JPS6260412B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6260412B2 JPS6260412B2 JP58218205A JP21820583A JPS6260412B2 JP S6260412 B2 JPS6260412 B2 JP S6260412B2 JP 58218205 A JP58218205 A JP 58218205A JP 21820583 A JP21820583 A JP 21820583A JP S6260412 B2 JPS6260412 B2 JP S6260412B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- reaction
- white powder
- polysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規なシリコーン化合物の製法に関す
る。
る。
従来から光重合性化合物が多く開発され、半導
体製造などの分野でレジストなどとして使用され
ているが耐熱性に劣つている。
体製造などの分野でレジストなどとして使用され
ているが耐熱性に劣つている。
本発明は耐熱性レジストなどに使用されうる光
重合性を有する耐熱性シリコーン化合物の製法に
関するもので、一般式(1)： （式中、ｎは２〜100の整数、R1はフエニル基
またはメチル基、エチル基、プロピル基などの低
級アルキル基を表わす）で示されるオルガノラダ
ー型ポリシロキサンと一般式(2)： （式中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基ま
たはフエニル基、ｍは０〜４の整数、R2，R3は
メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アル
キル基、ｌは１〜３の整数である）で示される不
飽和化合物とを反応させる光重合性を有する耐熱
性シリコーン化合物の製法に関する。
重合性を有する耐熱性シリコーン化合物の製法に
関するもので、一般式(1)： （式中、ｎは２〜100の整数、R1はフエニル基
またはメチル基、エチル基、プロピル基などの低
級アルキル基を表わす）で示されるオルガノラダ
ー型ポリシロキサンと一般式(2)： （式中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基ま
たはフエニル基、ｍは０〜４の整数、R2，R3は
メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アル
キル基、ｌは１〜３の整数である）で示される不
飽和化合物とを反応させる光重合性を有する耐熱
性シリコーン化合物の製法に関する。
本発明に用いるオルガノラダー型ポリシロキサ
ンは、前記一般式(1)で示される末端ヒドロキシラ
ダー型オルガノポリシロキサンであり、重合度は
２〜100、好ましくは５〜20である。該ラダー構
造を有するオルガノラダーポリシロキサンはきわ
めて耐熱性が優れているが、該重合度が２未満に
なるとオルガノラダー型ポリシロキサンとはなら
ず、耐熱性が劣り、100をこえると該オルガノラ
ダー型ポリシロキサンを用いて製造したシリコー
ン化合物の架橋点が少なくなり、重合性が劣る。
該重合度が５〜20のばあいには、耐熱性に優れ、
かつ光重合性に優れたシリコーン化合物がえられ
る。
ンは、前記一般式(1)で示される末端ヒドロキシラ
ダー型オルガノポリシロキサンであり、重合度は
２〜100、好ましくは５〜20である。該ラダー構
造を有するオルガノラダーポリシロキサンはきわ
めて耐熱性が優れているが、該重合度が２未満に
なるとオルガノラダー型ポリシロキサンとはなら
ず、耐熱性が劣り、100をこえると該オルガノラ
ダー型ポリシロキサンを用いて製造したシリコー
ン化合物の架橋点が少なくなり、重合性が劣る。
該重合度が５〜20のばあいには、耐熱性に優れ、
かつ光重合性に優れたシリコーン化合物がえられ
る。
一般式(1)で示される化合物は、たとえばフエニ
ル基またはアルキル基を有するトリクロロシラン
を公知の方法によつて加水分解し、さらに水酸化
カリウム、カルボジイミド類、クロロギ酸エステ
ル類などの縮合触媒を必要に応じて用い、任意の
