JPS6326753B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２−ベンゾイミダゾリノン誘導
体に関する。
本発明の２−ベンゾイミダゾリノン誘導体は文
献未載の新規化合物であつて、下記一般式(1)で表
わされる。
〔式中R1及びR2は同一又は異なつて水素原子、
低級アルキル基又はフエニル低級アルキル基を示
す。またR3はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を、ｎは０又は１〜３の整数を、Ａは水酸基
を置換基として有することのある低級アルキレン
基をそれぞれ示す。〕
本発明の化合物は優れた中枢神経抑制作用を有
しており、例えば静穏薬、抗不安薬、抗躁うつ病
薬、前麻酔薬、睡眠導入薬、筋弛緩薬、抗分裂病
薬等の中枢神経抑制薬として有用である。また本
発明の化合物は抗ヒスタミン作用を有しており、
ヒスタミンとヒスタミン受容体との結合に起因す
る種々の疾病、例えばくしやみ、鼻汁、目と鼻と
喉のかゆみ等の呼吸気道のアレルギー症状、枯草
熱、花粉症、急性ジンマシン（かゆみ、浮腫、発
赤等）、血管浮腫、痒症、アトピー性皮膚炎、
昆虫の刺傷、ウルシかぶれ等の接触性皮膚炎、血
清病の際のジンマシン、アレルギー性鼻炎、アレ
ルギー性結膜炎や角膜炎等のアレルギー性疾患の
治療薬又は予防薬として有用である。
本明細書においてR1、R2、R3及びＡで示され
る各基としてはより具体的には夫々次のものを挙
げることができる。
低級アルキル基……メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペン
チル、ヘキシル基等。
フエニル低級アルキル基……ベンジル、２−フ
エニルエチル、１−フエニルエチル、３−フエニ
ルプロピル、４−フエニルブチル、１，１−ジメ
チル−２−フエニルエチル、５−フエニルペンチ
ル、６−フエニルヘキシル、２−メチル−３−フ
エニルプロピル基等。
ハロゲン原子……弗素、塩素、臭素及び沃素原
子。
低級アルコキシ基……メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等。
低級アルキルチオ基……メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオ基等。
置換基として水酸基を有することのある低級ア
ルキレン基……メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチル
トリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペ
ンタメチレン、ヘキサメチレン、１−ヒドロキシ
エチレン、２−ヒドロキシトリメチレン、２−ヒ
ドロキシテトラメチレン、３−ヒドロキシペンタ
メチレン、３−ヒドロキシヘキサメチレン基等。
上記一般式(1)において【式】で示
される基……フエニル、２−クロルフエニル、３
−クロルフエニル、４−クロルフエニル、２−フ
ルオロフエニル、３−フルオロフエニル、４−フ
ルオロフエニル、２−ブロムフエニル、３−ブロ
ムフエニル、４−ブロムフエニル、２−ヨードフ
エニル、４−ヨードフエニル、３，５−ジクロル
フエニル、２，６−ジクロルフエニル、３，４−
ジクロルフエニル、３，４−ジフルオロフエニ
ル、３，５−ジブロムフエニル、３，４，５−ト
リクロルフエニル、２−メチルフエニル、３−メ
チルフエニル、４−メチルフエニル、２−エチル
フエニル、３−エチルフエニル、４−エチルフエ
ニル、３−イソプロピルフエニル、４−ヘキシル
フエニル、３，４−ジメチルフエニル、２，５−
ジメチルフエニル、３，４，５−トリメチルフエ
ニル、２−メトキシフエニル、３−メトキシフエ
ニル、４−メトキシフエニル、２−エトキシフエ
ニル、３−エトキシフエニル、４−エトキシフエ
ニル、４−イソプロポキシフエニル、４−ヘキシ
ルオキシフエニル、３，４−ジメトキシフエニ
ル、３，４−ジエトキシフエニル、３，４，５−
トリメトキシフエニル、２，５−ジメトキシフエ
ニル、２−メチルチオフエニル、３−メチルチオ
フエニル、４−メチルチオフエニル、２−エチル
チオフエニル、３−エチルチオフエニル、４−エ
チルチオフエニル、４−イソプロピルチオフエニ
ル、４−ヘキシルチオフエニル、３，４−ジメチ
ルチオフエニル、２−シアノフエニル、３−シア
ノフエニル、４−シアノフエニル、２，４−ジシ
アノフエニル、３−メチル−４−クロロフエニ
ル、２−クロル−６−メチルフエニル、２−メト
キシ−３−クロロフエニル基等。
以下上記一般式(1)で表わされる２−ベンゾイミ
ダゾリノン誘導体に包含される代表的化合物を例
示する。
Γ５−〔３−（４−フエニルピペラジニル）プロポ
キシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（４−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（３−ブロムフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（２−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（３，４−ジメトキシフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（３，４，５−トリメトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（２，６−ジクロルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（２−クロル−６−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（４−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（４−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−〔４−（４−フエニルピペラジニル）ブトキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−｛４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛４−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−｛４−〔４−（２−クロル−６−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ５−〔２−（４−フエニルピペラジニル）エトキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−｛２−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛２−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛２−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛２−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛２−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛２−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛２−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛２−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛２−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（３−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（３，４−ジクロルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（３，４，５−トリクロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ５−〔５−（４−フエニルピペラジニル）ペンチ
ルオキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−〔６−（４−フエニルピペラジニル）ヘキシ
ルオキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−〔３−メチル−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−〔３，３−ジメチル−４−（４−フエニルピ
ペラジニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−メチル−４−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（４−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（４−イソプロポキシ）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（４−ヘキシルオキシフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛３−メチル−４−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（２−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（３−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（４−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（４−イソプロピルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（４−ヘキシルフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛３−〔４−（２−エチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（２−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（３−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛３−〔４−（２−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（３−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（４−イソプロピルチオフエニ
ル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ５−｛３−〔４−（４−ヘキシルチオフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛４−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛４−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛４−〔４−（３−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛４−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛４−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ５−｛４−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛４−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ５−｛５−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−｛５−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ５−｛５−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ５−｛５−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ５−｛５−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ１−メチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−エチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−イソプロピル−５−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１−ブチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−ヘキシル−５−〔３−（４−フエニルピペラ
ジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−メチル−５−〔４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛３−〔４−（３−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛３−〔４−（３−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛３−〔４−（４−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−〔３−（４−フエニルピペラ
ジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−（２−フエニルエチル）−５−〔３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−（６−フエニルヘキシル）−５−〔３−（４−
フエニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛３−〔４−（３−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛３−〔４−（４−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛３−〔４−（３−クロルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛３−〔４−（３−メトキシ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛３−〔４−（３−メチルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−〔４−（４−フエニルピ
ペラジニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛３−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛３−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛３−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メトキ
シフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−〔２−ヒドロキシ−３−（４−
フエニルピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−〔２−ヒドロキシ−３−（２，
３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロポ
キシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−
（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕プロポ
キシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−
（２−メトキシフエニル）ピペラジニル〕プロ
ポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−〔２−ヒドロキシ−３−（４
−フエニルピペラジニル）プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４
−（３−メトキシフエニル）ピペラジニル〕プ
ロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−５−｛３−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−〔２−ヒドロキシ−３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２，３−ジ
メチルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（３−クロル
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジエチル−５−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジイソプロピル−５−〔３−（４−フエ
ニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ１，３−ジブチル−５−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジヘキシル−５−〔４−（４−フエニル
ピペラジニル）ブトキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−〔３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（３−フ
ルオロフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（４−フ
ルオロフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（２−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（２−メ
トキシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（３−メ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（２，３
−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−〔４−（４−シ
アノフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−〔２−ヒドロキシ−３
−（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ〕−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−〔２−ヒドロキシ−３
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−〔２−ヒドロキシ−
３−（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛２−ヒドロキシ−
３−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕プロポキシ）−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−〔３−ヒドロキシ−６
−（４−フエニルピペラジニル）ヘキシルオキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−５−｛３−ヒドロキシ−５
−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１，３−ジベンジル−５−｛３−ヒドロキシ−
４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−ベンジル−５−〔３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−３−メチル−５−〔３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−ベンジル−５−｛３−〔４−
（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕プロポ
キシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−ベンジル−５−｛３−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−ベンジル−５−｛２−ヒドロ
キシ−３−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−ベンジル−３−メチル−５−〔２−ヒドロ
キシ−３−（４−フエニルピペラジニル）プロ
ポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−エチル−５−｛３−〔４−（３
−クロルフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−エチル−６−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−ベンジル−６−｛３−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−〔４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−｛３−〔４−（３−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−｛３−〔４−（３−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−｛３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−｛３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−６−｛３−〔４−（３−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−６−〔３−（４−フエニルピペラ
ジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−（２−フエニルエチル）−６−〔３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−（６−フエニルヘキシル）−６−〔３−（４−
フエニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−６−｛３−〔４−（２−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−６−｛３−〔４−（３−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−６−｛３−〔４−（３−クロルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−６−｛３−〔４−（２−メトキシ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−６−｛３−〔４−（４−メチルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ６−｛５−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ６−｛５−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−６−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジエチル−６−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジメチル−６−〔４−（４−フエニルピ
ペラジニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ１，３−ジメチル−６−〔５−（４−フエニルピ
ペラジニル）ヘプチルオキシ〕−２−ベンゾイ
ミダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（２，６−ジクロルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（２−クロル−６−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（４−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（４−フエニルピペラジニル）
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（４−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−ベンジル−３−メチル−６−｛３−〔４−
（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕プロポ
キシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−ベンジル−６−｛３−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−３−ベンジル−６−｛２−ヒドロ
キシ−３−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（３−ブロムフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（２−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（３，４−ジメトキシフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（３，４，５−トリメトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（４−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ７−〔４−（４−フエニルピペラジニル）ブトキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ７−｛４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛４−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ７−｛４−〔４−（２−クロル−６−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ７−〔２−（４−フエニルピペラジニル）エトキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ７−｛２−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛２−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛２−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛２−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛２−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛２−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛２−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛２−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛２−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（３−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（３，４−ジクロルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（３，４，５−トリクロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ７−〔６−（４−フエニルピペラジニル）ヘキシ
ルオキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ７−〔３−メチル−４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ７−〔３，３−ジメチル−４−（４−フエニルピ
ペラジニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−メチル−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−〔４−（３−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ７−｛３−メチル−４−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（３−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（３−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛３−〔４−（２−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ７−｛３−〔４−（３−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ７−｛５−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ７−｛５−〔４−（４−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ７−｛５−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ７−｛４−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛４−〔４−（３−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛４−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛４−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ７−｛４−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛４−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ７−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−メチル−７−〔４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−７−｛３−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−７−｛３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−７−｛３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−７−｛３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−７−｛３−〔４−（４−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ７−｛５−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ１−メチル−７−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−エチル−７−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−ベンジル−７−｛３−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジエチル−７−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛３−〔４−（２，３
−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−７−〔３−（４−フエニルピペラ
ジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−（２−フエニルエチル）−７−〔３−（４−フ
エニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−７−｛３−〔４−（２−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−７−｛３−〔４−（４−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−７−｛３−〔４−（３−クロルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−７−｛３−〔４−（２−メトキシ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−７−｛３−〔４−（４−メチルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−〔４−（４−フエニルピ
ペラジニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛３−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛３−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛３−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−〔３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛３−〔４−（３−フ
エニルオロフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛３−〔４−（４−フ
ルオロフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛３−〔４−（２−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛３−〔４−（２−メ
トキシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛３−〔４−（３−メ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−〔２−ヒドロキシ−３
−（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ〕−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−〔２−ヒドロキシ−３
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−７−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−〔２−ヒドロキシ−
３−（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−７−｛２−ヒドロキシ−
３−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ７−｛５−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（４−フエニルピペラジニル）
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（４−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（２，６−ジクロルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（２−クロル−６−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（４−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（４−ブロムフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（２−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（３，４−ジメトキシフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（３，４，５−トリメトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（４−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ４−〔４−（４−フエニルピペラジニル）ブトキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ４−｛４−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛４−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛４−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛４−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ４−｛４−〔４−（２−クロル−６−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ４−〔２−（４−フエニルピペラジニル）エトキ
シ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ４−｛２−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛２−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛２−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛２−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛２−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛２−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛２−〔４−（２−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛２−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛２−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕エトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（３−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（３，４−ジクロルフエニル）
ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（３，４，５−トリクロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ４−〔６−（４−フエニルピペラジニル）ヘキシ
ルオキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ４−〔３−メチル−３−（４−フエニルピペラジ
ニル〕プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−〔３，３−ジメチル−４−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ４−｛３−メチル−４−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛３−〔４−（３−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ４−｛２−メチル−３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（２−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（３−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（４−エチルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛３−〔４−（２−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ４−｛３−〔４−（３−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ４−｛５−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛５−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ４−｛５−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
Γ１−ベンジル−４−｛３−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ４−｛４−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛４−〔４−（２−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛４−〔４−（３−フルオロフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛４−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛４−〔４−（４−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ４−｛４−〔４−（２−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛４−〔４−（３−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）ピペラ
ジニル〕ブトキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ４−｛５−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）
ピペラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノン
Γ４−｛５−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ４−｛５−〔４−（３−メトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕ペンチルオキシ｝−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ１−メチル−４−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−エチル−４−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
Γ１−メチル−４−〔４−（４−フエニルピペラジ
ニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−４−｛３−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−４−｛３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−４−｛３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−４−｛３−〔４−（２−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−メチル−４−｛３−〔４−（４−メトキシフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−４−〔３−（４−フエニルピペラ
ジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
Γ１−ベンジル−４−｛３−〔４−（２−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−４−｛３−〔４−（４−フルオロ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−４−｛３−〔４−（３−クロルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−４−｛３−〔４−（２−メトキシ
フエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
