JPS6328441B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6328441B2 JPS6328441B2 JP58123781A JP12378183A JPS6328441B2 JP S6328441 B2 JPS6328441 B2 JP S6328441B2 JP 58123781 A JP58123781 A JP 58123781A JP 12378183 A JP12378183 A JP 12378183A JP S6328441 B2 JPS6328441 B2 JP S6328441B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- surfactant
- polymerization
- amino group
- tertiary amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明は不飽和単量体の乳化重合用界面活性剤
に関する。更に詳しくは、エチレン性不飽和単量
体又は共役ジエン系不飽和単量体、もしくはこれ
ら単量体の混合物の乳化重合において、表面張力
が高くきわめて低泡性で、かつ機械的安定性が良
好なエマルシヨンを提供しうる乳化重合用界面活
性剤に関する。 各種高分子物質のいわゆる乳濁液であるエマル
シヨンは塗料、繊維加工剤、接着剤、紙加工剤等
として現在広く使用されるようになつている。こ
れはエマルシヨンでは溶媒として水を使用してい
るため、いわゆる溶剤型に比し、環境汚染や人体
に対する安全性の面で有利なためである。しかし
ながら、エマルシヨンの製造においては周知のよ
うに重合の場を与えたり、生成エマルシヨンの安
定化のために、一般にアルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキル硫酸エステル塩、高級脂肪酸塩等
のアニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル等の非イオン界面活性剤が
単独あるいは混合物で原料モノマーに対して0.1
〜５重量％使用されており、そのため製造された
エマルシヨンは発泡性が大きく、かつ表面張力が
低く、製造上あるいは使用に際して種々問題が生
じている。例えば、発泡性が大きいことは、エマ
ルシヨン製造時に仕込み容量が大となる、反応状
態の観察が不十分となる等の不都合をもたらす。
さらに、エマルシヨンを塗装等に用いた場合、泡
がピンホールの原因となることもある。また、表
面張力が低いとエマルシヨンを接着剤に用いた場
合に接着力が弱くなる傾向が見られ、繊維加工剤
として用いた場合には、エマルシヨンの繊維に対
する浸透性が大きすぎて繊維自身の特性が生かさ
れにくくなる。さららには該活性剤は不揮撥性で
あるためエマルシヨンより調整された皮膜中に残
存し皮膜の耐水性、密着性、引張り強度、耐熱
性、耐候性等の低下の原因となることも指摘され
ている。 本発明者らはかかる現状を認識し、これらの諸
問題は理論的にはエマルシヨン中の低分子量界面
活性剤をなくすることにより解決することができ
るという方針に則り鋭意研究の結果、炭素数６〜
22のアルキルメルカプタンを連鎖移動剤として用
い３級アミノ基含有モノマーを必須モノマー成分
としてオリゴマー化反応させた後、酸化剤にて３
級アミノ基を酸化しアミンオキサイド化して得ら
れる特定分子量のオリゴマーを乳化重合用界面活
性剤として用いた場合にきわめて低泡性で表面張
力が高く、かつ重合安定性および機械安定性に優
れたエマルシヨンが調製されることを見い出し、
本発明を完成させた。 即ち、本発明は連鎖移動剤として炭素数６〜22
のアルキルメルカプタンを用い、３級アミノ基含
有モノマーを必須モノマー成分として重合又は共
重合したのち、３級アミノ基を酸化して得られる
平均分子量1000〜10000のアミンオキサイド基含
有高分子化合物からなる乳化重合用界面活性剤を
提供するものである。 本発明に係る炭素数６〜22のアルキルメルカプ
タンは直鎖状であつても分岐状のものであつても
よく、アルキル基の原料は天然のものでも、エチ
レン、プロピレンの低重合パラフインのクラツキ
ングなど人為的に製造されたものでもよく、たと
えばオクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタ
ン、オクタデシルメルカプタン、ヘキサデシルメ