分子量を有するものが合成される。
ル基またはアルキル基を有するトリクロロシラン
を公知の方法によつて加水分解し、さらに水酸化
カリウム、カルボジイミド類、クロロギ酸エステ
ル類などの縮合触媒を必要に応じて用い、任意の
分子量を有するものが合成される。
本発明に用いる一般式(2)で示される不飽和化合
物は、化合物中に一般式(3)： （式中、Ｘ，ｍは前記と同じ）で示される感光
基と、一般式(4)： −Si（OR2）l（R3）3-l (4) （式中、R2，R3、ｌは前記と同じ）で示され
るアルコキシシラノ基を有する化合物である。
物は、化合物中に一般式(3)： （式中、Ｘ，ｍは前記と同じ）で示される感光
基と、一般式(4)： −Si（OR2）l（R3）3-l (4) （式中、R2，R3、ｌは前記と同じ）で示され
るアルコキシシラノ基を有する化合物である。
一般式(3)で示される感光基におけるＸとして
は、水素原子、メチル基、エチル基またはフエニ
ル基などが合成されたシリコーン化合物の光重合
性の点から好ましく、ｍとしては０〜４であるこ
とが耐熱性の点から好ましい。
は、水素原子、メチル基、エチル基またはフエニ
ル基などが合成されたシリコーン化合物の光重合
性の点から好ましく、ｍとしては０〜４であるこ
とが耐熱性の点から好ましい。
一方、一般式(4)で示されるアルコキシシラノ基
におけるR2としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基などの低級アルキル基であることが、脱ア
ルコール反応性などの点から好ましく、ｌとして
は該アルコキシシラノ基が一般式(3)で示される感
光基と結合し、アルコキシシラノ基であるために
１〜３であることが好ましい。
におけるR2としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基などの低級アルキル基であることが、脱ア
ルコール反応性などの点から好ましく、ｌとして
は該アルコキシシラノ基が一般式(3)で示される感
光基と結合し、アルコキシシラノ基であるために
１〜３であることが好ましい。
一般式(2)で示される不飽和化合物としては、た
とえばビニルメトキシシラン、ビニルエトキシシ
ラン、ビニルプロポキシシラン、ビニルメチルジ
メトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラ
ン、アリルメトキシシラン、アリルエトキシシラ
ンなどがあげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
とえばビニルメトキシシラン、ビニルエトキシシ
ラン、ビニルプロポキシシラン、ビニルメチルジ
メトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラ
ン、アリルメトキシシラン、アリルエトキシシラ
ンなどがあげられるが、これらに限定されるもの
ではない。
本発明において、一般式(1)で示されるオルガノ
ラダー型ポリシロキサンと一般式(2)で示される不
飽和化合物との反応により、光重合性ラダーポリ
シロキサンが製造される。すなわち、たとえばオ
ルガノラダー型ポリシロキサンの水酸基１個に対
し、不飽和化合物のアルコキシ基１〜３個の割合
でオルガノラダーポリシロキサンと不飽和化合物
とを混合し、反応を促進させるための触媒などを
添加し、50〜130℃程度の温度で５〜20時間加熱
撹拌して水酸基とアルコキシシラノ基との間で脱
アルコール反応させ、光重合性を有する耐熱性シ
リコーン化合物が製造される。
ラダー型ポリシロキサンと一般式(2)で示される不
飽和化合物との反応により、光重合性ラダーポリ
シロキサンが製造される。すなわち、たとえばオ
ルガノラダー型ポリシロキサンの水酸基１個に対
し、不飽和化合物のアルコキシ基１〜３個の割合
でオルガノラダーポリシロキサンと不飽和化合物
とを混合し、反応を促進させるための触媒などを
添加し、50〜130℃程度の温度で５〜20時間加熱
撹拌して水酸基とアルコキシシラノ基との間で脱
アルコール反応させ、光重合性を有する耐熱性シ
リコーン化合物が製造される。
前記反応において使用される触媒としては硫
酸、リン酸、酸化アルミニウム、オルソチタン酸
イソプロピルエステルなどを使用することができ
る。該触媒の使用量は、オルガノラダー型ポリシ
