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JPS6326758B2 - - Google Patents
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JPS6326758B2 - - Google Patents

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JPS6326758B2
JPS6326758B2 JP55015580A JP1558080A JPS6326758B2 JP S6326758 B2 JPS6326758 B2 JP S6326758B2 JP 55015580 A JP55015580 A JP 55015580A JP 1558080 A JP1558080 A JP 1558080A JP S6326758 B2 JPS6326758 B2 JP S6326758B2
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allyl
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JP55015580A
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JPS55111437A (en
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Kurotsupu Rudorufu
Teemeru Furanku
Nyurenbatsuha Akuseru
Hofuman Uerunaa
Ueenishu Furantsu
Fukusu Haatoihi
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BASF SE
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、䞀般匏 〔匏䞭、は〜12の倀を衚わしか぀基R1〜R3
は氎玠原子又はC1〜C4−アルキル基を衚わす〕
で瀺される二環匏゚ノヌルの改良された補法に関
する。
ドむツ連邊共和囜特蚱第2136496号明现曞から、
じやこう様臭感物質を合成するための䞭間物質ず
しお重芁である化合物が、アリルアルコヌ
ル又はアリル゚ステル′ を環匏ケトン にラゞカル付加しか぀䟋えばかくしお埗られる付
加物′を䞋蚘匏 に基いお酞性觊媒閉環するこずにより埗られるこ
ずは公知である。この堎合、アリル゚ステルを䜿
甚する堎合には酞残基を閉環反応前に予め加氎分
解によ぀お分解する必芁がある。
この方法は、アリルアルコヌル及びその同族䜓
の感性が倧きいために䞍利である。それに察し
お、䞊蚘アルコヌルの゚ステルから出発すれば、
付加反応埌に酞を加氎分解的に分解する付加的凊
理工皋が必芁になる。
曎に、Izvest.Akad.Nauk、SSSR、Otdel.
Khim.Nauk1961幎出版、第2065頁以䞋から、シ
クロペンタノン及びシクロヘキサノンに察しお
−アルカン−−オヌルのアリヌル゚ヌテルをラ
ゞカル性α−付加するこずにより匏′型の
化合物を補造するこずは公知であるが、これらの
化合物は二環匏゚ノヌル゚ヌテルに環化するこず
はできない。
埓぀お、本発明の課題はドむツ連邊共和囜特蚱
第2136496号明现曞からその基本原理が公知であ
る方法を改良しお、前蚘欠点を排陀するこずであ
る。
ずころで、䞀般匏 〔匏䞭、は〜12の倀を衚わしか぀R1〜R3は
氎玠原子又はC1〜C4−アルキル基を衚わす〕で
瀺される二環匏゚ノヌル゚ヌテルが、䞀般匏 〔匏䞭、は前蚘を意味する〕の環匏ケトンにア
リル化合物をラゞカル付加しか぀匕続き酞性觊媒
反応で環化しお䞊蚘匏の化合物を補造する
際に、アリル化合物ずしお䞀般匏 〔匏䞭、R1〜R3は前蚘を意味し、R4は第䞉玚−
ブチル基、テトラヒドロフラン−−むル基又は
テトラヒドロピラン−−むル基を衚わす〕で瀺
されるアリル゚ヌテルを䜿甚すれば有利に補造さ
れるこずが刀明した。
