解毒剤
10ppmを含有するヒユーイツト溶液を調製し
た。使用した種子は与えられた試験濃度で使用し
た除草剤から損傷を受けることが期待し得る栽培
種子であり、該種子は穴のあいた底を有するプラ
スチツク製植木ばち（上方の直径６cm）に含まれ
る顆粒状のゾノライト（＝膨張させたひる石）に
まいた。この植木ばちを除草剤と解毒剤とで調製
した養分溶液約50mlいれてある第二の透明プラス
チツク製植木ばち（上部の直径７cm）にいれた：
それからこの溶液は小さい植木ばちの充てん物質
の毛管吸引力によつて上昇し、種子と発芽植物を
湿らせる。液体の損失は純ヒユーイツト養分溶液
で毎日50mlにした。試験開始後３週間して、等級
１が植物の全滅を意味し、等級９が栽培植物が害
されない健康状態を意味する等分尺度１ないし９
を根拠として評価を行つた。平行試験で使用した
対照溶液は解毒剤を含有していない。 次の試験物質を使用した。 １ “フアンク（Funk）Ｇ−522”種のソルギウ
ム−ミレツト中プロメトリン＝２，４−ビス−
（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ−
トリアジン4ppm； ２ “フアルヌーゼ（Farnese）”種の小麦中４
−エチルアミノ−６−第三ブチルアミノ−２−
クロロ−ｓ−トリアジン4ppm； ３ “マズルカ（Mazurka）”種の大麦中α−
〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブトキシエ
チルエステル4ppm；及び ４ “フアンク（Funk）Ｇ−522”種のソルギウ
ム−ミレツト中メトラクロ（Metolachlor）＝Ｎ
−（１−メチル−２−メトキシ−エチル）−Ｎ−
クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニ
リン5ppm 式で表わされる化合物で次の結果を得た。

【表】 種子浸漬による解毒試験 IR8種の稲の種子を、試験物質10及び100ppm
の溶液で48時間飽和させた。その後種子をもはや
一緒にくつつかなくなるまで約２時間乾燥させ
た。長方形のプラスチツク製植木ばち（８×８
cm、高さ10cm）に上端２cm内に砂地のロームを満
した。各々のポツトに種子４ｇをまき、種子を非
常に僅かに（約種子の直径）おおつた。土壌を湿
り状態（湿地ではない）に維持した。それから除
草剤Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−Ｎ
−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニ
リンを、換算してヘクタール当り有効成分1.5Kg
に相当する量の稀釈溶液として適用した。播種後
それぞれ７及び18日後に等級１が植物の全滅を意
味し、等級９が栽培植物が害されない健康状態を
意味する等分尺度１ないし９による評価を行つ
た。 次表から理解できるように、式で表わされる
化合物は、この試験において、使用した除草剤の
植物毒性作用に対する稲の苗を保護することがで
きる。

【表】 養分溶液中での発芽後解毒試験 一般手順 穴のあいた底を有するプラスチツク製植木ばち
（上部の直径６cm）に、顆粒ゾノライトを満し、
そこに栽培種子をまいた。それから植木ばちを、
水50mlいれてある第２の透明プラスチツク製植木
ばち（上部の直径７cm）にいれた；この水は毛管
吸引力によつて上昇し、種子を湿らせる。５日目
から水の損失を、ヒユーイツト養分溶液で連続的
に補つた。15日経過後栽培植物が１ 1/2ないし２
葉期になつた時養分溶液に試験すべき解毒剤
10ppmと以下に記載の除草剤の量とを加えて再
び50mlにした。16日目に液体の損失を再び純ヒユ
ーイツト養分溶液で補つた。全試験期間中、温度
は20ないし23℃で相対湿度は60ないし70％であ
る。除草剤と解毒剤を添加後３週間して、等級１
が植物の全滅を意味し、等級９が栽培植物が害さ
れない健康状態を意味する等分尺度１ないし９を
根拠として評価を行つた。 試験対象物 １ “ゼニス（Zenith）”種の小麦にα−〔４−
３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオン酸プロパルギルチオー
ルエステル8ppm； ２ “ゼニス”種の小麦に４−エチルアミノ−６
−第三ブチルアミノ−２−クロロ−ｓ−トリア
ジン4ppm； ３ “オーラ（Orla）”種のトウモロコシにα−
〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブトキシエ
チルエステル2ppm； ４ “フアンクＧ−522”種のソルギウスム−ミ
レツトにα−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−
ブトキシエチルエステル8ppm；及び ５ “フアンクＧ−552”種のソルギウム−ミレ
ツトにプロメトリン＝２，４−ビス−（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチル−チオ−ｓ−トリ
アジン4ppm。 式で表わされる化合物は、これら試験におい
て次の解毒作用を示した。

【表】 別々に適用の場合の解毒作用（発芽前解毒剤：発
芽後除草剤） 一般手順 小植木ばち（上部直径６cm）に砂地のロームを
