JPS6313981B2 - - Google Patents
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- JPS6313981B2 JPS6313981B2 JP54066565A JP6656579A JPS6313981B2 JP S6313981 B2 JPS6313981 B2 JP S6313981B2 JP 54066565 A JP54066565 A JP 54066565A JP 6656579 A JP6656579 A JP 6656579A JP S6313981 B2 JPS6313981 B2 JP S6313981B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
［式中、X1は水素原子またはハロゲン原子、X2
はハロゲン原子、X3は低級アルコキシまたは低
級アルケニルオキシ基を、Ｒ、R1は同一または
異なつて、低級アルキルまたは低級アルケニルを
示すか、あるいはＲとR′は合して１個または２
個の窒素原子、あるいは窒素原子と酸素原子を含
む脂環式異項環を形成していてもよい］で表わさ
れるテトラヒドロフタラミド誘導体およびテトラ
ヒドロフタラミド誘導体（）を含有する除草剤
に関する。 本発明者は除草剤効果を有するアミド化合物に
関する研究を種々行つた結果、上記新規化合物
（）が強力な除草活性を有していることを知見
し、本発明を完成した。 即ち、上記新規化合物は広範囲の雑草たとえば
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ、キ
カシグサ、マツバイなどの水田雑草および、たと
えばメヒシバ、アオビユ、アカザ、イヌタデ、ス
ベリヒユなどの畑雑草に対し優れた殺草力を有す
ること、さらに化合物（）が作物のうち、特に
マメ科作物に対して出芽前土壌処理で用いる際、
高い選択性を示すことから、たとえばダイズ等に
は実質的な薬害を与えることなく雑草を防除出来
ることを知見し、本発明を完成した。 即ち、本発明は (i) テトラヒドロフタラミド誘導体（）および (ii) テトラヒドロフタラミド誘導体（）の一種
またはそれ以上を有効成分とする除草剤に関す
る。 本発明のテトラヒドロフタラミド誘導体（）
は一般式（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物と一般式（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物を反応させることにより、あるいは一般式
（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物と一般式（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物を反応させることにより製造することができ
る。 前記一般式において、X1、X2で示されるハロ
ゲン原子としては、たとえばフロル、クロル、ブ
ロムが用いられる。X3で示される低級アルコキ
シ基としては、たとえばメチルオキシ、エチルオ
キシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブ
チルオキシ、イソブチルオキシ、第二級ブチルオ
キシ、第三級ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イ
ソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基など直鎖ま
たは分枝状のアルキルオキシ基が用いられ、なか
でも炭素数１〜３のアルキルオキシ基が好まし
い。 X3で示される低級アルケニルオキシ基として
は、たとえばアリルオキシ、メタリルオキシ、ペ
ンテニルオキシ、ブテニルオキシ、ヘキセニルオ
キシ基など炭素数２〜６、好ましくは２〜３のア
ルケニルオキシ基が用いられる。 また、前記一般式においてＲ、R′で示される
低級アルキルとしては、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第二級ブチル、第三級ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、など炭素数１〜10の直鎖または分
枝状のアルキル基が用いられる。また、低級アル
ケニル基としては、たとえばアリール、メタリー
ル、ペンテニル、ブテニル、ヘキセニル基など炭
素数２〜８、好ましは３〜６のアルケニル基が用
いられる。また、ＲとR′が合して１個または２
個の窒素原子、あるいは窒素原子と酸素原子を含
む脂環式異項環を形成するものとしては、たとえ
ばアジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリ
ジン、ヘキサヒドロアゼピン、ピペラジン、Ｎ−
メチルピペラジン、モルホリン、２，６−ジメチ
ルモルホリン、２−ピロリン、２−ピペリン、３
−ピペリンなどがある。 このような化合物（）は、たとえば化合物
（）と化合物（）を反応させることにより製
造することができる。化合物（）は、遊離の形
で用いてもよいが、また反応に影響のない塩の形
で用いてもよい。化合物（）の塩としては、た
とえば塩化水素、臭化水素などのハロゲン化水
素、たとえば硫酸、硝酸、修酸、酢酸などの無機
酸あるいは有機酸などの塩が用いられる。 反応は、化合物（）１モルに対し通常0.8〜
数モル、好ましくは0.9〜1.2モルの化合物（）
を反応させることにより行なわれる。反応は、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの炭化水素類、ジクロル
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素類のほか、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、アセトニトリル、アセトン、メ
チルエチルケトン、酢酸エチル、ニトロベンゼン
などの不活性溶媒中で行なうのが適当である。反
応温度は通常５℃〜60℃程度で好ましくは10℃〜
40℃である。反応時間は、通常５分間〜10時間程
度で好ましくは10分間〜３時間である。 また本反応に於いて、反応の進行を促進させる
ために触媒を添加してもよい。触媒として、塩化
水素の如きプロトン酸のほか、塩化アルミニウ
ム、ボロントリフロライドなどのルイス酸などが
通常用いられる。 この様にして得られる化合物（）は、自体公
