JPS631934B2 - - Google Patents
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- JPS631934B2 JPS631934B2 JP11606679A JP11606679A JPS631934B2 JP S631934 B2 JPS631934 B2 JP S631934B2 JP 11606679 A JP11606679 A JP 11606679A JP 11606679 A JP11606679 A JP 11606679A JP S631934 B2 JPS631934 B2 JP S631934B2
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- Japan
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- pyruvic acid
- hydrolysis
- produced
- pyruvate
- reduced pressure
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- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピルビン酸エステルを原料として、
高純度のピルビン酸を高収率で製造する方法に関
するものである。
高純度のピルビン酸を高収率で製造する方法に関
するものである。
ピルビン酸は、各種有機化合物の合成中間体と
して注目されている物質であり、近年、医薬品、
香粧品などの分野における利用が増大しつつあ
る。
して注目されている物質であり、近年、医薬品、
香粧品などの分野における利用が増大しつつあ
る。
ピルビン酸の製造方法としては、炭化水素類を
原料として醗酵法により製造する方法とか、プロ
ピレングリコールの酸化による方法等、種々の方
法が知られているが、いずれの方法も高純度のピ
ルビン酸を高収率で製造することは仲々困難であ
つた。
原料として醗酵法により製造する方法とか、プロ
ピレングリコールの酸化による方法等、種々の方
法が知られているが、いずれの方法も高純度のピ
ルビン酸を高収率で製造することは仲々困難であ
つた。
ピルビン酸は、ピルビン酸エステルの加水分解
により直接得ることができるが、ピルビン酸及び
ピルビン酸エステルが変化しやすいため、副反応
物が混入し、高純度のピルビン酸を高収率で得る
ことはできなかつた。
により直接得ることができるが、ピルビン酸及び
ピルビン酸エステルが変化しやすいため、副反応
物が混入し、高純度のピルビン酸を高収率で得る
ことはできなかつた。
本発明者等は、鋭意研究の結果、ピルビン酸エ
ステルを原料としてピルビン酸を製造する際に、
ピルビン酸エステルの加水分解及び蒸留精製を50
〜80℃の温度条件下に行なうならば、極めて高純
度（99％以上）のピルビン酸を97％以上の高収率
で製造し得ることを見出し、本発明を完成するに
至つた。
ステルを原料としてピルビン酸を製造する際に、
ピルビン酸エステルの加水分解及び蒸留精製を50
〜80℃の温度条件下に行なうならば、極めて高純
度（99％以上）のピルビン酸を97％以上の高収率
で製造し得ることを見出し、本発明を完成するに
至つた。
本発明の方法に従つて上記条件下でピルビン酸
を製造すれば、窒素雰囲気下で処理する必要がな
く、通常副生成物として多くみられる酢酸等の混
入を防ぐことができる。
を製造すれば、窒素雰囲気下で処理する必要がな
く、通常副生成物として多くみられる酢酸等の混
入を防ぐことができる。
ピルビン酸エステルの加水分解の際に加える水
の量は、ピルビン酸エステルに対して４倍モル以
上10倍モル以下が好ましい。水が少ないと加水分
解が遅く、副生成物が生じやすい。使用する水が
多いと、加水分解は容易に行われるが、精製工程
での水の処理を多く行なう必要があり、不経済で
ある。
の量は、ピルビン酸エステルに対して４倍モル以
上10倍モル以下が好ましい。水が少ないと加水分
解が遅く、副生成物が生じやすい。使用する水が
多いと、加水分解は容易に行われるが、精製工程
での水の処理を多く行なう必要があり、不経済で
ある。
有機酸エステル類の加水分解においては、一般
は、生成される有機酸が安定なため、触媒として
硫酸等を用いることが多い、しかし、ピルビン酸
エステル類の場合は、生成されるピルビン酸が硫
酸等に不安定なため、これらを触媒として使用す
ることは、加水分解及び蒸留精製の工程でのピル
ビン酸の劣化及び収率の低下を招くので、好まし
くない。一方、陽イオン交換樹脂（例えば、オル
ガノ株式会社製「アンバーライト200C」）等のよ
うなＨ型イオン交換樹脂は硫酸等の場合のような
悪影響を生じないので、本発明において触媒とし
て使用することができる。しかし、ピルビン酸エ
ステル類の加水分解は無触媒でも進行するので、
必ずしも触媒を使用する必要はなく、むしろ、生
成ピルビン酸の劣化を防ぐためには無触媒での加
水分解の方が好ましい。
は、生成される有機酸が安定なため、触媒として
硫酸等を用いることが多い、しかし、ピルビン酸
エステル類の場合は、生成されるピルビン酸が硫
酸等に不安定なため、これらを触媒として使用す
ることは、加水分解及び蒸留精製の工程でのピル
ビン酸の劣化及び収率の低下を招くので、好まし
くない。一方、陽イオン交換樹脂（例えば、オル
ガノ株式会社製「アンバーライト200C」）等のよ
うなＨ型イオン交換樹脂は硫酸等の場合のような
悪影響を生じないので、本発明において触媒とし
て使用することができる。しかし、ピルビン酸エ
ステル類の加水分解は無触媒でも進行するので、
必ずしも触媒を使用する必要はなく、むしろ、生
成ピルビン酸の劣化を防ぐためには無触媒での加
水分解の方が好ましい。
本発明の方法におけるように99％以上の高純度
のピルビン酸が、しかも高収率で製造できること
は、きわめて画期的なことである。本発明の方法
で製造されたピルビン酸は、高純度であるため通
常ピルビン酸にみられる劣化がわずかであり、保
存及び取扱いが便利である。
のピルビン酸が、しかも高収率で製造できること