満し、この中に栽培植物の種子をまいた。種子を
覆つた後、試験すべき物質を、換算して１ヘクタ
ール当り有効成分４Kgに相当する量で表面に稀釈
溶液として噴霧した。温度を20ないし23℃、相対
湿度を60ないし70％に保つた。10日後に植物が２
−ないし３−葉期に達した時以下に記載する量に
相当する除草剤でこの植物を処理した。除草剤適
用後14日して、等級１が植物の全滅を意味し、等
級９が栽培植物が害されない健康状態を意味する
１ないし９の等分尺度によつて評価を行つた。 次の除草剤を使用した。 １ “オーラ264”種のトウモロコシにアメトリ
ン（Ametryn）＝２−エチルアミノ−４−イソ
プロピルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジンの有効成分をヘクタール当り4.0Kg； ２ “フアンクＧ−522”種のソルギウム−ミレ
ツトにプロメトリン＝２，４−ビス−（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジンの有効成分をヘクタール当り1.0Kg；及び ３ “マズルカ（Mazurka）”種の大麦にα−
〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブトキシエ
チルエンテルの有効成分をヘクタール当り0.25
Kg。

【表】 別々に適用しての（発芽前解毒剤＋発芽後除草
剤）移植した稲に対する解毒作用 プラスチツク製植木ばち（８×８×高さ10cm）
に湿地条件の土壌で上端２cmまで満した。解毒剤
として試験すべき物質を、ヘクタール当り有効成
分４Kgに相当する量の稀釈溶液として表面に噴霧
した。このように調製した植木ばちに、１ 1/2−
ないし２−葉期の“IR−８”種の稲植物を移植
した。翌日水位を約1.5cmに上昇させた。移植後
４日して、水に顆粒形の２−エチルアミノ−４−
（１，２−ジメチル−ｎ−プロピルアミノ）−６−
メチル−チオ−ｓ−トリアジンを換算して１ヘク
タール当り有効成分0.75Kgに相当する量加えた。
試験中の温度は26ないし28℃であり、相対湿度は
60ないし80％である。除草剤での処理後20日し
て、等級１が植物の全滅を意味し、等級９が栽培
植物が害されない健康状態を意味する１ないし９
の等分尺度によつて評価を行つた。解毒剤保護の
ない植物を対照試験に使用した。 式で表わされる化合物で次の結果を得た。

【表】

【表】 式で表わされる化合物は、それ自体または解
毒化すべき有効成分と共に並びに適当な担体及
び／または他の添加剤と共に使用することができ
る。適当な担体及び添加剤は、固体若しくは液体
であつてもよく、配合技術で慣用されている物質
例えば天然若しくは再生無機物質、溶媒、分散
剤、湿潤剤、接着剤、増粘剤、結合剤及び／また
は肥料である。 商用組成物中の有効成分含量は0.01ないし90％
である。 適用に際して、式で表わされる化合物は次の
剤形にすることができる（かつこ内の重量％の数
字は有効成分の有利な量を意味する）。 固体製剤：粉剤及び散布剤（10％まで）、顆粒
（被覆、含浸または均質顆粒）及びペレツト（１
ないし80％）； 液体製剤： ａ 水分散性有効成分濃厚物：水和剤及びペース
ト（商業包装中25ないし90％、直ちに使用し得
る溶液中0.01ないし15％）；エマルジヨン濃厚
物及び溶液濃厚物（10ないし50％、直ちに使用
し得る溶液中0.01ないし15％）； ｂ 溶液（0.1ないし20％）、例えばドレツシン
グ、エーロゾル用 本発明の式で表わされる有効成分は、例えば
次のように配合することができる。 粉 剤 ａ）５％及びｂ）２％粉剤を調合するため次の
成分を使用する。 ａ 有効成分 ５部 タルク 95部 ｂ 有効成分 ２部 高度分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合し、磨砕し、この形態で
散布するのに適用することができる。 顆 粒 ５％顆粒を調合するため次の成分を使用する。 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径0.3ないし0.8mm） 91部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、混合
物をアセトン６部に溶解させる；それからポリエ
チレングリコールとセチルポリグリコールエーテ
ルを加えた。このようにして得た溶液をカオリン
上に噴霧し、その後アセトンを減圧下に留去し
た。この種の微小顆粒は、種子のうね間に有利に
使用することができる。 水和剤 70％水和剤の調合に次の成分を使用する。 有効成分 70部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム５部 ナフタレンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物３：２：１ ３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 有効成分を、適当なミキサー中で添加剤と十分
に混合し、それから混合物を適当なミル及びロー
ラー中で磨砕する。優れた湿潤性と懸濁性の水和
剤が得られ、これは水で稀釈して所望濃度の懸濁
