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JPS6323194B2 - - Google Patents
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JPS6323194B2 - - Google Patents

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JPS6323194B2
JPS6323194B2 JP51045635A JP4563576A JPS6323194B2 JP S6323194 B2 JPS6323194 B2 JP S6323194B2 JP 51045635 A JP51045635 A JP 51045635A JP 4563576 A JP4563576 A JP 4563576A JP S6323194 B2 JPS6323194 B2 JP S6323194B2
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JP
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oil
anhydride
succinic anhydride
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tham
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JP51045635A
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JPS51133299A (en
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Jei Buroisu Sutanrii
Raiaa Jatsuku
Deii Wainanzu Esutaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジカルボン酸の無水物の如き有機酸
物質とアルデヒド／トリス（ヒドロキシメチル）
アミノメタン付加物又は混合物との反応から誘導
される新規な油溶性エステルの製造法に関する。
これらのエステルは、ガソリン、自動車用トラン
スミツシヨンフルード及び潤滑油を含めて油性組
成物のための添加剤として、また合成潤滑剤それ
自体としての用途を有する。 炭化水素置換こはく酸無水物例えばポリイソブ
テニルこはく酸無水物と、アミン基及びヒドロキ
シ基の両方を含有する化合物とから誘導される潤
滑剤及び燃料添加剤が従来技術において提案され
てきた。例えば、米国特許第3272746号は、エタ
ノールアミン、ジエタノールアミン及び種々のヒ
ドロキシアルキル置換アルキレンアミン例えばＮ
−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、
Ｎ，N′−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ンジアミンをアルケニルこはく酸無水物と反応さ
せて潤滑油用の無灰分散剤を得ることを教示す
る。米国特許第3324033号はジエタノールアミン
の如きヒドロキシアミンを長鎖アルケニルこはく
酸無水物と反応させてエステル及びアミドの混合
物を形成することを示しているが、この場合には
そのジエタノールアミンのいくらかはヒドロキシ
基を介して反応してエステル結合を形成し、これ
に対してジエタノールアミンの他の部分はアミド
結合を形成している。米国特許第3364001号は、
第三級アルカノールアミンをアルケニルこはく酸
無水物と反応させてガソリン添加剤として有用な
エステルを形成することを教示する。米国特許第
3448049号は、アルカノールアミンを不飽和エス
テル、アミド又はニトリルと反応させることによ
り作つたヒドロキシ化合物でアルケニルこはく酸
無水物をエステル化することによつて得た潤滑剤
及び燃料用の分散剤、腐食抑制剤及び耐摩耗性添
加剤を教示する。米国特許第3630904号はヒドロ
キシアミンを短鎖及び長鎖の両方のジカルボン酸
と反応させることを教示し、そして米国特許第
3484374号はポリカルボン酸又は無水物とアミノ
エチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノー
ルアミン等の如き様々のアルカノールアミンとの
重合体縮合生成物を教示する。英国特許第809001
