JPS625944B2 - - Google Patents
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- JPS625944B2 JPS625944B2 JP12217782A JP12217782A JPS625944B2 JP S625944 B2 JPS625944 B2 JP S625944B2 JP 12217782 A JP12217782 A JP 12217782A JP 12217782 A JP12217782 A JP 12217782A JP S625944 B2 JPS625944 B2 JP S625944B2
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- Japan
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- polymer
- resin
- cyclic
- benzoxazin
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
本発明は新規な紫外線吸収剤を用いる紫外線か
らの保護に関する。更に詳しくは、環状イミノエ
ステルを新規な紫外線吸収剤として含有して成る
光安定化重合体組成物、および該環状イミノエス
テルを紫外線吸収剤として、紫外線によつて望ま
しくない影響を受ける対象物を保護する方法に関
する。 有機材料例えば合成樹脂、天然樹脂、ゴム、油
脂塗料、インキ、染料等は一般に紫外線に対して
敏感であり、その多くのものはその作用により劣
化、分解を起こし、その結果色変化、機械的強度
変化等を引き起し、長期の使用に耐え得ない。ま
た最近になつてある種の植物病原菌例えば稲を枯
らすイモチ病菌、ごま葉枯病菌；果菜類、葉菜
類、根菜類などの各種野菜に発生する菌核病菌；
ポトリテイス菌、炭素病菌、つる枯病菌、黒カビ
病菌、斑点病菌等のカビ類の繁殖と紫外線との間
に密接な関係があり、ある波長の紫外線の完全遮
蔽条件下でこれらカビ類は繁殖しないことが明ら
かにされている。 それ故、屋外で使用される有機材料例えば樹脂
成形品、或いは紫外線遮蔽を要する分野に用いら
れる透明な有機材料或いは無機材料に、紫外線吸
収剤を分散含有させることが通常行なわれてい
る。 かかる紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフ
エノン系，ベンゾトリアゾール系，サリチル酸系
あるいはハイドロキノン系化合物類が知られてお
りまたよく使用されている。 しかしながら、これらの紫外線吸収剤は熱ある
いは酸化に対する安全性が必ずしも充分でないも
のが多く、また高温例えば200℃以上の温度で昇
華したりあるいは使用時に材料表面にブリードア
ウトしたりする欠点のあるものも多い。 それ故、本発明の目的は、従来知られている紫
外線吸収剤とは全く異なる構造を有する新規な紫
外線吸収剤を提供することにある。 本発明の他の目的は、熱あるいは酸化に対する
安定性に秀れた新規な紫外線吸収剤を提供するこ
とにある。 本発明の更に他の目的は、高温例えば200℃以
上の温度でも昇華性が十分に小さく、また種々の
重合体と優れた相溶性を有する新規な紫外線吸収
剤を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、高い溶融温度を持つ
種々の重合体と、該重合体が溶融している高い温
度で確実に溶融混合し得、従つて高い溶融温度を
持つ重合体に所定量で均一に分散含有させること
が可能な、耐熱性および相溶性に秀れ且つ昇華性
の小さな新規な紫外線吸収剤を提供することにあ
る。 本発明の更に他の目的は、それを含有する重合
体から使用時にブリードアウトすることが実質的
に問題とならない、重合体との相溶性に優れた新
規な紫外線吸収剤を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、上記新規な紫外線吸
収剤として特定の環状イミノエステル化合物を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、特定の環状イミノエ
ステルを紫外線吸収剤として含有する、光安定化
重合体組成物を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、重合体成形品に特定
の環状イミノエステルを施用し、該重合体を紫外
線による劣化から保護する方法を提供することに
ある。 本発明の更に他の目的は、特定の環状イミノエ
ステルを施用した重合体成形品によつて、紫外線
から保護する必要のある対象物を紫外線から隔離
する方法を提供することにある。 本発明の更に他の目的および利点は以下の説明
から明らかとなろう。 かかる本発明の目的および利点は、本発明によ
れば、第一に、下記式（） ここで、X1は、上記式に表わされたX1からの
２本の結合手が１位、２位の位置関係にある、２
価の芳香族残基であり；ｎは１，２又は３であ
り；R1はｎ価の炭化水素残基で、これは更にヘ
テロ原子を含有していてもよい、又はR1はｎ＝
２のとき直接結合であることができる、 および下記式（） ここでＡは下記式（）−ａ で表わされる基であるか又は、 下記式（）−ｂ で表わされる基であり； R2およびR3は同一もしくは異なり一価の炭化
水素残基であり； X2は四価の芳香族残基で、これは更にヘテロ
原子を含有していてもよい、 で表わされる環状イミノエステルから選ばれる少
なくとも１種の化合物を、未反応の形態で且つ紫
外線吸収剤として含有して成る、光安定化組成
物、によつて達成される。 上記式（）および式（）で表わされる環状
イミノエステルに包含される数多くの化合物は、
末端に水酸基を有する芳香族ポリエステルの分子
鎖結合剤として知られている（米国特許第
4291152号明細書）。また、上記式（）で表わさ
れる環状イミノエステルのうち、上記式（）に
おいてR1がフエニル又は置換フエニル、X1がオ
ルトフエニレンそしてｎ＝１である幾つかの化合
物およびそれらの合成法が知られている（例え
ば、ケミカル・アブストラクト vol.65，1966
年，15371d）。 それ故、これらの先行技術は本発明において用
いられる上記式（）および式（）の化合物お
よびその合成法に関し本明細書に文献として引用
される。 上記一般式（）中、X1は式（）に表わさ
れたX1からの２本の結合手が１位，２位の位置
関係にある、２価の芳香族残基であり；ｎは１，
２又は３であり；R1はｎ価の炭化水素残基で、
これは更にヘテロ原子を含有していてもよい、又
はR1はｎ＝２のとき直接結合であることもでき
る。 X1としては、好ましくは例えば１，２―フエ
ニレン，１，２―ナフチレン，２，３―ナフチレ
ン，下記式 ここで、Ｒは―Ｏ―，―CO―，―Ｓ―，―
SO2，―CH2―，（―CH2―）又は―Ｃ（CH3）2―で
ある、 で表わされる基を挙げることができる。これらの
うち、特に１，２―フエニレンが好ましい。 X1について例示した上記芳香族残基は、例え
ば炭素数１〜10のアルキル例えばメチル，エチ
ル，プロピル，ヘキシル，デシル等；炭素数６〜
12のアルール例えばフエニル，ナフチル等；炭素
数５〜12のシクロアルキル例えばシクロペンチ
ル，シクロヘキシル等；炭素数８〜20のアラルキ
ル例えばフエニルエチル；炭素数１〜10のアルコ
キシ例えばメトキシ，エトキシ，デシルオキシ
等；ニトロ；ハロゲン例えば塩素，臭素等；炭素
数２〜10のアシル例えばアセチル，プロポニル，
ベンゾイル，デカノイル等、などの置換基で置換
されていてもよい。 R1はｎ価（但し、ｎは１，２又は３である）
の炭化水素残基であるか、又はｎが２であるとき
に限り直接結合であることができる。 １価の炭化水素残基（ｎ＝１の場合）として
は、第一に、例えば炭素数１〜10の未置換脂肪族
基，炭素数６〜12の未置換芳香族基，炭素数５〜
12の未置換脂環族基が挙げられる。 炭素数１〜10の未置換脂肪族基としては例えば
メチル，エチル，プロピル，ブチル，デシル等
を、炭素数６〜12の未置換芳香族基としては例え
ばフエニル，ナフチル，ビフエニル等を、炭素数
５〜12の未置換脂環族基としては例えばシクロペ
ンチル，シクロヘキシル等を挙げることができ
る。 又、上記一価の炭化水素残基としては、第二
に、例えば下記式(c) ここで、R4は炭素数２〜10のアルキレン，フ
エニレン又はナフチレンである、 で表わされる基、下記式(d) ここでR5は炭素数１〜10のアルキル基，フエ
ニル基又はナフチル基である、 で表わされる基、下記式(e) ここで、R4およびR5の定義は上記に同じであ
り、R6は水素原子又はR5に定義された基のいず
れかである、 で表わされる基、又は下記式(f) ここで、R4およびR6の定義は上記に同じであ
り、R7は水素原子又はR5に定義された基のいず
れかである、 で表わされる置換された脂肪族残基又は芳香族残
基を挙げることができる。 また、上記１価の炭化水素残基としては、第３
に、上記未置換の芳香族残基が例えば上記X1を
表わす芳香族残基の置換基として例示したと同じ
置換基で置換されているものを挙げることができ
る。それ故、かかる置換基で置換された場合の例
としては、例えばトリル，メチルナフチル，ニト
ロフエニル，ニトロナフチル，クロロフエニル，
ベンゾイルフエニル，アセチルフエニル又はアセ
チルナフチル等を挙げることができる。 １価の炭化水素残基としては、上記式(c)，(d)，
(e)又は(f)で表わされる基、すなわち置換された脂
肪族残基又は芳香族残基、特にそのうち置換され
た芳香族残基が好ましい。 ２価の炭化水素残基（ｎ＝２の場合）として
は、第１に、例えば炭素数２〜10の未置換の脂肪
族残基，炭素数６〜12の未置換の芳香族残基，炭
素数５〜12の未置換の脂環族残基が挙げられる。 炭素数２〜10の未置換の脂肪族残基としては、
例えばエチレン，トリメチレン，テトラメチレ
ン，デカメチレン等を、炭素数６〜12の未置換の
芳香族残基としては例えばフエニレン，ナフチレ
ン，ｐ，p′―ビフエニレン等を、炭素数５〜12の
未置換の脂環族残基としては例えばシクロペンチ
レン，シクロヘキシレン等を挙げることができ
る。 又、上記２価の炭化水素残基としては、第２
に、例えば下記式(g) ここで、R8はR4に定義された基のいずれかで
ある、 で表わされる基、又は下記式(h) ここで、R8の定義は上記に同じであり、R9は
R4に定義された基のいずれかであり、そしてR10
はR6に定義された基のいずれかである、 で表わされる置換された脂肪族残基又は芳香族残
基を挙げることができる。 また、上記２価の炭化水素残基としては、第３
に、上記未置換の２価の芳香族残基が、例えば上
記X1を表わす芳香族基の置換基として例示した
と同じ置換基で置換されているものを挙げること
ができる。 ｎが２の場合には、R1としては、これらのう
ち直接結合又は上記第１〜第３の群の未置換又は
置換された２価の芳香族炭化水素残基が好まし
く、特に、２本の結合手が最も離れた位置から出
ている第１又は第３の群の未置換の又は置換され
た芳香族炭化水素残基が好ましく、就中ｐ―フエ
ニレン，ｐ，p′―ビフエニレン又は２，６―ナフ
チレンが好ましい。 ３価の炭化水素残基（ｎ＝３の場合）として
は、例えば炭素数６〜12の芳香族残基を挙げるこ
とができる。 かかる芳香族残基としては、例えば
らの保護に関する。更に詳しくは、環状イミノエ
ステルを新規な紫外線吸収剤として含有して成る
光安定化重合体組成物、および該環状イミノエス
テルを紫外線吸収剤として、紫外線によつて望ま
しくない影響を受ける対象物を保護する方法に関
する。 有機材料例えば合成樹脂、天然樹脂、ゴム、油
脂塗料、インキ、染料等は一般に紫外線に対して
敏感であり、その多くのものはその作用により劣
化、分解を起こし、その結果色変化、機械的強度
変化等を引き起し、長期の使用に耐え得ない。ま
た最近になつてある種の植物病原菌例えば稲を枯
らすイモチ病菌、ごま葉枯病菌；果菜類、葉菜
類、根菜類などの各種野菜に発生する菌核病菌；
ポトリテイス菌、炭素病菌、つる枯病菌、黒カビ
病菌、斑点病菌等のカビ類の繁殖と紫外線との間
に密接な関係があり、ある波長の紫外線の完全遮
蔽条件下でこれらカビ類は繁殖しないことが明ら
かにされている。 それ故、屋外で使用される有機材料例えば樹脂
成形品、或いは紫外線遮蔽を要する分野に用いら
れる透明な有機材料或いは無機材料に、紫外線吸
収剤を分散含有させることが通常行なわれてい
る。 かかる紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフ
エノン系，ベンゾトリアゾール系，サリチル酸系
あるいはハイドロキノン系化合物類が知られてお
りまたよく使用されている。 しかしながら、これらの紫外線吸収剤は熱ある
いは酸化に対する安全性が必ずしも充分でないも
のが多く、また高温例えば200℃以上の温度で昇
華したりあるいは使用時に材料表面にブリードア
ウトしたりする欠点のあるものも多い。 それ故、本発明の目的は、従来知られている紫
外線吸収剤とは全く異なる構造を有する新規な紫
外線吸収剤を提供することにある。 本発明の他の目的は、熱あるいは酸化に対する
安定性に秀れた新規な紫外線吸収剤を提供するこ
とにある。 本発明の更に他の目的は、高温例えば200℃以
上の温度でも昇華性が十分に小さく、また種々の
重合体と優れた相溶性を有する新規な紫外線吸収
剤を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、高い溶融温度を持つ
種々の重合体と、該重合体が溶融している高い温
度で確実に溶融混合し得、従つて高い溶融温度を
持つ重合体に所定量で均一に分散含有させること
が可能な、耐熱性および相溶性に秀れ且つ昇華性
の小さな新規な紫外線吸収剤を提供することにあ
る。 本発明の更に他の目的は、それを含有する重合
体から使用時にブリードアウトすることが実質的
に問題とならない、重合体との相溶性に優れた新
規な紫外線吸収剤を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、上記新規な紫外線吸
収剤として特定の環状イミノエステル化合物を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、特定の環状イミノエ
ステルを紫外線吸収剤として含有する、光安定化
重合体組成物を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、重合体成形品に特定
の環状イミノエステルを施用し、該重合体を紫外
線による劣化から保護する方法を提供することに
ある。 本発明の更に他の目的は、特定の環状イミノエ
ステルを施用した重合体成形品によつて、紫外線
から保護する必要のある対象物を紫外線から隔離
する方法を提供することにある。 本発明の更に他の目的および利点は以下の説明
から明らかとなろう。 かかる本発明の目的および利点は、本発明によ
れば、第一に、下記式（） ここで、X1は、上記式に表わされたX1からの
２本の結合手が１位、２位の位置関係にある、２
価の芳香族残基であり；ｎは１，２又は３であ
り；R1はｎ価の炭化水素残基で、これは更にヘ
テロ原子を含有していてもよい、又はR1はｎ＝
２のとき直接結合であることができる、 および下記式（） ここでＡは下記式（）−ａ で表わされる基であるか又は、 下記式（）−ｂ で表わされる基であり； R2およびR3は同一もしくは異なり一価の炭化
水素残基であり； X2は四価の芳香族残基で、これは更にヘテロ
原子を含有していてもよい、 で表わされる環状イミノエステルから選ばれる少
なくとも１種の化合物を、未反応の形態で且つ紫
外線吸収剤として含有して成る、光安定化組成
物、によつて達成される。 上記式（）および式（）で表わされる環状
イミノエステルに包含される数多くの化合物は、
末端に水酸基を有する芳香族ポリエステルの分子
鎖結合剤として知られている（米国特許第
4291152号明細書）。また、上記式（）で表わさ
れる環状イミノエステルのうち、上記式（）に
おいてR1がフエニル又は置換フエニル、X1がオ
ルトフエニレンそしてｎ＝１である幾つかの化合
