JPS6324504B2 - - Google Patents
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- JPS6324504B2 JPS6324504B2 JP58160603A JP16060383A JPS6324504B2 JP S6324504 B2 JPS6324504 B2 JP S6324504B2 JP 58160603 A JP58160603 A JP 58160603A JP 16060383 A JP16060383 A JP 16060383A JP S6324504 B2 JPS6324504 B2 JP S6324504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- urethane
- ether
- compounds
- amine
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1833—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having ether, acetal, or orthoester groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はウレタンの合成に関する。更に詳しく
は本発明はウレタンの製造におけるイソシアネー
トと活性水素含有物質との反応を行なうための触
媒としてのポリアミンエーテル化合物ならびにウ
レタン組成物を製造するための方法に関する。 発泡ポリウレタンは一般にはポリイソシアネー
トとツエレウイチノフ法により判定して活性水素
を含有する物質例えばポリオール、ポリエステル
ポリオールまたはアミンとを反応させてウレタン
またはウレタン型化合物を生成させることにより
製造されている。 米国特許第2941967号は、触媒作用成分として
アミノおよびアミノエーテル例えばジメチル―
（２―メトキシエチル）アミンおよびビス（３―
ジメチルアミノプロピル）エーテルを包含させる
ことによりイソシアネートとポリオールとの反応
を触媒的に増進する方法を開示している。 米国特許第3645925号は４，4′―ジモルホリノ
ジエチルエーテル単独かならびに他の第３級アミ
ンとの組合せからなるポリウレタン生成反応のた
めのアミン触媒を開示している。 米国特許第3480675号および同第3330782号は、
有機ポリイソシアネートと活性水素含有化合物と
の反応のための触媒として第３級アミンエーテル
を使用することを開示している。後者の米国特許
ではβ―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）アルキルエ
ーテルがウレタン形成反応の触媒として使用され
ており、前者の米国特許は後者におけるアルキル
エーテルを生成するための方法を記載している。 米国特許第4101466号および同第4101470号はビ
ス（ジメチルアミノプロピル）アミン誘導体を開
示している。これら化合物はウレタン合成のため
に触媒活性を有するとされている。 本発明はウレタン合成用触媒として高度に有効
であるアルキルポリアミンエーテルに関する。そ
のようなアルキルポリアミンエーテルは式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは
２であり、ｘは１であり、ｙはｘが１のときは０
または１であり、ｚはｙが０のときは１でそして
ｙが１のときは１である）により表わされる。 本発明のエーテルアミン触媒にはいつくかの利
点がある。これら利点をあげると、高弾性ウレタ
ンフオーム処方物中におけるウレタンおよび膨張
触媒として良好な活性を有し、相対的にすぐれた
膨張活性を有し且つ広い寛容度の触媒濃度を可能
にして従つて多くの他のエーテルアミン触媒より
も使用条件の広い触媒であり、適度の立上り時間
により示される遅延作用を有し且つ良好なゲル時
間を有しており、そして重量基準で極めて効果的
に生成物を与え且つ生成物に着色を生じないこと
などである。 本発明はアルキルポリアミンそして特にウレタ
ンまたはポリ尿素化合物を生成するためのポリイ
ソシアネートとツエレウイチノフ法により判定し
て活性水素を含有する化合物との反応を触媒作用
するに適したトリアミンおよびテトラミンエーテ
ル触媒に関する。本発明のアルキルポリアミンエ
ーテルは式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは
２であり、ｘは１であり、ｙはｘが１のときは０
または１であり、ｚはｙが０のときは０でそして
ｙが１のときは１である）で表わされる。 前記式により包含される特に効果のある２種の
化合物は である。 本発明のアミンはその他のアミン例えばトリエ
チレンジアミンのようなトリアミンとの組合せに
おいて混合物として使用できるし、またはそれは
使用者により所望される処方物性質によつては単
独で使用されうる。ウレタン生成反応を触媒作用
するに当つて使用されるアルキルポリアミンエー
テルの濃度はポリオール（活性水素含有物質）の
100重量部当り0.1〜２重量部の範囲でありそして
好ましくはポリオールの100重量部当り約0.4〜
0.8重量部の範囲である。触媒濃度の最終的選択
は使用者の判断による。 本発明の実施によればポリイソシアネートおよ