号明細書は、ヒドロカルビル置換ジカルボン酸及
びヒドロキシアミンの反応生成物から誘導された
多塩錯体（モノ−及びポリカルボン酸で更に錯化
させた２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール（APM）及びトリスヒドロキシメチ
ルアミノメタン（THAM）を含めて）からなる
腐食抑制剤を教示する。 米国特許第3756743号は、ポリイソブチテニル
こはく酸無水物をペンタエリスリトールの如きポ
リオールと反応させ次いでTHAMと反応させる
ことを教示する。米国特許第3632511号は、ポリ
イソブテニルこはく酸無水物をTHAMを含めて
ポリアミン及び多価アルコールの両方と反応させ
ることを教示する。米国特許第3679428号は、ポ
リイソブテニルこはく酸無水物をペンタエリスリ
トールとTHAMとの混合物と反応させることを
教示する。英国特許第984409号は、アルケニルこ
はく酸無水物をTHAMを含めてヒドロキシアミ
ンと反応させることによつて製造される無灰アミ
ド／イミド／エステル型潤滑油用添加剤を教示す
る。 英国特許第564506号では、THAMとホルムア
ルデヒドとの縮合生成物即ち１−アザ−３，７−
ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメ
チルアルコールは、脂肪酸と反応して乾性油とし
て有用な不安定なエステル生成物を生じると言わ
れている。 こゝに本発明において、有機酸好ましくはジカ
ルボン酸の無水物とアルデヒド−THAM付加物
又はアルデヒド−THAM混合物との反応から１
−アザ−３，７−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタ−５−イルメチルアルコールの新規な油溶性
エステル誘導体を製造できることが見出された。
本発明のエステル化合物が錆止め添加剤、分散剤
及び摩擦変性剤（フリクシヨン・モデフアイア
ー）として極めて有用であることが分つた油性組
成物について言えば、カルボン酸の好ましい脂肪
族鎖は、約６〜約300最適には約12〜約150個の炭
素原子を有する。脂肪族ヒドロカルビル鎖は、分
枝鎖であつてよく、そして不飽和を有することが
できる。添加剤化合物をガソリン中に応用すると
きには、炭素鎖長は好ましくは炭素原子が約12〜
約50個であり、これに対して潤滑油への応用で
は、それは好ましくは炭素原子が約40〜約300個
例えば60〜150個である。 本発明に従えば多くの種類の酸物質を用いるこ
とができるが、しかし、アルデヒド／THAM付
加物又は混合物から油溶性エステルを与えるジカ
ルボン酸が好ましい。特に好ましい反応体は、ジ
カルボン酸無水物、特に脂肪族置換こはく酸無水
物である。 本発明では、２−アルケニル置換ジカルボン酸
の無水物例えばこはく酸無水物又はそれらの混合
物を用いることができる。アルケニル基は、分枝
鎖又は直鎖であつてよい。 こはく酸無水物の２−位置にある脂肪族置換基
はC2〜C5モノオレフイン例えばエチレン、プロ
ピレン、ブチレン、イソブチレン及びペンテンの
重合体であることが特に好ましい。重合体は、ポ
リイソブチレン及びポリスチレンの如きホモ重合
体、又はエチレンとプロピレン、ブチレンとイソ
ブチレン若しくはプロピレンとイソブチレンとの
共重合体の如き２種以上のモノオレフインの共重
合体であつてよい。用いることのできる他の重合
体としては、単量体のうちの１種がジオレフイン
であるようなもの、例えばイソブチレンとブタジ
エンとの共重合体又はエチレンとプロピレンと
１，４−ヘキサジエンとの三元重合体が挙げられ
るる。 重合体は、約500〜約100000以上、通常約800〜
約20000の範囲内の数平均分子量を有する。特に
有用なオレフイン重合体は、約900〜約3000の範
囲内の平均分子量及び重合体鎖当り約１個の二重
結合を有する。本発明に従つて作られる高潜在性
分散剤用の特に価値ある出発物質は、約900〜約
2300の範囲内の平均分子量を有するポリイソブチ
レンである。分子量は気相侵透圧法によつて都合
よく測定されるが、こゝで示されるすべての値に
対してこの測定が用いられる。 添加剤が粘度指数向上特性も有するのが望まれ
るときに特に有用なものは、エチレン−プロピレ
ン及びジエンの平均分子量25000〜100000の三元
重合体例えば25〜75重量％のプロピレンと２〜９
重量％のジエン例えば１，４−ヘキサジエン又は
ジシクロペンタジエンとの三元重合体である。 置換こはく酸無水物は、マレイン酸無水物とポ
