JPS6319503B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6319503B2 JPS6319503B2 JP58212427A JP21242783A JPS6319503B2 JP S6319503 B2 JPS6319503 B2 JP S6319503B2 JP 58212427 A JP58212427 A JP 58212427A JP 21242783 A JP21242783 A JP 21242783A JP S6319503 B2 JPS6319503 B2 JP S6319503B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- condensation reaction
- mol
- nitrophenylaminophenyl
- ethers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はニトロフエニルアミノフエニルエーテ
ル類の製法に関する。 ニトロフエニルアミノフエニルエーテル類は医
薬、農薬、合成樹脂原料として有用な化合物であ
る。これらの化合物を製造する方法として、特公
昭47−18101号が公知であり、アミノフエノール
のアルカリ金属塩とクロロニトロベンゼンを原料
とし、ジメチルホルムアミド等を溶媒として50〜
110℃で反応させる方法が開示されている。この
方法によれば反応温度は比較的低温にすることが
でき、副反応が抑えられるが、反応速度も小さく
なる。また、特公昭55−40573号には、ジアミノ
ジフエニルエーテル製造の前段階として、ジメチ
ルホルムアミドを溶媒とし、アミノフエノールの
アルカリ金属塩とハロニトロベンゼンを還流下に
反応させてニトロフエニルアミノフエニルエーテ
ルを製造する方法が開示されている。この方法に
おける反応温度としては145℃〜149℃の例が示さ
れているが、反応速度は依然小さく、その具体例
によれば５〜６時間の反応時間を要している。 本発明者らは、上記アミノフエノール類とハロ
ニトロベンゼン類の縮合反応における反応速度の
向上およびニトロフエニルアミノフエニルエーテ
ル類の選択性の向上を目的として検討した結果、
縮合反応によつて生成する水を、蒸留によつて反
応系外に除去しながら該縮合反応を行うかまたは
炭化水素との共沸物として反応系外に除去しなが
ら縮合反応を行うことにより、上記目的が達成さ
れることを見出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は、アミノフエノール類とニ
トロハロベンゼン類と非プロトン性極性溶媒およ
びアルカリ金属炭酸塩の存在下に、加熱条件下に
縮合反応を行う方法において、該縮合反応によつ
て生成する水を蒸留によつて反応系外に除去しな
がら該縮合反応を行うことを特徴とするニトロフ
エニルアミノフエニルエーテル類の製法、を第一
の発明の要旨とし、アミノフエノール類とニトロ
ハロベンゼン類とを非プロトン性極性溶媒および
アルカリ金属炭酸塩の存在下に、加熱条件下に縮
合反応を行う方法において、反応系に炭化水素を
存在せしめて該縮合反応によつて生成する水を該
炭化水素と共に共沸物として反応系外に除去しな
がら該縮合反応を行うことを特徴とするニトロフ
エニルアミノフエニルエーテル類の製法、を第二
の発明の要旨とする。 本発明に用いられるアミノフエノール類として
具体的には、ｐ−アミノフエノール、ｍ−アミノ
フエノール、ｏ−アミノフエノールあるいはさら
にこれらのベンゼン核水素をメチル基、エチル基
等の低級アルキル基で置換した化合物も例示され
るが、これらのうちではｐ−アミノフエノールま
たはｍ−アミノフエノールが好適に用いられる。 一方、ハロニトロベンゼン類として具体的に
は、ｐ−クロロニトロベンゼン、ｍ−クロロニト
ロベンゼン、ｏ−クロロニトロベンゼンなどのク
ロロニトロベンゼン類、ｐ−ブロモニトロベンゼ
ン、ｍ−ブロモニトロベンゼン、ｏ−ブロモニト
ロベンゼンなどのブロモニトロベンゼン類、ｐ−
フロロニトロベンゼン、ｍ−フロロニトロベンゼ
ン、ｏ−フロロニトロベンゼンなどのフロロニト
ロベンゼン類、ｐ−ヨードニトロベンゼン、ｍ−