知の手段たとえば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、転
溶、結晶化、再結晶化、クロマト分離などにより
単離精製することができる。 また、化合物（）は化合物（）と化合物
（）を反応させて製造することもできる。化合
物（）は遊離の状態あるいは上記に述べたごと
き塩の形で用いてもよい。本反応は、一般に前述
の化合物（）と化合物（）との反応条件に準
じて行なうことができる。従つて、原料の使用
量、溶媒、温度、時間、単離法等はいずれも前記
のものに準じて適宜選択使用することができる。 さらに、テトラヒドロフタラミド誘導体（）
は、たとえばテトラヒドロフタラミツク酸とアミ
ン類（）とを直接脱水させる方法 ［式中の記号は前記と同意義］ テトラヒドロフタラミツク酸エステルをアミン
類（）と反応させる方法 ［式中の記号は前記と同意義を、R″はメチル、
エチル、プロピル、ベンジル、フエニルなどの炭
化水素残基を示す。］ テトラヒドロフタラミド類に塩基の存在下、
R′YあるいはRYで示される親電子試薬を反応さ
せることによつても合成することができる。 ［式中の記号は前記と同意義を、Ｙはハロゲン原
子、アレンスルホニルオキシ基等の如くRYまた
はR′YにおけるＲまたはR′基が親電子試薬として
窒素原子上に反応するために通常用いられる活性
基を示す。］ なお、本発明の原料化合物（）は、特開昭53
−23962号公報に記載されており、それに準じて
合成できる。また原料化合物（）は、例えばケ
ミカル・レビユーズ1957年第641頁に記載された
方法あるいはそれに準じて合成される。 前記方法で製造された化合物（）は、土壌処
理あるいは茎葉処理で強い除草活性を有してお
り、広範囲の単子葉雑草および双子葉雑草を枯殺
する。 一方作物たとえばトウモロコシ、ダイズ、ワ
タ、移植水稲などに対し本化合物（）を出芽前
土壌処理で用いる場合には、作物に対し実質的に
薬害を生ぜしめない広範囲の雑草を効率よく除草
できる。また、本化合物は哺乳動物に対する毒
性、魚毒性などが低く、安全に使用することがで
きる利点を有している。 本発明の化合物（）を除草剤として用いる場
合には、化合物（）の１種または２種以上を使
用目的によつて適当な液体担体（たとえば溶剤）
に溶解するかあるいはこれに分散させ、また適当
な固体担体（たとえば希釈剤・増量剤）と混合す
るかあるいはこれに吸着させ、所要の場合はさら
にこれに乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加し、油剤、乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧剤、軟膏などの
剤型として使用する。これらの製剤は、自体公知
の方法で調製することができる。 有効成分の除草剤中の含有割合は使用目的によ
つても異なるが、乳剤、水和剤などとしては10〜
90重量％程度が適当であり、油剤、粉剤などとし
ては0.1％〜10重量％程度が適当であり、粒剤と
しては１〜20重量％程度が適当であるが、使用目
的によつてこれらの濃度を適宜変更してもよい。 なお、乳剤、水和剤などは使用に際して水など
で適宜希釈増量（たとえば100〜100000倍）して
散布するのがよい。 除草剤に使用する液体担体（溶剤）としては、
たとえば水、アルコール類（たとえばメチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングライコー
ルなど）、ケトン類（たとえばアセトン、メチル
エチルケトンなど）、エーテル類（たとえばジオ
キサン、テトラハイドロフラン、セルソルブな
ど）、脂肪族炭化水素類（たとえばガソリン、ケ
ロセン、灯油、燃料油、機械油など）、芳香族炭
化水素類（たとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）
やその他ハロゲン化炭化水素類（たとえばクロロ
ホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（たとえ
ばジメチルホルムアミドなど）、エステル類（た
とえば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル、脂肪酸のグリセリンエステルなど）、ニトリ
ル類（たとえばアセトニトリルなど）などの溶媒
が適当であり、これらの１種または２種以上の混
合物を使用する。固体担体（希釈、増量剤）とし
ては、植物性粉末（たとえば大豆粉、タバコ粉、
小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（たとえばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土などのクレイ類、
滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、珪藻土、雲母
粉などのシリカ類など）さらにアルミナ、リン酸
カルシウム、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、
これらの１種または２種以上の混合物を使用す
る。 また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレ
ングライコール、ペクチン、たとえばモノステア
リン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価
アルコールエステル、たとえばメチルセルローズ
等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナトリウム、
ベントナイト、高級アルコール、たとえばグリセ
リン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフイン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、蟻類、樹脂類等の１
種または２種以上あるいはこれらの各種界面活性
剤その他を添加したもの等を適宜選択することが
できる。 また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などと
して使用される界面活性剤としては、必要に応じ
て石けん類、ペリオキシアルキルアリールエステ
ル類（例、ノナール、竹本油脂KK製）、アル
キル硫酸塩類（例、エマール10、エマール40
、花王アトラスKK製）、アルキルスルホン酸
