JPS631928B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS631928B2 JPS631928B2 JP54115588A JP11558879A JPS631928B2 JP S631928 B2 JPS631928 B2 JP S631928B2 JP 54115588 A JP54115588 A JP 54115588A JP 11558879 A JP11558879 A JP 11558879A JP S631928 B2 JPS631928 B2 JP S631928B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biphenol
- crude
- activated carbon
- biphenols
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、各種金属化合物又はイオウ酸化物を
不純物として含む粗製ｐ・p′−ビフエノール類
（以下単にビフエノールと略示する）の精製法に
関する。 ビフエノールは、近年、エンジニヤリングプラ
スチツクの出発原料として注目され、特に優れた
耐熱性を有する樹脂であることから各方面で開発
が進められつつある。 しかしながら、ポリマーの物性が十分に生かせ
るだけの純度の高いビフエノールの精製品を得る
技術は未だ開発されていない。 ビフエノールは、一般に高融点、高沸点物質で
あるため、蒸留操作による精製は不可能である。
必然的に、再結晶法による精製が期待されるとこ
ろであるが、ビフエノールは溶剤に比較的溶け難
いために、溶剤の選択が難しい。又ビフエノール
は単に多量の溶媒に溶解し、冷却して結晶を取り
出す通常の再結晶方法では、重合級の精製品は得
がたい。 多量の溶媒を用いて再結晶をくり返し実施する
方法はある程度有効かも知れないが、かかる方法
は大きな設備と多大の労力を要し経済的精製法で
はない。 一方、ビフエノールの製法として、これまでい
くつかの方法が提案されてきた。 例えば、ビフエニルをスルホン化した後中和
してビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩とし、次
いでアルカリフユージヨン下に反応して、ビフエ
ノールのナトリウム塩とし、これを中和してビフ
エノールとする方法（以下Ａ法と略示する）、
２・６−ジターシヤリ−ブチルフエノールから得
られるテトラターシヤリーブチルジフエノールを
アルミニウムアルコキシド触媒の存在下に脱アル
キルしてビフエノールとする方法（以下Ｂ法と略
示する）、ジハロゲン化ビフエニルをアルカリ
により処理してビフエノールのナトリウム塩と
し、これを中和してビフエノールを得る方法（以
下Ｃ法と略示する）、パラクロルフエノールと
フエノールのフリーデルクラフト反応によりビフ
エノールを得る方法（以下Ｄ法と略示する）等が
挙げられる。 これら各種製法から得られるいずれの製法のジ
フエノール中にも、アルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物、アルミニウム族化合物又はイ
オウ酸化物の一つ又は二つ以上が不純物として含
まれており、これらの不純物は通常の再結晶方法
では、分離除去が著しく困難であることが明らか
となつた。 本発明者らは、ビフエノールに含まれるこれら
不純物を除去し、重合級の精製ビフエノールを得
る方法につき鋭意検討を進めた結果、沸点100℃
以下の有機溶剤の中でケトン類、アルコール類又
はエーテル類がジフエノールを比較的よく溶解す
ることを見い出し、更に該溶媒の使用により、溶
解し難いアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アルミニウム族化合物又はイオウ酸化物
等の不純物の大部分がビフエノール溶液から沈殿
分離し、これら沈殿物を含み、且つビフエノール
を溶解した溶液を活性炭処理し、活性炭を分離除
去する際の沈殿物である不純物と活性炭とが極め
て能率よく過抵抗小の状態で分離除去され、分
離した液に水を添加することにより、有機溶媒
−水系溶媒に難溶性のビフエノールが結晶化析出
し、残留する微量の不純物は比較的よく溶解する
状態で液に移行しており、該析出結晶を分離す
ることにより、重合級の精製ビフエノールが得ら
れることを見い出した。 即ち、本発明は一般式 （式中、Ｒは水素又はアルキル基を示す） で表わされる粗製ｐ・p′−ビフエノール類を、沸
点100℃以下の有機溶剤を溶解し、得られる溶液
に水を添加し、生成する結晶を分離することから
なる粗製ｐ・p′−ビフエノールの精製法である。 本発明に用いられる原料の粗製ビフエノール
は、特に限定されるものではないが、例えば前述
したＡ〜Ｄ法等で得られるアルカリ金属化合物、
アルカリ土類金属化合物、アルミニウム族化合物
又はイオウ酸化物等の不純物を含有する粗製ビフ
エノールである。 ここで示しているアルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物又はアルミニウム族化合物と