Γ１−ベンジル−４−｛３−〔４−（４−メチルフ
エニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベ
ンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−〔４−（４−フエニルピ
ペラジニル）ブトキシ〕−２−ベンゾイミダゾ
リノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛３−〔４−（３−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛３−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）ピペラジニル〕プロポキ
シ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛３−〔４−（２−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛３−〔４−（４−メト
キシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−〔２−ヒドロキシ−３
−（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ〕−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−〔２−ヒドロキシ−３
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジメチル−４−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−〔２−ヒドロキシ−
３−（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ベンジル−４−｛２−ヒドロキシ−３
−〔４−（２−メトキシフエニル）ピペラジニ
ル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−〔３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−｛３−〔４−（３−フ
ルオロフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−｛３−〔４−（４−フ
ルオロフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−｛３−〔４−（３−ク
ロルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−｛３−〔４−（２−メ
トキシフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝
−２−ベンゾイミダゾリノン
Γ１，３−ジベンジル−４−｛３−〔４−（４−メ
チルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−
２−ベンゾイミダゾリノン
本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば下記反応行程式
−１に示す方法により製造される。
〔上式においてX1及びX2はハロゲン原子、アル
カンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオ
キシ基又はアラルキルスルホニルオキシ基を示
す。R1，R2，R3，ｎ及びＡは前記に同じ。〕
反応行程式−１において、一般式(2)の化合物と
一般式(3)の化合物との反応は、無溶媒で又は通常
の不活性溶媒中で、室温〜200℃程度、好ましく
は60〜120℃の温度条件下、数時間〜24時間程度
で完結する。不活性溶媒としては、例えばジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ル、ジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド等の極性溶剤を使用できる。上記反応はより有
利には塩基性化合物を脱酸剤として用いて行なわ
れる。該塩基性化合物としては、例えば炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、ナトリウムアミド、水素化ナト
リウム、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、ピリジン、キノリン等の第三級アミン類等を
例示できる。また上記反応は、必要に応じ反応促
進剤として、沃化カリウム、沃化ナトリウム等の
沃化アルカリ金属化合物又はヘキサメチルリン酸
トリアミドを添加して行ない得る。上記反応にお
ける一般式(2)で表わされる化合物と、一般式(3)で
表わされる化合物との使用割合は、特に限定され
ず広い範囲内で適宜選択されるが、通常前者に対
し後者を等モル〜過剰量好ましくは等モル〜２倍
モル程度とするのがよい。
一般式(4)の化合物と一般式(5)の化合物との反応
は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応と同様にして行なえばよい。
上記反応行程式−１において、X1及びX2で示
されるアルカンスルホニルオキシ基としては具体
的にはメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、プロ
パンスルホニルオキシ、ブタンスルホニルオキ
シ、tert−ブタンスルホニルオキシ、ペンタンス
ルホニルオキシ、ヘキサンスルホニルオキシ基等
を例示でき、またアリールスルホニルオキシ基と
しては具体的にはフエニルスルホニルオキシ、４
−メチルフエニルスルホニルオキシ、２−メチル
フエニルスルホニルオキシ、４−ニトロフエニル
スルホニルオキシ、４−メトキシフエニルスルホ
ニルオキシ、３−クロルフエニルスルホニルオキ
シ、α−ナフチルスルホニルオキシ基等の置換又
は未置換のアリールスルホニルオキシ基を例示で
き、またアラルキルスルホニルオキシ基としては
具体的にはベンジルスルホニルオキシ、２−フエ
ニルエチルスルホニルオキシ、４−フエニルブチ
ルスルホニルオキシ、４−メチルベンジルスルホ
ニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニルオキ
シ、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、４−
メトキシベンジルスルホニルオキシ、３−クロル
ベンジルスルホニルオキシ、α−ナフチルメチル
スルホニルオキシ基等の置換又は未置換のアラル
キルスルホニルオキシ基を例示できる。
上記反応行程式−１において、出発原料である
一般式(2)の化合物は公知もしくは新規化合物であ
り、例えば下記反応行程式−２に示す方法により
製造される。また一般式(3)の化合物及び一般式(5)
の化合物はいずれも公知化合物である。
〔式中R4は低級アルキル基を示す。R1及びR2は
前記に同じ。〕
一般式(2)の化合物は公知の一般式(6)の化合物を
酸の存在下溶媒中又は無溶媒下に加熱することに
より製造される。用いられる酸としては例えば臭
素酸、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、三
塩化硼素等を挙げることができ、斯かる酸を一般
式(6)の化合物に対して通常大過剰量用いるのがよ
い。また用いられる溶媒としては例えば酢酸、ベ
ンゼン、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、ピリ
ジン等を挙げることができる。該反応は通常35〜
250℃程度で行なわれ、一般に0.5〜５時間程度で
反応は終了する。
また一般式(1)で表わされる本発明の化合物は下
記反応行程式−３に示す方法によつても製造され
る。
〔式中R1、R2、R3、ｎ、Ａ、X1及びX2は前記に
同じ。〕
反応行程式−３において、一般式(5)の化合物と
一般式(3)の化合物との反応及び一般式(2)の化合物
と一般式(7)の化合物との反応は、前記一般式(2)の
化合物と一般式(3)の化合物との反応と同様にして
行なえばよい。
また一般式（1a）で表わされる本発明の化合
物及び一般式（1b）で表わされる本発明の化合
物はそれぞれ下記反応行程式−４、反応行程式−
５に示す方法により容易に製造される。
〔式中A′は低級アルキレン基を示す。R1、R2、
R3及びｎは前記に同じ。〕
〔式中X3はハロゲン原子を、Ｙは基
【式】又は基【式】をそれ
ぞれ示す。R1、R2、R3及びｎは前記に同じ。〕
反応行程式−４において、一般式(2)の化合物と
一般式(8)の化合物との反応は適当な不活性溶媒中
にて、室温〜200℃好ましくは50〜120℃にて行な
われ、通常数時間〜24時間程度で完結する。上記
反応において不活性溶媒としては、例えばジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ル、ジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の極性溶媒を挙げることがで
きる。また上記反応においては、必要に応じて通
常の塩基性化合物を添加することができる。該塩
基性化合物としては、例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム等の
無機塩基性化合物、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、ピリジン、キノリン等の三級アミン
類を例示できる。各原料の使用割合は、特に限定
なく広い範囲で適宜選択すればよいが、通常は一
般式(2)で表わされる化合物に対し一般式(8)で表わ
される化合物は等モル〜過剰量、好ましくは等モ
ル〜２倍モル量用いられる。
反応行程式−５において、一般式(2)で表わされ
る化合物と一般式(9)で表わされるエピハロヒドリ
ンとの反応は、適当な塩基性化合物、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、水酸化ナトリウム、金属
ナトリウム、金属カリウム、ナトリウムアミド等
の無機塩基性化合物あるいはピペリジン、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基性化合物の存
在下、無溶媒又はメタノール、エタノール、イソ
プロパノール等の低級アルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、エーテル、ジ
オキサン、ジエチレングリコール、ジメチルエー
テル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、水等の溶媒中にて行
なわれる。該反応において一般式(9)で表わされる
化合物の使用量は、広い範囲で適宜選択できる
が、一般式(2)で表わされる化合物に対して通常は
等モル〜過剰量好ましくは５〜10倍モルとするの
がよく、また該反応は０〜150℃で進行するが好
ましくは50〜100℃で行なわれる。上記反応にお
いては、一般式(9)で表わされるエピハロゲノヒド
リンは一般式(2)で表わされる化合物の水酸基と反
応して通常該化合物に（２，３−エポキシ）プロ
ポキシ基又は３−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ基を与える。一般に反応生成物は之等の混
合物として得られる。
かくして得られる反応生成物は特に分離精製す
ることなく混合物のまま引き続き一般式(5)で表わ
されるピペラジン誘導体と反応させることもで
き、又一般に用いられる精製法、例えば分別再結
晶法、カラムクロマトグラフイー等を適応して
２，３−エポキシプロポキシ基を有する化合物又
は３−ハロゲノ−２−ヒドロキシプロポキシ基を
有する化合物を分離精製して之等の夫々を一般式
(5)で表わされるピペラジン誘導体と反応させるこ
ともできる。
一般式(10)の化合物と一般式(5)の化合物との反応
は前記一般式(2)の化合物と一般式(8)の化合物との
反応と同様にして行なえばよい。
本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させるこ
とにより容易に酸付加塩とすることができ、本発
明はこの酸付加塩をも包含する。上記において酸
としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸等の無機酸、酢酸、シユウ酸、コハク酸、マレ
イン酸、フマール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン
酸、マロン酸、メタンスルホン酸、安息香酸等の
有機酸を使用できる。
かくして得られる各々の行程での目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製するこ
とができる。該分離手段としては、例えば溶媒抽
出法、稀釈法、再結晶法、カラムクロマトグラフ
イー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー等
を例示できる。
尚本発明は光学異性体も当然に包含するもので
ある。
一般式(1)の化合物及びその塩は、之を中枢神経
抑制剤及び抗ヒスタミン剤として用いるに当り、
通常製剤的担体と共に製剤組成物の形態とされ
る。担体としては使用形態に応じた薬剤を調製す
るのに通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、
付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤
あるいは賦形剤を例示できる。
中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤の投与単位
形態としては各種の形態を治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散
剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）、軟膏剤等を例
示できる。錠剤の形態に成形するに際しては、担
体としてこの分野で従来公知のものを広く使用で
き、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ
糖液、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリ
ン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エ
タノール、プロパノール、単シロツプ、ブドウ
糖、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチ
ルセルロース、セラツク、メチルセルロース、リ
ン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合
剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カン
テン末、ラミナリア末、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カルシウム、ツウイン、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳
糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバタ
ー、水素添加油等の崩壊抑制剤、第四級アンモニ
ウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進
剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプ
ン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状
ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸
塩、ホウ酸末、マクロゴール、固体ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を例示できる。丸剤の形
態に成形するに際しては、担体としてこの分野で
従来公知のものを広く使用でき、例えばブドウ
糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、ト
ラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、
ラミナリア、カンテン等の崩壊剤等を例示でき
る。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠
剤例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フ
イルムコーテイング錠あるいは二重錠、多層錠と
することができる。坐剤の形態に成形するに際し
ては、担体として従来公知のものを広く使用で
き、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、
高級アルコール、高級アルコールのエステル類、
ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることが
できる。注射剤として調製される場合には液剤及
び懸濁剤は殺菌され且つ血液と等張であるのが好
ましく、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成
形するのに際しては、希釈剤としてこの分野に於
いて慣用されているものをすべて使用でき、例え
ば水、エチルアルコール、プロピレングリコー
ル、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ
エチレンソルビツト、ソルビタンエステル等を挙
げることができる。なおこの場合等張性の溶液を
調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグ
リセリンを治療剤中に含有せしめてもよく、また
通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤、保存剤等
を更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味
剤、甘味剤等や他の医薬品を該治療剤中に含有せ
しめてもよい。ペースト、クリーム及びゲルの形
態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野
で従来公知のものを広く使用でき、例えば白色ワ
セリン、パラフイン、グリセリン、セルロース誘
導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベン
トナイト等を例示できる。
中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤中に含有さ
せるべき一般式(1)の化合物又はその塩の量は特に
限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常全組
成物中１〜70重量％とするのがよい。
また上記中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤
は、その使用に際し特に制限はなく各種形態に応
じた方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合
には経口投与され、注射剤の場合には単独である
いはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合し
て静脈内投与され、さらに必要に応じて単独で筋
肉内、皮内、皮下若しくは腹腔内投与され、坐剤
の場合には直腸内投与され、また軟膏剤の場合に
は塗布される。
本発明の中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤と
しての投与量は使用目的、症状等により適宜選択
され、通常一般式(1)の化合物又はその塩を１日当
り40μｇ〜２mg／Kg程度含有する製剤組成物を３
〜４回に分けて投与すればよい。
本発明の化合物についての薬理試験結果を以下
に挙げる。
＜供試化合物＞
化合物 １
５−〔３−（４−フエニルピペラジニル）プロポ
キシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
化合物 ２
１−メチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
化合物 ３
５−｛３−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
化合物 ４
５−｛３−〔４−（２−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
(A) ハローセン（Halothane）麻酔増強作用
体重20ｇ前後のddy系雄性マウスを用いる。
一群10匹とする。供試化合物の水性アラビアゴ
ム懸濁液（供試化合物80mg、アラビアゴム１
ｇ／生理食塩水100ml）を各マウスに供試化合
物当り16mg／Kg経口投与する。投与から１時間
後に各マウスをガス吸入箱（13×13×24cm）に
入れ、その吸入箱に４％ハロ−セン〔２−ブロ
モ−２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タン〕を含む酸素ガスを流速２／分で３分間
流す。麻酔したラツトを外部にとり出し、正向
反射を指標し麻酔導入から覚醒までの時間を測
定する。対照群は１％アラビアゴム生理食塩水
溶液0.1ml／10ｇbodyあて経口投与する。〔MJ.
Turnbull and J.W.Watkins：Br.J.Pharmac.、
58、27−35（1976）参照〕。
結果を第１表に示す。
【表】
(B) メタンフエタミン、Ｌ−ドーパにより誘発さ
れるマウスのジヤンピング行動に対する抑制作
用
一昼夜絶食させた体重17〜25ｇのddy系雄性
マウスを用いる。一群６匹とする。供試化合物
を経口投与し、40分後にメタンフエタミン４
mg／Kgを腹腔内投与し、さらにメタンフエタミ
ン投与15分後にＬ−ドーパ400mg／Kgを腹腔内
投与する。Ｌ−ドーパ投与後60分間のマウスの
ジヤンピング回数を測定する。マウスは１匹づ
つ２のガラス製ビーカーに入れて測定し、Ｌ
−ドーパ投与後１時間のジヤンピング回路が10
回以下のものを抑制陽性とし、それ以上の回数
のものを陰性とする。一群６匹のうち３匹が陽
性になり得る供試化合物の有効投与量（ED50
値）を算出する。尚生理食塩水投与群について
の１時間のジヤンピング回数は150〜200回であ
る。〔H.Lal、F.C.colpaert and P.Laduron、
European J.Pharm.、30、113〜116（1975）参
照〕
得られる結果を第２表に示す。
【表】
(C) マウスエピネフリン拮抗作用
一昼夜絶食させた体重17〜20ｇのddy系雄性
マウスを使用する。一群10匹とする。供試化合
物を経口投与し、１時間後にエピネフリン40
mg／Kgを腹腔内投与する。エピネフリンを投与
後24時間経過するまでの間のマウスの生存数及
び死亡数を測定し、この生存数よりED50値を
算出する。尚生理食塩水投与対照群では10匹と
もエピネフリン投与から数分以内に死亡する。
〔Loew.E.R.and Micetich A.、J.Pharmacol.