ロキサン100部（重量部、以下同様）に対し0.01
〜５部であることが好ましい。
酸、リン酸、酸化アルミニウム、オルソチタン酸
イソプロピルエステルなどを使用することができ
る。該触媒の使用量は、オルガノラダー型ポリシ
ロキサン100部（重量部、以下同様）に対し0.01
〜５部であることが好ましい。
本発明に用いるオルガノラダー型ポリシロキサ
ンは通常固体状であるため、前記脱アルコール反
応には溶剤を使用することが好ましい。そのよう
な溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン系溶剤、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤
またはＮ−メチルピロリドンなどがあげられる
が、これらに限定されるものではない。
ンは通常固体状であるため、前記脱アルコール反
応には溶剤を使用することが好ましい。そのよう
な溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン系溶剤、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤
またはＮ−メチルピロリドンなどがあげられる
が、これらに限定されるものではない。
前記脱アルコール反応は、反応生成物のIRス
ペクトル分析により、原料の末端ヒドロキシラダ
ー型ポリシロキサンに由来する水酸基の3200〜
3600cm-1の吸収減少と、XHC＝CH−にもとづく
1270cm-1付近の吸収の観察によつて確認しうる。
ペクトル分析により、原料の末端ヒドロキシラダ
ー型ポリシロキサンに由来する水酸基の3200〜
3600cm-1の吸収減少と、XHC＝CH−にもとづく
1270cm-1付近の吸収の観察によつて確認しうる。
つぎに本発明の方法を実施例にもとづき説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
製造例 １
（末端ヒドロキシラダー型オルガノポリシロキ
サンの合成） フエニルトリクロロシラン（C6H5SiCl3）105.8
ｇ（0.5モル）をメチルイソブチルケトン 200ml
に溶解した溶液を、撹拌器および温度計を取付
け、氷浴で冷却中の２の４つ口フラスコに入れ
た１のイオン交換水に、撹拌下、徐々に滴下
し、加水分解を行なつた。該滴下中、反応温度を
10℃以下に保持し、滴下終了までに４時間要し
た。そののち室温にもどし、さらに30分間撹拌
し、加水分解反応を完結させた。
サンの合成） フエニルトリクロロシラン（C6H5SiCl3）105.8
ｇ（0.5モル）をメチルイソブチルケトン 200ml
に溶解した溶液を、撹拌器および温度計を取付
け、氷浴で冷却中の２の４つ口フラスコに入れ
た１のイオン交換水に、撹拌下、徐々に滴下
し、加水分解を行なつた。該滴下中、反応温度を
10℃以下に保持し、滴下終了までに４時間要し
た。そののち室温にもどし、さらに30分間撹拌
し、加水分解反応を完結させた。
撹拌停止後、２層に分離した反応液からケトン
層を分取したのち、イオン交換水で中性になるま
で数回水洗した。該溶液から溶剤を除去し、減圧
乾燥器中で150℃×１時間乾燥させ、白色粉末
（）55ｇをえた。
層を分取したのち、イオン交換水で中性になるま
で数回水洗した。該溶液から溶剤を除去し、減圧
乾燥器中で150℃×１時間乾燥させ、白色粉末
（）55ｇをえた。
えられた白色粉末（）をIRスペクトル分析
したところ、3400cm-1にOHの吸収、さらにジヤ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（J.polym.
Sci.），Ｃ−１巻、83頁（1963）に記載されてい
るようなSi−Ｏ−Siの逆対称伸縮振動に帰属され
る吸収が1135cm-1および1045cm-1に観測された。
これらの結果からえられた白色粉末（）が一般
式(1)に示す末端ヒドロキシラダー型ポリシロキサ
ンであることを確認した。また該粉末は溶融温度
90℃、分子量約1500（ｎ＝６）であつた。
したところ、3400cm-1にOHの吸収、さらにジヤ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（J.polym.