塩類（例、ネオゲン、ネオゲンＴ、第一工業
製薬KK製：ネオペレツクス、花王アトラス
KK製）、ポリエチレングリコールエーテル類
（例、ノニポール85、ノニポール100、ノニポ
ール160、三洋化成KK製）、多価アルコールエ
ステル類（例、トウイーン20、トウイーン80
、花王アトラスKK製）などが用いられる。 化合物（）を除草剤として用いる場合、その
使用量は水田１アール当り、約１〜50ｇ、より好
ましくは、約２〜40ｇであり、畑地１アール当り
約１〜50ｇ、より好ましくは約２〜40ｇである。
また、化合物（）は出芽前処理剤として使用す
るのが適当である。化合物（）は、たとえば哺
乳動物、魚に対して低毒性であり、農薬として安
全に使用し得る。 また、化合物（）を含有する除草剤に他種の
除草剤、植物成長調整剤、殺菌剤（たとえば有機
塩素系殺菌剤、有機イオウ系殺菌剤、抗生物質な
ど）、殺虫剤（有機リン系殺虫剤、天然殺虫剤な
ど）その他殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引
剤、忌避剤、色素、肥料などを配合し、混合使用
することができる。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−イソプロポキシ
−４−ブロムフエニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミド（化合物No.11） Ｎ−（３−イソプロポキシ−４−ブロムフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロイソフタル
イミド2.5ｇを四塩化炭素50mlに溶解し、室温下
かきまぜながら40％ジメチルアミン水溶液0.9ｇ
を加える。20分間かきまぜた後、減圧下濃縮乾固
し、ｎ−ヘキサンを加え結晶化させる。結晶をろ
取し、少量のｎ−ヘキサンで洗浄して標記化合物
を得る。収量2.3ｇ、融点137−138℃ 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−メトキシ−４−
クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミド（化合物No.1） Ｎ−（３−メトキシ−４−クロルフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド
2.5ｇを四塩化炭素100mlに溶解し、室温下かきま
ぜながら40％ジメチルアミン水溶液1.0ｇを加え
る。20分間かきまぜた後、結晶をろ取し、少量の
ｎ−ヘキサンで洗浄して標記化合物を得る。収量
2.2ｇ、融点149−151℃ 実施例 ３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−アリルオキシ−
４−クロルフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミド（化合物No.5） Ｎ−（３−アリルオキシ−４−クロルフエニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミ
ド3.0ｇをトルエン30mlに溶解し、40％ジメチル
アミン水溶液1.2ｇを加え、室温下20分間かきま
ぜる。ｎ−ヘキサン50mlを加え、結晶をろ取し、
収量のエーテルで洗浄して標記化合物を得る。収
量2.5ｇ、融点129−131℃ 実施例 ４ Ｎ，Ｎ−ジエチル−N′−（３−エトキシ−４−
クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミド（化合物No.3） Ｎ−（３−エトキシ−４−クロルフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド
3.0ｇをアセトン50mlに加え、室温下かきまぜな
がらジエチルアミン0.8ｇをアセトン５mlに溶解
した液を約３分間で滴下する。さらに４時間室温
下かきまぜた後、溶媒を減圧下濃縮し、残渣をｎ
−ヘキサンから再結晶して標記化合物を得る。収
量2.2ｇ、融点98−100℃ 実施例 ５ Ｎ，Ｎ−ジエチレンオキシ−N′−（３−メトキ
シ−４−クロルフエニル）−３，４，５，６−
テトラヒドロフタラミド（化合物No.2） Ｎ−（３−メトキシ−４−クロルフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド
3.0ｇをアセトニトリル100mlに溶解し、室温下か
きまぜながらモルホリン1.0ｇを加え、30分間か
きまぜる。結晶をろ取し、少量のアセトニトリル
で洗浄して標記化合物を得る。収量3.8ｇ、融点
148−149℃ 上記実施例１〜５記載の方法と同様の方法を用
いて反応を行うことにより、化合物（）を種々
合成した。合成した化合物（）をまとめて表１
に記載する。
はハロゲン原子、X3は低級アルコキシまたは低
級アルケニルオキシ基を、Ｒ、R1は同一または
異なつて、低級アルキルまたは低級アルケニルを
示すか、あるいはＲとR′は合して１個または２
個の窒素原子、あるいは窒素原子と酸素原子を含
む脂環式異項環を形成していてもよい］で表わさ
れるテトラヒドロフタラミド誘導体およびテトラ
ヒドロフタラミド誘導体（）を含有する除草剤
に関する。 本発明者は除草剤効果を有するアミド化合物に
関する研究を種々行つた結果、上記新規化合物
（）が強力な除草活性を有していることを知見
し、本発明を完成した。 即ち、上記新規化合物は広範囲の雑草たとえば
タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ、キ
カシグサ、マツバイなどの水田雑草および、たと
えばメヒシバ、アオビユ、アカザ、イヌタデ、ス
ベリヒユなどの畑雑草に対し優れた殺草力を有す
ること、さらに化合物（）が作物のうち、特に
マメ科作物に対して出芽前土壌処理で用いる際、
高い選択性を示すことから、たとえばダイズ等に
は実質的な薬害を与えることなく雑草を防除出来
ることを知見し、本発明を完成した。 即ち、本発明は (i) テトラヒドロフタラミド誘導体（）および (ii) テトラヒドロフタラミド誘導体（）の一種
またはそれ以上を有効成分とする除草剤に関す
る。 本発明のテトラヒドロフタラミド誘導体（）
は一般式（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物と一般式（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物を反応させることにより、あるいは一般式