ヨードニトロベンゼン、ｏ−ヨードニトロベンゼ
ンなどのヨードニトロベンゼン類、あるいはさら
にこれらのベンゼン核水素をメチル基、エチル基
などの低級アルキル基で置換した化合物も例示さ
れる。これらのうちではクロロニトロベンゼン類
が好適であり、とくにｐ−クロロニトロベンゼン
及びｍ−クロロニトロベンゼンが好適に用いられ
る。 溶媒として具体的には、非プロトン性極性溶媒
が用いられ、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、アセトニトリルなどを用い
ることができる。 アルカリ金属炭酸塩として具体的には、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムあるいはさらに炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩も例示され
る。 また、本発明において、反応系に存在せしめら
れる炭化水素として具体的にはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水
素が例示される。 本発明の反応におけるアミノフエノール類とハ
ロニトロベンゼン類に対する溶媒およびアルカリ
金属炭酸塩の割合は任意であるが、通常はアミノ
フエノール類とハロニトロベンゼン類のモル数の
和１モルに対して溶媒が約200ないし約2000ml、
アルカリ金属炭酸塩が約0.5ないし約２モル程度
である。 本発明の方法において、縮合反応は約110ない
し約150℃、好ましくは130ないし150℃の範囲で
あつて、縮合反応系から水の蒸留除去または炭化
水素と水との共沸蒸留除去が起こり得る温度条件
下である。また、縮合反応の際の圧力も前記反応
温度との関連において反応系から水の蒸留除去ま
たは炭化水素と水との共沸蒸留除去が起こり得る
条件下であれば任意であり、加圧条件下であつて
も常圧条件下であつてもまたは減圧条件下であつ
ても差しつかえない。 本発明の第一の方法において、該縮合反応によ
つて生成する水を蒸留によつて除去する方法に関
しては、反応系に直結した蒸留塔などの蒸留装置
によつて水を直接反応系外に留去させる方法が採
用される。その際には還流下に留出除去を行うこ
ともできるし、非還流下に留出除去を行うことも
できる。 本発明の第二の方法においては、該反応系に炭
化水素を存在せしめて該縮合反応によつて生成す
る水を該炭化水素と共に共沸物を形成させて反応
系外に除去しながら縮合反応が実施される。該炭
化水素を反応系に供給する時期は縮合反応前で
も、また縮合反応中であつても差しつかえない。
とくに、縮合反応中に継続的または間欠的に炭化
水素を供給することが望ましい。供給割合は、生
成する水の量に応じて変えることができ、通常
は、原料であるアミノフエノール類とハロニトロ
ベンゼン類の総重量に対して約40％ないし約200
％程度の炭化水素を継続的ないしは間欠的に供給
し、約40％ないし約200％の留出液を継続的ない
しは間欠的に反応系から抜き取ることが望まし
い。 本発明によればアミノフエノール類とハロニト
ロベンゼン類の縮合反応が効率よく行われ、ニト
ロフエニルアミノフエニルエーテル類を選択的に
製造することができる。 本発明の縮合反応によつて得られる反応混合物
からニトロフエニルアミノフエニルエーテル類を
得るには、蒸留、抽出、晶析等の分離方法を採用
することができる。またニトロフエニルアミノフ
エニルエーテル類は、反応混合物のままあるいは
分離後にパラジウム、白金等の触媒の存在下に水
素還元してジアミノジフエニルエーテル類とする
こともできる。 次に実施例を示す。なお、実施例においてｍ−
アミノフエノールの転化率および３−アミノ−
4′−ニトロジフエニルエーテルの選択率は反応混
合物を直接ガスクロマトグラフ分析することによ
つて求めた数値である。 実施例 １ 回転撹拌機、温度計、滴下ロートおよび蒸留塔
（10段シーブトレイ塔）を備えた１４口フラス
コに、炭酸カリウム38ｇ（０，275モル）とジメ
チルホルムアミド300mlを仕込み、オイルバス中
で150℃に加熱した。一方、滴下ロートへはｍ−
アミノフエノール55ｇ（0.5モル）とｐ−クロル