出発化合物は、䞻ずしお所望の目的生成
物に盞応しお、アリルアルコヌルから誘導
される。それず共に、特にブテ−−゚ン−−
オヌル、ブテ−−゚ン−−オン及びメタアリ
ルアルコヌルが重芁である。
これらアルコヌルの定矩に基く゚ヌテルは、簡
単にアルコヌルをむ゜ブテン、−ゞヒドロ
フラン又は−ゞヒドロピランず酞性觊媒の
存圚で反応させるこずにより埗られる。この堎
合、觊媒ずしお酞性むオン亀換䜓を䜿甚するのが
特に有利である。この゚ヌテル化は、䞀般に垞圧
又は高めた圧力、玄50バヌルたで枩床〜100℃、
有利には40〜80℃で実斜する。
出発化合物ずしおは、シクロペンタノ
ン、シクロヘキサノン、シクロオクタノン及び特
にシクロドデカノンが挙げられる。
匏ず匏を反応させるためのラゞカ
ル性觊媒は、原則的には任意のものであ぀およい
が、たずに察するのα−付加反応が
十分な速床で進行する枩床で掻性化されるもの、
即ちラゞカルに分解するものを䜿甚するのが有利
である。このような枩床は、䞀般に80〜180℃、
特に120〜150℃である。䞀般に、䞊蚘反応は50〜
200℃で実斜しおもよいが、その堎合80℃より䜎
い枩床では反応が著しく緩挫になりか぀150℃以
䞊では䞀般に副生成物の圢成が増倧するこずを考
慮しなければならない。曎に、枩床の遞択に圓぀
おは、反応を可胜な限り垞圧で実斜するこずが重
芁である、それずいうのも、より䜎い圧力、玄
200ミリバヌル絶察でも、たた高圧、玄50バ
ヌルでも圧力装眮を䜿甚しなければならないこず
から経枈的に䞍利になるからである。
特に有利な枩床範囲、120〜150℃のための觊媒
ずしおは、前蚘理由から䟋えば過酞化ゞベンゟむ
ル、第䞉玚−ブチルペルオクト゚ヌト及びアゟゞ
む゜ブチロニトリル䞊びに特にゞ−第䞉玚−ブチ
ルペルオキシドである。
及びは盞互に圓モル量の割合で反
応するが、䞀般には副反応を抑制するために
を玄20倍モルたでの過剰で䜿甚するのが有
利である。ラゞカル性觊媒の量は、有利には0.05
〜0.7モル、特に0.1〜0.3モルの範囲であ
る。
及びが反応枩床で液状でありか぀
觊媒が反応混合物䞭で十分に可溶性であれば、極
く䞀般的に䞍掻性溶剀を䜵甚する必芁は無い。そ
れにもかかわらず、䟋えば出発化合物が既に溶解
した状態で存圚するのが望たれるか或は副反応生
成物の圢成を溶剀を甚いお時折枛少させる堎合に
は、溶剀ずしおは䟋えば石油゚ヌテル、シクロヘ
キサン、ベンゟヌル及びクロルベンゟヌルが適圓
である。
ずずを反応させるず、化合物
 が埗られる、該化合物は所望に応じお垞法で単離
しおもよいが、氎䞊びにむ゜ブテン、−ゞ
ヒドロフランないしは−ゞヒドロピランの
分離䞋に進行する酞性觊媒反応工皋で盎接凊理す
るのが有利である。
酞ずしおは、原則的には任意の酞、即ちプロト
ン䟛䞎酞及びルむス酞を均䞀又は䞍均䞀盞
䟋えばむオン亀換䜓で䜿甚するこずができる。
しかしながら、プロセス技術的理由から、䞍均䞀
盞における難揮発性有機匷酞が特に有利であるこ
ずが立蚌された、この堎合第䞀に廉䟡な−トル
オヌルスルホン酞が挙げられる。
酞の量は、有利にはモル圓り0.001〜
0.3、特に0.05〜0.2モル圓量である。
環化は、60〜150℃、特に80〜130℃及び圧力
0.05ミリバヌル〜50バヌル、特に0.1〜ミリバ
ヌルで実斜するのが有利である。氎の陀去は、通
垞の共沞蒞留、䟋えばトルオヌルを甚いお共沞蒞
留するこずによ぀お有利に行なわれる。オレフむ
ン系分離生成物は、氎の分離埌の補造工皋
に戻すこずができる。
本発明による改良点を別にすれば、本方法は通
垞技術に基いお䞍連続的䞊びにたた連続的に実斜
するこずができる。このこずに関しおは、詳现に
は蚀及しない。このこずは、たた目的生成物
を埗るための埌凊理に関しおも蚀える。
本発明方法は特に、アリルアルコヌルを
比范的䜎い枩床で、ラゞカル付加の反応枩床で遊
離アルコヌルよりも著しく容易に取扱うこずがで
きる゚ヌテルに倉換させるずいう利点を提
䟛する。付加的゚ヌテル化工皋を䌎うにもかかわ
らず、本発明方法はアルコヌルを盎接䜿甚
する堎合よりも著しく経枈的に実斜するこずがで
きる。
実斜䟋  13−オキサビシクロ−〔10〕−ヘキサデ