は、例えばこれら金属の水酸化物、酸化物、無機
酸塩、有機酸塩、有機スルホン酸塩であり、又イ
オウ酸化物とは、硫酸、スルホン酸（有機スルホ
ン酸を含む）又はこれらの塩である。 本発明において用いる有機溶剤は、沸点100℃
以下を有し、且つビフエノールを十分に溶解する
と共に、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アルミニウム族化合物又はイオウ酸化物
等の不純物が該溶剤に溶解しにくいこと、又晶析
する際に結晶の成長を促進し該不純物を吸蔵し難
いことが必要である。かかる条件を具備する有機
溶剤としては、具体的にはケトン類、アルコール
類およびエーテル類を挙げることができ、ケトン
類としては、例えばメチルエチルケトン、アセト
ン等が挙げられ、アルコール類としては例えばメ
タノール、エタノール、イソプロパノールが挙げ
られ、エーテル類としては、例えばテトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテルが挙げられる。 これら溶剤の使用量は、ビフエノールが溶解す
る量以上を用いれば十分である。 本発明において用いる活性炭は、粒状、粉状の
別を問わない。 活性炭処理の目的は、着色性不純物の除去と有
機溶剤に溶解し難い不純物を効率よく分離除去す
ることにある。 本発明における活性炭の使用量は、ビフエノー
ルに対し0.01〜50重量％が好ましい。 活性炭処理の温度は、室温以上溶媒の沸点以下
が好ましい。 活性炭処理の方法としては、粗製ビフエノール
を有機溶剤に溶解すると同時に活性炭を投入する
方法を採つてもよい。又粒状活性炭を充填した吸
着塔を用いてもよく、本発明はその処理方法を限
定するものでない。 もちろん、粗製ビフエノールの着色分が少ない
場合には、活性炭を使用せずに次の操作に移つて
もよい。 次に、不活性の不純物を含有する粗製ビフエノ
ール溶液又はこれらの活性炭処理溶液は通常の方
法により、過抵抗の小さい状態で固液分離がで
きる。 本発明において、液に水を加えてビフエノー
ルの結晶析出をはかるが、水を加える前に溶剤の
一部を蒸発して液を濃縮し、結晶の一部が析出
した状態で水を加えてもよい。 もちろん結晶析出前に水を加えてもよい。 かかる方法は、活性炭処理する際の有機溶剤量
がビフエノールの溶解度以上に存在することを意
味し、活性炭過の溶剤蒸発によるビフエノール
の析出を防止するので好ましい。特に好ましい方
法は、活性炭処理後の液を冷却して水を加える
方法であるが、本発明はこの方法に限定されるも
のでない。 水を加えて結晶を析出する時の温度は、溶剤の
沸点とも関連して決定されるべきである。例え
ば、アセトン溶媒の場合には、液の温度が50℃
以下室温以上が好ましい。又水の量は、液に対
して10重量％以上が好ましい。以下実施例を挙げ
て本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら
実施例により何ら制限されるものではない。 実施例 １ ビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩をアルカリ
フユージヨンすることによつて得られた粗製ビフ
エノール（ビフエノール純度81重量％、
Na35000ppm、S17200ppmを含有）10ｇに粉末
活性炭1.0ｇ、アセトン100mlを加えて２時間加熱
還流した。 還流した後、室温まで冷却して過し活性炭及
び粗ビフエノール中の不溶物を別した。液か
らアセトン50mlを留去した後、撹拌しながら水
100mlを２時間かけて滴下した。 得られた結晶を別、乾燥して7.3ｇの精ビフ
エノールを得た。これは収率90％に相当する。精
ビフエノールを分析したところ、Na24ppm、
S45ppmであり、このビフエノールを原料として
得たポリエステルは着色がほとんど認められず極
めて高い熱安定性を示した。 実施例 ２〜４ アセトンに代えて第１表に示す溶媒を用いた以
外は実施例１と同様の方法で精製を行つた。結果
を第１表に示す。得られたビフエノールを原料に
して製造したポリマーは、いずれも着色は殆んど
認められず、極めて高い熱安定性を示した。
不純物として含む粗製ｐ・p′−ビフエノール類
（以下単にビフエノールと略示する）の精製法に
関する。 ビフエノールは、近年、エンジニヤリングプラ
スチツクの出発原料として注目され、特に優れた
耐熱性を有する樹脂であることから各方面で開発
が進められつつある。 しかしながら、ポリマーの物性が十分に生かせ
るだけの純度の高いビフエノールの精製品を得る
技術は未だ開発されていない。 ビフエノールは、一般に高融点、高沸点物質で
あるため、蒸留操作による精製は不可能である。
必然的に、再結晶法による精製が期待されるとこ
ろであるが、ビフエノールは溶剤に比較的溶け難
いために、溶剤の選択が難しい。又ビフエノール
は単に多量の溶媒に溶解し、冷却して結晶を取り
出す通常の再結晶方法では、重合級の精製品は得
がたい。 多量の溶媒を用いて再結晶をくり返し実施する
