JPS6320838B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6320838B2 JPS6320838B2 JP54071842A JP7184279A JPS6320838B2 JP S6320838 B2 JPS6320838 B2 JP S6320838B2 JP 54071842 A JP54071842 A JP 54071842A JP 7184279 A JP7184279 A JP 7184279A JP S6320838 B2 JPS6320838 B2 JP S6320838B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- formula
- compound
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は次式で表わされる新規なアミノ配糖体
又はその酸付加塩に関する。 この式中Ｒはアシル基を示し、アミノ基は保護
されていてもよい。 Ｒのためのアシル基としては、例えばグリシル
基、アラニル基、バリル基等のアミノ酸から誘導
されるものが好ましい。これらのアミノ基は、例
えば低級アルキル基、カルバモイル基、ホルミル
基等で置換され又は普通の保護基で保護されてい
てもよい。 式の新規化合物は、１位、2′位及び6′位のア
ミノ基が保護されている一般式 で表わされる化合物をアシル化し、次いで必要に
応じ生成物のアミノ保護基を脱離しそして／又は
生成物を酸付加塩に導くことによつて製造するこ
とができる。 出発物質としての式の化合物はストレプトミ
セスsp.No.KC−7038株の代謝産物として生産され
るKA−7038物質群の１種で、KA−7038（特
開昭55−162795号明細書参照）である。 式の化合物は新規物質であつて、前記の菌株
の培養液からは現在いずれも単離されていない。 式の化合物を製造するには、まず式の化合
物のアミノ基を適宜な保護基によつて保護する。
保護基としては、従来ペプチド合成において常用
されている公知のアミノ保護基を使用することが
できるが、一般式 （式中Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基又はアルアルキル基を示す）で表わされる
保護基が特に好ましい。これらの保護基として
は、例えば次のものがあげられる。アルキルオキ
シカルボニル基例えばエチルオキシカルボニル
基、三級ブチルオキシカルボニル基、三級アミル
オキシカルボニル基等、シクロアルキルオキシカ
ルボニル基例えばシクロヘキシルオキシカルボニ
ル基等、アリールオキシカルボニル基例えばｏ−
ニトロフエノキシカルボニル基等、アルアルキル
オキシカルボニル基例えばベンジルオキシカルボ
ニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
基等。 保護基の導入は通常の方法で行われるが、一般
式 Ａ−OCOOH （） （式中のＡは前記の意味を有する）で表わされる
カルボン酸又はその反応性誘導体を式の化合物
に作用させる方法が好ましい。カルボン酸の反応
性誘導体としては、例えば酸ハロゲニド、酸アシ
ド化合物、酸無水物、活性エステルなどがあげら
れる。 式の化合物には４個のアミノ基が存在し、式
の化合物を用いるアミノ基の保護反応により通
常は全てのアミノ基が保護された化合物が生成す
るため、アシル化すべき４位のメチルアミノ基を
遊離させる必要がある。式の化合物には４位の
メチルアミノ基に隣接して３位に水酸基が存在す
るため、これを利用して両者の間で環状カルバメ
ートを形成し、次いで加水分解することにより、
容易に４位のメチルアミノ基を遊離させることが
できる。環状カルバメートは、テトラ−Ｎ−保護
化合物に好ましくは溶媒中でアルカリを作用させ
ることによつて形成される。アルカリとしては、
例えば水素化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ムなど、溶媒としては、例えばジメチルホルムア
ミド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど又は
これらの混合物が用いられる。環状カルバメート
の加水分解には、通常の酸加水分解又はアルカリ
加水分解を適用することができる。 またテトラ−Ｎ−保護化合物に水を含む溶媒中
でアルカリを作用させると、直接に４位のメチル
アミノ基のみを遊離させることができる。 一方、式の化合物のアミノ基を保護する際
に、式のカルボン酸の反応性誘導体として、活
性エステル例えば置換フエニルエステル、Ｎ−オ
キシスクシンイミドエステル、Ｎ−オキシフタル
イミドエステルなど、特に一般式 （式中A1は置換されていてもよいフエニル基、
こはく酸イミジル基又はフタルイミジル基を示
す）で表わされる活性エステルを用いると、１
位、2′位及び6′位のアミノ基だけを選択的に保護
することができる。この反応の際に金属化合物、