ルカプタン、テトラデシルメルカプタン等々のメ
ルカプタンを挙げることができる。特にオクチル
メルカプタン、ドデシルメルカプタンが好まし
い。 アルキルメルカプタンの使用量は３級アミノ基
含有モノマーの種類や目的とする生成物の分子量
により異なるが通常モノマーに対し２〜20モル
％、好ましくは５〜10モル％である。 本発明に係る３級アミノ基含有モノマーとして
は、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリ
ル基、アリル基又はメタリル基を有するものが好
ましく、たとえば（メタ）アリルジメチルアミ
ン、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノエチルポリエトキシ（メタ）
アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、ジメチルアミノメチルスチレン
などが挙げられる。これらのうち入手の容易さな
どから、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルア
ミドなどが好ましい。 本発明の３級アミノ基含有モノマーを必須構成
成分とするオリゴマーとしては３級アミノ基含有
モノマー単位がオリゴマー中に30モル％以上含ま
れるものが好ましく、更に好ましくは50モル％以
上含まれるものである。３級アミノ基含有モノマ
ー以外のモノマーとしては共重合可能ないかなる
モノマーでもよく、例えばスチレン系化合物、
（メタ）アクリル酸（ヒドロキシ）エステル類、
ビニルアルコールの脂肪酸エステル、（メタ）ア
クリルアミド、（メタ）アクリロニトリルなどを
挙げることができる。 重合（又は共重合）は溶液重合、塊状重合等い
ずれの方法でも行なえるが、好ましくは低級アル
コール溶媒又は低級アルコール−水混合溶媒中で
行なわれる。通常、重合温度は40〜100℃、好ま
しくは60〜80℃である。必要ならば反応系中に窒
素のような不活性ガスを導入し、酸素のない雰囲
気とすることができる。 重合反応は過酸化物、過硫酸塩又はアゾビス化
合物のような公知の開始剤の存在において都合よ
く行なわれる。開始剤としては例えば、過酸化水
素、アゾビス−（イソブチロニトリル）、過硫酸カ
リウム、過硫酸アンモニウム、過酸化ラウロイ
ル、過酸化ｔ−ブチルなどが挙げられる。開始剤
の量はモノマー１モル当り0.1〜５ｇである。 重合後、酸化剤により３級アミノ基を酸化して
アミンオキサイド化する。酸化剤としては、過酸
化水素、過酢酸、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナ
トリウム、過硫酸カリウムなどが挙げられる。 低級アルコール系溶媒を用いて反応を行つたも
のは、反応終了後、適量の水を加えトツピングに
よりアルコール分を除去すれば、本発明の界面活
性剤の水溶液が得られる。該水溶液は10〜50％濃
度溶液として乳化重合に供するのが便利である。 本発明のアミンオキサイド基含有高分子化合物
の分子量が1000〜10000の範囲にあることも重要
である。分子量の調整は仕込モノマー量とアルキ
ルメルカプタン量との比によつて行うことが出来
る。アミンオキサイド基含有高分子化合物の分子
量が1000未満となつた時に生成したエマルシヨン
の起泡性が増加すると共に表面張力も低下し、一
方分子量が10000を超えると生成したエマルシヨ
ンの粘度が高くなりすぎ、取扱いが困難となつた
りするので実用的ではない。 本発明の乳化重合用界面活性剤は、その親水部
分にアミンオキサイド基を持つものである。この
範疇に属する界面活性剤としては、特開昭51−
23530号公報に開示されている３級アミノ基含有
モノマーを単に重合せしめた後、アミンオキサイ
ド化したものがある。しかしながらこのものは、
親水基と疎水基のバランスが十分とは言い難く、
乳化重合用界面活性剤としての性能も十分に満足
できるものとは言えない。しかるに、本発明の乳
化重合用界面活性剤は炭素数６〜22のアルキルメ
ルカプタンを連鎖移動剤として用いて製造されて
いる為、分子の末端に必ず疎水性基が存在する事
となり、親水性と疎水性とのバランスが極めて適
切なものとなり、乳化重合における優れた乳化剤
となる。 本発明の乳化重合用界面活性剤を用いることに
より、モノマーの乳化重合を有利に行なうことが
できるとともに、得られるエマルシヨンも優れた
性能を有するものである。 本発明の乳化重合用界面活性剤を用いて行なう