Sci.），Ｃ−１巻、83頁（1963）に記載されてい
るようなSi−Ｏ−Siの逆対称伸縮振動に帰属され
る吸収が1135cm-1および1045cm-1に観測された。
これらの結果からえられた白色粉末（）が一般
式(1)に示す末端ヒドロキシラダー型ポリシロキサ
ンであることを確認した。また該粉末は溶融温度
90℃、分子量約1500（ｎ＝６）であつた。
製造例 ２
（末端ヒドロキシラダー型オルガノポリシロキ
サンの合成） 還流冷却管、撹拌器および温度計を取付けた３
つ口フラスコに製造例１でえられた白色粉末10ｇ
およびキシレン30mlの入れ、溶解して均一にした
のち縮合触媒としてクロロギ酸エチル0.4ｇを加
え溶解し、130℃×５時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を放冷し、10倍量（容量）のメタ
ノール中にそそいでポリマーを析出させ、分取後
減圧乾燥した（収量９ｇ）。
サンの合成） 還流冷却管、撹拌器および温度計を取付けた３
つ口フラスコに製造例１でえられた白色粉末10ｇ
およびキシレン30mlの入れ、溶解して均一にした
のち縮合触媒としてクロロギ酸エチル0.4ｇを加
え溶解し、130℃×５時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を放冷し、10倍量（容量）のメタ
ノール中にそそいでポリマーを析出させ、分取後
減圧乾燥した（収量９ｇ）。
えられたポリマーをIRスペクトル分析したと
ころ、3400cm-1にOHの吸収が、さらに1135cm-1
と1045cm-1とにSi−Ｏ−Siの逆対称伸縮振動に帰
属される吸収が観測された。これらの結果からえ
られたポリマーは末端ヒドロキシラダー型ポリシ
ロキサンであることを確認した。またえられたポ
リマーの分子量は約3000（ｎ＝12）であつた。
ころ、3400cm-1にOHの吸収が、さらに1135cm-1
と1045cm-1とにSi−Ｏ−Siの逆対称伸縮振動に帰
属される吸収が観測された。これらの結果からえ
られたポリマーは末端ヒドロキシラダー型ポリシ
ロキサンであることを確認した。またえられたポ
リマーの分子量は約3000（ｎ＝12）であつた。
実施例 １
製造例１でえられた末端ヒドロキシフエニルラ
ダー型ポリシロキサン（重合度約６、水酸基４
個）30ｇ、ビニルエトキシシラン15.2ｇおよびト
ルエン50ｇを３つ口フラスコに入れ、撹拌器、温
度計、冷却器を取付け、約110℃で10時間撹拌
し、反応させた。反応終了後、トルエンを減圧蒸
留により除去し、白色粉末（）をえた。収率は
95％であつた。
ダー型ポリシロキサン（重合度約６、水酸基４
個）30ｇ、ビニルエトキシシラン15.2ｇおよびト
ルエン50ｇを３つ口フラスコに入れ、撹拌器、温
度計、冷却器を取付け、約110℃で10時間撹拌
し、反応させた。反応終了後、トルエンを減圧蒸
留により除去し、白色粉末（）をえた。収率は
95％であつた。
えられた白色粉末（）のIRスペクトル分析
を行なつたところ、原料の末端ヒドロキシフエニ
ルラダー型ポリシロキサンと比較して3400cm-1の
OHによる吸収は減少し、あらたにビニル基によ
る1270cm-1の吸収が認められた。
を行なつたところ、原料の末端ヒドロキシフエニ
ルラダー型ポリシロキサンと比較して3400cm-1の
OHによる吸収は減少し、あらたにビニル基によ
る1270cm-1の吸収が認められた。
えられた白色粉末（）（シリコーン化合物）
をトルエンに溶解し（濃度15重量％）スピンナー
を用いてガラス基板上に塗布したところ、0.8μ
ｍの薄膜がえられた。
をトルエンに溶解し（濃度15重量％）スピンナー
を用いてガラス基板上に塗布したところ、0.8μ
ｍの薄膜がえられた。
実施例 ２
実施例１で用いた原料に酸化アルミニウム粉末
１ｇを加え、酸化アルミニウムが分散した状態
で、約110℃×５時間反応させた以外は実施例１
と同様にして反応を行なつた。反応終了後酸化ア
ルミニウムを過し、トルエンを減圧蒸留により
除去し、白色粉末（）をえた。収率は95％であ
つた。
１ｇを加え、酸化アルミニウムが分散した状態
で、約110℃×５時間反応させた以外は実施例１
