JPS6256190B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

親水性及び疎水性媒体の顔料着色に適する顔料
分散液を製造するために、非イオン及び陰イオン
表面活性剤の多数及び僅かに又陽イオン表面活性
剤が使用される。例えばアルキルスルフエート及
び−スルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、エトキシル化アルキルフエノール、脂肪酸並
びに脂肪アルコール及び脂肪アミンの使用が公知
である。多くの顔料の場合これらの表面活性剤を
用いて製造した分散液は、セルロースエーテル含
有エマルジヨンペイントに対する耐凝集性、疎水
性塗料系例えばアルキド樹脂−ラツカー及び屋外
用塗料との相容性及び良好な流動学的性質を併せ
持つての高い顔料濃度及び着色力に関し現今の必
要条件をも早や満たさない。 本発明の対象は、 (a) 有機及び／又は無機顔料、 (b) 芳香族ヒドロキシ化合物（以下「フエノー
ル」と略称する）及びアルカナールよりなる縮
合生成物−その場合該縮合生成物は一般式(1) （式中 Arはベンゼン、ナフタリン、ビフエニル、
ジフエニルメタン及び２，２−ジフエニルプロ
パンよりなる群から選択される芳香族環系であ
り、 Ｘはヒドロキシであり、これはエーテル化又
はエステル化されていてもよく、 Ｙは水素原子又は縮合反応を妨げない置換分
であり、この場合該置換分はハロゲン原子、−
OR⁴，−COR⁴，−CONR⁴R⁵及び−NR⁴COR⁵
（式中R⁴及びR⁵はＨ又は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキルを示す）よりなる群から選択
されており、 R¹，R²及びR³は互いに関係なく水素又は30
個までの炭素原子を有するアルキルを示すが、
併し一般式(1)の反復構造単位２個当たり残基
R¹，R²又はR³の少くとも１つは５個より多い
炭素原子を有する脂肪族炭素鎖である） で示される反復単位よりなる−、 (c) ５個より多い炭素原子を有する脂肪族炭素鎖
を含有する非イオン及び又は陰イオン表面活性
剤、 (d) 水及び／又は水と混合し得る化合物（これは
分散液の乾燥を妨げるか若しくは遅延する） (e) 場合により通常の添加剤例えば防腐剤又は消
泡剤又は両添加剤の混合物を含有する、親水性
及び疎水性媒体の顔料着色用顔料分散液であ
る。 成分ｂがアルキル残基中で６〜30個の炭素原子
を有するアルキルフエノール及びホルムアルデヒ
ドよりなる縮合生成物並びに成分ｂがフエノール
又はナフトール及びアルキル鎖中で６〜30個の炭
素原子を有するアルカナールよりなる縮合生成物
が殊に好ましい。 「炭素鎖」なる概念は、単結合及び二重結合を
有する炭素原子よりなる中断してない配列（これ
は環状であつてもよくそして置換分例えばヒドロ
キシを含有することができる）が解さるべきであ
る。 縮合により製造し得る生成物殊に式(1)の構造単
位を有する生成物は、自体公知の方法で例えばフ
エノールとアルデヒド又はアルデヒド放出性化合
物を20〜180℃殊に50〜150℃で酸性触媒の存在下
に反応せしめることによつて得ることができる。
この場合、反応成分、フエノール及びアルデヒド
は殊に１：１乃至２：１なるモル比で使用され
る。反応時間３乃至20時間後反応の際生ずる水を
先づ常圧下次いで真空下留出する。好ましい縮合
生成物は平均分子量400乃至5000を有する。 適当なフエノールとしては例えば次のものが挙
げられる： フエノール、クレゾール、エチルフエノール、
プロピルフエノール、ブチルフエノール、ジアル
キルフエノール及び殊に長鎖アルキル残基を有す
るフエノール例えばオクチルフエノール、ノニル