Exp.Ther.、93、434〜443（1948）参照〕
得られる結果を第３表に示す
【表】
(D) マウス眼瞼下垂試験
一昼夜絶食させた体重18〜20ｇのddy系雄性
マウスを使用する。一群10匹とする。供試化合
物を64mg／Kgの割合で経口投与し、１時間後の
各マウスの眼瞼の下垂状態を次の基準で判定
し、10匹の得点の平均値を算出する。〔G.
Chem and B.Bolrner、J.Pharmac.Exptl.
Tharap.、131、179（1961）参照〕
８：完全に両眼が閉じている
６：少し両眼が開いている
４：半分ほど両眼が閉じている
２：少し両眼を閉じている
０：完全に両眼が開いている
得られる結果を第４表に示す。
【表】
本発明の化合物はいずれも低毒性であり、医薬
品として有効に使用し得る。
参考例及び実施例を以下に挙げる。
参考例 １
５−ヒドロキシ−２−ベンゾイミダゾリノン３
ｇをジメチルホルムアミド50ml中に溶解し、炭酸
カリウム2.8ｇを加え室温にて30分撹拌する。次
に３−ブロム−１−クロルプロパン6.3ｇを加え、
室温にて６時間撹拌する。反応後反応液を水200
ml中に投入し、不溶物を取、水洗、乾燥しエタ
ノールより再結晶して無色粉末晶の融点238〜242
℃（分解）の５−（３−クロルプロポキシ）−２−
ベンゾイミダゾリノン1.0ｇを得る。
参考例 ２
水酸化ナトリウム1.5ｇをメタノール80ml及び
水20ml中に溶解し、１−メチル−５−ヒドロキシ
−２−ベンゾイミダゾリノン5.0ｇを加え、室温
にて１時間撹拌する。次に３−ブロム−１−クロ
ルプロパン7.1ｇを加え、50℃にて３時間撹拌す
る。反応後メタノールを減圧留去し、水30mlを加
えて不溶物を取、水洗、乾燥し、エタノールよ
り再結晶して融点128〜130℃の１−メチル−５−
（３−クロルプロポキシ）−２−ベンゾイミダゾリ
ノン2.0ｇを得る。
参考例 ３
５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−２−ベン
ゾイミダゾリノン1.8ｇをジメチルホルムアミド
30ml中に溶解し、炭酸カリウム1.4ｇを加え、室
温にて30分撹拌する。次に３−ブロム−１−クロ
ルプロパン3.2ｇを加え、室温にて６時間撹拌す
る。反応後反応液を水100ml中に投入し、不溶物
を取、水洗、乾燥しリグロインより再結晶して
無色粉末晶の融点70〜71℃の５−（３−クロルプ
ロポキシ）−１，３−ジメチル−２−ベンゾイミ
ダゾリノン1.5ｇを得る。
参考例 ４
メタノール25mlに水酸化ナトリウム1.8ｇを溶
解し、50℃、撹拌下に５−ヒドロキシ−１，３−
ジメチル−２−ベンゾイミダゾリノン8.4ｇを加
え、次にエピクロルヒドリン43.5ｇを加え、50〜
60℃にて３時間撹拌する。反応後減圧濃縮し、残
渣に水、石油エーテルを加える。不溶物を取、
水洗、乾燥後カラムにて精製し、リグロイン−ベ
ンゼンにて再結晶して無色針状晶の融点90〜92℃
の５−（２，３−エポキシ）プロポキシ−１，３
−ジメチル−２−ベンゾイミダゾリノン7.0ｇを
得る。
実施例 １
５−（３−クロルプロポキシ）−２−ベンゾイミ
ダゾリノン1.6ｇ及び沃化ナトリウム2.0ｇをアセ
トン60ml中に混和し、50〜60℃で１時間撹拌後、
ジメチルホルムアミド40mlを加え、減圧下にアセ
トンを留去する。この反応液に４−フエニルピペ
ラジン2.2ｇ及びトリエチルアミン1.4ｇを加え、
70〜80℃で６時間撹拌ののち、減圧濃縮し、残渣
に５％炭酸水素ナトリウム50mlを加え撹拌すると
結晶化する。析出する粗結晶を取、水洗し、エ
タノールより再結晶して無色粉末晶の融点247〜
250℃（分解）の５−〔３−（４−フエニルピペラ
ジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン1.4ｇを得る。
適当な出発原料を用い実施例１と同様にして実
施例２〜４の化合物を得る。
実施例 ２
４−〔３−（４−フエニルピペラジニル）プロポ
キシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 239〜242℃（分解）
実施例 ３
１−メチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
無色鱗片晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 229〜232℃
実施例 ４
１，３−ジベンジル−５−〔３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：イソプロパノール）
融点 120〜122℃
実施例 ５
メタノール15ml中に1.3−ジメチル−５−（２，
３−エポキシ）プロポキシ−２−ベンゾイミダゾ
リノン１ｇを溶解し、次に４−フエニルピペラジ
ン0.9ｇを加えて３時間加熱還流する。反応後メ
タノールを減圧留去し、ジエチルエーテルを加え
て不溶物を取し、乾燥後リグロイン−ベンゼン
にて再結晶して１，３−ジメチル−５−〔２−ヒ
ドロキシ−３−（４−フエニルピラジニル）プロ
ポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン1.2ｇを得
る。
無色針状晶
融点 131〜132℃
適当な出発原料を用い実施例５と同様にして実
施例６〜８の化合物を得る。
実施例 ６
１，３−ジメチル−５−｛２−ヒドロキシ−〔３
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン・塩
酸塩
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 247〜249℃
実施例 ７
１，３−ジメチル−５−｛２−ヒドロキシ−〔３
−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジニル〕
プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン・塩
酸塩
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 247〜249℃（分解）
実施例 ８
１，３−ジメチル−５−｛２−ヒドロキシ−〔３
−（３−クロルフエニル）ピペラジニル〕プロ
ポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 135〜136℃
実施例 ９
５−ヒドロキシ−２−ベンゾイミダゾリノン
2.0ｇをジメチルホルムアミド50ml中に溶解し、
炭酸カリウム2.8ｇを加えて室温にて１時間撹拌
する。次に１−フエニル−４−（３−ブロモエチ
ル）ピペララジン10.0ｇを加え、８時間室温にて
撹拌する。反応後反応液を水200ml中に投入し、
不溶物を取、水洗、乾燥し、エタノールより再
結晶して５−〔３−（４−フエニルピペラジニル）
プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン0.5ｇを
得る。
無色粉末晶
融点 247〜250℃（分解）
適当な出発原料を用い実施例９と同様にして実
施例10〜23の化合物を得る。
実施例 10
５−｛３−〔４−（３−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン・１塩酸塩
無色粉末晶（再結晶溶媒：メタノール）
融点 267〜270℃（分解）
実施例 11
５−｛３−〔４−（４−クロルフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 213〜215℃（分解）
実施例 12
５−｛３−〔４−（２−エトキシフエニル）ピペ
ラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾ
リノン
無色粉末晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 227〜229℃
実施例 13
１−メチル−５−｛３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 193〜196℃
実施例 14
１−メチル−５−｛３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベン
ゾイミダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 221〜223℃
実施例 15
１−メチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジ
ニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノ
ン
無色鱗片晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 229〜232℃
実施例 16
５−〔２−（２−クロルフエニルピペラジニル）
エトキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン
無色プリズム晶（再結晶溶媒：メタノール）
融点 235〜237℃
実施例 17
１−メチル−５−｛５−〔４−（２−クロルフエ
ニル）ピペラジニル〕ヘプチルオキシ｝−２−
ベンゾイミダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 205〜207℃
実施例 18
１，３−ジメチル−５−〔５−（４−フエニルピ
ペラジニル）ヘプチルオキシ〕−２−ベンゾイ
ミダゾリノン
無色鱗片晶（再結晶溶媒：イソプロパノール）
融点 108〜110℃
実施例 19
１，３−ジメチル−５−｛３−〔４−（２−クロ
ルフエニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２
−ベンゾイミダゾリノン
無色プリズム晶（再結晶溶媒：イソプロパノー
ル）
融点 128〜129℃
実施例 20
１，３−ジメチル−５−〔３−（４−フエニルピ
ペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
無色鱗片晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 137〜139℃
実施例 21
１，３−ジベンジル−５−〔３−（４−フエニル
ピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミ
ダゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：イソプロパノール）
融点 120〜122℃
実施例 22
５−｛３−〔４−（４−シアノフエニル）ピペラ
ジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダゾリ
ノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 228〜230℃
実施例 23
５−｛３−〔４−（４−メチルチオフエニル）ピ
ペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾイミダ
ゾリノン
無色針状晶（再結晶溶媒：エタノール）
融点 226〜229℃
実施例 24
ジメチルホルムアミド20ml中に水素化ナトリウ
ム0.5ｇを加え、室温にて１−メチル−５−〔３−
（４−フエニルピペラジニル）プロポキシ〕−２−
ベンゾイミダゾリノン3.7ｇを加え、室温にて１
時間撹拌する。次にｐ−トルエンスルホン酸メチ
ルエステル2.0ｇを加え、室温にて１時間撹拌し、
反応後反応液を水50ml中に投入する。不溶物を
取、水洗、乾燥し、エタノールより再結晶して
１，３−ジメチル−５−〔３−（４−フエニルピペ
ラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリ
ノン2.8ｇを得る。
無色鱗片晶
融点 137〜139℃
実施例 25
適当な出発原料を用い、実施例24と同様にして
３−（３−フエニルプロピル）−１−メチル−５−
｛２−ヒドロキシ−３−〔４−（２−メトキシフエ
ニル）ピペラジニル〕プロポキシ｝−２−ベンゾ
イミダゾリノンを得る。
無色鱗片晶（再結晶溶媒：イソプロパノール）
融点 141〜143℃
実施例 26
ジメチルホルムアミド20ml中に水素化ナトリウ
ム1.0ｇを加え、室温にて５−〔３−（４−フエニ
ルピペラジニル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミ
ダゾリノン3.5ｇを加え、同温度で１時間撹拌す
る。次にｐ−トルエンスルホン酸メチルエステル
4.1ｇを加え、室温にて１時間撹拌し、反応後反
応液を水50ml中に投入する。不溶物を取、水
洗、乾燥し、エタノールより再結晶して１，３−
ジメチル−５−〔３−（４−フエニルピペラジニ
ル）プロポキシ〕−２−ベンゾイミダゾリノン2.6
ｇを得る。
無色鱗片晶
融点 137〜139℃ DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel 2-benzimidazolinone derivatives. The 2-benzimidazolinone derivative of the present invention is a novel compound that has not been described in any literature, and is represented by the following general formula (1). [In the formula, R 1 and R 2 are the same or different hydrogen atoms,
Indicates a lower alkyl group or phenyl lower alkyl group. In addition, R 3 is a halogen atom, a lower alkyl group,
n represents a lower alkoxy group, a cyano group or a lower alkylthio group, n represents 0 or an integer of 1 to 3, and A represents a lower alkylene group which may have a hydroxyl group as a substituent. ] The compounds of the present invention have excellent central nervous system depressant effects, such as sedatives, anxiolytics, antimanic-depressants, pre-anesthetics, sleep-inducing drugs, muscle relaxants, anti-schizophrenic drugs, etc. Useful as a central nervous system depressant. Furthermore, the compound of the present invention has antihistamine action,
Various diseases caused by the binding of histamine and histamine receptors, such as allergic symptoms of the respiratory tract such as combing, nasal discharge, itching of the eyes, nose, and throat, hay fever, hay fever, acute acne symptoms (itching, edema, redness, etc.) etc.), angioedema, pruritus, atopic dermatitis,
It is useful as a therapeutic or prophylactic agent for insect stings, contact dermatitis such as poison poison rash, ginsin for serum sickness, allergic rhinitis, allergic diseases such as allergic conjunctivitis, and keratitis. More specifically, the groups represented by R 1 , R 2 , R 3 and A in this specification include the following. Lower alkyl groups: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl groups, etc. Phenyl lower alkyl group...benzyl, 2-phenylethyl, 1-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, 1,1-dimethyl-2-phenylethyl, 5-phenylpentyl, 6-phenylhexyl, 2-methyl- 3-phenylpropyl group, etc. Halogen atoms: fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms. Lower alkoxy groups: methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, hexyloxy groups, etc. Lower alkylthio groups: methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio groups, etc. Lower alkylene groups that may have a hydroxyl group as a substituent: methylene, ethylene, trimethylene, 2-methyltrimethylene, 2,2-dimethyltrimethylene, 1-methyltrimethylene, methylmethylene, ethylmethylene, tetramethylene, penta Methylene, hexamethylene, 1-hydroxyethylene, 2-hydroxytrimethylene, 2-hydroxytetramethylene, 3-hydroxypentamethylene, 3-hydroxyhexamethylene groups, etc. In the above general formula (1), the group represented by [formula]... phenyl, 2-chlorophenyl, 3
-Chlorphenyl, 4-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-bromphenyl, 3-bromphenyl, 4-bromphenyl, 2-iodophenyl, 4-iodophenyl, 3,5-dichlorophenyl , 2,6-dichlorophenyl, 3,4-
Dichlorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-dibromphenyl, 3,4,5-trichlorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 3-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-hexylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 2,5-
Dimethylphenyl, 3,4,5-trimethylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-ethoxyphenyl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 4-isopropoxyphenyl, 4-hexyloxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4-diethoxyphenyl, 3,4,5-
Trimethoxyphenyl, 2,5-dimethoxyphenyl, 2-methylthiophenyl, 3-methylthiophenyl, 4-methylthiophenyl, 2-ethylthiophenyl, 3-ethylthiophenyl, 4-ethylthiophenyl enyl, 4-isopropylthiophenyl, 4-hexylthiophenyl, 3,4-dimethylthiophenyl, 2-cyanophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2,4-dicyanophenyl, 3-methyl-4-chlorophenyl , 2-chloro-6-methylphenyl, 2-methoxy-3-chlorophenyl group, etc. Representative compounds included in the 2-benzimidazolinone derivative represented by the above general formula (1) are illustrated below. Γ5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{ 3-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3- [4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-( 4-Chlorphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-chlorophenyl) Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-bromphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl] propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-ethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2 ,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2,6-dichlorophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-chloro-6-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-cyanophenyl) Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy ]-2-Benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2- Benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazo Linone Γ5-{4-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(2-chloro-6-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-[2-(4-phenylpiperazinyl ) ethoxy]-2-benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}- 2-Benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2- Benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazo Linone Γ5-{2-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{2-[4-(2-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{ 2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{ 3-[4-(3,4-dichlorophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3,4,5-trichlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-[5-(4-phenylpipe Radinyl)pentyloxy]-2-benzimidazolinone Γ5-[6-(4-phenylpiperazinyl)hexyloxy]-2-benzimidazolinone Γ5-[3-methyl-4-(4-phenylpipe Radinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ5-[3,3-dimethyl-4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ5-{3-methyl-4-[4 -(3-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-( 4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-ethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-( 4-isopropoxy)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-hexyloxyphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-methyl-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2- Ethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-ethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-ethylphenyl)piperazinyl] propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-isopropylphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-hexylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-ethylthiophenyl)piperazinyl [propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-cyanophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-cyanophenyl)piperazinyl]propoxy}- 2-Benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(2-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(3-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}- 2-Benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-isopropylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{3-[4-(4-hexylthiophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl] butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl] Butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(2-methylphenyl)piperazinyl]butoxy} -2-Benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{4-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzo Imidazolinone Γ5-{5-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{5-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzo Imidazolinone Γ5-{5-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{5-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ5-{5-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-[3-(4-phenyl) enylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-ethyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-isopropyl-5-[3-(4 -Phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-butyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-hexyl-5-[3- (4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-{ 3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl -5-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1-methyl-5-{3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy} enyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-(2-phenylethyl)-5-[3 -(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-(6-phenylhexyl)-5-[3-(4-
phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl ]Propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-[4-(4-phenylpiperazinyl) butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{3-[4-(2,3-
dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ5-{2-hydroxy-3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-[2-hydroxy-3-(4-
phenylpiperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-[2-hydroxy-3-(2,
3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-{2-hydroxy-3-[4-
(3-Chlorphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-5-{2-hydroxy-3-[4-
(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-[2-hydroxy-3-(4
-phenylpiperazinyl)propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{2-hydroxy-3-[4
-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-5-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ5-[2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ5-{2-hydroxy-3-[4-(2,3-dimethylphenyl) enyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ5-{2-hydroxy-3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-diethyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl) ) propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-diisopropyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibutyl-5-[3-(4 -Phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dihexyl-5-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5 -[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(2,3
-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-[4-(4-cyanophenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ5-{2-hydroxy-3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-[2-hydroxy-3
-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-[2-hydroxy-3
-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{2-hydroxy-3
-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{2-hydroxy-3
-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-[2-hydroxy-
3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{2-hydroxy-
3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy)-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-[3-hydroxy-6
-(4-phenylpiperazinyl)hexyloxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-5-{3-hydroxy-5
-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-5-{3-hydroxy-
4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-3-benzyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzo Imidazolinone Γ1-Benzyl-3-methyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-Methyl-3-benzyl-5-{3-[4-
(3-Chlorphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-3-benzyl-5-{3-[4-
(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-3-benzyl-5-{2-hydroxy-3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-3-methyl -5-[2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-3-ethyl-5-{3-[4-(3
-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-6-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-ethyl-6-[3-(4 -phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1-methyl-6-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-6-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl] propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-6-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-6-{3-[4-(2, 3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1-Methyl-6-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-Benzimidazolinone Γ1-Methyl-6-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy} enyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-(2-phenylethyl)-6-[3 -(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-(6-phenylhexyl)-6-[3-(4-
phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl ]Propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-6-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ6-{5-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ6-{5-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-6-[3-(4 -Phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-diethyl-6-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-6 -[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-6-[5-(4-phenylpiperazinyl)heptyloxy]-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2,6-dichlorophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2-chloro-6-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4-cyanophenyl) Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4-phenylpiperazinyl)
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl] propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2 -Benzimidazolinone Γ1-benzyl-3-methyl-6-{3-[4-
(3-Chlorphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-3-benzyl-6-{3-[4-
(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-3-benzyl-6-{2-hydroxy-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3- [4-(2-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-( 3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3-bromphenyl) Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(2-ethoxyphenyl) Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4 -Methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(3-chlorophenyl) Piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]butoxy} -2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(2-chloro-6-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-[2-(4-phenylpiperazinyl ) ethoxy]-2-benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}- 2-Benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2- Benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazo Linone Γ7-{2-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{2-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{ 2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{ 3-[4-(3,4-dichlorophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3,4,5-trichlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-[6-(4-phenylpipe Radinyl)hexyloxy]-2-benzimidazolinone Γ7-[3-methyl-4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ7-[3,3-dimethyl-4-( 4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ7-{3-methyl-4-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4 -(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4 -(3-ethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-methyl-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{ 3-[4-(3-ethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3-cyanophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4 -(2-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{3-[4-(3-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{5-[4 -(3-chlorophenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{5-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{5-[4 -(3-methylphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4- (3-fluorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4- (4-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(2-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(3 -methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{4-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-7-[4-(4-phenyl piperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-7-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-7-{3-[4 -(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1-methyl-7-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-7-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy} enyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{5-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-7-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-ethyl-7-[3-(4- enylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-diethyl-7-[3-(4-phenylpiperazinyl) Radinyl) propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{3-[4-(2,3
-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-(2-phenylethyl)-7 -[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl ]Propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-7-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-[4-(4-phenylpiperazinyl) butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{3-[4-(2,3-
dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{3-[4-(3- phenylolophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-[2-hydroxy-3
-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-[2-hydroxy-3
-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{2-hydroxy-3
-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-7-{2-hydroxy-3
-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-[2-hydroxy-
3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy}
-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-7-{2-hydroxy-
3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ7-{5-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ4- {3-[4-(4-phenylpiperazinyl)
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl] propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2 -Benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2,6-dichlorophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-chloro-6-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(4-cyanophenyl) Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy} -2-Benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzo Imidazolinone Γ4-{3-[4-(4-bromphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-ethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(4 -Methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(3-chlorophenyl) Piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]butoxy} -2-Benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(2-chloro-6-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-[2-(4-phenylpiperazinyl ) ethoxy]-2-benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}- 2-Benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2- Benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazo Linone Γ4-{2-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{2-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{ 2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]ethoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{ 3-[4-(3,4-dichlorophenyl)
Piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3,4,5-trichlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-[6-(4-phenylpipe Radinyl)hexyloxy]-2-benzimidazolinone Γ4-[3-methyl-3-(4-phenylpiperazinyl]propoxy]-2-benzimidazolinone Γ4-[3,3-dimethyl-4-( 4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ4-{3-methyl-4-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4 -(3-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4 -(3-ethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{2-methyl-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{ 3-[4-(2-ethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(3-ethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4 -(4-ethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-(2-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{3-[4-( 3-Methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{5-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{5-[4- (3-chlorophenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{5-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-{3-[ 4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(2-fluorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2- Benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]butoxy}-2-Benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(3-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2- Benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(2-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazo Linone Γ4-{4-[4-(3-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{4-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]butoxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{ 5-[4-(2,3-dimethylphenyl)
Piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ4-{5-[4-(3-methoxyphenyl) enyl)piperazinyl]pentyloxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-4-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-ethyl-4-[3-(4 -phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-4-[4-(4-phenylpiperazinyl)butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-4-{3- [4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-4-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-4 -{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1-methyl-4-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-methyl-4-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy} enyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-{3-[4- (2-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl ]Propoxy}-2-
Benzimidazolinone Γ1-benzyl-4-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-[4-(4-phenylpiperazinyl) butoxy]-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{3-[4-(2,3-
dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-[2-hydroxy-3
-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-[2-hydroxy-3
-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{2-hydroxy-3
-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dimethyl-4-{2-hydroxy-3
-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-4-[2-hydroxy-
3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-benzyl-4-{2-hydroxy-3
-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-4-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Γ1 ,3-dibenzyl-4-{3-[4-(3-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-4-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-4-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-4-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}
-2-Benzimidazolinone Γ1,3-dibenzyl-4-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-
2-Benzimidazolinone The compound of the present invention can be produced by various methods, and one preferred example thereof is produced by the method shown in Reaction Scheme-1 below. [In the above formula, X 1 and X 2 represent a halogen atom, an alkanesulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, or an aralkylsulfonyloxy group. R 1 , R 2 , R 3 , n and A are the same as above. ] In Reaction Scheme-1, the reaction between the compound of general formula (2) and the compound of general formula (3) is carried out without a solvent or in a common inert solvent at room temperature to about 200°C, preferably 60 to 200°C. The process is completed in a few hours to 24 hours at a temperature of 120℃. Examples of inert solvents include ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol, and dimethyl ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene;
Lower alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, and polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and hexamethylphosphoric triamide can be used. The above reaction is more advantageously carried out using a basic compound as a deoxidizing agent. Examples of the basic compound include tertiary amines such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium amide, sodium hydride, triethylamine, tripropylamine, pyridine, and quinoline. The above reaction may be carried out by adding an alkali metal iodide compound such as potassium iodide or sodium iodide or hexamethylphosphoric acid triamide as a reaction promoter, if necessary. The ratio of the compound represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (3) in the above reaction is not particularly limited and is appropriately selected within a wide range, but the latter is usually equal to the former. The amount is preferably about 1 molar to about 2 times the molar amount. The reaction between the compound of general formula (4) and the compound of general formula (5) may be carried out in the same manner as the reaction between the compound of general formula (2) and the compound of general formula (3). In the above reaction scheme-1, the alkanesulfonyloxy groups represented by X 1 and Examples include sulfonyloxy, pentanesulfonyloxy, hexanesulfonyloxy groups, etc., and specific examples of arylsulfonyloxy groups include phenylsulfonyloxy, 4
- Substituted or unsubstituted methylphenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 4-nitrophenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 3-chlorophenylsulfonyloxy, α-naphthylsulfonyloxy, etc. Examples of substituted arylsulfonyloxy groups include benzylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 4-phenylbutylsulfonyloxy, 4-methylbenzylsulfonyloxy, 2- Methylbenzylsulfonyloxy, 4-nitrobenzylsulfonyloxy, 4-
Examples include substituted or unsubstituted aralkylsulfonyloxy groups such as methoxybenzylsulfonyloxy, 3-chlorobenzylsulfonyloxy, and α-naphthylmethylsulfonyloxy. In the above reaction scheme-1, the compound of general formula (2) which is a starting material is a known or new compound, and is produced, for example, by the method shown in the following reaction scheme-2. Also, compounds of general formula (3) and general formula (5)
All of the compounds are known compounds. [In the formula, R 4 represents a lower alkyl group. R 1 and R 2 are the same as above. ] The compound of general formula (2) is produced by heating the known compound of general formula (6) in a solvent in the presence of an acid or in the absence of a solvent. Examples of the acid used include bromic acid, aluminum chloride, aluminum bromide, boron trichloride, etc., and it is usually preferable to use such an acid in a large excess amount relative to the compound of general formula (6). Examples of solvents that can be used include acetic acid, benzene, nitrobenzene, dichloromethane, and pyridine. The reaction is usually 35~
The reaction is carried out at a temperature of about 250°C and is generally completed in about 0.5 to 5 hours. The compound of the present invention represented by the general formula (1) can also be produced by the method shown in the following reaction scheme-3. [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , n, A, X 1 and X 2 are the same as above. ] In Reaction Scheme-3, the reaction between the compound of general formula (5) and the compound of general formula (3) and the reaction between the compound of general formula (2) and the compound of general formula (7) are as follows. The reaction may be carried out in the same manner as the reaction between the compound (2) and the compound of general formula (3). Further, the compound of the present invention represented by the general formula (1a) and the compound of the present invention represented by the general formula (1b) are represented by the following reaction scheme-4 and the reaction scheme-
It is easily manufactured by the method shown in 5. [In the formula, A' represents a lower alkylene group. R1 , R2 ,
R 3 and n are the same as above. ] [In the formula, X 3 represents a halogen atom, and Y represents a group [formula] or a group [formula], respectively. R 1 , R 2 , R 3 and n are the same as above. ] In Reaction Scheme-4, the reaction between the compound of general formula (2) and the compound of general formula (8) is carried out in a suitable inert solvent at room temperature to 200°C, preferably 50 to 120°C. , usually completed within a few hours to 24 hours. Examples of inert solvents in the above reaction include ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol, and dimethyl ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene;
Examples include lower alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, and polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide. Further, in the above reaction, a common basic compound can be added as necessary. Examples of the basic compound include inorganic basic compounds such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium amide, and sodium hydride, and tertiary amines such as triethylamine, tripropylamine, pyridine, and quinoline. can be exemplified. The proportion of each raw material to be used may be appropriately selected within a wide range without particular limitation, but usually the compound represented by general formula (8) is used in equimolar to excess amounts relative to the compound represented by general formula (2), preferably in an excess amount. is used in an equimolar to twice molar amount. In Reaction Scheme-5, the reaction between the compound represented by the general formula (2) and the epihalohydrin represented by the general formula (9) is carried out using an appropriate basic compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, or carbonate. In the presence of inorganic basic compounds such as potassium, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium hydroxide, metallic sodium, metallic potassium, and sodium amide, or organic basic compounds such as piperidine, pyridine, and triethylamine, without solvent or with methanol or ethanol. , lower alcohols such as isopropanol, acetone,
The reaction is carried out in a solvent such as ketones such as methyl ethyl ketone, ethers such as ether, dioxane, diethylene glycol, and dimethyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and water. The amount of the compound represented by the general formula (9) to be used in the reaction can be appropriately selected within a wide range, but it is usually an equimolar amount to an excess amount, preferably 5 to 10 times the amount of the compound represented by the general formula (2). The reaction proceeds at a temperature of 0 to 150°C, preferably 50 to 100°C. In the above reaction, the epihalogenohydrin represented by the general formula (9) reacts with the hydroxyl group of the compound represented by the general formula (2), usually converting the compound into a (2,3-epoxy)propoxy group or a 3-halogenohydrin. -Gives a 2-hydroxypropoxy group. Generally, the reaction product is obtained as a mixture of these. The reaction product obtained in this way can be reacted as a mixture with the piperazine derivative represented by the general formula (5) without any particular separation and purification, or by a commonly used purification method such as fractional recrystallization method or column chromatography. A compound having a 2,3-epoxypropoxy group or a compound having a 3-halogeno-2-hydroxypropoxy group is separated and purified by applying E et al.