例えば酢酸ニツケル、酢酸コバルト、酢酸銅など
を存在させると好ましい結果が得られる。 これらの方法で得られる１位、2′位及び6′位の
アミノ基が保護された式の化合物の４位のメチ
ルアミノ基をアシル化すると、アミノ基が保護さ
れた式の化合物が得られる。 アシル化剤としては、アミノ酸例えばグリシ
ン、アラニン、バリン等を用いることが好まし
い。アミノ酸を用いてアシル化するためには、通
常のペプチド合成法を適用することができ、Ｎ−
保護アミノ酸又はその酸反応性誘導体を作用させ
る。アミノ酸のアミノ基の保護基としては、前記
の保護基のいずれを用いてもよく、また式の化
合物の保護基と同一でも異なつてもよいが、次の
工程における脱離反応を容易に行うため、同じ保
護基を用いることが好ましい。そのほかアミノ基
は例えば低級アルキル基、カルバモイル基、ホル
ミル基等で置換されていてもよい。アミノ酸の酸
反応性誘導体としては式のカルボン酸の反応性
誘導体と同様のものを用いることができる。 こうして得られるアミノ基が保護された式の
化合物の保護基を脱離すると、式の遊離化合物
が得られる。アミノ保護基の脱離には通常の方法
を適用することができるが、接触還元法を用いる
ことが好ましい。触媒としては、例えばパラジウ
ム、白金、ラネーニツケル、ロジウム、ルテニウ
ム、ニツケルなどが用いられる。溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸など又はこれらの
混合物を使用できる。この反応は、通常は水素圧
力１〜５気圧及び温度０〜100℃で0.1〜10時間以
内に終了する。 目的物質である式の化合物ならびにそのアミ
ノ保護化合物の単離精製は常法により行われる
が、カラムクロマトグラフイーを利用することが
特に好ましい。吸着剤としては、例えばCM−セ
フアデツクス、アンバーライトIRC−50、同IRC
−84、同CG−50、カルボキシメチルセルロース
等の陽イオン交換樹脂を用いることが好ましい。
展開は、アルカリ性水溶液例えばアンモニア水、
義酸アンモニウム水溶液などを展開溶媒として用
い、濃度勾配法又は濃度段階法により行うことが
できる。溶出液より活性画分を集め、凍結乾燥す
ると、目的化合物の純品を得ることができる。 式の化合物は常法に従つて酸付加塩に導くこ
とができる。酸としては無機酸、例えば硫酸、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸、燐酸、炭酸、硝酸
等ならびに有機酸例えば酢酸、フマル酸、リンゴ
酸、クエン酸、マンデル酸、コハク酸等が用いら
れる。 本発明の新規化合物の各種微生物に対する抗菌
スペクトルを次表に示す。被験化合物は下記の構
造式で表わされるものである。 ４−Ｎ−グリシル−KA−7038
又はその酸付加塩に関する。 この式中Ｒはアシル基を示し、アミノ基は保護
されていてもよい。 Ｒのためのアシル基としては、例えばグリシル
基、アラニル基、バリル基等のアミノ酸から誘導
されるものが好ましい。これらのアミノ基は、例
えば低級アルキル基、カルバモイル基、ホルミル
基等で置換され又は普通の保護基で保護されてい
てもよい。 式の新規化合物は、１位、2′位及び6′位のア
ミノ基が保護されている一般式 で表わされる化合物をアシル化し、次いで必要に
応じ生成物のアミノ保護基を脱離しそして／又は
生成物を酸付加塩に導くことによつて製造するこ
とができる。 出発物質としての式の化合物はストレプトミ
セスsp.No.KC−7038株の代謝産物として生産され
るKA−7038物質群の１種で、KA−7038（特
開昭55−162795号明細書参照）である。 式の化合物は新規物質であつて、前記の菌株
の培養液からは現在いずれも単離されていない。 式の化合物を製造するには、まず式の化合
物のアミノ基を適宜な保護基によつて保護する。
保護基としては、従来ペプチド合成において常用
されている公知のアミノ保護基を使用することが
できるが、一般式 （式中Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基又はアルアルキル基を示す）で表わされる
保護基が特に好ましい。これらの保護基として
は、例えば次のものがあげられる。アルキルオキ
シカルボニル基例えばエチルオキシカルボニル
基、三級ブチルオキシカルボニル基、三級アミル
オキシカルボニル基等、シクロアルキルオキシカ
ルボニル基例えばシクロヘキシルオキシカルボニ
ル基等、アリールオキシカルボニル基例えばｏ−
ニトロフエノキシカルボニル基等、アルアルキル
オキシカルボニル基例えばベンジルオキシカルボ
ニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
基等。 保護基の導入は通常の方法で行われるが、一般
式 Ａ−OCOOH （） （式中のＡは前記の意味を有する）で表わされる
カルボン酸又はその反応性誘導体を式の化合物
に作用させる方法が好ましい。カルボン酸の反応
性誘導体としては、例えば酸ハロゲニド、酸アシ