と同様にして反応を行なつた。反応終了後酸化ア
ルミニウムを過し、トルエンを減圧蒸留により
除去し、白色粉末（）をえた。収率は95％であ
つた。
えられた白色粉末（）のIRスペクトル分析
を行なつたところ、原料の末端ヒドロキシフエニ
ルラダー型ポリシロキサンと比較して3400cm-1の
OHによる吸収は減少し、あらたにビニル基によ
る1270cm-1の吸収がみとめられた。
を行なつたところ、原料の末端ヒドロキシフエニ
ルラダー型ポリシロキサンと比較して3400cm-1の
OHによる吸収は減少し、あらたにビニル基によ
る1270cm-1の吸収がみとめられた。
えられた白色粉末（）（シリコーン化合物）
をトルエンに溶解し（濃度15重量％）、スピンナ
ーを用いてガラス基板上に回転塗布したところ、
0.8μｍの薄膜がえられた。
をトルエンに溶解し（濃度15重量％）、スピンナ
ーを用いてガラス基板上に回転塗布したところ、
0.8μｍの薄膜がえられた。
実施例 ３
製造例１でえられた末端ヒドロキシフエニルラ
ダー型ポリシロキサン30ｇ、ビニルメトキシシラ
ン11.9ｇ、オルソチタン酸イソプロピルエステル
１ｇおよびキシレン50ｇを実施例１と同様の装置
を用いて120℃×５時間反応させた。反応終了後
減圧蒸留によりキシレンを除去し、白色粉末
（）をえた。収率は95％であつた。
ダー型ポリシロキサン30ｇ、ビニルメトキシシラ
ン11.9ｇ、オルソチタン酸イソプロピルエステル
１ｇおよびキシレン50ｇを実施例１と同様の装置
を用いて120℃×５時間反応させた。反応終了後
減圧蒸留によりキシレンを除去し、白色粉末
（）をえた。収率は95％であつた。
えられた白色粉末（）のIRスペクトル分析
を行なつたところ、原料の末端ヒドロキシラダー
型ポリシロキサンと比較して3400cm-1のOHによ
る吸収は減少し、あらたにビニル基による1270cm
-1の吸収がみとめられた。
を行なつたところ、原料の末端ヒドロキシラダー
型ポリシロキサンと比較して3400cm-1のOHによ
る吸収は減少し、あらたにビニル基による1270cm
-1の吸収がみとめられた。
えられた白色粉末（）（シリコーン化合物）
をトルエンに溶解し（濃度15重量％）、スピンナ
ーを用いてガラス基板上に回転塗布したところ、
0.8μｍの薄膜がえられた。
をトルエンに溶解し（濃度15重量％）、スピンナ
ーを用いてガラス基板上に回転塗布したところ、
0.8μｍの薄膜がえられた。
実施例 ４
製造例２でえられた末端ヒドロキシフエニルラ
ダー型ポリシロキサン（重合度約12、水酸基４
個）30ｇ、ビニルメトキシシラン6.0ｇ、オルソ
チタン酸イソプロピルエステル１ｇおよびキシレ
ン50ｇを実施例１と同様の装置を用いて120℃×
５時間反応させた。そののち10倍量のメタノール
に注ぎ、白色沈殿をえた。収率は92％であつた。
ダー型ポリシロキサン（重合度約12、水酸基４
個）30ｇ、ビニルメトキシシラン6.0ｇ、オルソ
チタン酸イソプロピルエステル１ｇおよびキシレ
ン50ｇを実施例１と同様の装置を用いて120℃×
５時間反応させた。そののち10倍量のメタノール
に注ぎ、白色沈殿をえた。収率は92％であつた。
えられた白色沈殿（シリコーン化合物）のIR
スペクトル分析を行なつたところ、原料の末端ヒ
ドロキシフエニルラダー型ポリシロキサンと比較
して3400cm-1のOHによる吸収は減少し、あらた
にビニル基による1270cm-1の吸収がみとめられ
た。
スペクトル分析を行なつたところ、原料の末端ヒ
ドロキシフエニルラダー型ポリシロキサンと比較
して3400cm-1のOHによる吸収は減少し、あらた
にビニル基による1270cm-1の吸収がみとめられ
た。
えられた白色沈殿（シリコーン化合物）を芳香
族系有機溶剤に溶解し（濃度15重量％）、スピン
ナーを用いて、ガラス基板上に回転塗布したとこ
ろ、0.9μｍの薄膜がえられた。
族系有機溶剤に溶解し（濃度15重量％）、スピン
ナーを用いて、ガラス基板上に回転塗布したとこ
ろ、0.9μｍの薄膜がえられた。
実施例 ５
製造例１でえられた白色粉末（）30ｇ、アリ
ルエトキシシラン16.3ｇおよびトルエン50ｇを実
施例１と同様にして約110℃×10時間反応させ、