フエノール、ドデシルフエノール及びジノニルフ
エノール、１−ナフトール、２−ナフトール、ア
ルキルナフトール、テトラヒドロナフトール、４
−ヒドロキシビフエニル、４，4′−ジヒドロキシ
ビフエニル、ヒドロキノン、レゾルシン、ピロカ
テキン、ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−メタ
ン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−
プロパン、クロルフエノール、４−アセトアミド
フエノール又は４−ヒドロキシアセトフエノン。 アルデヒドの場合次の例を挙げることができ
る： ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出性
化合物例えばパラホルムアルデヒド、トリオキサ
ン及びテトラオキサメチレン、アセトアルデヒド
及びパラアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、エナントア
ルデヒド及び高級線状及び分岐アルデヒド例えば
ラウリルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、ス
テアリンアルデヒド及びオキソ合成からのアルデ
ヒド。フエノール並びにアルデヒドは夫々単独で
は混合物として使用することができる。 式(1)の構造単位を有する縮合生成物のフエノー
ル性OH−基は全部又は一部対応するエーテル又
はエステルに変えることができる。このためには
例えばアルキルハロゲン化物、アルキルスルフエ
ート及びアルキレンオキシド若しくは酸ハロゲン
化物及び酸無水物が適する。 本発明による顔料分散液は無機及び／又は有機
顔料を含有することができる。無機顔料として
は、例えば白色−及び有色顔料例えば二酸化チタ
ン、硫化亜鉛、硫化−又はセレン化カドミウム、
酸化鉄、酸化クロム、コバルト及びアルミニウム
の混合酸化物、クロム酸塩顔料、ニツケル−又は
クロムチタン黄並びに体質顔料及びカーボンブラ
ツクが適する。 適当な有機顔料としては、例えばアゾ顔料、ア
ザメチン、アザポルフイン、キナクリドン、フラ
パントロン−、アンタントロン−及びピラントロ
ン化合物、ナフタリンテトラカルボン酸、ペリレ
ンテトラカルボン酸、チオインジゴ、ジオキサジ
ン及びテトラクロルイソインド−リノの誘導体、
レーキ化顔料例えば酸基含有染料のMg−、Ca
−、Ba−、Al−、Mn−、Co−及びNi−レーキ並
びに対応する顔料混合物が挙げられる。 本発明による顔料分散液を製造するために、中
−乃至長鎖炭化水素残基を有する陰イオン及び非
イオン表面活性剤は殊に効果的である。これら化
合物の多数のうち、単に若干の選ばれた代表的化
合物として例えばアルキルスルフエート、アルキ
ルスルホネート、アルキルホスフエート、アルキ
ルベンゼンスルホネート特にラウリルスルフエー
ト、ステアリルスルフエート、ドデシルスルホネ
ート、オクタデシルホスフエート、オレイルホス
フエート、ドデシルベンゼンスルホネート；脂肪
酸及びその塩、脂肪酸及びタウリン又はヒドロキ
シエタンスルホン酸からなる縮合生成物、アルキ
ルフエノール、脂肪アルコール、脂肪アミン、脂
肪酸及び脂肪酸アミドのアルコキシル化生成物特
にオクチルフエノール、ノニルフエノール、ドデ
シルフエノール、ラウリルアルコール、やし油脂
肪アルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール、やし油脂肪アミン、牛脂脂肪アミ
ン、ステアリルアミン、オレイルアミン、やし油
脂肪酸、ラウリン酸、ステアリン酸又はオレイン
酸とエチレンオキシド１乃至30モル殊に５乃至20