物およびそれらの合成法が知られている（例え
ば、ケミカル・アブストラクト vol.65，1966
年，15371d）。 それ故、これらの先行技術は本発明において用
いられる上記式（）および式（）の化合物お
よびその合成法に関し本明細書に文献として引用
される。 上記一般式（）中、X1は式（）に表わさ
れたX1からの２本の結合手が１位，２位の位置
関係にある、２価の芳香族残基であり；ｎは１，
２又は３であり；R1はｎ価の炭化水素残基で、
これは更にヘテロ原子を含有していてもよい、又
はR1はｎ＝２のとき直接結合であることもでき
る。 X1としては、好ましくは例えば１，２―フエ
ニレン，１，２―ナフチレン，２，３―ナフチレ
ン，下記式 ここで、Ｒは―Ｏ―，―CO―，―Ｓ―，―
SO2，―CH2―，（―CH2―）又は―Ｃ（CH3）2―で
ある、 で表わされる基を挙げることができる。これらの
うち、特に１，２―フエニレンが好ましい。 X1について例示した上記芳香族残基は、例え
ば炭素数１〜10のアルキル例えばメチル，エチ
ル，プロピル，ヘキシル，デシル等；炭素数６〜
12のアルール例えばフエニル，ナフチル等；炭素
数５〜12のシクロアルキル例えばシクロペンチ
ル，シクロヘキシル等；炭素数８〜20のアラルキ
ル例えばフエニルエチル；炭素数１〜10のアルコ
キシ例えばメトキシ，エトキシ，デシルオキシ
等；ニトロ；ハロゲン例えば塩素，臭素等；炭素
数２〜10のアシル例えばアセチル，プロポニル，
ベンゾイル，デカノイル等、などの置換基で置換
されていてもよい。 R1はｎ価（但し、ｎは１，２又は３である）
の炭化水素残基であるか、又はｎが２であるとき
に限り直接結合であることができる。 １価の炭化水素残基（ｎ＝１の場合）として
は、第一に、例えば炭素数１〜10の未置換脂肪族
基，炭素数６〜12の未置換芳香族基，炭素数５〜
12の未置換脂環族基が挙げられる。 炭素数１〜10の未置換脂肪族基としては例えば
メチル，エチル，プロピル，ブチル，デシル等
を、炭素数６〜12の未置換芳香族基としては例え
ばフエニル，ナフチル，ビフエニル等を、炭素数
５〜12の未置換脂環族基としては例えばシクロペ
ンチル，シクロヘキシル等を挙げることができ
る。 又、上記一価の炭化水素残基としては、第二
に、例えば下記式(c) ここで、R4は炭素数２〜10のアルキレン，フ
エニレン又はナフチレンである、 で表わされる基、下記式(d) ここでR5は炭素数１〜10のアルキル基，フエ
ニル基又はナフチル基である、 で表わされる基、下記式(e) ここで、R4およびR5の定義は上記に同じであ
り、R6は水素原子又はR5に定義された基のいず
れかである、 で表わされる基、又は下記式(f) ここで、R4およびR6の定義は上記に同じであ
り、R7は水素原子又はR5に定義された基のいず
れかである、 で表わされる置換された脂肪族残基又は芳香族残
基を挙げることができる。 また、上記１価の炭化水素残基としては、第３
に、上記未置換の芳香族残基が例えば上記X1を
表わす芳香族残基の置換基として例示したと同じ
置換基で置換されているものを挙げることができ
る。それ故、かかる置換基で置換された場合の例
としては、例えばトリル，メチルナフチル，ニト
ロフエニル，ニトロナフチル，クロロフエニル，
ベンゾイルフエニル，アセチルフエニル又はアセ
チルナフチル等を挙げることができる。 １価の炭化水素残基としては、上記式(c)，(d)，
(e)又は(f)で表わされる基、すなわち置換された脂
肪族残基又は芳香族残基、特にそのうち置換され
た芳香族残基が好ましい。 ２価の炭化水素残基（ｎ＝２の場合）として
は、第１に、例えば炭素数２〜10の未置換の脂肪
族残基，炭素数６〜12の未置換の芳香族残基，炭
素数５〜12の未置換の脂環族残基が挙げられる。 炭素数２〜10の未置換の脂肪族残基としては、
例えばエチレン，トリメチレン，テトラメチレ
ン，デカメチレン等を、炭素数６〜12の未置換の
芳香族残基としては例えばフエニレン，ナフチレ
ン，ｐ，p′―ビフエニレン等を、炭素数５〜12の
未置換の脂環族残基としては例えばシクロペンチ
レン，シクロヘキシレン等を挙げることができ
る。 又、上記２価の炭化水素残基としては、第２
に、例えば下記式(g) ここで、R8はR4に定義された基のいずれかで
ある、 で表わされる基、又は下記式(h) ここで、R8の定義は上記に同じであり、R9は
R4に定義された基のいずれかであり、そしてR10
はR6に定義された基のいずれかである、 で表わされる置換された脂肪族残基又は芳香族残
基を挙げることができる。 また、上記２価の炭化水素残基としては、第３
に、上記未置換の２価の芳香族残基が、例えば上
記X1を表わす芳香族基の置換基として例示した
と同じ置換基で置換されているものを挙げること
ができる。 ｎが２の場合には、R1としては、これらのう
ち直接結合又は上記第１〜第３の群の未置換又は
置換された２価の芳香族炭化水素残基が好まし
く、特に、２本の結合手が最も離れた位置から出
ている第１又は第３の群の未置換の又は置換され
た芳香族炭化水素残基が好ましく、就中ｐ―フエ
ニレン，ｐ，p′―ビフエニレン又は２，６―ナフ
チレンが好ましい。 ３価の炭化水素残基（ｎ＝３の場合）として
は、例えば炭素数６〜12の芳香族残基を挙げるこ
とができる。 かかる芳香族残基としては、例えば
【式】
【式】等を挙げ
ることができる。
かかる芳香族残基は、上記１価の芳香族残基の
置換基として例示したと同じ置換基で置換されて
いてもよい。 上記一般式（）中、R2およびR3は同一もし
くは異なり１価の炭化水素残基であり、X2は４
価の芳香族炭化水素残基である。 R2およびR3としては、上記式（）の説明に
おいて、ｎ＝１の場合のR1について例示したと
同じ基を例として挙げることができる。 ４価の芳香族炭化水素残基としては、例えば、
置換基として例示したと同じ置換基で置換されて
いてもよい。 上記一般式（）中、R2およびR3は同一もし
くは異なり１価の炭化水素残基であり、X2は４
価の芳香族炭化水素残基である。 R2およびR3としては、上記式（）の説明に
おいて、ｎ＝１の場合のR1について例示したと
同じ基を例として挙げることができる。 ４価の芳香族炭化水素残基としては、例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】（ここでＲの定義は式(a)
に同じ）
で表わされる基を挙げることができる。
上記４価の芳香族残基は、上記式（）の説明
において、R1を表わす１価の芳香族残基の置換
基として例示したと同じ置換基で置換されていて
もよい。 本発明において用いられる上記式（）および
式（）で表わされる環状イミノエステルの具体
例としては、例えば下記の化合物を挙げることが
できる。 上記式（）の化合物 ｎ＝１の場合の化合物 ２―メチル―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン， ２―ブチル―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン， ２―フエニル―３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン， ２―（１―又は２―ナフチル）―３，１―ベン
ゾオキサジン―４―オン， ２―（４―ビフエニル）―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン， ２―ｐ―ニトロフエニル―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン， ２―ｍ―ニトロフエニル―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン， ２―ｐ―ベンゾイルフエニル―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン， ２―ｐ―メトキシフエニル―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン， ２―ｏ―メトキシフエニル―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン， ２―シクロヘキシル―３，１―ベンゾオキサジ
ン―４―オン， ２―ｐ―（又はｍ―）フタルイミドフエニル―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン，Ｎ―フ
エニル―４―（３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン―２―イル）フタルイミド，Ｎ―ベンゾ
イル―４―（３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン―２―イル）アニリン，Ｎ―ベンゾイル―
Ｎ―メチル―４―（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）アニリン， ２―〔ｐ―（Ｎ―フエニル，Ｎ―メチルカルボ
ニル）フエニル〕―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン ｎ＝２の場合の化合物 ２，2′―ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン）， ２，2′―エチレンビス（３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン）， ２，2′―テトラメチレンビス（３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）， ２，2′―デカメチレンビス（３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン）， ２，2′―ｐ―フエニレンビス（３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）， ２，2′―ｍ―フエニレンビス（３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）， ２，2′―（４，4′―ジフエニレン）ビス（３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２，６又は１，５―ナフタレン）ビ
ス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２―メチル―ｐ―フエニレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２―ニトロ―ｐ―フエニレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２―クロロ―ｐ―フエニレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（１，４―シクロヘキシレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， Ｎ―ｐ―（３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン―２―イル）フエニル，４―（３，１―ベン
ゾオキサジン―４―オン―２―イル）フタルイ
ミド， Ｎ―ｐ―（３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン―２―イル）ベンゾイル，４―（３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン―２―イル）アニリ
ル ｎ＝３の場合の化合物 １，３，５―トリ（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）ベンゼン， １，３，５―トリ（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）ナフタレン， ２，４，６―トリ（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）ナフタレン 上記式（）の化合物 ２，８―ジメチル―4H，6H―ベンゾ〔１，２
―ｄ；５，４―d′〕ビス―〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオン， ２，７―ジメチル―4H，9H―ベンゾ〔１，２
―ｄ；４，５―d′〕ビス〔１，３〕―オキサジ
ン―４，９―ジオン， ２，８―ジフエニル―4H，8H―ベンゾ〔１，
２―ｄ；５，４―d′〕ビス〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオン， ２，７―ジフエニル―4H，9H―ベンゾ〔１，
２―ｄ；４，５―d′〕ビス〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオン， ６，6′―ビス（２―メチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ビス（２―エチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ビス（２―フエニル―4H，３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―メチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―メチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―エチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―エチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ブチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ブチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―オキシビス（２―メチル―4H，３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―オキシビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―スルホニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―スルホニルビス（２―フエニル―
4H，３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―カルボニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―カルボニルビス（２―フエニル―
4H，３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―メチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―メチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―ビス（２―メチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―エチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―オキシビス（２―メチル―4H，３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―スルホニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―カルボニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―ビス（２―メチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―ビス（２―フエニル―4H，３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―メチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―メチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， 上記例示化合物のうち、上記式（）の化合