ニトロベンゼン80ｇ（0.5モル）をジメチルホル
ムアミド200mlへ溶かした溶液を準備した。反応
フラスコが所定温度に到達した所で、滴下ロート
の原料液を適下し始め反応を開始した。原料の滴
下は1hrで終了した。滴下終了後、さらに1.5hr反
応を続行した。一方、反応開始とともに蒸留塔々
頂から還流液の一部の抜き出しを始めた。全反応
時間の間に抜き出した留出液は20mlで、留出液中
の水の濃度は22％であつた。 反応終了後、ガスクロマトグラフイーによつて
縮合反応液を分析したところ、ｍ−アミノフエノ
ールの転化率98.0モル％、３−アミノ−4′−ニト
ロジフエニルエーテルの選択率99.0％モル％の反
応成績であつた。 上記縮合反応の反応混合物から無機塩を別
後、５％Pd／C1ｇを添加し、130℃、常圧下に水
素を12／hrの流速で吹き込んだ。4hr水素の吹
き込みを行つた後、水添触媒を別し、反応液を
濃縮した。得られた釜残液を２mmHg200℃の条件
下に蒸留し、３，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル95.5ｇ（0.477モル）を得た。ｍ−アミノフエ
ノール基準の収率は95.5モル％であつた。 実施例 ２ ｍ−アミノフエノール55ｇ（0.5モル）、ｐ−ク
ロルニトロベンゼン80ｇ（0.5モル）および炭酸
カリウム38ｇ（0.275モル）をジメチルホルムア
ミド500mlとともに反応フラスコに加え、140℃で
反応を開始した。反応開始と同時にベンゼンを40
ml／hrで連続的にフイードし、また同時にフイー
ドしたベンゼンとほぼ等量の留出液を連続的に抜
き出した。この縮合反応の反応成績を表１に示し
た。
ル類の製法に関する。 ニトロフエニルアミノフエニルエーテル類は医
薬、農薬、合成樹脂原料として有用な化合物であ
る。これらの化合物を製造する方法として、特公
昭47−18101号が公知であり、アミノフエノール
のアルカリ金属塩とクロロニトロベンゼンを原料
とし、ジメチルホルムアミド等を溶媒として50〜
110℃で反応させる方法が開示されている。この
方法によれば反応温度は比較的低温にすることが
でき、副反応が抑えられるが、反応速度も小さく
なる。また、特公昭55−40573号には、ジアミノ
ジフエニルエーテル製造の前段階として、ジメチ
ルホルムアミドを溶媒とし、アミノフエノールの
アルカリ金属塩とハロニトロベンゼンを還流下に
反応させてニトロフエニルアミノフエニルエーテ
ルを製造する方法が開示されている。この方法に
おける反応温度としては145℃〜149℃の例が示さ
れているが、反応速度は依然小さく、その具体例
によれば５〜６時間の反応時間を要している。 本発明者らは、上記アミノフエノール類とハロ
ニトロベンゼン類の縮合反応における反応速度の
向上およびニトロフエニルアミノフエニルエーテ
ル類の選択性の向上を目的として検討した結果、
縮合反応によつて生成する水を、蒸留によつて反
応系外に除去しながら該縮合反応を行うかまたは
炭化水素との共沸物として反応系外に除去しなが
ら縮合反応を行うことにより、上記目的が達成さ
れることを見出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は、アミノフエノール類とニ
トロハロベンゼン類と非プロトン性極性溶媒およ
びアルカリ金属炭酸塩の存在下に、加熱条件下に
縮合反応を行う方法において、該縮合反応によつ
て生成する水を蒸留によつて反応系外に除去しな
がら該縮合反応を行うことを特徴とするニトロフ
エニルアミノフエニルエーテル類の製法、を第一
の発明の要旨とし、アミノフエノール類とニトロ
ハロベンゼン類とを非プロトン性極性溶媒および
アルカリ金属炭酸塩の存在下に、加熱条件下に縮
合反応を行う方法において、反応系に炭化水素を
存在せしめて該縮合反応によつて生成する水を該
炭化水素と共に共沸物として反応系外に除去しな
がら該縮合反応を行うことを特徴とするニトロフ
エニルアミノフエニルエーテル類の製法、を第二
の発明の要旨とする。 本発明に用いられるアミノフエノール類として
具体的には、ｐ−アミノフエノール、ｍ−アミノ
フエノール、ｏ−アミノフエノールあるいはさら
にこれらのベンゼン核水素をメチル基、エチル基