モルとの反応生成物並びにエトキシル化アルキル
フエノール及び脂肪アルコールとクロルスルホン
酸及びオキシ塩化燐との反応生成物が挙げられ
る。上記の表面活性剤は単独で又は混合物として
使用することができ、特に陰イオン及び非イオン
表面活性剤よりなる混合物を使用することができ
る。 顔料分散液の乾燥を妨げるか若しくは遅延する
添加剤としては、殊に水と完全に又は制限的に混
合し得る添加剤例えば多価アルコール及びそのエ
ーテル例えばグリコール、グリコールエーテル及
び酸アミド特にエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ヘキシレング
リコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、メチルジグリコール、エチル
ジグリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリトリツト、ホルムアミド及びＮ
−メチルピロリドン−(2)が適する。これら添加剤
は単独で又は相互に混合して又は水と共に使用す
ることができる。 分散液の製造は、自体公知の方法で使用顔料粒
子の硬さ次第で例えばのこ歯式撹拌器（デイソル
バー）、回転子・固定子・ミル、ボールミル、撹
拌器ビードミル（サンドミル又はビードミル）を
用いて、高速乱流ミキサー、混練装置で又はロー
ルミルで行われる。顔料分散液には分散前又はそ
の後助剤例えば防腐剤又は消泡剤を添加すること
ができる。 好ましい顔料分散液は、顔料５乃至80重量％、
式(1)の反復構造単位を有する化合物0.1乃至７重
量％殊に0.3乃至３重量％、表面活性剤３乃至30
重量％殊に５乃至20重量％並びに水及び／又は乾
燥を妨げる添加剤20乃至90重量％を含有する。そ
の上顔料分散液は通常の添加物質例えば防腐剤及
び消泡剤を含有することができる。 本発明による顔料分散液は慣用の顔料分散液に
比較して親水性及び疎水性媒体との優れた相容性
の点で優れている。セルロースエーテル含有プラ
スチツク分散液に対しての高い凝集安定性が殊に
挙げられる。分散液の本発明による組成は、分散
工程の際顔料の十分な着色力及び輝きを生ぜしめ
ることを可能にする。と共に該顔料を顔料分散液
中で長い貯蔵時間に亘つて安定化することを可能
にするその上顔料分散液は高い顔料含有率に於て
さえ極めて種々の使用媒体中で非常に良好な流動
学的性質及び殊に容易な分散性を有する。 幅広い使用可能性及び高い凝集安定性を証明す
るために、種々な親水性及び疎水性媒体から夫々
２種を試験目的に選択する。この選択は、例示の
ためにのみ供されそして本発明による顔料分散液
の全般的使用可能性に関する限定を意味しない。 試験媒体： （） ポリ酢酸ビニルを基剤とするエマルジヨ
ンペイント これは安定化ルチル型顔料20部、体質顔料
（主としてドロマイト）24部、エマルジヨンペ
イントに適する市販のポリ酢酸ビニル分散液
（Mowilith DM2HB）40部及びメチルヒドロ
キシエチルセルロース0.16部を含有し、これは
２％水性溶液で20℃で平均粘度2Pasを有す
る。残余の15.84部は水及び通常の安定剤であ
る。 （） アクリル樹脂を基剤とするエマルジヨン
ペイント これは安定化ルチル型顔料20部、体質顔料
（主としてドロマイト）24部、エマルジヨンペ
イントに適する市販のアクリル樹脂分散液（
Rhoplex AC34）40部並びにメチルヒドロキシ
エチルセルロース0.33部を含有し、これは２％
水性溶液で20℃で平均粘度4Pasを有する。残
余の15.67部は水及び通常の安定剤である。 （） ポリビニルトルエンアクリレートを基剤
とする屋外用塗料 これは安定化ルチル型顔料15部、体質顔料