カ−△−、12−゚ンの補造 シクロドデカノン182010モルを、窒玠雰
囲気䞋140℃で時間に枡぀おアリル−第䞉玚−
ブチル゚ヌテル114モルずゞ−第䞉玚−
ブチルペルオキシド29.20.2モルから成る
溶液を加えか぀この枩床で曎に時間保持した。
次いで、過剰のシクロドデカノンを留去し、次い
でその残を−トル゚ンスルホン酞1058ミリ
モルず䞀緒に時間300ミリバヌルで130℃に加
熱した。この際に、氎0.7ミリモル及びむ゜ブテ
ン0.7ミリモルが分離された。通垞の埌凊理によ
り、前蚘化合物が56の収率で埗られた。
沞点112〜114℃0.1ミリバヌルn20 D1.5079 実斜䟋  13−オキサビシクロ−〔10〕−ヘキサデ
カ−△−12−゚ンの補造 シクロドデカノン及びアリル−第䞉玚−ブチル
゚ヌテルを、実斜䟋ず同様に時間に枡぀お盞
互に反応させた。過剰のシクロドデカノンを陀去
した埌、その残査を−トル゚ンスルホン酞10
及びトル゚ンず䞀緒に垞圧で時間還流䞋に
加熱した、この際に氎を連続的に共沞蒞留によ぀
お留去した。溶液を垌釈したNaHCO3−氎溶液
で䞭性にし、次いで垞法で埌凊理した。前蚘目的
生成物の収率は、65であ぀た。
実斜䟋  −−第䞉玚−ブトキシ−プロプ−−む
ル−シクロペンタノン シクロペンタノン6387.6モルに、窒玠雰
囲気䞋125〜130℃で時間に枡぀お、アリル−第
䞉玚−ブチル゚ヌテル870.76モル及びゞ−
第䞉玚−ブチルペルオキシド330.23モルを
加え、匕続きなお時間120℃に保持した。
反応混合物の蒞留埌凊理により、−−第
䞉玚−ブトキシ−プロプ−−むル−シクロペ
ンタノンが50の収率で埗られた。
沞点95〜90℃0.4ミリバヌルn24.5 D1.4517 実斜䟋  −オキサビシクロ−〔〕−ノン−△
−、−゚ン 実斜䟋の目的生成物370.19モルを、
−トル゚ンスルホン酞29ミリモルず䞀緒
に18ミリバヌルで時間100℃に加熱した。次い
で、反応混合物を垞法で埌凊理した前蚘二環匏
゚ノヌル゚ヌテルの収率は、䜿甚したアリル゚ヌ
テルに察しお30であ぀た。
沞点68〜70℃0.15ミリバヌル 実斜䟋  −−第䞉玚−ブトキシ−プロプ−−む
ル−シクロヘキサノン シクロヘキサノン98010モルに、140℃で
撹拌しながら時間に枡぀おアリル−第䞉玚−ブ
チル゚ヌテル114モル及び−第䞉玚−ブ
チルペルオキシド29.20.2モルを加えか぀
この枩床で曎に時間保持した。反応混合物を蒞
留埌凊理により、−−第䞉玚−ブトキシ−
プロプ−−むル−シクロヘキサノンが60の
収率で埗られた。
沞点85〜90℃0.05ミリバヌルn24.5 D1.4553 実斜䟋  −オキサビシクロ−〔〕−デカ−△
−、−゚ンの補造 実斜䟋の目的生成物1800.85モルを、
−トル゚ンスルホン酞1058ミリモル及び
トル゚ンず䞀緒に実斜䟋ず同様に環化反応
させた。前蚘生成物の収率は、アリル゚ヌテルに
察しお42であ぀た。
沞点66〜70℃0.05ミリバヌルn24.5 D1.4932 実斜䟋  −−第䞉玚−ブトキシ−プロプ−−む
ル−シクロオクタノン シクロオクタノン504モル、アリル−第
䞉玚−ブチル゚ヌテル460.4モル及びゞ−
第䞉玚−ブチルペルオキシド230.16モルを
実斜䟋ず同様に反応させた。−−第䞉玚
−ブトキシ−プロプ−−むル−シクロオクタ
ノンの収率は、84であ぀た。
沞点105〜110℃0.15ミリバヌルn24.5 D
1.4681 実斜䟋  −オキサビシクロ−〔〕−ドデカ−
△−、−゚ン 実斜䟋の目的生成物490.2モルを、
−トル゚ンスルホン酞29ミリモル及びト
ル゚ン0.5ず䞀緒に実斜䟋に蚘茉した方法で
環化反応させた。埌凊理埌、前蚘化合物がアリル
゚ヌテルに察しお75の収率で埗られた。
沞点55℃0.15ミリバヌルn24.5 D1.4938 実斜䟋  13−オキサビシクロ−〔10〕−ヘキサデ
カ−△−、12−゚ンの補造 シクロドデカノン2371.3モルを、140℃
で時間に枡぀お−アリルオキシテトラヒドロ
ピラン142モル及びゞ−第䞉玚−ブチル
ペルオキシド560.38モルを加え、匕続きこ
の枩床でなお時間保持した。