等の低級アルキル基で置換した化合物も例示され
るが、これらのうちではｐ−アミノフエノールま
たはｍ−アミノフエノールが好適に用いられる。 一方、ハロニトロベンゼン類として具体的に
は、ｐ−クロロニトロベンゼン、ｍ−クロロニト
ロベンゼン、ｏ−クロロニトロベンゼンなどのク
ロロニトロベンゼン類、ｐ−ブロモニトロベンゼ
ン、ｍ−ブロモニトロベンゼン、ｏ−ブロモニト
ロベンゼンなどのブロモニトロベンゼン類、ｐ−
フロロニトロベンゼン、ｍ−フロロニトロベンゼ
ン、ｏ−フロロニトロベンゼンなどのフロロニト
ロベンゼン類、ｐ−ヨードニトロベンゼン、ｍ−
ヨードニトロベンゼン、ｏ−ヨードニトロベンゼ
ンなどのヨードニトロベンゼン類、あるいはさら
にこれらのベンゼン核水素をメチル基、エチル基
などの低級アルキル基で置換した化合物も例示さ
れる。これらのうちではクロロニトロベンゼン類
が好適であり、とくにｐ−クロロニトロベンゼン
及びｍ−クロロニトロベンゼンが好適に用いられ
る。 溶媒として具体的には、非プロトン性極性溶媒
が用いられ、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミド、アセトニトリルなどを用い
ることができる。 アルカリ金属炭酸塩として具体的には、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムあるいはさらに炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩も例示され
る。 また、本発明において、反応系に存在せしめら
れる炭化水素として具体的にはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水
素が例示される。 本発明の反応におけるアミノフエノール類とハ
ロニトロベンゼン類に対する溶媒およびアルカリ
金属炭酸塩の割合は任意であるが、通常はアミノ
フエノール類とハロニトロベンゼン類のモル数の
和１モルに対して溶媒が約200ないし約2000ml、
アルカリ金属炭酸塩が約0.5ないし約２モル程度
である。 本発明の方法において、縮合反応は約110ない
し約150℃、好ましくは130ないし150℃の範囲で
あつて、縮合反応系から水の蒸留除去または炭化
水素と水との共沸蒸留除去が起こり得る温度条件
下である。また、縮合反応の際の圧力も前記反応
温度との関連において反応系から水の蒸留除去ま
たは炭化水素と水との共沸蒸留除去が起こり得る
条件下であれば任意であり、加圧条件下であつて
も常圧条件下であつてもまたは減圧条件下であつ
ても差しつかえない。 本発明の第一の方法において、該縮合反応によ
つて生成する水を蒸留によつて除去する方法に関
しては、反応系に直結した蒸留塔などの蒸留装置
によつて水を直接反応系外に留去させる方法が採
用される。その際には還流下に留出除去を行うこ
ともできるし、非還流下に留出除去を行うことも
できる。 本発明の第二の方法においては、該反応系に炭
化水素を存在せしめて該縮合反応によつて生成す
る水を該炭化水素と共に共沸物を形成させて反応
系外に除去しながら縮合反応が実施される。該炭
化水素を反応系に供給する時期は縮合反応前で
も、また縮合反応中であつても差しつかえない。
とくに、縮合反応中に継続的または間欠的に炭化
水素を供給することが望ましい。供給割合は、生
成する水の量に応じて変えることができ、通常
は、原料であるアミノフエノール類とハロニトロ
ベンゼン類の総重量に対して約40％ないし約200
％程度の炭化水素を継続的ないしは間欠的に供給
し、約40％ないし約200％の留出液を継続的ない
しは間欠的に反応系から抜き取ることが望まし
い。 本発明によればアミノフエノール類とハロニト
ロベンゼン類の縮合反応が効率よく行われ、ニト
ロフエニルアミノフエニルエーテル類を選択的に
製造することができる。 本発明の縮合反応によつて得られる反応混合物
からニトロフエニルアミノフエニルエーテル類を
得るには、蒸留、抽出、晶析等の分離方法を採用
することができる。またニトロフエニルアミノフ
エニルエーテル類は、反応混合物のままあるいは
分離後にパラジウム、白金等の触媒の存在下に水
素還元してジアミノジフエニルエーテル類とする