乳化重合反応は公知の方法により行なうことがで
きる。例えば、モノマー100重量部に対し、水80
〜200重量部、本発明の乳化重合用界面活性剤0.5
〜10重量部、適量の重合開始剤、さらに必要に応
じて無機塩、連鎖移動剤等を加え、窒素雰囲気下
で適度な温度を設定して重合反応を行なう。な
お、ここに使用されるモノマーとしては、スチレ
ン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニルモノマ
ー、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、メタ
クリル酸メチル等のアクリル酸又はメタクリル酸
エステル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハ
ロゲン化ビニル類、酢酸ビニル等のビニルエステ
ル類、ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン類
を挙げることができる。これらのモノマーは単独
であるいは２種以上の混合物として使用されてよ
い。 次に実施例によつて本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、例中の部はすべて重量基準であ
る。 ＜アミンオキサイドオリゴマーの合成＞ 合成実施例１〜４及び合成比較例１〜３ 表−１に示す仕込原料組成で３級アミノ基含有
オリゴマーを合成し、それらを過酸化水素にて酸
化することによりアミンオキサイドオリゴマーを
得た。オリゴマーの分子量は、ポリエチレングリ
コールを標準物質とし、ゲルパーミエーシヨンク
ロマトグラフイーにて測定して得たものである。
尚、オリゴマー化は仕込原料100部に対し、イソ
プロピルアルコール400部、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.8部を混合溶解し、窒素ガス雰囲気下
75℃で８時間撹拌することにより行なつた。オリ
ゴマー化反応終了後、３級アミノ基に対して当量
の過酸化水素を加え65℃で３時間酸化反応を行な
つた後、イオン交換水500部を加えトツピングで
イソプロピルアルコール及び水を除去し、アミン
オキサイドオリゴマーを20％水溶液として得た。
に関する。更に詳しくは、エチレン性不飽和単量
体又は共役ジエン系不飽和単量体、もしくはこれ
ら単量体の混合物の乳化重合において、表面張力
が高くきわめて低泡性で、かつ機械的安定性が良
好なエマルシヨンを提供しうる乳化重合用界面活
性剤に関する。 各種高分子物質のいわゆる乳濁液であるエマル
シヨンは塗料、繊維加工剤、接着剤、紙加工剤等
として現在広く使用されるようになつている。こ
れはエマルシヨンでは溶媒として水を使用してい
るため、いわゆる溶剤型に比し、環境汚染や人体
に対する安全性の面で有利なためである。しかし
ながら、エマルシヨンの製造においては周知のよ
うに重合の場を与えたり、生成エマルシヨンの安
定化のために、一般にアルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキル硫酸エステル塩、高級脂肪酸塩等
のアニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル等の非イオン界面活性剤が
単独あるいは混合物で原料モノマーに対して0.1
〜５重量％使用されており、そのため製造された
エマルシヨンは発泡性が大きく、かつ表面張力が
低く、製造上あるいは使用に際して種々問題が生
じている。例えば、発泡性が大きいことは、エマ
ルシヨン製造時に仕込み容量が大となる、反応状
態の観察が不十分となる等の不都合をもたらす。
さらに、エマルシヨンを塗装等に用いた場合、泡
がピンホールの原因となることもある。また、表
面張力が低いとエマルシヨンを接着剤に用いた場
合に接着力が弱くなる傾向が見られ、繊維加工剤
として用いた場合には、エマルシヨンの繊維に対
する浸透性が大きすぎて繊維自身の特性が生かさ
れにくくなる。さららには該活性剤は不揮撥性で
あるためエマルシヨンより調整された皮膜中に残
存し皮膜の耐水性、密着性、引張り強度、耐熱
性、耐候性等の低下の原因となることも指摘され
ている。 本発明者らはかかる現状を認識し、これらの諸
問題は理論的にはエマルシヨン中の低分子量界面
活性剤をなくすることにより解決することができ
るという方針に則り鋭意研究の結果、炭素数６〜
22のアルキルメルカプタンを連鎖移動剤として用