液にすることができ、これは特に種子ドレツシン
グ用及び苗の含浸処理用に使用することができ
る。 乳化性濃厚物 25％乳化性濃厚物を調合するため次の成分を使
用した。 有効成分 25部 エポキシド化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 この種濃厚物を水で稀釈して所望濃度のエマル
ジヨンを得ることができ、そしてこれらエマルジ
ヨンは種子ドレツシング用及び若植物の含浸処理
用に特に適している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 適する担体物質と一緒に解毒剤として次式
   ： 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立してそれぞれ
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基を表わし、そして Ｑは水素原子、金属カチオン、硫黄原子によつ
   て中断され得るかまたはシアノ基によつて置換さ
   れ得る炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
   ゲン原子によつて置換され得る炭素原子数２ない
   し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルキニル基、シクロヘキシル基、
   【式】【式】ハロ ゲン原子及び／または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基によつて置換され得るベンゾイル基、
   アセトアミド基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基によつて一または二置換されたカルバモイ
   ル基、−SO₂N（CH₃）₂基、−CH₂COO（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基または【式】 （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わ
   す。〕で表わされるオキシム誘導体を含む攻撃的
   農薬に対して栽培植物を保護する組成物。 ２ 式中、R₁が水素原子、４−塩素原子または
   ４−メチル基を表わし、R₂が水素原子を表わ
   し、そしてＱが水素原子、アルカリ金属カチオ
   ン、−CH₂CONH₂基、−COOCH₃基、炭素原子数
   ２ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４
   のアルケニル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、２
   −フロイル基、２個の塩素原子及び１個のメトキ
   シ基によつて置換されたベンゾイル基を表わす式
   で表わされる化合物からなる特許請求の範囲第
   １項記載の組成物。 ３ 式中、R₁，R₂及びＱが特許請求の範囲第１
   項において定義されたものと同じ意味を表わす
   が、但し、R₁及びR₂のうちの一方が水素原子を
   表わし、そして他方が水素原子を表わすかまたは
   塩素原子、弗素原子または炭素原子数１ないし３
   のアルキル基から選択されたｐ−位の置換基を表
   わす場合は、Ｑがメチル基、イソプロピル基また
   はナトリウムカチオンを表わさない式で表わさ
   れる化合物からなる特許請求の範囲第１項記載の
   組成物。 ４ 活性成分として ａ 農薬、と ｂ 次式： 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立してそれぞれ
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基を表わし、そして Ｑは水素原子、金属カチオン、硫黄原子によつ
   て中断され得るかまたはシアノ基によつて置換さ
   れ得る炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
   ゲン原子によつて置換され得る炭素原子数２ない
   し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルキニル基、シクロヘキシル基、
   【式】【式】ハロ ゲン原子及び／または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基によつて置換され得るベンゾイル基、
   アセトアミド基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基によつて一または二置換されたカルバモイ
   ル基、−SO₂N（CH₃）₂基、−CH₂COO（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基または【式】 （炭素原子数１ない４のアルキル）基を表わす。〕
   で表わされる、前記農薬から裁培植物を保護する
   ための解毒剤として作用するオキシム誘導体と
   を、100：１ないし１：５の混合比率で含む、攻
   撃的農薬に対して裁培植物を保護する拮抗的に作
   用する組成物。 ５ 農薬と式で表わされる化合物との混合比率