過剰のシクロドデカノンを陀去した埌、付加生
成物を−トル゚ンスルホン酞ミリモ
ルず䞀緒に0.1ミリバヌルで125℃に加熱した、
この際に䞊蚘化合物が留出しか぀65の収率で生
成した。
同じ条件䞋で、䜆しシクロドデカノン10mlを甚
いた堎合、収率を75に高めるこずができた。
実斜䟋 10 −オキサビシクロ−〔〕−デカ−△
−、−゚ンの補造 シクロヘキサノン98010モル、−アリ
ルオキシ−テトラヒドロピラン142モル
及びゞ−第䞉玚−ブチルペルオキシド560.38
モルを実斜䟋ず同様にしお反応させお䞊蚘化
合物を補造した収率は55であ぀た。
実斜䟋 11 14−メチル−13−オキサビシクロ−〔10
〕−ヘキサデカ−△−、12−゚ンの補造 シクロドデカノン910モル、−ブテ
−−゚ン−−むルオキシ−テトラヒドロピ
ラン780.5モル及びゞ−第䞉玚−ブチルペ
ルオキシド280.18ミリモルを、実斜䟋ず
同様に反応させ前蚘化合物を補造した。収率は、
44であ぀た。
沞点110〜112℃0.1ミリバヌル 実斜䟋 12 13−オキサビシクロ−〔10〕−ヘキサデ
カ−△−、12−゚ンの補造 シクロドデカノン4552.5モルを、窒玠雰
囲気䞋100℃で時間に枡぀おアリル−第䞉玚−
ブチル゚ヌテル570.5モル及び第䞉玚−ブ
チルペルオクト゚ヌト230.1モルから成る
溶液を加えか぀曎に時間䞊蚘枩床で保持した。
次いで、過剰のシクロドデカノンを留去し、次い
でその残枣を−トル゚ンスルホン酞17.4
ミリモルず䞀緒に時間20ミリバヌルで100℃
に加熱した。次いで、反応混合物を垞法で埌凊理
した䞊蚘二環匏゚ノヌル゚ヌテルの収率は、ア
リル゚ヌテルに察しお30であ぀た。
実斜䟋 13 13−オキサビシクロ−〔10〕−ヘキサデ
カ−△−、12−゚ンの連続的補造 シクロヘキサノン1400、シクロドデカノン
310モル、アリル−第䞉玚−ブチル゚ヌテ
ル114モル及びゞ−第䞉玚−ブチルペル
オキシド58.40.4モルから成る溶液を25時
間かけお150℃及び18バヌルで0.3−撹拌オヌト
クレヌブを経おポンプでくみ出した。反応排出物
から、溶剀及び過剰のシクロドデカノンを留去
し、次いでその残枣を−トル゚ンスルホン酞15
87ミリモルず䞀緒に時間300ミリバヌル
で120℃に加熱した。通垞の埌凊理により、前蚘
化合物が40の収率で埗られた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、は〜12の倀を衚わしか぀R1〜R3は
    氎玠原子又はC1〜C4−アルキル基を衚わす〕で
    瀺される二環匏゚ノヌル゚ヌテルを、䞀般匏 〔匏䞭、は前蚘を意味する〕で瀺される環匏ケ
    トンにアリル化合物をラゞカル付加しか぀匕続き
    酞性觊媒によ぀お環化するこずにより補造する方
    法においお、䞀般匏 〔匏䞭、R1〜R3は前蚘を意味しR4は第䞉玚−ブ
    チル基、テトラヒドロフラン−−むル基又はテ
    トラヒドロピラン−−むル基を衚わす〕で瀺さ
    れるアリル゚ヌテルをアリル化合物ずしお䜿甚
    し、ラゞカル付加しお 䞀般匏 〔匏䞭、R1〜R3は前蚘ず同じ氎玠原子又はC1〜
    C4−アルキル基を意味し、R4は第䞉玚−ブチル
    基、テトラヒドロフラン−−むル基又はテトラ
    ヒドロピラン−−むル基を衚わす〕で瀺される
    化合物を圢成し、぀いで酞性觊媒によ぀お環化す
    るこずにより補造するこずを特城ずする二環匏゚
    ノヌル゚ヌテルの補法。
JP1558080A 1979-02-19 1980-02-13 Manufacture of ether and bicyclic enolether of 22*33hydroxypropp11yl**cycloalkanone Granted JPS55111437A (en)

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EP0014963A3 (en) 1980-11-26
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