リオレフイン又は塩素化ポリオレフインとの反応
から容易に入手可能である。ポリオレフインとマ
レイン酸無水物との反応（エン反応）は、ポリア
ルキレンこはく酸無水物を生成する。所望なら
ば、オレフイン重合体は、先ずハロゲン化例えば
約２〜５重量％の塩素又は約４〜８重量％の臭素
（重合体の重量を基にして）まで塩素化又は臭素
化させ、次いでマレイン酸無水物と反応させるこ
とができる（米国特許第3444170号後照）。 ジカルボン酸物質を長い炭化水素鎖に結合させ
るための他のハロゲン化技術は、先ず不飽和ジカ
ルボン酸物質をハロゲン化し次いでオレフイン重
合体と反応させること、又はポリオレフインと不
飽和ジカルボン酸物質との混合物中にハロゲンガ
ス例えば塩素を吹込み次いでHClガスを除去する
ために150〜220℃に加熱することを包含する（例
えば、米国特許第3381022号及び同第3565804号を
参照）。 所要のアルデヒド／THAM付加物、更に特定
的に言えば、１−アザ−３，７−ジオキサビシク
ロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチルアルコール
（）は、Journal of the American Chemical
Society、67、1915（1945）においてエム・センク
ス氏が記載した方法に従つて２モルのアルデヒド
を１モルのTHAMと縮合させることによつて容
易に製造することができる（式１）。 式 １ 上記において、ＲはＨ、CH3、ｎ−C3H7、ｎ
−C5H11、ph、phCH2等である。 かくして、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、
イソブチルアルデヒド、２−エチルヘキサナル、
ドデシルアルデヒド、ベンズアルデヒド、トルア
ルデヒド、アニスアルデヒド、ピペロナール、ナ
フチアルデヒド、フエニルアセトアルデヒド、フ
ルフラール等の如き様々のアルデヒドをTHAM
と縮合させて対称置換（Ｉ、Ｒ＝Ｒ）アルデヒ
ド／THAM付加物を生成することができる。 エステルは、式２に示される如く１モルのジカ
ルボン酸無水物を１モルのアルデヒド／THAM
付加物と反応させることによつて製造される。 式 ２ 反応体の付加態様は生成物の組成に影響を与え
ないようであり、どの反応剤を他のものに加える
かは便利さによつて通常決定される。エステル化
プロセスを触媒するには酢酸亜鉛、塩化物等の如
き亜鉛塩を用いることができる。一般には、反応
は、キシレン又は溶媒油に如き不活性希釈剤の不
在又は存在下に且つ混合物を約50℃から約230℃
に好ましくは70℃から150℃に約10分から48時間
更に好ましくは１から３時間加熱して反応器にお
いて実施される。反応の完了は、赤外分析によつ
て容易に知ることができる。 特徴のある無水物カルボニル吸収バンドの消失
は、強いエステル及びカルボン酸カルボニルバン
ドの存在と一緒になつて、完全なエステル化が起
つたことを示す。 ある場合には、半酸エステル生成物（）は、
簡単なアルコールで更にエステル化させて混成ジ
エステルを生成することができる。その上、モノ
−及びポリカルボン酸及びエステルは、ある条件
下において、アルデヒド／THAM付加物と反応
させて燃焼室付着物変性剤として且つ合成潤滑剤
として有用なモノ−及びポリエステルを生成する
ことができる。 本発明の他の具体例では、エステル生成物の製
造は、カルボン酸の無水物反応体をアルデヒドと
THAMとの混合物と適当なモル割合で単に混合
し、そして十分に混合した反応体（純又は希釈剤
中）を約80℃から約220℃に約１〜24時間又は混
合物の赤外分析が生成物形成の完了を示すまで加
熱することによつてしばしば達成することができ
る。このような場合には、特にホルムアルデヒド
を反応体として用いると、アルデヒド／THAM
付加物形成の速度はカルボン酸反応体の存在下に
全く速く、そしてこれは、ある点においてアルデ
ヒド／THAM付加物との相互作用を受けて所望
のエステルを生成する。 本発明の好ましい具体例では、対称付加物は、
２モルのアルデヒドと１モルのTHAMとの混合
物を約80〜約210℃で約１〜約４時間加熱するこ
とによつてしばしばその場所で形成することがで
きる。アルデヒドカルボニル吸収バンドの消失に
よつて完全に反応を知るのに赤外分析を用いるこ
とができる。非対称付加物を望む場合には、１モ
ルのアルデヒドを１モルのTHAMと約80〜約
210℃で約１〜約24時間又は反応混合物の周期的
な赤外分析がカルボニル吸収バンドの不在を示す