   が20：１ないし１：１である特許請求の範囲第４
   項記載の組成物。 ６ 農薬が除草剤である特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 ７ 発芽の前または後に、生長させるべき植物の
   種子または土壌に次式： 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立してそれぞれ
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基を表わし、そして Ｑは水素原子、金属カチオン、硫黄原子によつ
   て中断され得るかまたはシアノ基によつて置換さ
   れ得る炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
   ゲン原子によつて置換され得る炭素原子数２ない
   し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルキニル基、シクロヘキシル基、
   【式】【式】ハロ ゲン原子及び／または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基によつて置換され得るベンゾイル基、
   アセトアミド基、炭素原子数１ないず４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基によつて一または二置換されたカルバモイ
   ル基、−SO₂N（CH₃）₂基、−CH₂COO（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基または【式】 （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わ
   す。〕で表わされる化合物を施用する、攻撃的農
   薬の植物毒性作用に対して裁培植物を保護する方
   法。 ８ 次式： 〔式中、R₁及びR₂は互いに独立してそれぞれ
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基を表わし、そして Ｑは水素原子、金属カチオン、硫黄原子によつ
   て中断され得るかまたはシアノ基によつて置換さ
   れ得る炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
   ゲン原子によつて置換され得る炭素原子数２ない
   し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
   ルキニル基、シクロヘキシル基、
   【式】【式】ハロ ゲン原子及び／または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基によつて置換され得るベンゾイル基、
   アセトアミド基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基によつて一または二置換されたカルバモイ
   ル基、−SO₂N（CH₃）₂基、−CH₂COO（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）基または【式】 （炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表わ
   し、 但し、R₁及びR₂のうちの一方が水素原子を表
   わし、そして他方が水素原子を表わすかまたは塩
   素原子、弗素原子または炭素原子数１ないし３の
   アルキル基から選択されたｐ−位の置換基を表わ
   す場合は、Ｑがメチル基、イソプロピル基または
   ナトリウムカチオンを表わさない。〕で表わされ
   るオキシム誘導体。 ９ 式中、R₁が水素原子、４−塩素原子または
   ４−メチル基を表わし、R₂が水素原子を表わ
   し、そしてＱが水素原子、アルカリ金属カチオン
   （ナトリウムカチオンを除く）、アミノカルボニル
   メチル基、メトキシカルボニル基、炭素原子数２
   または４のアルキル基、ｎ−プロピル基、炭素原
   子数２ないし４のアルケニル基、Ｎ−メチルカル
   バモイル基、２−フロイル基または２個の塩素原
   子及び１個のメトキシ基によつて置換されたベン
   ゾイル基を表わす特許請求の範囲第８項記載の化
   合物。 １０ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １１ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １２ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １３ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １４ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １６ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １７ 次式： で表わされる特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。