方法はある程度有効かも知れないが、かかる方法
は大きな設備と多大の労力を要し経済的精製法で
はない。 一方、ビフエノールの製法として、これまでい
くつかの方法が提案されてきた。 例えば、ビフエニルをスルホン化した後中和
してビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩とし、次
いでアルカリフユージヨン下に反応して、ビフエ
ノールのナトリウム塩とし、これを中和してビフ
エノールとする方法（以下Ａ法と略示する）、
２・６−ジターシヤリ−ブチルフエノールから得
られるテトラターシヤリーブチルジフエノールを
アルミニウムアルコキシド触媒の存在下に脱アル
キルしてビフエノールとする方法（以下Ｂ法と略
示する）、ジハロゲン化ビフエニルをアルカリ
により処理してビフエノールのナトリウム塩と
し、これを中和してビフエノールを得る方法（以
下Ｃ法と略示する）、パラクロルフエノールと
フエノールのフリーデルクラフト反応によりビフ
エノールを得る方法（以下Ｄ法と略示する）等が
挙げられる。 これら各種製法から得られるいずれの製法のジ
フエノール中にも、アルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物、アルミニウム族化合物又はイ
オウ酸化物の一つ又は二つ以上が不純物として含
まれており、これらの不純物は通常の再結晶方法
では、分離除去が著しく困難であることが明らか
となつた。 本発明者らは、ビフエノールに含まれるこれら
不純物を除去し、重合級の精製ビフエノールを得
る方法につき鋭意検討を進めた結果、沸点100℃
以下の有機溶剤の中でケトン類、アルコール類又
はエーテル類がジフエノールを比較的よく溶解す
ることを見い出し、更に該溶媒の使用により、溶
解し難いアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アルミニウム族化合物又はイオウ酸化物
等の不純物の大部分がビフエノール溶液から沈殿
分離し、これら沈殿物を含み、且つビフエノール
を溶解した溶液を活性炭処理し、活性炭を分離除
去する際の沈殿物である不純物と活性炭とが極め
て能率よく過抵抗小の状態で分離除去され、分
離した液に水を添加することにより、有機溶媒
−水系溶媒に難溶性のビフエノールが結晶化析出
し、残留する微量の不純物は比較的よく溶解する
状態で液に移行しており、該析出結晶を分離す
ることにより、重合級の精製ビフエノールが得ら
れることを見い出した。 即ち、本発明は一般式 （式中、Ｒは水素又はアルキル基を示す） で表わされる粗製ｐ・p′−ビフエノール類を、沸
点100℃以下の有機溶剤を溶解し、得られる溶液
に水を添加し、生成する結晶を分離することから
なる粗製ｐ・p′−ビフエノールの精製法である。 本発明に用いられる原料の粗製ビフエノール
は、特に限定されるものではないが、例えば前述
したＡ〜Ｄ法等で得られるアルカリ金属化合物、
アルカリ土類金属化合物、アルミニウム族化合物
又はイオウ酸化物等の不純物を含有する粗製ビフ
エノールである。 ここで示しているアルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物又はアルミニウム族化合物と
は、例えばこれら金属の水酸化物、酸化物、無機
酸塩、有機酸塩、有機スルホン酸塩であり、又イ
オウ酸化物とは、硫酸、スルホン酸（有機スルホ
ン酸を含む）又はこれらの塩である。 本発明において用いる有機溶剤は、沸点100℃
以下を有し、且つビフエノールを十分に溶解する
と共に、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アルミニウム族化合物又はイオウ酸化物
等の不純物が該溶剤に溶解しにくいこと、又晶析
する際に結晶の成長を促進し該不純物を吸蔵し難
いことが必要である。かかる条件を具備する有機
溶剤としては、具体的にはケトン類、アルコール
類およびエーテル類を挙げることができ、ケトン
類としては、例えばメチルエチルケトン、アセト
ン等が挙げられ、アルコール類としては例えばメ
タノール、エタノール、イソプロパノールが挙げ
られ、エーテル類としては、例えばテトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテルが挙げられる。 これら溶剤の使用量は、ビフエノールが溶解す
る量以上を用いれば十分である。 本発明において用いる活性炭は、粒状、粉状の
別を問わない。 活性炭処理の目的は、着色性不純物の除去と有
機溶剤に溶解し難い不純物を効率よく分離除去す
ることにある。 本発明における活性炭の使用量は、ビフエノー
ルに対し0.01〜50重量％が好ましい。 活性炭処理の温度は、室温以上溶媒の沸点以下
が好ましい。 活性炭処理の方法としては、粗製ビフエノール
を有機溶剤に溶解すると同時に活性炭を投入する
方法を採つてもよい。又粒状活性炭を充填した吸
着塔を用いてもよく、本発明はその処理方法を限
定するものでない。 もちろん、粗製ビフエノールの着色分が少ない