物、より好ましくはｎ＝２の場合の上記式（）
の化合物、特に好ましくは 下記式（）―１ ここでR11は２価の芳香族炭化水素残基であ
る、 で表わされる化合物が有利に用いられる。 式（）―１の化合物としては、就中２，2′―
ｐ―ｐ―フエニレンビス（３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン），２，2′―（４，4′―ジフエニ
レン）ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）および２，2′―（２，６―ナフタレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）が好ま
しい。 本発明で用いられる上記式（）および（）
で表わされる環状イミノエステルが紫外線吸収剤
として、特に優れた耐熱性，酸化抵抗性を有する
紫外線吸収剤として使用できることは従来全く知
られていなかつた。 本発明によれば、上記環状イミノエステルは
種々の重合体に対し優れた相溶性を有し、該重合
体と混和されて光安定化重合体組成物を与える。 かかる重合体は、それ故、熱可塑性樹脂、熱硬
化性樹脂さらには弾性体の未硬化物（ゴム配合
物）であることができる。 熱可塑性樹脂は例えばポリエステル，ポリアミ
ド，ポリカーボネート，ポリオレフイン，ポリエ
ーテル又はポリスルホンであることができる。 熱硬化性樹脂は例えばフエノール・ホルムアル
デヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂又は不飽和ポリエステル
樹脂であることができる。 また、弾性体の未硬化物は例えば天然ゴム又は
合成ゴムであることができる。 上記の如き重合体はそれ自体公知であり、当業
者によく知られている。 ポリエステルとしては、例えばテレフタル酸，
イソフタル酸，ナフタレンジカルボン酸等を主た
る酸成分とし、エチレングリコール，テトラメチ
レングリコール等を主たるグリコール成分とする
芳香族ポリエステル例えばポリエチレンテレフタ
レート，ポリテトラメチレンテレフタレート，ポ
リエチレン２，６―ナフタレート等を例示でき
る。 また、例えば上記と同じジカルボン酸を主たる
酸成分とし、ハイドロキノン，レゾルシン，２，
２―ｐ―ヒドロキシフエニルプロパン等を主たる
グリコール成分とし、必要により更にｐ―安息香
酸を第三成分として成る全芳香族ポリエステル例
えばイソフタル酸／ハイドロキノン／２，２―ｐ
―ヒドロキシフエニルプロパンの共重合体、テレ
フタル酸／イソフタル酸／２，２―ｐ―ヒドロキ
シフエニルプロパンの共重合体、イソフタル酸／
ハイドロキノン／ｐ―安息香酸の共重合体、ある
いは例えばテレフタル酸を主たる酸成分とし、エ
チレングリコール，テトラメチレングリコール等
を低分子量グリコール成分としさらにポリ（オキ
シテトラメチレン）グリコール（好ましくは平均
分子量500〜5000、より好ましくは600〜4000）を
高分子量グリコール成分として成る、ポリエステ
ルエラストマー等を、同様に、例示できる。 かかるポリエステルは実質的に線状であつて、
フイルム又は繊維形成能を有する範囲内（通常約
0.5モル％以下の割合）で、３官能以上の化合物
を共重合していてもよい。 前記ポリカーボネートとしては、２，２―ビス
（４―ヒドロキシフエニル）プロパン，１，１―
ビス（４―ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン
等の如きビスフエノール類に代表される芳香族ジ
ヒドロキシ化合物とカーボネート前駆体（例えば
ホスゲン，ジフエニルカーボネート等）との反応
によつて製造される芳香族ポリカーボネートが好
ましい。 前記ポリアミドとしては、アミノカルボン酸ま
たは相当するラクタムから導かれたホモポリアミ
ド例えばナイロン―６，ナイロン―７，ナイロン
―12等；脂肪族ジカルボン酸と脂肪族ジアミンか
ら導かれるホモポリアミド例えばナイロン―６，
６，ナイロン―６，12等；芳香族ジカルボン酸
（例えばテレフタル酸，イソフタル酸等）と脂肪
族ジアミンまたは芳香族ジアミンから導かれるポ
リアミド；ビス―ｐ―アミノシクロヘキシルメタ
ンの如き脂環族アミンから導かれる脂環族ポリア
ミド等を挙げることができる。 また、ポリオレフインとしては、例えばエチレ
ン，プロピレン，塩化ビニル，スチレン，メチル
メタアクリレート等を主たる構成成分とするポリ
マー例えばポリエチレン，ポリプロピレン，ポリ
塩化ビニル，ポリスチレン，ポリメチルメタアク
リレート等のホモポリマーあるいはアクリロニト
リル／ブタジエン／スチレン共重合体（ABS樹
脂），メチルメタアクリレート／ブタジエン／ス
チレン共重合体（MBS樹脂），アクリロニトリ
ル／スチレン共重合体（AS樹脂）等の共重合体
を挙げることができる。 ポリエーテルとしては、例えばオルトクレゾー
ル，２，４―ジメチルフエノール等の縮合物の如
き、一般に下記式 ここで、Z1，Z2およびZ3は同一もしくは異なり
水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基好ましく
はメチル基である。但し、Z2又はZ3のいずれか１
つは炭素数１〜４のアルキル基である、 で表わされる繰返し単位を有する重合体が好まし
く用いられる。 また、ポリスルホンとしては芳香族ポリスルホ
ン例えば ここでZ4は水素，ハロゲン，炭素数１〜４のア
ルキル又は炭素数１〜４のアルコキシであり、
R21は炭素数８以下のアルキレンである、 で表わされる繰返し単位を有する重合体が好まし
く用いられる。 フエノール・ホルムアルデヒド樹脂としてはフ
エノールを主たる芳香族ヒドロキシ化合物成分と
しホルムアルデヒドを主たるアルデヒド成分とし
て成る、一般にノボラツク樹脂として知られてい
るものが好ましく用いられる。 メラミン樹脂あるいは尿素樹脂としては、メラ
ミン，又は尿素とホルムアルデヒドとを中性ある
いは弱アルカリ性の条件下で加熱反応させて得ら
れるものが好ましく用いられる。 ポリウレタン樹脂としては、ブタンジオール，
ジエチレングリコール等の低分子脂肪族グリコー
ル，ポリオキシエチレングリコール，ポリオキシ
テトラメチレングリコール等のポリエーテルポリ
オール，および脂肪族ポリエステルグリコール等
の高分子グリコールより選ばれたグリコール成分
と、テトラメチレンジイソシアネート，ヘキサメ
チレンジイソアネート等の脂肪族ジイソシアネー
ト，トリレンジイソシアネート，ナフタレンジイ
ソシアネート等の芳香族ジイソシアネートおよび
イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシア
ネートより選ばれたジイソシアネート成分とを反
応させて得られた、いわゆるプレポリマーが好ま
しく用いられる。 エポキシ樹脂としては、２，２―ビス（ｐ―ヒ
ドロキシフエニル）プロパン等の多価フエノール
類とエポクロルヒドリンとの縮合物が好ましく用
いられる。 不飽和ポリエステル樹脂としてはマレイン酸，
フマル酸，無水マレイン酸，イタコン酸等の不飽
和ジカルボン酸とエチレングリコール，プロピレ
ングリコール，グリセリン等の多価アルコールと
を縮合せしめて得られた、いわゆるプレポリマー
が好ましく用いられる。これらのプレポリマーは
通常スチレン，メタクリル酸メチル，ジアリルフ
タレート等のビニルモノマーと配合して用いられ
る。 弾性体の未硬化物としては、例えば天然ゴムあ
るいはポリブタジエン，ポリイソプレン，スチレ
ン―ブタジエン共重合物，ポリクロロプレン等の
合成ゴムの未加硫物が好ましく用いられる。 本発明の光安定化重合体組成物は、上記式
（）又は（）の環状イミノエステルの少なく
とも１種を、未反応の形態で上記の如き重合体マ
トリツクス中に分散含有して成る。 本発明の光安定化重合体組成物は、上記式
（）又は（）の環状イミノエステルを、好ま
しくは重合体100重量部当り、0.05〜５重量部特
に0.1〜３重量部で含有することができる。 本発明の組成物は、一般に、上記環状イミノエ
ステルの所定量と重合体を、該重合体が熱可塑性
樹脂の場合には該重合体の溶融温度以上の温度で
例えば溶融押出混合機によつて溶融混合するか、
又は該重合体が熱硬化性樹脂である場合には、周
囲温度で機械的に混合することによつて製造する
ことができる。 混合されて製造された本発明の組成物は、例え
ば不定形の混合物として、小さな粒状体（チツ
プ）としてあるいは成形手段を通じそのまま成形
品として取得することもできる。不定形の混合物
あるいはチツプとして取得された本発明の組成物
は、溶融成形法あるいは金型を用いる成形法に従
つて成形品に変換できる。 本発明の組成物から成形品を製造するには、使
用した重合体の熱的性質を考慮し、公知の方法例
えば押出成形，射出成形，圧縮成形，真空加圧成
形の如き成形法のいずれかを適宜用いることがで
きる。 本発明で用いられる環状イミノエステルは、前
記米国特許第4291152号の明細書に記載されてい
るとおり、ポリエステルの末端水酸基と反応する
能力を有している。該環状イミノエステルはこの
ように脂肪族水酸基と反応する能力を有している
のみならず、さらにアミノ基と反応する能力をも
有している。 それ故、本発明の組成物を重合体として脂肪族
水酸基又はアミノ基を有する重合体例えば末端水
酸基を有するポリエステル，末端アミノ基を有す
るポリアミド等を用いて製造する場合には、環状
イミノエステルが実質的に未反応の形態で含有さ
れるように、該重合体と環状イミノエステルとを
注意深く混合せしめることが要求される。本発明
者の研究によれば、使用した環状イミノエステル
の実質定な量が反応してしまつている重合体で
は、同じ環状イミノエステルが実質的に未反応の
形態で含有されている本発明の組成物よりも、一
般に吸収する紫外線の波長領域が低波長側にずれ
る傾向を示し、それ故高波長側の紫外線を透過す
る傾向を持つことがはじめて明らかにされた。 反応した環状イミノエステルが、未反応の環状
イミノエステルとは異なる紫外線吸収特性を示す
のは、反応によつて開環することによるものと考
えられる。 ポリエステル又はポリアミドを用いて本発明の
組成物を製造する場合でも、末端基の主たる割合
がカルボキシル基であるポリエステル又はポリア
ミド、あるいは末端水酸基又はアミノ基が該環状
イミノエステルと反応性の無い末端封鎖基で封鎖
されたポリエステル又はポリアミドを用いる場合
には、環状イミノエステルを未反応の状態で含有
する組成物を製造するのに特別の注意を払う必要
のないことは理解されよう。 末端水酸基を有するポリエステル又は末端アミ
ノ基を有するポリアミドを用いて本発明の組成物
を製造する方法としては、これらの重合体の粒状
ないし粉末状粒子を環状イミノエステルの微粉末
と乾式混合する方法が推奨される一つの方法であ
る。また、溶融混合により製造する場合には、で
きるだけ短時間で混合を終了し速かに冷却するの
が望ましい。 例えば、反応性末端水酸基を有するポリエステ
ルを用いる場合の溶融混合は、下記式 logt≦−0.008T＋4.8 および Tm＜Ｔ＜320 ここで、ｔは溶融混合時間（秒）、Ｔは溶融混
合温度（℃）およびTmはポリエステルの溶融温
度（℃）である、 を満足するように、短時間で完了するようにする
のが望ましい。 本発明の組成物は、上記の如き反応性末端を有
する重合体を用いない場合には、上記した如く、
重合体と環状イミノエステルとを特別の注意を払
うことなく単に溶融混合せしめるか又は周囲温度
で機械的に混合せしめることによつて容易に製造
することができる。重合体中に含まれる水は混合
時に環状イミノエステルと反応し得るので、使用
する重合体はできるだけ水分含量の少ない状態で
用いることが望ましい。 本発明の組成物から製造される成形品は、例え
ば繊維，フイルム，シート，プレート，パイプ，
チユーブ，各種容器，その他の各種成形品を包含
する。 これら樹脂成形品の中、非晶性樹脂を用いた透
明ないし半透明特に透明な成形品あるいは結晶性
樹脂を用いた肉薄の透明ないし半透明、特に透明
な成形品、例えばポリカーボネート製のフイル
ム，シート，プレート，チユーブまたはパイプ；
ポリエチレンテレフタレートもしくは全芳香族ポ
リエステル製のシートまたはフイルム；ポリ塩化
ビニール製のシートまたはフイルム；ポリプロピ
レン製のフイルム；ポリエチレン製のシートまた
はフイルム；メタクリル樹脂製プレート等は、後
述するように種々の用途に用いられる。 本発明によれば、さらに、上記式（）又は上
記式（）で表わされる環状イミノエステルから
選ばれる少なくとも１種の化合物を、紫外線によ
る劣化を遅延もしくは防止する必要のある重合体
成形品の中に又はその表面に、未反応の形態で、
該劣化を遅延もしくは防止するに有効な量で施用
することを特徴とする、該重合体成形品を紫外線
から保護する方法が提供される。 環状イミノエステルの重合体成形品に対する施
用は、上記本発明の組成物から得られる上記成形
品の如く、該重合体成形品の重合体中に予め該環
状イミノエステルを未反応の形態で配合せしめて
おくことによつて行うことができ、また環状イミ
ノエステルを含有しない重合体成形品を準備し、
その表面に環状イミノエステルを含む被膜を形成
せしめるかあるいは成形品中に環状イミノエステ
ルを後から含浸させることによつて行うこともで
きる。 既に前述した如き従来公知の重合体にはそれ自
体で紫外線に対してかなりの抵抗性を有している
ものもある。しかしながら紫外線に長時間照射さ
れてなお材質の劣化を見せないものは殆どないと
言つても過言ではない。紫外線に対する抵抗性は
程度の差であつて紫外線によつて劣化を受けない
素材は皆無とさえ言える。本発明の方法は、それ
故、前述した如き全ての従来公知の重合体の成形
品を、紫外線の劣化から保護する対象として包含
する。本発明方法において、環状イミノエステル
は該劣化を遅延又は防止するのに有効に作用す
る。その量は、使用目的、使用環境等換言すれば
紫外線の照射量に依存して変動せしめることがで
きるが、通常成形品の重合体100重量部に対し
0.05〜５重量部とすることができる。 重合体成形品の表面に環状イミノエステルを含
む被膜を形成せしめる場合には、通常環状イミノ
エステルおよび適当な重合体を含む溶液を調製
し、この溶液を重合体成形品の表面に塗布あるい
は流延することが好ましい。溶液を調製する際に
用いられる重合体としては、メタクリル酸エステ
ル系重合体が好ましく用いられる。メタクリル酸
エステル系重合体としてはメタクリル酸と炭素数
１〜８の脂肪族アルコールとのエステル例えばメ
タクリル酸メチル，メタクリル酸エチル，メタク
リル酸ブチル，メタクリル酸２―エチルヘキシル
のホモポリマー；あるいはこれらのメタクリル酸
エステルと例えばアクリル酸，アクリル酸と炭素
数１〜８の脂肪族アルコールとのエステル，メタ
クリル酸，塩化ビニル，アクリロニトリルの如
き、メタクリル酸エステル以外の共重合可能なビ
ニル単量体とのコポリマーが好ましく用いられ
る。 溶液を調製する際に用いられる溶剤としては、
環状イミノエステルおよびメタクリル酸エステル
系重合体を溶解し得る有機溶媒が好ましく用いら
れる。かかる溶媒としては、例えばアセトン，メ
チルエチルケトンの如きケトン；酢酸エチルの如
きエステル；テトラクロロエタン，ジクロロベン
ゼンの如き塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルアセタミドの如きアミドが用いられ
る。溶液の調製は、環状イミノエステルの溶液と
メタクリル酸系重合体の溶液とを、同一もしくは
異なる有機溶媒を用いて別個に調製し次いで両者
を混合することによつて行うこともできる。 溶液は、メタクリル酸エステル系重合体を約10
〜30重量％で含有することができ、また環状イミ
ノエステルを該メタクリル酸エステル系重合体に