びツエレウイチノフ法で判定して活性水素を含有
する化合物からなるウレタン形成性組成物が調整
される。発明の実施に適当したポリイソシアネー
トは既知でありそしてこれらには例えばトルエン
ジイソシアネート、ジイソシアナートジフエニル
メタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、クロ
ロフエニルジイソシアネートおよびブロモフエニ
ルジイソシアネートのような少なくとも２個のイ
ソシアネート基を有するイソシアネート類および
当技術分野で一般に利用されるその他の芳香族お
よび脂肪族ジまたはポリイソシアネート類が包含
される。ポリイソシアネートとの反応に適当な活
性水素含有化合物は例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールのようなポリオー
ル類ならびにポリエステルグリコール類および例
えばポリテトラメチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールまたはポリカプロラクトンのよう
なポリアルキレンエーテルポリオール類を含む。 細胞状ウレタン組成物の製造に当つては膨脹剤
が屡々使用されそしてこの膨脹剤は水または当技
術分野でよく使用される揮発性有機溶媒である。
これらにはジクロロジフルオロメタン、トリクロ
ロフルオロメタン、メチレンクロリド、四塩化炭
素、ブタン、ペンタンなどを含む。フオーム安定
剤および表面活性剤も細胞状ウレタン組成物では
利用されそしてこれらはポリアルキレングリコー
ル単位を包含するシリコーンブロツク重合体を含
む。 所望の触媒活性を達成するために極めて屡々エ
ーテルアミンに組合せて有機錫化合物を配合する
のが普通である。種々のアミンそして特に第３級
アミンと組合される有機錫化合物は米国特許第
3330782号に示されている。錫化合物の例として
はトリブチル錫水酸化物、トリブチル錫メトキシ
ド、ジブチル錫ラウレート、ジブチル錫ジアセテ
ートなどがあげられる。代表的な例は米国特許第
3330782号に示されている。 以下に実施例を掲げて本発明の好ましい態様を
説明する。 例 １ N′―（２―ジメチルアミノエチル―Ｎ，N′，
N′―トリメチル―ビス（２―アミノエチル）
エーテルの製造 63.8ｇのナトリウム金属と608ｇのＮ，N′，
N′―トリメチルアミノエチルエタノールアミン
とを窒素雰囲気下で100℃までの温度で反応させ
てＮ，N′，N′―トリメチルアミノエチルエタノ
ールアミンのナトリウム誘導体を製造した。ナト
リウム誘導体に200ｇのβ―クロルエチルジメチ
ルアミンを室温で滴加した。この添加の間にさら
に100ｇのＮ，N′，N′―トリメチルアミノエチル
エタノールアミンを加えて溶液の粘度を低下させ
た。次に、混合物を100℃で３時間加熱した。冷
却して生成された塩を去しそして過物を真空
蒸留した。分別蒸留により110〜111℃／３mmで沸
とうする純粋な生成物を得た。生成物のガスクロ
マトグラフは単一のピークを示しそしてNMRは
化合物の構造を実証した。 上記で行なわれた反応は典型的なウイリアムソ
ンエーテル合成の一般的な方法であつた。 例 ２ 例１の触媒を用いて標準実験室用ウレタン調合
物を触媒し次に従来技術で利用されるようなエー
テルアミン触媒を包含する他のアミン触媒と比較
した。試験手順は下記成分からなるウレタン形成
組成物の製造を包含した。 １ ルムトラノールM3901 65部 ２ ムルトラノールＥ―9151 35 ３ 水 3.0 ４ ゼネトロン11SBA 20.0 ５ シリコーンＬ―5307 （ポリシリコーン界面活性剤） 1.5 ６ UL―１（ジオクチルフタレート中の10％溶
液として存在する） 0.05 ７ Iso―Ｅ―494 38.8 上記ウレタン調合物を種々の割合のアミン成分お
よび種々の助触媒と混合しそして触媒の反応性を
測定した。試料の大きさは約308ｇであつた。 表１は種々の濃度の例１の触媒を他の普通のア
ミン触媒と比較した試験結果を示す。
は本発明はウレタンの製造におけるイソシアネー
トと活性水素含有物質との反応を行なうための触
媒としてのポリアミンエーテル化合物ならびにウ
レタン組成物を製造するための方法に関する。 発泡ポリウレタンは一般にはポリイソシアネー
トとツエレウイチノフ法により判定して活性水素
を含有する物質例えばポリオール、ポリエステル
ポリオールまたはアミンとを反応させてウレタン
またはウレタン型化合物を生成させることにより
製造されている。 米国特許第2941967号は、触媒作用成分として
アミノおよびアミノエーテル例えばジメチル―
（２―メトキシエチル）アミンおよびビス（３―
ジメチルアミノプロピル）エーテルを包含させる
ことによりイソシアネートとポリオールとの反応
を触媒的に増進する方法を開示している。 米国特許第3645925号は４，4′―ジモルホリノ
ジエチルエーテル単独かならびに他の第３級アミ
ンとの組合せからなるポリウレタン生成反応のた
めのアミン触媒を開示している。 米国特許第3480675号および同第3330782号は、
有機ポリイソシアネートと活性水素含有化合物と
の反応のための触媒として第３級アミンエーテル
を使用することを開示している。後者の米国特許
ではβ―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）アルキルエ