白色粉末（）をえた。収率は95％であつた。
ルエトキシシラン16.3ｇおよびトルエン50ｇを実
施例１と同様にして約110℃×10時間反応させ、
白色粉末（）をえた。収率は95％であつた。
えられた白色粉末（）（シリコーン化合物）
のIRスペクトル分析を行なつたところ、原料の
末端ヒドロキシフエニルラダー型ポリシロキサン
と比較して3400cm-1のOHによる吸収は減少し、
あらたにアリル基による1620cm-1の吸収がみとめ
られた。
のIRスペクトル分析を行なつたところ、原料の
末端ヒドロキシフエニルラダー型ポリシロキサン
と比較して3400cm-1のOHによる吸収は減少し、
あらたにアリル基による1620cm-1の吸収がみとめ
られた。
えられた白色粉末（）をトルエンに溶解し
（濃度15重量％）、スピンナーを用いて回転塗布し
たところ、0.8μｍの薄膜がえられた。
（濃度15重量％）、スピンナーを用いて回転塗布し
たところ、0.8μｍの薄膜がえられた。
本発明の方法によると耐熱性が良好であり、光
重合性を有するシリコーン化合物が容易に製造し
うる。
重合性を有するシリコーン化合物が容易に製造し
うる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)： （式中、ｎは２〜100の整数、R1はフエニル基
またはメチル基、エチル基、プロピル基などの低
級アルキル基を表わす）で示されるオルガノラダ
ー型ポリシロキサンと一般式(2)： （式中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基ま
たはフエニル基、ｍは０〜４の整数、R2，R3は
メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アル
キル基、ｌは１〜３の整数である）で示される不
飽和化合物とを反応させることを特徴とする光重
合性を有する耐熱性シリコーン化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58218205A JPS60110726A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | シリコ−ン化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58218205A JPS60110726A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | シリコ−ン化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60110726A JPS60110726A (ja) | 1985-06-17 |
| JPS6260412B2 true JPS6260412B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=16716264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58218205A Granted JPS60110726A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | シリコ−ン化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60110726A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4118973B2 (ja) | 1997-03-14 | 2008-07-16 | 新日鐵化学株式会社 | シリコーン化合物及びその製造方法 |
| CN1206021A (zh) * | 1997-07-17 | 1999-01-27 | 中国科学院化学研究所 | 有机硅管状高分子复合物及其制备方法 |
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-
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