ド化合物、酸無水物、活性エステルなどがあげら
れる。 式の化合物には４個のアミノ基が存在し、式
の化合物を用いるアミノ基の保護反応により通
常は全てのアミノ基が保護された化合物が生成す
るため、アシル化すべき４位のメチルアミノ基を
遊離させる必要がある。式の化合物には４位の
メチルアミノ基に隣接して３位に水酸基が存在す
るため、これを利用して両者の間で環状カルバメ
ートを形成し、次いで加水分解することにより、
容易に４位のメチルアミノ基を遊離させることが
できる。環状カルバメートは、テトラ−Ｎ−保護
化合物に好ましくは溶媒中でアルカリを作用させ
ることによつて形成される。アルカリとしては、
例えば水素化ナトリウム、水酸化バリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ムなど、溶媒としては、例えばジメチルホルムア
ミド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど又は
これらの混合物が用いられる。環状カルバメート
の加水分解には、通常の酸加水分解又はアルカリ
加水分解を適用することができる。 またテトラ−Ｎ−保護化合物に水を含む溶媒中
でアルカリを作用させると、直接に４位のメチル
アミノ基のみを遊離させることができる。 一方、式の化合物のアミノ基を保護する際
に、式のカルボン酸の反応性誘導体として、活
性エステル例えば置換フエニルエステル、Ｎ−オ
キシスクシンイミドエステル、Ｎ−オキシフタル
イミドエステルなど、特に一般式 （式中A1は置換されていてもよいフエニル基、
こはく酸イミジル基又はフタルイミジル基を示
す）で表わされる活性エステルを用いると、１
位、2′位及び6′位のアミノ基だけを選択的に保護
することができる。この反応の際に金属化合物、
例えば酢酸ニツケル、酢酸コバルト、酢酸銅など
を存在させると好ましい結果が得られる。 これらの方法で得られる１位、2′位及び6′位の
アミノ基が保護された式の化合物の４位のメチ
ルアミノ基をアシル化すると、アミノ基が保護さ
れた式の化合物が得られる。 アシル化剤としては、アミノ酸例えばグリシ
ン、アラニン、バリン等を用いることが好まし
い。アミノ酸を用いてアシル化するためには、通
常のペプチド合成法を適用することができ、Ｎ−
保護アミノ酸又はその酸反応性誘導体を作用させ
る。アミノ酸のアミノ基の保護基としては、前記
の保護基のいずれを用いてもよく、また式の化
合物の保護基と同一でも異なつてもよいが、次の
工程における脱離反応を容易に行うため、同じ保
護基を用いることが好ましい。そのほかアミノ基
は例えば低級アルキル基、カルバモイル基、ホル
ミル基等で置換されていてもよい。アミノ酸の酸
反応性誘導体としては式のカルボン酸の反応性
誘導体と同様のものを用いることができる。 こうして得られるアミノ基が保護された式の
化合物の保護基を脱離すると、式の遊離化合物
が得られる。アミノ保護基の脱離には通常の方法
を適用することができるが、接触還元法を用いる
ことが好ましい。触媒としては、例えばパラジウ
ム、白金、ラネーニツケル、ロジウム、ルテニウ
ム、ニツケルなどが用いられる。溶媒としては、
例えば水、メタノール、エタノール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸など又はこれらの
混合物を使用できる。この反応は、通常は水素圧
力１〜５気圧及び温度０〜100℃で0.1〜10時間以
内に終了する。 目的物質である式の化合物ならびにそのアミ
ノ保護化合物の単離精製は常法により行われる
が、カラムクロマトグラフイーを利用することが
特に好ましい。吸着剤としては、例えばCM−セ
フアデツクス、アンバーライトIRC−50、同IRC
−84、同CG−50、カルボキシメチルセルロース
等の陽イオン交換樹脂を用いることが好ましい。
展開は、アルカリ性水溶液例えばアンモニア水、
義酸アンモニウム水溶液などを展開溶媒として用
い、濃度勾配法又は濃度段階法により行うことが
できる。溶出液より活性画分を集め、凍結乾燥す
ると、目的化合物の純品を得ることができる。 式の化合物は常法に従つて酸付加塩に導くこ
とができる。酸としては無機酸、例えば硫酸、塩
酸、臭化水素酸、沃化水素酸、燐酸、炭酸、硝酸
等ならびに有機酸例えば酢酸、フマル酸、リンゴ
酸、クエン酸、マンデル酸、コハク酸等が用いら
れる。 本発明の新規化合物の各種微生物に対する抗菌
スペクトルを次表に示す。被験化合物は下記の構
造式で表わされるものである。 ４−Ｎ−グリシル−KA−7038
【表】
【表】
本化合物は前記のように広範囲の抗菌スペクト
ルを有することから、抗菌性物質として医薬、動
物薬などとして有用である。また本化合物は種々
の誘導体を合成するための出発物質としても有用
である。 実施例 次式の化合物（４−Ｎ−グリシル−KA−7038
）は次のようにして製造される。 (a) １，2′，6′−トリス−Ｎ−ベンジルオキシカ