（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物と一般式（） ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる化合
物を反応させることにより製造することができ
る。 前記一般式において、X1、X2で示されるハロ
ゲン原子としては、たとえばフロル、クロル、ブ
ロムが用いられる。X3で示される低級アルコキ
シ基としては、たとえばメチルオキシ、エチルオ
キシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブ
チルオキシ、イソブチルオキシ、第二級ブチルオ
キシ、第三級ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イ
ソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基など直鎖ま
たは分枝状のアルキルオキシ基が用いられ、なか
でも炭素数１〜３のアルキルオキシ基が好まし
い。 X3で示される低級アルケニルオキシ基として
は、たとえばアリルオキシ、メタリルオキシ、ペ
ンテニルオキシ、ブテニルオキシ、ヘキセニルオ
キシ基など炭素数２〜６、好ましくは２〜３のア
ルケニルオキシ基が用いられる。 また、前記一般式においてＲ、R′で示される
低級アルキルとしては、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第二級ブチル、第三級ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、など炭素数１〜10の直鎖または分
枝状のアルキル基が用いられる。また、低級アル
ケニル基としては、たとえばアリール、メタリー
ル、ペンテニル、ブテニル、ヘキセニル基など炭
素数２〜８、好ましは３〜６のアルケニル基が用
いられる。また、ＲとR′が合して１個または２
個の窒素原子、あるいは窒素原子と酸素原子を含
む脂環式異項環を形成するものとしては、たとえ
ばアジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリ
ジン、ヘキサヒドロアゼピン、ピペラジン、Ｎ−
メチルピペラジン、モルホリン、２，６−ジメチ
ルモルホリン、２−ピロリン、２−ピペリン、３
−ピペリンなどがある。 このような化合物（）は、たとえば化合物
（）と化合物（）を反応させることにより製
造することができる。化合物（）は、遊離の形
で用いてもよいが、また反応に影響のない塩の形
で用いてもよい。化合物（）の塩としては、た
とえば塩化水素、臭化水素などのハロゲン化水
素、たとえば硫酸、硝酸、修酸、酢酸などの無機
酸あるいは有機酸などの塩が用いられる。 反応は、化合物（）１モルに対し通常0.8〜
数モル、好ましくは0.9〜1.2モルの化合物（）
を反応させることにより行なわれる。反応は、た
とえばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの炭化水素類、ジクロル
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素類のほか、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、アセトニトリル、アセトン、メ
チルエチルケトン、酢酸エチル、ニトロベンゼン
などの不活性溶媒中で行なうのが適当である。反
応温度は通常５℃〜60℃程度で好ましくは10℃〜
40℃である。反応時間は、通常５分間〜10時間程
度で好ましくは10分間〜３時間である。 また本反応に於いて、反応の進行を促進させる
ために触媒を添加してもよい。触媒として、塩化
水素の如きプロトン酸のほか、塩化アルミニウ
ム、ボロントリフロライドなどのルイス酸などが
通常用いられる。 この様にして得られる化合物（）は、自体公
知の手段たとえば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、転
溶、結晶化、再結晶化、クロマト分離などにより
単離精製することができる。 また、化合物（）は化合物（）と化合物
（）を反応させて製造することもできる。化合
物（）は遊離の状態あるいは上記に述べたごと
き塩の形で用いてもよい。本反応は、一般に前述
の化合物（）と化合物（）との反応条件に準
じて行なうことができる。従つて、原料の使用
量、溶媒、温度、時間、単離法等はいずれも前記
のものに準じて適宜選択使用することができる。 さらに、テトラヒドロフタラミド誘導体（）
は、たとえばテトラヒドロフタラミツク酸とアミ
ン類（）とを直接脱水させる方法 ［式中の記号は前記と同意義］ テトラヒドロフタラミツク酸エステルをアミン
類（）と反応させる方法 ［式中の記号は前記と同意義を、R″はメチル、
エチル、プロピル、ベンジル、フエニルなどの炭
化水素残基を示す。］ テトラヒドロフタラミド類に塩基の存在下、
R′YあるいはRYで示される親電子試薬を反応さ
せることによつても合成することができる。 ［式中の記号は前記と同意義を、Ｙはハロゲン原
子、アレンスルホニルオキシ基等の如くRYまた
はR′YにおけるＲまたはR′基が親電子試薬として
窒素原子上に反応するために通常用いられる活性
基を示す。］ なお、本発明の原料化合物（）は、特開昭53
−23962号公報に記載されており、それに準じて
合成できる。また原料化合物（）は、例えばケ
ミカル・レビユーズ1957年第641頁に記載された
方法あるいはそれに準じて合成される。 前記方法で製造された化合物（）は、土壌処
理あるいは茎葉処理で強い除草活性を有してお
り、広範囲の単子葉雑草および双子葉雑草を枯殺
する。 一方作物たとえばトウモロコシ、ダイズ、ワ
タ、移植水稲などに対し本化合物（）を出芽前
土壌処理で用いる場合には、作物に対し実質的に
薬害を生ぜしめない広範囲の雑草を効率よく除草
できる。また、本化合物は哺乳動物に対する毒
性、魚毒性などが低く、安全に使用することがで
きる利点を有している。 本発明の化合物（）を除草剤として用いる場
合には、化合物（）の１種または２種以上を使
用目的によつて適当な液体担体（たとえば溶剤）
に溶解するかあるいはこれに分散させ、また適当
な固体担体（たとえば希釈剤・増量剤）と混合す
るかあるいはこれに吸着させ、所要の場合はさら