対し約１〜10重量％で含有することができる。 かかる溶液の塗布又は流延によつて重合体成形
品の表面に環状イミノエステルを含む被膜を形成
せしめるときには、環状イミノエステルを該成形
品の重合体100重量部に対し0.05〜１重量部とす
るのが好ましい。 溶液の塗布は、公知の方法に従つて例えばグラ
ピアコーテイング，リバースコーテイングあるい
はスプレーコーテイング等によつて行うことがで
きる。溶液の流延によつて製造したフイルムは重
合体成形品にラミネートされる。 重合体成形品中に環状イミノエステルを後から
含浸せしめる場合には、環状イミノエステルの上
記の如き有機溶媒中の溶液を調製し、該溶液中
に、場合によつては適宜加温下に、重合体成形品
を浸漬せしめることが行われる。 この場合、該溶液は環状イミノエステルを約
0.1〜５重量％で含有することができる。この含
浸法による場合には、環状イミノエステルを該成
形品の重合体100重量部に対し0.05〜１重量部と
するのが好ましい。 環状イミノエステルを未反応の形態で施用され
た重合体成形品は、紫外線を遮断する作用を有す
る。 本発明によれば、それ故、さらに、上記式
（）又は上記式（）で表わされる環状イミノ
エステルから選ばれた少なくとも１種の化合物を
未反応の形態で施用された重合体成形品で、紫外
線により望ましくない影響を受ける対象物を紫外
線から実質的に遮断することを特徴とする、該対
象物を紫外線から保護する方法が提供される。 該重合体成形品は、紫外線から保護すべき対象
物を紫外線から保護するのに適した形態を有して
いるべきであり、例えば面状体例えばフイルム，
シート，プレート、又は中空体例えばチユーブ，
パイプ，容器等である。 また、該重合体成形品は、可視光に対し実質的
に透明ないし半透明であることが好ましい。入射
光量の約75％以上を透過するものは可視光に対し
実質的に透明であると見做されまた入射光量の約
40％以上で約75％よりも少ない量の透過をするも
のは可視光に対し実質的に半透明であるとみなさ
れる。 例えば、透明ないし半透明好ましくは透明なフ
イルム又はシート、例えばポリエステル，ポリ塩
化ビニル等のフイルム又はシートは、グリーンハ
ウスあるいはパイプハウス用として好適に用いら
れ、野菜、園芸用植物等を紫外線から保護する。
またその他養魚用ハウス，プール用ハウスのため
の屋外展張材料、日除け、ビーチパラソル用布又
は布代用品等として好適に用いられる。 本発明方法によれば、例えばトマト，キユウ
リ，スイカ，メロン等の植物を紫外線から保護す
ることができ、完熟を早めたり、生長を促進せし
めたりする効果が得られる。 以下、実施例により本発明をさらに詳述する。
実施例中の「部」は特にことわらないかぎり「重
量部」を意味する。 また、化合物の紫外線吸収能の測定は溶媒とし
てテトラクロルエタンを用い、濃度５×10-4ｇ／
100ml、光路長１cmとし、日立330形自己分光光度
計を用いて行なつた。 更に、樹脂成形品のサンシヤインウエザーメー
ター劣化試験は次の様にして実施した。 サンシヤインウエザーメーター（スガ試験機製
のスタンダードサンシヤインウエザーメータ―
WE―Sun―DC型）を用い、試料を光源（マツダ
サンシヤインカーボンを使用）の周囲に１分間１
回転させながら試料に光照射を行つた。所定の時
間毎にサンプルを取出し、その破断伸度及びフイ
ルムヘーズを測定した。 破断伸度劣化寿命は破断伸度（絶対値）が０％
になる時間を外挿して求めた。 ここで、フイルムヘーズの測定はJIS―K6714
に準じ積分球式BTRメーターにより求めた。 実施例 １〜17 還流冷却器、撹拌操置を備えた300mlフラスコ
に無水イサト酸16.3ｇとピリジン150mlを入れ、
約50℃に加熱撹拌して無水イサト酸をピリジンに
溶解させ、次にｐ―ニトロ塩化ベンゾイル18.6ｇ
を約10分間かけて滴下し、滴下終了後３時間加熱
還流させた。反応混合物を０℃に冷却し、析出し
た結晶を別し、この結晶を水でよく洗浄した
後、熱風乾燥機を用いて120℃で４時間乾燥し
た。得られた結晶をトルエンから再結晶して２―
ｐ―ニトロフエニル―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン21ｇを得た。 上記と同様にして２―メチル―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン，２―フエニル―３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン，２―ｍ―ニトロフ
エニル―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン，
２―ｏ―メトキシフエニル―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン，２―ｐ―メトキシフエニル―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン，２―ｐ―
ベンゾイルフエニル―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン，２―α―ナフチル―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン，２―β―ナフチル―３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン，２―ｐ―フタ
ルイミドフエニル―３，１―ベンゾオキサジン―
４―オン，
において、R1を表わす１価の芳香族残基の置換
基として例示したと同じ置換基で置換されていて
もよい。 本発明において用いられる上記式（）および
式（）で表わされる環状イミノエステルの具体
例としては、例えば下記の化合物を挙げることが
できる。 上記式（）の化合物 ｎ＝１の場合の化合物 ２―メチル―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン， ２―ブチル―３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン， ２―フエニル―３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン， ２―（１―又は２―ナフチル）―３，１―ベン
ゾオキサジン―４―オン， ２―（４―ビフエニル）―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン， ２―ｐ―ニトロフエニル―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン， ２―ｍ―ニトロフエニル―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン， ２―ｐ―ベンゾイルフエニル―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン， ２―ｐ―メトキシフエニル―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン， ２―ｏ―メトキシフエニル―３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン， ２―シクロヘキシル―３，１―ベンゾオキサジ
ン―４―オン， ２―ｐ―（又はｍ―）フタルイミドフエニル―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン，Ｎ―フ
エニル―４―（３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン―２―イル）フタルイミド，Ｎ―ベンゾ
イル―４―（３，１―ベンゾオキサジン―４―
オン―２―イル）アニリン，Ｎ―ベンゾイル―
Ｎ―メチル―４―（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）アニリン， ２―〔ｐ―（Ｎ―フエニル，Ｎ―メチルカルボ
ニル）フエニル〕―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン ｎ＝２の場合の化合物 ２，2′―ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４
―オン）， ２，2′―エチレンビス（３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン）， ２，2′―テトラメチレンビス（３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）， ２，2′―デカメチレンビス（３，１―ベンゾオ
キサジン―４―オン）， ２，2′―ｐ―フエニレンビス（３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）， ２，2′―ｍ―フエニレンビス（３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン）， ２，2′―（４，4′―ジフエニレン）ビス（３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２，６又は１，５―ナフタレン）ビ
ス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２―メチル―ｐ―フエニレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２―ニトロ―ｐ―フエニレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（２―クロロ―ｐ―フエニレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ２，2′―（１，４―シクロヘキシレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， Ｎ―ｐ―（３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン―２―イル）フエニル，４―（３，１―ベン
ゾオキサジン―４―オン―２―イル）フタルイ
ミド， Ｎ―ｐ―（３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン―２―イル）ベンゾイル，４―（３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン―２―イル）アニリ
ル ｎ＝３の場合の化合物 １，３，５―トリ（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）ベンゼン， １，３，５―トリ（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）ナフタレン， ２，４，６―トリ（３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン―２―イル）ナフタレン 上記式（）の化合物 ２，８―ジメチル―4H，6H―ベンゾ〔１，２
―ｄ；５，４―d′〕ビス―〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオン， ２，７―ジメチル―4H，9H―ベンゾ〔１，２
―ｄ；４，５―d′〕ビス〔１，３〕―オキサジ
ン―４，９―ジオン， ２，８―ジフエニル―4H，8H―ベンゾ〔１，
２―ｄ；５，４―d′〕ビス〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオン， ２，７―ジフエニル―4H，9H―ベンゾ〔１，
２―ｄ；４，５―d′〕ビス〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオン， ６，6′―ビス（２―メチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ビス（２―エチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ビス（２―フエニル―4H，３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―メチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―メチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―エチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―エチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ブチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―ブチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―オキシビス（２―メチル―4H，３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―オキシビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―スルホニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―スルホニルビス（２―フエニル―
4H，３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―カルボニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，6′―カルボニルビス（２―フエニル―
4H，３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―メチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―メチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―ビス（２―メチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―エチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―オキシビス（２―メチル―4H，３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―スルホニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ７，7′―カルボニルビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―ビス（２―メチル―4H，３，１―ベ
ンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―ビス（２―フエニル―4H，３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―メチレンビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， ６，7′―メチレンビス（２―フエニル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）， 上記例示化合物のうち、上記式（）の化合
物、より好ましくはｎ＝２の場合の上記式（）
の化合物、特に好ましくは 下記式（）―１ ここでR11は２価の芳香族炭化水素残基であ
る、 で表わされる化合物が有利に用いられる。 式（）―１の化合物としては、就中２，2′―
ｐ―ｐ―フエニレンビス（３，１―ベンゾオキサ
ジン―４―オン），２，2′―（４，4′―ジフエニ
レン）ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オ
ン）および２，2′―（２，６―ナフタレン）ビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）が好ま