ーテルがウレタン形成反応の触媒として使用され
ており、前者の米国特許は後者におけるアルキル
エーテルを生成するための方法を記載している。 米国特許第4101466号および同第4101470号はビ
ス（ジメチルアミノプロピル）アミン誘導体を開
示している。これら化合物はウレタン合成のため
に触媒活性を有するとされている。 本発明はウレタン合成用触媒として高度に有効
であるアルキルポリアミンエーテルに関する。そ
のようなアルキルポリアミンエーテルは式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは
２であり、ｘは１であり、ｙはｘが１のときは０
または１であり、ｚはｙが０のときは１でそして
ｙが１のときは１である）により表わされる。 本発明のエーテルアミン触媒にはいつくかの利
点がある。これら利点をあげると、高弾性ウレタ
ンフオーム処方物中におけるウレタンおよび膨張
触媒として良好な活性を有し、相対的にすぐれた
膨張活性を有し且つ広い寛容度の触媒濃度を可能
にして従つて多くの他のエーテルアミン触媒より
も使用条件の広い触媒であり、適度の立上り時間
により示される遅延作用を有し且つ良好なゲル時
間を有しており、そして重量基準で極めて効果的
に生成物を与え且つ生成物に着色を生じないこと
などである。 本発明はアルキルポリアミンそして特にウレタ
ンまたはポリ尿素化合物を生成するためのポリイ
ソシアネートとツエレウイチノフ法により判定し
て活性水素を含有する化合物との反応を触媒作用
するに適したトリアミンおよびテトラミンエーテ
ル触媒に関する。本発明のアルキルポリアミンエ
ーテルは式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは
２であり、ｘは１であり、ｙはｘが１のときは０
または１であり、ｚはｙが０のときは０でそして
ｙが１のときは１である）で表わされる。 前記式により包含される特に効果のある２種の
化合物は である。 本発明のアミンはその他のアミン例えばトリエ
チレンジアミンのようなトリアミンとの組合せに
おいて混合物として使用できるし、またはそれは
使用者により所望される処方物性質によつては単
独で使用されうる。ウレタン生成反応を触媒作用
するに当つて使用されるアルキルポリアミンエー
テルの濃度はポリオール（活性水素含有物質）の
100重量部当り0.1〜２重量部の範囲でありそして
好ましくはポリオールの100重量部当り約0.4〜
0.8重量部の範囲である。触媒濃度の最終的選択
は使用者の判断による。 本発明の実施によればポリイソシアネートおよ
びツエレウイチノフ法で判定して活性水素を含有
する化合物からなるウレタン形成性組成物が調整
される。発明の実施に適当したポリイソシアネー
トは既知でありそしてこれらには例えばトルエン
ジイソシアネート、ジイソシアナートジフエニル
メタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、クロ
ロフエニルジイソシアネートおよびブロモフエニ
ルジイソシアネートのような少なくとも２個のイ
ソシアネート基を有するイソシアネート類および
当技術分野で一般に利用されるその他の芳香族お
よび脂肪族ジまたはポリイソシアネート類が包含
される。ポリイソシアネートとの反応に適当な活
性水素含有化合物は例えばポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールのようなポリオー
ル類ならびにポリエステルグリコール類および例
えばポリテトラメチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールまたはポリカプロラクトンのよう
なポリアルキレンエーテルポリオール類を含む。 細胞状ウレタン組成物の製造に当つては膨脹剤
が屡々使用されそしてこの膨脹剤は水または当技
術分野でよく使用される揮発性有機溶媒である。
これらにはジクロロジフルオロメタン、トリクロ
ロフルオロメタン、メチレンクロリド、四塩化炭
素、ブタン、ペンタンなどを含む。フオーム安定
剤および表面活性剤も細胞状ウレタン組成物では
利用されそしてこれらはポリアルキレングリコー
ル単位を包含するシリコーンブロツク重合体を含
む。 所望の触媒活性を達成するために極めて屡々エ
ーテルアミンに組合せて有機錫化合物を配合する
のが普通である。種々のアミンそして特に第３級
アミンと組合される有機錫化合物は米国特許第
3330782号に示されている。錫化合物の例として
はトリブチル錫水酸化物、トリブチル錫メトキシ
ド、ジブチル錫ラウレート、ジブチル錫ジアセテ
ートなどがあげられる。代表的な例は米国特許第
3330782号に示されている。 以下に実施例を掲げて本発明の好ましい態様を
説明する。 例 １ N′―（２―ジメチルアミノエチル―Ｎ，N′，
N′―トリメチル―ビス（２―アミノエチル）
エーテルの製造 63.8ｇのナトリウム金属と608ｇのＮ，N′，
N′―トリメチルアミノエチルエタノールアミン
とを窒素雰囲気下で100℃までの温度で反応させ
てＮ，N′，N′―トリメチルアミノエチルエタノ
ールアミンのナトリウム誘導体を製造した。ナト
リウム誘導体に200ｇのβ―クロルエチルジメチ
ルアミンを室温で滴加した。この添加の間にさら
に100ｇのＮ，N′，N′―トリメチルアミノエチル