にこれに乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加し、油剤、乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴霧剤、軟膏などの
剤型として使用する。これらの製剤は、自体公知
の方法で調製することができる。 有効成分の除草剤中の含有割合は使用目的によ
つても異なるが、乳剤、水和剤などとしては10〜
90重量％程度が適当であり、油剤、粉剤などとし
ては0.1％〜10重量％程度が適当であり、粒剤と
しては１〜20重量％程度が適当であるが、使用目
的によつてこれらの濃度を適宜変更してもよい。 なお、乳剤、水和剤などは使用に際して水など
で適宜希釈増量（たとえば100〜100000倍）して
散布するのがよい。 除草剤に使用する液体担体（溶剤）としては、
たとえば水、アルコール類（たとえばメチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングライコー
ルなど）、ケトン類（たとえばアセトン、メチル
エチルケトンなど）、エーテル類（たとえばジオ
キサン、テトラハイドロフラン、セルソルブな
ど）、脂肪族炭化水素類（たとえばガソリン、ケ
ロセン、灯油、燃料油、機械油など）、芳香族炭
化水素類（たとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）
やその他ハロゲン化炭化水素類（たとえばクロロ
ホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（たとえ
ばジメチルホルムアミドなど）、エステル類（た
とえば酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル、脂肪酸のグリセリンエステルなど）、ニトリ
ル類（たとえばアセトニトリルなど）などの溶媒
が適当であり、これらの１種または２種以上の混
合物を使用する。固体担体（希釈、増量剤）とし
ては、植物性粉末（たとえば大豆粉、タバコ粉、
小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（たとえばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土などのクレイ類、
滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、珪藻土、雲母
粉などのシリカ類など）さらにアルミナ、リン酸
カルシウム、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、
これらの１種または２種以上の混合物を使用す
る。 また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレ
ングライコール、ペクチン、たとえばモノステア
リン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価
アルコールエステル、たとえばメチルセルローズ
等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナトリウム、
ベントナイト、高級アルコール、たとえばグリセ
リン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフイン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、蟻類、樹脂類等の１
種または２種以上あるいはこれらの各種界面活性
剤その他を添加したもの等を適宜選択することが
できる。 また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などと
して使用される界面活性剤としては、必要に応じ
て石けん類、ペリオキシアルキルアリールエステ
ル類（例、ノナール、竹本油脂KK製）、アル
キル硫酸塩類（例、エマール10、エマール40
、花王アトラスKK製）、アルキルスルホン酸
塩類（例、ネオゲン、ネオゲンＴ、第一工業
製薬KK製：ネオペレツクス、花王アトラス
KK製）、ポリエチレングリコールエーテル類
（例、ノニポール85、ノニポール100、ノニポ
ール160、三洋化成KK製）、多価アルコールエ
ステル類（例、トウイーン20、トウイーン80
、花王アトラスKK製）などが用いられる。 化合物（）を除草剤として用いる場合、その
使用量は水田１アール当り、約１〜50ｇ、より好
ましくは、約２〜40ｇであり、畑地１アール当り
約１〜50ｇ、より好ましくは約２〜40ｇである。
また、化合物（）は出芽前処理剤として使用す
るのが適当である。化合物（）は、たとえば哺
乳動物、魚に対して低毒性であり、農薬として安
全に使用し得る。 また、化合物（）を含有する除草剤に他種の
除草剤、植物成長調整剤、殺菌剤（たとえば有機
塩素系殺菌剤、有機イオウ系殺菌剤、抗生物質な
ど）、殺虫剤（有機リン系殺虫剤、天然殺虫剤な
ど）その他殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引
剤、忌避剤、色素、肥料などを配合し、混合使用
することができる。 実施例 １ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−イソプロポキシ
−４−ブロムフエニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミド（化合物No.11） Ｎ−（３−イソプロポキシ−４−ブロムフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロイソフタル
イミド2.5ｇを四塩化炭素50mlに溶解し、室温下
かきまぜながら40％ジメチルアミン水溶液0.9ｇ
を加える。20分間かきまぜた後、減圧下濃縮乾固
し、ｎ−ヘキサンを加え結晶化させる。結晶をろ
取し、少量のｎ−ヘキサンで洗浄して標記化合物
を得る。収量2.3ｇ、融点137−138℃ 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−メトキシ−４−
クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミド（化合物No.1） Ｎ−（３−メトキシ−４−クロルフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド
2.5ｇを四塩化炭素100mlに溶解し、室温下かきま
ぜながら40％ジメチルアミン水溶液1.0ｇを加え