まで加熱する。しかる後、１モル当量のアルデヒ
ド好ましくはホルムアルデヒドを中間体オキサゾ
リジンに加え、そして混合物を約80〜約210℃で
約１〜約４時間加熱する。しかる後、その場所で
形成した付加物は、例えば１モルのアルケニルこ
はく酸無水物を付加物に加えそして十分に混合し
た反応混合物を約80〜約200℃で約15分から約４
時間又は反応混合物の赤外スペクトルが特徴ある
無水物カルボニル吸収バンドの不在を示すまで加
熱することによつてカルボン酸の無水物と反応さ
せることができる。 例 １ 0.1モル（12.1ｇ）のTHAMを等重量の水中に
溶解させた。磁気撹拌器を備えた250mlのエレン
マイヤーフラスコにおいてその得られた溶液に
0.2モル（6.0ｇ）のパラホルムアルデヒドを加え
た。撹拌した混合物を70℃に加熱してパラホルム
アルデヒドを溶解させ、そして70℃において15分
間続けて１−アザー３，７−ジオキサビシクロ
〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチルアルコール（以
後、DOBOと称する）を定量的収率で製造した。
水の蒸発及びベンゼンからの再結晶後の生成物は
60〜61℃の融点を有し、そしてそれを分析する
と、炭素49.12％、水素7.52％及び窒素9.59％であ
つた。 例 ２ １−アザー３，７−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
−オクタ−５−イルメチルオクタデセニルサク
シネートの半酸エステル １の丸底フラスコに0.5モルのオクタデセニ
ルこはく酸無水物を加え、そして140℃に１時間
加熱してすべての部分的に加水分解した反応体を
無水形態に転化させた。窒素でブランケツトした
反応器を100℃に冷却した後、0.5モルのDOBOを
一度に加えた。アルコール反応体は容易に溶解し
たので、透明な溶液を174℃に約２時間加熱した。
赤外分析は、この点においてエステルが完了した
ことを示した。淡褐色の生成物の赤外スペクトル
は、5.75、5.85、8.65、9.10、10.3及び10.7ミクロ
ンにおいて顕著な吸収バンドを示した。 C28H50NO6として分析 理論値：C67.70、Ｈ10.15、N2.82 実測値：C66.57、Ｈ 9.95、N2.60 ヘキサンから再結晶させた生成物は、58〜62℃
の融点を有した。 例 ３ １−アザ−３，７−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタ−５−イルメチルポリイソブチレンサク
シネートの半酸エステル １のフラスコに、MW980及びケン化価
（SAP）84の0.2モル（267ｇ）のポリイソブテニ
ルこはく酸無水物を仕込み、そして180℃に加熱
した。無水物反応体は、高真空下に180℃で２時
間加熱してすべての軽質分を除去した。約2.8ｇ
の揮発物がドライアイスで冷却した受器に集めら
れた。次いで、撹拌される反応体を120℃に冷却
し、そして0.2モル（29.0ｇ）のDOBO及び１ｇ
の酢酸亜鉛触媒を加えた。次いで、撹拌される反
応混合物を、赤外分析が完全なエステル化を示す
までの210℃で数時間加熱した。生成物に等重量
の潤滑油を約120℃で加えた。希釈した生成物を
分析すると、窒素0.42％であり、そして5.75ミク
ロンにおいて顕著な吸収バンドを持つ赤外スペク
トルを示した。 例 ４ １−アザ−３，７−ジオキサ−２，８−ジ−Ｎ
−プロピルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イ
ルメチルオクタデセニルサクシネートの半酸エ
ステル 500mlのフラスコに0.27モル（94.5ｇ）のｎ−
オクタデセニルこはく酸無水物を加え、そして
140℃で１時間加熱してすべての部分加水分解し
た反応体を無水物形態に転化させた。反応を70℃
に冷却し、フラスコに0.3モル（68.7ｇ）の１−
アザ−３，７−ジオキサ−２，８−ジ−ｎ−プロ
ピルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチル
アルコールを加え、そして加熱を98〜104℃で１
時間維持した。生成物のIRスペクトルは、無水
物バンドの消失並びに5.75及び5.85ミクロンにお
ける２つのバンドの発現を示した。 例 ５ １−アザ−３，７−ジオキサ−２，８−ジフエ
ニルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチ
ルオクタデセニルサクシネートの半酸エステル 500mlのフラスコに0.27モル（94.5ｇ）のｎ−