こともできる。 次に実施例を示す。なお、実施例においてｍ−
アミノフエノールの転化率および３−アミノ−
4′−ニトロジフエニルエーテルの選択率は反応混
合物を直接ガスクロマトグラフ分析することによ
つて求めた数値である。 実施例 １ 回転撹拌機、温度計、滴下ロートおよび蒸留塔
（10段シーブトレイ塔）を備えた１４口フラス
コに、炭酸カリウム38ｇ（０，275モル）とジメ
チルホルムアミド300mlを仕込み、オイルバス中
で150℃に加熱した。一方、滴下ロートへはｍ−
アミノフエノール55ｇ（0.5モル）とｐ−クロル
ニトロベンゼン80ｇ（0.5モル）をジメチルホル
ムアミド200mlへ溶かした溶液を準備した。反応
フラスコが所定温度に到達した所で、滴下ロート
の原料液を適下し始め反応を開始した。原料の滴
下は1hrで終了した。滴下終了後、さらに1.5hr反
応を続行した。一方、反応開始とともに蒸留塔々
頂から還流液の一部の抜き出しを始めた。全反応
時間の間に抜き出した留出液は20mlで、留出液中
の水の濃度は22％であつた。 反応終了後、ガスクロマトグラフイーによつて
縮合反応液を分析したところ、ｍ−アミノフエノ
ールの転化率98.0モル％、３−アミノ−4′−ニト
ロジフエニルエーテルの選択率99.0％モル％の反
応成績であつた。 上記縮合反応の反応混合物から無機塩を別
後、５％Pd／C1ｇを添加し、130℃、常圧下に水
素を12／hrの流速で吹き込んだ。4hr水素の吹
き込みを行つた後、水添触媒を別し、反応液を
濃縮した。得られた釜残液を２mmHg200℃の条件
下に蒸留し、３，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル95.5ｇ（0.477モル）を得た。ｍ−アミノフエ
ノール基準の収率は95.5モル％であつた。 実施例 ２ ｍ−アミノフエノール55ｇ（0.5モル）、ｐ−ク
ロルニトロベンゼン80ｇ（0.5モル）および炭酸
カリウム38ｇ（0.275モル）をジメチルホルムア
ミド500mlとともに反応フラスコに加え、140℃で
反応を開始した。反応開始と同時にベンゼンを40
ml／hrで連続的にフイードし、また同時にフイー
ドしたベンゼンとほぼ等量の留出液を連続的に抜
き出した。この縮合反応の反応成績を表１に示し
た。
【表】
縮合反応を3hr行つて得た反応混合物から無機
塩を別した後、実施例１に記載したと同じ方法
で後処理した。蒸留後に得られた３，4′−ジアミ
ノジフエニルエーテルは96.0ｇ（0.48モル）で、
仕込みのｍ−アミノフエノールを基準とした収率
は96モル％であつた。 実施例 ３ 実施例２においてベンゼンの代りにヘキサンを
用い、130℃で反応させた。反応成績は次の通り
であつた。 縮合反応時間 4hr MAP転化率 98.3モル％ ANPE選択率 99.5モル％ この縮合反応液を実施例１に記載の方法で後処
理した結果、３，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル96.2ｇが得られた。原料MAP基準の収率は
96.2モル％であつた。 実施例 ４ 実施例２においてベンゼンの代りにシクロヘキ
サンを用いたほかは実施例２と同様に行つた。縮
合反応の成績は次の通りであつた。 縮合反応時間 3.5hr MAP選択率 98.0モル％ ANPE選択率 99.5モル％ 比較例 １ 実施例２において、ベンゼンのフイードを行な
わずしかも反応系から水を除去しなかつた以外
は、実施例２と全て同じ条件で行なつた。反応成
績は表２の通りであつた。
塩を別した後、実施例１に記載したと同じ方法
で後処理した。蒸留後に得られた３，4′−ジアミ
ノジフエニルエーテルは96.0ｇ（0.48モル）で、
仕込みのｍ−アミノフエノールを基準とした収率
は96モル％であつた。 実施例 ３ 実施例２においてベンゼンの代りにヘキサンを
用い、130℃で反応させた。反応成績は次の通り
であつた。 縮合反応時間 4hr MAP転化率 98.3モル％ ANPE選択率 99.5モル％ この縮合反応液を実施例１に記載の方法で後処
理した結果、３，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル96.2ｇが得られた。原料MAP基準の収率は