る。20分間かきまぜた後、結晶をろ取し、少量の
ｎ−ヘキサンで洗浄して標記化合物を得る。収量
2.2ｇ、融点149−151℃ 実施例 ３ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−アリルオキシ−
４−クロルフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミド（化合物No.5） Ｎ−（３−アリルオキシ−４−クロルフエニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミ
ド3.0ｇをトルエン30mlに溶解し、40％ジメチル
アミン水溶液1.2ｇを加え、室温下20分間かきま
ぜる。ｎ−ヘキサン50mlを加え、結晶をろ取し、
収量のエーテルで洗浄して標記化合物を得る。収
量2.5ｇ、融点129−131℃ 実施例 ４ Ｎ，Ｎ−ジエチル−N′−（３−エトキシ−４−
クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミド（化合物No.3） Ｎ−（３−エトキシ−４−クロルフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド
3.0ｇをアセトン50mlに加え、室温下かきまぜな
がらジエチルアミン0.8ｇをアセトン５mlに溶解
した液を約３分間で滴下する。さらに４時間室温
下かきまぜた後、溶媒を減圧下濃縮し、残渣をｎ
−ヘキサンから再結晶して標記化合物を得る。収
量2.2ｇ、融点98−100℃ 実施例 ５ Ｎ，Ｎ−ジエチレンオキシ−N′−（３−メトキ
シ−４−クロルフエニル）−３，４，５，６−
テトラヒドロフタラミド（化合物No.2） Ｎ−（３−メトキシ−４−クロルフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロイソフタルイミド
3.0ｇをアセトニトリル100mlに溶解し、室温下か
きまぜながらモルホリン1.0ｇを加え、30分間か
きまぜる。結晶をろ取し、少量のアセトニトリル
で洗浄して標記化合物を得る。収量3.8ｇ、融点
148−149℃ 上記実施例１〜５記載の方法と同様の方法を用
いて反応を行うことにより、化合物（）を種々
合成した。合成した化合物（）をまとめて表１
に記載する。
【表】
【表】
実施例 ６
Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−イソプロポキシ
−４−ブロムフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミド50重量％、ポリエチレングリ
コール（ノニポール85）５重量％、ホワイトカ
ボン45重量％を混合粉砕してなる水和剤。 実施例 ７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−メトキシ−４−
クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタラミド10重量％、リグニンスルホン酸ナト
リウム５重量％、ベントナイト85重量％の混合物
に水を加えねり合わせて造粒してなる粒剤。 実施例 ８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−アリルオキシ−
４−クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタラミド20重量％、キシレン75重量％、
ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール85
）５重量％を含有する乳剤。 実施例 ９ 900cm3（30×30×10cm）のプラスチツクポツト
に畑土壌をつめ、メヒシバ、アオビユ、アカザ、
イヌタデ、スベリヒユ、トウモロコシ、ダイズ、
ワタの種子を播種した後、0.5cmの厚さに覆土す
る。 一般式（）の化合物を含む乳剤を有効成分
［化合物（）］がアール当り2.5ｇ、５ｇおよび
10ｇになる様にアール当り10に相当する水で希
釈し、スプレーガンで土壌表面に均一に散布す
る。３週間後にそれぞれの化合物の効果および薬
害を調査する。除草効果および薬害は次の指数で
表示する。 除草効果 指数０：効果無し［抑制率（殺草率）０％］ 指数１：効果微［抑制率0.1〜50％］ 指数２：効果小［抑制率50.1〜70％］ 指数３：効果中［抑制率70.1〜87.5％］ 指数４：効果大［抑制率87.6〜99.9％］ 指数５：効果極大［抑制率100％］ 薬 害 指数０：薬害無し［被害率０％］ 指数１：薬害微［被害率0.1〜12.5％］ 指数２：薬害小［被害率12.6〜30.0％］ 指数３：薬害中［被害率30.1〜50.0％］ 指数４：薬害大［被害率50.1〜99.9％］ 指数５：薬害極大［被害率100％］ 結果を表に示す。
−４−ブロムフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミド50重量％、ポリエチレングリ
コール（ノニポール85）５重量％、ホワイトカ
ボン45重量％を混合粉砕してなる水和剤。 実施例 ７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−メトキシ−４−
クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタラミド10重量％、リグニンスルホン酸ナト
リウム５重量％、ベントナイト85重量％の混合物
に水を加えねり合わせて造粒してなる粒剤。 実施例 ８ Ｎ，Ｎ−ジメチル−N′−（３−アリルオキシ−
４−クロルフエニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタラミド20重量％、キシレン75重量％、
ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール85
）５重量％を含有する乳剤。 実施例 ９ 900cm3（30×30×10cm）のプラスチツクポツト
に畑土壌をつめ、メヒシバ、アオビユ、アカザ、
イヌタデ、スベリヒユ、トウモロコシ、ダイズ、
ワタの種子を播種した後、0.5cmの厚さに覆土す
る。 一般式（）の化合物を含む乳剤を有効成分
［化合物（）］がアール当り2.5ｇ、５ｇおよび
10ｇになる様にアール当り10に相当する水で希
釈し、スプレーガンで土壌表面に均一に散布す
る。３週間後にそれぞれの化合物の効果および薬
害を調査する。除草効果および薬害は次の指数で