オクタデセニルこはく酸無水物を加え、そして
140℃で１時間加熱した。反応を70℃に冷却し、
そしてフラスコに0.30モル（89.1ｇ）の１−アザ
−３，７−ジオキサ−２，８−ジフエニルビシク
ロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチルアルコール
（DOBO）を加え、加熱を107〜114℃で１時間続
けた。生成物のIRスペクトルは、5.75及び5.85ミ
クロンにおける２つのバンドの発現を示した。 例 ６ １−アザ−３，７−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタ−５−イルメチルテトラプロペニルサク
シネートの半酸エステル １のフラスコにおいて0.8モル（212.8ｇ）の
テトラプロペニルこはく酸無水物を0.8モル（116
ｇ）のDOBOと一緒にし、そして138℃に２時間
加熱した。生成物を分析すると、窒素3.2％であ
つた。理論値は3.4％である。生成物のIRスペク
トルは、約5.8ミクロンにおける広いバンドを示
した。 例 ７ １−アザ−３，７−ジオキサ−２，８−ジ−ｎ
−プロピルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イ
ルメチルテトラプロペニルサクシネートの半酸
エステル 500mlのフラスコにおいて、0.3モル（79.8ｇ）
のテトラプロペニルこはく酸無水物を0.3モル
（68.7ｇ）の１−アザ−３，７−ジオサ−２，８
−ジ−ｎ−プロピルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−
５−イルメチルアルコールと100℃において２時
間反応させた。生成物中の窒素重量％は2.81％で
あつた。理論値は、2.83％であつた。生成物のIR
スペクトルは、5.75及び5.85ミクロンにおいて２
つのバンドを示した。 例 ８ １−アザ−３，７−ジオキサ−２，８−ジフエ
ニルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチル
テトラプロペニルサクシネートの半酸エステル 500mlのフラスコ中において、0.2モル（53.2
ｇ）のテトラプロペニルこはく酸無水物を0.2モ
ル（59.4ｇ）の１−アザ−３，７−ジオキサ−
２，８−ジフエニルビシクロ〔3.3.0〕オクター
５−イルメチルアルコールと混合した。生成物の
IRスペクトルは、5.75及び5.85ミクロンにおいて
２つのバンドを示した。 例 ９ １−アザ−３，７−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタ−５−イルメチル−ｎ−ドデセニルサク
シネートの半酸エステル 0.2モル（66.8ｇ）のｎ−ドデセニルこはく酸
無水物を窒素スパージと共に160〜180℃で３時間
加熱して存在するすべての酸を脱水した。次い
で、これを90℃に冷却し、オクタン中の0.25モル
（38ｇ）のDOBOを加え、そして混合物を90〜
110℃で１時間加熱した。生成物は、IRスペクト
ルで5.4及び5.6ミクロンにおいて無水物バンドを
全く示さず、そして3.7重量％の窒素を含有して
いた。 上記の例は、アルデヒド／THAM付加物を先
ず分離し、精製しそして特性を決定し（必要なら
ば）、次いで付加物アルコールによる適当なカル
ボン酸無水物反応剤のエステル化を包含する第二
工程で用いることからなるカルボン酸無水物の反
応によつて本発明の生成物を製造することを教示
する。 また、本発明の生成物は、例10に例示される如
くアルデヒド及びTHAM反応剤を一緒にして単
に加熱することによつてその場所で形成されるア
ルデヒド／THAM付加物にカルボン酸又は無水
物を添加することによつても形成することができ
る。 例 10 １−アザー３，７−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタ−５−イルメチル−ｎ−オクテニルサク
シナメートの半酸エステル 典型的な反応では、２モル（60ｇ）のパラホル
ムアルデヒドを１モル（121ｇ）のTHAMに加
え、そして撹拌下に徐々に約110℃に加熱した。
加熱は、透明な溶液が得られるまで110〜120℃で
続けられた。15分間の撹拌後、約120℃に維持し
た反応器に１モルのｎ−オクテニルこはく酸無水
物を加えた。ｎ−オクテニルこはく酸無水物の添
加が完了した後、透明な溶液を、赤外分析が無水