ルボニル−４−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル
グリシル−KA−7038： KA−7038（特開昭55−162795号明細書に
記載の方法により製造）160mgをメタノール５
mlに溶解し、酢酸ニツケル248mgを加えて室温
で30分撹拌する。次いで４−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニルオキシスクシンイミド415mgを加
えて室温で２時間撹拌を続け、更に濃アンモニ
ア水2.5mlを加えて１時間撹拌する。反応混合
物を減圧下で濃縮し、残査をクロロホルム20ml
と3N−アンモニア水20mlの混合物に溶解し、
クロロホルム層を分取する。抽出液を3N−ア
ンモニア水で３回、水で２回洗浄したのち乾燥
し、溶媒を留去する。 残査をジオキサン９mlに溶解し、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルグリシンのスクシンイミジ
ルエステル300mg及びトリエチルアミン0.3mlを
加え、60℃で一夜加温する。反応混合物を濃縮
乾固し、残査をクロロホルム20mlに溶解し、水
洗して乾燥したのち溶媒を留去する。残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーによりクロ
ロホルム−メタノール（50：１）を展開溶媒と
して精製すると、無色固体として１，2′，6′−
トリス−Ｎ−ベンジルオキシ−４−Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルグリシル−KA−7038
280mgが得られる。 元素分析値：C49H59N5O13として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 63.55 6.42 7.56 実測値（％） 63.82 6.20 7.27 比施光度：〔α〕25 D＋46゜（c1、CHCl3） NMR値： δCDCl3 ppm2.98（3H、ｓ、6′−Ｎ−ＣH3 ） 3.14（3H、ｓ、４−Ｎ−ＣH3 ） 3.29（3H、ｓ、Ｏ−ＣH3 ） (b) ４−Ｎ−グリシル−KA−7038： (a)で得られた化合物270mgを酢酸４mlに溶解
し、パラジウム黒50mgを加えて室温で接触還元
する。触媒を去し、液を水400mlで希釈し
たのち、アンモニア水で中和してCM−セフア
デツクスＣ−25（NH4 +型）のカラムに付す。
0.05規定と0.35規定のアンモニア水の間で濃度
勾配法により展開し、目的物質を含む画分を集
めて凍結乾燥する。得られた無色固体を常法に
より硫酸塩となし、再び凍結乾燥すると、無色
固体の４−Ｎ−グリシル−KA−7038の硫酸
塩148mgが得られる。 元素分析値：C17H35N5O5・2H2SO4・H2Oと
して Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値(%) 33.82 6.85 11.60 10.63 実測値(%) 33.50 6.58 11.35 10.38 比施光度：〔α〕25 D＋71゜（c1、H2O） NMR値： δD2O ppm3.17（3H、ｓ、6′−Ｎ−ＣH3 ） 3.72（3H、ｓ、４−Ｎ−ＣH3 ） 3.84（3H、ｓ、Ｏ−ＣH3 ） 5.83（1H、ｄ、Ｊ＝3.6Hz、アノメリツク
Ｈ）
ルを有することから、抗菌性物質として医薬、動
物薬などとして有用である。また本化合物は種々
の誘導体を合成するための出発物質としても有用
である。 実施例 次式の化合物（４−Ｎ−グリシル−KA−7038
）は次のようにして製造される。 (a) １，2′，6′−トリス−Ｎ−ベンジルオキシカ
ルボニル−４−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル
グリシル−KA−7038： KA−7038（特開昭55−162795号明細書に
記載の方法により製造）160mgをメタノール５
mlに溶解し、酢酸ニツケル248mgを加えて室温
で30分撹拌する。次いで４−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニルオキシスクシンイミド415mgを加
えて室温で２時間撹拌を続け、更に濃アンモニ
ア水2.5mlを加えて１時間撹拌する。反応混合
物を減圧下で濃縮し、残査をクロロホルム20ml
と3N−アンモニア水20mlの混合物に溶解し、
クロロホルム層を分取する。抽出液を3N−ア
ンモニア水で３回、水で２回洗浄したのち乾燥
し、溶媒を留去する。 残査をジオキサン９mlに溶解し、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルグリシンのスクシンイミジ
ルエステル300mg及びトリエチルアミン0.3mlを
加え、60℃で一夜加温する。反応混合物を濃縮
乾固し、残査をクロロホルム20mlに溶解し、水