表示する。 除草効果 指数０：効果無し［抑制率（殺草率）０％］ 指数１：効果微［抑制率0.1〜50％］ 指数２：効果小［抑制率50.1〜70％］ 指数３：効果中［抑制率70.1〜87.5％］ 指数４：効果大［抑制率87.6〜99.9％］ 指数５：効果極大［抑制率100％］ 薬 害 指数０：薬害無し［被害率０％］ 指数１：薬害微［被害率0.1〜12.5％］ 指数２：薬害小［被害率12.6〜30.0％］ 指数３：薬害中［被害率30.1〜50.0％］ 指数４：薬害大［被害率50.1〜99.9％］ 指数５：薬害極大［被害率100％］ 結果を表に示す。
【表】
実施例 15
１／5000aのワグネルポツトにポツト当り３Kg
砂壌土をつめ、注水代かきして水田状態とする。
土壌表面にタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、
アゼナ、キカシグサの種子を播き、マツバイの越
冬茎を含む水田壌土を播くと同時に別に栽培した
イネ稚苗を葉鞘の下部２cmの深さに土中に挿し、
直ちに潅水３cmとする。一般式（）の化合物を
含む乳剤を有効成分［化合物（）］が所定の濃
度になる様に水で希釈した後、潅水中に注加す
る。処理３週間後に除草効果および薬害を調査す
る。効果と薬害の表示は、実施例14に於ける表示
方法と同一方法で表示する。
砂壌土をつめ、注水代かきして水田状態とする。
土壌表面にタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、
アゼナ、キカシグサの種子を播き、マツバイの越
冬茎を含む水田壌土を播くと同時に別に栽培した
イネ稚苗を葉鞘の下部２cmの深さに土中に挿し、
直ちに潅水３cmとする。一般式（）の化合物を
含む乳剤を有効成分［化合物（）］が所定の濃
度になる様に水で希釈した後、潅水中に注加す
る。処理３週間後に除草効果および薬害を調査す
る。効果と薬害の表示は、実施例14に於ける表示
方法と同一方法で表示する。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、X1は水素原子またはハロゲン原子、X2
はハロゲン原子、X3は低級アルコキシまたは低
級アルケニルオキシ基を、Ｒ、R′は同一または
異なつて、低級アルキルまたは低級アルケニル基
を示すか、あるいはＲとR′は合して１個または
２個の窒素原子、あるいは窒素原子と酸素原子を
含む脂環式異項環を形成していてもよい］で表わ
されるテトラヒドロフタラミド誘導体。 ２ 一般式 ［式中、X1は水素原子またはハロゲン原子、X2
はハロゲン原子、X3は低級アルコキシまたは低
級アルケニルオキシ基を、Ｒ、R′は同一または
異なつて、低級アルキルまたは低級アルケニル基
を示すか、あるいはＲ、R′は合して１個または
２個の窒素原子、あるいは窒素原子と酸素原子を
含む脂環式異項環を形成していてもよい］で表わ
されるテトラヒドロフタラミド誘導体の一種また
はそれ以上を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6656579A JPS55157546A (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Tetrahydrophthalamide derivative, its preparation and herbicide |
| IL60090A IL60090A (en) | 1979-05-28 | 1980-05-11 | Tetrahydrophthalamide derivatives,their preparation and herbicidal compositions comprising them |
| DE19803019758 DE3019758A1 (de) | 1979-05-28 | 1980-05-23 | Tetrahydrophthalamidderivate., herstelungsverfahren und herbizid |
| BR8003275A BR8003275A (pt) | 1979-05-28 | 1980-05-26 | Derivados de tetra-hidro-ftalamida,processo para sua producao e composicao herbicida |
| US06/153,098 US4362546A (en) | 1979-05-28 | 1980-05-27 | Tetrahydrophthalamide derivatives, herbicidal compositions and use |
| FR8011729A FR2457853A1 (fr) | 1979-05-28 | 1980-05-27 | Derives de tetrahydrophtalamide, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions herbicides |
| IT67829/80A IT1130472B (it) | 1979-05-28 | 1980-05-27 | Derivati della tetraidroftalammide particolarmente utili come erbicidi e procedimento per la loro preprarzione |
| CH410380A CH642621A5 (de) | 1979-05-28 | 1980-05-27 | Tetrahydrophthalamidderivate. |
| GB8017465A GB2053899B (en) | 1979-05-28 | 1980-05-28 | Terahydrophthalamide derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6656579A JPS55157546A (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Tetrahydrophthalamide derivative, its preparation and herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55157546A JPS55157546A (en) | 1980-12-08 |
| JPS6313981B2 true JPS6313981B2 (ja) | 1988-03-29 |
Family