い３級アミノ基含有モノマーを必須モノマー成分
としてオリゴマー化反応させた後、酸化剤にて３
級アミノ基を酸化しアミンオキサイド化して得ら
れる特定分子量のオリゴマーを乳化重合用界面活
性剤として用いた場合にきわめて低泡性で表面張
力が高く、かつ重合安定性および機械安定性に優
れたエマルシヨンが調製されることを見い出し、
本発明を完成させた。 即ち、本発明は連鎖移動剤として炭素数６〜22
のアルキルメルカプタンを用い、３級アミノ基含
有モノマーを必須モノマー成分として重合又は共
重合したのち、３級アミノ基を酸化して得られる
平均分子量1000〜10000のアミンオキサイド基含
有高分子化合物からなる乳化重合用界面活性剤を
提供するものである。 本発明に係る炭素数６〜22のアルキルメルカプ
タンは直鎖状であつても分岐状のものであつても
よく、アルキル基の原料は天然のものでも、エチ
レン、プロピレンの低重合パラフインのクラツキ
ングなど人為的に製造されたものでもよく、たと
えばオクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタ
ン、オクタデシルメルカプタン、ヘキサデシルメ
ルカプタン、テトラデシルメルカプタン等々のメ
ルカプタンを挙げることができる。特にオクチル
メルカプタン、ドデシルメルカプタンが好まし
い。 アルキルメルカプタンの使用量は３級アミノ基
含有モノマーの種類や目的とする生成物の分子量
により異なるが通常モノマーに対し２〜20モル
％、好ましくは５〜10モル％である。 本発明に係る３級アミノ基含有モノマーとして
は、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリ
ル基、アリル基又はメタリル基を有するものが好
ましく、たとえば（メタ）アリルジメチルアミ
ン、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノエチルポリエトキシ（メタ）
アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）
アクリルアミド、ジメチルアミノメチルスチレン
などが挙げられる。これらのうち入手の容易さな
どから、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルア
ミドなどが好ましい。 本発明の３級アミノ基含有モノマーを必須構成
成分とするオリゴマーとしては３級アミノ基含有
モノマー単位がオリゴマー中に30モル％以上含ま
れるものが好ましく、更に好ましくは50モル％以
上含まれるものである。３級アミノ基含有モノマ
ー以外のモノマーとしては共重合可能ないかなる
モノマーでもよく、例えばスチレン系化合物、
（メタ）アクリル酸（ヒドロキシ）エステル類、
ビニルアルコールの脂肪酸エステル、（メタ）ア
クリルアミド、（メタ）アクリロニトリルなどを
挙げることができる。 重合（又は共重合）は溶液重合、塊状重合等い
ずれの方法でも行なえるが、好ましくは低級アル
コール溶媒又は低級アルコール−水混合溶媒中で
行なわれる。通常、重合温度は40〜100℃、好ま
しくは60〜80℃である。必要ならば反応系中に窒
素のような不活性ガスを導入し、酸素のない雰囲
気とすることができる。 重合反応は過酸化物、過硫酸塩又はアゾビス化
合物のような公知の開始剤の存在において都合よ
く行なわれる。開始剤としては例えば、過酸化水
素、アゾビス−（イソブチロニトリル）、過硫酸カ
リウム、過硫酸アンモニウム、過酸化ラウロイ
ル、過酸化ｔ−ブチルなどが挙げられる。開始剤
の量はモノマー１モル当り0.1〜５ｇである。 重合後、酸化剤により３級アミノ基を酸化して
アミンオキサイド化する。酸化剤としては、過酸
化水素、過酢酸、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナ
トリウム、過硫酸カリウムなどが挙げられる。 低級アルコール系溶媒を用いて反応を行つたも
のは、反応終了後、適量の水を加えトツピングに
よりアルコール分を除去すれば、本発明の界面活
性剤の水溶液が得られる。該水溶液は10〜50％濃
度溶液として乳化重合に供するのが便利である。 本発明のアミンオキサイド基含有高分子化合物
の分子量が1000〜10000の範囲にあることも重要
である。分子量の調整は仕込モノマー量とアルキ
ルメルカプタン量との比によつて行うことが出来
る。アミンオキサイド基含有高分子化合物の分子