しい。 本発明で用いられる上記式（）および（）
で表わされる環状イミノエステルが紫外線吸収剤
として、特に優れた耐熱性，酸化抵抗性を有する
紫外線吸収剤として使用できることは従来全く知
られていなかつた。 本発明によれば、上記環状イミノエステルは
種々の重合体に対し優れた相溶性を有し、該重合
体と混和されて光安定化重合体組成物を与える。 かかる重合体は、それ故、熱可塑性樹脂、熱硬
化性樹脂さらには弾性体の未硬化物（ゴム配合
物）であることができる。 熱可塑性樹脂は例えばポリエステル，ポリアミ
ド，ポリカーボネート，ポリオレフイン，ポリエ
ーテル又はポリスルホンであることができる。 熱硬化性樹脂は例えばフエノール・ホルムアル
デヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂又は不飽和ポリエステル
樹脂であることができる。 また、弾性体の未硬化物は例えば天然ゴム又は
合成ゴムであることができる。 上記の如き重合体はそれ自体公知であり、当業
者によく知られている。 ポリエステルとしては、例えばテレフタル酸，
イソフタル酸，ナフタレンジカルボン酸等を主た
る酸成分とし、エチレングリコール，テトラメチ
レングリコール等を主たるグリコール成分とする
芳香族ポリエステル例えばポリエチレンテレフタ
レート，ポリテトラメチレンテレフタレート，ポ
リエチレン２，６―ナフタレート等を例示でき
る。 また、例えば上記と同じジカルボン酸を主たる
酸成分とし、ハイドロキノン，レゾルシン，２，
２―ｐ―ヒドロキシフエニルプロパン等を主たる
グリコール成分とし、必要により更にｐ―安息香
酸を第三成分として成る全芳香族ポリエステル例
えばイソフタル酸／ハイドロキノン／２，２―ｐ
―ヒドロキシフエニルプロパンの共重合体、テレ
フタル酸／イソフタル酸／２，２―ｐ―ヒドロキ
シフエニルプロパンの共重合体、イソフタル酸／
ハイドロキノン／ｐ―安息香酸の共重合体、ある
いは例えばテレフタル酸を主たる酸成分とし、エ
チレングリコール，テトラメチレングリコール等
を低分子量グリコール成分としさらにポリ（オキ
シテトラメチレン）グリコール（好ましくは平均
分子量500〜5000、より好ましくは600〜4000）を
高分子量グリコール成分として成る、ポリエステ
ルエラストマー等を、同様に、例示できる。 かかるポリエステルは実質的に線状であつて、
フイルム又は繊維形成能を有する範囲内（通常約
0.5モル％以下の割合）で、３官能以上の化合物
を共重合していてもよい。 前記ポリカーボネートとしては、２，２―ビス
（４―ヒドロキシフエニル）プロパン，１，１―
ビス（４―ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン
等の如きビスフエノール類に代表される芳香族ジ
ヒドロキシ化合物とカーボネート前駆体（例えば
ホスゲン，ジフエニルカーボネート等）との反応
によつて製造される芳香族ポリカーボネートが好
ましい。 前記ポリアミドとしては、アミノカルボン酸ま
たは相当するラクタムから導かれたホモポリアミ
ド例えばナイロン―６，ナイロン―７，ナイロン
―12等；脂肪族ジカルボン酸と脂肪族ジアミンか
ら導かれるホモポリアミド例えばナイロン―６，
６，ナイロン―６，12等；芳香族ジカルボン酸
（例えばテレフタル酸，イソフタル酸等）と脂肪
族ジアミンまたは芳香族ジアミンから導かれるポ
リアミド；ビス―ｐ―アミノシクロヘキシルメタ
ンの如き脂環族アミンから導かれる脂環族ポリア
ミド等を挙げることができる。 また、ポリオレフインとしては、例えばエチレ
ン，プロピレン，塩化ビニル，スチレン，メチル
メタアクリレート等を主たる構成成分とするポリ
マー例えばポリエチレン，ポリプロピレン，ポリ
塩化ビニル，ポリスチレン，ポリメチルメタアク
リレート等のホモポリマーあるいはアクリロニト
リル／ブタジエン／スチレン共重合体（ABS樹
脂），メチルメタアクリレート／ブタジエン／ス
チレン共重合体（MBS樹脂），アクリロニトリ
ル／スチレン共重合体（AS樹脂）等の共重合体
を挙げることができる。 ポリエーテルとしては、例えばオルトクレゾー
ル，２，４―ジメチルフエノール等の縮合物の如
き、一般に下記式 ここで、Z1，Z2およびZ3は同一もしくは異なり
水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基好ましく
はメチル基である。但し、Z2又はZ3のいずれか１
つは炭素数１〜４のアルキル基である、 で表わされる繰返し単位を有する重合体が好まし
く用いられる。 また、ポリスルホンとしては芳香族ポリスルホ
ン例えば ここでZ4は水素，ハロゲン，炭素数１〜４のア
ルキル又は炭素数１〜４のアルコキシであり、
R21は炭素数８以下のアルキレンである、 で表わされる繰返し単位を有する重合体が好まし
く用いられる。 フエノール・ホルムアルデヒド樹脂としてはフ
エノールを主たる芳香族ヒドロキシ化合物成分と
しホルムアルデヒドを主たるアルデヒド成分とし
て成る、一般にノボラツク樹脂として知られてい
るものが好ましく用いられる。 メラミン樹脂あるいは尿素樹脂としては、メラ
ミン，又は尿素とホルムアルデヒドとを中性ある
いは弱アルカリ性の条件下で加熱反応させて得ら
れるものが好ましく用いられる。 ポリウレタン樹脂としては、ブタンジオール，
ジエチレングリコール等の低分子脂肪族グリコー
ル，ポリオキシエチレングリコール，ポリオキシ
テトラメチレングリコール等のポリエーテルポリ
オール，および脂肪族ポリエステルグリコール等
の高分子グリコールより選ばれたグリコール成分
と、テトラメチレンジイソシアネート，ヘキサメ
チレンジイソアネート等の脂肪族ジイソシアネー
ト，トリレンジイソシアネート，ナフタレンジイ
ソシアネート等の芳香族ジイソシアネートおよび
イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシア
ネートより選ばれたジイソシアネート成分とを反
応させて得られた、いわゆるプレポリマーが好ま
しく用いられる。 エポキシ樹脂としては、２，２―ビス（ｐ―ヒ
ドロキシフエニル）プロパン等の多価フエノール
類とエポクロルヒドリンとの縮合物が好ましく用
いられる。 不飽和ポリエステル樹脂としてはマレイン酸，
フマル酸，無水マレイン酸，イタコン酸等の不飽
和ジカルボン酸とエチレングリコール，プロピレ
ングリコール，グリセリン等の多価アルコールと
を縮合せしめて得られた、いわゆるプレポリマー
が好ましく用いられる。これらのプレポリマーは
通常スチレン，メタクリル酸メチル，ジアリルフ
タレート等のビニルモノマーと配合して用いられ
る。 弾性体の未硬化物としては、例えば天然ゴムあ
るいはポリブタジエン，ポリイソプレン，スチレ
ン―ブタジエン共重合物，ポリクロロプレン等の
合成ゴムの未加硫物が好ましく用いられる。 本発明の光安定化重合体組成物は、上記式
（）又は（）の環状イミノエステルの少なく
とも１種を、未反応の形態で上記の如き重合体マ
トリツクス中に分散含有して成る。 本発明の光安定化重合体組成物は、上記式
（）又は（）の環状イミノエステルを、好ま
しくは重合体100重量部当り、0.05〜５重量部特
に0.1〜３重量部で含有することができる。 本発明の組成物は、一般に、上記環状イミノエ
ステルの所定量と重合体を、該重合体が熱可塑性
樹脂の場合には該重合体の溶融温度以上の温度で
例えば溶融押出混合機によつて溶融混合するか、
又は該重合体が熱硬化性樹脂である場合には、周
囲温度で機械的に混合することによつて製造する
ことができる。 混合されて製造された本発明の組成物は、例え
ば不定形の混合物として、小さな粒状体（チツ
プ）としてあるいは成形手段を通じそのまま成形
品として取得することもできる。不定形の混合物
あるいはチツプとして取得された本発明の組成物
は、溶融成形法あるいは金型を用いる成形法に従
つて成形品に変換できる。 本発明の組成物から成形品を製造するには、使
用した重合体の熱的性質を考慮し、公知の方法例
えば押出成形，射出成形，圧縮成形，真空加圧成
形の如き成形法のいずれかを適宜用いることがで
きる。 本発明で用いられる環状イミノエステルは、前
記米国特許第4291152号の明細書に記載されてい
るとおり、ポリエステルの末端水酸基と反応する
能力を有している。該環状イミノエステルはこの
ように脂肪族水酸基と反応する能力を有している
のみならず、さらにアミノ基と反応する能力をも
有している。 それ故、本発明の組成物を重合体として脂肪族
水酸基又はアミノ基を有する重合体例えば末端水
酸基を有するポリエステル，末端アミノ基を有す
るポリアミド等を用いて製造する場合には、環状
イミノエステルが実質的に未反応の形態で含有さ
れるように、該重合体と環状イミノエステルとを
注意深く混合せしめることが要求される。本発明
者の研究によれば、使用した環状イミノエステル
の実質定な量が反応してしまつている重合体で
は、同じ環状イミノエステルが実質的に未反応の
形態で含有されている本発明の組成物よりも、一
般に吸収する紫外線の波長領域が低波長側にずれ
る傾向を示し、それ故高波長側の紫外線を透過す
る傾向を持つことがはじめて明らかにされた。 反応した環状イミノエステルが、未反応の環状
イミノエステルとは異なる紫外線吸収特性を示す
のは、反応によつて開環することによるものと考
えられる。 ポリエステル又はポリアミドを用いて本発明の
組成物を製造する場合でも、末端基の主たる割合
がカルボキシル基であるポリエステル又はポリア
ミド、あるいは末端水酸基又はアミノ基が該環状
イミノエステルと反応性の無い末端封鎖基で封鎖
されたポリエステル又はポリアミドを用いる場合
には、環状イミノエステルを未反応の状態で含有
する組成物を製造するのに特別の注意を払う必要
のないことは理解されよう。 末端水酸基を有するポリエステル又は末端アミ
ノ基を有するポリアミドを用いて本発明の組成物
を製造する方法としては、これらの重合体の粒状
ないし粉末状粒子を環状イミノエステルの微粉末
と乾式混合する方法が推奨される一つの方法であ
る。また、溶融混合により製造する場合には、で
きるだけ短時間で混合を終了し速かに冷却するの
が望ましい。 例えば、反応性末端水酸基を有するポリエステ
ルを用いる場合の溶融混合は、下記式 logt≦−0.008T＋4.8 および Tm＜Ｔ＜320 ここで、ｔは溶融混合時間（秒）、Ｔは溶融混
合温度（℃）およびTmはポリエステルの溶融温
度（℃）である、 を満足するように、短時間で完了するようにする
のが望ましい。 本発明の組成物は、上記の如き反応性末端を有
する重合体を用いない場合には、上記した如く、
重合体と環状イミノエステルとを特別の注意を払
うことなく単に溶融混合せしめるか又は周囲温度
で機械的に混合せしめることによつて容易に製造
することができる。重合体中に含まれる水は混合
時に環状イミノエステルと反応し得るので、使用
する重合体はできるだけ水分含量の少ない状態で
用いることが望ましい。 本発明の組成物から製造される成形品は、例え
ば繊維，フイルム，シート，プレート，パイプ，
チユーブ，各種容器，その他の各種成形品を包含
する。 これら樹脂成形品の中、非晶性樹脂を用いた透
明ないし半透明特に透明な成形品あるいは結晶性
樹脂を用いた肉薄の透明ないし半透明、特に透明
な成形品、例えばポリカーボネート製のフイル
ム，シート，プレート，チユーブまたはパイプ；
ポリエチレンテレフタレートもしくは全芳香族ポ
リエステル製のシートまたはフイルム；ポリ塩化
ビニール製のシートまたはフイルム；ポリプロピ
レン製のフイルム；ポリエチレン製のシートまた
はフイルム；メタクリル樹脂製プレート等は、後
述するように種々の用途に用いられる。 本発明によれば、さらに、上記式（）又は上
記式（）で表わされる環状イミノエステルから
選ばれる少なくとも１種の化合物を、紫外線によ
る劣化を遅延もしくは防止する必要のある重合体
成形品の中に又はその表面に、未反応の形態で、
該劣化を遅延もしくは防止するに有効な量で施用
することを特徴とする、該重合体成形品を紫外線
から保護する方法が提供される。 環状イミノエステルの重合体成形品に対する施
用は、上記本発明の組成物から得られる上記成形
品の如く、該重合体成形品の重合体中に予め該環
状イミノエステルを未反応の形態で配合せしめて
おくことによつて行うことができ、また環状イミ
ノエステルを含有しない重合体成形品を準備し、
その表面に環状イミノエステルを含む被膜を形成
せしめるかあるいは成形品中に環状イミノエステ
ルを後から含浸させることによつて行うこともで
きる。 既に前述した如き従来公知の重合体にはそれ自
体で紫外線に対してかなりの抵抗性を有している
ものもある。しかしながら紫外線に長時間照射さ
れてなお材質の劣化を見せないものは殆どないと
言つても過言ではない。紫外線に対する抵抗性は
程度の差であつて紫外線によつて劣化を受けない
素材は皆無とさえ言える。本発明の方法は、それ
故、前述した如き全ての従来公知の重合体の成形
品を、紫外線の劣化から保護する対象として包含
する。本発明方法において、環状イミノエステル
は該劣化を遅延又は防止するのに有効に作用す
る。その量は、使用目的、使用環境等換言すれば
紫外線の照射量に依存して変動せしめることがで
きるが、通常成形品の重合体100重量部に対し
0.05〜５重量部とすることができる。 重合体成形品の表面に環状イミノエステルを含
む被膜を形成せしめる場合には、通常環状イミノ
エステルおよび適当な重合体を含む溶液を調製
し、この溶液を重合体成形品の表面に塗布あるい
は流延することが好ましい。溶液を調製する際に
用いられる重合体としては、メタクリル酸エステ
ル系重合体が好ましく用いられる。メタクリル酸
エステル系重合体としてはメタクリル酸と炭素数
１〜８の脂肪族アルコールとのエステル例えばメ
タクリル酸メチル，メタクリル酸エチル，メタク
リル酸ブチル，メタクリル酸２―エチルヘキシル
のホモポリマー；あるいはこれらのメタクリル酸
エステルと例えばアクリル酸，アクリル酸と炭素
数１〜８の脂肪族アルコールとのエステル，メタ
クリル酸，塩化ビニル，アクリロニトリルの如
き、メタクリル酸エステル以外の共重合可能なビ
ニル単量体とのコポリマーが好ましく用いられ
る。 溶液を調製する際に用いられる溶剤としては、
環状イミノエステルおよびメタクリル酸エステル
系重合体を溶解し得る有機溶媒が好ましく用いら
れる。かかる溶媒としては、例えばアセトン，メ
チルエチルケトンの如きケトン；酢酸エチルの如
きエステル；テトラクロロエタン，ジクロロベン
ゼンの如き塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルアセタミドの如きアミドが用いられ
る。溶液の調製は、環状イミノエステルの溶液と
メタクリル酸系重合体の溶液とを、同一もしくは
異なる有機溶媒を用いて別個に調製し次いで両者
を混合することによつて行うこともできる。 溶液は、メタクリル酸エステル系重合体を約10
〜30重量％で含有することができ、また環状イミ
ノエステルを該メタクリル酸エステル系重合体に
対し約１〜10重量％で含有することができる。 かかる溶液の塗布又は流延によつて重合体成形
品の表面に環状イミノエステルを含む被膜を形成
せしめるときには、環状イミノエステルを該成形
品の重合体100重量部に対し0.05〜１重量部とす
るのが好ましい。 溶液の塗布は、公知の方法に従つて例えばグラ
ピアコーテイング，リバースコーテイングあるい
はスプレーコーテイング等によつて行うことがで
きる。溶液の流延によつて製造したフイルムは重
合体成形品にラミネートされる。 重合体成形品中に環状イミノエステルを後から
含浸せしめる場合には、環状イミノエステルの上
記の如き有機溶媒中の溶液を調製し、該溶液中
に、場合によつては適宜加温下に、重合体成形品
を浸漬せしめることが行われる。 この場合、該溶液は環状イミノエステルを約
0.1〜５重量％で含有することができる。この含
浸法による場合には、環状イミノエステルを該成
形品の重合体100重量部に対し0.05〜１重量部と
するのが好ましい。 環状イミノエステルを未反応の形態で施用され
た重合体成形品は、紫外線を遮断する作用を有す