（主としてドロマイト）34部、エマルジヨンペ
イントに適する市販のビニルトルエンアクリレ
ート共重合体（Pliolite VTAC−Ｌ）７部、
芳香族及び脂肪族炭化水素からなる混合物中屋
外用塗料に適する市販の変性ビニルトルエンア
クリレート共重合体（Pliolite AC−３）の10
％溶液14部並びに安定剤、クロルパラフイン及
びホワイトスピリツトからなる混合物30部を含
有する。 （） 自然乾燥アルキド樹脂ラツカー これは安定化ルチル型顔料30部、植物性脂肪
酸を基剤とする長油アルキド樹脂37.5部、乾燥
剤、安定剤、ホワイトスピリツト及びクリスタ
ルオイルからなる混合物32.5部を含有する。 適合性試験のために次の例に記載せる顔料分散
液をゴムキヤツプをつけたガラス棒を用いて手で
夫々親水性及び疎水性試験媒体にかき混ぜる。顔
料分散液の濃度は、着色試験媒体中で白色顔料−
着色顔料比50：１が得られる様に選択される。か
き混ぜ時間３分後着色試験媒体をフイルムアプリ
ケーターで白色のアート印刷用原紙上に塗布す
る。 凝集安定性及び分散性を試験するために塗膜の
一部を短時間の乾燥後はけ又は指でこする。顔料
分散液が試験媒体中で均質には分散し得ないか又
は顔料分散液を試験媒体にかき混ぜる際凝集現象
が生ずるなら、凝集せる顔料粒子を塗膜上にかけ
たせん断力により少くとも部分的に解凝集する。
その場合こすつた表面はこすつていない表面より
濃く着色している。この摩擦（rub−out）試験は
着色剤用の簡単な試験法として殊に適する。次の
例に於て部は重量部を意味する。 使用した、芳香族ヒドロキシ化合物及びアルカ
ナールからなる縮合生成物は西ドイツ特許明細書
第2132405号により製造する。酸性触媒としてド
デシルベンゼンスルホン酸を使用する。縮合生成
物を次の化合物から製造する： (A) ノニルフエノール92.4ｇ及びパラホルムアル
デヒド8.4ｇ (B) ノニルフエノール92.4ｇ及びパラホルムアル
デヒド10.8ｇ (C) ドデシルフエノール91.7ｇ及びパラホルムア
ルデヒド9.0ｇ (D) オクチルフエノール82.4ｇ及びパラホルムア
ルデヒド10.5ｇ (E) ジノニルフエノール34.6ｇ、ノニルフエノー
ル66.0ｇ及びパラホルムアルデヒド10.5ｇ (F) ノニルフエノール66.0ｇ、フエノール9.4ｇ
及びパラホルムアルデヒド10.5ｇ (G) ノニルフエノール88.0ｇ、ｐ−クレゾール
14.4ｇ及びパラホルムアルデヒド14.0ｇ (H) ノニルフエノール88.0ｇ、４−クロルフエノ
ール17.2ｇ及びパラホルムアルデヒド14.0ｇ (I) ノニルフエノール88.0ｇ、ヒドロキノン14.8
ｇ及びパラホルムアルデヒド14.0ｇ (K) ノニルフエノール66.0ｇ、４−ヒドロキシ−
ビフエニル17.0ｇ及びパラホルムアルデヒド
10.5ｇ (L) ノニルフエノール66.0ｇ、２，２−ビス−
（４−ヒドロキシ−フエニル）−プロパン22.8ｇ
及びパラホルムアルデヒド10.5ｇ （Ｍ） ノニルフエノール66.0ｇ、ナフトール−
(2)14.4ｇ及びパラホルムアルデヒド10.5ｇ （Ｎ） ナフトール(1)43.2ｇ及びラウリンアルデ
ヒド36.8ｇ （Ｏ） ノニルフエノール77.0ｇ、パラホルムア
ルデヒド6.0ｇ及びエナトンアルデヒド11.4ｇ その上縮合生成物ＢのOH−基はOH−基１当
量当り１モルのエチレンオキシドの付加によりエ
ーテル化した（縮合生成物Ｐ）。 例 １ 二重槽ニーダー中で、C.I.ピグメントオレンジ
５（Colour Index等12075号）480部を縮合生成
物15部、オレイルアルコール１モルへのエチレン
オキシド10モルの付加物105部及びエチレングリ
コール全部で200部のうち約105部と１時間混練す