量が1000未満となつた時に生成したエマルシヨン
の起泡性が増加すると共に表面張力も低下し、一
方分子量が10000を超えると生成したエマルシヨ
ンの粘度が高くなりすぎ、取扱いが困難となつた
りするので実用的ではない。 本発明の乳化重合用界面活性剤は、その親水部
分にアミンオキサイド基を持つものである。この
範疇に属する界面活性剤としては、特開昭51−
23530号公報に開示されている３級アミノ基含有
モノマーを単に重合せしめた後、アミンオキサイ
ド化したものがある。しかしながらこのものは、
親水基と疎水基のバランスが十分とは言い難く、
乳化重合用界面活性剤としての性能も十分に満足
できるものとは言えない。しかるに、本発明の乳
化重合用界面活性剤は炭素数６〜22のアルキルメ
ルカプタンを連鎖移動剤として用いて製造されて
いる為、分子の末端に必ず疎水性基が存在する事
となり、親水性と疎水性とのバランスが極めて適
切なものとなり、乳化重合における優れた乳化剤
となる。 本発明の乳化重合用界面活性剤を用いることに
より、モノマーの乳化重合を有利に行なうことが
できるとともに、得られるエマルシヨンも優れた
性能を有するものである。 本発明の乳化重合用界面活性剤を用いて行なう
乳化重合反応は公知の方法により行なうことがで
きる。例えば、モノマー100重量部に対し、水80
〜200重量部、本発明の乳化重合用界面活性剤0.5
〜10重量部、適量の重合開始剤、さらに必要に応
じて無機塩、連鎖移動剤等を加え、窒素雰囲気下
で適度な温度を設定して重合反応を行なう。な
お、ここに使用されるモノマーとしては、スチレ
ン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニルモノマ
ー、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、メタ
クリル酸メチル等のアクリル酸又はメタクリル酸
エステル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハ
ロゲン化ビニル類、酢酸ビニル等のビニルエステ
ル類、ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン類
を挙げることができる。これらのモノマーは単独
であるいは２種以上の混合物として使用されてよ
い。 次に実施例によつて本発明を更に詳しく説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、例中の部はすべて重量基準であ
る。 ＜アミンオキサイドオリゴマーの合成＞ 合成実施例１〜４及び合成比較例１〜３ 表−１に示す仕込原料組成で３級アミノ基含有
オリゴマーを合成し、それらを過酸化水素にて酸
化することによりアミンオキサイドオリゴマーを
得た。オリゴマーの分子量は、ポリエチレングリ
コールを標準物質とし、ゲルパーミエーシヨンク
ロマトグラフイーにて測定して得たものである。
尚、オリゴマー化は仕込原料100部に対し、イソ
プロピルアルコール400部、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.8部を混合溶解し、窒素ガス雰囲気下
75℃で８時間撹拌することにより行なつた。オリ
ゴマー化反応終了後、３級アミノ基に対して当量
の過酸化水素を加え65℃で３時間酸化反応を行な
つた後、イオン交換水500部を加えトツピングで
イソプロピルアルコール及び水を除去し、アミン
オキサイドオリゴマーを20％水溶液として得た。
【表】
【表】
＜エマルシヨンの調製 その１＞
合成実施例１〜４、合成比較例１〜３で得られ
た界面活性剤及び市販のアニオン界面活性剤であ
るドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ｎ＝
４）ノニルフエニルエーテル硫酸ナトリウムを乳
化重合用界面活性剤として用い、次の方法により
乳化重合を行ないエマルシヨンを調製した。すな
わち還流冷却器、撹拌機、滴下ロート、窒素導入
管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ内に蒸留水
140部、乳化重合用界面活性剤1.3部、メタクリル
酸1.5部を入れアンモニア水PH４〜4.5に調製した
後、窒素雰囲気下80℃に昇温した。滴下ロートよ
りスチレン15部、アクリル酸ブチル50部、メチル
メタクリレート35部の混合物の1/10量を滴下し、
次いで撹拌下過硫酸アンモニウム0.5部を含む水