物バンドの不在を示すまで例えば約15〜30分間
120〜130℃で撹拌した。所望のエステル誘導体を
生成するのに、130〜140℃において0.25〜１時間
例えば15〜30分の滞留時間で十分である。 他の方法（これも亦ある場合には使用可能であ
る）は、アルデヒド及びTHAM反応剤にカルボ
ン酸又は無水物を添加し（所要のモル割合で）そ
して得られる混合物を生成物の形成が赤外分析に
よつて知られる如く完了するまで加熱することを
単に包含する。例11は、この方法の実験的細部を
概略的に記載するものである。 例 11 1/10モルのパラホルムアルデヒド、0.05モルの
THAM及び0.05モルのｎ−オクテニルこはく酸
無水物を含む混合物を、撹拌下に約160〜170℃に
約１時間徐々に加熱した。反応生成物の赤外スペ
クトルは、例10で得られた生成物について記録さ
れたものと実質上同じであつた。 本発明の油溶性エステル反応生成物は、様々の
油性組成物中に配合することができる。これら
は、自動車のクランクケース潤滑油、自動車のト
ランクミツシヨンフルード等の如き潤滑油組成物
中において、一般には全組成物の約0.01〜20重量
％好ましくは0.3〜3.0重量％の範囲内の濃度で用
いることができる。エステル生成物を添加するこ
とのできる潤滑剤としては、石油から誘導される
炭化水素油のみならず、ポリエチレン油、ジカル
ボン酸のアルキルエステル、ジカルボン酸／ポリ
グリコール／アルコールの錯エステル、カルボン
酸又は燐酸のアルキルエステル、ポリシリコー
ン、フルオロハイドロカーボン油、鉱物性潤滑油
及び合成油の任意割合における混合物等も挙げら
れる。 本発明の生成物をガソリン、ケロシン、ジーゼ
ル燃料、No.２燃料油及び他の中質留出油の如き石
油燃料中において清浄性、錆止め特性を有する多
官能性添加剤として用いるときには、燃料中にお
いて全組成物の重量を基にして0.001〜0.5重量％
の範囲内の添加剤濃度が通常使用される。 熱交換器の如きプロセス装置の閉塞を防止する
ために精油所操作における油流れ中で又はタービ
ン油中で防汚剤として用いるときには、約0.001
〜２重量％が一般に使用される。 エステル添加剤は、２重量％〜60重量％の添加
剤濃厚物としてそして残部を一般には例えば98重
量％までの鉱物性油又はアルコール性溶媒にし且
つ他の添加剤を存在させて又は存在させないで、
都合よく調剤することができる。 上記の組成物又は濃厚物では、染料、流動点降
下剤、各アルキル基中に３〜８個の炭素原子を持
つ亜鉛ジアルキルジチオホスフエート又はP2S5
処理テンペンの如き耐摩耗剤、Ｎ−フエニル−α
−ナフチルアミン、第三オクチルフエノールスル
フイド、４，4′−メチレンビス（２，６−ジ第三
ブチルフエノール）の如き酸化防止剤、エチレン
−プロピレン共重合体、ポリメタクリレート、ポ
リイソブチレン、アルキルフマレート−酢酸ビニ
ル共重合体等の如き粘度指数向上剤、ポリシロキ
サン、エトキシ化重合体等の如き解乳化剤を含め
て、他の慣用添加剤も存在させてよい。 例２、３及び５の生成物をガソリン用錆止め添
加剤としてのそれらの有効性について試験した。
各生成物を先ずキシレン中に溶解させ、そしてこ
の溶液をガソリンに添加して添加剤をガソリン
1000バレル当りエステル添加剤12lbの処理量で配
合した。次いで、そのようにして処理したガソリ
ンをASTM Ｄ−665Mの錆試験に従つて錆につ
いて試験した。概略的に言えば、この試験は、鋼
製スピンドルを水−ガソリン混液中で１時間回転
した後にその上に形成する錆の量を観察すること
によつて実施される。各場合において、エステル
処理済みのガソリンは錆を全く与えず、このこと
は、未処理ガソリンがスピンドルの全面にわたつ
て錆を形成するので各生成物が錆止め添加剤とし
て極めて有効であつたことを示すものである。本
発明のエステル生成物の化学的構造そして特にカ
ルボン酸のアルキル又はアルキレンヒドロカルビ
ル鎖の性質は、ガソリンに配合しようとする添加
剤の有用な濃度範囲を一部分決定する。例えば、
例３の生成物は、一般には活性成分1000バレル当
り３〜約35lbの処理量で有用であり、そして好ま
しい範囲では約５〜約25lbであり、最適には1000
バレル当り約６〜約121/2lbであるべきである。
この処理範囲は例２の生成物に対しても亦好適で
ある。 上に記載したこれらの添加剤の他の応用面は、
キヤブレーターの清浄剤としてそれらをガソリン
に添加することである。かゝる清浄剤として特に
有用なものは例２の生成物であり、これは、最適
なキヤブレーター清浄性を得るためには1000バレ