る。 本発明によれば、それ故、さらに、上記式
（）又は上記式（）で表わされる環状イミノ
エステルから選ばれた少なくとも１種の化合物を
未反応の形態で施用された重合体成形品で、紫外
線により望ましくない影響を受ける対象物を紫外
線から実質的に遮断することを特徴とする、該対
象物を紫外線から保護する方法が提供される。 該重合体成形品は、紫外線から保護すべき対象
物を紫外線から保護するのに適した形態を有して
いるべきであり、例えば面状体例えばフイルム，
シート，プレート、又は中空体例えばチユーブ，
パイプ，容器等である。 また、該重合体成形品は、可視光に対し実質的
に透明ないし半透明であることが好ましい。入射
光量の約75％以上を透過するものは可視光に対し
実質的に透明であると見做されまた入射光量の約
40％以上で約75％よりも少ない量の透過をするも
のは可視光に対し実質的に半透明であるとみなさ
れる。 例えば、透明ないし半透明好ましくは透明なフ
イルム又はシート、例えばポリエステル，ポリ塩
化ビニル等のフイルム又はシートは、グリーンハ
ウスあるいはパイプハウス用として好適に用いら
れ、野菜、園芸用植物等を紫外線から保護する。
またその他養魚用ハウス，プール用ハウスのため
の屋外展張材料、日除け、ビーチパラソル用布又
は布代用品等として好適に用いられる。 本発明方法によれば、例えばトマト，キユウ
リ，スイカ，メロン等の植物を紫外線から保護す
ることができ、完熟を早めたり、生長を促進せし
めたりする効果が得られる。 以下、実施例により本発明をさらに詳述する。
実施例中の「部」は特にことわらないかぎり「重
量部」を意味する。 また、化合物の紫外線吸収能の測定は溶媒とし
てテトラクロルエタンを用い、濃度５×10-4ｇ／
100ml、光路長１cmとし、日立330形自己分光光度
計を用いて行なつた。 更に、樹脂成形品のサンシヤインウエザーメー
ター劣化試験は次の様にして実施した。 サンシヤインウエザーメーター（スガ試験機製
のスタンダードサンシヤインウエザーメータ―
WE―Sun―DC型）を用い、試料を光源（マツダ
サンシヤインカーボンを使用）の周囲に１分間１
回転させながら試料に光照射を行つた。所定の時
間毎にサンプルを取出し、その破断伸度及びフイ
ルムヘーズを測定した。 破断伸度劣化寿命は破断伸度（絶対値）が０％
になる時間を外挿して求めた。 ここで、フイルムヘーズの測定はJIS―K6714
に準じ積分球式BTRメーターにより求めた。 実施例 １〜17 還流冷却器、撹拌操置を備えた300mlフラスコ
に無水イサト酸16.3ｇとピリジン150mlを入れ、
約50℃に加熱撹拌して無水イサト酸をピリジンに
溶解させ、次にｐ―ニトロ塩化ベンゾイル18.6ｇ
を約10分間かけて滴下し、滴下終了後３時間加熱
還流させた。反応混合物を０℃に冷却し、析出し
た結晶を別し、この結晶を水でよく洗浄した
後、熱風乾燥機を用いて120℃で４時間乾燥し
た。得られた結晶をトルエンから再結晶して２―
ｐ―ニトロフエニル―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン21ｇを得た。 上記と同様にして２―メチル―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン，２―フエニル―３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン，２―ｍ―ニトロフ
エニル―３，１―ベンゾオキサジン―４―オン，
２―ｏ―メトキシフエニル―３，１―ベンゾオキ
サジン―４―オン，２―ｐ―メトキシフエニル―
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン，２―ｐ―
ベンゾイルフエニル―３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン，２―α―ナフチル―３，１―ベンゾ
オキサジン―４―オン，２―β―ナフチル―３，
１―ベンゾオキサジン―４―オン，２―ｐ―フタ
ルイミドフエニル―３，１―ベンゾオキサジン―
４―オン，
【式】
を得た。
これらの化合物の紫外線吸収剤としての特性を
表１にまとめて示す。
表１にまとめて示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
表１において入ｓは吸収を開始する波長を表わ
す。 表１に示す如く本発明の紫外線吸収剤は近紫外
領域から吸収を開始し、300〜400nmの領域に入
maxを有する。 実施例 19〜21 上記実施例13の化合物、実施例15の化合物およ
び実施例16の化合物と同じ化合物を、それぞれ窒
素気流中、昇温速度８℃／mmで、DTA―TG熱分
析に付し、熱減量開始温度及び融点を求めた。 測定結果を第２表に示した。
す。 表１に示す如く本発明の紫外線吸収剤は近紫外
領域から吸収を開始し、300〜400nmの領域に入
maxを有する。 実施例 19〜21 上記実施例13の化合物、実施例15の化合物およ
び実施例16の化合物と同じ化合物を、それぞれ窒
素気流中、昇温速度８℃／mmで、DTA―TG熱分
析に付し、熱減量開始温度及び融点を求めた。 測定結果を第２表に示した。
【表】
【表】
上記結果は、本発明で用いられる環状イミノエ
ステルが高い融点を有し、かつ該融点の近傍まで
重量減を起こさず安定であることを示している。 上記実施例19の化合物は次のようにして製造し
た。 アントラニル酸14.0部および炭酸ナトリウム
11.7部を水250部に溶解し、該水溶液にテレフタ
ル酸ジクロリド10.1部をアセトン60部に溶解した
溶液を20〜30℃で撹拌下で滴下した。滴下後室温
で２時間、更にアセトン還流下で１時間反応させ
た。次いで濃塩酸を加え反応系を酸性にして
過、乾燥して19.1部のテレフタロイルビスアント
ラニル酸を得た。 次に該化合物の全量に無水酢酸100部を加え無
水酢酸の還流下で２時間反応させた。反応物を冷
却後、過、乾燥して２，2′―ｐ―フエニレンビ
ス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）15.5
部を得た。 また、上記反応においてテレフタル酸ジクロリ
ドの代りに４，4′―ジフエニルジカルボン酸ジク
ロリド，ナフタレン―２，６―ジカルボン酸ジク
ロリドを夫々用い、その他の操作は上記と同様に
行なつて、２，2′―ｐ，p′―ジフエニレンビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）（実施例
20の化合物），２，2′―（２，６―ナフチレン）
ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）
（実施例21の化合物）をそれぞれ得た。 実施例 22〜26 還流冷却器、撹拌操置を備えた２フラスコ
に、２，５―ジアミノテレフタル酸と４，６―ジ
アミノイソフタル酸との混合物（J.Polym.Sci.60
ISSUE169.60（1962）に従つて製造した）87ｇお
よび無水酢酸1.5を入れ撹拌しながら１時間加
熱還流させた。次いで氷冷し析出した結晶を別
し、これをｏ―ジクロルベンゼンより再結晶し
て、２―８―ジメチル―4H，6H―ベンゾ〔１，
２―ｄ：５，４―d′〕ビス―〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオンと２，７―ジメチル―
4H，9H―ベンゾ〔１，２―ｄ：４，５―d′〕ビ
ス―〔１，３〕―オキサジン―４，９―ジオンと
の混合物58ｇを得た。 上記と同様にして相当するジアミノジカルボン
酸を用いて、６，6′―ビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン），６，
6′―メチレンビス（２―メチル―4H，３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）カルボニルビス
（２―メチル―4H，３，１―ベンゾオキサジン―
４―オン）を得た。また、６，6′―メチレンビス
（２―フエニル―4H，３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）は、３，3′―ジカルボキシ―４，
4′―ジアミノフエニルメタンをピリジン中で塩化
ベンゾイルと反応させて合成した。 これら化合物の紫外線吸収剤としての紫外線吸
収特性を第３表に示す。
ステルが高い融点を有し、かつ該融点の近傍まで
重量減を起こさず安定であることを示している。 上記実施例19の化合物は次のようにして製造し
た。 アントラニル酸14.0部および炭酸ナトリウム
11.7部を水250部に溶解し、該水溶液にテレフタ
ル酸ジクロリド10.1部をアセトン60部に溶解した
溶液を20〜30℃で撹拌下で滴下した。滴下後室温
で２時間、更にアセトン還流下で１時間反応させ
た。次いで濃塩酸を加え反応系を酸性にして
過、乾燥して19.1部のテレフタロイルビスアント
ラニル酸を得た。 次に該化合物の全量に無水酢酸100部を加え無
水酢酸の還流下で２時間反応させた。反応物を冷
却後、過、乾燥して２，2′―ｐ―フエニレンビ
ス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）15.5
部を得た。 また、上記反応においてテレフタル酸ジクロリ
ドの代りに４，4′―ジフエニルジカルボン酸ジク
ロリド，ナフタレン―２，６―ジカルボン酸ジク
ロリドを夫々用い、その他の操作は上記と同様に
行なつて、２，2′―ｐ，p′―ジフエニレンビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）（実施例
20の化合物），２，2′―（２，６―ナフチレン）
ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）
（実施例21の化合物）をそれぞれ得た。 実施例 22〜26 還流冷却器、撹拌操置を備えた２フラスコ
に、２，５―ジアミノテレフタル酸と４，６―ジ
アミノイソフタル酸との混合物（J.Polym.Sci.60
ISSUE169.60（1962）に従つて製造した）87ｇお
よび無水酢酸1.5を入れ撹拌しながら１時間加
熱還流させた。次いで氷冷し析出した結晶を別
し、これをｏ―ジクロルベンゼンより再結晶し
て、２―８―ジメチル―4H，6H―ベンゾ〔１，
２―ｄ：５，４―d′〕ビス―〔１，３〕―オキサ
ジン―４，６―ジオンと２，７―ジメチル―
4H，9H―ベンゾ〔１，２―ｄ：４，５―d′〕ビ
ス―〔１，３〕―オキサジン―４，９―ジオンと
の混合物58ｇを得た。 上記と同様にして相当するジアミノジカルボン
酸を用いて、６，6′―ビス（２―メチル―4H，
３，１―ベンゾオキサジン―４―オン），６，
6′―メチレンビス（２―メチル―4H，３，１―
ベンゾオキサジン―４―オン）カルボニルビス
（２―メチル―4H，３，１―ベンゾオキサジン―
４―オン）を得た。また、６，6′―メチレンビス
（２―フエニル―4H，３，１―ベンゾオキサジン
―４―オン）は、３，3′―ジカルボキシ―４，
4′―ジアミノフエニルメタンをピリジン中で塩化
ベンゾイルと反応させて合成した。 これら化合物の紫外線吸収剤としての紫外線吸
収特性を第３表に示す。
【表】
【表】
実施例 27
極限粘度（〔η〕）0.64（ｏ―クロロフエノール
中35℃で測定して求めた）のポリエチレンテレフ
タレートチツプ100部と２，2′―ｐ―フエニレン
ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）
1.0部をドライブレンドし、２軸エクストルーダ
ーを用いて温度280℃、平均帯留時間約５分で、
Ｔ―ダイより溶融押出し、約10℃の冷却ドラムで
急冷し、厚さ約800μの非晶性フイルムを得た。
この際、昇華による発煙は全く起こらなかつた。
得られたフイルムを80℃の温度で3.5×3.5倍の延
伸倍率で同時二軸延伸し、次いで熱風乾燥機を用
いて180℃で２分間熱処理して延伸フイルムを得
た。得られたフイルムは385nm以下の紫外線を完
全に吸収した。 実施例28〜36及び比較例１，２ 極限粘度0.65のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部と第４表に示す化合物のそれぞれ1.0部
とをドライブレンドし、乾燥したのち、２軸エク
ストルーダーを用いて温度270℃、平均滞留時間
約１分でＴ―ダイより溶融押出し、約10℃の冷却
ドラムで急冷し、未延伸フイルムを得た。次いで
90℃で一軸方向に3.5倍延伸した後、それと直角
方向に100℃で3.5倍延伸し、更に200℃で30秒間
熱処理し、125μの２軸延伸フイルムを得た。 比較として、２，４―ジヒドロキシベンゾフエ
ノン1.0部を混合したポリエチレンテレフタレー
トフイルム（比較例１）、及び紫外線吸収剤を含
まないポリエチレンテレフタレートフイルム（比
較例２）を用いた。これらのフイルムはいずれも
上記と同一条件で作成した。 フイルム押出し時の状況、得られたフイルムの
極限粘度及び耐光性等を評価し、その結果を第４
表にまとめて示す。
中35℃で測定して求めた）のポリエチレンテレフ
タレートチツプ100部と２，2′―ｐ―フエニレン
ビス（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）
1.0部をドライブレンドし、２軸エクストルーダ
ーを用いて温度280℃、平均帯留時間約５分で、
Ｔ―ダイより溶融押出し、約10℃の冷却ドラムで
急冷し、厚さ約800μの非晶性フイルムを得た。
この際、昇華による発煙は全く起こらなかつた。
得られたフイルムを80℃の温度で3.5×3.5倍の延
伸倍率で同時二軸延伸し、次いで熱風乾燥機を用
いて180℃で２分間熱処理して延伸フイルムを得
た。得られたフイルムは385nm以下の紫外線を完
全に吸収した。 実施例28〜36及び比較例１，２ 極限粘度0.65のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部と第４表に示す化合物のそれぞれ1.0部
とをドライブレンドし、乾燥したのち、２軸エク
ストルーダーを用いて温度270℃、平均滞留時間
約１分でＴ―ダイより溶融押出し、約10℃の冷却
ドラムで急冷し、未延伸フイルムを得た。次いで
90℃で一軸方向に3.5倍延伸した後、それと直角
方向に100℃で3.5倍延伸し、更に200℃で30秒間
熱処理し、125μの２軸延伸フイルムを得た。 比較として、２，４―ジヒドロキシベンゾフエ
ノン1.0部を混合したポリエチレンテレフタレー
トフイルム（比較例１）、及び紫外線吸収剤を含
まないポリエチレンテレフタレートフイルム（比
較例２）を用いた。これらのフイルムはいずれも
上記と同一条件で作成した。 フイルム押出し時の状況、得られたフイルムの
極限粘度及び耐光性等を評価し、その結果を第４
表にまとめて示す。
【表】
【表】
第４表の結果から、本発明の環状イミノエステ
ルを添加したフイルムは、通常の紫外線吸収剤を
添加した比較例１のフイルムに較べ、押出加工が
容易であり（添加剤の揮散性が小さい）、かつ、
機械的性質（破断伸度）及び光線透過性（ヘー
ズ）のいずれの面からもすぐれた耐候性を示すこ
とがわかる。 実施例37〜39及び比較例３ ２，２―ビス（４―ヒドロキシフエニル）プロ
パンから導かれてなるポリカーボネート（数平均
分子量約２万５千）100部に下記第５表に示す化
合物0.5部をドライブレンドし、Ｔ―ダイより溶
融押出し、厚さ約400μのフイルムを得た。この
際製膜時の発煙は全くなかつた。得られたフイル
ムの物性及びサンシヤインウエザーメーターによ
つて500時間光照射した後のフイルムの物性を測
定し、その結果を第５表にまとめて示す。 尚、比較として、紫外線吸収剤を添加しないフ
イルムについても上記と同様の試験を実施し、そ
の結果を第５表に併記する。
ルを添加したフイルムは、通常の紫外線吸収剤を
添加した比較例１のフイルムに較べ、押出加工が
容易であり（添加剤の揮散性が小さい）、かつ、
機械的性質（破断伸度）及び光線透過性（ヘー
ズ）のいずれの面からもすぐれた耐候性を示すこ
とがわかる。 実施例37〜39及び比較例３ ２，２―ビス（４―ヒドロキシフエニル）プロ