溶液10部を加えて重合反応を開始した。反応開始
５分後より残りのモノマー混合物を２時間かけて
滴下し、さらに80℃で１時間熟成することにより
エマルシヨンを得た。アンモニア水でエマルシヨ
ンのPHを8.0に調製し、該エマルシヨンの表面張
力、起泡性、重合安定性、機械的安定性、重合率
及び粒径を測定した。その結果を表−２に示す。
た界面活性剤及び市販のアニオン界面活性剤であ
るドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ｎ＝
４）ノニルフエニルエーテル硫酸ナトリウムを乳
化重合用界面活性剤として用い、次の方法により
乳化重合を行ないエマルシヨンを調製した。すな
わち還流冷却器、撹拌機、滴下ロート、窒素導入
管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ内に蒸留水
140部、乳化重合用界面活性剤1.3部、メタクリル
酸1.5部を入れアンモニア水PH４〜4.5に調製した
後、窒素雰囲気下80℃に昇温した。滴下ロートよ
りスチレン15部、アクリル酸ブチル50部、メチル
メタクリレート35部の混合物の1/10量を滴下し、
次いで撹拌下過硫酸アンモニウム0.5部を含む水
溶液10部を加えて重合反応を開始した。反応開始
５分後より残りのモノマー混合物を２時間かけて
滴下し、さらに80℃で１時間熟成することにより
エマルシヨンを得た。アンモニア水でエマルシヨ
ンのPHを8.0に調製し、該エマルシヨンの表面張
力、起泡性、重合安定性、機械的安定性、重合率
及び粒径を測定した。その結果を表−２に示す。
【表】
〃 Ｃ：ポリオキシエチレン（ｎ＝４）ノニルフエ
ニルエーテル硫酸ナトリウム
表−２中の各項目の測定方法は下記の通りであ
る。 ●表面張力：エマルシヨンを蒸留水で希釈して樹
脂分を５％とし、23℃においてウイルヘルミイ
法で測定した。 ●起泡性：樹脂分を５％濃度に希釈したエマルシ
ヨン100mlを500mlのメスシリンダーに入れ、撹
拌機（Japan Serco Co.、Ltd製の型式
IMT8S15）で５分間撹拌し、生じた泡を含む
試料の全体積を測定し、元の試料体積に対する
倍率として算出した。 ●重合安定性：エマルシヨンを100メツシユの金
網で過して得られた不通過分の全ポリマーに
対する重量％として算出した。 ●機械的安定性：エマルシヨン50ｇをマーロン法
安定度試験機を用いて10Kg／cm2の荷重下回転速
度1000rpmで５分間撹拌した時に生じた100メ
ツシユ金網不通過分の全ポリマーに対する重量
％として算出した。 ●重合率：エマルシヨン固形分の対理論固形分重
量％として算出した。 ●粒径：簡易濁度法にて測定した。 ＜エマルシヨンの調製 その２＞ 乳化重合用界面活性剤として、本発明の合成実
施例１のものと市販品であるポリオキシエチレン
（ｎ＝４）ノニルフエニルエーテル硫酸ナトリウ
ム（市販品Ｃ）を用いて、スチレン／メチルメタ
クリレート、スチレン／エチルアクリレート及び
メチルメタクリレート／エチルアクリレートの共
重合反応を前述と同様の方法で行ないエマルシヨ
ンを得た。該エマルシヨンの表面張力、起泡性等
を前述の方法で測定した。その結果を表−３に示
す。
ニルエーテル硫酸ナトリウム
表−２中の各項目の測定方法は下記の通りであ
る。 ●表面張力：エマルシヨンを蒸留水で希釈して樹
脂分を５％とし、23℃においてウイルヘルミイ
法で測定した。 ●起泡性：樹脂分を５％濃度に希釈したエマルシ
ヨン100mlを500mlのメスシリンダーに入れ、撹
拌機（Japan Serco Co.、Ltd製の型式
IMT8S15）で５分間撹拌し、生じた泡を含む
試料の全体積を測定し、元の試料体積に対する
倍率として算出した。 ●重合安定性：エマルシヨンを100メツシユの金
網で過して得られた不通過分の全ポリマーに
対する重量％として算出した。 ●機械的安定性：エマルシヨン50ｇをマーロン法
安定度試験機を用いて10Kg／cm2の荷重下回転速
度1000rpmで５分間撹拌した時に生じた100メ
ツシユ金網不通過分の全ポリマーに対する重量
％として算出した。 ●重合率：エマルシヨン固形分の対理論固形分重
量％として算出した。 ●粒径：簡易濁度法にて測定した。 ＜エマルシヨンの調製 その２＞ 乳化重合用界面活性剤として、本発明の合成実
施例１のものと市販品であるポリオキシエチレン
（ｎ＝４）ノニルフエニルエーテル硫酸ナトリウ
ム（市販品Ｃ）を用いて、スチレン／メチルメタ