場合には、活性炭を使用せずに次の操作に移つて
もよい。 次に、不活性の不純物を含有する粗製ビフエノ
ール溶液又はこれらの活性炭処理溶液は通常の方
法により、過抵抗の小さい状態で固液分離がで
きる。 本発明において、液に水を加えてビフエノー
ルの結晶析出をはかるが、水を加える前に溶剤の
一部を蒸発して液を濃縮し、結晶の一部が析出
した状態で水を加えてもよい。 もちろん結晶析出前に水を加えてもよい。 かかる方法は、活性炭処理する際の有機溶剤量
がビフエノールの溶解度以上に存在することを意
味し、活性炭過の溶剤蒸発によるビフエノール
の析出を防止するので好ましい。特に好ましい方
法は、活性炭処理後の液を冷却して水を加える
方法であるが、本発明はこの方法に限定されるも
のでない。 水を加えて結晶を析出する時の温度は、溶剤の
沸点とも関連して決定されるべきである。例え
ば、アセトン溶媒の場合には、液の温度が50℃
以下室温以上が好ましい。又水の量は、液に対
して10重量％以上が好ましい。以下実施例を挙げ
て本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら
実施例により何ら制限されるものではない。 実施例 １ ビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩をアルカリ
フユージヨンすることによつて得られた粗製ビフ
エノール（ビフエノール純度81重量％、
Na35000ppm、S17200ppmを含有）10ｇに粉末
活性炭1.0ｇ、アセトン100mlを加えて２時間加熱
還流した。 還流した後、室温まで冷却して過し活性炭及
び粗ビフエノール中の不溶物を別した。液か
らアセトン50mlを留去した後、撹拌しながら水
100mlを２時間かけて滴下した。 得られた結晶を別、乾燥して7.3ｇの精ビフ
エノールを得た。これは収率90％に相当する。精
ビフエノールを分析したところ、Na24ppm、
S45ppmであり、このビフエノールを原料として
得たポリエステルは着色がほとんど認められず極
めて高い熱安定性を示した。 実施例 ２〜４ アセトンに代えて第１表に示す溶媒を用いた以
外は実施例１と同様の方法で精製を行つた。結果
を第１表に示す。得られたビフエノールを原料に
して製造したポリマーは、いずれも着色は殆んど
認められず、極めて高い熱安定性を示した。
【表】
実施例 ５
実施例１で用いた粗ビフエノールの代りに２・
６−ジ−tert−ブチルフエノールの酸化、脱ブチ
ル化によつて得られた粗ビフエノール（ビフエノ
ール純度96.1重量％、Al120ppmを含有）10.0ｇ
を用いた以外は実施例１と同様の方法で精製を行
つた。精ビフエノールが収率92％で得られた。こ
のビフエノールはAlの含有率が10ppmに下がり
重合に使用しても品質上問題はなかつた。 実施例 ６ 実施例１で用いた粗ビフエノールの代りに４・
4′−ジブロムビフエニルと苛性ソーダの反応で得
られたビフエノール（純度90.2重量％、
Na13000ppm、S9000ppmを含有）10.0ｇを用い
ることおよび活性炭を用いなかつたこと以外は実
施例１と同様の方法で精製を行つた。 精ビフエノールの収率は92％で、Naは24ppm、
Ｓは18ppmになつた。このビフエノールは重合に
使用しても品質上問題はなかつた。 比較例 ビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩をアルカリ
フユージヨンすることによつて得られた粗ビフエ
ノール（ビフエノール純度81重量％、
Na35000ppm、S17200ppmを含有）136ｇを活性
炭13.7ｇとともにメタノール1.5に加熱溶解さ
せた。３時間加熱還流させた後、活性炭及び粗ビ
フエノール中の不溶物を別した。 液からメタノール1.0を留去した後、冷却
してビフエノールの結晶を析出させた。 生成した結晶を別、乾燥してビフエノール
80.2ｇを得た。これは精製収率72.8％に相当す
る。 得られたビフエノールを分析したところ、
Na120ppm、S100ppmを含有しており、このビ
フエノールを原料としたポリマーは熱安定性が悪
かつた。
６−ジ−tert−ブチルフエノールの酸化、脱ブチ
ル化によつて得られた粗ビフエノール（ビフエノ
ール純度96.1重量％、Al120ppmを含有）10.0ｇ
を用いた以外は実施例１と同様の方法で精製を行
つた。精ビフエノールが収率92％で得られた。こ
のビフエノールはAlの含有率が10ppmに下がり
重合に使用しても品質上問題はなかつた。 実施例 ６ 実施例１で用いた粗ビフエノールの代りに４・
4′−ジブロムビフエニルと苛性ソーダの反応で得
られたビフエノール（純度90.2重量％、
Na13000ppm、S9000ppmを含有）10.0ｇを用い
ることおよび活性炭を用いなかつたこと以外は実
施例１と同様の方法で精製を行つた。 精ビフエノールの収率は92％で、Naは24ppm、
Ｓは18ppmになつた。このビフエノールは重合に
使用しても品質上問題はなかつた。 比較例 ビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩をアルカリ
フユージヨンすることによつて得られた粗ビフエ
ノール（ビフエノール純度81重量％、
Na35000ppm、S17200ppmを含有）136ｇを活性
炭13.7ｇとともにメタノール1.5に加熱溶解さ
せた。３時間加熱還流させた後、活性炭及び粗ビ
フエノール中の不溶物を別した。 液からメタノール1.0を留去した後、冷却
してビフエノールの結晶を析出させた。 生成した結晶を別、乾燥してビフエノール
80.2ｇを得た。これは精製収率72.8％に相当す
る。 得られたビフエノールを分析したところ、
Na120ppm、S100ppmを含有しており、このビ
フエノールを原料としたポリマーは熱安定性が悪
かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素又はアルキル基を示す） で表わされる粗製ｐ・p′−ビフエノール類を沸点
100℃以下の有機溶剤に溶解し、得られる溶液に
水を添加し、生成する結晶を分離することを特徴
とする粗製ｐ・p′−ビフエノール類の精製法。 ２ 粗製ｐ・p′−ビフエノール類の有機溶剤溶液
を活性炭で処理する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 粗製ｐ・p′−ビフエノール類が、アルカリ金
属化合物、アルカリ土類金属化合物、アルミニウ
ム族化合物又はイオウ酸化物の一種又は二種以上
を不純物として含む粗製ｐ・p′−ビフエノール類
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 有機溶媒がケトン類、アルコール類、エーテ
ル類から選ばれる少なくとも一種である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ５ イオウ酸化物がスルホン酸、硫酸又はこれら
の塩である特許請求の範囲第３項記載の方法。 ６ 粗製ｐ・p′−ジフエノール類の有機溶剤溶液
に添加する水の量が溶液に対し10重量％以上であ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558879A JPS5639030A (en) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | Purification of p,p'-biphenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558879A JPS5639030A (en) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | Purification of p,p'-biphenols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5639030A JPS5639030A (en) | 1981-04-14 |
| JPS631928B2 true JPS631928B2 (ja) | 1988-01-14 |
Family
ID=14666307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11558879A Granted JPS5639030A (en) | 1979-09-07 | 1979-09-07 | Purification of p,p'-biphenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5639030A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7751257B2 (ja) * | 2020-08-27 | 2025-10-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、又はポリマーの精製方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1483190A (en) * | 1973-11-02 | 1977-08-17 | Shell Int Research | Purification of diphenylolpropane |
| FR2376109A1 (fr) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Gen Electric | Procede de purification des diphenols bruts |
-
1979
- 1979-09-07 JP JP11558879A patent/JPS5639030A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5639030A (en) | 1981-04-14 |
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