る。次いで混練組成物を残余のエチレングリコー
ル、水198部及び防腐剤２部の添加により稀釈す
る。次表には、種々な縮合生成物が試験媒体及
び中の流動学的性質、分散性及び凝集安定性に
どの様な影響を与えるかが記載されている。この
性質は１乃至６の記号により判定される： １＝優秀 ２＝非常に良好 ３＝良好 ４＝中程度 ５＝不十分 ６＝非常に不十分

【表】 比較例1q及び1rの着色は、大抵の場合例1a乃
至1pの着色より著しく着色力が弱い。 例 2a C.I.ピグメントイエロー97（Colour Index第
11767号）400部を二重槽ニーダー中で縮合生成物
H20部、ノニルフエノール１モルへのエチレンオ
キシド10モルの付加物80部及び水214部に分散す
る。分散時間１時間後この混合物を水34部、エチ
レングリコール250部及び防腐剤２部で稀釈して
優れた流動学的性質を有する分散液にする。この
分散液は媒体中での優れた凝集安定性並びに媒
体中での非常に良好な凝集安定性を有しそして
両媒体中で着色力の良いそして輝かしい着色を生
ずる。 例 2b 例2aに於てエチレングリコール80部をグリセリ
ン80部に替えれば、例2aの性質と殆んど同様に良
好な性質を有する分散液が得られる。 比較例 2c 例2aに於て縮合生成物H20部をノニルフエノー
ル17部及び４−クロルフエノール３部に替えれ
ば、非流動性ペーストが得られ、これは媒体及
びへの混入が非常に困難である。着色は例2aの
着色力より僅かな着色力を有する。 例 ３ C.I.ピグメントレツド112（Colour Index第
12370号）400部、二重槽ニーダー中で縮合生成物
N10部、ラウリル硫酸ナトリウム10部、ノニルフ
エノール１モルへのエチレンオキシド10モルの付
加物80部及びエチレングリコール125部と１時間
混練する。次いで混練組成物をエチレングリコー
ル125部と１時間混練する。次いで混練組成物を
エチレングリコール105部、水268部及び防腐剤２
部の添加により稀釈して非常に良好に流動する分
散液となす。該分散液は媒体及び中で非常に
良好な分散性及び凝集安定性を有する。着色は高
い着色力及び輝きの点で優れている。 例 4a C.I.ピグメントグリーン７（Colour Index第
74260号）450部を、縮合生成物B10部、ノニルフ
エノール１モルへのエチレンオキシド10モルの付
加物100部及びエチレングリコール91部の添加下
１時間二重槽ニーダー中で分散する。混練組成物
をエチレングリコール29部、ホルムアミド50部、
Ｎ−メチルピロリドン−(2)50部、水218部及び防
腐剤２部を添加により優れた流動学的性質を有す
る分散液に稀釈する。この分散液は媒体及び
に殊に容易にかき混ぜることができ、その際極め
て僅かな凝集現象も生じない。着色は高い着色力
及び輝きを有する。 例 4b 例4aに於てホルムアミド50部及びＮ−メチルピ
ロリドン−(2)50部を１，２−プロピレングリコー
ル100部又はジエチレングリコール100部又はヘキ
シレングリコール70部及びエチレングリコール30
部に替えれば比較し得る成果が得られる。 例 ５ 例4aに従つて、C.I.ピグメント・レツド168
（Colour Index第59300号）400部、縮合生成物
B20部、オレイルアルコール１モルへのエチレン
オキシド８モルの付加物40部、ステアリルアルコ
ール１モルへのエチレンオキシド10モルの付加物
20部、オレイルアルコール１モルへのエチレンオ
キシド13モルの付加物40部、エチレングリコール
240部及び水240部から顔料分散液を製造する。こ
の顔料分散液は優れた流動学的性質を有する。該
分散液は試験媒体及びに著しく容易に分散し
得、その際着色力の良いそして輝かしい着色が得