クリレート、スチレン／エチルアクリレート及び
メチルメタクリレート／エチルアクリレートの共
重合反応を前述と同様の方法で行ないエマルシヨ
ンを得た。該エマルシヨンの表面張力、起泡性等
を前述の方法で測定した。その結果を表−３に示
す。
【表】
表−２、３より明らかなように、合成比較例又
は市販品の中には、調製されたエマルシヨンの機
械的安定性あるいは起泡性等の点において、本発
明品と同等或いはそれ以上の性能を示すものもあ
るが、それらは表面張力、起泡性、重合安定性、
機械的安定性のすべてを満足する訳ではない。こ
れに対して本発明品は、これらすべて満足し好ま
しい物性を有するエマルシヨンを提供することが
できる。
は市販品の中には、調製されたエマルシヨンの機
械的安定性あるいは起泡性等の点において、本発
明品と同等或いはそれ以上の性能を示すものもあ
るが、それらは表面張力、起泡性、重合安定性、
機械的安定性のすべてを満足する訳ではない。こ
れに対して本発明品は、これらすべて満足し好ま
しい物性を有するエマルシヨンを提供することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 連鎖移動剤として炭素数６〜22のアルキルメ
ルカプタンを用い、３級アミノ基含有モノマーを
必須モノマー成分として重合又は共重合したの
ち、３級アミノ基を酸化して得られる平均分子量
1000〜10000のアミンオキサイド基含有高分子化
合物からなる乳化重合用界面活性剤。 ２ ３級アミノ基含有モノマーがジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメ
タクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート及びジメ
チルアミノプロピルメタクリルアミドからなる群
より選ばれる１種又は２種以上である特許請求の
範囲第１項記載の乳化重合用界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58123781A JPS6015403A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 乳化重合用界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58123781A JPS6015403A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 乳化重合用界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6015403A JPS6015403A (ja) | 1985-01-26 |
| JPS6328441B2 true JPS6328441B2 (ja) | 1988-06-08 |
Family
ID=14869127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58123781A Granted JPS6015403A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 乳化重合用界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015403A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5112509A (en) * | 1988-12-22 | 1992-05-12 | Texaco, Inc. | Non-dispersant, shear-stabilizing, and wear-inhibiting viscosity index improver |
| JP5326516B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2013-10-30 | 日油株式会社 | 分散剤、組成物 |
-
1983
- 1983-07-07 JP JP58123781A patent/JPS6015403A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6015403A (ja) | 1985-01-26 |
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