ル当り約６〜約121/2lbの処理量でガソリンに配
合されるが、1000バレル当り約10lbが好ましいレ
ベルである。また、もし自動車及びガソリンにエ
ンスト防止特性を付与するために添加剤を望むな
らば、キヤブレーター清浄性を得るのに使用され
る処理量は、両方の特性を提供するためにはほゞ
２倍であるべきであり、即ち例えば例３の生成物
の処理量は1000バレル当り約121/2〜約25lbであ
る。 キヤブレーター清浄性としての本発明の添加剤
の効率の測定は、本発明の添加剤（例３の生成
物）の効果を、ポリイソブテニルこはく酸無水物
とポリアミンとの反応生成物よりなる市販生成物
との比較において評価することによつてなされ
た。ガソリンの処理量は、例３の添加剤では1000
バレル当り25lbの量であり、ポリイソブテニルこ
はく酸無水物とポリアミンとの反応生成物では
1000バレル当り45lbの処理量であつた。試験を受
けた車輌は、例２の生成物では２台の1974年型タ
クシーであり、そして市販添加剤では1973年型タ
クシーであつた。車輌は、排出物制御器材を備え
たフオード社製302CID（８気筒）であつた。用い
た油は、SAE 30SEレベルであつた。運転スケジ
ユールは8000マレルの距離の10％が高速道路の運
転、30％がアイドリング状態、60％が停止状態で
あり、そして約30マイル／hrの平均速度で走行す
るものであつた。試験の結果を第１表に示す。 第 １ 表 添加剤 キヤブレーター評点（10＝清浄） 初期 最終 例２の生成物 7.2 9.9 8.4 9.7 市販品 7.5 9.9 上記の結果は、本発明のガソリン添加剤が市販
添加剤に匹敵するキヤブレーター清浄性を有する
ことを示す。 先に記載の如く、本発明の添加剤は摩擦変性剤
としての用途も有する。特に、例２の生成物は、
自動車のトランスミツシヨンフルード（ATF）
の摩耗特性を低下させることなくATF中に配合
して成分の相互作用を低下させるための有用な摩
擦変性剤である。ATF潤滑性は、次の処理レベ
ル範囲で潤滑用鉱物性油中に典型的に配合される
多くの成分添加剤を含有する。 成 分 濃度範囲、容量％ VI向上剤 １〜15 腐食抑制剤 0.01〜１ 酸化抑制剤 0.01〜１ 分散剤 0.5〜10 流動点降下剤 0.01〜１ 解乳化剤 0.001〜0.1 消泡剤 0.001〜0.1 耐摩耗剤 0.001〜１ シール膨潤剤 0.1〜５ 摩擦変性剤 0.01〜１ 鉱物性油 残 部 先に記載の如く摩擦変性剤は、最適には例２の
反応生成物である。処理量は、ATF潤滑剤用に
混合した上記の典型的な処方物から明らかであ
る。 本発明の多数の添加剤にスラツジ抑制台上
（SIB）試験を施した。この試験は、多数の評価
試験後に、潤滑油用分散剤の分散力を評価するた
めの優秀な試験であることが分つた。 スラツジ抑制台上試験に対して選定した媒体
は、100〓において約325SUSの初期粘度を有す
る使用済みのクランクケース鉱物性潤滑油組成物
であり、そしてこれは、短距離で一般的に運転さ
れこれによつて高濃度のスラツジ前駆体の堆積を
引起こしたタクシーにおいて使用されたものであ
つた。使用された油は、精製ベース鉱物性潤滑
油、粘度指数向上剤、流動点降下剤及び亜鉛ジア
ルキルジチオホスフエート耐摩耗剤を含有してい
た。油は、スラツジ分散剤を全く含有していなか
つた。所定量のかゝる使用済み油は、1000〜2000
マイル間隔でタクシーのクランクケースを排出さ
せそして再充填することによつて得られた。 スラツジ抑制台上試験は、次の態様で行われ
る。上記の使用済みクランクケース油（これは、
乳かつ色である）は、約39000重力（ｇ）におい
て１時間遠心分離することによつてスラツジを除
去される。次いで、得られた透明な明るい赤色の
上澄油を不溶性スラツジ粒子からデカンテーシヨ
ンし、これによつて分離する。しかしながら、上
澄油は油溶性スラツジ前駆体をなお含有するが、
これは、本試験によつて用いられる条件下に加熱
すると、スラツジの追加的な油不溶性付着物を形
成する傾向がある。試験しようとする添加剤のス
ラツジ抑制特性、上澄の使用済み油の各部分に試
験しようとする特定の添加剤を活性成分基準で
0.5、１又は２重量％の如き少量添加することに
よつて決定される。試験しようとする各混合物10
ｇをステンレス鋼製遠心分離管に入れ、そして空
気の存在下に280〓で16時間加熱する。加熱後、
試験しようとする油を収容する管を冷却し、次い
で約39000ｇで30分間遠心分離する。この工程で
形成する新しいスラツジの付着物を油から分離す
