JPS6312466B2 - - Google Patents
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- JPS6312466B2 JPS6312466B2 JP12752780A JP12752780A JPS6312466B2 JP S6312466 B2 JPS6312466 B2 JP S6312466B2 JP 12752780 A JP12752780 A JP 12752780A JP 12752780 A JP12752780 A JP 12752780A JP S6312466 B2 JPS6312466 B2 JP S6312466B2
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- methyl
- benzoic acid
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- carboxyphenyl
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、R1は水素原子及び任意の位置に１〜
２個置換したハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基を、ＸはCH又はＮ原
子を、R2は水素原子又は低級アルキル基を意味
する）で表わされる新規な安息香酸誘導体に関す
るものである。
２個置換したハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基を、ＸはCH又はＮ原
子を、R2は水素原子又は低級アルキル基を意味
する）で表わされる新規な安息香酸誘導体に関す
るものである。
前記一般式（）で表わされる本発明の安息香
酸誘導体は文献未載の新規化合物であり、抗炎症
作用、抗リウマチ作用、抗アレルギー作用、溶血
反応阻害作用等の薬理作用を有し、医薬品として
産業上有用な化合物である。
酸誘導体は文献未載の新規化合物であり、抗炎症
作用、抗リウマチ作用、抗アレルギー作用、溶血
反応阻害作用等の薬理作用を有し、医薬品として
産業上有用な化合物である。
前記一般式（）におけるR1及びR2に就いて
更に具体的に説明すると、R1のハロゲン原子と
しては弗素、塩素、臭素、沃素等が、又、R1の
低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル等が、更にR1の低級アルコキシ基としてはメ
トキシ、エトキシ等が挙げられる。次にR2の低
級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ―プロ
ピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチル等
が挙げられる。
更に具体的に説明すると、R1のハロゲン原子と
しては弗素、塩素、臭素、沃素等が、又、R1の
低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル等が、更にR1の低級アルコキシ基としてはメ
トキシ、エトキシ等が挙げられる。次にR2の低
級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ―プロ
ピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチル等
が挙げられる。
本発明の化合物は下記の反応式で示す如く、一
般式（）のアントラニル酸誘導体と式（）の
ｏ―フタルアルデヒド酸の等モルをメタノール、
エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、室温
又は加熱下に反応させることにより短時間で反応
が進行し、好収率で前記一般式（）で示される
安息香酸誘導体を得ることが出来る。
般式（）のアントラニル酸誘導体と式（）の
ｏ―フタルアルデヒド酸の等モルをメタノール、
エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、室温
又は加熱下に反応させることにより短時間で反応
が進行し、好収率で前記一般式（）で示される
安息香酸誘導体を得ることが出来る。
（式中、R1，Ｘ及びR2は前記と同じ意味を有
する） 以下に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。
する） 以下に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。
実施例 １
４―クロルアントラニル酸1.7ｇとｏ―フタル
アルデヒド酸1.5ｇをメタノール50mlに加え室温
で１時間撹拌した。次いで溶媒を濃縮し、析出す
る結晶を取、乾燥すると無色プリズム晶の２―
｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メチル｝
―４―クロル―安息香酸2.9ｇを得た。
アルデヒド酸1.5ｇをメタノール50mlに加え室温
で１時間撹拌した。次いで溶媒を濃縮し、析出す
る結晶を取、乾燥すると無色プリズム晶の２―
｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メチル｝
―４―クロル―安息香酸2.9ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 257〜258℃
赤外吸収スペクトル νC＝ｏ（KBr）1730，
1687-1 cnνCN1500-1 cn マススペクトル M+303 元素分析値 C15H10ClNO4 理 論 値 Ｃ：59.32 Ｈ：3.32 Ｎ：4.61 実 測 値 Ｃ：59.41 Ｈ：3.26 Ｎ：4.52 実施例 ２ ５―メチルアントラニル酸1.5ｇとｏ―フタル
アルデヒド酸1.5ｇをエタノール40mlに加え室温
で１時間撹拌した。次いで溶媒を濃縮し、析出す
る結晶を取、乾燥すると無色プリズム晶の２―
｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メチル｝
―５―メチル―安息香酸2.7ｇを得た。
1687-1 cnνCN1500-1 cn マススペクトル M+303 元素分析値 C15H10ClNO4 理 論 値 Ｃ：59.32 Ｈ：3.32 Ｎ：4.61 実 測 値 Ｃ：59.41 Ｈ：3.26 Ｎ：4.52 実施例 ２ ５―メチルアントラニル酸1.5ｇとｏ―フタル
アルデヒド酸1.5ｇをエタノール40mlに加え室温
で１時間撹拌した。次いで溶媒を濃縮し、析出す
る結晶を取、乾燥すると無色プリズム晶の２―
｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メチル｝
―５―メチル―安息香酸2.7ｇを得た。
この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 220〜221℃
赤外吸収スペクトル νC＝ｏ（KBr）1780，
1665-1 cnνCN1515-1 cn マススペクトル M+283 元素分析値 C16H13NO4 理 論 値 Ｃ：67.84 Ｈ：4.63 Ｎ：4.95 実 測 値 Ｃ：67.78 Ｈ：4.70 Ｎ：4.87 以下、実施例２の方法に準じて下記の化合物を
合成した。
1665-1 cnνCN1515-1 cn マススペクトル M+283 元素分析値 C16H13NO4 理 論 値 Ｃ：67.84 Ｈ：4.63 Ｎ：4.95 実 測 値 Ｃ：67.78 Ｈ：4.70 Ｎ：4.87 以下、実施例２の方法に準じて下記の化合物を
合成した。
２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―４―ニトロ―安息香酸 融 点 271〜272℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―５―クロル―安息香酸 融 点 243〜245℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―５―ヨード―安息香酸 融 点 237〜239℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―４，５―ジメトキシ―安息香酸メチルエ
ステル 融 点 213〜214℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―安息香酸 融 点 230〜231℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―ニコチン酸エチルエステル 融 点 168〜170℃
チル｝―４―ニトロ―安息香酸 融 点 271〜272℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―５―クロル―安息香酸 融 点 243〜245℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―５―ヨード―安息香酸 融 点 237〜239℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―４，５―ジメトキシ―安息香酸メチルエ
ステル 融 点 213〜214℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―安息香酸 融 点 230〜231℃ ２―｛〔（ｏ―カルボキシフエニル）イミノ〕メ
チル｝―ニコチン酸エチルエステル 融 点 168〜170℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子及び任意の位置に１〜
２個置換したハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基を、ＸはCH又はＮ原
子を、R2は水素原子又は低級アルキル基を意味
する）で表わされる安息香酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12752780A JPS5750952A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | Benzoic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12752780A JPS5750952A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | Benzoic acid derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5750952A JPS5750952A (en) | 1982-03-25 |
| JPS6312466B2 true JPS6312466B2 (ja) | 1988-03-18 |
Family
ID=14962214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12752780A Granted JPS5750952A (en) | 1980-09-10 | 1980-09-10 | Benzoic acid derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5750952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02133971U (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-07 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2668770A1 (fr) * | 1990-11-07 | 1992-05-07 | Nyco Sa | Esters d'acides amines heterocycliques et leurs derives, et leur application comme additifs anti-oxydants pour les huiles de graissage a temperature elevee. |
-
1980
- 1980-09-10 JP JP12752780A patent/JPS5750952A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02133971U (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5750952A (en) | 1982-03-25 |
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