It is also possible to react with a piperazine derivative represented by (5). The reaction between the compound of general formula (10) and the compound of general formula (5) may be carried out in the same manner as the reaction between the compound of general formula (2) and the compound of general formula (8). The carbostyril derivative represented by the general formula (1) of the present invention can be easily converted into an acid addition salt by acting with a pharmaceutically acceptable acid, and the present invention also includes this acid addition salt. . Examples of acids in the above include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, and hydrobromic acid, acetic acid, oxalic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, malonic acid, and methanesulfonic acid. Organic acids such as acid and benzoic acid can be used. The target compounds obtained in each step can be easily isolated and purified by conventional separation means. Examples of the separation means include solvent extraction, dilution, recrystallization, column chromatography, preparative thin layer chromatography, and the like. Incidentally, the present invention naturally also includes optical isomers. When using the compound of general formula (1) and its salt as a central nervous system depressant and an antihistamine,
It is usually in the form of a pharmaceutical composition with a pharmaceutical carrier. As carriers, fillers, extenders, binders, etc. commonly used to prepare drugs according to the usage form can be used.
Examples include diluents or excipients such as wetting agents, disintegrants, surfactants, and lubricants. Various dosage unit forms for central nervous system depressants and antihistamines can be selected depending on the therapeutic purpose, and representative examples include tablets, pills, powders, solutions, suspensions, emulsions, granules, and capsules. ,
Examples include suppositories, injections (solutions, suspensions, etc.), ointments, and the like. When forming tablets, a wide variety of carriers conventionally known in this field can be used, such as lactose, sucrose, sodium chloride, glucose solution, urea, starch, calcium carbonate, kaolin, crystalline cellulose, silicic acid, etc. Excipients, water, ethanol, propanol, simple syrup, glucose, starch solution, gelatin solution, carboxymethylcellulose, shellac, methylcellulose, potassium phosphate, binders such as polyvinylpyrrolidone, dry starch, sodium alginate, agar powder, laminaria powder Disintegrants such as sodium bicarbonate, calcium carbonate, Twin, sodium lauryl sulfate, stearic acid monoglyceride, starch, lactose, disintegration inhibitors such as sucrose, stearin, cocoa butter, hydrogenated oil, quaternary ammonium bases, lauryl sulfate Absorption enhancers such as sodium, humectants such as glycerin and starch, adsorbents such as starch, lactose, kaolin, bentonite, colloidal silicic acid, purified talc, stearate, boric acid powder, macrogol, solid polyethylene glycol, etc. Examples include lubricants and the like. When forming into a pill form, a wide variety of carriers conventionally known in this field can be used, such as excipients such as glucose, lactose, starch, cacao butter, hydrogenated vegetable oil, kaolin, and talc, powdered gum arabic, Binders such as tragacanth powder, gelatin, and ethanol,
Examples include disintegrants such as laminaria and agar. Furthermore, the tablets can be made into conventionally coated tablets, such as sugar-coated tablets, gelatin-encapsulated tablets, enteric-coated tablets, film-coated tablets, double tablets, or multilayer tablets, if necessary. When forming into a suppository, a wide variety of conventionally known carriers can be used, such as polyethylene glycol, cacao butter,
Higher alcohols, esters of higher alcohols,
Examples include gelatin and semi-synthetic glycerides. When prepared as injections, solutions and suspensions are preferably sterile and isotonic with blood, and when formed into the form of solutions, emulsions and suspensions, diluents known in the art are used. All those commonly used in the art can be used, including water, ethyl alcohol, propylene glycol, ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol, sorbitan ester, and the like. In this case, the therapeutic agent may contain a sufficient amount of salt, glucose, or glycerin to prepare an isotonic solution, and may also contain conventional solubilizing agents, buffers, soothing agents, preservatives, etc. Furthermore, coloring agents, preservatives, perfumes, flavoring agents, sweeteners, and other pharmaceutical agents may be included in the therapeutic agent, if necessary. When forming into a paste, cream or gel form, a wide variety of diluents conventionally known in this field can be used, such as white petrolatum, paraffin, glycerin, cellulose derivatives, polyethylene glycol, silicone, bentonite and the like. The amount of the compound of general formula (1) or its salt to be contained in central nervous system depressants and antihistamines is not particularly limited and can be appropriately selected within a wide range, but it is usually 1 to 70% by weight of the total composition. good. Furthermore, there are no particular restrictions on the use of the central nervous system depressants and antihistamines, and they can be administered in a manner appropriate for various forms. For example, in the case of tablets, pills, solutions, suspensions, emulsions, granules, and capsules, it is administered orally, and in the case of injections, it is administered intravenously alone or mixed with normal replenishing fluids such as glucose and amino acids. If necessary, it can be administered alone intramuscularly, intradermally, subcutaneously, or intraperitoneally; in the case of a suppository, it can be administered rectally; and in the case of an ointment, it can be applied. The dosage of the central nervous system depressant and antihistamine of the present invention is appropriately selected depending on the purpose of use, symptoms, etc., and usually a pharmaceutical composition containing about 40 μg to 2 mg/Kg of the compound of general formula (1) or a salt thereof per day is used. 3
It may be administered in ~4 doses. The results of pharmacological tests on the compounds of the present invention are listed below. <Test compound> Compound 1 5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone compound 2 1-Methyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy ]-2-benzimidazolinone compound 3 5-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone compound 4 5-{3-[4-(2-ethoxyphenyl)piperazinyl [Propoxy}-2-benzimidazolinone (A) Halothane anesthetic enhancing effect DDY male mice weighing around 20 g are used.
A group of 10 animals. Aqueous gum arabic suspension of test compound (test compound 80 mg, gum arabic 1
g/100 ml of physiological saline) is orally administered to each mouse at a dose of 16 mg/Kg per test compound. One hour after administration, each mouse was placed in a gas inhalation box (13 x 13 x 24 cm), and 4% halothane [2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane] was added to the inhalation box. Flow the oxygen gas containing oxygen at a flow rate of 2/min for 3 minutes. The anesthetized rat is taken outside and the time from induction of anesthesia to awakening is measured using the righting reflex as an index. For the control group, 1% gum arabic saline solution (0.1 ml/10 g body) was orally administered. [M.J.
Turnbull and JW Watkins: Br.J.Pharmac.
58, 27-35 (1976)]. The results are shown in Table 1. [Table] (B) Inhibitory effect on jumping behavior in mice induced by methamphetamine and L-dopa. DDY male mice weighing 17 to 25 g and fasted overnight are used. A group of 6 animals. The test compound was orally administered, and 40 minutes later methamphetamine 4
mg/Kg was intraperitoneally administered, and 15 minutes after methamphetamine administration, 400 mg/Kg of L-dopa was intraperitoneally administered. The number of jumps of the mouse is measured for 60 minutes after L-dopa administration. Mice were placed one by one in two glass beakers and measured.
- 10 jumping circuits 1 hour after dopa administration
If the number of tests is less than that, it is considered to be suppressed positive, and if it is more than that, it is considered to be negative. The effective dose of the test compound (ED 50
value). The number of jumping times per hour for the saline administration group was 150 to 200 times. [H.Lal, FCcolpaert and P.Laduron,
See European J.Pharm., 30 , 113-116 (1975)] The results obtained are shown in Table 2. [Table] (C) Epinephrine antagonism in mice DDY male mice weighing 17 to 20 g that have been fasted overnight are used. A group of 10 animals. The test compound was orally administered, and 1 hour later, epinephrine 40
Administer mg/Kg intraperitoneally. The number of surviving and dead mice is measured for 24 hours after administration of epinephrine, and the ED 50 value is calculated from the number of survivors. In the saline-administered control group, all 10 animals died within a few minutes of epinephrine administration.
[Loew.ERand Micetich A., J.Pharmacol.
Exp.Ther., 93 , 434-443 (1948)] The results obtained are shown in Table 3. (D) Mouse blepharoptosis test Use DDY male mice weighing 18 to 20 g that have been fasted overnight. . A group of 10 animals. The test compound is orally administered at a rate of 64 mg/Kg, and 1 hour later, the state of drooping eyelids of each mouse is determined according to the following criteria, and the average value of the scores of 10 mice is calculated. [G.
Chem and B.Bolrner, J.Pharmac.Exptl.
Tharap., 131 , 179 (1961)] 8: Both eyes are completely closed 6: Both eyes are slightly open 4: Both eyes are half closed 2: Both eyes are slightly closed 0 : Both eyes are completely open. The results obtained are shown in Table 4. [Table] All the compounds of the present invention have low toxicity and can be effectively used as pharmaceuticals. Reference examples and examples are listed below. Reference example 1 5-hydroxy-2-benzimidazolinone 3
Dissolve g in 50 ml of dimethylformamide, add 2.8 g of potassium carbonate, and stir at room temperature for 30 minutes. Next, add 6.3 g of 3-bromo-1-chloropropane,
Stir at room temperature for 6 hours. After reaction, add 200% water to the reaction solution.
ml, remove insoluble matter, wash with water, dry and recrystallize from ethanol to obtain colorless powder crystals with a melting point of 238-242.