る。これは、上澄油をデカンテーシヨンし次いで
スラツジ付着物を25mlのペンタンで注意深く洗浄
してすべての残りの油をスラツジから除くことに
よつて行われる。次いで、試験で形成された新し
い固体スラツジの重量を残留物の乾燥及びその試
量によつてmg単位で測定する。結果は油10ｇ当り
のスラツジのmgとして報告され、かくして10000
当り１部程の小さい差異が測定される。形成され
る新しいスラツジが少ない程、添加剤はスラツジ
分散剤として有効である。換言すれば、もし添加
剤が有効であるならば、それは、加熱及び酸化時
に形成する新しいスラツジの少なくとも一部分
を、それが遠心分離間に沈殿しないように油中に
安定な懸濁状態に保つ。 上記の試験を用いて、本発明のエステル添加剤
の分散作用を、市販分散剤（PIBSA／TEPAと
称する）を分散力と比較した。PIBSA／TEPA
は、１モルのテトラエチレンペンタミンを約1000
の数平均分子量のポリイソブチレンから得られた
ポリイソブテニルこはく酸無水物と反応させるこ
とによつて製造された。PIBSA／TEPA分散剤
は、50重量％の鉱物性潤滑油中に約50重量％の
PIBSA／TEPAを含有する添加剤濃厚物の形態
で使用された。このPIBSA／TEPA添加剤濃厚
物を分析すると、窒素約1.14％であり、これは、
活性成分即ちPIBSA／TEPAそれ自体が約2.28
％の窒素を含有することを示す。試験混合物を作
るに当つては、以下に試験した添加剤濃厚物のす
べてを0.5〜1.0％の実用添加剤を供給するのに十
分な量で用いた。試験結果を第２表に示す。 【表】 スラツジ分散剤を含まない油は、SIB試験の結
果として油10ｇ当り10mgのスラツジを生じた。本
発明の添加剤は、0.5重量％及び1.0重量％の両方
の濃度において分散活性を有する。 錆抑制は、毛管マノメーターに連結した温度制
御フラスコ及び大型受器に連結したマノメーター
液よりなるワールブルグ（Warburg）装置を用
いて測定される。試験装置は、潤滑剤中における
多数の有機化合物の錆止め効果の測定として
Horner氏が“Werkstoffe Und Korrosin”23、
第466〜474頁（1972）に“U¨ber die
Wikungsweise Von Korrosioninhibitoren”の
題目下に記載している。試験を実施するに当つて
は、３ｇのやすり層を錆抑制効果について評価し
ようとする潤滑剤の10ｇ試料中に分散させる。試
験試料を50℃で約20分間加熱する。しかる後、試
料に0.75mlの2N−HClを加える。試料を撹拌下
に50℃に保つ。150分後に、酸素吸入量を測定す
る。本発明の添加剤は、ソルベント150ニユート
ラルオイル（潤滑油）中における1.0重量％の濃
度で次の錆抑制値を示した。添加剤 抑制％ 例 ２ 82 例 ３ 68 な し ０ 明らかに、本発明の添加剤は潤滑油中において
優秀な錆抑制活性を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 70〜150℃の範囲内の温度において、アルケ
    ニル基中に12〜150個の炭素原子を有する１モル
    割合のアルケニルこはく酸無水物に、 １〜２モル割合の式【式】（ここで、 R′はＨ、低級アルキル又はフエニル基である）
    のアルデヒドと１モル割合のトリス（ヒドロキシ
    メチル）アミノメタン（THAM）との混合物か
    又は付加物のどちらかを反応させることを特徴す
    る、式 ［式中、Ｒは12〜150個の炭素原子を有するアル
    ケニル基であり、そしてR′は先に定義した如く
    である］の１−アザー３，７−ジオキサビシクロ
    ［3.3.0］オクチル環を有する油分散性又は油溶性
    エステルの製造法。 ２ アルデヒドがホルムアルデヒド、アセトアル
    デヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
    ド又はベンズアルデヒドであることからなる特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルケニルこはく酸無水物が、テトラプロペ
    ニルこはく酸無水物、オクタデセニルこはく酸無
    水物、 又は約500〜約10000の範囲内の分子量を有する
    ポリイソブテニルこはく酸無水物であることから
    なる特許請求の範囲第１項記載の方法。
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