パンから導かれてなるポリカーボネート（数平均
分子量約２万５千）100部に下記第５表に示す化
合物0.5部をドライブレンドし、Ｔ―ダイより溶
融押出し、厚さ約400μのフイルムを得た。この
際製膜時の発煙は全くなかつた。得られたフイル
ムの物性及びサンシヤインウエザーメーターによ
つて500時間光照射した後のフイルムの物性を測
定し、その結果を第５表にまとめて示す。 尚、比較として、紫外線吸収剤を添加しないフ
イルムについても上記と同様の試験を実施し、そ
の結果を第５表に併記する。
【表】
【表】
第５表の結果から本発明の環状イミノエステル
を添加混合したフイルムは耐候性にすぐれている
ことがわかる。 実施例40〜42および比較例４ 極限粘度1.12のナイロン―６チツプ100部に第
６表に示した環状イミノエステルの所定量をそれ
ぞれドライブレンドした。これらのブレンド物そ
れぞれからエクストルーダーを用いて、温度約
260℃で溶融押出して厚さ約500μのシートを作成
した。この成形時、発煙は全く観察されなかつ
た。このシートをウエザーメーター中で150時間
耐光試験した後の黄変の有無を第６表に示した。 比較として、環状イミノエステルを添加しない
フイルムを用いた。
を添加混合したフイルムは耐候性にすぐれている
ことがわかる。 実施例40〜42および比較例４ 極限粘度1.12のナイロン―６チツプ100部に第
６表に示した環状イミノエステルの所定量をそれ
ぞれドライブレンドした。これらのブレンド物そ
れぞれからエクストルーダーを用いて、温度約
260℃で溶融押出して厚さ約500μのシートを作成
した。この成形時、発煙は全く観察されなかつ
た。このシートをウエザーメーター中で150時間
耐光試験した後の黄変の有無を第６表に示した。 比較として、環状イミノエステルを添加しない
フイルムを用いた。
【表】
【表】
実施例43〜45および比較例５
ポリ塩化ビニル100部，ジオクチルフタレート
50部，ステアリン酸0.4部，Mark AC143（アデ
カ・アーガス社製Ba―Zn系安定剤）１部、及び
第７表に示した環状イミノエステルの所定量をロ
ール上で混練した。得られた各組成物を厚さ約１
mmのシートに成形した。該シートのウエザーメー
ター中での耐光試験結果を第７表に示した。
50部，ステアリン酸0.4部，Mark AC143（アデ
カ・アーガス社製Ba―Zn系安定剤）１部、及び
第７表に示した環状イミノエステルの所定量をロ
ール上で混練した。得られた各組成物を厚さ約１
mmのシートに成形した。該シートのウエザーメー
ター中での耐光試験結果を第７表に示した。
【表】
脆化時間は、伸度が初期値の10％になるまで低
下する時間によつて求めた。 実施例46及び比較例６ 無水マレイン酸78部、無水フタル酸178部およ
びプロピレングリコール167部を窒素気流中150〜
160℃まで徐々に加熱してこの温度で１時間保持
し、更に約１時間を要して反応温度を徐々に約
210℃まで上げた。この後140℃に冷却し、ヒドロ
キノン0.06部を加えた。これにスチレン含有量が
37wt％となるようにスチレンを加えてよく混合
し、不混和ポリエステル樹脂550部を得た。この
不飽和ポリエステル樹脂20部に過酸化ベンゾイル
0.4部、ジメチルアニリン0.1部、及び２，2′―ｐ
―フエニレンビス（３，１―ベンゾオキサジン―
４―オン）0.2部を加えて周囲温度でよく混合
し、該樹脂液をガラス繊維クロスの両面に塗布し
プリプレグを得た。次いでこのプリプレグを３枚
重ね合せて圧着し、70℃で硬化させてFRP板を
得た。得られたFRP板をウエザーメーター中で
300時間耐光性試験に付したところ、全く黄変は
見られなかつた。 また比較として２，2′―ｐ―フエニレンビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）を添加
しない他は上記と全く同様にしてFRP板を作成
した。このものは上記と同じ300hrsの耐光性試験
により黄変した。 実施例47，48及び比較例７ ジメチルテレフタレート175部、エチレングリ
コール62部、ネオペンチレングリコール104部、
酢酸カルシウム0.18部、三酸化アンチモン0.09部
を常圧下230℃まで徐々に昇温してエステル交換
反応させ、次いでこれにトリメチルホスフエート
0.18部及びアジピン酸14.6部を加え、温度を275
℃に昇温して窒素気流中常圧下30分、約50mmＨｇ
の弱真空下15分、更に１mmＨｇ以下の高真空下で
約80分間重縮合反応を行なつた。次に反応系を窒
素気流により常圧にもどして無水トリメリツト酸
14.4部を添加し同温度（275℃）で約20分間反応
させた。冷却後該ポリマーを粉砕して末端
COOHのポリエステル樹脂を得た。 次いで上記ポリエステル樹脂の粉砕物100部
に、酸化チタン42.8部、トリグリシジルイソシア
ヌレート8.5部及び第８表に示した環状イミノエ
ステルの粉末0.6部をよくドライブレンドし、こ
れをさらに粉砕して粉体塗料を作成した。該粉体
塗料をステンレス製板上に塗布し、これを160℃
で２分間焼付した。得られた塗膜についてウエザ
ーメーター中で耐光性試験を実施し、表面光沢の
変化を測定した。結果を第８表に示した。
下する時間によつて求めた。 実施例46及び比較例６ 無水マレイン酸78部、無水フタル酸178部およ
びプロピレングリコール167部を窒素気流中150〜
160℃まで徐々に加熱してこの温度で１時間保持
し、更に約１時間を要して反応温度を徐々に約
210℃まで上げた。この後140℃に冷却し、ヒドロ
キノン0.06部を加えた。これにスチレン含有量が
37wt％となるようにスチレンを加えてよく混合
し、不混和ポリエステル樹脂550部を得た。この
不飽和ポリエステル樹脂20部に過酸化ベンゾイル
0.4部、ジメチルアニリン0.1部、及び２，2′―ｐ
―フエニレンビス（３，１―ベンゾオキサジン―
４―オン）0.2部を加えて周囲温度でよく混合
し、該樹脂液をガラス繊維クロスの両面に塗布し
プリプレグを得た。次いでこのプリプレグを３枚
重ね合せて圧着し、70℃で硬化させてFRP板を
得た。得られたFRP板をウエザーメーター中で
300時間耐光性試験に付したところ、全く黄変は
見られなかつた。 また比較として２，2′―ｐ―フエニレンビス
（３，１―ベンゾオキサジン―４―オン）を添加
しない他は上記と全く同様にしてFRP板を作成
した。このものは上記と同じ300hrsの耐光性試験
により黄変した。 実施例47，48及び比較例７ ジメチルテレフタレート175部、エチレングリ
コール62部、ネオペンチレングリコール104部、
酢酸カルシウム0.18部、三酸化アンチモン0.09部
を常圧下230℃まで徐々に昇温してエステル交換
反応させ、次いでこれにトリメチルホスフエート
0.18部及びアジピン酸14.6部を加え、温度を275
℃に昇温して窒素気流中常圧下30分、約50mmＨｇ
の弱真空下15分、更に１mmＨｇ以下の高真空下で
約80分間重縮合反応を行なつた。次に反応系を窒
素気流により常圧にもどして無水トリメリツト酸
14.4部を添加し同温度（275℃）で約20分間反応
させた。冷却後該ポリマーを粉砕して末端
COOHのポリエステル樹脂を得た。 次いで上記ポリエステル樹脂の粉砕物100部
に、酸化チタン42.8部、トリグリシジルイソシア
ヌレート8.5部及び第８表に示した環状イミノエ
ステルの粉末0.6部をよくドライブレンドし、こ
れをさらに粉砕して粉体塗料を作成した。該粉体
塗料をステンレス製板上に塗布し、これを160℃
で２分間焼付した。得られた塗膜についてウエザ
ーメーター中で耐光性試験を実施し、表面光沢の
変化を測定した。結果を第８表に示した。
【表】
て測定した。
実施例 49 実施例28及び比較例２で作成したポリエステル
フイルムを、パイプハウス（間口3.5ｍ、奥行12
ｍ、高さ2.2ｍ）の被覆用フイルムとして用い、
該パイプハウス内に畦間50cmで２畦（高さ30cm、
巾１ｍ、奥行12ｍ）作り、次いで該畦にトマト苗
（品種若潮）を株間50cmになるようにして50株を
株定植した（２月25日）。このパイプハウス内の
温度は換気扇によつて外気と通じることにより制
御した。５月下旬までの50株の平均としてのトマ
トの生育状況及び１株当りのトマトの重量別収穫
量を第９表存び第10表に夫々示した。 本発明の紫外線吸収剤の紫外線遮へい作用によ
り、トマトの生育が促進されているのがわかる。
実施例 49 実施例28及び比較例２で作成したポリエステル
フイルムを、パイプハウス（間口3.5ｍ、奥行12
ｍ、高さ2.2ｍ）の被覆用フイルムとして用い、
該パイプハウス内に畦間50cmで２畦（高さ30cm、
巾１ｍ、奥行12ｍ）作り、次いで該畦にトマト苗
（品種若潮）を株間50cmになるようにして50株を
株定植した（２月25日）。このパイプハウス内の
温度は換気扇によつて外気と通じることにより制
御した。５月下旬までの50株の平均としてのトマ
トの生育状況及び１株当りのトマトの重量別収穫
量を第９表存び第10表に夫々示した。 本発明の紫外線吸収剤の紫外線遮へい作用によ
り、トマトの生育が促進されているのがわかる。
【表】
【表】
以下、本発明の実施の態様を説明する。
１ 下記式（）
ここで、X1は、上記式に表わされたX1からの
２本の結合手が１位，２位の位置関係にある、
２価の芳香族残基であり；ｎは１，２又は３で
あり；R1はｎ価の炭化水素残基で、これは更
にヘテロ原子を含有していてもよい、又はR1
はｎ＝２のとき直接結合であることができる および下記式（） ここでＡは下記式（）−ａ で表わされる基であるか又は 下記式（）―ｂ で表わされる基であり； R2およびR3は同一もしくは異なり一価の炭
化水素残基であり； X2は四価の芳香族残基で、これは更にヘテ
ロ原子を含有していてもよい、 で表わされる環状イミノエステルから選ばれる
少なくとも１種の化合物を、未反応の形態で且
つ紫外線吸収剤として含有して成る、光安定化
重合体組成物。 ２ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1がｎ価の芳香族炭化水素残基であ
り、そしてｎが１，２又は３である、上記第１
項の組成物。 ３ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1が２価の芳香族炭化水素残基であ
る、上記第１項の組成物。 ４ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1が２本の結合手が最も離れた位置
から出ている２価の芳香族炭化水素残基であ
る、上記第１項の組成物。 ５ 上記環状イミノエステルを重合体100重量部
に対し0.05〜５重量部含有する、上記第１項の
組成物。 ６ 上記環状イミノエステルを重合体100重量部
に対し0.1〜３重量部含有する、上記第１項の
組成物。 ７ 上記重合体組成物の重合体が熱可塑性樹脂、
熱硬化（性）樹脂又は弾性体の（未）硬化物で
ある、上記第１項の組成物。 ８ 熱可塑性樹脂がポリエステル，ポリアミド，
ポリカーボネート，ポリオレフイン，ポリエー
テル又はポリスルホンである、上記第７項の組
成物。 ９ 熱硬化（性）樹脂がフエノールホルムアルデ
ヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂又は不飽和ポリエステ
ル樹脂である、上記第７項の組成物。 10 弾性体の（未）硬化物が天然ゴム又は合成ゴ
ムである、上記第７項の組成物。 11 上記式（）又は上記式（）で表わされる
環状イミノエステルから選ばれる少なくとも１
種の化合物を、紫外線による劣化を遅延もしく
は防止する必要のある重合体成形品に、未反応
の形態で該劣化を遅延もしくは防止するに有効
含量で施用することを特徴とする、該重合体成
形品を紫外線から保護する方法。 12 上記重合体成形品が実質的に線状の重合体又
は架橋された重合体から成る、上記第11項の方
法。 13 上記実質的に線状の重合体が熱可塑性であ
る、上記第12項の方法。 14 上記実質的に線状の重合体がポリエステル，
ポリアミド，ポリカーボネート，ポリオレフイ
ン，ポリエーテル又はポリスルホンである、上
記第12項又は第13項の方法。 15 上記架橋された重合体が熱硬化性樹脂の硬化
体又は硬化された弾性体である、上記第12項の
方法。 16 上記熱硬化性樹脂がフエノールホルムアルデ
ヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂，又は不飽和ポリエス
テル樹脂である、上記第15項の方法。 17 上記硬化された弾性体が天然ゴム又は合成ゴ
ムの硬化体である、上記第15項の方法。 18 上記環状イミノエステルの上記重合体成形品
に対する施用を、該重合体成形品の重合体中予
め該環状イミノエステルを未反応の形態で配合
せしめておくことによつて行なう、上記第11項
の方法。 19 上記環状イミノエステルの上記重合体成形品
に対する施用を、該重合体成形品の表面に該環
状イミノエステルを含む被膜を形成せしめるこ
とによつて行なう、上記第11項の方法。 20 上記環状イミノエステルを重合体成形品の重
合体100重量部に対し0.05〜５重量部で施用す
る、上記第11項の方法。 21 上記式（）又は上記式（）で表わされる
環状イミノエステルから選ばれる少なくとも１
種の化合物を未反応の形態で施用された重合体
成形品で、紫外線により望ましくない影響を受
ける対象物を紫外線から実質的に遮断すること
を特徴とする、該対象物を紫外線から保護する
方法。 22 上記重合体成形品で可視光に対し実質的に透
明ないし半透明である、上記第21項の方法。 23 上記重合体成形品が面状体又は中空体であ
る、上記第22項の方法。 24 上記重合体成形品が重合体100重量部に対し
0.05〜５重量部で該環状イミノエステルを施用
されている、上記第21項の方法。 25 上記式（）又は上記式（）で表わされる
環状イミノエステルの紫外線吸収剤としての使
用。 26 上記環状イミノエステルが下記式（）―１ ここでR11は２価の芳香族炭化水素残基であ
る、 で表わされる化合物である、上記第25項の使
用。 27 上記式（）―１において、R11が２本の結
合手が最も離れた位置から出ている２価の芳香
族炭化水素残基である、上記第26項の使用。 28 上記式（）―１において、R11がｐ―フエ
ニレン，ｐ，p′―ビフエニレン又は２，６―ナ
フチレンである、上記第26項又は第27項の使
用。
２本の結合手が１位，２位の位置関係にある、
２価の芳香族残基であり；ｎは１，２又は３で
あり；R1はｎ価の炭化水素残基で、これは更
にヘテロ原子を含有していてもよい、又はR1
はｎ＝２のとき直接結合であることができる および下記式（） ここでＡは下記式（）−ａ で表わされる基であるか又は 下記式（）―ｂ で表わされる基であり； R2およびR3は同一もしくは異なり一価の炭
化水素残基であり； X2は四価の芳香族残基で、これは更にヘテ
ロ原子を含有していてもよい、 で表わされる環状イミノエステルから選ばれる
少なくとも１種の化合物を、未反応の形態で且
つ紫外線吸収剤として含有して成る、光安定化
重合体組成物。 ２ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1がｎ価の芳香族炭化水素残基であ
り、そしてｎが１，２又は３である、上記第１
項の組成物。 ３ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1が２価の芳香族炭化水素残基であ
る、上記第１項の組成物。 ４ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1が２本の結合手が最も離れた位置
から出ている２価の芳香族炭化水素残基であ
る、上記第１項の組成物。 ５ 上記環状イミノエステルを重合体100重量部
に対し0.05〜５重量部含有する、上記第１項の
組成物。 ６ 上記環状イミノエステルを重合体100重量部
に対し0.1〜３重量部含有する、上記第１項の
組成物。 ７ 上記重合体組成物の重合体が熱可塑性樹脂、
熱硬化（性）樹脂又は弾性体の（未）硬化物で
ある、上記第１項の組成物。 ８ 熱可塑性樹脂がポリエステル，ポリアミド，