ID=13319593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6656579A Granted JPS55157546A (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Tetrahydrophthalamide derivative, its preparation and herbicide |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4362546A (ja) |
| JP (1) | JPS55157546A (ja) |
| BR (1) | BR8003275A (ja) |
| CH (1) | CH642621A5 (ja) |
| DE (1) | DE3019758A1 (ja) |
| FR (1) | FR2457853A1 (ja) |
| GB (1) | GB2053899B (ja) |
| IL (1) | IL60090A (ja) |
| IT (1) | IT1130472B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5872559A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Kuraray Co Ltd | 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 |
| AU1526483A (en) * | 1982-06-14 | 1983-12-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids |
| US5068365A (en) * | 1987-12-31 | 1991-11-26 | Tosoh Corporation | Hexahydrophthalic anilide derivatives |
| CN1051299C (zh) | 1992-03-25 | 2000-04-12 | 财团法人相模中央化学研究所 | 四氢邻苯二酰胺衍生物和其制备中间体及其制造方法以及用其作为有效成分的除草剂 |
| DE59309486D1 (de) * | 1992-04-25 | 1999-05-06 | Basf Ag | Substituierte cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate und zwischenprodukte zu deren herstellung |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5534123B2 (ja) * | 1972-03-22 | 1980-09-04 | ||
| US4003926A (en) * | 1975-01-30 | 1977-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal 2-arylaminocarbonyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acids and salts thereof |
| JPS54154737A (en) * | 1978-05-25 | 1979-12-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Cyclohexenedicarboxylic acid diamide and herbicide |
| DE2912002C2 (de) * | 1979-03-27 | 1983-11-10 | Hans Dr.h.c. 3559 Battenberg Vießmann | Gebläsebrenner für Heizkessel |
-
1979
- 1979-05-28 JP JP6656579A patent/JPS55157546A/ja active Granted
-
1980
- 1980-05-11 IL IL60090A patent/IL60090A/xx unknown
- 1980-05-23 DE DE19803019758 patent/DE3019758A1/de not_active Ceased
- 1980-05-26 BR BR8003275A patent/BR8003275A/pt unknown
- 1980-05-27 IT IT67829/80A patent/IT1130472B/it active
- 1980-05-27 FR FR8011729A patent/FR2457853A1/fr active Granted
- 1980-05-27 CH CH410380A patent/CH642621A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-27 US US06/153,098 patent/US4362546A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-28 GB GB8017465A patent/GB2053899B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1130472B (it) | 1986-06-11 |
| GB2053899A (en) | 1981-02-11 |
| US4362546A (en) | 1982-12-07 |
| GB2053899B (en) | 1983-11-02 |
| FR2457853B1 (ja) | 1984-04-27 |
| CH642621A5 (de) | 1984-04-30 |
| FR2457853A1 (fr) | 1980-12-26 |
| DE3019758A1 (de) | 1981-01-29 |
| IL60090A0 (en) | 1980-07-31 |
| JPS55157546A (en) | 1980-12-08 |
| IT8067829A0 (it) | 1980-05-27 |
| IL60090A (en) | 1985-01-31 |
| BR8003275A (pt) | 1980-12-30 |
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