は、きわめて画期的なことである。本発明の方法
で製造されたピルビン酸は、高純度であるため通
常ピルビン酸にみられる劣化がわずかであり、保
存及び取扱いが便利である。
ピルビン酸エステルとしては、主にピルビン酸
メチル、ピルビン酸エチルが使用される。
メチル、ピルビン酸エチルが使用される。
以下に、実施例及び比較例によつて本発明を具
体的に説明する。
体的に説明する。
実施例 １
２の反応釜にピルビン酸メチル510ｇ及び水
450ｇを仕込み、生成するメタノールを系外に留
出しながら、減圧下に75〜80℃で７時間加水分解
を行なつた。次いで、製造されたピルビン酸水溶
液を減圧下76〜80℃で精留することにより、純度
99.5％のピルビン酸が97％の収率で得られた。
450ｇを仕込み、生成するメタノールを系外に留
出しながら、減圧下に75〜80℃で７時間加水分解
を行なつた。次いで、製造されたピルビン酸水溶
液を減圧下76〜80℃で精留することにより、純度
99.5％のピルビン酸が97％の収率で得られた。
実施例 ２
実施例１と同様な装置を使用し、ピルビン酸メ
チル510ｇ及び水900ｇを仕込んだ。生成するメタ
ノールを系外に留出しながら、減圧下に74〜80℃
で６時間加水分解を行なつた。次いで、製造され
たピルビン酸水溶液を減圧下75〜80℃で精留する
ことにより、精度99.2％のピルビン酸が97.1％の
収率で得られた。
チル510ｇ及び水900ｇを仕込んだ。生成するメタ
ノールを系外に留出しながら、減圧下に74〜80℃
で６時間加水分解を行なつた。次いで、製造され
たピルビン酸水溶液を減圧下75〜80℃で精留する
ことにより、精度99.2％のピルビン酸が97.1％の
収率で得られた。
実施例 ３
実施例１と同様な装置を使用し、ピルビン酸メ
チル510ｇ及び水360ｇを仕込んだ。生成するメチ
タノールを系外に留出しながら、減圧下50〜55℃
で12時間加水分解を行なつた。次いで、製造され
たピルビン酸水溶液を減圧下75〜80℃で精留する
ことにより、純度99％のピルビン酸が97％の収率
で得られた。
チル510ｇ及び水360ｇを仕込んだ。生成するメチ
タノールを系外に留出しながら、減圧下50〜55℃
で12時間加水分解を行なつた。次いで、製造され
たピルビン酸水溶液を減圧下75〜80℃で精留する
ことにより、純度99％のピルビン酸が97％の収率
で得られた。
比較例 １
２の反応釜にピルビン酸メチル510ｇ及び水
450ｇを仕込み、生成するメタノールを系外に除
去しながら、減圧下に95〜100℃で７時間加水分
解を行なつた。次いで、精製されたピルビン酸水
溶液を減圧下75〜80℃で精留することにより、純
度96.0％のピルビン酸が65％の収率で得られた。
450ｇを仕込み、生成するメタノールを系外に除
去しながら、減圧下に95〜100℃で７時間加水分
解を行なつた。次いで、精製されたピルビン酸水
溶液を減圧下75〜80℃で精留することにより、純
度96.0％のピルビン酸が65％の収率で得られた。
比較例 ２
２の反応釜にピルビン酸メチル510ｇ及び水
450ｇを仕込み、生成するメタノールを系外に除
去しながら、減圧下に75〜80℃で７時間加水分解
を行なつた。次いで、製造されたピルビン酸水溶
液を減圧下95〜100℃で精留することにより、純
度95％のピルビン酸が70％の収率で得られた。
450ｇを仕込み、生成するメタノールを系外に除
去しながら、減圧下に75〜80℃で７時間加水分解
を行なつた。次いで、製造されたピルビン酸水溶
液を減圧下95〜100℃で精留することにより、純
度95％のピルビン酸が70％の収率で得られた。
Claims (1)
- １ ピルビン酸エステルの加水分解によりピルビ
ン酸を製造する際に50〜80℃の温度で加水分解及
び蒸留精製を行なうことを特徴とするピルビン酸
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11606679A JPS5640638A (en) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Preparation of pyruvic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11606679A JPS5640638A (en) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Preparation of pyruvic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5640638A JPS5640638A (en) | 1981-04-16 |
| JPS631934B2 true JPS631934B2 (ja) | 1988-01-14 |
Family
ID=14677857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11606679A Granted JPS5640638A (en) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Preparation of pyruvic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5640638A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2515315B2 (ja) * | 1987-02-20 | 1996-07-10 | 株式会社 武蔵野化学研究所 | ピルビン酸およびその塩またはエステルの安定方法 |
-
1979
- 1979-09-12 JP JP11606679A patent/JPS5640638A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5640638A (en) | 1981-04-16 |
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