ポリカーボネート，ポリオレフイン，ポリエー
テル又はポリスルホンである、上記第７項の組
成物。 ９ 熱硬化（性）樹脂がフエノールホルムアルデ
ヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂又は不飽和ポリエステ
ル樹脂である、上記第７項の組成物。 10 弾性体の（未）硬化物が天然ゴム又は合成ゴ
ムである、上記第７項の組成物。 11 上記式（）又は上記式（）で表わされる
環状イミノエステルから選ばれる少なくとも１
種の化合物を、紫外線による劣化を遅延もしく
は防止する必要のある重合体成形品に、未反応
の形態で該劣化を遅延もしくは防止するに有効
含量で施用することを特徴とする、該重合体成
形品を紫外線から保護する方法。 12 上記重合体成形品が実質的に線状の重合体又
は架橋された重合体から成る、上記第11項の方
法。 13 上記実質的に線状の重合体が熱可塑性であ
る、上記第12項の方法。 14 上記実質的に線状の重合体がポリエステル，
ポリアミド，ポリカーボネート，ポリオレフイ
ン，ポリエーテル又はポリスルホンである、上
記第12項又は第13項の方法。 15 上記架橋された重合体が熱硬化性樹脂の硬化
体又は硬化された弾性体である、上記第12項の
方法。 16 上記熱硬化性樹脂がフエノールホルムアルデ
ヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂，又は不飽和ポリエス
テル樹脂である、上記第15項の方法。 17 上記硬化された弾性体が天然ゴム又は合成ゴ
ムの硬化体である、上記第15項の方法。 18 上記環状イミノエステルの上記重合体成形品
に対する施用を、該重合体成形品の重合体中予
め該環状イミノエステルを未反応の形態で配合
せしめておくことによつて行なう、上記第11項
の方法。 19 上記環状イミノエステルの上記重合体成形品
に対する施用を、該重合体成形品の表面に該環
状イミノエステルを含む被膜を形成せしめるこ
とによつて行なう、上記第11項の方法。 20 上記環状イミノエステルを重合体成形品の重
合体100重量部に対し0.05〜５重量部で施用す
る、上記第11項の方法。 21 上記式（）又は上記式（）で表わされる
環状イミノエステルから選ばれる少なくとも１
種の化合物を未反応の形態で施用された重合体
成形品で、紫外線により望ましくない影響を受
ける対象物を紫外線から実質的に遮断すること
を特徴とする、該対象物を紫外線から保護する
方法。 22 上記重合体成形品で可視光に対し実質的に透
明ないし半透明である、上記第21項の方法。 23 上記重合体成形品が面状体又は中空体であ
る、上記第22項の方法。 24 上記重合体成形品が重合体100重量部に対し
0.05〜５重量部で該環状イミノエステルを施用
されている、上記第21項の方法。 25 上記式（）又は上記式（）で表わされる
環状イミノエステルの紫外線吸収剤としての使
用。 26 上記環状イミノエステルが下記式（）―１ ここでR11は２価の芳香族炭化水素残基であ
る、 で表わされる化合物である、上記第25項の使
用。 27 上記式（）―１において、R11が２本の結
合手が最も離れた位置から出ている２価の芳香
族炭化水素残基である、上記第26項の使用。 28 上記式（）―１において、R11がｐ―フエ
ニレン，ｐ，p′―ビフエニレン又は２，６―ナ
フチレンである、上記第26項又は第27項の使
用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（） ここで、X1は、上記式に表わされたX1からの
２本の結合手が１位、２位の位置関係にある、２
価の芳香族残基であり；ｎは１，２又は３であ
り；R1はｎ価の炭化水素残査で、これは更にヘ
テロ原子を含有していてもよい、又はR1はｎ＝
２のとき直接結合であることができる および下記式（） ここでＡは下記式（）−ａ で表わされる基であるか又は 下記式（）−ｂ で表わされる基であり； R2およびR3は同一もしくは異なり一価の炭化
水素残基であり； X2は四価の芳香族残基で、これは更にヘテロ
原子を含有していてもよい、 で表わされる環状イミノエステルから選ばれる少
なくとも１種の化合物を、未反応の形態で且つ紫
外線吸収剤として含有して成る、光安定化重合体
組成物。 ２ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1がｎ価の芳香族炭化水素残基であ
り、そしてｎが１，２又は３である、特許請求の
範囲第１項の組成物。 ３ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1が２価の芳香族炭化水素残基であ
る、特許請求の範囲第１項の組成物。 ４ 環状イミノエステルを表わす上記式（）に
おいて、R1が２本の結合手が最も離れた位置か
ら出ている２価の芳香族炭化水素残基である、特
許請求の範囲第１項の組成物。 ５ 環状イミノエステルが下記式（）−１ ここで、R11は２価の芳香族炭化水素残基であ
る、 で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１
項の組成物。 ６ 上記式（）−１において、R11が２本の結合
手が最も離れた位置から出ている２価の芳香族炭
化水素残基である、特許請求の範囲第５項の組成
物。 ７ 上記式（）−１において、R11がｐ―フエニ
レン、ｐ，p′―ビフエニレン又は２，６―ナフチ
レンである、特許請求の範囲第５項又は第６項の
組成物。 ８ 上記環状イミノエステルを重合体100重量部
に対し0.05〜５重量部含有する、特許請求の範囲
第１項の組成物。 ９ 上記環状イミノエステルを重合体100重量部
に対し0.1〜３重量部含有する、特許請求の範囲
第１項の組成物。 １０ 上記重合体組成物の重合体が熱可塑性樹
脂、熱硬化（性）樹脂又は弾性体の（未）硬化物
である、特許請求の範囲第１項の組成物。 １１ 熱可塑性樹脂がポリエステル，ポリアミ
ド，ポリカーボネート，ポリオレフイン，ポリエ
ーテル又はポリスルホンである、特許請求の範囲
第１０項の組成物。 １２ 熱硬化（性）樹脂がフエノールホルムアル
デヒド樹脂，メラミン樹脂，ポリウレタン樹脂，
尿素樹脂，エポキシ樹脂又は不飽和ポリエステル
樹脂である、特許請求の範囲第１０項の組成物。 １３ 弾性体の（未）硬化物が天然ゴム又は合成
ゴムである、特許請求の範囲第１０項の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12217782A JPS5912952A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規な紫外線吸収剤を用いる紫外線からの保護 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12217782A JPS5912952A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規な紫外線吸収剤を用いる紫外線からの保護 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17567086A Division JPS6211744A (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 新規な紫外線吸収剤を用いる紫外線からの保護 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912952A JPS5912952A (ja) | 1984-01-23 |
| JPS625944B2 true JPS625944B2 (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=14829478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12217782A Granted JPS5912952A (ja) | 1982-07-15 | 1982-07-15 | 新規な紫外線吸収剤を用いる紫外線からの保護 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912952A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007153860A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Shipro Kasei Kaisha Ltd | ２−（２−アリ−ル）ビニル−４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンおよび２−（２−アリ−ル）ビニル−６−クロロ−４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの合成と利用 |
| US8304538B2 (en) | 2007-09-27 | 2012-11-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing benzoxazinone-based compound |
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|---|---|---|---|---|
| JP2624974B2 (ja) * | 1987-12-09 | 1997-06-25 | ポリプラスチックス株式会社 | 電 線 |
| JP2752384B2 (ja) * | 1988-08-19 | 1998-05-18 | 帝人株式会社 | 紫外線吸収性化粧料 |
| JP2559934B2 (ja) * | 1991-12-18 | 1996-12-04 | 三井東圧化学株式会社 | 反射体 |
| DE4410539A1 (de) * | 1994-03-26 | 1995-09-28 | Sandoz Ag | Verwendung von 4 H-3,1-Benzoxazin-4-on-Verbindungen zur Verbesserung der Lichtechtheit von Textilmaterialien |
| DE69514624T2 (de) * | 1994-11-08 | 2000-08-31 | Teijin Ltd., Osaka | Methode zur Verhinderung der Fluoreszenzemission aus Polyalkylennaphthalin-2,6-dicarboxylat |
| WO2002000772A1 (fr) * | 2000-06-28 | 2002-01-03 | Teijin Limited | Film polyester a double orientation, film adhesif et film lamelle |
| US7612937B2 (en) | 2001-02-09 | 2009-11-03 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Advanced ultraviolet-resistant silver mirrors for use in solar reflectors |
| WO2003000779A1 (en) | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Teijin Limited | Near infrared ray shielding film |
| KR100583387B1 (ko) * | 2001-11-20 | 2006-05-25 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 열가소성 고분자용 자외선 흡수제 및 그의 제조방법 |
| KR100583389B1 (ko) * | 2001-11-20 | 2006-05-25 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 열가소성 고분자용 자외선 흡수제 및 그의 제조방법 |
| KR100932873B1 (ko) | 2001-12-10 | 2009-12-21 | 데이진 듀폰 필름 가부시키가이샤 | 광학용 접착성 폴리에스테르 필름 |
| JP4938212B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2012-05-23 | 帝人化成株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 |
| AU2003280769B2 (en) * | 2002-11-14 | 2008-06-05 | Teijin Chemicals, Ltd | Polycarbonate copolymer, resin composition, and molded article |
| JP2004202899A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Mitsubishi Polyester Film Copp | 二軸延伸積層ポリエステルフィルム |
| JP4174509B2 (ja) * | 2003-01-21 | 2008-11-05 | 帝人デュポンフィルム株式会社 | 積層フィルム |
| WO2005026241A1 (ja) | 2003-09-11 | 2005-03-24 | Teijin Dupont Films Japan Limited | ポリエステルフィルム |
| US7148313B2 (en) * | 2004-03-26 | 2006-12-12 | Teijin Chemicals, Ltd. | Polycarbonate resin composition and molded articles thereof |
| JP2012214385A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Teijin Dupont Films Japan Ltd | 化合物とそれを含有する樹脂組成物およびフィルム |
| US9638842B2 (en) | 2013-03-08 | 2017-05-02 | Skyfuel, Inc. | Modification of UV absorption profile of polymer film reflectors to increase solar-weighted reflectance |
-
1982
- 1982-07-15 JP JP12217782A patent/JPS5912952A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007153860A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Shipro Kasei Kaisha Ltd | ２−（２−アリ−ル）ビニル−４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンおよび２−（２−アリ−ル）ビニル−６−クロロ−４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの合成と利用 |
| US8304538B2 (en) | 2007-09-27 | 2012-11-06 | Fujifilm Corporation | Method of producing benzoxazinone-based compound |
Also Published As
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|---|---|
| JPS5912952A (ja) | 1984-01-23 |
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