られ、該着色には凝集現象が認められない。 例 ６ 例4aに従つて次の成分を含有する顔料分散液を
製造する：比較面積72m²／ｇを有するフアーネス
ブラツク400部、縮合生成物N20部、オレイルア
ルコール１モルへのエチレンオキシド10モルの付
加物80部、エチレングリコール250部、水248部及
び防腐剤２部。この非常に良好な流動学的性質を
有する、カーボンブラツク分散液は試験媒体及
びに容易に分散し得る。着色力の良い着色は、
摩擦試験の際後摩擦表面及び非後摩擦表面間の着
色力相違が試験媒体に於て全く認められずそし
て試験媒体に於ては極めて僅かに認められるに
過ぎない。 例 ７ 二重槽ニーダー中で、C.I.ピグメントオレンジ
５（Colour Index第12075号）480部を縮合生成
物K15部、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリ
ウム塩100部、ジエチレングリコール20部、エチ
レングリコール132部及び水50部と共に１時間混
練し、次いでエチレングリコール48部、水153部
及び防腐剤２部で稀釈して非常に良好に流動する
分散液にする。この分散液は試験媒体及びに
容易に混入し得、その際着色力の良いそして輝か
しい着色が得られ、該着色には凝集現象が認めら
れない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 有機及び／又は無機顔料、 (b) 芳香族ヒドロキシ化合物及びアルカナールよ
   りなる縮合生成物−その場合該縮合生成物は一
   般式(1) （式中 Arはベンゼン、ナフタリン、ビフエニル、
   ジフエニルメタン及び２，２−ジフエニルプロ
   パンよりなる群から選択される芳香族環系であ
   り、 Ｘはヒドロキシであり、これはエーテル化又
   はエステル化されていてもよく、 Ｙは水素原子又は縮合反応を妨げない置換分
   であり、この場合該置換分はハロゲン原子、−
   OR⁴，−COR⁴，−CONR⁴R⁵及び−NR⁴COR⁵
   （式中R⁴及びR⁵はＨ又は１乃至４個の炭素原子
   を有するアルキルを示す）よりなる群から選択
   されており、 R¹，R²及びR³は互いに関係なく水素又は30
   個までの炭素原子を有するアルキルを示すが、
   併し一般式(1)の反復構造単位２個当たり残基
   R¹，R²又はR³の少くとも１つは５個より多い
   炭素原子を有する脂肪族炭素鎖である） で示される反復単位よりなる−、 (c) ５個より多い炭素原子を有する脂肪族炭素鎖
   を含有する非イオン及び又は陰イオン表面活性
   剤、 (d) 水及び／又は水と混合し得る化合物（これは
   分散液の乾燥を妨げるか若しくは遅延する） を含有する顔料分散液。 ２ 成分ｂがアルキル残基中で６〜30個の炭素原
   子を有するアルキルフエノール及びホルムアルデ
   ヒドよりなる縮合生成物である特許請求の範囲第
   １項記載の顔料分散液。 ３ 成分ｂがフエノール又はナフトール及びアル
   キル鎖中で６〜30個の炭素原子を有するアルカナ
   ールよりなる縮合生成物である特許請求の範囲第
   １項記載の顔料分散液。 ４ 成分ｃがアルキルフエノール及び／又は脂肪
   アルコールへのエチレンオキシド５乃至20モルの
   付加物から選択される非イオン表面活性剤を含有
   する特許請求の範囲第１項第３項のいづれかに記
   載の顔料分散液。 ５ 成分ｃがアルキルスルフエート、アルキルス
   ルホネート及びアルキルベンゼンスルホネートよ
   りなる群から選択される陰イオン表面活性剤を含
   有する特許請求の範囲第１項乃至第４項のいづれ
   かに記載の顔料分散液。 ６ 成分ｃが陰イオン及び非イオン表面活性剤よ