96.2モル％であつた。 実施例 ４ 実施例２においてベンゼンの代りにシクロヘキ
サンを用いたほかは実施例２と同様に行つた。縮
合反応の成績は次の通りであつた。 縮合反応時間 3.5hr MAP選択率 98.0モル％ ANPE選択率 99.5モル％ 比較例 １ 実施例２において、ベンゼンのフイードを行な
わずしかも反応系から水を除去しなかつた以外
は、実施例２と全て同じ条件で行なつた。反応成
績は表２の通りであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アミノフエノール類とニトロハロベンゼン類
とを非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属炭
酸塩の存在下に、加熱条件下に縮合反応を行う方
法において、該縮合反応によつて生成する水を蒸
留によつて反応系外に除去しながら該縮合反応を
行うことを特徴とするニトロフエニルアミノフエ
ニルエーテル類の製法。 ２ アミノフエノール類とニトロハロベンゼン類
とを非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属炭
酸塩の存在下に、加熱条件下に縮合反応を行う方
法において、反応系に炭化水素を存在せしめて該
縮合反応によつて生成する水を該炭化水素と共に
共沸物として反応系外に除去しながら該縮合反応
を行うことを特徴とするニトロフエニルアミノフ
エニルエーテル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212427A JPS60105649A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212427A JPS60105649A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105649A JPS60105649A (ja) | 1985-06-11 |
| JPS6319503B2 true JPS6319503B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=16622409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58212427A Granted JPS60105649A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ニトロフエニルアミノフエニルエ−テル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60105649A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5027572B2 (ja) * | 2007-06-28 | 2012-09-19 | 帝人株式会社 | ３，４’−ジアミノジフェニルエーテルの製造方法 |
| CN121293110A (zh) * | 2025-12-10 | 2026-01-09 | 烟台泰和新材高分子新材料研究院有限公司 | 一种绿色高效制备3-氨基-4'-硝基二苯醚的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5540573A (en) * | 1978-09-16 | 1980-03-22 | Daiya Mahoubin Kogyo Kk | Water leakage preventing apparatus in air pressure utilizing type magic pot at falll down case |
-
1983
- 1983-11-14 JP JP58212427A patent/JPS60105649A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60105649A (ja) | 1985-06-11 |
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