5-(3-chloropropoxy)-2- at °C (decomposition)
Obtain 1.0 g of benzimidazolinone. Reference Example 2 1.5 g of sodium hydroxide is dissolved in 80 ml of methanol and 20 ml of water, 5.0 g of 1-methyl-5-hydroxy-2-benzimidazolinone is added, and the mixture is stirred at room temperature for 1 hour. Next, 7.1 g of 3-bromo-1-chloropropane was added and stirred at 50°C for 3 hours. After the reaction, methanol was distilled off under reduced pressure, 30 ml of water was added to remove insoluble matter, washed with water, dried, and recrystallized from ethanol to obtain 1-methyl-5- with a melting point of 128-130°C.
2.0 g of (3-chloropropoxy)-2-benzimidazolinone is obtained. Reference example 3 1.8 g of 5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-benzimidazolinone was dissolved in dimethylformamide.
Dissolve in 30 ml, add 1.4 g of potassium carbonate, and stir at room temperature for 30 minutes. Next, 3.2 g of 3-bromo-1-chloropropane is added and stirred at room temperature for 6 hours. After the reaction, the reaction solution was poured into 100 ml of water, insoluble matter was removed, washed with water, dried, and recrystallized from ligroin to give 5-(3-chloropropoxy)-1,3- as colorless powder crystals with a melting point of 70-71°C. 1.5 g of dimethyl-2-benzimidazolinone is obtained. Reference Example 4 Dissolve 1.8 g of sodium hydroxide in 25 ml of methanol, and dissolve 5-hydroxy-1,3-
Add 8.4g of dimethyl-2-benzimidazolinone, then add 43.5g of epichlorohydrin, and add 50~
Stir at 60°C for 3 hours. After the reaction, concentrate under reduced pressure, and add water and petroleum ether to the residue. remove insoluble matter,
After washing with water and drying, it is purified using a column and recrystallized from ligroin-benzene to give colorless needle crystals with a melting point of 90 to 92℃.
5-(2,3-epoxy)propoxy-1,3
7.0 g of -dimethyl-2-benzimidazolinone are obtained. Example 1 1.6 g of 5-(3-chloropropoxy)-2-benzimidazolinone and 2.0 g of sodium iodide were mixed in 60 ml of acetone, and after stirring at 50 to 60°C for 1 hour,
Add 40 ml of dimethylformamide and distill off the acetone under reduced pressure. 2.2 g of 4-phenylpiperazine and 1.4 g of triethylamine were added to this reaction solution,
After stirring at 70-80°C for 6 hours, the mixture is concentrated under reduced pressure, and 50 ml of 5% sodium bicarbonate is added to the residue, which is then stirred to crystallize. The precipitated crude crystals are taken, washed with water, and recrystallized from ethanol to give colorless powder crystals with a melting point of 247~
1.4 g of 5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone at 250 DEG C. (decomposed) is obtained. Compounds of Examples 2 to 4 are obtained in the same manner as in Example 1 using appropriate starting materials. Example 2 4-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 239-242°C (decomposition) Example 3 1-methyl -5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone colorless scale crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 229-232°C Example 4 1,3-dibenzyl-5-[ 3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Colorless needle crystals (recrystallization solvent: isopropanol) Melting point 120-122°C Example 5 1.3-dimethyl-5-(2) in 15 ml of methanol ，
Dissolve 1 g of 3-epoxy)propoxy-2-benzimidazolinone, then add 0.9 g of 4-phenylpiperazine, and heat under reflux for 3 hours. After the reaction, methanol was distilled off under reduced pressure, diethyl ether was added to remove insoluble materials, and after drying, the mixture was recrystallized from ligroin-benzene to give 1,3-dimethyl-5-[2-hydroxy-3-(4-ph). 1.2 g of enylpyrazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone are obtained. Colorless needle crystals Melting point: 131-132°C Compounds of Examples 6-8 are obtained in the same manner as in Example 5 using appropriate starting materials. Example 6 1,3-dimethyl-5-{2-hydroxy-[3
-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone hydrochloride colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 247-249℃ Example 7 1,3-dimethyl-5-{2-hydroxy-[3
-(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]
propoxy}-2-benzimidazolinone hydrochloride colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 247-249℃ (decomposed) Example 8 1,3-dimethyl-5-{2-hydroxy-[3
-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 135-136°C Example 9 5-hydroxy-2-benzimidazolinone
Dissolve 2.0 g in 50 ml of dimethylformamide,
Add 2.8 g of potassium carbonate and stir at room temperature for 1 hour. Next, 10.0 g of 1-phenyl-4-(3-bromoethyl)piperalazine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. After the reaction, the reaction solution was poured into 200ml of water.
Insoluble matter was removed, washed with water, dried, and recrystallized from ethanol to give 5-[3-(4-phenylpiperazinyl).
0.5 g of propoxy]-2-benzimidazolinone is obtained. Colorless powder crystal Melting point: 247-250°C (decomposition) Compounds of Examples 10-23 are obtained in the same manner as in Example 9 using appropriate starting materials. Example 10 5-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone monohydrochloride colorless powder crystal (recrystallization solvent: methanol) Melting point 267-270°C (decomposed) Example 11 5-{3-[4-(4-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 213-215℃ (decomposition) Example 12 5-{3 -[4-(2-ethoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone colorless powder crystal (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 227-229°C Example 13 1-Methyl-5-{3-[4 -(2,3-dimethylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 193-196°C Example 14 1-Methyl-5-{3-[4-(4-methylphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone Colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 221-223℃ Example 15 1-Methyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Colorless scale crystals (recrystallization solvent: ethanol) Crystal solvent: ethanol) Melting point 229-232℃ Example 16 5-[2-(2-chlorophenylpiperazinyl)
Ethoxy]-2-benzimidazolinone colorless prism crystals (recrystallization solvent: methanol) Melting point 235-237°C Example 17 1-Methyl-5-{5-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]heptyloxy}-2 −
Benzimidazolinone colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 205-207°C Example 18 1,3-dimethyl-5-[5-(4-phenylpiperazinyl)heptyloxy]-2-benzimidazo Linone colorless scale crystals (recrystallization solvent: isopropanol) Melting point 108-110℃ Example 19 1,3-dimethyl-5-{3-[4-(2-chlorophenyl)piperazinyl]propoxy}-2
-Benzimidazolinone colorless prismatic crystals (recrystallization solvent: isopropanol) Melting point 128-129°C Example 20 1,3-dimethyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone Colorless scale crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 137-139℃ Example 21 1,3-dibenzyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone colorless needle crystals (Recrystallization solvent: isopropanol) Melting point 120-122℃ Example 22 5-{3-[4-(4-cyanophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone colorless needles (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 228-230℃ Example 23 5-{3-[4-(4-methylthiophenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone colorless needle crystals (recrystallization solvent: ethanol) Melting point 226-229℃ Example 24 Add 0.5 g of sodium hydride to 20 ml of dimethylformamide and prepare 1-methyl-5-[3-
(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-
Add 3.7 g of benzimidazolinone and stir at room temperature.
Stir for an hour. Next, 2.0 g of p-toluenesulfonic acid methyl ester was added and stirred at room temperature for 1 hour.
After the reaction, the reaction solution was poured into 50 ml of water. The insoluble matter was removed, washed with water, dried, and recrystallized from ethanol to obtain 2.8 g of 1,3-dimethyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone. Colorless scale crystals Melting point 137-139°C Example 25 3-(3-phenylpropyl)-1-methyl-5- was prepared in the same manner as in Example 24 using appropriate starting materials.
{2-hydroxy-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]propoxy}-2-benzimidazolinone is obtained. Colorless scale crystals (recrystallization solvent: isopropanol) Melting point 141-143°C Example 26 Add 1.0 g of sodium hydride to 20 ml of dimethylformamide and prepare 5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy] at room temperature. Add 3.5 g of -2-benzimidazolinone and stir at the same temperature for 1 hour. Next, p-toluenesulfonic acid methyl ester
Add 4.1 g, stir at room temperature for 1 hour, and after the reaction, pour the reaction solution into 50 ml of water. Insoluble matter was removed, washed with water, dried, and recrystallized from ethanol to give 1,3-
Dimethyl-5-[3-(4-phenylpiperazinyl)propoxy]-2-benzimidazolinone 2.6
get g. Colorless scaly crystals Melting point 137-139℃
Claims (1)
低級アルキル基又はフエニル低級アルキル基を示
す。またR3はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、シアノ基又は低級アルキルチ
オ基を、ｎは０又は１〜３の整数を、Ａは水酸基
を置換基として有することのある低級アルキレン
基をそれぞれ示す。〕 で表わされる２−ベンゾイミダゾリノン誘導体及
びその塩。[Claims] 1. General formula [In the formula, R 1 and R 2 are the same or different hydrogen atoms,
Indicates a lower alkyl group or phenyl lower alkyl group. In addition, R 3 is a halogen atom, a lower alkyl group,
n represents a lower alkoxy group, a cyano group or a lower alkylthio group, n represents 0 or an integer of 1 to 3, and A represents a lower alkylene group which may have a hydroxyl group as a substituent. ] A 2-benzimidazolinone derivative and a salt thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8539780A JPS579769A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | 2-benzimidazolinone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8539780A JPS579769A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | 2-benzimidazolinone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS579769A JPS579769A (en) | 1982-01-19 |
| JPS6326753B2 true JPS6326753B2 (en) | 1988-05-31 |
Family
ID=13857632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8539780A Granted JPS579769A (en) | 1980-06-23 | 1980-06-23 | 2-benzimidazolinone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
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- 1980-06-23 JP JP8539780A patent/JPS579769A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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