   りなる混合物である特許請求の範囲第１項乃至第
   ５項のいずれかに記載の顔料分散液。 ７ 成分ｄが水と混合し得そして乾燥を妨げるか
   若しくは遅延する化合物として多価アルコール及
   び／又は酸アミドを含有する特許請求の範囲第１
   項乃至第６項のいずれかに記載の顔料分散液。 ８ 顔料分散液が付加的に防腐剤又は消泡剤又は
   両添加剤の混合物を含有する特許請求の範囲第１
   項乃至第７項のいづれかに記載の顔料分散液。 ９ (a) 有機及び／又は無機顔料、 (b) 芳香族ヒドロキシ化合物及びアルカナールよ
   りなる縮合生成物−その場合該縮合生成物は一
   般式(1) （式中 Arはベンゼン、ナフタリン、ビフエニル、
   ジフエニルメタン及び２，２−ジフエニルプロ
   パンよりなる群から選択される芳香族環系であ
   り、 Ｘはヒドロキシであり、これはエーテル化又
   はエステル化されていてもよく、 Ｙは水素原子又は縮合反応を妨げない置換分
   であり、この場合該置換分はハロゲン原子、−
   OR⁴，−COR⁴，−CONR⁴R⁵及び−NR⁴COR⁵
   （式中R⁴及びR⁵はＨ又は１乃至４個の炭素原子
   を有するアルキルを示す）よりなる群から選択
   されており、 R¹，R²及びR³は互いに関係なく水素又は30
   個までの炭素原子を有するアルキルを示すが、
   併し一般式(1)の反復構造単位２個当たり残基
   R¹，R²又はR³の少くとも１つは５個より多い
   炭素原子を有する脂肪族炭素鎖である） で示される反復単位よりなる−、 (c) ５個より多い炭素原子を有する脂肪族炭素鎖
   を含有する非イオン及び又は陰イオン表面活性
   剤、 (d) 水及び／又は水と混合し得る化合物（これは
   分散液の乾燥を妨げるか若しくは遅延する） を含有する顔料分散液を製造する方法に於て、
   有機及び／又は無機顔料を、上記成分ｂとして
   定義される芳香族ヒドロキシ化合物及びアルカ
   ナールよりなる縮合生成物の存在下及び上記成
   分ｃとして定義される表面活性剤の存在下、水
   及び／又は水と混合し得る化合物（これは分散
   液の乾燥を妨げるか若しくは遅延する）に微細
   分散することを特徴とする、上記製法。 １０ (a) 有機及び／又は無機顔料、 (b) 芳香族ヒドロキシ化合物及びアルカナールよ
   りなる縮合生成物−その場合該縮合生成物は一
   般式(1) （式中 Arはベンゼン、ナフタリン、ビフエニル、
   ジフエニルメタン及び２，２−ジフエニルプロ
   パンよりなる群から選択される芳香族環系であ
   り、 Ｘはヒドロキシであり、これはエーテル化又
   はエステル化されていてもよく、 Ｙは水素原子又は縮合反応を妨げない置換分
   であり、この場合該置換分はハロゲン原子、−
   OR⁴，−COR⁴，−CONR⁴R⁵及び−NR⁴COR⁵
   （式中R⁴及びR⁵はＨ又は１乃至４個の炭素原子
   を有するアルキルを示す）よりなる群から選択
   されており、 R¹，R²及びR³は互いに関係なく水素又は30
   個までの炭素原子を有するアルキルを示すが、
   併し一般式(1)の反復構造単位２個当たり残基
   R¹，R²又はR³の少くとも１つは５個より多い
   炭素原子を有する脂肪族炭素鎖である） で示される反復単位よりなる−、 (c) ５個より多い炭素原子を有する脂肪族炭素鎖
   を含有する非イオン及び又は陰イオン表面活性
   剤、 (d) 水及び／又は水と混合し得る化合物（これは
   分散液の乾燥を妨げるか若しくは遅延する） を含有する顔料分散液を親水性及び疎水性媒体
   の顔料着色に使用する方法。