エタノールアミンを加えて溶液の粘度を低下させ
た。次に、混合物を100℃で３時間加熱した。冷
却して生成された塩を去しそして過物を真空
蒸留した。分別蒸留により110〜111℃／３mmで沸
とうする純粋な生成物を得た。生成物のガスクロ
マトグラフは単一のピークを示しそしてNMRは
化合物の構造を実証した。 上記で行なわれた反応は典型的なウイリアムソ
ンエーテル合成の一般的な方法であつた。 例 ２ 例１の触媒を用いて標準実験室用ウレタン調合
物を触媒し次に従来技術で利用されるようなエー
テルアミン触媒を包含する他のアミン触媒と比較
した。試験手順は下記成分からなるウレタン形成
組成物の製造を包含した。 １ ルムトラノールM3901 65部 ２ ムルトラノールＥ―9151 35 ３ 水 3.0 ４ ゼネトロン11SBA 20.0 ５ シリコーンＬ―5307 （ポリシリコーン界面活性剤） 1.5 ６ UL―１（ジオクチルフタレート中の10％溶
液として存在する） 0.05 ７ Iso―Ｅ―494 38.8 上記ウレタン調合物を種々の割合のアミン成分お
よび種々の助触媒と混合しそして触媒の反応性を
測定した。試料の大きさは約308ｇであつた。 表１は種々の濃度の例１の触媒を他の普通のア
ミン触媒と比較した試験結果を示す。
【表】
以下に上記１、２、３、４、６および７の成分
について説明する。 １ モーベイ・ケミカル・カンパニーによつて供
給される分子量6000、OH価28のポリオール。 ２ モーベイ・ケミカル・カンパニーによつて供
給される分子量6000、OH価28のポリオールお
よび水0.45％中のポリ尿素分散液。 ４ アライド・ケミカル・カンパニーによつて供
給される分子量6000、OH価28のポリオールお
よび水0.45％中のポリ尿素分散液。 ６ ウイトコ・ケミカル・カンパニーによつて供
給されるカルボン酸錫。 ７ モーベイ・ケミカル・カンパニーによつて供
給される75％トルエンジイソシアネート（80％
２，４―および20％２，６―）および25％メチ
レンジフエニルジイソシアネートの混合物。 表１のデータは例１の触媒（ニアツクスＡ―１
触媒よりわずかに活性が小さい）が許容できる水
準内にありそしていくつかの濃度水準のいずれか
すなわち0.5または0.75phpで使用できるのに、Ａ
―１触媒はさらに低い水準でのみ使用できること
を示している。0.75部の水準ではニアツクスＡ―
１触媒は過度に活性であつてきびしいフオーム収
縮を生じる。したがつて例１の触媒は採用できる
濃度でより大きな寛容度を有する。0.75phpでは
それは0.5phpにおけるニアツクスＡ―１より活性
であつて、許容できるフオーム製品を依然として
生成する。別のエーテルジアミン（サンキヤツト
DD）と比較して、例１の生成物は0.5および
0.75phpの両者でより大きな反応性を示す。
について説明する。 １ モーベイ・ケミカル・カンパニーによつて供
給される分子量6000、OH価28のポリオール。 ２ モーベイ・ケミカル・カンパニーによつて供
給される分子量6000、OH価28のポリオールお
よび水0.45％中のポリ尿素分散液。 ４ アライド・ケミカル・カンパニーによつて供
給される分子量6000、OH価28のポリオールお
よび水0.45％中のポリ尿素分散液。 ６ ウイトコ・ケミカル・カンパニーによつて供
給されるカルボン酸錫。 ７ モーベイ・ケミカル・カンパニーによつて供
給される75％トルエンジイソシアネート（80％
２，４―および20％２，６―）および25％メチ
レンジフエニルジイソシアネートの混合物。 表１のデータは例１の触媒（ニアツクスＡ―１
触媒よりわずかに活性が小さい）が許容できる水
準内にありそしていくつかの濃度水準のいずれか
すなわち0.5または0.75phpで使用できるのに、Ａ
―１触媒はさらに低い水準でのみ使用できること
を示している。0.75部の水準ではニアツクスＡ―
１触媒は過度に活性であつてきびしいフオーム収
縮を生じる。したがつて例１の触媒は採用できる
濃度でより大きな寛容度を有する。0.75phpでは
それは0.5phpにおけるニアツクスＡ―１より活性
であつて、許容できるフオーム製品を依然として
生成する。別のエーテルジアミン（サンキヤツト
DD）と比較して、例１の生成物は0.5および
0.75phpの両者でより大きな反応性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは
２であり、ｘは１であり、ｙはｘが１のときは０
または１であり、ｚはｙが０のときは０でそして
ｙが１のときは１である）により表わされるアル
キルポリアミン。 ２ Ｒがメチルである前記特許請求の範囲第１項
記載のポリアミン。 ３ ｎが２である前記特許請求の範囲第２項記載
のポリアミン。 ４ ｘが１でありそしてｙが０である前記特許請
求の範囲第３項記載のポリアミン。 ５ ｙが１でありそしてｚが１である前記特許請
求の範囲第３項記載のポリアミン。 ６ 式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは
２であり、ｘは１であり、ｙはｘが１のときは０
または１であり、ｚはｙが０のときは０でそして
ｙが１のときは１である）により表わされる、ウ
レタン合成用アルキルポリアミン触媒。 ７ Ｒがメチルである前記特許請求の範囲第６項
記載の触媒。 ８ ｎが２である前記特許請求の範囲第７項記載