洗して乾燥したのち溶媒を留去する。残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーによりクロ
ロホルム−メタノール（50：１）を展開溶媒と
して精製すると、無色固体として１，2′，6′−
トリス−Ｎ−ベンジルオキシ−４−Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルグリシル−KA−7038
280mgが得られる。 元素分析値：C49H59N5O13として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 63.55 6.42 7.56 実測値（％） 63.82 6.20 7.27 比施光度：〔α〕25 D＋46゜（c1、CHCl3） NMR値： δCDCl3 ppm2.98（3H、ｓ、6′−Ｎ−ＣH3 ） 3.14（3H、ｓ、４−Ｎ−ＣH3 ） 3.29（3H、ｓ、Ｏ−ＣH3 ） (b) ４−Ｎ−グリシル−KA−7038： (a)で得られた化合物270mgを酢酸４mlに溶解
し、パラジウム黒50mgを加えて室温で接触還元
する。触媒を去し、液を水400mlで希釈し
たのち、アンモニア水で中和してCM−セフア
デツクスＣ−25（NH4 +型）のカラムに付す。
0.05規定と0.35規定のアンモニア水の間で濃度
勾配法により展開し、目的物質を含む画分を集
めて凍結乾燥する。得られた無色固体を常法に
より硫酸塩となし、再び凍結乾燥すると、無色
固体の４−Ｎ−グリシル−KA−7038の硫酸
塩148mgが得られる。 元素分析値：C17H35N5O5・2H2SO4・H2Oと
して Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値(%) 33.82 6.85 11.60 10.63 実測値(%) 33.50 6.58 11.35 10.38 比施光度：〔α〕25 D＋71゜（c1、H2O） NMR値： δD2O ppm3.17（3H、ｓ、6′−Ｎ−ＣH3 ） 3.72（3H、ｓ、４−Ｎ−ＣH3 ） 3.84（3H、ｓ、Ｏ−ＣH3 ） 5.83（1H、ｄ、Ｊ＝3.6Hz、アノメリツク
Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒはアシル基を示し、アミノ基は保護され
ていてもよい）で表わされるアミノ配糖体又はそ
の酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7184279A JPS55164695A (en) | 1979-06-09 | 1979-06-09 | Novel aminoglycoside and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7184279A JPS55164695A (en) | 1979-06-09 | 1979-06-09 | Novel aminoglycoside and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55164695A JPS55164695A (en) | 1980-12-22 |
| JPS6320838B2 true JPS6320838B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=13472188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7184279A Granted JPS55164695A (en) | 1979-06-09 | 1979-06-09 | Novel aminoglycoside and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55164695A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4192867A (en) * | 1977-12-21 | 1980-03-11 | Abbott Laboratories | 2-Deoxyfortimicin A, 4-N-alkyl and 4-N-acyl-2-deoxyfortimicin B derivatives |
| US4176178A (en) * | 1977-12-21 | 1979-11-27 | Abbott Laboratories | 2-Deoxy-2'-N-acyl and alkyl fortimicins A and B |
-
1979
- 1979-06-09 JP JP7184279A patent/JPS55164695A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55164695A (en) | 1980-12-22 |
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