の触媒。 ９ ｘが１でありそしてｙが０である前記特許請
求の範囲第８項記載の触媒。 １０ ｙが１でありそしてｚが１である前記特許
請求の範囲第８項記載の触媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/414,759 US4436842A (en) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | Alkyl polyamine ethers as catalysts for isocyanate reactions |
| US414759 | 1982-09-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965050A JPS5965050A (ja) | 1984-04-13 |
| JPS6324504B2 true JPS6324504B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=23642836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58160603A Granted JPS5965050A (ja) | 1982-09-03 | 1983-09-02 | アルキルポリアミンエ−テル類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4436842A (ja) |
| EP (1) | EP0102632A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5965050A (ja) |
| ZA (1) | ZA836572B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789689A (en) * | 1987-10-29 | 1988-12-06 | Texaco Inc. | Amine catalyst for urethanes |
| US5874483A (en) * | 1995-09-27 | 1999-02-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aminopropylbis (aminoethyl) ether compositions for the production of polyurethanes |
| CN115160971A (zh) * | 2022-08-04 | 2022-10-11 | 山东扬名新材料技术有限公司 | 一种无溶剂耐黄变聚氨酯胶黏剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1030558B (de) | 1956-07-21 | 1958-05-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen |
| US3330782A (en) | 1963-11-12 | 1967-07-11 | Union Carbide Corp | Beta-(n, n-dimethylamino)alkyl ethers as catalysts for isocyanate reactions |
| US3480675A (en) | 1966-04-06 | 1969-11-25 | Union Carbide Corp | Preparation of bis(beta-(n,n-dimethylamino)alkyl)ethers |
| US3645925A (en) | 1970-07-31 | 1972-02-29 | Jefferson Chem Co Inc | 4 4'-dimorpholinodiethyl ether catalyst for polyurethane preparation |
| US4101466A (en) | 1976-12-01 | 1978-07-18 | Texaco Development Corp. | Bis (dimethylaminopropyl)-amine derivatives as polyurethane catalysts |
| US4101470A (en) | 1976-11-11 | 1978-07-18 | Texaco Development Corp. | Urethane catalysts |
| DE2854384A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethan-kunststoffen |
-
1982
- 1982-09-03 US US06/414,759 patent/US4436842A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-02 EP EP83108688A patent/EP0102632A3/en not_active Withdrawn
- 1983-09-02 JP JP58160603A patent/JPS5965050A/ja active Granted
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